CN102204915B - 一种含盐酸头孢替安化合物的药物组合物及其制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明提供了一种含盐酸头孢替安化合物的药物组合物，为粉针剂，按重量份由盐酸头孢替安3～10份、碳酸钠0.1～0.5份及甘露醇20～150份组成。本发明还提供了所述药物组合物的制备方法，将盐酸头孢替安和甘露醇混合制备成冻干粉，再将无水碳酸钠制备成冻干粉，二者混合均匀，干燥即得。本发明提供的药物组合物粉针剂提高了稳定性，使其贮藏时间大大延长，同时也避免了因药物不稳定带来的用药浪费以及用药隐患。本发明提供的制备方法将盐酸头孢替安与碳酸钠分别制成冻干粉后再混合，避免了由于碳酸钠溶解释放CO2对盐酸头孢替安分解产生的影响，减少了冻干粉针剂中杂质的含量，使有效成分得到更好的利用，适宜大规模生产。

Description

一种含盐酸头孢替安化合物的药物组合物及其制备方法
技术领域
本发明属于医药领域，具体涉及一种含盐酸头孢替安化合物的组合物及其制备方法。
背景技术
头孢替安(Cefotiam)是一种半合成的第二代头孢菌素。注射用盐酸头孢替安常用其二盐酸盐，化学名为(6R-反式)-7-[[(2-氨基-4-噻唑基)乙酰基]氨基]-3-[[[1-[(2-(二甲氨基)乙基]-1H-四唑-5-基]硫代甲基]-8-氧代-5-硫杂-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-2-羧酸二盐酸盐，为白色或微黄色粉，属粉针剂。可用于治疗敏感菌所致的感染，如肺炎、支气管炎、胆道感染、腹膜炎、尿路感染以及手术和外伤所致的感染和败血症等。头孢替安自2005年起市场份额迅速增加，2008年销售规模已成为抗生素中的第一位。盐酸头孢替安通常和碳酸钠一起使用，中国专利CN101584665A公开了一种由盐酸头孢替安与无水碳酸钠组成的无菌粉针剂，但是由于碳酸钠的存在，使用过程中会释放CO2，有效成分容易发生分解，影响使用效果。
冻干粉针剂是在无菌环境下将药液冷冻，将原料药“掺”在某些辅料或溶在某些溶媒中，经过一定的加工处理制成的不同形式的制剂。由于药物在低温下进行了冷冻和干燥，能保持药物的长期稳定性，有利于药效的发挥。甘露醇是一种常见的药用辅料，常用于冻干粉针剂中，例如，中国专利CN101199851A公开了一种高固含量甘露醇为辅料的冻干粉针剂，原料成分少、制备工艺简单，能有效防止生产过程中的炸瓶现象。中国专利CN101559040A公开了一种盐酸头孢替安与碱性氨基酸的组合物以及该组合物的冻干粉针剂，能提高盐酸头孢替安的稳定性，但氨基酸使用量较大，制作成本也较高。
目前冻干粉针剂的制备方法为将药物溶解后，必要时添加赋形剂或缓冲调节剂等成分，再进行冷冻干燥制得。若以此常规方法制备盐酸头孢替安冻干粉针剂，由于冷冻前将盐酸头孢替安和碳酸钠进行混合溶解，盐酸头孢替安会受到碳酸钠释放的CO2的影响而发生分解，尽管冻干粉针剂有着较好的稳定性，但制备过程中发生的分解还是会严重影响到冻干粉针剂的品质和有效成分含量。
发明内容
本发明的目的是提供一种含盐酸头孢替安化合物的药物组合物，为粉针剂，按重量份计由如下成分组成：
盐酸头孢替安：    3～10；
碳酸钠：          0.1～0.5；
甘露醇：          20～150。
上述含盐酸头孢替安化合物的药物组合物粉针剂优选按重量份计由如下成分组成：
盐酸头孢替安：    5～8；
碳酸钠：          0.2～0.4；
甘露醇：          50～100。
进一步优选按重量份计由如下成分组成：
盐酸头孢替安：    5；
碳酸钠：          0.3；
甘露醇：          60。
上述药物组合物粉针剂可按照常规工艺制备成普通粉针剂、溶媒结晶粉针剂或冻干粉针剂，优选冻干粉针剂。
本发明还提供一种上述含盐酸头孢替安化合物的药物组合物冻干粉针剂的制备方法，将盐酸头孢替安和甘露醇混合制备成冻干粉，再将无水碳酸钠制备成冻干粉，二者混合均匀，干燥即得。
所述盐酸头孢替安和甘露醇冻干粉的制备方法为：将盐酸头孢替安和甘露醇混合溶于注射用水中，脱色，过滤，滤液冷冻干燥即得；所述碳酸钠冻干粉的制备方法为：将无水碳酸钠溶于注射用水中，过滤，滤液冷冻干燥即得。
本发明提供的冻干粉针剂制备方法，包括以下步骤：
(1)将盐酸头孢替安和甘露醇混合溶于注射用水中，搅拌，活性炭脱色，微孔过滤膜过滤，滤液冷冻干燥得盐酸头孢替安和甘露醇冻干粉；
(2)将无水碳酸钠溶于注射用水中，微孔过滤膜过滤，滤液冷冻干燥得碳酸钠冻干粉；
(3)将盐酸头孢替安和甘露醇冻干粉及碳酸钠冻干粉混合均匀，干燥即得。
步骤(1)和(2)所述微孔过滤膜为0.22μm微孔过滤膜；步骤(1)所述活性炭脱色采用盐酸头孢替安冻干粉针剂制备领域中的常见技术。
步骤(1)和(2)所述冷冻干燥包括真空冷冻和升华干燥；所述真空冷冻为：温度-30℃～-50℃，真空度5KPa～20KPa，冷冻时间10h～25h，真空度优选10KPa～15KPa；所述升华干燥为：真空度5KPa～20KPa，优选10KPa～15KPa，升温速度为10℃～15℃/h，升温至室温后停止，继续干燥3h～5h。
步骤(3)所述的干燥为常温常压干燥，干燥时间为5h～10h
本发明提供的含盐酸头孢替安化合物的药物组合物冻干粉针剂由于经过真空低温冷冻及升华干燥，能够有效灭菌并除去水分，有关物质含量低，干燥彻底，碳酸钠用量明显减少，提高了冻干粉针剂的品质。
本发明提供的制备方法将盐酸头孢替安与碳酸钠分别制成冻干粉后再混合，避免了将二者混合溶解步骤中由于碳酸钠释放CO2而引起的盐酸头孢替安分解，减少了冻干粉针剂中杂质的含量，使有效成分得到更好的利用，同时，碳酸钠的用量也明显有所减少，低于现有盐酸头孢替安粉针剂中碳酸钠的用量。另外，由于盐酸头孢替安几乎没有发生分解，pH值稳定，冻干粉针剂无需再加入稳定剂或缓冲调节剂等成分，也降低了制作成本，简化了工艺，适宜大规模工业化生产。由本发明制备方法得到的含盐酸头孢替安化合物的药物组合物冻干粉针剂提高了稳定性，使其贮藏时间大大延长，使现有市售的粉针剂的有效期从1.5年延长至两年，同时也避免了因药物不稳定带来的用药浪费以及用药隐患。
具体实施方式
以下实施例用于说明本发明，但不用来限制本发明的范围。
实施例1
称取无水碳酸钠50g，置于灭菌容器中，加入注射用水，搅拌使之溶解，0.22μm微滤膜过滤至滤液澄清透明，滤液先经过低温真空冷冻，温度-40℃，真空度15KPa，冷冻时间20h，再进行升华干燥，真空度15KPa，升温速度为10℃/h，升温至25℃后停止，继续干燥10h，得到碳酸钠冻干粉备用。
实施例2
称取盐酸头孢替安5g和甘露醇60g，置于灭菌容器中，加入注射用水，搅拌使之溶解，加入活性炭脱色，0.22μm微滤膜过滤至滤液澄清透明，滤液先经过低温真空冷冻，温度-30℃，真空度20KPa，冷冻时间10h，再进行升华干燥，真空度20KPa，升温速度为10℃/h，升温至室温后停止，继续干燥3h，得到冻干粉，再与0.3g实施例1制得的碳酸钠冻干粉混匀，按照常用量分装于1mL棕色西林瓶中，常温常压干燥7h，轧盖，质检，包装。
实施例3
称取盐酸头孢替安8g和甘露醇150g，置于灭菌容器中，加入注射用水，搅拌使之溶解，加入活性炭脱色，0.22μm微滤膜过滤至滤液澄清透明，滤液先经过低温真空冷冻，温度-45℃，真空度15KPa，冷冻时间15h，再进行升华干燥，真空度15KPa，升温速度为12℃/h，升温至室温后停止，继续干燥3h，得到冻干粉，再与0.4g实施例1制得的碳酸钠冻干粉混匀，按照常用量分装于1mL棕色西林瓶中，常温常压干燥10h，轧盖，质检，包装。
实施例4
称取盐酸头孢替安10g和甘露醇120g，置于灭菌容器中，加入注射用水，搅拌使之溶解，加入活性炭脱色，0.22μm微滤膜过滤至滤液澄清透明，滤液先经过低温真空冷冻，温度-50℃，真空度20KPa，冷冻时间20h，再进行升华干燥，真空度20KPa，升温速度为10℃/h，升温至室温后停止，继续干燥5h，得到冻干粉，再与0.5g实施例1制得的碳酸钠冻干粉混匀，按照常用量分装于1mL棕色西林瓶中，常温常压干燥8h，轧盖，质检，包装。
实施例5
称取盐酸头孢替安3g和甘露醇50g，置于灭菌容器中，加入注射用水，搅拌使之溶解，加入活性炭脱色，0.22μm微滤膜过滤至滤液澄清透明，滤液先经过低温真空冷冻，温度-30℃，真空度5KPa，冷冻时间15h，再进行升华干燥，真空度5KPa，升温速度为10℃/h，升温至室温后停止，继续干燥3h，得到冻干粉，再与0.2g实施例1制得的碳酸钠冻干粉混匀，按照常用量分装于1mL棕色西林瓶中，常温常压干燥5h，轧盖，质检，包装。
实施例6
称取盐酸头孢替安7g和甘露醇90g，置于灭菌容器中，加入注射用水，搅拌使之溶解，加入活性炭脱色，0.22μm微滤膜过滤至滤液澄清透明，滤液先经过低温真空冷冻，温度-35℃，真空度15KPa，冷冻时间25h，再进行升华干燥，真空度15KPa，升温速度为10℃/h，升温至室温后停止，继续干燥5h，得到冻干粉，再与0.4g实施例1制得的碳酸钠冻干粉混匀，按照常用量分装于1mL棕色西林瓶中，常温常压干燥10h，轧盖，质检，包装。
实施例7
称取盐酸头孢替安6g和甘露醇80g，置于灭菌容器中，加入注射用水，搅拌使之溶解，加入活性炭脱色，0.22μm微滤膜过滤至滤液澄清透明，滤液先经过低温真空冷冻，温度-35℃，真空度10KPa，冷冻时间20h，再进行升华干燥，真空度10KPa，升温速度为15℃/h，升温至室温后停止，继续干燥4h，得到冻干粉，再与0.4g实施例1制得的碳酸钠冻干粉混匀，按照常用量分装于1mL棕色西林瓶中，常温常压干燥5h，轧盖，质检，包装。
实施例8
实施例2-7所得的样品与常见市售盐酸头孢替安粉针剂的各项特征对比，按照《中国药典》(2005版)的要求进行外观、酸度、澄明度、有关物质及含量等指标的检测及长期(6、12、24个月)稳定性试验，结果如下：
表1样品各项指标检测结果
  编号   样品   外观   酸度   澄明度   有关物质(％)   含量(％)
  1   实施例2   微黄   6.7   符合规定   1.34   100.0
  2   实施例3   微黄   6.9   符合规定   1.38   99.8
  3   实施例4   微黄   6.6   符合规定   1.41   99.7
  4   实施例5   微黄   7.0   符合规定   1.35   100.0
  5   实施例6   微黄   6.8   符合规定   1.37   99.6
  6   实施例7   微黄   7.1   符合规定   1.40   99.9
  7   市售粉针剂   微黄   7.2   符合规定   1.78   100.0
所述样品放置6个月后各项指标检测结果：
表2样品各项指标检测结果(放置6个月后)
  编号   样品   外观   酸度   澄明度   有关物质(％)   含量(％)
  1   实施例2   微黄   6.6   符合规定   1.35   100.0
  2   实施例3   微黄   6.9   符合规定   1.38   99.7
  3   实施例4   微黄   6.6   符合规定   1.42   99.7
  4   实施例5   微黄   7.0   符合规定   1.36   99.9
  5   实施例6   微黄   6.7   符合规定   1.37   99.6
  6   实施例7   微黄   7.0   符合规定   1.41   99.8
  7   市售粉针剂   微黄   6.8   符合规定   1.82   99.8
所述样品放置12个月后各项指标检测结果：
表3样品各项指标检测结果(放置12个月后)
  编号   样品   外观   酸度   澄明度   有关物质(％)   含量(％)
  1   实施例2   微黄   6.5   符合规定   1.36   99.7
  2   实施例3   微黄   6.8   符合规定   1.39   99.5
  3   实施例4   微黄   6.5   符合规定   1.43   99.2
  4   实施例5   微黄   6.8   符合规定   1.36   99.6
  5   实施例6   微黄   6.7   符合规定   1.38   99.1
  6   实施例7   微黄   6.9   符合规定   1.42   99.3
  7   市售粉针剂   变深   6.2   符合规定   1.88   98.0
所述样品放置24个月后各项指标的检测结果：
表4样品各项指标检测结果(放置24个月后)
  编号   样品   外观   酸度   澄明度   有关物质(％)   含量(％)
  1   实施例2   微黄   6.3   符合规定   1.38   99.6
  2   实施例3   微黄   6.5   符合规定   1.42   99.5
  3   实施例4   微黄   6.4   符合规定   1.45   99.1
  4   实施例5   微黄   6.6   符合规定   1.37   99.6
  5   实施例6   微黄   6.7   符合规定   1.39   99.0
  6   实施例7   微黄   6.8   符合规定   1.44   99.2
  7   市售粉针剂   更深   6.0   不符合规定   1.96   97.1
由表1-4可以看出：本发明提供的冻干粉针剂符合各项国家标准的规定，相比于常见盐酸头孢替安粉针剂有关物质含量少；长时间放置后稳定性高，含量、有关物质、澄明度等各项指标变化均不明显，贮藏时间可比现有粉针剂大大延长。
虽然上文中已经用一般性说明、具体实施方式及实验，对本发明作了详尽的描述，但在本发明基础上，可以对之作一些修改或改进，这对本领域技术人员而言是显而易见的。因此，在不偏离本发明精神的基础上所做的这些修改或改进，均属于本发明要求保护的范围。

Claims (11)

1.一种含盐酸头孢替安化合物的药物组合物，为冻干粉针剂，其特征在于，按重量份计由如下成分组成：
盐酸头孢替安：    3～10；
碳酸钠：          0.1～0.5；
甘露醇：          20～150；
其制备方法为：将盐酸头孢替安和甘露醇混合制备成冻干粉，再将无水碳酸钠制备成冻干粉，二者混合均匀，干燥即得。
2.根据权利要求1所述的组合物，其特征在于，按重量份计由如下成分组成：
盐酸头孢替安：     5～8；
碳酸钠：           0.2～0.4；
甘露醇：           50～100。
3.根据权利要求2所述的组合物，其特征在于，按重量份计由如下成分组成：
盐酸头孢替安：      5；
碳酸钠：            0.3；
甘露醇：            60。
4.权利要求1-3任一项所述组合物的制备方法，其特征在于，将盐酸头孢替安和甘露醇混合制备成冻干粉，再将无水碳酸钠制备成冻干粉，二者混合均匀，干燥即得。
5.根据权利要求4所述的制备方法，其特征在于，所述盐酸头孢替安和甘露醇冻干粉的制备方法为：将盐酸头孢替安和甘露醇混合溶于注射用水中，脱色，过滤，滤液冷冻干燥即得；所述碳酸钠冻干粉的制备方法为：将无水碳酸钠溶于注射用水中，过滤，滤液冷冻干燥即得。
6.根据权利要求4或5所述的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
(1)将盐酸头孢替安和甘露醇混合溶于注射用水中，搅拌，活性炭脱色，微孔过滤膜过滤，滤液冷冻干燥得盐酸头孢替安和甘露醇冻干粉；
(2)将无水碳酸钠溶于注射用水中，微孔过滤膜过滤，滤液冷冻干燥得碳酸钠冻干粉；
(3)将盐酸头孢替安和甘露醇冻干粉及碳酸钠冻干粉混合均匀，干燥即得。
7.根据权利要求6所述的制备方法，其特征在于，步骤(1)和(2)所述微孔过滤膜为0.22μm微孔过滤膜。
8.根据权利要求6所述的制备方法，其特征在于，步骤(1)和(2)所述冷冻干燥包括真空冷冻和升华干燥两步。
9.根据权利要求8所述的制备方法，其特征在于，所述真空冷冻为：温度-30℃～-50℃，真空度5KPa～20KPa，冷冻时间10h～25h；所述升华干燥为：真空度5KPa～20KPa，升温速度为10℃～15℃/h，升温至室温后停止，继续干燥3h～5h。
10.根据权利要求9所述的制备方法，其特征在于，所述真空冷冻的真空度为10KPa～15Kpa；所述升华干燥的真空度为10KPa～15Kpa。
11.根据权利要求6所述的制备方法，其特征在于，步骤(3)所述的干燥为常温常压干燥，干燥时间为5h～10h。
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C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
EE01 Entry into force of recordation of patent licensing contract

Application publication date: 20111005

Assignee: Nanjing Hicin Pharmaceutical Co.,Ltd.

Assignor: Luo Cheng

Contract record no.: 2012990000676

Denomination of invention: Pharmaceutical composition containing cefotiam hydrochloride compound and preparation method thereof

License type: Common License

Record date: 20120914

LICC Enforcement, change and cancellation of record of contracts on the licence for exploitation of a patent or utility model
C14 Grant of patent or utility model
GR01 Patent grant
EM01 Change of recordation of patent licensing contract

Change date: 20130916

Contract record no.: 2012990000676

Assignee after: NANJING HICIN PHARMACEUTICAL CO.,LTD.

Assignee before: Nanjing Hicin Pharmaceutical Co.,Ltd.

LICC Enforcement, change and cancellation of record of contracts on the licence for exploitation of a patent or utility model
EM01 Change of recordation of patent licensing contract

Change date: 20130916

Contract record no.: 2012990000676

Assignee after: NANJING HICIN PHARMACEUTICAL CO.,LTD.

Assignee before: Nanjing Hicin Pharmaceutical Co.,Ltd.

LICC Enforcement, change and cancellation of record of contracts on the licence for exploitation of a patent or utility model
EC01 Cancellation of recordation of patent licensing contract

Assignee: NANJING HICIN PHARMACEUTICAL CO.,LTD.

Assignor: Luo Cheng

Contract record no.: 2012990000676

Date of cancellation: 20141119

EE01 Entry into force of recordation of patent licensing contract

Application publication date: 20111005

Assignee: NANJING HICIN PHARMACEUTICAL CO.,LTD.

Assignor: Luo Cheng

Contract record no.: 2014990000873

Denomination of invention: Pharmaceutical composition containing cefotiam hydrochloride compound and preparation method thereof

Granted publication date: 20121121

License type: Common License

Record date: 20141119

LICC Enforcement, change and cancellation of record of contracts on the licence for exploitation of a patent or utility model
EC01 Cancellation of recordation of patent licensing contract

Assignee: NANJING HICIN PHARMACEUTICAL CO.,LTD.

Assignor: Luo Cheng

Contract record no.: 2014990000873

Date of cancellation: 20161027

LICC Enforcement, change and cancellation of record of contracts on the licence for exploitation of a patent or utility model
EE01 Entry into force of recordation of patent licensing contract

Application publication date: 20111005

Assignee: NANJING HICIN PHARMACEUTICAL CO.,LTD.

Assignor: Luo Cheng

Contract record no.: 2016990000457

Denomination of invention: Pharmaceutical composition containing cefotiam hydrochloride compound and preparation method thereof

Granted publication date: 20121121

License type: Common License

Record date: 20161101

LICC Enforcement, change and cancellation of record of contracts on the licence for exploitation of a patent or utility model
TR01 Transfer of patent right
TR01 Transfer of patent right

Effective date of registration: 20230629

Address after: No. 162-1, Lianhang Road, Jiangfang Village, Lianfeng Town, Liancheng County, Longyan, Fujian Province, 366202

Patentee after: Fujian Kangcheng Pharmaceutical Co.,Ltd.

Address before: Room 601, building a, shengshijiayuan, Renmin Road, Longyan City, Fujian Province, 364000

Patentee before: Luo Cheng