CN105454237A - 一类双吲哚甲烷化合物在农药中的应用 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一类双吲哚甲烷化合物在农药中的应用，尤其在抗菌核病、灰霉病、纹枯病、叶斑病、恶苗病和稻瘟病等方面的应用。其化合物结构由下列通式（Ⅰ）表示。该类双吲哚甲烷化合物能有效抑制多种植物病原菌，扩展了双吲哚甲烷化合物的用途，在植物病害的防治中具有较好的应用前景。

Description

一类双吲哚甲烷化合物在农药中的应用
技术领域
本发明属于农药技术领域，具体涉及应用一类双吲哚甲烷化合物在农药，尤其抗植物病原菌农药方面的应用。
背景技术
植物病害是影响农业生产的主要因素之一,目前世界各国对植物病害的防治主要是使用化学药剂。植物病原菌对杀菌剂产生抗药性是植物病害化学防治中面临的主要问题之一，病原菌长期在单一药剂选择作用下，植物病原菌抗药性越来越严重和普遍，因此，不断开发新型低抗性药剂种类是农药研究中的一个挑战。
双吲哚甲烷化合物存在于多种海洋生物、细菌代谢产物中，具有抗菌、抗炎、抗病毒、促进人体内的雌性激素的代谢、有效的抑制癌细胞的增长等生理活性。其中，其中双吲哚甲烷类生物碱VibrindoleA被证实具有良好的抗菌活性，能够强烈的抑制多种细菌的生长。近年来,对双吲哚甲烷类衍生物的合成报道越来越多,已探讨出来了很多种合成方法，其中，通过吲哚与醛或酮在如路易斯酸、质子酸、离子液体、固载催化剂等催化下的合成是其中简洁有效一种方法。2007年，Azizian等用氯化铵作催化剂,在无溶剂90℃条件下催化吲哚与醛或酮反应生成双吲哚甲烷类衍生物，氯化铵廉价易得剂，该法优点明显，对环境比较友好，可以廉价获得大量双吲哚甲烷类化合物。
尽管文献报道了双吲哚甲烷的各类活性，但是未见关于农药，尤其是抗植物病原菌方面的应用的报道。
发明内容
本发明提供了一种结构简单易得的双吲哚甲烷化合物作为高效杀菌剂应用的例子。
本发明中所涉及的双吲哚化合物，见通式（Ⅰ），均参考文献报道，通过以下法获得：氯化铵作催化剂,在无溶剂90℃条件下催化吲哚与相应的醛反应生成双吲哚甲烷类衍生物。
其中，R=C6H5，4-MeC6H4，3-MeC6H4，2-MeC6H4，4-MeOC6H4，3-MeOC6H4，2-MeOC6H4，4-NO2C6H4，3-NO2C6H4，2-NO2C6H4，4-ClC6H4，3-ClC6H4，2-ClC6H4，4-OHC6H4，3-OHC6H4，2-OHC6H4，4-FC6H4，3-FC6H4，2-FC6H4，1-Naphthyl，2-Naphthyl，2-Pyridyl，2-Furyl，3,4-MeOC6H4，4-OH,3-MeOC6H4，C6H4CH=CH-，4-PhC6H4。
本发明内容中，双吲哚甲烷化合物具有抗植物病原菌活性，其中植物病原菌包括油菜菌核病菌、小麦赤霉病菌、黄瓜灰霉病菌、葡萄炭疽病菌、水稻纹枯病菌、玉米小斑病菌、草莓灰霉病菌、水稻恶苗病菌、小麦纹枯病菌、番茄早疫病菌、棉花黄萎病菌、稻瘟病菌，尤其是对植物菌核病、灰霉病、纹枯病、叶斑病、恶苗病和稻瘟病等病原菌有着良好的抑制活性。
本发明内容中，双吲哚甲烷化合物的组合物，包含有效量的通式（Ⅰ）化合物组合物及其无机盐、有机盐，具有抗植物病原菌活性；双吲哚甲烷化合物制备的农药，包含农药辅料的组合物，具有抗植物病原菌活性。
本发明中抗植物病原菌活性采用菌丝生长速率法进行测定。
本发明的有益效果：利用双吲哚甲烷化合物作为抗菌剂，可有效抑制多种植物病原菌，本发明中的双吲哚甲烷化合物易于廉价的合成，可有效扩大抗菌剂的使用范围。
具体实施方式：
下面结合实施例和数据对本发明作进一步详细的说明，但本发明的实施方式不限于此。
实施例1：3,3'-(苯基亚甲基)-二吲哚的抑菌活性测定
准确称量一定量的供试样品3,3'-(苯基亚甲基)-二吲哚，用DMSO溶解制成母液，然后将母液或等体积DMSO加入灭菌后的PDA培养基中(DMSO终浓度为0.1%)，混合摇匀并倒入无菌培养皿中制成PDA含药平板（样品终浓度为10μg/mL），以只含DMSO的PDA平板作为溶剂对照，不含溶剂或者药液的PDA平板作为空白对照。用5mm内径的打孔器从已活化的菌落边缘取菌碟，并用接种针挑取菌碟至于PDA含药平板上，于25℃恒温培养箱中培养。当空白对照组菌落生长至接近满板时，采用十字交叉法测量菌落直径，记录并计算抑制率。
计算公式：
菌落直径/cm=菌落直径平均值﹣0.5（菌碟直径）
菌丝生长抑制率（%）=（对照菌落生长直径﹣处理菌落生长直径）/对照菌落生长直径×100。
经测试，化合物3,3'-(苯基亚甲基)-二吲哚在浓度为10μg/mL时，对油菜菌核病菌、黄瓜灰霉病菌、玉米小斑病菌和稻瘟病菌的抑制率分别为66.34%、39.78%、48.80和32.00%。
实施例2：3,3'-((4-硝基苯基)亚甲基)-二吲哚的抑菌活性测定
按照实施例1中所述抑菌活性测定实验，仅把3,3'-(苯基亚甲基)-二吲哚换为3,3'-((4-硝基苯基)亚甲基)-二吲哚。
经测试，化合物3,3'-(苯基亚甲基)-二吲哚在浓度为10μg/mL时，对油菜菌核病菌、黄瓜灰霉病菌、玉米小斑病菌、水稻恶苗病菌、小麦纹枯病菌和稻瘟病菌的抑制率分别为72.17%、62.77%、57.60%、43.52%、43.52%和51.20%。

Claims (4)

1.一类双吲哚甲烷化合物在制备农药中的应用，所述双吲哚甲烷化合物结构通式由下列通式（Ⅰ）表示的化合物：
其中，R=C6H5，4-MeC6H4，3-MeC6H4，2-MeC6H4，4-MeOC6H4，3-MeOC6H4，2-MeOC6H4，4-NO2C6H4，3-NO2C6H4，2-NO2C6H4，4-ClC6H4，3-ClC6H4，2-ClC6H4，4-OHC6H4，3-OHC6H4，2-OHC6H4，4-FC6H4，3-FC6H4，2-FC6H4，1-Naphthyl，2-Naphthyl，2-Pyridyl，2-Furyl，3,4-MeOC6H4，4-OH,3-MeOC6H4，C6H4CH=CH-，4-PhC6H4。
2.根据权利要求1所述的双吲哚甲烷化合物制备农药方面的用途，其特征在于所制备的农药为抗植物病原菌农药，所述植物病原菌包括油菜菌核病菌、小麦赤霉病菌、黄瓜灰霉病菌、葡萄炭疽病菌、水稻纹枯病菌、玉米小斑病菌、草莓灰霉病菌、水稻恶苗病菌、小麦纹枯病菌、番茄早疫病菌、棉花黄萎病菌、稻瘟病菌。
3.根据权利要求1所述的双吲哚甲烷化合物制备抗植物病原菌的农药，其特征在于所述的农药为一种药物组合物，包含有效量的通式（Ⅰ）化合物及其无机盐、有机盐。
4.根据权利要求1所述的双吲哚甲烷化合物制备抗植物病原菌的农药，其特征在于所述的农药包含农药领域可以接受的农药辅料。
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