CN102008870A - 一种离子液体的co2捕集剂及其制备方法 - Google Patents

一种离子液体的co2捕集剂及其制备方法 Download PDF

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嵇艳
张慧
索福喜
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Abstract

本发明提供一种离子液体的CO2捕集剂及其制备方法，经功能化设计，其阴离子为氨基酸根，通过卤代中间体合成而成，为一种优良的功能化离子液体，产物无需脱水和纯化直接作为CO2捕集剂。捕集剂合成成本低，价格低廉，捕集性能和再生性能均优于氨基酸盐类吸收剂。能应用于塔柱类反应器(如鼓泡塔、填料塔、板式塔等)和膜吸收过程，捕集剂在装置中循环使用，本发明提出的离子液体在酸性气体的分离和捕集领域具有广泛的应用市场。

Description

一种离子液体的CO2捕集剂及其制备方法
一、技术领域
本发明涉及分离技术领域，特别是一种离子液体的CO2捕集剂及其制备方法。
二、背景技术
气候变暖已受到全球的高度关注，二氧化碳(CO2)因具有温室效应被普遍认为是导致全球气候变暖的重要原因之一。减少CO2排放，降低大气中CO2浓度，实现低碳经济，是人类面临的共同难题和挑战。各种高效低能耗可行的分离和捕集CO2技术受到各国的高度重视。各种高性能捕集CO2吸收剂的开发是此领域研究的主题之一，近几年来，功能化吸收剂由于其独特的性能已成为捕集CO2吸收剂研究的热门课题。
功能化吸收剂是一种具有优良的捕集性能的吸收剂，在捕集CO2过程中可提供稳定的传质推动力、高吸收容量、高吸收速率和再生速率。因此功能化吸收剂具有优良的捕集性能。20世纪90年代，提出了绿色化学概念，离子液体作为新型绿色溶剂受到广泛关注。离子液体具有低熔点、高稳定性、选择性溶解性、可设计性、低蒸气压、不挥发性等特点，经设计和功能化后的离子液体能够成为一种优良的CO2捕集剂，例如氨基离子液体，醇胺离子液体等，已被证实为具有优良捕集性能的吸收剂。专利CN100999498提出一种氨基离子液体化合物，该离子液体在酸性气体净化等方面可作为传统有机胺的替代品；专利CN1687085提出一种氨基酸膦类离子液体能应用于酸性气体的吸附领域；专利CN1698929提出一种醇胺羧酸盐功能化离子液体能应用于酸性气体吸收。这些专利涉及功能化离子液体，用于去除和吸附酸性气体，但这些离子液体存在合成过程复杂，产品成本过高等缺点。
三、发明内容
本发明的目的在于提供一种优良的功能化离子液体，用作CO2捕集剂。其特点：离子液体制备过程简单，合成的产物无需脱水和纯化，直接作为CO2捕集剂，产品成本低，价格低廉，再生速率高，对膜材料友好。
本发明的另一目的是提供上述功能化离子液体的制备方法，该离子液体合成过程简单，产品成本低，适于工业化生产。
本发明是这样实现的，包括功能化设计、离子液体的合成、捕集性能和再生性能的测定。
本发明的技术方案如下：
本发明所述的离子液体具有优良的CO2捕集性能和高再生性能，离子液体结构中阴离子含有氨基，为氨基酸根，阳离子为咪唑类化合物，为[Bmim]A形式。
所述离子液体[Bmim]A的结构为：
Figure BSA00000292002100021
其中R1为含有2～4个碳原子的烷基，R2为含有1～2个碳原子的烷基，A＝甘氨酸根、丙氨酸根或赖氨酸根。
本发明的离子液体[Bmim]A通过以下方法合成：将N-甲基咪唑(或N-乙基咪唑)和溴代正烷烃(溴代正乙烷、溴代正丙烷或溴代正丁烷)按摩尔比为1∶1比例混合，在80℃反应温度下，搅拌反应12-15小时，然后冷至室温，合成中间产物溴化咪唑类化合物[Bmim]Br，例如：
Figure BSA00000292002100031
上述中间产物浸泽在强碱型阴离子交换树脂(OH型)中，中间产物与交换树脂体积比约1∶1-2，慢速搅拌下进行离子交换反应，反应时间8-12h，过滤后再次浸泽一次，两次交换树脂均为新鲜树脂，形成[Bmim]OH，将等当量氨基酸(甘氨酸、丙氨酸、赖氨酸)配成近饱和溶液，将[Bmim]OH逐渐加入氨基酸溶液，并在室温下搅拌反应12-15小时，形成[Bmim]A离子液体，将该离子液体直接作为CO2捕集剂。
本发明形成的[Bmim]A离子液体有：
Figure BSA00000292002100041
本发明相比现有技术具有如下优点：
本发明提出一种离子液体的CO2捕集剂，经功能化设计，其阴离子为氨基酸根，通过卤代中间体合成而成，产物不经脱水和纯化直接可以作为CO2捕集剂，而目前现有的功能性离子液体需要脱水或纯化才能使用，所以采用本发明作为CO2捕集剂的离子液体可以降低生产成本，经济实用。
本发明提出的离子液体的CO2捕集剂，合成过程简单，产品成本低，能直接应用于塔柱类反应器(如鼓泡塔、填料塔、板式塔等)和膜吸收过程，同时具有高再生速率。
尤其是应用于膜吸收过程，本发明的离子液体产品对膜材料友好，不湿润膜微孔(传统有机醇胺类化合物均对膜微孔产生一定程度的湿润)，提高膜传质的稳定性。本发明提出的离子液体在酸性气体的分离和捕集领域具有广泛的应用市场。
五、具体实施方式
下面结合实例对本发明作进一步详细描述。
实施例一：
将1molN-甲基咪唑和1mol溴代正丁烷混合，在80℃下，搅拌反应12-15小时，然后冷至室温，获得1mol中间产物溴化N-甲基-N-正丁烷咪唑；将1mol中间产物溴化N-甲基-N-正丁烷咪唑浸泽在300mL强碱型阴离子交换树脂(OH型)中，30pmr搅拌下进行离子交换反应10h，过滤，重复上述浸泽过程一次，再次过滤后获得[Bmim]OH型产物；将1mol甘氨酸配成氨基酸饱和溶液，将[Bmim]OH逐渐加入上述氨基酸溶液中，并在室温下搅拌反应12-15h，获得[Bmim]A离子液体，为本发明CO2捕集剂。
实施例二：
将1mol N-乙基咪唑和1mol溴代乙烷混合，在80℃下，搅拌反应12-15小时，然后冷至室温，获得1mol中间产物1mol溴化N-乙基-N-乙烷咪唑；将1mol中间产物溴化N-乙基-N-乙烷咪唑浸泽在300mL强碱型阴离子交换树脂(OH型)中，慢速40pmr搅拌下进行离子交换反应10h，过滤，重复上述浸泽过程一次，再次过滤后获得[Bmim]OH型产物；将1mol丙氨酸配成氨基酸近饱和溶液，将[Bmim]OH逐渐加入上述氨基酸溶液中，并在室温下搅拌反应12-15h，获得[Bmim]A离子液体，为本发明CO2捕集剂。
实施例三：
将1molN-甲基咪唑和1mol溴代正丙烷混合，在80℃下，搅拌反应12-15小时，然后冷至室温，获得1mol中间产物溴化N-甲基-N-正丙烷咪唑；将1mol中间产物溴化N-甲基-N-正丙烷咪唑浸泽在300mL强碱型阴离子交换树脂(OH型)中，慢速50pmr搅拌下进行离子交换反应10h，过滤，重复上述浸泽过程一次，再次过滤后获得[Bmim]OH型产物；将1mol赖氨酸配成氨基酸近饱和溶液，将[Bmim]OH逐渐加入上述氨基酸溶液中，并在室温下搅拌反应12-15h，获得[Bmim]A离子液体，为本发明CO2捕集剂。
实施例四：
将1mol N-乙基咪唑和1mol溴代正丙烷混合，在80℃下，搅拌反应12-15小时，然后冷至室温，获得1mol中间产物溴化N-乙基-N-正丁烷咪唑；将1mol中间溴化N-乙基-N-正丁烷咪唑浸泽在300mL强碱型阴离子交换树脂(OH型)中，慢速搅拌下进行离子交换反应10h，过滤，重复上述浸泽过程一次，再次过滤后获得[Bmim]OH型产物；将1mol丙氨酸，配成氨基酸饱和溶液，将[Bmim]OH逐渐加入上述氨基酸溶液中，并在室温下搅拌反应12-15h，获得[Bmim]A离子液体，为本发明CO2捕集剂。
实施例五：
将1molN-甲基咪唑和1mol溴代正丁烷混合，在70℃下，搅拌反应14小时，然后冷至室温，获得1mol中间产物溴化N-甲基-N-正丁烷咪唑；将1mol中间产物溴化N-甲基-N-正丁烷咪唑浸泽在250mL强碱型阴离子交换树脂(OH型)中，慢速搅拌下进行离子交换反应12h，过滤，重复上述浸泽过程一次，再次过滤后获得[Bmim]OH型产物；将1mol丙氨酸配成氨基酸饱和溶液，将[Bmim]OH逐渐加入上述氨基酸溶液中，并在室温下搅拌反应14h，获得[Bmim]A离子液体，为本发明CO2捕集剂。
实施例六：
将1mol N-乙基咪唑和1mol溴代正丙烷混合，在90℃下，搅拌反应12-15小时，然后冷至室温，获得1mol中间产物溴化N-乙基-N-正丁烷咪唑；将1mol中间溴化N-乙基-N-正丁烷咪唑浸泽在400mL强碱型阴离子交换树脂(OH型)中，慢速搅拌下进行离子交换反应9h，过滤，重复上述浸泽过程一次，再次过滤后获得[Bmim]OH型产物；将1mol赖氨酸，配成氨基酸近饱和溶液，将[Bmim]OH逐渐加入上述氨基酸溶液中，并在室温下搅拌反应12h，获得[Bmim]A离子液体，为本发明CO2捕集剂。
实施例七：
将1molN-甲基咪唑(或1mol N-乙基咪唑)和1mol溴代正丁烷(或1mol溴代乙烷，或1mol溴代正丙烷)混合，在80℃下，搅拌反应12-15小时，然后冷至室温，获得1mol中间产物溴化N-甲基-N-正丁烷咪唑(或1mol溴化N-甲基-N-正丙烷咪唑，或1mol溴化N-甲基-N-乙烷咪唑，或1mol溴化N-乙基-N-正丙烷咪唑，或1mol溴化N-乙基-N-乙烷咪唑，或1mol溴化N-乙基-N-正丁烷咪唑)；将1mol中间产物溴化N-甲基-N-正丁烷咪唑(或1mol溴化N-甲基-N-正丙烷咪唑，或1mol溴化N-甲基-N-乙烷咪唑，或1mol溴化N-乙基-N-正丙烷咪唑，或1mol溴化N-乙基-N-乙烷咪唑，或1mol溴化N-乙基-N-正丁烷咪唑)浸泽在300mL强碱型阴离子交换树脂(OH型)中，慢速搅拌下进行离子交换反应10h，过滤，重复上述浸泽过程一次，再次过滤后获得[Bmim]OH型产物；将1mol甘氨酸(或1mol丙氨酸，或1mol赖氨酸)配成氨基酸近饱和溶液，将[Bmim]OH逐渐加入上述氨基酸溶液中，并在室温下搅拌反应12-15h，获得[Bmim]A离子液体，为本发明CO2捕集剂。
将实施例七获得的[Bmim]A离子液体进性能评价，并与相应的氨基酸盐进行比较，吸收性能评价结果见表1，再生性能评价结果见表2。
捕集性能的评价在鼓泡反应器和膜接触器上测定，测定条件：室温，1atm，纯CO2气体，0.5mol/L离子液体，气体流量1L/min；再生性能的评价采用静态热再生方法。
表1 [Bmim]A离子液体捕集CO2性能评价
Figure BSA00000292002100081
Figure BSA00000292002100091
表2[Bmim]A离子液体再生性能评价
Figure BSA00000292002100092
Figure BSA00000292002100101
Figure BSA00000292002100111
结果表明，本发明提出的离子液体的CO2捕集剂具有优良的捕集性能和再生性能。从表1和表2数据可以看出，离子液体[Bmim]A的捕集剂具有较高的吸收容量和吸收速率，并且高于相应的的氨基酸盐捕集剂；同时，含离子液体[Bmim]A的捕集剂具有高的再生速率和再生效率，再生速率和再生效率远高于相应的氨基酸盐捕集剂，尤其是再生效率，本发明提出的离子液体的CO2捕集剂再生效率可达100％，远高于相应的氨基酸盐捕集剂。

Claims (7)

1.一种离子液体的CO2捕集剂，该离子液体中阴离子为氨基酸根，阳离子为咪唑类化合物，为[Bmim]A形式。
2.根据权利要求1所述的离子液体的CO2捕集剂，其中，所述离子液体[Bmim]A的结构为：
Figure FSA00000292002000011
其中R1为含有2～4个碳原子的烷基，R2为含有1～2个碳原子的烷基，A＝甘氨酸根、丙氨酸根或赖氨酸根。
3.根据权利要求2所述的离子液体的CO2捕集剂，其中，所述[Bmim]A离子液体包括以下几种：
Figure FSA00000292002000021
4.一种离子液体的CO2捕集剂的制备方法，所述离子液体[Bmim]A通过以下方法合成：将咪唑类化合物和溴代正烷烃按摩尔比为1∶1比例混合，在70-90℃反应温度下，搅拌反应12-15小时，然后冷至室温，合成中间产物溴化咪唑类化合物[Bmim]Br，将中间产物浸泽在OH型强碱型阴离子交换树脂中，中间产物与交换树脂体积比约1∶(1-2)，慢速20-50pmr搅拌下进行离子交换反应，反应时间8-12h，过滤后再次浸泽一次，两次交换树脂均为新鲜树脂，形成[Bmim]OH，将等当量氨基酸配成饱和溶液，将[Bmim]OH逐渐加入氨基酸溶液，并在室温下搅拌反应12-15小时，形成[Bmim]A离子液体，将该离子液体直接作为CO2捕集剂。
5.根据权利要求4所述的离子液体的CO2捕集剂的制备方法，其中，所述咪唑类化合物为N-甲基咪唑或N-乙基咪唑。
6.根据权利要求4所述的离子液体的CO2捕集剂的制备方法，其中，所述溴代正烷烃为溴代正乙烷、溴代正丙烷或溴代正丁烷。
7.根据权利要求4所述的离子液体的CO2捕集剂的制备方法，其中，所述氨基酸为甘氨酸、丙氨酸或赖氨酸。
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