CN102282243A - 衍生自烃基胺和环状碳酸酯的摩擦改性剂和/或磨损抑制剂 - Google Patents

衍生自烃基胺和环状碳酸酯的摩擦改性剂和/或磨损抑制剂 Download PDF

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Abstract

一种包含主要量的润滑粘度基础油和次要量的添加剂的润滑油组合物，所述添加剂包含通过使环状碳酸酯和具有下式的烃基胺反应获得的反应产物：R1R2NH，其中R1是氢或含有1-40个碳原子的烃基，R2是含有1-40个碳原子的烃基。

Description

衍生自烃基胺和环状碳酸酯的摩擦改性剂和/或磨损抑制剂
发明领域
本发明涉及作为润滑油组合物的一部分具有改进的磨损抑制和摩擦改性剂性能的氨基甲酸酯类(carbamates)。
发明背景
经常将抗磨损添加剂和摩擦改性添加剂与滑润剂调合以预防磨损、降低燃料消耗，并且提高机械的工作寿命。甘油酯，例如单油酸甘油酯在本领域众所周知地作为摩擦改性剂和作为磨损抑制剂。与这些化合物有关的问题是酯官能团容易水解，这导致游离油酸即腐蚀剂的产生。
在本发明中，更加稳定的氨基甲酸酯类通过使油胺(oleylamine)与碳酸甘油酯或碳酸亚乙酯反应制得。出人意料地，发现油胺和碳酸甘油酯的反应产物表现出良好的抗磨损性能和良好的摩擦性能。以前，仅单油酸甘油酯显示出可接受的抗磨损性能。我们还发现2-乙基己胺和碳酸亚乙酯的反应产物，或油胺和碳酸亚乙酯的反应产物也表现出良好的摩擦性能。
发明概述
本发明涉及包含主要量的润滑粘度基础油和次要量的添加剂的润滑油组合物，所述添加剂包含通过使环状碳酸酯和具有下式的烃基胺反应获得的反应产物：
R1R2NH
其中R1是氢或含有1-40个碳原子的烃基，R2是含有1-40个碳原子的烃基。在优选的实施方案中，环状碳酸酯是碳酸甘油酯，烃基胺是油胺，并且反应产物是氨基甲酸甘油酯。氨基甲酸甘油酯作为润滑油组合物的一部分具有改进的磨损抑制和摩擦改性剂性能。在其它实施方案中，氨基甲酸酯是环状碳酸酯例如碳酸亚乙酯和烃基胺例如2-乙基己胺或油胺的反应产物。
发明详述
本发明涉及氨基甲酸酯添加剂，其包含环状碳酸酯和烃基胺的反应产物，可以将其引入到润滑油组合物中。具有该添加剂的这种润滑油组合物对于降低拖拉机液压油的磨损特别有益，并且可以用于其它润滑油应用例如发动机油和齿轮油。具有该添加剂的这种润滑油组合物还可以在上述应用中提供优异的减摩性能。
定义
术语“烃基”表示具有直接连接到分子其余部分的碳原子并且主要具有烃特性的基团。这类基团可以包括如下：(1)烃基；即脂族基团(例如烷基或烯基)、脂环族基团(例如环烷基或环烯基)、芳族基团、脂族取代和脂环族取代的芳族基团、芳族取代的脂族和脂环族基团等。这类基团为本领域技术人员所已知，非限制性实例包括单独的甲基、乙基、辛基、癸基、十八烷基、环己基、苯基或它们的组合等；(2)取代的烃基；即含有非烃取代基的基团，所述非烃取代基不改变所述基团的主要烃特性。本领域技术人员可意识到合适的取代基，非限制性实例包括卤、羟基、硝基、氰基、烷氧基、酰基等，和任选的(3)杂基团(hetero group)；即虽然在本发明上下文中性能上主要为烃，但在原本由碳原子构成的链或环中含有除碳外的原子的基团。合适的杂原子对本领域技术人员将显而易见的，非限制性实例包括氮、氧和硫。
“环状碳酸酯”包括具有下式(I)的那些。其中R3和R4为氢的环状碳酸酯实例是碳酸亚乙酯。碳酸亚丙酯是其中R3为氢和R4为甲基的环状碳酸酯的实例。碳酸甘油酯是其中R3为氢和R4为CH2-OH基团的环状碳酸酯的实例。
式(I)
Figure BDA0000076363570000031
氨基甲酸酯类通过烃基胺和环状碳酸酯的反应制得。所述烃基胺由下式(II)显示：
式(II)
R1R2NH
其中R1是氢或含有1-40个碳原子，更优选8-28个碳原子的烃基，R2是含有1-40个碳原子，更优选8-28个碳原子的烃基。R1和R2中的烃基可以是线性和/或支链的烷基和/或烯基。在优选的实施方案中，环状碳酸酯是碳酸甘油酯，烃基胺是油胺，并且氨基甲酸酯是氨基甲酸甘油酯。
氨基甲酸甘油酯类通过碳酸甘油酯与以下物质的反应获得：伯烃基胺、以及任选的仲烃基胺例如饱和或不饱和的单胺，或者衍生自脂肪酸例如椰油(coco)、油基物(oleyl)或动物脂(tallow)的烃基胺的混合物，优选油胺。伯和仲烃基胺的非限制性实例包括辛胺、癸胺、十二烷胺、十四烷胺、十六烷胺、十八烷胺、苄胺、苯胺、油胺(例如来自Akzo Nobel的
Figure BDA0000076363570000032
OLD)、硬酯胺(例如来自Akzo Nobel的Armeen 18D)、椰油烷基胺、2-乙基己胺、异三癸胺、2-丁基辛胺、2-己基癸胺、2-辛基十二烷胺(2-octyldodeylamine)、环己胺、二苄胺、二苯胺、二椰油烷基胺(例如来自Akzo Nobel的Armeen 2C)、二-2-乙基己胺和N-甲基环己胺。
在另一个实施方案中，氨基甲酸酯类通过碳酸亚乙酯与伯烃基胺，优选2-乙基己胺的反应获得。在另一个实施方案中，氨基甲酸酯类通过碳酸亚乙酯与伯烃基胺，优选油胺的反应获得。
碳酸甘油酯可通过由例如在美国专利No.6,025,504(通过引用以其全文并入本文)中描述的现有技术已知的方法制备。碳酸亚乙酯可通过由例如在美国专利No.4,314,945和美国专利No.4,233,221(通过引用以它们全文并入本文)中描述的现有技术已知的方法制备。
在优选的实施方案中，在下面的反应方案(I)中，氨基甲酸甘油酯通过油胺1和碳酸甘油酯2的反应制得。该反应在0.5∶1-2∶1，优选0.75∶1-1.5∶1，更具体地1∶1的油胺与碳酸甘油酯的摩尔比下，和在60℃-180℃，更优选80℃-120℃的温度范围下进行。获得产物的混合物。主要产物是氨基甲酸甘油酯，它们的一些通用结构如3和4所示。次要产物可以包括甘油、羟基乙胺和二油基脲。可以在所述反应中使用烃溶剂或其它惰性溶剂，例如苯、甲苯和二甲苯。
反应方案(I)
Figure BDA0000076363570000041
在形成本发明的氨基甲酸酯化合物后，可以通过将所述氨基甲酸酯化合物与润滑油组合物直接调合，将它们引入到包含润滑粘度基础油和其它添加剂组分的润滑油组合物中。润滑油组合物中氨基甲酸酯添加剂化合物的量以“次要量”存在，其是指所述添加剂在润滑油组合物内的浓度小于约40重量％。在一些实施方案中，添加剂的“次要量”是指添加剂在润滑油组合物内的浓度小于约30重量％、小于约20重量％、小于约10重量％、小于约1重量％或小于约0.5重量％。
润滑粘度基础油
在本发明中使用的润滑粘度的基础油可以是矿物油或合成油。具有40℃下至少10cSt(mm2/s)的粘度和低于20℃，优选0℃或低于0℃的倾点的基础油是理想的。所述基础油可以衍生自合成源或天然源。在本发明中用作基础油的矿物油包括例如在润滑油组合物中常用的石蜡油、环烷油和其它油。合成油包括例如具有所需粘度的烃合成油和合成酯及它们的混合物。烃合成油可以包括例如由乙烯或更高的α烯烃(聚α烯烃或PAO)聚合制备的油，或者使用一氧化碳和氢气由烃合成方法制备的油，例如在费托工艺中制备的油。有用的合成烃油包括具有合适粘度的α烯烃的液体聚合物。特别有用的是氢化的C6-C12α烯烃的液体低聚物，例如1-癸烯三聚物。同样地，可以使用合适粘度的烷基苯，例如双十二烷基苯。有用的合成酯包括一元羧酸和多元羧酸以及单羟基链烷醇和多元醇的酯。典型的实例是己二酸双十二烷基酯、四己酸季戊四醇酯、己二酸双(2-乙基己基)酯、癸二酸二月桂酯等。也可以使用由一元羧酸和二羧酸以及单羟基链烷醇和二羟基链烷醇的混合物制备的复合酯。矿物油和合成油的调合物也是有用的。例如，10重量％-25重量％氢化的1-癸烯三聚体与75重量％-90重量％150SUS(100F.)矿物油的调合物构成优异的润滑油基础料。
其它添加剂组分
以下添加剂组分是可以在本发明中有利地使用的某些其它添加剂组分的实例。提供这些添加剂的实例是为了举例说明本发明，但是它们不是用来限制本发明：
(1)无灰分散剂：烯基琥珀酰亚胺，用其它有机化合物改性的烯基琥珀酰亚胺，和用硼酸改性的烯基琥珀酰亚胺，烯基琥珀酸酯。
(2)氧化抑制剂：(a)酚型氧化抑制剂：4，4′-亚甲基-二(2，6-二叔丁基酚)，4，4′-二(2，6-二叔丁基酚)，4，4′-二(2-甲基-6-叔丁基酚)，2，2′-亚甲基-二(4-甲基-6-叔丁基酚)，4，4′-亚丁基-二(3-甲基-6-叔丁基酚)，4，4′-亚异丙基-二(2，6-二叔丁基酚)，2，2′-亚甲基-二(4-甲基-6-壬基酚)，2，2′-亚异丁基-二(4，6-二甲基酚)，2，2′-亚甲基-二(4-甲基-6-环己基酚)，2，6-二叔丁基-4-甲基酚，2，6-二叔丁基-4-乙基酚，2，4-二甲基-6-叔丁基酚，2，6-二叔丁基-4-(N，N′-二甲基氨基甲基)酚，4，4′-硫-双(2-甲基-6-叔丁基酚)，2，2′-硫-双(4-甲基-6-叔丁基酚)，二(3-甲基-4-羟基-5-叔丁基苄基)硫化物，和二(3，5-二叔丁基-4-羟基苄基)。(b)二苯胺型氧化抑制剂：烷基化的二苯胺，苯基-α-萘基胺，和烷基化的α-萘基胺。(c)其它类型：二硫代氨基甲酸金属盐(例如二硫代氨基甲酸锌)，氧硫化钼丁二酰亚胺络合物，和亚甲基双(二丁基-二硫代氨基甲酸盐)。
(3)防锈剂(抗锈剂)(a)非离子聚氧乙烯表面活性剂：聚氧乙烯月桂基醚、聚氧乙烯高级醇醚、聚氧乙烯壬基苯基醚、聚氧乙烯辛基苯基醚、聚氧乙烯辛基硬酯基醚、聚氧乙烯油基醚、聚氧乙烯山梨醇单硬脂酸酯、聚氧乙烯山梨醇单油酸酯，和聚乙二醇单油酸酯。(b)其它化合物：硬脂酸和其它脂肪酸、二羧酸、金属皂、脂肪酸胺盐、重磺酸的金属盐、多羟基醇的偏羧酸酯和磷酸酯。
(4)破乳剂包括：烷基酚和环氧乙烷的加成产物、聚氧乙烯烷基醚和聚氧乙烯山梨聚糖酯。
(5)极压剂(EP剂)：二烷基二硫代磷酸锌(芳基锌、伯烷基和仲烷基类型)，硫化油，二苯基硫醚，三氯代硬脂酸甲基酯，氯化萘，氟烷基聚硅氧烷，和环烷酸铅。
(6)多功能添加剂：硫化的二硫代氨基甲酸氧钼，硫化的有机二硫代磷酸氧钼，氧钼单甘油酯，氧钼二乙基化酰胺，胺-钼络合物，和含硫的钼络合物。
(7)粘度指数改进剂：聚甲基丙烯酸酯类聚合物，乙烯-丙烯共聚物，苯乙烯-异戊二烯共聚物，水化(hydrated)苯乙烯-异戊二烯共聚物，聚异丁烯，和分散剂型粘度指数改进剂。
(8)倾点抑制剂：聚甲基丙烯酸甲酯。
(9)消泡剂：甲基丙烯酸烷基酯聚合物和二甲基硅氧烷聚合物。(11)金属清净剂：硫化或未硫化的烷基或烯基酚盐，烷基或烯基芳族磺酸盐，硫化或未硫化的多羟基烷基或烯基芳族化合物的金属盐，烷基或链烯羟基芳族磺酸盐，硫化或未硫化的烷基或烯基环烷酸盐，链烷酸的金属盐，烷基或烯基多酸的金属盐，和它们的化学和物理混合物。合适金属的非限制性实例包括碱金属、碱性金属(alkaline metal)和过渡金属。在一些实施方案中，所述金属是Ca、Mg、Ba、Sr、K、Na、Li等。
本发明的基础油以“主要量”存在。润滑粘度基础油的“主要量”是指所述油在润滑油组合物内的浓度为至少约40重量％。在一些实施方案中，润滑粘度基础油的“主要量”是指所述油在润滑油组合物内的浓度为至少约50重量％、至少约60重量％、至少约70重量％、至少约80重量％或至少约90重量％。
为了进一步阐述本发明的添加剂和润滑油组合物，提供了以下非限制性实施例。
实施例
实施例1
油胺和碳酸甘油酯的反应产物
在氮气气氛下向1L配备有搅拌器的玻璃反应器中装入油胺(基于213mg KOH/g的胺值计473.96g，1.80摩尔；以
Figure BDA0000076363570000071
OLD得自Akzo Nobel)，并将其加热到100℃。通过加料漏斗在2小时内加入碳酸甘油酯(212.47g，1.80摩尔；以
Figure BDA0000076363570000072
碳酸甘油酯得自Huntsman)。在100℃下加热该反应混合物另外5小时。
实施例2
油胺和碳酸甘油酯的反应产物
在氮气气氛下向500mL配备有搅拌器的玻璃反应器中装入油胺(基于213mg KOH/g的胺值计221.63g，0.84摩尔)，并将其加热到100℃。通过加料漏斗在几分钟内加入碳酸甘油酯(99.35g，0.84摩尔)。在100℃下加热该反应混合物另外4小时。
实施例3
油胺和碳酸甘油酯的反应产物
在氮气气氛下向500mL配备有搅拌器的玻璃反应器中装入油胺(基于213mg KOH/g的胺值计217.53g，0.826摩尔)，并将其加热到155℃。通过注射泵在2小时内加入碳酸甘油酯(97.52g，0.826摩尔)。在160℃下加热该反应混合物另外4小时。
实施例4
十二烷基胺和碳酸甘油酯的反应产物
在氮气气氛下向500mL配备有搅拌器的玻璃反应器中装入十二烷基胺(281.35g，1.52摩尔)，并将其加热到约70℃。通过加料漏斗在几分钟内加入碳酸甘油酯(179.24g，1.52摩尔)。在70℃下加热该反应混合物另外2.5小时。
实施例5
油胺和碳酸甘油酯的反应产物
在氮气气氛下向1L配备有搅拌器的玻璃反应器中装入油胺(462.61g，1.76摩尔)，并将其加热到约160℃。通过加料漏斗在几分钟内加入碳酸甘油酯(207.38g，1.76摩尔)。在160℃下加热该反应混合物另外4.5小时。
实施例6
油胺和碳酸甘油酯的反应产物
在氮气气氛下向500mL配备有搅拌器的玻璃反应器中装入油胺(基于213mg KOH/g的胺值计256.15g，0.97摩尔)，并将其加热到约70℃。将该反应器置于冷却水浴中以除去反应热并且保持该反应混合物温度低于90℃。通过加料漏斗在几分钟内加入碳酸甘油酯(114.83g，0.97摩尔)。在70℃下加热该反应混合物大约另外3小时。
实施例7
油胺和碳酸亚乙酯的反应产物
在氮气气氛下向500mL配备有搅拌器的玻璃反应器中装入油胺(基于213mg KOH/g的胺值计327.20g，1.24摩尔)，并将其加热到约70℃。将该反应器置于冷却水浴中以除去反应热并且保持该反应混合物温度处于约70℃。通过注射泵在几分钟内加入碳酸亚乙酯(109.38g，1.24摩尔)。在70℃下加热该反应混合物大约另外4小时。
实施例8
2-乙基己胺和碳酸亚乙酯的反应产物
在氮气气氛下向500mL配备有搅拌器的玻璃反应器中装入油胺(164.06g，1.27摩尔)，并将其加热到约70℃。将该反应器置于冷却水浴中以除去反应热并且保持该反应混合物温度处于约70℃。通过注射泵在几分钟内加入碳酸亚乙酯(111.8g，1.27摩尔)。在70℃下加热该反应混合物大约另外4小时。
性能实施例
抗磨损性能
在配制的基准油中评价如下实施例的抗磨损性能。出于特定目的，配制的这种油包含以其典型的量的润滑油和添加剂；这包括二烷基二硫代磷酸锌、含钙的清净剂的混合物、密封膨胀添加剂和腐蚀抑制剂。
然后用0.3重量％的实施例2的氨基甲酸甘油酯或0.3重量％的单油酸甘油酯(标准抗磨添加剂)深处理(top-treat)配制的基准油。然后以得自ZF Friedrichshafen的专有ZF-Standard V3，S19-2Wear TestMethod中评价三种配制剂，结果汇总于表1中。
表1
ZF标准齿轮磨损测试结果
Figure BDA0000076363570000091
含有实施例2的氨基甲酸甘油酯的润滑油组合物证明了与含有单油酸甘油酯的润滑油组合物可比的抗磨损性能。
摩擦改性剂性能
在配制的基准油中评价如下实施例的摩擦性能。出于特定目的，配制的这种油包含以其典型的量的45N II类润滑油和添加剂；其包括4.0重量％的丁二酰亚胺，48.5毫摩尔的含钙的清净剂的混合物，7毫摩尔的伯和仲二硫代磷酸锌的混合物，1.2重量％的抗氧化剂，0.5重量％的硫化/钼酸盐化(molybdated)丁二酰亚胺络合物，0.3重量％的倾点抑制剂，10ppm的泡沫抑制剂和4.8重量％的粘度指数改进剂。
然后用0.5重量％的实施例2或0.5重量％的硼酸盐化的单油酸甘油酯(常规摩擦改性剂)深处理配制的基准油。然后在得自PCSInstruments的专有小型牵引机(mini traction machine)(MTM)摩擦试验中评价三种配制剂。这种MTM摩擦试验在钢珠和盘之间施加一定负荷。所述球旋转并且相对于所述盘滑行。将负荷、速度设计成覆盖汽油发动机所有摩擦条件的曲线。在测试时，将所述球和盘浸没在润滑油中以评价该油的润滑效果(表示在所述曲线下用润滑油测量的球和盘之间的摩擦系数)。结果汇总于表2中。
表2
MTM摩擦试验结果
 配制剂   总摩擦的积分
 基准   139.67
 基准+硼酸盐化的单油酸甘油酯   101.24
 基准+实施例2   83.27
 基准+实施例8   83.36
 基准+实施例7   109.62
含有氨基甲酸甘油酯的润滑油组合物证明了比含有单油酸甘油酯的润滑油组合物优越的抗摩擦性能。

Claims (14)

1.一种包含主要量的润滑粘度基础油和次要量的添加剂的润滑油组合物，所述添加剂包含通过使环状碳酸酯和具有下式(I)的烃基胺反应获得的反应产物：
R1R2NH    (I)
其中R1是氢或含有1-40个碳原子的烃基，R2是含有1-40个碳原子的烃基。
2.权利要求1的润滑油组合物，其中R1是氢或含有8-28个碳原子的烃基。
3.权利要求2的润滑油组合物，其中所述烃基包含线性和/或支链的烷基和/或烯基。
4.权利要求1的润滑油组合物，其中R2是含有8-28个碳原子的烃基。
5.权利要求4的润滑油组合物，其中所述烃基包含线性和/或支链的烷基和/或烯基。
6.权利要求1的润滑油组合物，其中所述烃基胺是伯胺。
7.权利要求1的润滑油组合物，其中所述环状碳酸酯选自碳酸亚乙酯、碳酸亚丙酯和碳酸甘油酯。
8.权利要求1的润滑油组合物，该润滑油组合物还包含选自以下的至少一种共添加剂：(a)无灰分散剂；(b)氧化抑制剂；(d)破乳剂；(e)极压剂；(f)多功能添加剂；(g)粘度指数改进剂；(h)倾点抑制剂；(i)消泡剂；和(j)乳化剂。
9.权利要求1的润滑油组合物，其中所述环状碳酸酯和所述烃基胺的所述反应在0.5∶1-2∶1的烃基胺与环状碳酸酯的摩尔比下和在60℃-180℃的温度范围下进行。
10.权利要求9的润滑油组合物，其中所述烃基胺包含油胺，并且其中所述环状碳酸酯包含碳酸甘油酯。
11.权利要求1的润滑油组合物，其中所述烃基胺包含2-乙基己胺，并且其中所述环状碳酸酯包含碳酸亚乙酯。
12.权利要求1的润滑油组合物，其中所述烃基胺包含油胺，并且其中所述环状碳酸酯包含碳酸甘油酯。
13.权利要求1的润滑油组合物，其中所述反应产物在加入到所述润滑粘度基础油之前形成。
14.权利要求1的方法，其中所述添加剂是磨损抑制剂或摩擦改性剂。
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Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2014106484A1 (en) * 2013-01-05 2014-07-10 Tsinghua University Lubricant, friction pair having the lubricant and method for controlling friction coefficient between the friction pair
CN104981536A (zh) * 2013-02-08 2015-10-14 国际壳牌研究有限公司 制备脲基润滑脂的方法
CN116375997A (zh) * 2023-04-14 2023-07-04 东北石油大学 一种油田破乳剂及其制备方法和应用

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN103384691B (zh) * 2011-02-22 2015-09-30 巴斯夫欧洲公司 基于碳酸甘油酯和胺的聚合物
WO2017003633A1 (en) * 2015-06-30 2017-01-05 Exxonmobil Chemical Patents Inc. Glycerol carbamate based lubricant compositions and methods of making and using same
US20170002251A1 (en) 2015-06-30 2017-01-05 Exxonmobil Chemical Patents Inc. Glycerol Carbamate Based Lubricant Compositions and Methods of Making and Using Same
US10844264B2 (en) 2015-06-30 2020-11-24 Exxonmobil Chemical Patents Inc. Lubricant compositions comprising diol functional groups and methods of making and using same

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4803002A (en) * 1984-11-21 1989-02-07 Chevron Research Company Carbonate treated dispersants
US20020187903A1 (en) * 2000-06-05 2002-12-12 Takehisa Sato Lubricating oil composition for automatic transmission
US20080153725A1 (en) * 2006-12-21 2008-06-26 Salvatore Rea Emulsifiable Marine Lower Unit Gear Oil

Family Cites Families (26)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB689705A (en) * 1950-09-15 1953-04-01 Saint Gobain Glycol carbamates and processes for the manufacture thereof
US3772357A (en) * 1969-12-04 1973-11-13 Toho Chem Ind Co Ltd Organoboron compound
US4236020A (en) * 1976-06-21 1980-11-25 Chevron Research Company Carbamate deposit control additives
US4304678A (en) * 1978-09-11 1981-12-08 Mobil Oil Corporation Lubricant composition for reduction of fuel consumption in internal combustion engines
US4505834A (en) * 1980-10-27 1985-03-19 Edwin Cooper, Inc. Lubricating oil compositions containing graft copolymer as viscosity index improver-dispersant
US4683069A (en) * 1981-05-06 1987-07-28 Exxon Research & Engineering Co. Glycerol esters as fuel economy additives
US4479883A (en) * 1982-01-06 1984-10-30 Exxon Research & Engineering Co. Lubricant composition with improved friction reducing properties containing a mixture of dithiocarbamates
JPS5925891A (ja) * 1982-08-03 1984-02-09 Karonaito Kagaku Kk 潤滑油組成物
JPS5925396A (ja) * 1982-08-03 1984-02-09 Kao Corp グリセリン脂肪酸エステルのホウ酸エステルの製造法
US4486321A (en) * 1983-01-10 1984-12-04 Mobil Oil Corporation Friction reducing additives and lubricating oil compositions containing same
US4702851A (en) * 1984-08-22 1987-10-27 Chevron Research Company Dispersant additives for lubricating oils and fuels
US4585566A (en) * 1984-11-21 1986-04-29 Chevron Research Company Carbonate treated dispersants
US4846983A (en) * 1986-02-21 1989-07-11 The Lubrizol Corp. Novel carbamate additives for functional fluids
US4758362A (en) * 1986-03-18 1988-07-19 The Lubrizol Corporation Carbamate additives for low phosphorus or phosphorus free lubricating compositions
US5114603A (en) * 1988-02-08 1992-05-19 Amoco Corporation Friction reducing lubricating oil composition
US4997969A (en) * 1988-12-12 1991-03-05 The Lubrizol Corporation Carbamate additives for lubricating compositions
DE4137852A1 (de) * 1991-11-16 1993-05-19 Basf Ag Carbamidsaeureester, verfahren zu ihrer herstellung sowie kraft- und schmierstoffe, enthaltend die carbamidsaeureester
JPH07196603A (ja) * 1993-12-30 1995-08-01 Tonen Corp 塩基性ジチオカルバミン酸金属塩、及び該塩を含有する潤滑油組成物
US5763370A (en) * 1994-01-13 1998-06-09 Mobil Oil Corporation Friction-reducing and antiwear/EP additives for lubricants
DE69530613T2 (de) * 1994-10-28 2003-10-16 Fuji Photo Film Co Ltd Verfahren zur Messung der Silber- oder Halogenionenkonzentration und Vorrichtung dafür
US5863302A (en) * 1997-04-18 1999-01-26 Mobil Oil Corporation Friction reducing additives for fuels and lubricants
US5977262A (en) * 1997-05-08 1999-11-02 E. I. Du Pont De Nemours And Company Preparation of hydroxy urethanes
DE10118109A1 (de) * 2001-04-11 2002-10-17 Cognis Deutschland Gmbh Alkyl- und/oder Alkenylglycerincarbamate
US20030176592A1 (en) * 2001-12-20 2003-09-18 Shanti Swarup Polyether carbamate compounds, compositions containing such compounds, and methods related thereto
US6676776B1 (en) * 2002-08-20 2004-01-13 Leach & Garner Company 14-karat gold alloy compositions having enhanced yellow color, reversible hardness, and fine grain structure
JP4202898B2 (ja) * 2003-11-17 2008-12-24 シェブロンジャパン株式会社 潤滑油添加剤および潤滑油組成物

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4803002A (en) * 1984-11-21 1989-02-07 Chevron Research Company Carbonate treated dispersants
US20020187903A1 (en) * 2000-06-05 2002-12-12 Takehisa Sato Lubricating oil composition for automatic transmission
US20080153725A1 (en) * 2006-12-21 2008-06-26 Salvatore Rea Emulsifiable Marine Lower Unit Gear Oil

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2014106484A1 (en) * 2013-01-05 2014-07-10 Tsinghua University Lubricant, friction pair having the lubricant and method for controlling friction coefficient between the friction pair
CN104981536A (zh) * 2013-02-08 2015-10-14 国际壳牌研究有限公司 制备脲基润滑脂的方法
CN116375997A (zh) * 2023-04-14 2023-07-04 东北石油大学 一种油田破乳剂及其制备方法和应用
CN116375997B (zh) * 2023-04-14 2023-11-17 东北石油大学 一种油田破乳剂及其制备方法和应用

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