CN102276583A - 一种吡虫啉的生产工艺 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种吡虫啉的生产工艺，主要是由丁酮做溶剂，2-氯-5-氯甲基吡啶和咪唑烷在40-50℃的弱碱性的条件下合成的；其特征在于：所述合成反应过程中加入两相转移催化剂：四丁基氯化胺。本发明的优点在于：在反应过程中，实用两相转移催化剂后，反应明显加快，缩短了反应周期，降低了能耗。

Description

一种吡虫啉的生产工艺
技术领域
本发明涉及一种吡虫啉的生产工艺，具体是一种采用特定的催化剂达到缩短反应周期、节约反应时间的吡虫啉的生产工艺。
背景技术
传统的工艺在反应过程中，只是将丁酮，无水硫酸钠，咪唑烷，氢氧化钠与2-氯-5-氯甲基吡啶反应，反应周期长，且能耗高。
发明内容
本发明的主要任务在于提供一种吡虫啉的生产工艺具体是一种快速获得吡虫啉的生产工艺。
为了解决以上技术问题，本发明的一种吡虫啉的生产工艺，主要是由丁酮做溶剂，2-氯-5-氯甲基吡啶和咪唑烷在40-50℃的弱碱性的条件下合成的；其特征在于：所述合成反应过程中加入两相转移催化剂四丁基氯化胺。
进一步地，所述化学反应方程式中原料的摩尔比：2-氯-5-氯甲基吡啶∶咪唑烷∶两相转移催化剂＝1∶1.2-1.5∶0.01。
进一步地，所述2-氯-5-氯甲基吡啶的浓度为50％。
本发明的优点在于：在反应过程中，实用两相转移催化剂后，反应明显加快，缩短了反应周期，降低了能耗。
具体实施方式
吡虫啉是烟碱类超高效杀虫剂，具有广谱、高效、低毒、低残留，害虫不易产生抗性，对人、畜、植物和天敌安全等特点，并有触杀、胃毒和内吸等多重作用。害虫接触药剂后，中枢神经正常传导受阻，使其麻痹死亡。产品速效性好，药后1天即有较高的防效，残留期长达25天左右。药效和温度呈正相关，温度高，杀虫效果好。主要用于防治刺吸式口器害虫
其它名称在我国的商品名称很多，如海正吡虫啉、一遍净、蚜虱净、大功臣、康复多、必林等。
化学名称：1-(6-氯吡啶-3-吡啶基甲基)-N-硝基亚咪唑烷-2-基胺
分子式：C9H10C1N5O2
分子量：255.7
理化性质：无色晶体，有微弱气味，熔点143.8℃(晶体形式1)136.4℃(形式2)，蒸气压0.2μPa(20℃)，密度1.543(20℃)，KowlogP＝0.57(22℃)，溶解度水0.5lg，L(20℃)，二氯甲烷50-100，异丙醇1-2，甲苯0.5-1，正己烷＜0.1(g/L)，20℃)，pH15-11稳定。
吡虫啉是由丁酮做溶剂，2-氯-5-氯甲基吡啶和咪唑烷在40-50℃的弱碱性的条件下合成的。本发明的创新点在于在反应中加入了四丁基氯化胺两相转移催化剂，利用该催化剂加速反应，达到缩短反应时间的目的。
具体反应见以下化学方程式：
Figure BSA00000145873500031
化学反应方程式中原料的摩尔比：
2-氯-5-氯甲基吡啶∶咪唑烷∶催化剂＝1∶1.2-1.5∶0.01。
对比实施例1
传统工艺：把250克丁酮，2.5克无水硫酸钠，40克咪唑烷，6克氢氧化钠投入三颈瓶中，在40-50℃的温度下，滴入浓度为50％的2-氯-5-氯甲基吡啶80克，3小时滴完，然后1小时加1次氢氧化钠，pH控制在8，根据pH来加入NaOH。保温10小时取样分析，2-氯-5-氯甲基吡啶含量为小于0.1％，反应结束，收率为91.56％。
本发明工艺：把250克丁酮，2.5克无水硫酸钠，40克咪唑烷，6克氢氧化钠，两相转移催化剂1克投入三颈瓶中，在40-50℃的温度下，滴入浓度为50％的2-氯-5-氯甲基吡啶80克，3小时滴完，然后1小时加1次氢氧化钠，pH控制在8，根据pH来加入NaOH。保温4小时取样分析，2-氯-5-氯甲基吡啶含量为小于0.1％，反应结束，收率为92.28％。
从上面的实验中可以看出传统工艺反应时间长，而本工艺在加入两相转移催化剂后，反应明显加快，缩短了反应周期，降低了能耗。

Claims (3)

1.一种吡虫啉的生产工艺，主要是由丁酮做溶剂，2-氯-5-氯甲基吡啶和咪唑烷在40-50℃的弱碱性的条件下合成的；其特征在于：所述合成反应过程中加入两相转移催化剂：四丁基氯化胺。
2.根据权利要求1所述的一种吡虫啉的生产工艺，其特征在于：所述化学反应方程式中原料的摩尔比：2-氯-5-氯甲基吡啶∶咪唑烷∶两相转移催化剂＝1∶1.2-1.5∶0.01。
3.根据权利要求1所述的一种吡虫啉的生产工艺，其特征在于：所述2-氯-5-氯甲基吡啶的浓度为50％。
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Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN103073535A (zh) * 2013-01-30 2013-05-01 山东省联合农药工业有限公司 一种吡虫啉的合成方法
CN103641815A (zh) * 2013-11-21 2014-03-19 青岛佰众化工技术有限公司 吡虫啉的生产改进工艺
CN104672212A (zh) * 2013-11-26 2015-06-03 嘉兴学院 串联反应合成吡虫啉的方法
CN106749178A (zh) * 2016-12-15 2017-05-31 吴娜 一种吡虫啉原药及其合成方法和应用
CN107235956A (zh) * 2017-05-12 2017-10-10 江苏克胜作物科技有限公司 一种吡虫啉原药的合成方法

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1361102A (zh) * 2000-12-29 2002-07-31 兴农股份有限公司 制造吡虫啉的方法
CN1847241A (zh) * 2006-04-17 2006-10-18 江苏长青农化股份有限公司 1－(6－氯－3－吡啶甲基)－n－硝基咪唑－2－亚胺的合成方法
CN101011057A (zh) * 2006-02-05 2007-08-08 伊科塞尔农作物料理有限公司 制备杀虫剂吡虫啉的方法

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1361102A (zh) * 2000-12-29 2002-07-31 兴农股份有限公司 制造吡虫啉的方法
CN101011057A (zh) * 2006-02-05 2007-08-08 伊科塞尔农作物料理有限公司 制备杀虫剂吡虫啉的方法
CN1847241A (zh) * 2006-04-17 2006-10-18 江苏长青农化股份有限公司 1－(6－氯－3－吡啶甲基)－n－硝基咪唑－2－亚胺的合成方法

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
WEN JIANPING ET AL.: "Technological Optimization of the Preparation of Imidacloprid", 《CHINESE J. CHEM. ENG.》, vol. 11, no. 5, 31 December 2003 (2003-12-31) *

Cited By (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN103073535A (zh) * 2013-01-30 2013-05-01 山东省联合农药工业有限公司 一种吡虫啉的合成方法
CN103641815A (zh) * 2013-11-21 2014-03-19 青岛佰众化工技术有限公司 吡虫啉的生产改进工艺
CN104672212A (zh) * 2013-11-26 2015-06-03 嘉兴学院 串联反应合成吡虫啉的方法
CN104672212B (zh) * 2013-11-26 2017-01-18 嘉兴学院 串联反应合成吡虫啉的方法
CN106749178A (zh) * 2016-12-15 2017-05-31 吴娜 一种吡虫啉原药及其合成方法和应用
CN107235956A (zh) * 2017-05-12 2017-10-10 江苏克胜作物科技有限公司 一种吡虫啉原药的合成方法

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