CN111871152A - 一种功能化离子液体及其制备方法和应用 - Google Patents

一种功能化离子液体及其制备方法和应用 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种新型功能化离子液体及其制备方法和应用，其分子组成是其分子组成是四乙烯五胺‑5‑氨基咪唑‑4‑甲酰胺盐，分子式为[TEPAH][AICA]，结构式如式I所示。制备方法，制备简单，易于操作和实施。本发明的新型功能化离子液体作为CO2吸收剂，在水和醇等溶剂中均具有良好的溶解性，形成的离子液体溶液可用于捕集或分离气体中的CO2。该吸收剂不仅具有高效的CO2吸收能力，同时具有良好的稳定性和重复利用性，且容易再生，再生能耗低。能有效克服传统有机胺及常规离子液体吸收CO2的缺陷，为离子液体未来的工业化应用提供新思路。
Figure DDA0002609945970000011

Description

一种功能化离子液体及其制备方法和应用
技术领域
本发明涉及二氧化碳捕集与分离技术领域，具体涉及一种新型功能化离子液体及其制备方法和在捕集或分离混合气体中CO2的应用。
背景技术
全球气候变暖会导致冰川消融、极端气候灾害、农作物减产、生态系统失衡、热带传染病肆虐等问题，给人类的生存和发展带来严重的威胁。政府间气候变化专门委员会(IPCC)排放情景特别报告预估：全球温室气体排放量在2000-2030年期间会增加25％-90％(CO2当量)，预估未来20年将以每十年约升高0.2℃的速率变暖。要阻止全球持续变暖，国际对于温室气体如二氧化碳排放的问题越来越重视。因此，二氧化碳的控制与减排极为重要。碳捕集与封存技术(CCS)是目前CO2控制与减排较为有效的技术手段。
CO2的捕集主要有燃烧前捕集、富氧燃烧和燃烧后捕集三种方式。其中燃烧后捕集不需要对已有的电厂工艺进行改造，适用于任何一种火力发电厂，可直接在已有的工艺中加入CO2捕集技术。目前，在燃烧后捕集技术中，化学吸收法是应用最为广泛的一种碳捕集方法。不同的化学吸收剂虽各具特色和优势，但又存在自身的不足。以一乙醇胺(MEA)为代表的有机胺是一种常用的化学吸收剂。MEA与CO2反应迅速、选择性高，但却存在易降解发泡、腐蚀性强等缺陷。为弥补单一有机胺的缺点，混合胺应运而生。混合胺结合了不同类型有机胺的优势，显著地改善了该类吸收剂捕集CO2的特性。但由于有机胺自身的局限性，开发结构可调控、性能稳定的新型化学吸收剂成为了二氧化碳捕集技术领域的研究热点。
离子液体(Ionic Liquids，ILs)是由阴阳离子所构成的盐类。离子液体由于结构可调节、饱和蒸气压低、化学稳定性和热稳定性高等特点，被认为是目前最具有应用前景的CO2新型吸收剂。常规的离子液体分为咪唑盐类、氨基酸类、吡啶盐类、吡咯盐类和铵盐类等。但常规的离子液体吸收CO2主要是物理吸收过程，存在吸收速度较慢、吸收容量低等缺陷，不利于气量大、CO2分压低的烟道气中CO2的捕集应用。因此，学者们在常规离子液体的研究基础上，通过调整阴阳离子组合或引入特定功能化基团，从而获得了具有特殊功能的功能化离子液体。研究表明，功能化离子液体结构中碱性基团(氨基、羟基和氨基酸根等)的个数越多，其吸收负荷越高，即捕集CO2的能力也越强。然而，纯离子液体通常在室温状态下非常粘稠，粘度过大不利于离子液体的吸收和解吸以及工业化应用。因此，研究学者借鉴有机胺溶液的思路，将离子液体溶解在溶剂中以降低其粘度，增加CO2在溶液中溶解性及传质效率。目前已有的大多数离子液体通常易溶于水，但在醇等有机溶剂中的溶解度较低甚至不能溶解，这限制了离子液体溶液的选择和开发前景。因此，对于新型离子液体的研发还需进一步探索。
综上所述，离子液体具有结构可设计、性能可调控和稳定性良好等优点，是CO2捕集技术中比较具有发展前景的化学吸收剂。本发明在现阶段研究的基础上，拟开发一种溶解性良好、吸收容量高、重复利用性良好及再生能耗低的新型功能化离子液体，为后续离子液体溶液的构建增加多样性，也为离子液体未来的工业化应用提供新思路。
发明内容
本发明提供了一种溶解性良好、稳定性强且吸收负荷和再生效率高的新型功能化离子液体，用于捕集或分离混合气体中CO2。
本发明所述的新型功能化离子液体，吸收性能和重复利用性良好、再生能耗低。此外，该新型功能化离子液体在水和醇等溶剂中均有良好的溶解性，且热稳定性较高。将这新型功能化离子液体溶于溶剂中用于CO2的捕集，突破传统离子液体粘度大，吸收容量低及溶解性单一的缺陷，为离子液体未来的工业化应用提供新思路。
本发明解决其技术问题所采用的技术方案是：
一种新型功能化离子液体，其分子组成是四乙烯五胺-5-氨基咪唑-4-甲酰胺盐，分子式为[TEPAH][AICA]，结构式如式I所示：
Figure BDA0002609945950000021
本发明还提供了一种新型功能化离子液体的制备方法，制备简单，易于操作和实施。
所述的新型功能化离子液体的制备方法，包括步骤：
第一步，将四乙烯五胺(TEPA)、5-氨基咪唑-4-甲酰胺(AICA)、乙醇及去离子水混合，将混合溶液在1000～2000r/min的转速搅拌下恒温反应18～30h；
第二步，通过减压蒸馏的方法，除去离子液体中未反应的原料和多余的去离子水及乙醇，然后真空干燥，得到新型功能化离子液体四乙烯五胺-5-氨基咪唑-4-甲酰胺盐，即[TEPAH][AICA]。
所述的第一步中，四乙烯五胺和5-氨基咪唑-4-甲酰胺的摩尔比为2:1～1:2。最优选，四乙烯五胺和5-氨基咪唑-4-甲酰胺的摩尔比为1:1。四乙烯五胺和5-氨基咪唑-4-甲酰胺在恒温水浴中反应的条件为：20～50℃。最优选，反应温度设置为40℃。
所述的第二步中，反应后的溶液在60～80℃下减压蒸馏2～6h至恒重。最优选，所述的减压蒸馏条件：设定温度为70℃，蒸馏4h至恒重。将减压蒸馏后含有微量溶剂的离子液体放入真空干燥箱中，设定温度为60～80℃干燥12～36h。最优选，所述的真空干燥条件：放入真空干燥箱中，设定温度为70℃干燥24h。
本发明中，用于合成新型功能化离子液体的阳离子选用一种多聚胺，TEPA。TEPA含有多个氨基基团，保证了较高的吸收容量。另外，TEPA中的伯胺比仲胺反应能力更强，更易于阴离子进行结合。阴离子则选用含有多官能团咪唑环结构的AICA。AICA中1-位氮原子的未共用电子对参与环状共轭，氮原子的电子密度降低，使这个氮原子上的氢易以氢离子形式离去，具有酸性，可与TEPA形成盐类化合物。同时，由于空间位阻效应，AICA使得离子液体在吸收CO2饱和后易于再生。原料TEPA和AICA的摩尔比为1:1，最终生成式I所示结构的产物，即功能化离子液体四乙烯五胺-5-氨基咪唑-4-甲酰胺盐[TEPAH][AICA]。具体的反应方程式如下：
Figure BDA0002609945950000031
本发明中，新型功能化离子液体作为吸收剂使用时，可将其溶于水、醇等不同溶剂形成吸收液，用于捕集或分离混合气体中的CO2。
所述的混合气体中CO2的体积百分数为10％～15％。将混合气体通入含新型功能化离子液体的溶液中，反应后得到CO2的吸收饱和溶液，再通过加热的方式将饱和溶液进行再生。
由于CO2捕集技术一般位于脱硝和脱硫工艺的后面，气体的温度会对吸收溶液有一定的影响。因此，所述的气体的温度优选为30～60℃。
所述的离子液体溶液中的新型功能化离子液体的浓度可根据实际需要进行调整。吸收饱和后的溶液可通过加热的方法进行再生，再生液可循环利用。所述的饱和溶液的再生条件：再生温度为100～120℃，再生时间为30～90min。
与现有技术相比，本发明具有如下优点：
传统的有机胺MEA易氧化降解和发泡、腐蚀性强，而常规的离子液体吸收容量较低、溶解性单一和粘度大。本发明研发了一种新型功能化离子液体，该离子液体含有多个氨基基团，具有高效的CO2吸收性能。同时，咪唑环结构具有空间位阻效应，使得该离子液体易于再生、重复利用性良好和再生能耗低。此外，该种离子液体稳定性强，且在水和醇等多种溶剂中均具有良好的溶解性，为后续离子液体溶液的构建增加多样性。本发明的新型功能化离子液体突破了传统有机胺和离子液体的缺陷，为离子液体未来的工业化应用提供新思路，从而有利于其工业化的推广。
本发明的新型功能化离子液体作为CO2吸收剂，在水和醇等溶剂中均具有良好的溶解性，形成的离子液体溶液可用于捕集或分离气体中的CO2。该吸收剂不仅具有高效的CO2吸收能力，同时具有良好的稳定性和重复利用性，且容易再生，再生能耗低。能有效克服传统有机胺及常规离子液体吸收CO2的缺陷，为离子液体未来的工业化应用提供新思路。
附图说明
图1为本发明的新型功能化离子液体四乙烯五胺-5-氨基咪唑-4-甲酰胺盐[TEPAH][AICA]的热重分析图；
图2为本发明的新型功能化离子液体溶液与MEA和常规离子液体溶液的吸收性能对比图；
图3为本发明的新型功能化离子液体溶液的重复利用性效果图；
图4为本发明的新型功能化离子液体溶液与MEA溶液的再生能耗对比图。
具体实施方式
在工业应用中，由于实际的烟气量较大，且烟气本身所带的热量会改变吸收溶液的温度，运行稳定后可默认吸收溶液温度等于烟气温度。因此，下列实施例中通过水浴控制吸收溶液的温度，来反映测试气体的温度。
实施例1：新型功能化离子液体的合成
第一步，将四乙烯五胺(TEPA)、5-氨基咪唑-4-甲酰胺(AICA)、乙醇及去离子水混合，其中TEPA和AICA的摩尔比为1:1，将混合溶液在1600r/min的转速搅拌下40℃恒温反应24h；
第二步，通过减压蒸馏的方法，将反应后的溶液在70℃下减压蒸馏4h至恒重，除去离子液体中未反应的原料和多余的去离子水及乙醇，然后再放入真空干燥箱，设定温度70℃干燥24h。最终得到新型功能化离子液体四乙烯五胺-5-氨基咪唑-4-甲酰胺盐，即[TEPAH][AICA]。
本发明中，用于合成新型功能化离子液体的阳离子选用一种多聚胺，TEPA。TEPA含有多个氨基基团，保证了较高的吸收容量。另外，TEPA中的伯胺比仲胺反应能力更强，更易于阴离子进行结合。阴离子则选用含有多官能团咪唑环结构的AICA。AICA中1-位氮原子的未共用电子对参与环状共轭，氮原子的电子密度降低，使这个氮原子上的氢易以氢离子形式离去，具有酸性，可与TEPA形成盐类化合物。同时，由于空间位阻效应，AICA使得离子液体在吸收CO2饱和后易于再生。该新型功能化离子液体具体的反应方程式如下：
Figure BDA0002609945950000051
为进一步确定反应后的物质即为功能化离子液体[TEPAH][AICA]，而非两种原料的混合物，将反应产物进行了热重表征，并与TEPA和AICA进行对比，结果如图1所示。由图1可知，[TEPAH][AICA]和TEPA失重50％的温度分别为299.2℃和230.1℃，而AICA在370℃时仅失重31.3％。以上结果说明反应结束后，产物为区别于TEPA和AICA的新物质[TEPAH][AICA]，而非两者的混合物。
实施例2：新型功能化离子液体作为吸收剂使用
将[TEPAH][AICA]溶解在正丙醇(NPA)和乙二醇(EG)的混合溶液中，定容至250mL，配置成0.5mol/L的离子液体溶液。将该离子液体溶液置于40℃的恒温水浴中，使其温度达到设定温度40℃，备用。
对比例1：
将一乙醇胺(MEA)溶解在水中，定容至250mL，配置成5mol/L MEA溶液(MEA的质量分数为30％)。将该离子液体溶液置于40℃的恒温水浴中，使其温度达到设定温度40℃，备用。
采用30wt％MEA溶液和0.5mol/L/正丙醇/乙二醇溶液作为对比例1。
对比例2：
将四甲基胺-2-甲基咪唑盐([N1111][2-MI])溶解在正丙醇和乙二醇的混合溶液中，定容至250mL，配置成0.5mol/L的离子液体溶液。将该离子液体溶液置于40℃的恒温水浴中，使其温度达到设定温度40℃，备用。其中，[N1111][2-MI]的结构式如式2所示。
Figure BDA0002609945950000061
实验例1：新型功能化离子液体溶液[TEPAH][AICA]/NPA/EG的吸收性能
在40℃下，分别取25mL实施例2中的[TEPAH][AICA]/NPA/EG溶液及对比例1和2中的MEA水溶液和[N1111][2-MI]/NPA/EG溶液，将它们分别倒入50mL的鼓泡吸收瓶中，并置于40℃的恒温水浴中保温至40℃，再通入含15％(V/V)CO2的混合气直至溶液吸收饱和，其中气体流量为240mL/min。利用皂膜流量计记录鼓泡吸收瓶的出口流量，根据气体的进出口流量差计算吸收溶液的吸收速率和吸收负荷，结果如图2所示。
由图2可知，MEA水溶液和[N1111][2-MI]/NPA/EG溶液的吸收负荷分别为0.52mol/mol和0.78mol/mol，而[TEPAH][AICA]/NPA/EG溶液为1.78mol/mol，远高于对比例中的两种溶液。说明相比于传统的有机胺和常规离子液体，本发明中的新型功能化离子液体在吸收CO2性能方面具有显著优势。
实验例2：新型功能化离子液体溶液[TEPAH][AICA]/NPA/EG的重复利用性
由于工业烟气量大，考虑到经济性和工艺成本的问题，吸收剂的重复利用性是评估吸收剂是否优良的重要因素。本实验例2中采用热解法考察[TEPAH][AICA]/NPA/EG溶液的重复利用性。
将实验例1中的[TEPAH][AICA]/NPA/EG饱和吸收溶液置于120℃的油浴中加热再生60min，将再生液冷却后移至40℃的恒温水浴中，按照实验例1中的方法再次进行吸收实验。将吸收-再生实验连续重复5次，通过再生液与初始溶液的吸收负荷的比值计算离子液体溶液的再生效率，结果如图3所示。
由图3可知，再生效率随着循环次数的增加而略微降低。在120℃下加热60min后，[TEPAH][AICA]/NPA/EG溶液的再生效率可达95.5％，经过5次循环再生后，其再生效率仍可达到90.4％，该值高于传统的MEA水溶液初次的再生效率(88.4％)。说明本发明中的新型功能化离子液体具有良好的重复利用性。
实验例3：新型功能化离子液体溶液[TEPAH][AICA]/NPA/EG的再生能耗
除重复利用性外，吸收剂的再生能耗同样也是评估吸收剂优良与经济性的重要指标。在CO2捕集过程中，吸收剂的再生能耗约占碳捕集总能耗的25～40％，过高的再生能耗将大幅增加碳捕集技术的运行成本。因此，一种新型吸收剂的工业化应用潜力与再生能耗密切相关。
取200mL实施例2中的[TEPAH][AICA]/NPA/EG溶液，置于汽液平衡密闭反应釜中。测定不同温度下(40～60℃)吸收溶液在反应釜中吸收CO2后的压力差变化，得到吸收溶液的汽液平衡(VLE)曲线，进而计算出溶液的反应热。结合反应热、显热和潜热三部分的数值，评估[TEPAH][AICA]/NPA/EG溶液的再生能耗，结果如图4所示。
由图4可知，随着CO2解吸量的增加，显热逐渐降低直至稳定，而潜热则是随着CO2解吸量逐渐增加，但潜热值非常小。[TEPAH][AICA]/NPA/EG溶液的再生能耗随着CO2解吸量的增加先降低再升高，在1.50mol/mol时达到最低，为2.30GJ/t CO2。从解吸量0.60至1.69mol/mol，溶液的再生能耗均低于传统的MEA水溶液3.80GJ/t CO2(Kim H.,etal.Environmental Science&Technology,2015,49,1478-1485.)。说明本发明中的新型功能化离子液体再生能耗低于传统的有机胺，具有显著的节能优势。
新型功能化离子液体[TEPAH][AICA]是由本发明人自行合成。以上所述，仅为本发明较佳实施例而已，故不能依此限定本发明实施的范围，即依本发明专利范围及说明书内容所作的等效变化与修饰，皆应仍属本发明涵盖的范围内。

Claims (10)

1.一种功能化离子液体，其特征在于，其分子组成是四乙烯五胺-5-氨基咪唑-4-甲酰胺盐，分子式为[TEPAH][AICA]，结构式如式I所示：
Figure FDA0002609945940000011
2.根据权利要求1所述的功能化离子液体的制备方法，其特征在于，包括步骤：
第一步，将四乙烯五胺、5-氨基咪唑-4-甲酰胺、乙醇及去离子水混合，将混合溶液在1000～2000r/min的转速搅拌下恒温反应18～30h；
第二步，通过减压蒸馏的方法，除去离子液体中未反应的原料和多余的去离子水及乙醇，然后真空干燥，得到新型功能化离子液体四乙烯五胺-5-氨基咪唑-4-甲酰胺盐，即[TEPAH][AICA]。
3.根据权利要求2所述的功能化离子液体的制备方法，其特征在于，所述的第一步中，所述的四乙烯五胺和5-氨基咪唑-4-甲酰胺的摩尔比为2:1～1:2。
4.根据权利要求2所述的功能化离子液体的制备方法，其特征在于，第一步中，恒温反应的条件为：20～50℃。
5.根据权利要求2所述的功能化离子液体的制备方法，其特征在于，第二步中，减压蒸馏的条件为：在60～80℃下减压蒸馏2～6h至恒重。
6.根据权利要求2所述的新型功能化离子液体的制备方法，其特征在于，第二步中，真空干燥的条件为：温度60～80℃真空干燥12～36h。
7.根据权利要求1所述的功能化离子液体在捕集或分离混合气体中二氧化碳的应用。
8.根据权利要求7所述的应用，其特征在于，包括如下步骤：
将含二氧化碳的混合气体通入含功能化离子液体的溶液中，得到CO2的吸收饱和溶液，再通过加热的方式将饱和溶液进行再生。
9.根据权利要求8所述的应用，其特征在于，所述的含功能化离子液体的溶液吸收CO2的温度为30～60℃；
所述的含二氧化碳的混合气体中CO2的体积百分数为10％～15％。
10.根据权利要求8所述的应用，其特征在于，所述的饱和溶液在100～120℃的温度下再生30～60min。
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