CN102219633A - 常压等离子体协同催化苯加氢制备环己烷的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种常压等离子体协同催化苯加氢制备环己烷的方法,首先称取硝酸镍或硝酸铜配制成溶液,然后将载体硅藻土浸渍到硝酸镍溶液或硝酸铜溶液中,浸渍后取出烘干,烘干后进行焙烧,焙烧后得到金属氧化物催化剂,将所得金属氧化物催化剂置于氢气等离子体中还原;还原后将其均匀负载在玻璃纤维上,置于等离子体反应器中,然后将原料气通入等离子体反应器中进行催化反应,反应后将所得气体产品进行分析。通过本发明技术方案,可以在常温常压下实现苯加氢制备环己烷,其工艺简单,反应条件温和,大大降低了能量消耗。并且原料的转化率可以达到90%以上,环己烷的选择性较高,其选择性可达到75%以上。
Description
技术领域
本发明涉及一种环己烷的制备方法,特别是涉及一种常压等离子体协同催化苯加氢制备环己烷的方法。
背景技术
苯加氢反应是一个重要的加氢反应,主要用来制备常用化工中间体环己烷。环己烷主要用于制备环己醇和环己酮,也用于合成尼龙6。环己烷在涂料工业中广泛用作溶剂,是树脂、脂肪、石蜡油类、丁基橡胶等的极好溶剂。
目前,苯加氢制备环己烷的方法主要有气相法和液相法两种。
1、气相苯加氢制备环己烷方法:
常用的气相法有Brxane法、ARCO法、UOP法、Hytoray法和Houdry法。气相法工艺的转化率和收率均较高,但是需要在高温、高压下进行,并且反应激烈、较难控制,易出现“飞温”现象;对反应设备要求较高、反应条件较为苛刻,因而,较难工业化生产。
其中Brxane法是由荷兰矿业公司开发,使用列管式反应器,催化剂为Pt/Al2O-3金属催化剂,对氢气纯度要求不高,反应压力为2.5~3.0MPa,反应温度为370℃。
英国环球公司开发了UOP法制备环己烷的工艺技术,该工艺也是最早实现工业化的工艺路线,该方法使用了Ni系列催化剂代替了价格昂贵的Pt金属催化剂,反应温度在250~350℃之间,此方法与Brxane法相比节约了成本和能耗。
ARCO法在Brxane法的基础上,在反应器前增添了苯蒸发器,其转化率和选择性都有所提高。Houdry法与UOP法大致相同,环己烷的选择性得到了进一步的提高。
2、液相苯加氢制备环己烷方法:
苯加氢制备环己烷的液相法与气相法相比,反应温度和气体压力有所降低,反应相对稳定,但是后续处理较为麻烦,氢气利用率也比气相法低。苯加氢制备环己烷液相法的主要工艺有IFP法、Arosat法以及BP法。液相法制备环己烷的压力在2.5~3.0MPa,温度在220~250℃之间。
现有气相法和液相法制备环己烷,其生产工艺复杂,都在高温高压下进行,危险系数高,对设备要求苛刻。
等离子体化学作为新兴的一门学科,已经在化学工业的很多领域有了研究,目前VOCs废气处理、CH4转化制低级烃、臭氧制备等方面有了较多较成熟的进展。低温等离子体具有很高的活性,即使在无催化剂条件下,也可以诱发许多反应,例如等离子体可以直接使氧气转化制备臭氧;可以在常压、常温下合成氨等。加氢反应是化学中一大类反应,研究等离子体环境下的苯加氢反应,目前等离子体-催化协同作用下的苯加氢,国内外未发现有相关文献资料进行报道,无论从科研还是实际应用都具有一定的价值。
发明内容
本发明要解决的技术问题是提供一种常压等离子体协同催化苯加氢制备环己烷的方法。本发明技术方案是将等离子体化学与苯加氢反应相结合所研制成功的一种制备环己烷的方法。通过本发明技术方案,可以在常温常压下实现苯加氢制备环己烷,本发明操作工艺简单,条件温和,大大降低了能量消耗。并且原料的转化率可以达到90%以上,环己烷的选择性较高,其选择性可达到75%以上。
为了解决上述问题,本发明采用的技术方案是:
本发明提供一种常压等离子体协同催化苯加氢制备环己烷的方法,所述制备方法包括以下步骤:
a、金属氧化物催化剂的制备:称取硝酸镍Ni(NO3)2或硝酸铜Cu(NO3)2,加入水配制成摩尔浓度为0.1~1.5mol·L-1的溶液,然后称取催化剂载体硅藻土,将 硅藻土浸渍到配制的硝酸镍溶液或硝酸铜溶液中,浸渍8~14h,浸渍后取出进行烘干,烘干后将其置于马弗炉中进行焙烧,焙烧温度为400~650℃,焙烧时间为2~6h,焙烧后得到金属氧化物催化剂,将焙烧后的金属氧化物催化剂置于氢气等离子体中,还原15~60min;
b、将步骤a得到的金属氧化物催化剂均匀负载在玻璃纤维上,得到金属氧化物负载型催化剂;所述金属氧化物催化剂与玻璃纤维二者之间的质量配比为1~5:1;
c、将步骤b所得金属氧化物负载型催化剂先置于等离子体反应器中,所述金属氧化物催化剂与等离子体反应器容积之间加入量的比例为0.1~1.0g:24mL,通过等离子体反应器上设有的进气口以及流量调节装置,将原料气氢气、氩气和苯蒸汽同时通入等离子体反应器中,苯蒸汽是通过氩气携带进入等离子体反应器中,氩气携带苯蒸汽过程中氩气的体积是所携带苯蒸汽体积的7~9倍,氢气与氩气通入时二者的流量比例为0.5~4:1,通入的原料气在金属氧化物负载型催化剂的作用下进行反应,反应时间为8~16s,等离子反应器中为常压,温度为10~60℃;
d、反应结束后,所得气体产品从等离子体反应器的出气口排出,排出后进行收集,然后采用气相色谱分析仪进行分析。
根据上述的常压等离子体协同催化苯加氢制备环己烷的方法,步骤a中所述称取硝酸镍Ni(NO3)2或硝酸铜Cu(NO3)2,加入水配制成摩尔浓度为0.3~1.0mol·L-1的溶液。
根据上述的常压等离子体协同催化苯加氢制备环己烷的方法,步骤a中所述将其硅藻土浸渍到配制的硝酸镍溶液或硝酸铜溶液中,所述浸渍过程中硅藻土与硝酸镍溶液或硝酸铜溶液二者之间的加入量比例为1g:5~20ml。
根据上述的常压等离子体协同催化苯加氢制备环己烷的方法,所述浸渍过程中硅藻土与硝酸镍溶液或硝酸铜溶液二者之间的加入量比例为1g:8~15ml。
根据上述的常压等离子体协同催化苯加氢制备环己烷的方法,步骤a中所述浸渍后取出进行烘干,烘干时烘干温度为80~150℃,烘干时间为4~7h。
根据上述的常压等离子体协同催化苯加氢制备环己烷的方法,所述等离子体反应器采用石英介质,石英介质的厚度为2~4mm;所述等离子体反应器采用的电极为铜电极、铝电极、合金电极或不锈钢电极;电极间的放电间隙为4~20mm。
根据上述的常压等离子体协同催化苯加氢制备环己烷的方法,所述电极间的放电间隙为6~12mm。
根据上述的常压等离子体协同催化苯加氢制备环己烷的方法,步骤c中所述苯蒸汽是通过氩气携带进入等离子体反应器中,所述氩气携带苯蒸汽是氩气通入装有液体苯的恒温容器中,在10~30℃恒温、达到饱和蒸汽压的条件下氩气带出苯蒸汽通入等离子体反应器中。
根据上述的常压等离子体协同催化苯加氢制备环己烷的方法,所述氩气携带苯蒸汽是氩气通入装有液体苯的恒温容器中,在15~25℃恒温、达到饱和蒸汽压的条件下氩气带出苯蒸汽通入等离子体反应器中。
本发明的积极有益效果:
1、本发明技术方案是将等离子体技术与苯加氢反应相结合所研制成功的一种制备环己烷的方法。
2、通过本发明技术方案,可以在常温常压下实现苯加氢制备环己烷,本发明操作工艺简单,反应条件温和,大大降低了能量消耗。并且原料的转化率可以达到90%以上,环己烷的选择性较高,其选择性可达到75%以上。
3、通过本发明技术方案可实现在常温常压下制备环己烷,其中产品的图谱分析见附图1。图1是本发明气体产品的GC-MS谱图分析,由图1的图谱分析可知,通过本发明技术方案可以制备出产品环己烷。
四、附图说明:
图1 通过本发明技术方案所得产品气体产物的GC-MS谱图
五、具体实施方式:
以下实施例仅为了进一步说明本发明,并不限制本发明的内容。
实施例1:一种常压等离子体协同催化苯加氢制备环己烷的方法
本发明常压等离子体协同催化苯加氢制备环己烷的方法,该制备方法的详细步骤如下:
a、金属氧化物催化剂的制备:称取硝酸镍Ni(NO3)2,加入水配制成摩尔浓度为0.5 mol·L-1的溶液,按照硅藻土与配制的硝酸镍溶液二者之间比例为1g :10ml,称取催化剂载体硅藻土,将硅藻土浸渍到配制的硝酸镍溶液中,浸渍10h,浸渍后取出进行烘干(烘干温度为100℃,烘干时间为6h),烘干后将其置于马弗炉中进行焙烧,焙烧温度为500℃,焙烧时间为4h,焙烧后得到金属氧化物催化剂,将焙烧后的金属氧化物催化剂置于氢气等离子体中,还原30min;
b、将步骤a得到的金属氧化物催化剂均匀负载在玻璃纤维上,得到金属氧化物负载型催化剂;所述金属氧化物催化剂与玻璃纤维二者之间的质量配比为2:1;
c、将步骤b所得金属氧化物负载型催化剂先置于等离子体反应器中,所述金属氧化物催化剂与等离子体反应器容积之间加入量的比例为0.3g:24mL,通过等离子体反应器上设有的进气口以及流量调节装置,将流量为40mL/min的氩气在20℃恒温、达到饱和蒸汽压的条件下通入装有液体苯的恒温瓶中,带出苯蒸汽(氩气带出苯蒸汽时氩气的体积为苯蒸汽体积的8倍),携带苯蒸汽的氩气与流量为80mL/min的原料气氢气同时进入等离子体反应器中,通入的原料气在金属氧化物负载型催化剂的作用下进行反应,反应时间为12s,等离子反应器中为常压,温度为40℃;
上述等离子体反应器采用石英介质,石英介质的厚度为2~4mm;等离子体反应器采用的电极为不锈钢电极,石英介质间的放电间隙为8mm;
d、反应结束后,所得气体产品从等离子体反应器的出气口排出,排出后进行收集,然后采用气相色谱分析仪进行分析。
产品分析:气体产品通过气相色谱分析仪进行分析,原料的转化率为93%,环己烷的选择性为71%。
实施例2:与实施例1基本相同,不同之处在于:
步骤a中:称取硝酸镍Ni(NO3)2,加入水配制成摩尔浓度为0.6 mol·L-1的溶液,硅藻土与配制的硝酸镍溶液二者之间比例为1g :8ml,浸渍时间为14h,浸渍后取出进行烘干(烘干温度为120℃,烘干时间为5h),焙烧温度为650℃,焙烧时间为2h,将焙烧后的金属氧化物催化剂置于氢气等离子体中,还原45min;
步骤b中:所述金属氧化物催化剂与玻璃纤维二者之间的质量配比为1:1;
步骤c中:所述金属氧化物催化剂与等离子体反应器容积之间加入量的比例为0.2g:24mL,将流量为40mL/min的氩气在25℃恒温、达到饱和蒸汽压的条件下通入装有液体苯的恒温瓶中,带出苯蒸汽(氩气带出苯蒸汽时氩气的体积为苯蒸汽体积的9倍),携带苯蒸汽的氩气与流量为40mL/min的原料气氢气同时进入等离子体反应器中,通入的原料气在金属氧化物负载型催化剂的作用下进行反应,反应时间为15s,等离子反应器中为常压,温度为30℃;
等离子体反应器采用的电极为不锈钢电极,不锈钢电极间的放电间隙为6mm;
产品分析:气体产品通过气相色谱分析仪进行分析,原料的转化率为95%,环己烷的选择性为73%。
实施例3:与实施例1基本相同,不同之处在于:
步骤a中:称取硝酸镍Ni(NO3)2,加入水配制成摩尔浓度为0.3 mol·L-1的溶液,硅藻土与配制的硝酸镍溶液二者之间比例为1g:12ml,浸渍时间为9h,浸渍后取出进行烘干(烘干温度为100℃,烘干时间为6.5h),焙烧温度为450℃,焙烧时间为5h,将焙烧后的金属氧化物催化剂置于氢气等离子体中,还原50min;
步骤b中:所述金属氧化物催化剂与玻璃纤维二者之间的质量配比为5:1;
步骤c中:所述金属氧化物催化剂与等离子体反应器容积之间加入量的比例为0.5g:24mL,将流量为40mL/min的氩气在15℃恒温、达到饱和蒸汽压的条件下通入装有液体苯的恒温瓶中,带出苯蒸汽(氩气带出苯蒸汽时氩气的体积为苯蒸汽体积的7倍),携带苯蒸汽的氩气与流量为80mL/min的原料气氢气同时进入等离子体反应器中,通入的原料气在金属氧化物负载型催化剂的作用下进行反应,反应时间为16s,等离子反应器中为常压,温度为20℃;
等离子体反应器采用的电极为不锈钢电极,不锈钢电极间的放电间隙为12mm;
产品分析:气体产品通过气相色谱分析仪进行分析,原料的转化率为94%,环己烷的选择性为75%。
实施例4:与实施例1基本相同,不同之处在于:
步骤a中:称取硝酸镍Ni(NO3)2,加入水配制成摩尔浓度为0.8 mol·L-1的溶液,硅藻土与配制的硝酸镍溶液二者之间比例为1g:15ml,浸渍时间为8h,浸渍后取出进行烘干(烘干温度为110℃,烘干时间为7h),焙烧温度为550℃,焙烧时间为6h,将焙烧后的金属氧化物催化剂置于氢气等离子体中,还原30min;
步骤b中:所述金属氧化物催化剂与玻璃纤维二者之间的质量配比为3:1;
步骤c中:所述金属氧化物催化剂与等离子体反应器容积之间加入量的比例为0.8g:24mL,将流量为48mL/min的氩气在20℃恒温、达到饱和蒸汽压的条件下通入装有液体苯的恒温瓶中,带出苯蒸汽(氩气带出苯蒸汽时氩气的体积为苯蒸汽体积的8倍),携带苯蒸汽的氩气与流量为96mL/min的原料气氢气同时进入等离子体反应器中,通入的原料气在金属氧化物负载型催化剂的作用下进行反应,反应时间为10s,等离子反应器中为常压,温度为60℃;
等离子体反应器采用的电极为不锈钢电极,不锈钢电极间的放电间隙为4mm;
产品分析:气体产品通过气相色谱分析仪进行分析,原料的转化率为94%,环己烷的选择性为76%。
实施例5:与实施例1基本相同,不同之处在于:
步骤a中:称取硝酸镍Ni(NO3)2,加入水配制成摩尔浓度为1.0 mol·L-1的溶液,硅藻土与配制的硝酸镍溶液二者之间比例为1g :20ml,浸渍时间为9h,浸渍后取出进行烘干(烘干温度为150℃,烘干时间为4h),焙烧温度为550℃,焙烧时间为3.5h,将焙烧后的金属氧化物催化剂置于氢气等离子体中,还原60min;
步骤b中:所述金属氧化物催化剂与玻璃纤维二者之间的质量配比为2:1;
步骤c中:所述金属氧化物催化剂与等离子体反应器容积之间加入量的比例为0.3g:25mL,将流量为34mL/min的氩气在20℃恒温、达到饱和蒸汽压的条件下通入装有液体苯的恒温瓶中,带出苯蒸汽(氩气带出苯蒸汽时氩气的体积为苯蒸汽体积的7倍),携带苯蒸汽的氩气与流量为68mL/min的原料气氢气同时进入等离子体反应器中,通入的原料气在金属氧化物负载型催化剂的作用下进行反应,反应时间为14s,等离子反应器中为常压,温度为30℃;
等离子体反应器采用的电极为不锈钢电极,不锈钢电极间的放电间隙为8mm;
产品分析:气体产品通过气相色谱分析仪进行分析,原料的转化率为92%,环己烷的选择性为76%。
实施例6:与实施例1基本相同,不同之处在于:
步骤a中:称取硝酸铜Cu(NO3)2,加入水配制成摩尔浓度为0.5mol·L-1的溶液,硅藻土与配制的硝酸镍溶液二者之间比例为1g :12ml,浸渍时间为12h,浸渍后取出进行烘干(烘干温度为100℃,烘干时间为5h),焙烧温度为550℃,焙烧时间为3.5h,将焙烧后的金属氧化物催化剂置于氢气等离子体中,还原60min;
步骤b中:所述金属氧化物催化剂与玻璃纤维二者之间的质量配比为2:1;
步骤c中:所述金属氧化物催化剂与等离子体反应器容积之间加入量的比例为0.3g:24mL,将流量为30mL/min的氩气在20℃恒温、达到饱和蒸汽压的条件下通入装有液体苯的恒温瓶中,带出苯蒸汽(氩气带出苯蒸汽时氩气的体积为苯蒸汽体积的9倍),携带苯蒸汽的氩气与流量为90mL/min的原料气氢气同时进入等离子体反应器中,通入的原料气在金属氧化物负载型催化剂的作用下进行反应,反应时间为12s,等离子反应器中为常压,温度为30℃;
等离子体反应器采用的电极为不锈钢电极,不锈钢电极间的放电间隙为5mm;
产品分析:气体产品通过气相色谱分析仪进行分析,原料的转化率为90%,环己烷的选择性为78%。
实施例7:不加入催化剂的对比试验
通过等离子体反应器上设有的进气口以及流量调节装置,将流量为40mL/min的氩气在20℃恒温、达到饱和蒸汽压的条件下通入装有液体苯的恒温瓶中,带出苯蒸汽(氩气带出苯蒸汽时氩气的体积为苯蒸汽体积的7~9倍),携带苯蒸汽的氩气与流量为80mL/min的原料气氢气同时进入等离子体反应器中,通入的原料气在金属氧化物负载型催化剂的作用下进行反应,反应时间为10~12s,等离子反应器中为常压,温度为40~45℃;反应结束后,所得气体产品从等离子体反应器的出气口排出,排出后进行收集,然后采用气相色谱分析仪进行分析。
上述等离子体反应器采用石英介质,石英介质的厚度为2~4mm;等离子体反应器采用的电极为不锈钢电极,不锈钢电极间的放电间隙为6~10mm;
产品分析:气体产品通过气相色谱分析仪进行分析,原料的转化率为78%,环己烷的选择性为64%。
Claims (9)
1.一种常压等离子体协同催化苯加氢制备环己烷的方法,其特征在于,所述制备方法包括以下步骤:
a、金属氧化物催化剂的制备:称取硝酸镍Ni(NO3)2或硝酸铜Cu(NO3)2,加入水配制成摩尔浓度为0.1~1.5mol·L-1的溶液,然后称取催化剂载体硅藻土,将 硅藻土浸渍到配制的硝酸镍溶液或硝酸铜溶液中,浸渍8~14h,浸渍后取出进行烘干,烘干后将其置于马弗炉中进行焙烧,焙烧温度为400~650℃,焙烧时间为2~6h,焙烧后得到金属氧化物催化剂,将焙烧后的金属氧化物催化剂置于氢气等离子体中,还原15~60min;
b、将步骤a得到的金属氧化物催化剂均匀负载在玻璃纤维上,得到金属氧化物负载型催化剂;所述金属氧化物催化剂与玻璃纤维二者之间的质量配比为1~5:1;
c、将步骤b所得金属氧化物负载型催化剂先置于等离子体反应器中,所述金属氧化物催化剂与等离子体反应器容积之间加入量的比例为0.1~1.0g:24mL,通过等离子体反应器上设有的进气口以及流量调节装置,将原料气氢气、氩气和苯蒸汽同时通入等离子体反应器中,苯蒸汽是通过氩气携带进入等离子体反应器中,氩气携带苯蒸汽过程中氩气的体积是所携带苯蒸汽体积的7~9倍,氢气与氩气通入时二者的流量比例为0.5~4:1,通入的原料气在金属氧化物负载型催化剂的作用下进行反应,反应时间为8~16s,等离子反应器中为常压,温度为10~60℃;
d、反应结束后,所得气体产品从等离子体反应器的出气口排出,排出后进行收集,然后采用气相色谱分析仪进行分析。
2.根据权利要求1所述的常压等离子体协同催化苯加氢制备环己烷的方法,其特征在于:步骤a中所述称取硝酸镍Ni(NO3)2或硝酸铜Cu(NO3)2,加入水配制成摩尔浓度为0.3~1.0mol·L-1的溶液。
3.根据权利要求1所述的常压等离子体协同催化苯加氢制备环己烷的方法,其特征在于:步骤a中所述将其硅藻土浸渍到配制的硝酸镍溶液或硝酸铜溶液中,所述浸渍过程中硅藻土与硝酸镍溶液或硝酸铜溶液二者之间的加入量比例为1g:5~20ml。
4.根据权利要求3所述的常压等离子体协同催化苯加氢制备环己烷的方法,其特征在于:所述浸渍过程中硅藻土与硝酸镍溶液或硝酸铜溶液二者之间的加入量比例为1g:8~15ml。
5.根据权利要求1所述的常压等离子体协同催化苯加氢制备环己烷的方法,其特征在于:步骤a中所述浸渍后取出进行烘干,烘干时烘干温度为80~150℃,烘干时间为4~7h。
6.根据权利要求1所述的常压等离子体协同催化苯加氢制备环己烷的方法,其特征在于:所述等离子体反应器采用石英介质,石英介质的厚度为2~4mm;所述等离子体反应器采用的电极为铜电极、铝电极、合金电极或不锈钢电极;电极间的放电间隙为4~20mm。
7.根据权利要求6所述的常压等离子体协同催化苯加氢制备环己烷的方法,其特征在于:所述电极间的放电间隙为6~12mm。
8.根据权利要求1所述的常压等离子体协同催化苯加氢制备环己烷的方法,其特征在于:步骤c中所述苯蒸汽是通过氩气携带进入等离子体反应器中,所述氩气携带苯蒸汽是氩气通入装有液体苯的恒温容器中,在10~30℃恒温、达到饱和蒸汽压的条件下氩气带出苯蒸汽通入等离子体反应器中。
9.根据权利要求8所述的常压等离子体协同催化苯加氢制备环己烷的方法,其特征在于:所述氩气携带苯蒸汽是氩气通入装有液体苯的恒温容器中,在15~25℃恒温、达到饱和蒸汽压的条件下氩气带出苯蒸汽通入等离子体反应器中。
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Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN102942950A (zh) * | 2012-11-16 | 2013-02-27 | 中科合成油技术有限公司 | 一种提质重质碳氢化合物生产轻质油品的方法及其等离子体加氢反应器 |
CN106422991A (zh) * | 2016-10-25 | 2017-02-22 | 江苏大学 | 一种气体‑液体‑固体三相放电加氢精制生物油的装置 |
CN106902824A (zh) * | 2017-02-27 | 2017-06-30 | 石河子大学 | 一种镍基催化剂及制备方法 |
CN107501027A (zh) * | 2017-09-08 | 2017-12-22 | 郑州大学 | 一种硼氢化钠还原芳烃或其衍生物的方法 |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2001023334A1 (en) * | 1999-09-29 | 2001-04-05 | Catalytic Distillation Technologies | Hydrogenation of benzene to cyclohexane |
CN101205163A (zh) * | 2006-12-22 | 2008-06-25 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种制备环己烷的方法 |
-
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Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2001023334A1 (en) * | 1999-09-29 | 2001-04-05 | Catalytic Distillation Technologies | Hydrogenation of benzene to cyclohexane |
CN101205163A (zh) * | 2006-12-22 | 2008-06-25 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种制备环己烷的方法 |
Non-Patent Citations (2)
Title |
---|
刘良红等: "苯加氢制备环己烷工艺进展", 《化工进展》 * |
周志明等: "苯加氢制环己烷的反应动力学研究进展", 《化学反应工程与工艺》 * |
Cited By (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN102942950A (zh) * | 2012-11-16 | 2013-02-27 | 中科合成油技术有限公司 | 一种提质重质碳氢化合物生产轻质油品的方法及其等离子体加氢反应器 |
CN102942950B (zh) * | 2012-11-16 | 2015-01-28 | 中科合成油技术有限公司 | 一种提质重质碳氢化合物生产轻质油品的方法及其等离子体加氢反应器 |
CN106422991A (zh) * | 2016-10-25 | 2017-02-22 | 江苏大学 | 一种气体‑液体‑固体三相放电加氢精制生物油的装置 |
CN106422991B (zh) * | 2016-10-25 | 2022-07-22 | 江苏大学 | 一种气体-液体-固体三相放电加氢精制生物油的装置 |
CN106902824A (zh) * | 2017-02-27 | 2017-06-30 | 石河子大学 | 一种镍基催化剂及制备方法 |
CN107501027A (zh) * | 2017-09-08 | 2017-12-22 | 郑州大学 | 一种硼氢化钠还原芳烃或其衍生物的方法 |
CN107501027B (zh) * | 2017-09-08 | 2020-02-21 | 河南郑大催化技术研究院有限公司 | 一种硼氢化钠还原芳烃或其衍生物的方法 |
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