CN102260192B - 二氯二氰苯醌的制备工艺 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及到一种甾体类脱氢剂，特别涉及二氯二氰苯醌的制备工艺。本制备工艺包括以下步骤，以2，3-二氰基对苯二酚为原料，经加盐酸氯化，2，3-二氰基对苯二酚∶盐酸的重量比为1∶1～20，硝酸氧化，加碱液中和到pH值3-7，然后用溶剂萃取3-20次，2，3-二氰基对苯二酚∶溶剂=1∶1～40，萃取液结晶得产品。

Description

二氯二氰苯醌的制备工艺
技术领域
本发明涉及到一种甾体类脱氢剂，特别是涉及到二氯二氰苯醌(简称DDQ)的制备工艺，具体是以氰苯酚(2，3-二氰基对苯二酚)为主原料，经氯化、氧化、中和、萃取、结晶等步骤制备DDQ的方法。 
Figure GSB0000115512060000011
背景技术
DDQ的英文通用名：2，3-Dichloro-5，6-dicyano-1，4-benzoquinone 
化学名称：2，3-二氯-5，6-二氰基-1，4-苯醌 
结构式： 
Figure GSB0000115512060000012
分子式：C8Cl2N2O2
理化性质：黄色至橙色结晶性粉末。遇水分解。溶于苯、二氧六环和乙酸，微溶于氯仿和二氯甲烷。熔点214～217℃。 
主要用做合成甾族化合物的氧化剂(脱氢剂)。 
目前，通常的合成方法如下：将2，3-二氰基氢醌和盐酸搅成浆状物，在35℃左右慢慢加入70％硝酸、继续搅拌反应1h。过滤，用四氯化碳洗涤，干燥，得DDQ，产率90％。该方法存在的问题：1、产品含量偏 低(液相色谱法测定)，基本在98％以下。2、收率不太高。3、产生较多废酸水，对环境不友好。 
发明内容
1、发明目的：为此我们提供一种方法，解决存在的以上缺陷。 
2、技术方案与技术特点： 
本发明的二氯二氰苯醌(简称DDQ)的制备工艺，包括以下步骤： 
以2，3-二氰基对苯二酚为原料，经加盐酸氯化，2，3-二氰基对苯二酚：盐酸的重量比为1：1～20，硝酸氧化，加碱液中和到pH值3-7，然后用溶剂萃取3-20次，2，3-二氰基对苯二酚：溶剂=1：1～40，萃取液结晶得产品。 
所述溶剂为苯、甲苯、正己烷、环戊烷中的一种或一种以上混合溶剂。 
所述碱液为氢氧化钠、碳酸钾、碳酸氢钠中的一种配制的水溶液，浓度为5％～50％。 
采用上述方法，有以下特点：1、产品的收率高，可达95％以上。2、产品的质量提高，含量达到99％以上。3、产生废酸少。 
具体实施方式：
通过以下具体实施方法将有助于理解本发明，但并不限制本发明的内容。 
实施例1 
在2000ml反应瓶内投入2，3-二氰基对苯二酚50克，加35％的盐酸400克，再加入硝酸氧化，反应毕，加10％的氢氧化钠溶液中和到pH值4，然后用500克苯萃取3次，萃取液结晶得产品。产率96％，含量99.2％。 
实施例2 
在2000ml反应瓶内投入2，3-二氰基对苯二酚30克，加25％的盐酸500克，再加入硝酸氧化，反应毕，加20％的碳酸氢钠溶液中和到pH 值5，然后用200克正己烷和200克苯萃取12次，萃取液结晶得产品。产率95％，含量99.3％。 
实施例3 
在2000ml反应瓶内投入2，3-二氰基对苯二酚40克，加32％的盐酸360克，再加入硝酸氧化，反应毕，加30％的碳酸钾溶液中和到pH值3，然后用100克环戊烷和1000克甲苯萃取20次，萃取液结晶得产品。产率97％，含量99.1％。 

Claims (3)

1.一种二氯二氰苯醌的制备工艺，其特征在于：它包括以下步骤：以2，3-二氰基对苯二酚为原料，经加盐酸氯化，2，3-二氰基对苯二酚：盐酸的重量比为1：1～20，硝酸氧化，加碱液中和到pH值3-7，然后用溶剂萃取3-20次，2，3-二氰基对苯二酚：溶剂=1：1～40，萃取液结晶得产品。
2.根据权利要求1所述的制备工艺，其特征在于：所述溶剂为苯、甲苯、正己烷，环戊烷中的一种或一种以上混合溶剂。
3.根据权利要求1或2所述的制备工艺，其特征在于：所述碱液为氢氧化钠、碳酸钾、碳酸氢钠中的一种配制的水溶液，浓度为5～50％。
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二氯二氰基苯醌回收工艺改进;湖南医药工业研究所302组;《医药工业》;19780501;第11-12页 *
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