CN102295613B - 制造2-（2’-羟基5’-叔辛基苯基）苯并三唑的方法 - Google Patents
制造2-（2’-羟基5’-叔辛基苯基）苯并三唑的方法 Download PDFInfo
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Abstract
本发明是一种苯并三唑类紫外线吸收剂制造方法，更具体的说是一种制造2-(2’-羟基5’-叔辛基苯基)苯并三唑的方法，步骤如下：邻硝基苯胺在无机强酸性、低温条件下，与碱金属亚硝酸盐反应合成重氮盐；在碱性条件下，将对特辛基苯酚溶解在脂肪族溶剂中，在低温条件下与重氮盐偶合得到偶氮化合物；偶氮化合物在碱性条件下，在还原剂作用下，生产半还原产物；半还原产物在有机溶剂中，在金属还原剂作用下，得到本产品。由于采用上述制造方法，使制造紫外线吸收剂2-(2’-羟基5’-叔辛基苯基)苯并三唑更简单、含量高、产率高、无污染。
Description
技术领域
本发明是一种苯并三唑类紫外线吸收剂制造方法，更具体的说是一种制造2-(2’-羟基5’-叔辛基苯基)苯并三唑的方法。
背景技术
紫外线吸收剂是光稳定剂的主要类型，是一类能够强烈地选择吸收高能量紫外光，并进行能量转换，以热能形式或无害的低辐射将能量释放或消耗的物质。苯并三唑类吸收剂具有吸收紫外线波长范围广，而且具有耐油、耐变色、挥发性低、毒性小、与聚合物相溶性好的优点。2-(2’-羟基5’-叔辛基苯基)苯并三唑可有效吸收270-340纳米的紫外光，广泛用于PE、PVC、PP、PS、PC、丙纶纤维、ABS树脂、环氧树脂、树脂纤维和乙烯醋酸乙烯酯等方面。并且可以用于塑料集装箱和食品包装盒等包装材料，都具有良好的光稳定作用。
发明内容
本发明的目的是要提供一种简单、含量高、产率高、无污染的制造2-(2’-羟基5’-叔辛基苯基)苯并三唑的方法。
本发明的目的是这样实现的：
制造2-(2’-羟基5’-叔辛基苯基)苯并三唑的方法，按以下步骤进行：
a、邻硝基苯胺在无机强酸性、低温条件下，与碱金属亚硝酸盐反应合成重氮盐；
b、在碱性条件下，将对特辛基苯酚溶解在脂肪族溶剂中，在低温条件下与重氮盐偶合得到偶氮化合物；
c、偶氮化合物在碱性条件下，在还原剂作用下，生产半还原产物；
d、半还原产物在有机溶剂中，在金属还原剂作用下，得到本产品。
所使用的无机强酸是盐酸或硫酸。
上述a.b步骤中反应温度控制在5℃以下。
所使用的碱金属亚硝酸盐包括亚硝酸钠或亚硝酸钾。
所叙述的的碱性条件是在溶剂中加入一定量的NaOH、KOH或Ca(OH)2形成的。
所叙述的脂肪族溶剂包括环己烷、辛烷、石油醚。
所叙述的还原剂包括无机盐类：Na2S、NaHS、NH4HS、(NH4)2S、及其混合物，醛类包括甲醛、乙醛、多聚甲醛、三聚乙醛、还原性糖，肼。
所叙述的金属还原剂有Zn、Sn、Al、Fe及其混合物。
所叙述的有机溶剂有二甲苯、甲苯、苯。
由于采用上述制造方法，使制造紫外线吸收剂2-(2’-羟基5’-叔辛基苯基)苯并三唑更简单、含量高、产率高、无污染。
具体实施方式
制造2-(2’-羟基5’-叔辛基苯基)苯并三唑的方法，按以下步骤进行：
a、邻硝基苯胺在无机强酸性、低温条件下，与碱金属亚硝酸盐反应合成重氮盐；
b、在碱性条件下，将对特辛基苯酚溶解在脂肪族溶剂中，在低温条件下与重氮盐偶合得到偶氮化合物；
c、偶氮化合物在碱性条件下，在还原剂作用下，生产半还原产物；
d、半还原产物在有机溶剂中，在金属还原剂作用下，得到本产品。
所使用的无机强酸有盐酸或硫酸。上述a.b步骤中反应温度控制在5℃以下。所使用的碱金属亚硝酸盐包括亚硝酸钠或亚硝酸钾。所叙述的的碱性条件是在溶剂中加入一定量的NaOH、KOH或Ca(OH)2形成的。所叙述的脂肪族溶剂包括环己烷、辛烷、石油醚。所叙述的还原剂包括无机盐类：Na2S、NaHS、NH4HS、(NH4) 2S、及其混合物，醛类包括甲醛、乙醛、多聚甲醛、三聚乙醛、还原性糖，肼。所叙述的金属还原剂有Zn、Sn、Al、Fe及其混合物。所叙述的有机溶剂有二甲苯、甲苯、苯。
实施例
1、a重氮盐制备：在装有搅拌器和温度计100ml三颈瓶中，加入邻硝基苯胺10g，去离子水30g，盐酸(33％)28ml，搅拌，加热升温45℃，保温1小时，降温至0℃，加入亚硝酸钠5.5g， 保温搅拌3小时，得重氮盐，备用。
b偶氮化合物制备：在装有搅拌器和温度计500ml三颈瓶中，加入环己烷100ml，对特辛基苯酚14g，室温搅拌溶解后，加入NaOH 10g，继续搅拌1小时，降温至0℃，将备用的重氮盐在0.5小时内加入三颈瓶中。得到红色偶氮化合物25g。
c半还原反应：在装有搅拌器和温度计1000ml三颈瓶中，加入上述偶氮化合物，Ca(OH)2 10g，NH4HS 20g，去离子水280ml。搅拌，升温至50℃，反应1小时，得黄色半还原产物23g。
d还原反应：在装有搅拌器和温度计500ml三颈瓶中，分别加入23g半还原产物，苯300ml，Fe粉15g，搅拌加热至60℃，反应1小时，得白色本产品18g，含量99.1％。
2、a重氮盐制备：在装有搅拌器和温度计100ml三颈瓶中，加入邻硝基苯胺10g，去离子水30g，硫酸(93％)6ml，搅拌，加热升温45℃，保温1小时，降温至0℃，加入亚硝酸钾5g，保温搅拌3小时，得重氮盐，备用。
b偶氮化合物制备：在装有搅拌器和温度计500ml三颈瓶中，加入环己烷100ml，对特辛基苯酚14g，室温搅拌溶解后，加入Ca(OH)2 6g，继续搅拌1小时，降温至0℃，将备用的重氮盐在0.5小时内加入三颈瓶中。得到红色偶氮化合物25.4g。
c半还原反应：在装有搅拌器和温度计1000ml三颈瓶中，加入上述偶氮化合物，Ca(OH)2 10g，多聚甲醛12g，去离子水280ml。搅拌，升温至50℃，反应1小时，得黄色半还原产物22.9g。
d还原反应：在装有搅拌器和温度计500ml三颈瓶中，分别加入23g半还原产物，苯300ml，Sn粉10g，肼2g，搅拌加热至60℃，反应1小时，得白色本产品19g，含量99％。
3、a重氮盐制备：在装有搅拌器和温度计100ml三颈瓶中，加入邻硝基苯胺10g，去离子水30g，盐酸(93％)6ml，搅拌，加热升温45℃，保温1小时，降温至0℃，加入亚硝酸钠5.3g，保温搅拌3小时，得重氮盐，备用。
b偶氮化合物制备：在装有搅拌器和温度计500ml三颈瓶中，加入环己烷50ml，石油醚30ml，对特辛基苯酚14g，室温搅拌溶解后，加入KOH 5.5g，继续搅拌1小时，降温至0℃，将备用的重氮盐在0.5小时内加入三颈瓶中。得到红色偶氮化合 物25.2g。
c半还原反应：在装有搅拌器和温度计1000ml三颈瓶中，加入上述偶氮化合物，Ca(OH)29g，NaHS 20g，去离子水280ml。搅拌，升温至50℃，反应1小时，得黄色半还原产物23.1g。
d还原反应：在装有搅拌器和温度计500ml三颈瓶中，分别加入23g半还原产物，苯300ml，Sn粉6g，Zn粉2g，搅拌加热至60℃，反应1小时，得白色本产品19g，含量99.3％。
产品合成路线：
Claims (7)
1.一种制造2-（2'-羟基-5'-叔辛基苯基）苯并三唑的方法，按以下步骤进行：
a、邻硝基苯胺在无机强酸性、低温条件下，与碱金属亚硝酸盐反应合成重氮盐；
b、在碱性条件下，将对特辛基苯酚溶解在脂肪族溶剂中，在低温条件下与重氮盐偶合得到偶氮化合物；所叙述的脂肪族溶剂选自环己烷、辛烷、石油醚；
c、偶氮化合物在碱性条件下，在还原剂作用下，生产半还原产物；所叙述的还原剂选自无机盐类：Na2S、NaHS、NH4HS、(NH4)2S、及其混合物，醛类选自甲醛、乙醛、多聚甲醛、三聚乙醛、还原性糖；
d、半还原产物在有机溶剂中，在金属还原剂作用下，得到本产品。
2.根据权利要求1所述的一种制造2-（2'-羟基-5'-叔辛基苯基）苯并三唑的方法，其特征在于：所使用的无机强酸有盐酸或硫酸。
3.根据权利要求1所述的一种制造2-（2'-羟基-5'-叔辛基苯基）苯并三唑的方法，其特征在于：所述a.b步骤中反应温度控制在5℃以下。
4.根据权利要求1所述的一种制造2-（2'-羟基-5'-叔辛基苯基）苯并三唑的方法，其特征在于：所使用的碱金属亚硝酸盐包括亚硝酸钠或亚硝酸钾。
5.根据权利要求1所述的一种制造2-（2'-羟基-5'-叔辛基苯基）苯并三唑的方法，其特征在于：所叙述的碱性条件是在溶剂中加入一定量的NaOH、KOH或Ca(OH)2形成的。
6.根据权利要求1所述的一种制造2-（2'-羟基-5'-叔辛基苯基）苯并三唑的方法，其特征在于：所叙述的金属还原剂有Zn、Sn、Al、Fe及其混合物。
7.根据权利要求1所述的一种制造2-（2'-羟基-5'-叔辛基苯基）苯并三唑的方法，其特征在于：所叙述的有机溶剂有二甲苯、甲苯、苯。
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Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4224451A (en) * | 1978-12-20 | 1980-09-23 | American Cyanamid Company | Process for the preparation of 2-aryl-2H-benzotriazoles |
| US4347180A (en) * | 1979-05-16 | 1982-08-31 | Ciba-Geigy Corporation | High caustic coupling process for preparing substituted 2-nitro-2'-hydroxyazobenzenes |
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Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4224451A (en) * | 1978-12-20 | 1980-09-23 | American Cyanamid Company | Process for the preparation of 2-aryl-2H-benzotriazoles |
| US4347180A (en) * | 1979-05-16 | 1982-08-31 | Ciba-Geigy Corporation | High caustic coupling process for preparing substituted 2-nitro-2'-hydroxyazobenzenes |
| CN1455773A (zh) * | 2001-01-15 | 2003-11-12 | Lg化学株式会社 | 2－(2－羟苯基)－2氢－苯并三唑的制备方法 |
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| 2-(2H-1,2,3-Benzotriazol-2-yl)-4-(2,4,4-trimethylpentan-2-yl)phenol;Zhi-Tao Xing et al.;《Acta Crystallographica Section E》;20071231;第E63卷;第o49–o50页 * |
| Zhi-Tao Xing et al..2-(2H-1,2,3-Benzotriazol-2-yl)-4-(2,4,4-trimethylpentan-2-yl)phenol.《Acta Crystallographica Section E》.2007,第E63卷第o49–o50页. |
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