CN107501027B - 一种硼氢化钠还原芳烃或其衍生物的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明属于化学化工领域，具体公开一种硼氢化钠还原芳烃或其衍生物的方法。将芳烃或其衍生物、水和催化剂，在常压10~150℃下搅拌并控制搅拌速率在400~900 r/min；将NaBH4和NaOH溶于水中，配制成NaBH4的碱性水溶液，置于冰浴上保存备用；将NaBH4的碱性水溶液滴加到所得反应体系中，待滴加结束后继续搅拌0.2~2 h，即可。本发明反应体系包含油（芳烃或其衍生物）、水、固（催化剂）三相，为多相催化的方法，通过简单的实验装置即可实现，能够在温和条件下将芳烃或其衍生物转化为环己烷或其衍生物，避免实验室由于使用高压氢气钢瓶带来的安全隐患，并通过控制NaBH4用量实现对芳烃或其衍生物的可控还原。
Description
技术领域
本发明属于化学化工领域，具体涉及一种硼氢化钠还原芳烃或其衍生物的方法。
背景技术
环己烷是一种无色透明的液体，环己烷及其衍生物是重要的化工中间体，是有机合成的重要原料，被广泛应用于航空航天、日用化工、医药农药、香精香料等诸多领域。
早在100多年前就有人研究了不饱和有机化合物在镍基催化剂存在下的还原加氢过程。但由于苯环比较稳定，传统加氢催化剂还原芳烃及其衍生物，多在高温高压下进行，如沸石负载的铂-钇催化剂催化苯加氢反应，反应温度200 ℃、氢气压力0.22 MPa，环己烷收率70%（J. Wang, Q. Li, J. Yao, Applied Catalysis A: Genreal. 184（1999）181）；中国专利CN1457923A公开了一种苯加氢制备环己烷的方法，采用铂系催化剂，反应温度150~ 400 ℃、氢压2 ~ 5 MPa，苯转化率和环己烷选择性90%以上，铂价格昂贵，且操作繁琐，存在安全隐患；中国专利CN1298760公开了一种苯加氢制备环己烷的方法，采用非晶态Ni-B或者Ni-M-B催化剂、反应温度100 ℃以上、氢气压力为4.0 MPa、搅拌速率1000 r/min。
然而，在实验室采用高压反应釜和氢气钢瓶，存在严重安全隐患。因此开发实验室还原芳烃及其衍生物制备环己烷及其衍生物的方法，对于保障实验室安全具有重要意义。
发明内容
本发明的目的在于提供一种硼氢化钠还原芳烃或其衍生物的方法，本发明反应条件温和，可以避免实验室由于使用高压氢气钢瓶带来的安全隐患。
为实现上述目的，本发明采取的技术方案如下：
一种硼氢化钠还原芳烃或其衍生物的方法，步骤如下：
（1）、将芳烃或其衍生物、水和催化剂，在常压10~150 ℃下搅拌并控制搅拌速率在400~900 r/min；该步骤中水的用量为芳烃或其衍生物体积的1~20倍，催化剂占芳烃或其衍生物质量0.5~1.0 %；
（2）、将NaBH4和NaOH溶于水中，配制成NaBH4的碱性水溶液，置于冰浴上保存备用；该步骤中水的用量为芳烃或其衍生物体积的1~6倍，NaOH的用量保证NaBH4的碱性水溶液的pH=7~14，NaBH4按化学计量摩尔比的理论值添加或者按芳烃或其衍生物相对NaBH4过量添加；
（3）、将步骤（2）冰浴保存的NaBH4的碱性水溶液滴加到步骤（1）所得反应体系中，待滴加结束后继续搅拌0.2~2 h，即可。
较好地，步骤（1）中，温度为10~80 ℃。
较好地，催化剂是由第Ⅷ族过渡金属中的一种和硼组成的纳米非晶态合金。
更好地，催化剂为NiB纳米非晶态合金。
本发明中的芳烃或其衍生物指苯、甲苯、邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯、二苯基甲烷等，相应的环己烷或其衍生物指环己烷、甲基环己烷、邻二甲基环己烷、间二甲基环己烷、对二甲基环己烷、二环己烷基甲烷等。反应方程式如下（其中的NPs是纳米颗粒的英文缩写）：
有益效果：本发明反应体系包含油（芳烃或其衍生物）、水、固（催化剂）三相，为多相催化的方法，通过简单的实验装置（三口烧瓶、水浴、搅拌、蠕动泵、冰浴和锥形瓶）即可实现，能够在温和条件下（常温常压）将芳烃或其衍生物转化为环己烷或其衍生物，避免实验室由于使用高压氢气钢瓶带来的安全隐患，并通过控制NaBH4用量实现对芳烃或其衍生物的可控还原。
具体实施方式
以下结合具体实施例，对本发明做进一步说明。应理解，以下实施例仅用于说明本发明而非用于限制本发明的范围。
以下实施例以及对照例中，催化剂NiB纳米非晶态合金按下述过程制备获得：
首先将15 g NiSO4溶于200 mL去离子水中，磁力搅拌（或机械搅拌）下，使用恒压漏斗将200 mL 0.5 mol/L NaBH4溶液滴加至NiSO4水溶液中，滴加结束后继续搅拌1 h，使用去离子水将沉淀物洗涤至中性，抽滤烘干，得到NiB纳米非晶态合金。
实施例1
一种硼氢化钠还原苯的方法，步骤如下：
（1）、移取10 mL苯、40 mL去离子水、苯质量分数0.5wt%的催化剂NiB纳米非晶态合金，转移至三口烧瓶中，在常压25 ℃下机械搅拌并控制搅拌转速为600 r/min；
（2）、称取3.20 g NaBH4和0.40 g NaOH溶于含60 mL去离子水的烧杯中，并将其转移至锥形瓶中进行冰浴；
（3）、利用蠕动泵，采用蠕动进料的方式将步骤（2）冰浴保存的NaBH4的碱性水溶液滴加到步骤（1）的三口烧瓶中，待滴加完成后，继续搅拌0.5 h，将产物进行气相质谱检测。
实施例2
与实施例1的不同之处在于：步骤（1）中，反应温度改为30 ℃，其它均同实施例1。
实施例3
与实施例1的不同之处在于：步骤（1）中，反应温度改为10 ℃，其它均同实施例1。
实施例4
与实施例1的不同之处在于：步骤（2）中，NaBH4用量改为1.60 g，其它均同实施例1。
实施例5
与实施例1的不同之处在于：步骤（1）中，去离子水的用量改为20 mL；步骤（2）中，去离子水的用量改为30 mL；其它均同实施例1。
实施例6
与实施例1的不同之处在于：步骤（1）中，去离子水的用量改为80 mL；步骤（2）中，去离子水的用量改为120 mL；其它均同实施例1。
实施例7
与实施例1的不同之处在于：步骤（1）中，催化剂NiB纳米非晶态合金用量改为1.0wt%（占苯质量分数的百分比），其它均同实施例1。
实施例8
与实施例1的不同之处在于：步骤（1）中，搅拌转速改为400 r/min，其它均同实施例1。
实施例9
与实施例1的不同之处在于：步骤（1）中，将“10 mL苯”改为“12 mL甲苯”，其它均同实施例1。
实施例10
与实施例1的不同之处在于：步骤（1）中，将“10 mL苯”改为“12 mL甲苯”，催化剂NiB纳米非晶态合金用量改为1.0 wt%（占甲苯质量分数的百分比），其它均同实施例1。
对照例1
与实施例1的不同之处在于：步骤（1）中，催化剂NiB纳米非晶态合金用量改为0.1wt%（占苯质量分数的百分比），其它均同实施例1。
对照例2
与实施例1的不同之处在于：步骤（1）和步骤（2）中，溶剂由“水”改为“无水乙醇”，其它均同实施例1。
对照例3
与实施例1的不同之处在于：还原剂由“NaBH4”改为“H2”，反应步骤为：
（1）、移取10 mL苯、40 mL去离子水、苯质量分数0.5wt%的催化剂NiB纳米非晶态合金，转移至三口烧瓶中，在常压25 ℃下机械搅拌并控制搅拌转速为600 r/min；
（2）、向三口烧瓶中的液面以下通入氢气，保证三口烧瓶内的压力为常压（三口烧瓶的两侧边口中，一个连接氢气囊通入氢气，另一个连接抽气接头并利用排水法收集氢气，以保证三口烧瓶内始终为常压的氢气氛），搅拌0.5 h，将产物进行气相质谱检测。
对照例4
与实施例1的不同之处在于：步骤（3）中，进料方式由“蠕动进料”改为“一次性加料”，其它均同实施例1。
实施例1~10以及对照例1~4催化剂的评价结果见表1。
由表1可知：实施例1~3以及实施例5~10中，反应底物与NaBH4的用量为化学计量摩尔比，转化率为88~99%；与实施例1相比，实施例4中NaBH4的用量为化学计量摩尔比的一半，其它反应条件保持完全一致，但转化率为49%，基本减少一半，说明本发明可以通过控制NaBH4的用量，实现芳烃的可控还原；另外，与实施例1相比，当催化剂用量太低（对照例1）、改用溶剂为乙醇（对照例2）或者进料方式为一次性加料（对照例4）时，转化率急剧降低，而改用还原剂为H2时，则完全不发生反应，说明催化剂的用量、溶剂的选择、进料方式以及还原剂的选择对转化率存在显著影响。
以上所述仅为本发明的较佳实施例而已，并不用于限制本发明，凡在本发明的精神和原则之内，所做的任何修改、同等替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。
Claims (2)
1.一种硼氢化钠还原芳烃或其衍生物制备环己烷或其衍生物的方法，其特征在于，步骤如下：
（1）、将芳烃或其衍生物、水和催化剂，在常压10~150 ℃下搅拌并控制搅拌速率在400~900 r/min；该步骤中水的用量为芳烃或其衍生物体积的1~20倍，催化剂占芳烃或其衍生物质量0.5~1.0 %；所述催化剂为NiB纳米非晶态合金；
（2）、将NaBH4和NaOH溶于水中，配制成NaBH4的碱性水溶液，置于冰浴上保存备用；该步骤中水的用量为芳烃或其衍生物体积的1~6倍，NaOH的用量保证NaBH4的碱性水溶液的pH=7~14，NaBH4按化学计量摩尔比的理论值添加或者按芳烃或其衍生物相对NaBH4过量添加；
（3）、将步骤（2）冰浴保存的NaBH4的碱性水溶液滴加到步骤（1）所得反应体系中，待滴加结束后继续搅拌0.2~2 h，即可。
2.如权利要求1所述的硼氢化钠还原芳烃或其衍生物制备环己烷或其衍生物的方法，其特征在于：步骤（1）中，温度为10~80 ℃。
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