CN102241606A - 一种n-氰乙基苯胺的清洁生产方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种N-氰乙基苯胺的清洁生产方法，以苯胺、丙烯腈为原料，在盐酸和氯化锌的催化下，合成N-氰乙基苯胺；反应结束后，在分离水层后的混合物中添加碳酸氢钠回收丙烯晴，在回收丙烯晴后的混合物中鼓入水蒸气蒸馏，蒸馏后加入纯碱或碳酸氢钠，搅拌均匀后得到N-氰乙基苯胺；从蒸馏产生的馏出物回收苯胺和N-氰乙基苯胺，同反应中产生的水一起回收再利用。本发明根据N-氰乙基苯胺的实际应用出发，减少产物中苯胺的含量，以消除对N-氰乙基苯胺后续应用的不利影响，并且减少生产中高浓度废水的排出量，反应步骤设计合理，有效达到清洁生产的目的。
Description
技术领域
本发明涉及一种N-氰乙基苯胺的生产方法，特别是一种N-氰乙基苯胺的清洁生产方法。
背景技术
N-氰乙基苯胺是一种重要的化工原料及中间体，广泛用于染料等精细化工产品，如合成中间体N-氰乙基-N-苄基苯胺、N-氰乙基-N-乙酰氧乙基苯胺，前者用于合成C.I.288橙，后者可用于合成C.I.30橙，两者皆为最常用的分散染料。
目前最常用的N-氰乙基苯胺合成方法是以苯胺和丙烯腈为主要原料，在醋酸(或盐酸)和氯化锌的催化下合成N-氰乙基苯胺，回收丙烯腈，加水降温结晶，过滤，洗涤。
反应式如下：
在现有技术中，以醋酸和氯化锌为催化剂，N-氰乙基苯胺的收率一般为94％-95％，N-氰乙基苯胺纯度为95-96％，反应产物中N，N-二氰乙基苯胺质量百分含量为3-4％，每生产1吨N-氰乙基苯胺大约产生4吨COD为80000mg/L以上的母液以及3吨COD为40000mg/L左右的洗涤水。
若是采用以盐酸和氯化锌为催化剂的合成方法，收率一般为85％-88％，且生产产生的废水COD浓度更高。
上述两种生产方法产生的废水处理难度大，到目前尚无有效的处理方案。
发明内容
本发明提供一种N-氰乙基苯胺的清洁生产方法，以解决生产过程中产生大量难处理的高COD废水的问题。
一种N-氰乙基苯胺的清洁生产方法，以苯胺、丙烯腈为主要原料，在盐酸和氯化锌的催化下，进行加成反应合成N-氰乙基苯胺；反应结束后：
(1)静置分层，分离水层后，在剩余的混合物中加入碳酸氢钠至混合物的pH为4-7，真空回收其中的丙烯腈；
(2)将步骤(1)回收丙烯晴后的混合物升温至100-150℃，通入100-150℃水蒸气进行鼓泡蒸馏，冷却并收集馏出物；检测混合物中苯胺的质量含量小于等于0.05％时，降温到70-100℃加入碳酸钠或碳酸氢钠至混合物的pH为5-8，搅拌均匀后得到N-氰乙基苯胺；
(3)在步骤(2)收集的馏出物中加入苯萃取，分去水层，将有机层蒸出苯，收集有机层蒸出苯后的残余物；
(4)将步骤(1)～(3)中分离得到的水、回收的丙烯晴以及残余物套用至加成反应。
所述的加成反应为制备N-氰乙基苯胺的常规反应，其反应条件和所用各反应物的量根据化学反应式采用生产时的常用量即可。
步骤(1)中回收丙烯腈前加入碳酸氢钠，用于调节剩余的混合物的pH值，加入量与加成反应所需盐酸的重量比为3∶25～3∶20，加成反应所用盐酸采用常规的工业盐酸，质量浓度为31％。
步骤(2)中加入碳酸氢钠，用于调节反应产物的混合物的pH值，加入量与加成反应所需盐酸的重量比为2∶25～3∶25。
步骤(2)中收集的馏出物中含有苯胺、N-氰乙基苯胺和水，用苯萃取后，可回收利用其中的苯胺和N-氰乙基苯胺。
步骤(3)用苯萃取的温度为10-60℃，苯用量为馏出物重量的30％-100％。
在反应过程中一般会产生少量的无机盐，一般的无机盐对N-氰乙基苯胺的后续应用的合成反应影响极小，但产物中苯胺的含量对后续反应的产物纯度影响很大，常用方法通过结晶、洗涤来达到降低苯胺的目的。本发明从N-氰乙基苯胺实际应用出发，通过水蒸气鼓泡蒸馏减少产物中苯胺的含量，以消除对N-氰乙基苯胺后续应用的不利影响，并且减少生产中高浓度废水的排出量，反应步骤设计合理，有效达到清洁生产的目的。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明方法做进一步说明，实施例中各物质的份数为重量份。
实施例1
在反应器中投入底水4200份，开启搅拌，依次投入氯化锌300份，对苯二酚12份，元明粉150份，盐酸(质量浓度31％)100份，苯胺2700份，丙烯腈1740份，升温至60℃后，开始缓慢升温，约10小时均匀升温至95℃，保温10小时，关搅拌，静置45分钟，分离水层到母液水贮槽，产生母液水4800份。分离完毕，反应产物搅拌下加入碳酸氢钠12份至pH值为4左右。真空下回收丙烯腈，得到丙烯腈与水的混合物195份，其中丙烯腈70份，水125份。将回收丙烯晴后的反应产物吸到苯胺蒸发装置，升温至100℃，冲入100℃蒸汽，蒸出馏出物800份，取样测反应产物中苯胺质量含量小于等于0.05％时，冷却至70℃，加入碳酸氢钠10份后进行中和，使pH值达到7左右，将产物放入N-氰乙基苯胺储槽，产生N-氰乙基苯胺3780份，折去反应产生的无机盐后为3730份，收率88％，N-氰乙基苯胺纯度为97％，N，N-二氰乙基苯胺质量含量为2％。馏出物放入处理锅，加入240份苯，温度控制在10℃，搅拌15分钟，静置30分钟，分去下层废水，有机层蒸馏回收溶剂苯，收集有机层的残余物95份。
在反应器投入上一批母液水4700份，开启搅拌，依次投入氯化锌30份，对苯二酚1份，元明粉15份，盐酸(质量浓度31％)10份，苯胺2700份，丙烯腈1800份，回收的丙烯腈和水的混合物100份，残余物95份，升温至60℃后，开始缓慢升温，约10小时均匀升温至90℃，保温15小时，关搅拌，静置30-60分钟，分离母液水到母液水贮槽。产生母液水4700份，分离完毕，反应产物搅拌下加入碳酸氢钠15份至pH值为7左右，真空下回收丙烯腈与水的混合物195份，其中丙烯腈70份，水125份。将回收丙烯晴后的反应产物吸到苯胺蒸发装置，升温至130℃，冲入130℃蒸汽，蒸出馏出物800份，取样测苯胺质量含量小于等于0.05％时，冷却至70-100℃，加入碳酸氢钠12份使溶液的p H值为8左右时，放入N-氰乙基苯胺储槽，产生N-氰乙基苯胺4250份，折去反应产生的无机盐后为4200份，收率99.1％，N-氰乙基苯胺纯度为96％，N，N-二氰乙基苯胺质量含量为3％。馏出物放入处理锅，加入300份苯，温度控制在30℃，搅拌15分钟，静置30分钟，分去下层废水，有机层回收溶剂苯，收集有机层的残余物95份。
实施例2：
投入实施例1的母液水4500份，开启搅拌，依次投入氯化锌300份，对苯二酚12份，元明粉150份，盐酸(质量浓度31％)100份，苯胺2700份，丙烯腈1740份，升温至60℃后，开始缓慢升温，约10小时均匀升温至95℃，保温10小时，关搅拌，静置45分钟，分离母液水到母液水贮槽。产生母液水4800份，分离完毕，反应产物搅拌下加入碳酸氢钠12份至pH值为5左右。。真空下回收丙烯腈与水的混合物195份，其中丙烯腈70份，水125份。将N-氰乙基苯胺吸到苯胺蒸发装置，升温至125℃，冲入125℃蒸汽，蒸出馏出物800份，取样测苯胺质量含量小于等于0.05％时，冷却至85℃，加入碳酸氢钠8份，使溶液的p H值达到5左右，放入N-氰乙基储槽，产生N-氰乙基苯胺3780份，折去反应产生的无机盐后为3730份，收率88％，N-氰乙基纯度为97％，N，N-二氰乙基苯胺质量含量为2％。馏出物放入处理锅，加入550份苯，温度控制在30℃，搅拌15分钟、静置30分钟，分去下层废水，有机层回收溶剂苯，收集有机层的残余物95份。
投入上一批母液水4700份，开启搅拌，依次投入氯化锌30份，对苯二酚1份，元明粉15份，盐酸(质量浓度31％)10份，苯胺2700份，丙烯腈1800份，回收的丙烯腈和水的混合物100份，残余物95份，升温至60℃后，开始缓慢升温，约10小时均匀升温至95℃，保温15小时，关搅拌，静置45分钟，分离母液水到母液水贮槽，产生母液水4700份。分离完毕，搅拌下加入碳酸氢钠14份至pH值为6。真空下回收丙烯腈与水的混合物195份，其中丙烯腈70份，水125份。将N-氰乙基苯胺吸到苯胺蒸发装置，升温至120℃，冲入120℃蒸汽，蒸出馏出物800份，取样测苯胺质量含量小于等于0.05％时，冷却至80℃，加入碳酸氢钠10份，使溶液的p H值达到5左右，放入N-氰乙基储槽，产生N-氰乙基苯胺4250份，折去反应产生的无机盐后为4200份，收率99.1％，N-氰乙基纯度为96％，N，N-二氰乙基苯胺质量含量为3％。馏出物放入处理锅，加入300份苯，温度控制在30℃，搅拌15分钟，静置30分钟，分去下层废水，有机层回收溶剂苯，收集有机层的残留物95份。
实施例3：
投入实施例2的母液水4700份，开启搅拌，依次投入氯化锌300份，对苯二酚12份，元明粉150份，盐酸(质量浓度31％)100份，苯胺2700份，丙烯腈1740份，升温至60℃后，开始缓慢升温，约10小时均匀升温至95℃，保温10小时，关搅拌，静置45分钟，分离母液水到母液水贮槽，产生母液水4800份。分离完毕，搅拌下加入碳酸氢钠13份，至pH值为6左右。真空下回收丙烯腈与水的混合物195份，其中丙烯腈70份，水125份。将N-氰乙基苯胺吸到苯胺蒸发装置，升温至150℃，冲入150℃蒸汽，蒸出馏出物800份，取样测苯胺质量含量小于等于0.05％。冷却至100℃，加入碳酸氢钠10份，使溶液的pH值达到6左右，放入N-氰乙基储槽，产生N-氰乙基苯胺3780份，折去反应产生的无机盐后为3730份，收率88％，N-氰乙基纯度为97％，N，N-二氰乙基苯胺质量含量为2％。馏出物放入处理锅，加入800份苯，温度控制在60℃，搅拌15分钟，静置30分钟，分去下层废水，有机层回收溶剂苯，收集残余物95份。
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Claims (6)
1.一种N-氰乙基苯胺的清洁生产方法，以苯胺、丙烯腈为主要原料，在盐酸和氯化锌的催化下，进行加成反应合成N-氰乙基苯胺；其特征在于：反应结束后，
(1)静置分层，分离水层后，在剩余的混合物中加入碳酸氢钠至pH4-7，真空抽吸，回收其中的丙烯腈；
(2)将步骤(1)回收丙烯晴后的混合物升温至100-150℃，通入100-150℃水蒸气进行鼓泡蒸馏，冷却并收集馏出物；检测混合物中苯胺的质量含量小于等于0.05％时，降温到70-100℃加入碱中和至pH 5-8，搅拌均匀后得到N-氰乙基苯胺；
(3)在步骤(2)收集的馏出物中加入苯萃取，分去水层，将有机层蒸出苯，收集有机层蒸出苯后的残余物；
(4)将步骤(1)～(3)中分离得到的水、回收的丙烯晴和残余物套用至加成反应。
2.如权利要求1所述的清洁生产方法，其特征在于：步骤(2)中加入碱为碳酸钠或碳酸氢钠。
3.如权利要求1所述的清洁生产方法，其特征在于：步骤(1)中回收丙烯腈前加入碳酸氢钠的量与加成反应所需盐酸的重量比为3∶25～3∶20。
4.如权利要求2所述的清洁生产方法，其特征在于：步骤(2)中加入碳酸氢钠的量与加成反应所需盐酸的重量比为2∶25～3∶25。
5.如权利要求1所述的清洁生产方法，其特征在于：步骤(3)中馏出物中加入苯萃取的温度为10-60℃。
6.如权利要求1所述的清洁生产方法，其特征在于：步骤(3)中馏出物中加入苯萃取的苯的用量为馏出物重量的30％-100％。
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