CN102105503A - 2-异丙基-2-烷基-1,3-丙二醇用于制备聚合物的用途 - Google Patents

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Abstract

通过单体化合物缩聚或加聚而获得的聚合物，其特征在于包含式(I)的2-异丙基-2-烷基-1，3-丙二醇或其烷氧基化衍生物以用作单体化合物。

Description

2-异丙基-2-烷基-1,3-丙二醇用于制备聚合物的用途
本发明涉及一种可通过单体化合物缩聚或加聚合而获得的聚合物，其中使用式I的2-异丙基-2-烷基-1，3-丙二醇或其烷氧基化衍生物作为单体化合物：
Figure BPA00001306975500011
二元醇是制备聚合物所必需的，所述聚合物的实例为聚酯或聚氨酯。例如，EP-A 562 578描述了各种环己二醇(例如1，4-环己烷二甲醇或1，4-环己烷二乙醇)在制备聚酯中的用途。
2-戊基-2-丙基-1，3-丙二醇在制备聚酯中的用途从JP平03-161452获知。
就其各种用途而言，存在改良聚合物性能的基本要求。
当聚合物在涂料、粘合剂或密封剂中用作基料时，其粘度(熔体粘度(100％体系)或溶液粘度(聚合物溶液))特别重要。对于成膜应用而言，制得的涂料应具有良好的力学性能，例如冲击韧性与弹性，高抗划伤性与抗冲击性，对水、溶剂、油脂和化学品以及环境影响具有高耐受性以及高光泽。
本发明的目的是提供这种聚合物。
该目的通过一种可通过单体化合物缩聚或加聚而获得的聚合物实现，其中使用式I的2-异丙基-2-烷基-1，3-丙二醇或其烷氧基化衍生物作为单体化合物：
其中R为具有1～20个C原子的直链或支链烷基。
有利地，在本发明的聚合物中，使用其中R为甲基或3-甲基丁基的式I单体化合物或其烷氧基化衍生物作为单体化合物。
有利地，在本发明的聚合物中，式I化合物可通过使3-甲基-2-烷基丁醛与甲醛进行醇醛Cannizarro反应而获得或者通过醇醛反应并随后加氢而获得。
有利地，在本发明的聚合物中，所述聚合物为聚酯。
有利地，在本发明的聚合物中，所述聚合物为聚碳酸酯二醇，其可通过使碳酸二烷基酯或环状碳酸酯与二元醇反应，脱除醇而获得。
有利地，在本发明的聚合物中，所述聚合物为聚氨酯。
有利地，在本发明的聚合物中，所述聚合物为通过内酯或内酰胺开环加聚而获得的加聚物。
本发明进一步提供本发明聚合物用于制备热塑性组合物的用途。
本发明进一步提供一种热塑性组合物，其包含本发明聚合物和/或本发明聚合物的重复单元。
本发明进一步提供本发明热塑性组合物用于制造成型品的用途。
本发明进一步提供本发明聚合物用于制备涂料、密封剂或粘合剂的用途。
本发明进一步提供涂料、密封剂或粘合剂，其包含本发明聚合物的重复单元。
本发明的涂料、密封剂或粘合剂有利地包括水性材料。
本发明进一步提供本发明聚合物用于制备粉末涂料的用途。
本发明进一步提供一种粉末涂料，其包含本发明聚合物的重复单元。
本发明进一步提供本发明聚合物用于制备可辐射固化涂料的用途。
本发明进一步提供一种可辐射固化涂料，其包含本发明聚合物的重复单元。
使用其中R为具有1～10个C原子的直链或支链烷基的式I化合物或其烷氧基化衍生物制备本发明聚合物。R优选选自甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基及仲丁基。尤其优选为甲基或3-甲基丁基。
通式I化合物的烷氧基化衍生物是与一种氧化烯或其混合物反应的产物。氧化烯的实例为氧化乙烯、氧化丙烯、氧化正丁烯、氧化异丁烯、氧化苯乙烯或环氧环己烷。更特别地，上述二元醇是乙氧基化的或丙氧基化的。烷氧基化产物通过使上述醇与氧化烯(尤其是氧化乙烯或氧化丙烯)以常规方式反应而获得。每羟基的烷氧基化度优选为0～20，更特别地为0～10，即，可用最多20mol，更特别地为10mol的氧化烯将1mol羟基烷氧基化。
在一个优选实施方案中，式I化合物未经烷氧基化。
式I化合物由相应的3-甲基-2-烷基丁醛与甲醛经Cannizzaro反应而获得。用于制备这种1，3-丙二醇衍生物的方法是已知的，并描述于GB 1009915或US 3975450中。或者，1，3-丙二醇可由相应的3-甲基-2-烷基丁醛与甲醛进行醇醛反应得到相应的2-羟基甲基-3-甲基-2-烷基丁醛，并随后对后者进行加氢而获得。醇醛反应例如描述于WO 01/51438、WO 97/17313或WO 98/29374中。加氢可类似于EP-A 44412或EP-A 44444所公开的内容进行。如EP-A 487035(第2～5页)所述，对制备2-异丙基-2-(3-甲基丁基)-1，3-丙二醇而言，其对应的3-甲基-2-烷基丁醛通过异戊醛的均醇醛缩合并随后使双键选择性加氢而获得。
聚合物
聚合物可由同时采用一种或多种式I化合物的单体化合物缩聚或加聚获得；如果需要的话，所述聚合物可通过其他或进一步的反应进行化学改性，例如官能化或交联。
当单体化合物缩聚时，脱除水或醇；在加聚情况下则不发生脱除反应。
优选的缩聚物为聚酯，其可通过使二元醇或多元醇与二元羧酸或多元羧酸反应而获得，所述羧酸也可以以反应性衍生物，例如酐或酯的形式使用。
在下文中术语聚酯用于指代由大于50重量％，更优选大于70重量％，更特别地大于90重量％的合成组份组成的聚合物，所述合成组份选自二元醇、多元醇、二元羧酸和多元羧酸。
也可提及聚碳酸酯二醇，其可通过使碳酸二烷基酯或环碳酸酯与二元醇反应脱除醇而获得。
作为加聚物，可特别提及聚氨酯。特别地，聚氨酯也可包含本发明聚合物的重复单元。
例如也涵盖可通过内酯或内酰胺开环加聚反应而获得的加聚物。
下文中术语聚氨酯用于指代由大于50重量％，更优选大于70重量％，更特别地为大于90重量％的合成组份组成的聚合物，所述合成组份选自二异氰酸酯、多异氰酸酯、二元醇及多元醇。
所有这些聚合物具有共同的特征，即它们基本上由二元醇以及与这些二元醇具有反应性的化合物，例如二-和/或多元羧酸(聚酯)或二-和/或多异氰酸酯(聚氨酯)合成。
优选聚合物为聚酯和聚氨酯；特别优选为聚酯。
本发明聚合物优选具有下文所述含量的式I化合物或其烷氧基化衍生物的单体单元。下文所述的关于式I化合物或其烷氧基化衍生物在聚合物中的含量的重量数字表示在这种情况下由式I化合物或其烷氧基化化合物衍生的聚合物的单元。在加聚物的情况下，这些单元的重量直接对应于式I化合物或其烷氧基化衍生物的重量；在缩聚物的情况下，这些单元的重量值应减去羟基上氢原子的重量值。
优选聚合物由至少0.5重量％，更优选至少2重量％，非常优选至少5重量％，更特别地为至少10重量％且在一个具体实施方案中为至少20重量％的式I化合物或其烷氧基化衍生物组成。由于能与二元醇反应的其他化合物的施用不是强制性的，因此聚合物通常由不大于90重量％，更特别地为不大于60重量％，或不大于50重量％的式I化合物或其烷氧基化衍生物组成。
除式I化合物或其烷氧基化衍生物以外，所述聚合物也可包含其他二元醇或多元醇作为合成组份。在一个优选实施方案中，至少10重量％，更优选至少25重量％，非常优选至少50重量％的构成聚合物的二元醇和多元醇包括式I化合物或其烷氧基化衍生物。
更特别地，至少70重量％或至少90重量％的构成聚合物的二元醇和多元醇可包括式I化合物或其烷氧基化衍生物。
在一个具体实施方案中，100重量％的构成聚合物的所有二元醇和多元醇可包括式I化合物或其烷氧基化衍生物。聚酯的其他成分
除式I化合物或其烷氧基化衍生物以外，聚酯也可包括其他二元醇或多元醇作为合成组份。
其他二元醇的实例包括乙二醇、丙二醇及其更高缩合度的对应物(例如二甘醇、三甘醇、二丙二醇、三丙二醇等)、丁二醇、戊二醇、己二醇、新戊二醇、烷氧基化的酚类化合物(如乙氧基化和/或丙氧基化的双酚)与环己烷二甲醇。其他合适的多元醇为三官能或更高的多官能醇，例如甘油、三羟甲基丙烷、丁三醇、三羟甲基乙烷、季戊四醇、新戊二醇、二(三羟甲基)丙烷、二季戊四醇、山梨糖醇与甘露糖醇。
上述二元醇或多元醇可烷氧基化，更特别地乙氧基化和丙氧基化。烷氧基化产物可通过使上述醇与氧化烯(尤其是氧化乙烯或氧化丙烯)以公知的方式反应而获得。每羟基的烷氧基化度优选为0～20，即1mol羟基可优选被最多20mol氧化烯烷氧基化。
所述聚酯进一步包含二元羧酸或多元羧酸作为合成组份。在聚酯制备中，二元羧酸或多元羧酸也可以以其反应性衍生物，例如如作为酐或酯的形式使用。合适的二元羧酸为琥珀酸、戊二酸、己二酸、癸二酸、间苯二甲酸、对苯二甲酸、其异构体及加氢产物(如四氢邻苯二甲酸)。也涵盖用于不饱和聚酯的马来酸和富马酸。
聚酯也可包含一元醇或一元羧酸作为组份；通过同时使用这类化合物，能调节或限制分子量。
为了获得特定的性质，所述聚合物可包含特定的官能团。水溶性或水分散性聚酯包括必需量的亲水基团，例如羧基或羧酸酯基，以获得水溶性或水分散性。例如，用于粉末涂料的可交联聚酯包含与所用交联剂进行交联反应的官能团。如果意欲与具有羟基的化合物(例如羟烷基酰胺)发生交联反应，则这些官能团可同样为羧酸基。所述官能团也可为烯属不饱和基团，通过用不饱和二元羧酸(马来酸)对聚酯进行改性或与例如(甲基)丙烯酸反应而引入。这类聚酯是可辐射固化的或可化学或热交联的。
不饱和聚酯也可与含有一个或多个烯属不饱和键的可自由基聚合的化合物共聚，例如苯乙烯、丙烯酸C1-C10烷基酯、二丙烯酸烷基酯(例如乙二醇或丁二醇的二丙烯酸酯)。为此目的，所述不饱和聚酯可以以与烯属不饱和单体的混合物形式使用，例如WO 00/23495与EP 1131372所述。在这种情况下，上述烯属不饱和化合物同时起着溶剂的作用(反应性稀释液)，因此混合物优选作为聚酯在这些化合物中的溶液形式存在。例如所述混合物可用作涂料或浸渍组合物，尤其包括用于制造层压物的用途。可进行热或光化学固化，在这两种情况下还任选添加引发剂。
聚氨酯的其他成分
聚氨酯包含二-或多异氰酸酯作为必要的合成组份。
特别提及二异氰酸酯X(NCO)2，其中X为具有4～15个碳原子的脂族烃基、具有6～15个碳原子的脂环族或芳族烃基或具有7～15个碳原子的芳脂族烃基。这类二异氰酸酯的实例为四亚甲基二异氰酸酯、六亚甲基二异氰酸酯、十二亚甲基二异氰酸酯、1，4-二异氰酸根合环己烷、1-异氰酸根合-3，5，5-三甲基-5-异氰酸根合甲基环己烷(IPDI)、2，2-双(4-异氰酸根合环己基)丙烷、三甲基己烷二异氰酸酯、1，4-二异氰酸根合苯、2，4-二异氰酸根合甲苯、2，6-二异氰酸根合甲苯、4，4′-二异氰酸根合二苯基甲烷、2，4′-二异氰酸根合二苯基甲烷、对苯二亚甲基二异氰酸酯、四甲基苯二亚甲基二异氰酸酯(TMXDI)、双(4-异氰酸根合环己基)甲烷(HMDI)的异构体例如反/反、顺/顺和顺/反异构体、以及这些化合物的混合物。
这类二异氰酸酯可商购获得。
这些异氰酸酯的特别重要的混合物为二异氰酸根合甲苯与二异氰酸根合二苯基甲烷各自的结构同分异构体的混合物；尤其适宜的混合物为80mol％2，4-二异氰酸根合甲苯与20mol％2，6-二异氰酸根合甲苯的混合物。还特别有利地为芳族异氰酸酯(例如2，4-二异氰酸根合甲苯和/或2，6-二异氰酸根合甲苯)与脂族或脂环族异氰酸酯(如六亚甲基二异氰酸酯或IPDI)的混合物，脂族异氰酸酯与芳族异氰酸酯的优选混合比为4∶1～1∶4。
作为与二-或多异氰酸酯反应的二元醇和/或多元醇，本发明使用通式I化合物的纯化合物或通式I化合物的混合物或其与其他二元醇或多元醇的混合物。作为二元醇和/或多元醇，还更特别地可使用本发明的聚合物。
在聚氨酯的情况下，也优选使用聚酯二元醇和/或聚酯多元醇作为二元醇和/或多元醇。在下文中它们通常称为聚酯醇。这些聚酯醇是通过使二元醇或多元醇与二元羧酸或多元羧酸反应而预先制得的(参见上文关于聚酯的描述)。通式I化合物或通式I化合物的混合物可以以这种聚酯醇的形式包含于聚氨酯中。意欲使用的其他二元醇和多元醇为上文所提及的那些，其或者作为直接与二-或多异氰酸酯反应的合成组份，或者作为所述聚酯醇的组份。用于所述聚酯醇的合适二元羧酸或多元羧酸同样为上文所提及的那些。
聚氨酯也可包含一元醇或单异氰酸酯作为组份；通过同时使用这些化合物，可调节或限制分子量。
为了获得特定的性质，聚氨酯可包含特定的官能团。水溶性或水分散聚氨酯包含必需量的亲水基团，例如羧基或羧酸酯基，以获得水溶性或水分散性。合适的合成组份的实例为二羟甲基丙酸。可交联聚氨酯包含可与所用交联剂进行交联反应的官能团。除氨基甲酸酯基团之外，所述聚氨酯更特别地也可包含其他官能团，例如脲基，所述聚氨酯通过二-或多异氰酸酯与氨基化合物的反应而形成。如果需要的话，所述聚合物可通过在其他或进一步反应期间或者特别是在其后的某时间点(例如在其应用过程中)由其他或进一步的反应进行化学改性(例如官能化或交联)。
特别地，所述聚合物可包含一旦存在必要条件就进行交联反应的交联基团。特别地，所述聚合物也可以以与交联剂的混合物形式使用，所述交联剂在所需时间点以及必要的条件下(更特别地是在升高的温度下)与聚合物进行交联反应。
根据交联剂的反应性，单组份体系(1K)与双组份体系(2K)之间存在明显的差异。在2K体系的情况下，直至在随后使用之前不久才加入交联剂；在1K体系的情况下，可在早期加入交联剂(潜交联剂)，仅仅在后来才具备的条件(例如在去除溶剂期间和/或在升温期间)下发生交联。
典型交联剂例如为异氰酸酯、环氧化物、酸酐或者在聚合物具有可自由基聚合的烯属不饱和基团情况下的烯属不饱和单体，如苯乙烯。
聚合物的用途
所述聚合物适于用作热塑性组合物的成分。用于该目的的聚合物(例如聚酯或聚氨酯)优选具有足够高的分子量以赋予其热塑性性质。
热塑性组合物通常用于制备成型品，就此而言可采用常规方法，如注射成型、挤出成型吹塑成型。
更特别地，所述聚合物适于用作涂料、密封剂或粘合剂的成分。
所述涂料、密封剂或粘合剂包含优选用作基料的本发明聚合物。它们也可包含其他基料与其他添加剂，其实例为抗氧化剂、稳定剂、染料、颜料、流动调节助剂、增稠剂或润湿助剂。
所述涂料、密封剂或粘合剂可为水性或溶剂基材料。优选为水性材料。这类材料包含优选为处于水或有机溶剂或其混合物中的溶液或分散体形式的本发明基料。如果需要的话，所述聚合物包含其他可在水或有机溶剂中(优选在水中(参见上文))提供溶解性或分散性的官能团。
所述涂料、密封剂或粘合剂也可为很大程度上不含水或有机溶剂的材料(称为100％体系)。这类材料通常包含以100重量份所述材料计为少于10重量份的水或其他有机溶剂(在1巴下沸点低于150℃)。特别优选其包含以100重量份所述材料计为少于2重量份，非常优选少于1重量份，或少于0.5重量份的水或其他有机溶剂(在1巴下沸点低于150℃)。
所讨论的材料可为在室温下仍为流体的材料或者或例如以粉末形式存在且仅在升高的温度下加工的材料。
所述材料(尤其是涂料)可为可辐射固化的或用作可辐射固化的材料或涂料。为此目的，其优选包含本发明的可辐射固化聚合物，更特别地为可辐射固化的聚酯(参见上文)。辐射固化例如可采用高能辐射、电子束或UV光进行；当使用UV光时，可优选在所述聚合物中加入光引发剂。
本发明范围的一种优选用途为将本发明的聚合物用作或用于粉末涂料。作为粉末涂料，优选使用可交联的聚酯。
在一个优选的实施方案中，所述粉末涂料通过在高温下，将所述聚酯、交联剂与其他添加剂(如颜料和流动调节剂)混合并熔融而制备。该混合物可通过随后进行的挤出并对挤出物进行相应的加工而制成粉末状。
粉末涂料可通过常规方式(包括，例如静电涂覆)涂覆于所需基材上，所述基材的实例为具有金属、塑料或木材表面的那些基材。
本发明的聚合物具有低粘度，即低熔体粘度(100％体系)或低溶液粘度(聚合物溶液)二者。低粘度可使处理操作简便、获得良好的涂层性质并且能在溶液或分散体中获得更高的固体分数或在着色材料获得更低的基料分数。本发明的聚合物还特别地具有高耐水解性。
当用于涂料、密封剂或粘合剂时，本发明的聚合物产生良好的力学性质；更特别地，所述涂料(例如粉末涂料)具有高冲击韧性、良好的弹性与高光泽。
实施例
2-异丙基-2-甲基-1，3-丙二醇的制备
在具有冷凝器和氮气保护装置的4升搅拌烧瓶中加入粗制2，3-二甲基丁醛产物(250g，2.5mol)(88％的2，3-二甲基丁醛及11％的4-甲基戊醛)、甲醛(30％水溶液，750g，7.5mol)以及120g甲醇。在1.5小时内，滴加氢氧化钠(25％水溶液，645g，4mol)并在50℃下加热批料。加入碱后，将批料在50℃下另外搅拌30分钟，然后在室温下用甲酸将pH值调节至7。分离各相。水相含有二元醇(约12％)，因此用戊醇加以萃取。将合并的有机相在减压下分离除去甲醇与戊醇。通过蒸馏桥(distillation bridge)(109～135℃，4毫巴)进行产物粗蒸馏。在填充柱(108～106℃，4毫巴)内进行最终蒸馏。以92％的收率获得纯度为98％的固体产物。借助GC、GC-MS与NMR(1H，13C)测定其结构。
2-异丙基-5-甲基-2-己烯醛的制备
在RT下，在具有冷凝器与氮气保护装置的4升搅拌烧瓶中加入2150g(25mol)异戊醛及322g(15重量％)甲醇。在1小时内，滴加氢氧化钠(25％水溶液，600g，3.75mol)，同时进行冷却(最高温度为60℃)。加入碱后，将批料在50℃下另外搅拌30分钟，然后在室温下用乙酸将pH值调节至7。分离各相。有机相(1993g，82％收率)含有如下以GC面积％计的组份：其中，5％甲醇、85％2-异丙基-5-甲基-2-己烯醛、5％2-异丙基-5-甲基-1，3-己二醇。
2-异丙基-5-甲基-2-己烯醛选择性加氢成2-异丙基-5-甲基-2-己醛
用1.5％Pd/C(25.5g，10％形式)将由醇醛缩合获得的有机相(1700g)在20巴及80℃下于压热器内加氢5小时。产物的组成以GC面积％计如下：其中，6％甲醇、1.8％2-异丙基-5-甲基-2-己烯醛、70％2-异丙基-5-甲基-2-己醛、4％2-异丙基-5-甲基-2-己烯醇、5％2-异丙基-5-甲基-1，3-己二醇(加氢收率：81％)。
2-异丙基-2-(3-甲基丁基)-1，3-丙二醇的制备
在RT下，在具有冷凝器与氮气保护装置的4升搅拌烧瓶中加入665g(70％，于2-异丙基-5-甲基-2-己醛中)加氢产物及甲醛(30％水溶液，900g，9mol)以及583g甲醇。在1.5小时内，滴加氢氧化钠(25％水溶液，768g，4.8mol)并在50℃下加热批料。加入碱后，将批料在50℃下另外搅拌30分钟，然后在室温下用甲酸将pH值调节至7。分离各相。水相含有二元醇(约20％)，因此用戊醇加以萃取。将合并的有机相在减压下分离除去甲醇和戊醇。通过蒸馏桥(124～165℃，2毫巴)进行产物粗蒸馏。在填充柱内进行最终蒸馏(2.5毫巴，液相温度为180～178℃，柱顶温度为126～129℃)。以69％的收率获得纯度为95％的无色液体产物。
借助GC、GC-MS与NMR(1H，13C)测定结构。
应用实施例
缩写词
ADA：己二酸
D：多分散性指数(Mw/Mn)
DPG：二丙二醇
DBTO：二丁基氧化锡
DSC：差示扫描量热法
GPC：凝胶渗透色谱法
IPA：间苯二甲酸
IMBPD：2-异丙基-2-(3-甲基丁基)丙烷-1，3-二醇
IMPD：2-异丙基-2-甲基丙烷-1，3-二醇
Mn：数均分子量[g/mol]
Mw：重均分子量[g/mol]
NVC：不挥发物含量
NPG：新戊二醇
OHN：OH值
AN：酸值
Tg：玻璃化转变温度
TMP：三羟甲基丙烷
TMA：偏苯三酸酐
TPA：对苯二甲酸
η1：熔体粘度
η2：溶液粘度
聚合物表征方法
分子量通过GPC测定。固定相：高度交联的多孔聚苯乙烯-二乙烯基苯，可以PL-GEL购自Polymer Laboratories。流动相：THF。流速：0.3ml/min。用聚乙二醇28700校准至自PSS换算的197道尔顿。
聚酯的酸值根据DIN标准方法53169测定。
聚酯的熔体粘度η1使用锥/板式粘度计在160℃下以振动模式测定，其中角速度为0.1rad/s。聚酯的溶液粘度η2使用锥/板式粘度计在室温下以旋转模式测定。所述溶液由70％聚酯与30％溶剂(Solvesso 100TM/Solvenon PMTM的5/1混合物)组成。
聚酯的Tg根据ASTM D3418通过DSC测定。
含COOH基的粉末聚酯的制备
聚酯P1
步骤I：含OH的低聚物的制备
在装备有温度计、惰性气体入口、搅拌器及回流冷凝器的2升四颈烧瓶中加入150.4g IMBPD(0.80mol)、266.3g NPG(2.56mol)、53.6g TMP(0.40mol)、531.3g TPS(3.20mol)和0.7g催化剂DBTO。在回流下，通入氮气流，将反应物混合物快速加热至180℃。连续蒸馏出水。随后将反应混合物在3～5小时内，在搅拌与吹入氮气下分阶段加热至230℃，在230℃下进一步搅拌直至低聚物具有10～15mg KOH/g的AN。低聚物的AN为11mg KOH/g。
步骤II：含COOH的聚合物P1的制备
将上述合成的低聚物冷却至180℃，然后加入132.8g IPA(0.80mol)。将温度升至230℃，继续在这些条件下缩合直至聚合物具有30～40mg KOH/g的AN。聚合反应形成的水可在反应结束后借助轻微真空汽提，以获得所需的AN。由此得到含COOH支链的粉末聚酯P1，其AN为31mg KOH/g。P1的玻璃化转变温度Tg为72℃，160℃下的熔体粘度η1为194Pa·s。GPC分析获得以下数值：Mn＝2700g/mol；D＝16(见表1)。
聚酯P2～P7
其程序与P1的制备相同，其组成概述于表1中。由此得到含COOH支链的粉末聚酯，其特征数据AN、Mn、D、Tg与η1列于表1中。
P2对照实施例2
P3实施例3
P4实施例4
P5对照实施例5
P6实施例6
P7对照实施例7
Figure BPA00001306975500131
聚酯P8
在装备有温度计、惰性气体入口、搅拌器及回流冷凝器的2升四颈烧瓶中加入155.73g IMPD(1.18mol)、194.68g NPG(1.87mol)、158.09g TMP(1.18mol)、456.97g IPA(2.75mol)、172.25g ADA(1.18mol)和0.5g催化剂DBTO。在回流下，通入氮气流，将反应物混合物快速加热至160℃。连续蒸馏出水。随后将反应混合物在3～5小时内，在搅拌与吹入氮气下分阶段加热至230℃，在230℃下进一步搅拌直至聚酯P8具有10～15mg KOH/g的AN。由此得到含OH的支化无定形聚酯P8，其AN为12mg KOH/g。P8的OHN为100mg KOH/g，玻璃化转变温度Tg为26℃。GPC分析获得以下数值：Mn＝2000g/mol；D＝7.4。P8具有在160℃下为2.9Pa·s的熔体粘度η1。聚酯P8在室温下(70％NVC的P8溶液，以Solvesso 100TM/Solvenon PMTM的5/1混合物作为溶剂)的溶液粘度η2为29.8Pa·s(见表2)。
聚酯P9和P10
实施与P8制备相同的程序，其组成概述于表2中。聚酯P9与P10的特征数据列于表2中。
P9含IMBPD的实施例
P10含NPG的对照实施例
Figure BPA00001306975500151
可水稀释的聚酯的制备
聚酯P11
步骤I：含OH低聚物的制备
在装备有温度计、惰性气体入口、搅拌器与回流冷凝器的2升四颈烧瓶中加入170.5g IMPD(1.29mol)、302.2g NPG(2.91mol)、401.9g IPA(2.42mol)及0.5g催化剂DBTO。在回流下，通入氮气流，将反应物混合物快速加热至160℃。连续蒸馏出水。随后将反应混合物在3～5小时内，在搅拌与吹入氮气下分阶段加热至220℃，在220℃下进一步搅拌直至反应混合物具有10～15mg KOH/g的AN。低聚物的AN为14mg KOH/g。
步骤II：聚合物P11的制备
将上述合成的低聚物冷却至160℃，然后加入155.0g TMSA(0.81mol)。将温度升至230℃，继续在这些条件下缩合直至聚合物具有42～48mgKOH/g的AN。聚合反应形成的水可在反应结束后通过轻微真空汽提以获得所需的AN。由此得到线性可水稀释的聚酯P11，其AN为45mg KOH/g。P11的玻璃化转变温度Tg为48℃，160℃下的熔体粘度η1为3.0Pa·s。GPC分析得以下数值：Mn＝1180g/mol；D＝2.1(见表3)。
P11耐水解性的评价
制备P11的20％浓度的胶状水溶液，使用N，N-二甲基乙醇胺将pH值调节至8并在45℃下储存。将胶状溶液沉淀所用时间作为聚酯耐水解性的量度(见表4)。
聚酯P12和P13
其程序与P11的制备相同，组成概述于表3中。聚酯P12与P13的特征数据列于表3中。
P12含IMBPD的实施例
P13仅含NPG的对照实施例
粉末涂料的制备
参考基料(REF)为购自DSM Resins B.V.的聚酯树脂Uralac P-862(Tg58.0℃，AN 35mg KOH/g)。为制备粉末涂料PL3、PL4、PL5、PL6、PL7与PLR，在通用实验室用混合机(MIT Mischtechnik GmbH)中相应地将570.0g粉末聚酯P3、P4、P5、P6、P7或REF与30.0g市售固化剂Primid XL-552(购自EMS的羟烷基酰胺)、300.0g二氧化钛颜料Kronos
Figure BPA00001306975500182
2160(Kronos)、9.0g流动调节剂Resiflow
Figure BPA00001306975500183
PV5(Worlée Chemie GmbH)及2.5g苯偶姻混合，并将混合物熔融，然后在80～100℃下在双螺杆挤出机(MP 19，APV)中挤出。然后将所得挤出物粗碾、研磨并过筛。将所得粉末涂料PL3、PL4、PL5、PL6、PL7与PLR进行以下测试：
Figure BPA00001306975500184
随后将粉末涂料静电涂覆于测试钢板(Q-Panel R-36)上并在160℃下焙烧15分钟。目标膜厚为60～80μm。将所得涂层进行以下测试：
涂层测试结果概述于表5及6中。
Figure BPA00001306975500191
Figure BPA00001306975500201
为制备高固体1K涂料1K-PL8、1K-PL9和1K-PL10，相应地制备70％浓度的于乙酸丁酯中的聚酯P8、P9与P10。将80g 70％浓度的各聚酯溶液与14g市售固化剂Luwipal
Figure BPA00001306975500211
066(购自BASF的三聚氰胺缩合物)、4g正丁醇及2g对甲苯磺酸催化剂混合。使用刮涂机将所得溶液(NVC 70％)涂覆于玻璃板和测试钢板上。目标膜厚为40～50μm。然后将涂覆的测试板在140℃下焙烧30分钟。将所得涂层进行以下测试：
涂层测试结果概述于表7中。1K-PL8与1K-PL9为本发明，1K-PL10用作对照实施例。
Figure BPA00001306975500221
本发明的高固体涂料1K-PL8和1K-PL9表现出非常好的性能。特别地，相对于NPG，IMPD和IMBPD表现出薄膜力学性能以及耐酸性方面的优势。
高固体2-组份(2K)涂料的制备
为制备高固体2K涂料2K-PL8、2K-PL9与2K-PL10，相应地制备70％浓度的于乙酸丁酯中的聚酯P8、P9和P10。将70g 70％浓度的各聚酯溶液与1g流动调节剂Baysilon
Figure BPA00001306975500231
OL17(购自Borchers GmbH的聚醚)溶液(10％浓度，于乙酸丁酯中)、1g二月桂酸二丁基锡溶液催化剂(5％浓度，于乙酸丁酯中)、3g乙酸甲氧基丙酯、20g市售固化剂Basonat
Figure BPA00001306975500232
HI 190BS(90％形式，购自BASF的多异氰酸酯)及5g乙酸丁酯混合。使用刮涂机将所得溶液(NVC67％)涂覆于玻璃板与测试钢板上。目标膜厚为40～50μm。然后将涂覆的测试板在80℃下焙烧30分钟。将所得涂层进行以下测试：
涂层测试结果概述于表8中。2K-PL8与2K-PL9为本发明，2K-PL10用作对照实施例。
Figure BPA00001306975500241
本发明的高固体涂料2K-PL8与2K-PL9表现出非常好的性能。其力学性能与耐水解性显著好于涂料2K-PL10(其仅基于NPG)。

Claims (17)

1.一种可通过单体化合物缩聚或加聚而获得的聚合物，其中使用式I的2-异丙基-2-烷基-1，3-丙二醇或其烷氧基化衍生物作为单体化合物：
Figure FPA00001306975400011
其中R为具有1～10个C原子的直链或支链烷基。
2.如权利要求1的聚合物，其中使用R为甲基和/或3-甲基丁基的那些作为式I单体化合物或其烷氧基化衍生物。
3.如权利要求2的聚合物，其中式I化合物可通过使3-甲基-2-烷基丁醛与甲醛进行醇醛Cannizarro反应而获得或通过醇醛反应并随后加氢而获得。
4.如权利要求1～3中任一项的聚合物，其为聚酯。
5.如权利要求1～3中任一项的聚合物，其为聚碳酸酯二醇(可通过使碳酸二烷基酯或环碳酸酯与二元醇反应脱除醇而获得)。
6.如权利要求1～3中任一项的聚合物，其为聚氨酯。
7.如权利要求1～3中任一项的聚合物，其为可通过内酯或内酰胺开环加聚反应而获得的加聚物。
8.如权利要求1～7中任一项的聚合物用于制备热塑性组合物的用途。
9.一种热塑性组合物，其包含如权利要求1～7中任一项的聚合物和/或聚合物的重复单元。
10.如权利要求9的热塑性组合物用于制备成型品的用途。
11.如权利要求1～7中任一项的聚合物用于制备涂料、密封剂或粘合剂的用途。
12.一种涂料、密封剂或粘合剂，其包含如权利要求1～7中任一项的聚合物的重复单元。
13.如权利要求12的涂料、密封剂或粘合剂，其为水性材料。
14.如权利要求1～7中任一项的聚合物用于制备粉末涂料的用途。
15.一种粉末涂料，其包含如权利要求1～7中任一项的聚合物的重复单元。
16.如权利要求1～7中任一项的聚合物用于制备可辐射固化涂料的用途。
17.一种可辐射固化的涂料，其包含如权利要求1～7中任一项的聚合物的重复单元。
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