DE10118109A1 - Alkyl- und/oder Alkenylglycerincarbamate - Google Patents

Alkyl- und/oder Alkenylglycerincarbamate

Info

Publication number
DE10118109A1
DE10118109A1 DE10118109A DE10118109A DE10118109A1 DE 10118109 A1 DE10118109 A1 DE 10118109A1 DE 10118109 A DE10118109 A DE 10118109A DE 10118109 A DE10118109 A DE 10118109A DE 10118109 A1 DE10118109 A1 DE 10118109A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
carbon atoms
glycerol
linear
carbonate
branched alkyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
DE10118109A
Other languages
English (en)
Inventor
David Herault
Markus Wunderlich
Dirk Mampe
Swantje Eckert
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Cognis IP Management GmbH
Original Assignee
Cognis Deutschland GmbH and Co KG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Cognis Deutschland GmbH and Co KG filed Critical Cognis Deutschland GmbH and Co KG
Priority to DE10118109A priority Critical patent/DE10118109A1/de
Priority to EP02730092A priority patent/EP1383738A2/de
Priority to US10/474,578 priority patent/US20040110659A1/en
Priority to PCT/EP2002/003669 priority patent/WO2002083626A2/de
Priority to JP2002581383A priority patent/JP2004531524A/ja
Publication of DE10118109A1 publication Critical patent/DE10118109A1/de
Withdrawn legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D17/00—Detergent materials or soaps characterised by their shape or physical properties
    • C11D17/0008—Detergent materials or soaps characterised by their shape or physical properties aqueous liquid non soap compositions
    • C11D17/003—Colloidal solutions, e.g. gels; Thixotropic solutions or pastes
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/02—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by special physical form
    • A61K8/04—Dispersions; Emulsions
    • A61K8/06—Emulsions
    • A61K8/068—Microemulsions
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
    • A61K8/44—Aminocarboxylic acids or derivatives thereof, e.g. aminocarboxylic acids containing sulfur; Salts; Esters or N-acylated derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00—Preparations for care of the skin
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C271/00—Derivatives of carbamic acids, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C271/06—Esters of carbamic acids
    • C07C271/08—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C271/10—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms with the nitrogen atoms of the carbamate groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C07C271/12—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms with the nitrogen atoms of the carbamate groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C271/00—Derivatives of carbamic acids, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C271/06—Esters of carbamic acids
    • C07C271/08—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C271/24—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms with the nitrogen atom of at least one of the carbamate groups bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D7/00—Features of coating compositions, not provided for in group C09D5/00; Processes for incorporating ingredients in coating compositions
    • C09D7/40—Additives
    • C09D7/43—Thickening agents
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/38—Cationic compounds
    • C11D1/52—Carboxylic amides, alkylolamides or imides or their condensation products with alkylene oxides
    • C11D1/528—Carboxylic amides (R1-CO-NR2R3), where at least one of the chains R1, R2 or R3 is interrupted by a functional group, e.g. a -NH-, -NR-, -CO-, or -CON- group
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/66—Non-ionic compounds
    • C11D1/83—Mixtures of non-ionic with anionic compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/88—Ampholytes; Electroneutral compounds
    • C11D1/94—Mixtures with anionic, cationic or non-ionic compounds
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00—Preparations for care of the skin
    • A61Q19/10—Washing or bathing preparations
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
    • C07C2601/14—The ring being saturated
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
    • C08K5/205—Compounds containing groups, e.g. carbamates
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/02—Anionic compounds
    • C11D1/12—Sulfonic acids or sulfuric acid esters; Salts thereof
    • C11D1/29—Sulfates of polyoxyalkylene ethers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/02—Anionic compounds
    • C11D1/32—Protein hydrolysates; Fatty acid condensates thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/66—Non-ionic compounds
    • C11D1/662—Carbohydrates or derivatives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/88—Ampholytes; Electroneutral compounds
    • C11D1/90—Betaines

Abstract

Vorgeschlagen werden Alkyl- und/oder Alkenylglycerincarbamate, dadurch erhältlich, dass man Glycerin-, Diglycerin- und/oder Polyglycerincarbonat mit einem primären und/oder sekundären Amin der Formel (I) umsetzt, DOLLAR A HNR·1·R·2· DOLLAR A in der R·1· für H oder eine lineare und/oder verzweigte Alkyl- und/oder Alkenylgruppe mit 1 bis 22 Kohlenstoffatomen, R·2· für eine lineare und/oder verzweigte Alkyl- und/oder Alkenylgruppe mit 4 bis 22 Kohlenstoffatomen oder eine cyclische Alkylgruppe mit 5 oder 6 Kohlenstoffatomen steht.

Description

Gebiet der Erfindung
Die Erfindung betrifft Alkyl- und/oder Alkenylglycerincarbamate, welche durch Umsetzung von Glycerin-, Diglycerin- und/oder Polyglycerincarbonat mit primären und/oder sekundären Aminen erhältlich sind, ein Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung als Verdickungsmittel.
Stand der Technik
Oberflächenaktive Zubereitungen, wie beispielsweise Lacke, Farben, Spül, Wasch- und Reinigungs­ mittel sowie kosmetische Zubereitungen, weisen häufig eine unzureichend niedrige Viskosität auf. Es ist sofort klar, dass sich ein Mittel, welches ein Fließverhalten wie Wasser aufweist, nur schwer dosieren lässt und damit für den Verbraucher die Gefahr besteht, dass er stets mehr einsetzt als gewünscht. Um dieses Problem zu umgehen, werden solchen Zubereitungen Verdickungsmittel zugesetzt, bei denen es sich häufig um synthetische polymere Verbindungen, wie beispielsweise Poly(meth)acrylate, Polyvinyl­ verbindungen, Polycarboxylate, abgewandelte Naturstoffe, wie z. B. Carboxymethylcellulosen und Cel­ luloseether oder auch natürliche Produkte, z. B. Agar-Agar, Carrageen, Alginate, Pektine, aber auch Polykieselsäuren oder Tonmineralien handeln kann. Es besteht nachwievor im Markt der Bedarf an neuen Verdickungsmitteln, die neben der verdickenden Wirkung andere positive Eigenschaften aufwei­ sen, wie z. B. gute biologische Abbaubarkeit, und sich kostengünstig und einfach herstellen lassen.
Die Aufgabe der Erfindung hat folglich darin bestanden, Stoffe zur Verfügung zu stellen, die ein mög­ lichst breites Spektrum von oberflächenaktiven Zubereitungen zuverlässig verdicken, gleichzeitig gut biologisch abbaubar sind und sich einfach und relativ kostengünstig herstellen lassen. Darüber hinaus sollen diese Verbindungen ebenfalls schwer verdickbare Systeme, wie Mikroemulsionen verdicken kön­ nen.
Beschreibung der Erfindung
Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind Alkyl- und/oder Alkenylglycerincarbamate, dadurch erhält­ lich, dass man Glycerin-, Diglycerin- und/oder Polyglycerincarbonat mit einem primären und/oder se­ kundären Amin der Formel (I) umsetzt,
HNR1R2 (I)
in der R1 für H oder eine lineare und/oder verzweigte Alkyl- und/oder Alkenylgruppe mit 1 bis 22 Koh­ lenstoffatomen, R2 für eine lineare und/oder verzweigte Alkyl- und/oder Alkenylgruppe mit 4 bis 22 Kohlenstoffatomen oder eine cyclische Alkylgruppe mit 5 oder 6 Kohlenstoffatomen steht.
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Alkyl- und/oder Alke­ nylglycerincarbamaten bei dem man Glycerin-, Diglycerin- und/oder Polyglycerincarbonat mit einem primären und/oder sekundären Amin der Formel (I) umsetzt,
HNR1R2 (I)
in der R1 für H oder eine lineare und/oder verzweigte Alkyl- und/oder Alkenylgruppe mit 1 bis 22 Koh­ lenstoffatomen, R2 für eine lineare und/oder verzweigte Alkyl- und/oder Alkenylgruppe mit 4 bis 22 Kohlenstoffatomen oder eine cyclische Alkylgruppe mit 5 oder 6 Kohlenstoffatomen steht.
Überraschenderweise wurde gefunden, dass sich Alkyl- und/oder Alkenylglycerincarbamate als Verdi­ ckungsmittel für ein breites Spektrum von oberflächenaktiven Zubereitungen eignen und die verdicken­ de Wirkung beispielsweise in kosmetischen und/oder pharmazeutischen Zubereitungen bereits durch den Zusatz geringer Mengen der Carbamate erzielt wird. Gleichzeitig sind sie gut biologisch abbaubar und lassen sich durch einfache Reaktion von Glycerin-, Diglycerin- und/oder Polyglycerincarbonat mit primären oder sekundären Aminen herstellen lassen. Darüber hinaus können ebenfalls schwer verdick­ bare Systeme, wie Mikroemulsionen durch Zusatz von Alkyl- und/oder Alkenylglycerincarbamate zu­ verlässig verdicken.
Alkyl- und/oder Alkenylglycerincarbamate
Erfindungsgemäss werden Alkyl- und/oder Alkenylglycerincarbamate eingesetzt, die durch Umsetzung von Glycerin-, Diglycerin- und/oder Polyglycerincarbonat, vorzugsweise Glycerin- und/oder Diglycerin­ carbonat und insbesondere Glycerincarbonat mit einem primären und/oder sekundären Amin der For­ mel (1) erhalten werden,
HNR1R2 (I)
in der R1 für H oder eine lineare und/oder verzweigte Alkyl- und/oder Alkenylgruppe mit 1 bis 22, vor­ zugsweise 6 bis 18 und insbesondere 8 bis 16 Kohlenstoffatomen, R2 für eine lineare und/oder ver­ zweigte Alkyl- und/oder Alkenylgruppe mit 4 bis 22, vorzugsweise 6 bis 18 und insbesondere 8 bis 16 Kohlenstoffatomen oder eine cyclische Alkylgruppe mit 5 oder 6 und vorzugsweise 6 Kohlenstoffatomen und insbesondere für eine lineare und/oder verzweigte Alkyl- und/oder Alkenylgruppe mit 4 bis 22, vor­ zugsweise 6 bis 18 und insbesondere 8 bis 16 steht.
Glycerincarbonat ist:
Diglycerincarbonat ist eine Mischung aus:
Bei der Umsetzung mit Polyglycerincarbonaten, werden Verbindungen eingesetzt, welche vorzugsweise eine Molmasse zwischen 200 und 1000, besonders bevorzugt 300 bis 800 und insbesondere 400 bis 700 g/mol und vorzugsweise 2 bis 9,2, besonders bevorzugt 3 bis 8 und insbesondere 4 bis 7 mmol CO2 pro g Polyglycerincarbonat aufweisen. Letztere Kennzahl ist eine coulometrische quantitative Be­ stimmung organischer Carbonate, durch Modifizierung nach DIN 18,129. Eine Probe des Carbonats wird eingewogen, 1 h bei 50°C mit einer 1,4 M NaOH 15 : 1-Methanol/Wasser-Lösung hydrolysiert und die Menge an durch Ansäuerung freigesetzem CO2 anhand eines Carbon Dioxide Analyzer (UIC modell CM140 oder equivalentes Gerät) bestimmt.
In einer besonderen Ausführungsform der Erfindung werden Alkyl- und/oder Alkenylglycerincarbamate eingesetzt, die durch Umsetzung von Glycerin- und/oder Diglycerincarbonat mit einem primären und/oder sekundären Amin der Formel (I) erhalten werden, in der R1 für H oder eine lineare und/oder verzweigte Alkyl- und/oder Alkenylgruppe mit 1 bis 22, vorzugsweise 6 bis 18 und insbesondere 8 bis 16 Kohlenstoffatomen, R2 für eine lineare und/oder verzweigte Alkyl- und/oder Alkenylgruppe mit 4 bis 22, 1 bis 22, vorzugsweise 6 bis 18 und insbesondere 8 bis 16 Kohlenstoffatomen oder eine cyclische Alkylgruppe mit 5 oder 6 Kohlenstoffatomen steht.
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung werden Alkyl- und/oder Alkenylglycerin­ carbamate eingesetzt, die durch Umsetzung von Glycerin- und/oder Diglycerincarbonat mit einem pri­ mären und/oder sekundären Amin der Formel (I) erhalten werden, in der R1 für H, R2 für eine lineare und/oder verzweigte Alkyl- und/oder Alkenylgruppe mit 4 bis 22 Kohlenstoffatomen oder eine cyclische Alkylgruppe mit 5 oder 6 Kohlenstoffatomen und vorzugsweise für eine lineare und/oder verzweigte Alkyl- und/oder Alkenylgruppe mit 6 bis 18 und insbesondere 8 bis 16 Kohlenstoffatomen steht.
Insbesondere werden Alkyl- und/oder Alkenylglycerincarbamate einsetzt, die durch Umsetzung von Glycerincarbonat mit einem primären und/oder sekundären Amin wie vorzugsweise Butylamin, Penty­ lamin, Octylamin, Decylamin, Dodecylamin, Tetradecylamin, Hexadecylamin, Octadecylamin, Beheny­ lamin, Oleylamin (z. B. Genamin OL 100 D von Clariant), Stearylamin (z. B. Armeen 18 D von Akzo Nobel), Cocoylamin (z. B. Genamin CC 100 von Clariant), 2-Ethyhexylamin, Isotridecylamin, 2- Butyloctylamin, 2-Hexyldecylamin, 2-Octyldodecylamin, Cyclohexylamin, tert-Octylamin (z. B. Primene TOA von Rohm & Haas), tert-Do/Tetradecylamin (z. B. Primene 81-R von Rohm & Haas), tert- Octadecylamin (z. B. Primene JM-T von Rohm & Haas), Dibutylamin, Dicocoylamin (z. B. Armeen 2C von Akzo Nobel), Di-2-ethylhexylamin, N-Methylcyclohexylamin und insbesondere Octylamin, Octade­ cylamin, Oleylamin, Cocoylamin, Isotridecylamin erhalten werden.
Als Alkyl- und/oder Alkenylglycerincarbamate kommen beispielsweise folgende Verbindungen in Frage. Beispielhaft wird nachfolgend jeweils nur ein Regioisomer gezeigt:
Die erfindungsgemässen Alkyl- und/oder Alkenylglycerincarbamate werden in oberflächenaktiven Zube­ reitungen, vorzugsweise in Wasch-, Spül- und Reinigungsmittels sowie kosmetischen und/oder phar­ mazeutischen Zubereitungen und insbesondere kosmetischen und/oder pharmazeutischen Zubereitun­ gen in Mengen von 0,01 bis 20, vorzugsweise 1 bis 10 und insbesondere 2,5 bis 5,5 Gew.-% - bezogen auf die Zubereitungen - eingesetzt.
Herstellung von Alkyl- und/oder Alkenylalycerincarbamaten
Die erfindungsgemässen Alkyl- und/oder Alkenylglycerincarbamate werden durch Umsetzung von Gly­ cerin-, Diglycerin- und/oder Polyglycerincarbonat mit einem primären und/oder sekundären Amin der Formel (I) erhalten.
Die Herstellung von Glycerin-, Diglycerin- und/oder Polyglycerincarbonat können nach aus dem Stand der Technik bekannten Verfahren, wie sie beispielsweise in den Patentanmeldungen JP 06329663, US 5,091,543, EP 0582201 A1 oder EP 0955298 A1 beschrieben werden, erfolgen. Als Ausgangsverbin­ dung wird dabei zur Synthese von Polyglycerincarbonaten Polyglycerin eingesetzt, deren Herstellung in der Patentanmeldungen DE 40 29 232 A1 beschrieben wird. Weitere Verfahren zur Herstellung von Poly­ glycerin werden in den Patentanmeldungen DE 41 17 033 A1 oder US 52,430,86 offenbart.
Vorzugsweise wird Glycerincarbonat durch basenkatalysierte (z. B. 1 mol% NaOMe) Umesterung von 1 mol Glycerin mit 1,6 mol Dimethylcarbonat bei ca. 70 bis 80°C unter abdestillieren des enstehendes Methanol und DMC-Überschuss, wie in US 5,091,543 beschrieben.
Vorzugsweise wird Diglycerincarbonat durch Umsetzung von 1 mol Diglycerin (TCI America Catalog, Nummer T0119, 80% Reinheit) mit 3,2 mol Dimethylcarbonat wie oben beschrieben erhalten.
Vorzugsweise wird Polyglycerincarbonat durch Umsetzung von Polyglycerin-4 (Solvay S.A.) mit einen Überschuss Dimethylcarbonat wie oben beschrieben erhalten.
Zur Herstellung der Alkyl- und/oder Alkenylglycerincarbamate wird ein Amin der Formel (I) in einem Reaktionsgefäss vorgelegt und unter Rühren Glycerin carbonat, Di- und/oder Polyglycerincarbonat im Molverhältnis 0,5 : 1 bis 1 : 2, vorzugsweise 0,75 1 bis 1 : 1,5 und insbesondere 1 : 1 und über 1 bis 24, vorzugsweise 2 bis 10 Stunden zugetropft, wobei die Reaktionstemperatur zwischen Raumtemperatur bis 120 und vorzugsweise 70 bis 90°C gehalten wird. In einer besonderen Ausführungsform der Erfin­ dung ist entsprechend der internationalen Patentanmeldung WO 98/50345 ebenfalls eine Umsetzung bei Anwesenheit von Katalysatoren, wie vorzugsweise Basen, deren konjugierte Säure einen pKs-Wert von 11 oder mehr besitzen.
Die erfindungsgemässen Alkyl- und/oder Alkenylglycerincarbamate können als solche ohne weitere Aufarbeitung eingesetzt werden. Alternativ, zur Entfernung der nach Reaktionsende noch vorhandenen Mengen an Glycerin-, Diglycerin- und/oder Polyglycerincarbonat und Amin kann das Rohproduktes in einem geeigneten Lösungsmittel, vorzugsweise Dichlormethan oder Toluol, aufgenommen und danach mit einer schwach sauren Salzsäure-Lösung extrahiert werden. Das Lösungsmittel wird anschliessend entfernt und das Endprodukt mit einem Trockenmittel getrocknet. Andere Reinigungsschritte wie destil­ lative Abtrennung der Restedukte oder Chromatographie sind ebenfalls möglich.
Exemplarisch aber nicht limitierend sei hier die Umsetzung von Glycerincarbonat mit einem primären und/oder sekundären Amin in der nachfolgenden Reaktionsgleichung dargestellt. Es entstehen dabei zwei Regioisomere:
Gewerbliche Anwendbarkeit
Die erfindungsgemässen Glycerincarbamate können in oberflächenaktiven Zubereitungen verwendet werden. Unter oberflächenaktiven Zubereitungen werden im Sinne der Erfindung vorzugsweise Wasch-, Spülmittel- und Haushaltsreiniger; kosmetische und/oder pharmazeutische Zubereitungen; Bohrspül­ mittel für Ölfelder, Papier-, Leder-, Textil-, Klebstoff-, Pestizid- sowie Agrikulturzubereitungen und be­ sonders bevorzugt Wasch-, Spülmittel- und Haushaltsreiniger sowie kosmetische und/oder pharmazeu­ tische Zubereitungen. Diese oberflächenaktiven Zubereitungen können neben den erfindungsgemässen Carbamaten weitere aus dem Stand der Technik für die jeweilige Anwendung typischen Inhaltsstoffe in üblichen Konzentrationen enthalten. Der Gesamtanteil der typischen Inhaltsstoffe kann 1 bis 80, vor­ zugsweise 5 bis 50 und insbesondere 7 bis 10 Gew.-% - bezogen auf die Mittel - betragen.
Als kosmetische und/oder pharmazeutische Zubereitungen kommen vorzugsweise Haarshampoos, Haarlotionen, Schaumbäder, Duschbäder, Cremes, Gele, Lotionen, alkoholische und wäss­ rig/alkoholische Lösungen und Emulsionen in Frage, welche als weitere Hilfs- und Zusatzstoffe Perl­ glanzwachse, Überfettungsmittel, Stabilisatoren, Siliconverbindungen, Fette, Wachse, Lecithine, Phospholipide, Antioxidantien, Deodorantien, Antitranspirantien, Antischuppenmittel, Quellmittel, Tyro­ sininhibitoren, Hydrotrope, Solubilisatoren, Konservierungsmittel, Parfümöle, Farbstoffe, weitere Tensi­ de und dergleichen enthalten können. Der Gesamtanteil der Hilfs- und Zusatzstoffe kann 1 bis 80, vor­ zugsweise 5 bis 50 und insbesondere 7 bis 10 Gew.-% - bezogen auf die Mittel - betragen. Die Herstel­ lung der Mittel kann durch übliche Kalt - oder Heißemulgierungen oder aber nach dem PIT-Verfahren erfolgen.
In den oberflächenaktiven Zubereitungen können die erfindungsgemässen Verbindungen vorzugsweise als Verdickungsmittel verwendet werden. Dementsprechend ist ein weiterer Gegenstand der Erfindung auf die Verwendung der erfindungsgemässen Alkyl- und/oder Alkenylglycerincarbamate als Verdi­ ckungsmittel in oberflächenaktiven Verbindungen, vorzugsweise in Wasch-, Spülmittel- und Haushalts­ reinigern sowie kosmetischen und/oder pharmazeutischen Zubereitungen und insbesondere in kosmeti­ schen und/oder pharmazeutischen Zubereitungen.
Wasch-, Spül- und Reinigungsmittels sowie kosmetischen und/oder pharmazeutischen Zubereitungen und insbesondere kosmetischen und/oder pharmazeutischen Zubereitungen, welche die erfindungsge­ mässen Carbamate, vorzugsweise als Verdickungsmittel, in Mengen von 0,01 bis 10, vorzugsweise 1 bis 8 und insbesondere 2,5 bis 5,5 Gew.-% - bezogen auf die Zubereitungen - enthalten, weisen vor­ zugsweise Viskositäten von nach Brookfield von 1000 bis 300.000, besonders bevorzugt 2000 bis 100.000 und insbesondere 6000 bis 25.000 CPS (23°C, 10 rpm, Spindel 4) auf.
In einer besonderen Ausführungsform der Erfindung werden die erfindungsgemässen Verbindungen als Verdickungsmittel in den oben ausgeführten Konzentrationen in kosmetischen und/oder pharmazeuti­ schen Mikroemulsionen (siehe Falbe J., Repitz M. Römpp Lexikon Chemie, 10. Auflage, 1996-1999, Georg Thieme Verlag, ISBN 3131078308) eingesetzt.
Typische kosmetische und/oder pharmazeutische Reinigungsmittel weisen vorzugsweise folgende Zu­ sammensetzung auf:
  • a) 0,01 bis 10, vorzugsweise 1 bis 8 und insbesondere 2,5 bis 5,5 Gew.-% der erfindungsgemässen Alkyl- und/oder Alkenylglycerincarbamate und
  • b) 3 bis 30, vorzugsweise 5 bis 20 und insbesondere 10 bis 15 Gew.-% Tenside.
mit der Massgabe, dass sich die Mengenangaben mit Wasser und gegebenenfalls weiteren Hilfs- und Zusatzstoffen zu 100 Gew.-% ergänzen.
Typische kosmetische und/oder pharmazeutische Emulsionen, weisen vorzugsweise folgende Zusam­ mensetzung auf:
  • a) 0,01 bis 10, vorzugsweise 1 bis 8 und insbesondere 2,5 bis 5,5 Gew.-% Alkyl- und/oder Alkenylgly­ cerincarbamate,
  • b) 3 bis 30, vorzugsweise 5 bis 20 und insbesondere 10 bis 15 Gew.-% Ölkörper und
  • c) 1 bis 30, vorzugsweise 3 bis 20 und insbesondere 5 bis 10 Gew.-% Tenside
mit der Massgabe, dass sich die Mengenangaben mit Wasser und gegebenenfalls weiteren Hilfs- und Zusatzstoffen zu 100 Gew.-% ergänzen.
Beispiele
Die folgenden Beispiele sollen den Gegenstand der Erfindung näher erläutern, ohne ihn hierauf zu be­ schränken.
Getestet wurden die erfindungsgemässen Substanzen in vier verschiedenen Basisrezepturen, welche folgende Zusammensetzung aufweisen:
Tabelle 1
Reinigungsmittel
Basisrezeptur (1)
  • - alle Substanzen einwiegen
  • - mit einem Flügelrührer bei ca. 300 rmp homogen verrühren
  • - mit 50 gew.-%iger Citronensäure einen pH-Wert von 5, 5 einstellen
Tabelle 2
Reinigungsmittel
Basisrezeptur (2)
  • - alle Substanzen bis auf Lamesoft PW 45 einwiegen
  • - mit einem Flügelrührer bei ca. 300 rmp homogen verrühren
  • - Lamesoft zufügen und erneut rühren
  • - pH-Wert mit 50 gew.-%iger Citronensäure von pH 5,5 einstellen
Tabelle 3
Mikroemulsion
Basisrezeptur (3)
  • - Texapon NSO und Lamesoft PO 65 homogen mit einem Flügelrührer vermischen
  • - Cetiol PGL einrühren
  • - unter Rühren 1,6 Hexandiol hinzugeben und auflösen
  • - zum Schluss Wasser und Euxyl K 400 einrühren
  • - pH-Wert mit 50 gew.-%iger NaOH von 5,5 einstellen
Tabelle 4
Emulsion
Basisrezeptur (4)
  • - alle Substanzen einwiegen
  • - mit einem Flügelrührer bei ca. 300 rmp homogen verrühren
  • - pH-Wert von 5,5 mit 50 gew.%iger NaOH einstellen
Beispiel 1 Herstellung von Octylglycerincarbamat
In einem Reaktionsgefäss werden 132 g Octylamin (1 mol, 98%ig, Fluka) vorgelegt und auf 70 bis 80°C erwärmt. Unter mechanischem Rühren werden 119 g (1 mol) Glycerincarbonat (90%ig) über 4 Stunden zugetropft. Nach eine Stunde Nachreaktionszeit bei 80°C, werden die hydrophilen Verunreini­ gungen durch Aufnahme des Rohproduktes in 150 ml Dichlormethan und Extraktion mit 50 ml Wasser und verdünnter Salzsäure-Lösung entfernt. Nach Trocknung mit Na2SO4 und Entfernen des Lösungs­ mittels erhält man ca. 170 g (70% Ausbeute) eines festen Regioisomerengemisches von Octylglycerin­ carbamat.
Die nachfolgenden Beispiele 2 bis 9 werden analog des Herstellungsbeispiels 1 durchgeführt.
Beispiel 2
Oleylglycerincarbamat aus 1 mol Genamin OL 100 D (Clariant) und 1 mol Glycerincarbonat
Beispiel 3
Cocoylglycerincarbamat aus 1 mol Genamin CC 100 (Clariant) und 1 mol Glycerincarbonat
Beispiel 4 tert-Octadecylglycerincarbamat aus 1 mol Primene JM-T (Rohm & Haas) und 1 mol Glyce­ rincarbonat Beispiel 5
tert-C12/C14alkylglycerincarbamat aus 1 mol Primene 81-R (Rohm & Haas) und 1 mol Glyce­ rincarbonat
Beispiel 6
tert-Octylglycerincarbamat aus 1 mol Primene TOA (Rohm & Haas) und 1 mol Glycerincar­ bonat
Beispiel 7
Dodecylglycerincarbamat aus 1 mol Dodecylamin und 1 mol Glycerincarbonat
Beispiel 8
Stearylglycerincarbamat aus 1 mol Armeen 18D (Akzo Nobel) und 1 mol Glycerincarbonat
Beispiel 9
Dodecyldiglycerincarbamat aus 2 mol Dodecylamin und 1 mol Diglycerincarbonat
In Tabelle 5 werden einige Beispiele aufgeführt, die 94,5 bis 97 Gew.-% der Basisrezepturen der Ta­ bellen 1 bis 4 sowie 3 bis 5 Gew.-% Alkyl- und/oder Alkenylglycerincarbamate - bezogen auf den Aktiv­ substanzgehalt - entsprechend der Beispiele 1 bis 9 als Verdicker sowie gegebenenfalls 0,5 Gew.-% NaCl enthalten. Die Viskositäten der Zubereitungen 1 bis 4 in Tabelle 5 wurden nach der Brookfield- Methode (Brookfield RVF-Viskosimeter, 23°C, Spindel 4, 10 rpm, CPS) untersucht.
Tabelle 5
Verdickte Basisrezepturen 1 bis 4, Mengenangaben in Gew.-% - bezogen auf den Aktivsubstanzgehalt
Fortsetzung Tabelle 5

Claims (10)

1. Alkyl- und/oder Alkenylglycerincarbamate, dadurch erhältlich, dass man Glycerin-, Diglycerin- und/oder Polyglycerincarbonat mit einem primären und/oder sekundären Amin der Formel (I) um­ setzt,
HNR1R2 (I)
in der R1 für H oder eine lineare und/oder verzweigte Alkyl- und/oder Alkenylgruppe mit 1 bis 22 Kohlenstoffatomen, R2 für eine lineare und/oder verzweigte Alkyl- und/oder Alkenylgruppe mit 4 bis 22 Kohlenstoffatomen oder eine cyclische Alkylgruppe mit 5 oder 6 Kohlenstoffatomen steht.
2. Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man Glycerin- und/oder Diglycerincarbo­ nat mit einem primären und/oder sekundären Amin der Formel (I) umsetzt, in der R1 für H oder eine lineare und/oder verzweigte Alkyl- und/oder Alkenylgruppe mit 1 bis 22 Kohlenstoffatomen, R2 für eine lineare und/oder verzweigte Alkyl- und/oder Alkenylgruppe mit 4 bis 22 Kohlenstoffatomen o­ der eine cyclische Alkylgruppe mit 5 oder 6 Kohlenstoffatomen steht.
3. Mittel nach den Ansprüchen 1 und/oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass Glycerincarbonat mit einem primären und/oder sekundären Amin der Formel (I) umsetzt, in der R1 für H, R2 für eine line­ are und/oder verzweigte Alkyl- und/oder Alkenylgruppe mit 4 bis 22 Kohlenstoffatomen oder eine cyclische Alkylgruppe mit 5 oder 6 Kohlenstoffatomen steht.
4. Mittel nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass man Glyce­ rincarbonat mit einem primären und/oder sekundären Amin der Formel (I) umsetzt, in der R1 für H, R2 für eine lineare und/oder verzweigte Alkyl- und/oder Alkenylgruppe mit 6 bis 18 Kohlenstoffato­ men steht.
5. Mittel nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass man Glyce­ rincarbonat mit Aminen umsetzt, die ausgewählt sind aus der Gruppe, die gebildet wird von Butyl amin, Pentylamin, Octylamin, Decylamin, Dodecylamin, Tetradecylamin, Hexadecylamin, Octade­ cylamin, Behenylamin, Oleylamin, Stearylamin, Cocoylamin, 2-Ethyhexylamin, 2-Butyloctylamin, 2- Hexyldecylamin, 2-Octyldodecylamin, Isotridecylamin, Cyclohexylamin, tert-Octylamin, tert- Do/Tetradecylamin, tert-Octadecylamin, Dibutylamin, Dicocoylamin, Di-2-ethylhexylamin und N- Methylcyclohexylamin.
6. Oberflächenaktive Zubereitungen nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch ge­ kennzeichnet, dass sie Mittel nach Anspruch 1 in Mengen von 0,01 bis 20 Gew.-% - bezogen auf die Zubereitungen - enthalten.
7. Wasch-, Spül- und Reinigungsmittels sowie kosmetischen und/oder pharmazeutischen Zubereitun­ gen nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, dass sie sie Mittel nach Anspruch 1 in Mengen von 0,01 bis 10, vorzugsweise 1 bis 8 und insbesondere 2,5 bis 5,5 Gew.-% - bezogen auf die Zubereitungen - enthalten.
8. Verfahren zur Herstellung von Alkyl- und/oder Alkenylglycerincarbamaten bei dem man Glycerin-, Diglycerin- und/oder Polyglycerincarbonat mit einem primären und/oder sekundären Amin der Formel (I) umsetzt,
HNR1R2 (I)
in der R1 für H oder eine lineare und/oder verzweigte Alkyl- und/oder Alkenylgruppe mit 1 bis 22 Kohlenstoffatomen, R2 für eine lineare und/oder verzweigte Alkyl- und/oder Alkenylgruppe mit 4 bis 22 Kohlenstoffatomen oder eine cyclische Alkylgruppe mit 5 oder 6 Kohlenstoffatomen steht.
9. Verwendung von Mitteln nach Anspruch 1 als Verdickungsmittel in oberflächenaktiven Zubereitun­ gen.
10. Verwendung nach Anspruch 9 als Verdickungsmittel in kosmetischen und/oder pharmazeutischen Zubereitungen.
DE10118109A 2001-04-11 2001-04-11 Alkyl- und/oder Alkenylglycerincarbamate Withdrawn DE10118109A1 (de)

Priority Applications (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE10118109A DE10118109A1 (de) 2001-04-11 2001-04-11 Alkyl- und/oder Alkenylglycerincarbamate
EP02730092A EP1383738A2 (de) 2001-04-11 2002-04-03 Alkyl- und/oder alkenylglycerincarbamate
US10/474,578 US20040110659A1 (en) 2001-04-11 2002-04-03 Alkyl and/or alkenyl glycerol carbamates
PCT/EP2002/003669 WO2002083626A2 (de) 2001-04-11 2002-04-03 Alkyl- und/oder alkenylglycerincarbamate
JP2002581383A JP2004531524A (ja) 2001-04-11 2002-04-03 アルキルおよび／またはアルケニルグリセロールカルバメート

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE10118109A DE10118109A1 (de) 2001-04-11 2001-04-11 Alkyl- und/oder Alkenylglycerincarbamate

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE10118109A1 true DE10118109A1 (de) 2002-10-17

Family

ID=7681247

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE10118109A Withdrawn DE10118109A1 (de) 2001-04-11 2001-04-11 Alkyl- und/oder Alkenylglycerincarbamate

Country Status (5)

Country Link
US (1) US20040110659A1 (de)
EP (1) EP1383738A2 (de)
JP (1) JP2004531524A (de)
DE (1) DE10118109A1 (de)
WO (1) WO2002083626A2 (de)

Families Citing this family (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE502007000339D1 (de) * 2006-05-04 2009-02-12 Wacker Chemie Ag Verfahren zur Herstellung von Urethangruppen aufweisenden Organosiliciumverbindungen
EP1894578A1 (de) * 2006-09-01 2008-03-05 The Procter and Gamble Company Verfahren zum Auftragen einer pastenförmigen Zusammensetzung für Sanitärgegenstände
EP1894990A1 (de) * 2006-09-01 2008-03-05 The Procter and Gamble Company Einheitsdosis einer Pastenzusammensetzung für Sanitärkeramik
EP1894989A1 (de) * 2006-09-01 2008-03-05 The Procter and Gamble Company Pastenförmige Zusammensetzung für Sanitärgeräte
JP5256905B2 (ja) * 2008-07-25 2013-08-07 日油株式会社 化粧料
US20100160198A1 (en) * 2008-12-18 2010-06-24 Chevron Oronite Company Llc Friction modifiers and/or wear inhibitors derived from hydrocarbyl amines and cyclic carbonates
EP2397474A1 (de) * 2010-06-17 2011-12-21 Construction Research & Technology GmbH 2-Oxo-1,3-dioxolan-4-carbonsäureester, ihre Herstellung und Verwendung
WO2012095293A2 (en) * 2011-01-14 2012-07-19 Cognis Ip Management Gmbh Process for the synthesis of compounds from cyclic carbonates
WO2013127629A1 (en) * 2012-03-01 2013-09-06 Basf Se Adjuvants based on optionally alkoxylated reaction products of glycerol carbonate and alkylamines
EP3117708A1 (de) 2012-03-02 2017-01-18 Basf Se Durch mischen einer pestizidemulsion mit einem feststoffdispergiermittel und extrusion der entstandenen paste hergestelltes emulgierbares granulat
US9474916B2 (en) 2013-08-08 2016-10-25 Evonik Degussa Gmbh Carbamates from glycerine carbonate for pearlization
US9499671B2 (en) * 2014-10-15 2016-11-22 Ramani Narayan Hydrophilic polysiloxane compositions containing carbinol groups
US10844264B2 (en) 2015-06-30 2020-11-24 Exxonmobil Chemical Patents Inc. Lubricant compositions comprising diol functional groups and methods of making and using same
US20170002251A1 (en) 2015-06-30 2017-01-05 Exxonmobil Chemical Patents Inc. Glycerol Carbamate Based Lubricant Compositions and Methods of Making and Using Same
MX2018004911A (es) * 2015-11-16 2018-06-20 Firmenich & Cie Neutralizador de olor para amoniaco y aminas primarias o secundarias.
CN110652979B (zh) * 2018-06-28 2022-07-26 张家港市国泰华荣化工新材料有限公司 采用混合催化剂制备碳酸甘油酯的方法

Family Cites Families (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1151500B (de) * 1957-08-05 1963-07-18 Akad Wissenschaften Ddr Verfahren zur Herstellung von nichtionogenen grenzflaechenaktiven Monocarbaminsaeureestern von aliphatischen Polyhydroxyverbindungen
JPH0815811B2 (ja) * 1985-09-18 1996-02-21 コニカ株式会社 感熱転写記録媒体
US4820830A (en) * 1987-03-02 1989-04-11 King Industries, Inc. Certain hydroxyalkyl carbamates, polymers and uses thereof
ES2010932A6 (es) * 1989-04-19 1989-12-01 Uriach & Cia Sa J Procedimiento para la obtencion de 1, 3-dioxolan-2-il derivados de la 2-picolilamina.
US5091543A (en) * 1990-10-15 1992-02-25 Arco Chemical Technology, Inc. Preparation of cyclic carbonates using alkylammonium and tertiary amine catalysts
DE4132171A1 (de) * 1991-09-27 1993-04-01 Solvay Werke Gmbh Verfahren zur herstellung von diglycerin und/oder polyglycerin
DE4225870A1 (de) * 1992-08-05 1994-02-10 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von Glycerincarbonat
US6423788B1 (en) * 1995-10-06 2002-07-23 Basf Corporation Curable coating composition
US5451656A (en) * 1994-12-21 1995-09-19 Basf Corporation Carbamate-functional polyester polymer or oligomer and coating composition
US5977262A (en) * 1997-05-08 1999-11-02 E. I. Du Pont De Nemours And Company Preparation of hydroxy urethanes
US5880076A (en) * 1997-08-04 1999-03-09 Lever Brothers Company, Division Of Conopco, Inc. Compositions comprising glycacarbamate and glycaurea compounds
FR2778182B1 (fr) * 1998-04-30 2000-07-21 Organisation Nationale Interpr Procede de fabrication de carbonate de glycerol
GB0101464D0 (en) * 2001-01-19 2001-03-07 Baxenden Chem Production of polyurethanes

Also Published As

Publication number Publication date
WO2002083626A3 (de) 2003-12-04
EP1383738A2 (de) 2004-01-28
US20040110659A1 (en) 2004-06-10
JP2004531524A (ja) 2004-10-14
WO2002083626A2 (de) 2002-10-24

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE10118109A1 (de) Alkyl- und/oder Alkenylglycerincarbamate
DE69814382T2 (de) Hydrophobe stärkederivate enthaltende kosmetische zusammensetzung
EP0659207B1 (de) Verwendung von detergensgemischen
EP0243619B1 (de) Verfahren zur Herstellung einer hochkonzentrierten, fliess- und pumpfähigen Betainlösung
EP2997959B1 (de) Formulierung enthaltend esterquats basierend auf isopropanolamin und tetrahydroxypropylethylenediamin
WO2013178670A2 (de) Verwendung von n-methyl-n-acylglucaminen als kältestabilisatoren in tensidlösungen
DE19904513A1 (de) Detergensgemische
EP1262171B1 (de) konfektionierte quaternäre Ammoniumzusammensetzungen
DE69913934T2 (de) Zusammensetzung enthaltend eine Mischung von Glycerin und alkoxylierten Mono-, Di- und Triglyceride
EP0689420A1 (de) Detergensgemische mit verbesserten avivageeigenschaften
DE69932706T2 (de) Verbesserte alkanolamide
EP0508038B1 (de) Citronensäurefettalkoholesterpolyglykolethersulfosuccinate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
WO2002090369A2 (de) Verfahren zur herstellung von tensidgemischen
DE4408228C2 (de) Verfahren zur Herstellung niedrigviskoser wäßriger Betaintensidkonzentrate
DE10005831A1 (de) Mund- und Zahnpflegemittel
EP0689531B1 (de) Verfahren zur herstellung fester esterquats mit verbessertem emulgiervermögen
EP1197206A1 (de) Verwendung von Betainestern als Verdickungsmittel
EP1442004A1 (de) Alkyl(en)ylglycerinethercarbonsäuren
EP1465582B1 (de) Alkyl-und/oder alkylenoligoglycosid-betainesterquats
EP0835863A1 (de) Esterquats
DE60034215T2 (de) Oberflaechenaktive zusammensetzung
DE19503279C2 (de) Kation- und/oder Amphooligomere
DE3939315A1 (de) Alkylenoxid-haltige amphotere tenside
EP0794173A2 (de) Polyglycerinestersulfosuccinate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
EP1295588A1 (de) Nachschäumendes kosmetisches Gel und Verfahren zu dessen Herstellung

Legal Events

Date Code Title Description
8127 New person/name/address of the applicant

Owner name: COGNIS IP MANAGEMENT GMBH, 40589 DUESSELDORF, DE

8139 Disposal/non-payment of the annual fee