CN102070415B - 一种邻苯基苯氧基乙醇的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种邻苯基苯氧基乙醇的制备方法，以邻苯基苯酚和环氧乙烷为原料，在碱性催化剂作用下进行乙氧基化反应，得到粗产品，再经重结晶、洗涤、干燥等后处理过程，制得高质量的邻苯基苯氧基乙醇产品。与现有技术相比，本发明具有工艺简单、易于工业化实施、产品收率高、质量稳定、环境较友好等优点。
Description
技术领域
本发明涉及苯酚衍生物乙氧基化反应，属有机合成和精细化工技术范畴，具体涉及一种邻苯基苯氧基乙醇的制备方法。
背景技术
大卫等人报道了邻苯基苯氧基乙醇的制备及以其为原料进一步合成咪唑类抗痉挛剂药物的研究(文献1：Robertson，David W.；Beedle，E.E.；Lawson，Ron；Leander，J.David.Imidazoleanticonvulsants：structure-activity relationships of〔(biphenylyloxy)alkyl〕imidazoles.J.Med.Chem.198730(5)939-43(Eng))。该制备技术中，用邻苯基苯酚(即2-联苯酚)在含有NaH的DMF溶液中，于0℃与溴代乙酸乙酯缩合生成2-联苯基乙酸乙酯(收率59％)，后者在THF溶剂中于0℃以四氢铝锂还原，制得邻苯基苯氧基乙醇(收率95％)。然后以其为原料，通过先后与甲磺酰氯(MsCl)和咪唑(C3H4N2)反应，最终制得咪唑类抗痉挛剂药物——邻苯基苯氧基乙基咪唑(式II)
式II
据国外资料报道，邻苯基苯氧基乙醇可作为精细化工原料和中间体，用于医药、农药、杀菌剂、防腐剂和功能高分子材料的合成。如，其丙烯酸酯的共聚物具有高折光指数：n 1.5740(见文献(2)Nakayama，Kenji；Shimura，Katsunori；etal (Meth)acrylates of alkoxylated hydroxybiphenyls，photocurablecompositions containing them，and the cured products.EP 519,410)，其含氟衍生物可用于制取特种高分子材料(见文献(3)CA.135：137824X)。
它还可用为聚酯纤维的分散染料染色载体(见文献(4)Amano，Shunsuke；Konno，Taketo.Dyeing of polyester fabrics.JP 75,148,679)和工业聚酰胺纤维的耐热变整理剂(见文献(5)Zeler-sterna，Jolanta；Misiak，Leokadia；Sendlewski，Witold；et，al.Comositions for treatment of industrial polyamidefibers.PL 161，123.)。
国内已有济南乐奇化工有限公司、江苏靖江华瑞化工制造有限公司等多家企业在生产该产品，但其制造技术未见报道。
根据上述文献(1)报道，该产品的现有制备技术存在诸多缺点：①合成路线长，操作繁杂(需要缩合和还原两步反应过程和萃取，洗涤，蒸馏，干燥等多个后处理操作过程)②使用的物料毒性大，不安全(如二甲基甲酰胺，四氢呋喃，四氢铝锂，氢化钠等)③产品收率低(两步总收率56％)。此实验室制备技术难于工业化实施。
发明内容
本发明的目的就是为了克服上述现有技术存在的缺陷而提供一种工艺简单、易于工业化实施、产品收率高、质量稳定、环境较友好的邻苯基苯氧基乙醇的制备方法。
本发明的目的可以通过以下技术方案来实现：一种邻苯基苯氧基乙醇的制备方法，其特征在于，该方法包括如下步骤：
(1)将经融化的邻苯基苯酚加入反应釜，同时加入催化剂，催化剂与邻苯基苯酚的摩尔比为0.01-0.02∶1；
(2)将反应釜内物料在抽真空至-0.09mPa以下，80℃～90℃加热30-60分钟，脱除所含水份；
(3)抽真空后使反应釜内负压，然后充入氮气至压力为0，如此置换3次，并使釜内压力为0；
(4)在氮气气氛下，将环氧乙烷逐步加入反应釜，控制反应温度为85-105℃，保持反应釜内压力在0.3-0.5mPa范围，环氧乙烷与邻苯基苯酚的摩尔比为1∶1；
(5)环氧乙烷加毕后，维持反应温度，使反应釜内压力降至0，然后再保温反应20-40分钟，降温至75-85℃后出料，得粗产品；
(6)对以上乙氧基化粗产品进行后处理，即进行重结晶、碱洗、水洗和干燥制得成品。
所述的邻苯基苯酚的纯度≥99％，环氧乙烷纯度≥99％。
所述的催化剂为无机碱化合物或有机碱化合物中一种或两种以上的混合物。
所述的无机碱化合物包括氢氧化钾、氢氧化钠、甲醇钠或乙醇钠，所述的有机碱化合物包括三乙胺、三丁胺或二乙烯三胺。
步骤(6)所述的重结晶采用的溶剂是甲醇、乙醇、丙醇和丁醇中的一种。
步骤(6)所述的碱洗采用的碱洗溶液是1％-5％质量分数的氢氧化钠水溶液。
步骤(6)所述的水洗所用的水是去离子水。
步骤(6)所述的干燥的温度为60-70℃。
步骤(6)所述的重结晶的结晶固液分离后形成的母液返回结晶器循环使用，富集母液经蒸馏回收醇溶剂后，所剩残液可用作锅炉燃料。
与现有技术相比，本发明以邻苯基苯酚和环氧乙烷为原料，在碱性催化剂作用下进行乙氧基化反应，得到粗产品，再经重结晶、洗涤、干燥等后处理过程，制得高质量的邻苯基苯氧基乙醇产品。本发明具有工艺简单、易于工业化实施、产品收率高、质量稳定、环境较友好等优点。
附图说明
图1是本发明提供的邻苯基苯氧基乙醇制备方法的工艺流程及操作示意图。
图中：1——邻苯基苯酚融化器；2——环氧乙烷储罐；3——乙氧基化釜；用氮压将环氧乙烷加入其中，在催化剂作用下与融化加热的邻苯基苯酚反应，生成粗产品；4——后处理工序，粗产品经重结晶、碱洗、水洗和干燥处理制得邻苯基苯氧基乙醇产品。
具体实施方式
下面结合附图对本发明作进一步说明。
实施例1
如图1所示，一种邻苯基苯氧基乙醇的制备方法，该方法包括如下步骤：
(1)乙氧基化反应
将经融化了的991g(5.82mol)邻苯基苯酚和5g(0.089mol)氢氧化钾加入2L不锈钢高压釜内；然后减压(-0.09mPa)加热(80-90℃)40分钟脱除物料所含的水分；减压并用氮气置换掉反应釜内的空气；用氮压逐步加入256g环氧乙烷(5.82mol)进行乙氧基化反应，控制反应温度为85±5℃，釜内压力不超过0.4mPa。环氧乙烷加毕，釜内压力降至0以后，再保温反应30分钟。然后将釜内温度降为75-80℃，出料，得粗产品1245g。HPLC测得粗产品的纯度为94.5％。
(2)重结晶纯化
用1962g乙醇将以上粗产品重结晶，分离出的滤饼经碱洗(用2％NaOH溶液)、水洗和干燥后，得到白色晶体状邻苯基苯氧基乙醇产品1058g，其HPLC纯度为99.6％，熔点为73-75℃，收率84.9％(以邻苯基苯酚计)，母液重复一次利用的收率≥90％。
实施例2
一种邻苯基苯氧基乙醇的制备方法，该方法包括如下步骤：
(1)将经融化的邻苯基苯酚(邻苯基苯酚的纯度≥99％)加入反应釜；
(2)将反应釜内物料在抽真空至-0.09mPa以下，80℃～90℃加热30分钟，脱除所含水份；
(3)用冷却水将反应釜内物料冷却至60℃，将三乙胺加入反应釜，三乙胺与邻苯基苯酚的摩尔比为0.01∶1；
(4)抽真空后使反应釜内负压，然后充入氮气至压力为0，如此置换3次，并使釜内压力为0；
(5)在氮气气氛下，将环氧乙烷(环氧乙烷纯度≥99％)逐步加入反应釜，控制反应温度为85-105℃，保持反应釜内压力在0.3-0.5mPa范围，环氧乙烷与邻苯基苯酚的摩尔比为1∶1；
(6)环氧乙烷加毕后，维持反应温度，使反应釜内压力降至0，然后再保温反应20-40分钟，降温至75-85℃后出料，得粗产品；
(7)对以上乙氧基化粗产品采用甲醇进行重结晶，然后采用1％质量分数的氢氧化钠水溶液作为碱洗溶液进行碱洗、再采用去离子水水洗，最好在60-70℃干燥制得具有结构式I的邻苯基苯氧基乙醇产品
式I
上述重结晶的结晶固液分离后形成的母液返回结晶器循环使用，富集母液经蒸馏回收甲醇后，所剩残液用作锅炉燃料。
实施例3
一种邻苯基苯氧基乙醇的制备方法，该方法包括如下步骤：
(1)将经融化的邻苯基苯酚加入反应釜，同时加入甲醇钠，甲醇钠与邻苯基苯酚的摩尔比为0.02∶1；
(2)将反应釜内物料在抽真空至-0.09mPa以下，80℃～90℃加热40分钟，脱除所含水份；
(3)抽真空后使反应釜内负压，然后充入氮气至压力为0，如此置换3次，并使釜内压力为0；
(4)在氮气气氛下，将环氧乙烷逐步加入反应釜，控制反应温度为85-105℃，保持反应釜内压力在0.3-0.5mPa范围，环氧乙烷与邻苯基苯酚的摩尔比为1∶1；
(5)环氧乙烷加毕后，维持反应温度，使反应釜内压力降至0，然后再保温反应20-40分钟，降温至75-85℃后出料，得粗产品；
(6)对以上乙氧基化粗产品采用甲醇进行重结晶，然后采用3％质量分数的氢氧化钠水溶液作为碱洗溶液进行碱洗、再采用去离子水水洗，最好在60-70℃干燥制得成品。
上述重结晶的结晶固液分离后形成的母液返回结晶器循环使用，富集母液经蒸馏回收甲醇后，所剩残液用作锅炉燃料。
Claims (9)
1.一种邻苯基苯氧基乙醇的制备方法，其特征在于，该方法包括如下步骤：
（1）将经融化的邻苯基苯酚加入反应釜，同时加入催化剂，催化剂与邻苯基苯酚的摩尔比为0.01-0.02：1；
（2）将反应釜内物料抽真空至-0.09mPa以下，80℃~90℃加热30-60分钟，脱除所含水份；
（3）抽真空后使反应釜内负压，然后充入氮气至压力为0，如此置换3次，并使釜内压力为0；
（4）在氮气气氛下，将环氧乙烷逐步加入反应釜，控制反应温度为85-105℃，保持反应釜内压力在0.3-0.5mPa范围，环氧乙烷与邻苯基苯酚的摩尔比为1：1；
（5）环氧乙烷加毕后，维持反应温度，使反应釜内压力降至0，然后再保温反应20-40分钟，降温至75-85℃后出料，得粗产品；
（6）对以上乙氧基化粗产品进行后处理，即进行重结晶、碱洗、水洗和干燥制得成品。
2.根据权利要求1所述的一种邻苯基苯氧基乙醇的制备方法，其特征在于，所述的邻苯基苯酚的纯度≥99%，环氧乙烷纯度≥99%。
3.根据权利要求1所述的一种邻苯基苯氧基乙醇的制备方法，其特征在于，所述的催化剂为无机碱化合物或有机碱化合物中一种或两种以上的混合物。
4.根据权利要求3所述的一种邻苯基苯氧基乙醇的制备方法，其特征在于，所述的无机碱化合物包括氢氧化钾或氢氧化钠，所述的有机碱化合物包括三乙胺、三丁胺、二乙烯三胺、甲醇钠、乙醇钠。
5.根据权利要求1所述的一种邻苯基苯氧基乙醇的制备方法，其特征在于，步骤（6）所述的重结晶采用的溶剂是甲醇、乙醇、丙醇和丁醇中的一种。
6.根据权利要求1所述的一种邻苯基苯氧基乙醇的制备方法，其特征在于，步骤（6）所述的碱洗采用的碱洗溶液是1%-5%质量分数的氢氧化钠水溶液。
7.根据权利要求1所述的一种邻苯基苯氧基乙醇的制备方法，其特征在于，步骤（6）所述的水洗所用的水是去离子水。
8.根据权利要求1所述的一种邻苯基苯氧基乙醇的制备方法，其特征在于，步骤（6）所述的干燥的温度为60-70℃。
9.根据权利要求1所述的一种邻苯基苯氧基乙醇的制备方法，其特征在于，步骤（6）所述的重结晶的结晶固液分离后形成的母液返回结晶器循环使用，富集母液经蒸馏回收醇溶剂后，所剩残液可用作锅炉燃料。
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