CN102007131B - [1]苯并噻吩并[3,2-b][1]苯并噻吩化合物及其制法、和用其的有机电子器件 - Google Patents
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Abstract
由通式(I)表示的[1]苯并噻吩并[3，2-b][1]苯并噻吩化合物：其中X和Y各自独立地为氢原子，卤素原子，或具有任选地具有卤素原子的直链或支链脂肪族烷基作为部分结构的官能团、具有任选地具有卤素原子的脂环族烷基作为部分结构的官能团、具有任选地具有卤素原子的直链或支链脂肪族烯基作为部分结构的官能团、具有任选地具有卤素原子的脂环族烯基作为部分结构的官能团、具有羧基作为部分结构的官能团或具有硫醇基作为部分结构的官能团；且X和Y相同或各自独立地不同，条件是X和Y的至少一个具有直链或支链脂肪族烯基、脂环族烯基、羧基或硫醇基作为部分结构。
Description
技术领域
本发明涉及可容易地由具有能离去的溶解性基团的[1]苯并噻吩并[3，2-b][1]苯并噻吩化合物前体制造的[1]苯并噻吩并[3，2-b][1]苯并噻吩化合物、制造该化合物的方法、和使用该化合物的有机电子器件。本发明的化合物作为用于各种有机电子元件如光电转换元件、薄膜晶体管元件、发光元件等的材料是有用的。
背景技术
近年来，已积极地研究和开发了使用有机半导体材料的有机薄膜晶体管。有机半导体材料可通过容易的方法例如湿法如印刷、旋涂等容易地形成薄膜。使用有机半导体材料的薄膜晶体管相对于使用无机半导体材料的薄膜晶体管还具有生产过程的温度可降低的优点。因此，可在通常具有低的热耐久性的塑料基底上沉积膜，使得电子器件如显示器在重量和成本方面可降低。此外，预计所述电子器件将通过利用塑料基底的柔性而被广泛应用。
迄今为止，基于并苯的材料如并五苯已被报道作为低分子化合物的有机半导体材料(例如，专利文献1和非专利文献1)。已报道使用并五苯用于有机半导体层的有机薄膜晶体管具有相对高的场效应迁移率。但是，基于并苯的材料在通常的溶剂中具有极低的溶解性。因此，当这样的基于并苯的材料用于形成有机薄膜晶体管的薄有机半导体层时，必须进行真空沉积步骤。即，不能通过简单的方法如涂布、印刷等沉积该薄膜，和该基于并苯的材料未必总是满足有机半导体材料的期望。
作为与并五苯类似的基于并苯的材料的一种，具有下式(1)结构的2，7-二苯基[1]苯并噻吩并[3，2-b][1]苯并噻吩(其为[1]苯并噻吩并[3，2-b]苯并噻吩的衍生物)(专利文献2和非专利文献2)沉积在用十八烷基三氯硅烷处理的基底上，以展现出可与并五苯的迁移率(大约2.0cm2/V·s)比较的迁移率和具有在大气中的长期稳定性。
式(1)
而且，具有下式(2)结构的2，7-二烷基[1]苯并噻吩并[3，2-b][1]苯并噻吩(其也是衍生物)(非专利文献3)具有液晶相和高溶解性，并可通过旋涂或流延涂覆。其在相对低的温度下热处理以展现出可与并五苯的迁移率(大约2.0cm2/V·s)比较的迁移率。
式(2)
但是，2，7-二烷基[1]苯并噻吩并[3，2-b][1]苯并噻吩与并五苯类似地必须经历真空沉积步骤，且没有响应于对有机半导体材料的期望，即实现可通过容易的方法如涂布、印刷等沉积薄膜的有机半导体材料的期望。另一方面，2，7-二烷基[1]苯并噻吩并[3，2-b][1]苯并噻吩对于液晶相具有相对低的转变温度，约100℃，和由2，7-二烷基[1]苯并噻吩并[3，2-b][1]苯并噻吩形成的薄膜的构造可通过在膜沉积之后的热处理而改变。因此，在使用这样的化合物制造有机半导体器件中存在方法适应性的问题。
近年来，报道了制造场效应晶体管的方法，其中将具有高的溶剂溶解性的低分子化合物用作半导体前体(下文中称作前体)、溶解在溶剂等中和通过涂布方法涂覆以沉积膜，然后将该膜转化为半导体，即有机半导体膜，由此形成场效应晶体管。所述方法的例子包括使用并五苯和类似芳族烃的那些(非专利文献5和6)、以及使用卟啉的那些(例如非专利文献7和8)。
在那些例子中，四氯苯分子从并五苯前体分离，但是四氯苯具有高沸点且难以从反应体系中除去。另外，其毒性也受到关注。
而且，任何这些例子都具有以下问题：已转化的半导体分子对于氧或水不稳定，由此难以在大气中处理。
由于那些原因，以上常规已知的化合物及其前体明显地具有方法适应性的问题，且需要新颖的前体和制造该前体的方法。
专利文献1：日本专利申请特开(JP-A)No.05-055568
专利文献2：国际公布No.WO 2006/077888
非专利文献1：Appl.Phys.Lett.72，p.1854(1998)
非专利文献2：J.Am.Chem.Soc.128，p.12604(2006)
非专利文献3：J.Am.Chem.Soc.129，p.15732(2007)
非专利文献4：Science Vol.270(1995)p.972
非专利文献5：Optical Materials 12(1999)p.189
非专利文献6：J.Appl.Phys.79，p.2136(1996)
非专利文献7：J.Appl.Phys.100，p.034502(2006)
非专利文献8：Appl.Phys.Lett.84，12，p.2085(2004)
发明内容
考虑到相关技术的现有情况进行了本发明，且本发明目的在于提供在载流子迁移率(场效应迁移率)、溶解性和氧化稳定性方面优异并且具有高溶解性和期望的膜沉积性能的具有[1]苯并噻吩并[3，2-b][1]苯并噻吩骨架的新颖的前体，提供可通过施加能量容易地由所述前体形成的新颖的化合物及制造所述化合物的方法。所述化合物对于应用于有机电子器件特别是有机薄膜晶体管是有用的。
下面描述解决上述问题的手段。
<1>由通式(I)表示的[1]苯并噻吩并[3，2-b][1]苯并噻吩化合物：
通式(I)
其中X和Y各自独立地为氢原子，卤素原子，或具有任选地具有卤素原子的直链或支链脂肪族烷基作为部分结构的官能团、具有任选地具有卤素原子的脂环族烷基作为部分结构的官能团、具有任选地具有卤素原子的直链或支链脂肪族烯基作为部分结构的官能团、具有任选地具有卤素原子的脂环族烯基作为部分结构的官能团、具有羧基作为部分结构的官能团或具有硫醇基作为部分结构的官能团；且X和Y相同或各自独立地不同，条件是X和Y的至少一个具有选自直链或支链脂肪族烯基、脂环族烯基、羧基和硫醇基的基团作为部分结构。
<2>根据<1>的[1]苯并噻吩并[3，2-b][1]苯并噻吩化合物，其中所述具有直链或支链脂肪族烯基或脂环族烯基的官能团、具有羧基的官能团和具有硫醇基的官能团分别具有由通式(II)-(IV)表示的结构：
通式(II)，
通式(III)，和
通式(IV)
在通式(II)-(IV)中，Ar是二价官能团，n是0或更大的整数，当n为2或更大时，各Ar相同或各自独立地不同，R1和R2各自独立地为氢原子、任选地具有卤素原子的直链或支链脂肪族烷基、或任选地具有卤素原子的脂环族烷基。
<3>根据<2>的[1]苯并噻吩并[3，2-b][1]苯并噻吩化合物，其中在通式(II)-(IV)中，Ar选自苯、噻吩、萘和噻吩并噻吩，其各自任选地具有取代基。
<4>根据<2>和<3>中任一项的[1]苯并噻吩并[3，2-b][1]苯并噻吩化合物，其中n为0-2。
<5>制造[1]苯并噻吩并[3，2-b][1]苯并噻吩化合物的方法，包括：
将具有离去基团的[1]苯并噻吩并[3，2-b][1]苯并噻吩化合物前体转化为如<1>-<4>中任一项中限定的[1]苯并噻吩并[3，2-b][1]苯并噻吩化合物。
<6>根据<5>的制造[1]苯并噻吩并[3，2-b][1]苯并噻吩化合物的方法，其中所述离去基团为具有由通式(V)-(VII)表示的部分结构之一的基团：
通式(V)，
通式(VI)，和
通式(VII)
在通式(V)-(VII)中，n为0或更大的整数，Ar为任选地具有取代基的二价基团，当n为2或更大的整数时，各Ar相同或各自独立地不同，Z为氧原子或硫原子，R1、R2和R3各自独立地为氢原子、任选地具有卤素原子的直链或支链脂肪族烷基、或任选地具有卤素原子的脂环族烷基，R4为氢原子、具有1个或更多个碳原子且任选地具有卤素原子的脂肪族烷基、具有1个或更多个碳原子且任选地具有卤素原子的脂环族烷基、和具有1个或更多个碳原子且任选地具有卤素原子的直链或支链烷氧基、具有1个或更多个碳原子且任选地具有卤素原子的直链或支链硫代烷氧基，和R5为具有1个或更多个碳原子的直链或支链烷氧基。
<7>包含根据<1>-<4>中任一项限定的[1]苯并噻吩并[3，2-b][1]苯并噻吩化合物的有机电子器件。
<8>根据<7>的有机电子器件，其中所述有机电子器件包含通过根据<5>和<6>中任一项的方法制造的[1]苯并噻吩并[3，2-b][1]苯并噻吩化合物。
<9>根据<7>和<8>中任一项的有机电子器件，其中所述有机电子器件为有机薄膜晶体管。
根据本发明，可提供具有高的载流子迁移率(场效应迁移率)和氧化稳定性的[1]苯并噻吩并[3，2-b][1]苯并噻吩化合物(下文中称作特定化合物)，其可形成有机半导体。
本发明的特定化合物可容易地由对有机溶剂具有充分溶解性的特定化合物前体(下文中称作前体)制造。
而且，本发明的场效应晶体管具有高的载流子迁移率(场效应迁移率)、高的开/关比和低的漏电流的优点。
附图说明
图1显示本发明的前体1的IR光谱(从室温到330℃的温度变化)和分离的羧酸的IR光谱。
图2显示本发明的前体1的TG-DTA数据。
图3显示本发明的前体2的IR光谱(从室温到330℃的温度变化)和分离的羧酸的IR光谱。
图4A是在退火前的本发明的前体膜的偏光显微镜图像(正交Nichol)的例子(放大率：400×)。
图4B是在200℃下退火后的本发明的前体膜的偏光显微镜图像(正交Nichol)的例子(放大率：400×)。
图5A显示本发明的有机薄膜晶体管的例子(第一个)的示意图。
图5B显示本发明的有机薄膜晶体管的例子(第二个)的示意图。
图5C显示本发明的有机薄膜晶体管的例子(第三个)的示意图。
图5D显示本发明的有机薄膜晶体管的例子(第四个)的示意图。
图6显示通过真空法制造的本发明的有机薄膜晶体管的I-V转移特性。
图7显示通过溶液法制造的本发明的有机薄膜晶体管的I-V转移特性。
图8显示在实施例18中制造的本发明的特定化合物OSC 2的沉积膜的面外X射线衍射图。
图9显示在实施例18中制造的本发明的特定化合物OSC 2的沉积膜的面内X射线衍射图。
具体实施方式
下文中，将具体说明本发明的特定化合物和制造该特定化合物的方法、以及使用该特定化合物的有机晶体管。
[1]苯并噻吩并[3，2-b][1]苯并噻吩被提出用作具有优异氧化稳定性的有机半导体材料，因为它具有高度发达的π共轭体系和高度平面的结构，并且具有比其它基于并苯的材料如并五苯相对高的电离电位。具体地，这在非专利文献3和4中被提出。但是，当[1]苯并噻吩并[3，2-b][1]苯并噻吩不具有溶解性取代基时，高度真空对于膜沉积是必须的。当[1]苯并噻吩并[3，2-b][1]苯并噻吩被溶解性基团如脂肪族烷基取代时，其可相对地得到溶解性，但是其经常在低温下具有多个相变点，导致不能在器件制造时通过热处理形成所需的膜构造等。因此，本发明的发明人已发现，通过使用含有具有高溶解性的离去基团的前体可解决以上问题，所述前体通过施加能量可容易地形成包括烯基、硫醇基和/或羧基作为部分结构的特定化合物。
将溶解性离去基团加入到前体中以确保对有机溶剂的溶解性，和在膜沉积之后向所述前体施加外部刺激如热、光等以将所述前体转化为具有烯基、硫醇基和/或羧基作为部分结构的分子，由此产生高结晶度结构。因此，可促进结晶。结果，促进的结晶状态使得能够得到比前体的无定形状态或微晶状态高的迁移率。
具有由通式(II)-(VII)等表示的结构的由通式(I)表示的本发明的化合物可通过常规已知的各种偶联反应制造。其实例包括Suzuki偶联反应、Stille偶联反应、Kumada偶联反应、Negishi偶联反应、Hiyama偶联反应、Sonogashira反应、Heck反应和Wittig反应。在这些中，就中间体的容易衍生、反应性和产率而言，特别优选Suzuki偶联反应和Stille偶联反应。
通过Suzuki偶联反应和Stille偶联反应的本发明的[1]苯并噻吩并[3，2-b][1]苯并噻吩化合物的合成实例描述如下。
在Suzuki偶联反应的情况下，加入由通式(VIII)表示的[1]苯并噻吩并[3，2-b][1]苯并噻吩衍生物即2，7-卤代[1]苯并噻吩并[3，2-b][1]苯并噻吩、由通式(IX)表示的硼酸(boronic acid)衍生物和碱并使其在钯催化剂的存在下反应以产生本发明的[1]苯并噻吩并[3，2-b][1]苯并噻吩化合物。
在Stille偶联反应的情况下，加入由通式(VIII)表示的[1]苯并噻吩并[3，2-b][1]苯并噻吩衍生物即2，7-卤代[1]苯并噻吩并[3，2-b][1]苯并噻吩和由通式(IX)表示的有机锡衍生物并使其在钯催化剂的存在下反应以产生本发明的[1]苯并噻吩并[3，2-b][1]苯并噻吩化合物。
通式(VIII)
在通式(VIII)中，X表示氯原子、溴原子或碘原子。
Y-Ar 通式(IX)
在通式(IX)中，Ar表示可具有取代基的二价基团；Y表示硼酸或其酯、或有机锡官能团。
在通过Suzuki偶联反应或Stille偶联反应的合成方法中，由通式(VIII)表示的卤代[1]苯并噻吩并[3，2-b][1]苯并噻吩衍生物中的卤素原子没有特别限制。就反应性而言，其优选为碘原子或溴原子。
作为由通式(IX)表示的有机锡衍生物，可使用具有三烷基锡基团如SnMe3基团或SnBu3基团的衍生物。作为由通式(IX)表示的硼酸衍生物，可使用芳基硼酸，且另外可使用硼酸酯，其使用热稳定且可在空气中容易地处理的联硼酸频哪醇酯(bis(pinacolato)diboron)由卤代衍生物合成。
对于Stille偶联反应，碱不是必须的，而对于Suzuki偶联反应，碱是必须的，且相对弱的碱如Na2CO3或NaHCO3有助于良好的结果。在其中空间位阻对反应有影响的情况下，强碱如Ba(OH)2、K3PO4或NaOH是有效的。
另外，苛性钾和金属醇盐如叔丁醇钾、叔丁醇钠、叔丁醇锂、2-甲基-2丁醇钾、2-甲基-2丁醇钠、甲醇钠、乙醇钠、乙醇钾和甲醇钾也可用作所述碱。而且，还可使用有机碱如三乙胺。
钯催化剂的实例包括溴化钯、氯化钯、碘化钯、氰化钯、乙酸钯、三氟乙酸钯、乙酰丙酮合钯[Pd(acac)2]、二(三苯基膦)二乙酸钯[Pd(OAc)2(PPh3)2]、四(三苯基膦)合钯[Pd(PPh3)4]、二氯二(乙腈)合钯[Pd(CH3CN)2Cl2]、二氯二(苯甲腈)合钯[Pd(PhCN)2Cl2]、二氯[1，2-二(二苯基膦基)乙烷]合钯[Pd(dppe)Cl2]、二氯[1，1-二(二苯基膦基)二茂铁]合钯[Pd(dppf)Cl2]、二氯二(三环己基膦)合钯[Pd[P(C6H11)3]2Cl2]、二氯二(三苯基膦)合钯[Pd(PPh3)2Cl2]、三(二亚苄基丙酮)合二钯[Pd2(dba)3]和二(二亚苄基丙酮)合钯[Pd(dba)2]。在这些中，优选膦催化剂如四(三苯基膦)合钯[Pd(PPh3)4]、二氯[1，2-二(二苯基膦基)乙烷]合钯[Pd(dppe)Cl2]、二氯二(三苯基膦)合钯[Pd(PPh3)2Cl2]。
除了上述钯催化剂之外，还可使用通过在反应体系中的钯络合物和配体的反应合成的钯催化剂。配体的实例包括三苯基膦、三甲基膦、三乙基膦、三(正丁基)膦、三(叔丁基)膦、二(叔丁基)甲基膦、三(异丙基)膦、三环己基膦、三(邻甲苯基)膦、三(2-呋喃基)膦、2-二环己基膦基联苯、2-二环己基膦基-2’-甲基联苯、2-二环己基膦基-2’，4’，6’-三异丙基-1，1’-联苯、2-二环己基膦基-2’，6’-二甲氧基-1，1’-联苯、2-二环己基膦基-2’-(N，N’-二甲基氨基)联苯、2-二苯基膦基-2’-(N，N’-二甲基氨基)联苯、2-(二叔丁基)膦-2’-(N，N’-二甲基氨基)联苯、2-(二叔丁基)膦基联苯、2-(二叔丁基)膦基-2’-甲基联苯、二苯基膦基乙烷、二苯基膦基丙烷、二苯基膦基丁烷、二苯基膦基乙烯、二苯基膦基二茂铁、乙二胺、N，N’，N”，N’”-四甲基乙二胺、2，2’-联吡啶、1，3-二苯基二氢亚咪唑基(dihydroimidazolylidene)、1，3-二甲基二氢亚咪唑基、二乙基二氢亚咪唑基、1，3-二(2，4，6-三甲基苯基)二氢亚咪唑基和1，3-二(2，6-二异丙基苯基)二氢亚咪唑基。其中任何这些配体配位的钯催化剂可用作交叉偶联催化剂。
反应溶剂优选不具有对原料有反应性的官能团，并可合适地溶解所述原料。其实例包括：水；醇或醚如甲醇、乙醇、异丙醇、丁醇、2-甲氧基乙醇、1，2-二甲氧基乙烷、二(2-甲氧基乙基)醚；环状醚如二氧六环、四氢呋喃；苯；甲苯；二甲苯；氯苯；二氯苯；二甲亚砜(DMSO)；N，N-二甲基甲酰胺(DMF)；N，N-二甲基乙酰胺；N-甲基吡咯烷酮；和1，3-二甲基-2-亚乙基脲。这些溶剂可单独或组合使用。而且，优选将这些溶剂预先干燥和脱气。
取决于所用原料的反应性或反应溶剂，可合适地设定上述反应的温度。通常为0℃-200℃，且在任何情况下优选为溶剂的沸点或更低。另外，就产率而言，所述温度优选设定在离去基团的消除温度或更低。具体地，优选为室温至150℃，更优选室温至120℃，和特别优选40℃-100℃。
取决于所用原料的反应性，可合适地设定以上反应的反应时间。优选1小时-72小时，和更优选1小时-24小时。
由此得到的[1]苯并噻吩并[3，2-b][1]苯并噻吩化合物可通过除去杂质如用于反应的催化剂、未反应的原料、或在反应时产生的副产物如硼酸盐、有机锡衍生物等而使用。对于纯化，可使用常规已知的方法，例如再沉淀、柱色谱法、吸附、提取(包括索格斯利特提取)、超滤、透析、使用清除剂除去催化剂等。
为了由通过上述制造方法得到的本发明的特定化合物沉积薄膜，可使用常规已知的膜沉积方法，例如旋涂、流延、浸渍、喷墨、刮刀流延、丝网印刷、真空沉积、或溅射。任何这些方法使得能够沉积具有优异强度、韧性、耐久性等而没有裂缝的良好薄膜。而且，向通过所述膜沉积方法沉积的本发明的前体的膜施加外部刺激，以除去溶解性取代基，由此沉积本发明的特定化合物的膜。所述特定化合物可用作用于功能元件如光电转换元件、薄膜晶体管元件、发光元件等的各种材料。
由此得到的本发明的特定化合物及其前体的具体实例描述如下。
通式(I)-(VII)中的X、Y和R1-R5中的氢原子、任选地具有卤素原子的直链或支链脂肪族烷基和任选地具有卤素原子的脂环族烷基的具体实例包括氢原子、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、仲丁基、正丁基、异丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十一烷基、十二烷基、十三烷基、十四烷基、十五烷基、十六烷基、十七烷基、十八烷基、3，7-二甲基辛基、2-乙基己基、三氟甲基、三氟辛基、三氟十二烷基、三氟十八烷基、2-氰基乙基、苄基、4-氯苄基、4-甲基苄基、环戊基和环己基。
在其中R4和R5各自独立地为具有1个或更多个碳原子的直链或支链烷氧基或具有1个或更多个碳原子的直链或支链硫代烷氧基的情况下，在以上例举的官能团中，例举其中在不具有卤素原子的烷基的结合位置中引入氧原子或硫原子的烷氧基或硫代烷氧基。
作为直链或脂肪族烯基，例举具有由具有2或更多个碳原子的烷基和具有2或更多个碳原子的脂肪族烷基中存在的任意碳-碳单键的一个或多个转化的双键的那些。其具体实例包括乙烯基(乙烯基)、丙烯基(烯丙基)、1-丁烯基、2-丁烯基、2-甲基-2-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、1-己烯基、2-己烯基、3-己烯基、1-庚烯基、2-庚烯基、3-庚烯基、4-庚烯基、1-辛烯基、2-辛烯基、3-辛烯基、4-辛烯基、1-环烯丙基、1-环丁烯基、1-环戊烯基、2-环戊烯基、3-环戊烯基、1-环己烯基、2-环己烯基、3-环己烯基、1-环庚烯基、2-环庚烯基、3-环庚烯基和4-环庚烯基。当所述烯基具有反式构象和顺式构象时，可使用所述反式构象或顺式构象、或其任意比例的组合。
在其中在通式(II)-(VII)中的Ar表示二价官能团的情况下，Ar的实例包括二价基团如苯、萘、蒽、芘、芴、9，9-二甲基芴、薁、9，10-苯并菲(triphenylene)、9-亚苄基芴、5H-二苯并[a，d]环庚烯、[2，2]-对位环芳、三苯胺、噻吩、噻吩并噻吩、苯并噻吩、二噻吩基苯、(呋喃、苯并呋喃、咔唑)和苯并二噻唑。这些可具有烷基、烷氧基、硫代烷氧基或卤素基团作为取代基。
作为所述烷基，使用具有1个或更多个碳原子的直链、支链或环状烷基。而且，所述烷基可具有被卤素原子(例如氟原子、氯原子、溴原子、碘原子)、氰基、苯基、或直链或支链烷基取代的苯基。
所述烷基的具体实例包括甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、仲丁基、正丁基、异丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十一烷基、十二烷基、十三烷基、十四烷基、十五烷基、十六烷基、十七烷基、十八烷基、3，7-二甲基辛基、2-乙基己基、三氟甲基、三氟辛基、三氟十二烷基、三氟十八烷基、2-氰基乙基、苄基、4-氯苄基、4-甲基苄基、环戊基和环己基。
在取代或未取代的烷氧基或硫代烷氧基的情况下，例举其中在上述烷基的结合位置中分别引入氧原子或硫原子的烷氧基或硫代烷氧基。
而且，本发明的特定化合物的结构的实例如下。
另外，具体例举所述前体的结构，但是本发明的前体不限于此。
以上例举的前体具有离去基团。在本说明书中，离去基团是指通过施加能量从所述特定化合物分离由此改变残留的特定化合物的结构的官能团。本发明的化合物可通过如下得到：向具有离去基团的所述前体施加能量以随着离去基团的结构变化而改变所述前体的结构。
离去基团的实例包括酯如碳酸酯、羧酸酯、黄原酸酯、磺酸酯和磷酸酯；和各自具有β-氢的氨基氧化物(aminoxide)、亚砜(sulfoxide)和硒亚砜(selenoxide)，但不限于此。
用于形成离去基团的方法的实例包括如下，但不限于此：其中使光气与醇反应以得到碳酸酯的方法；其中使醇与酰氯反应以得到羧酸酯的方法；其中将碱和二硫化碳加入醇中且使烷基碘与其反应以得到黄原酸酯的方法；其中使叔胺与过氧化氢或羧酸反应以得到氧化胺的方法；和其中使邻氰硒基硝基苯与醇反应以得到硒亚砜的方法。
从所述前体消除的化合物的实例包括二氧化碳、醇、羧酸、磺酸、硫醇、和硫化羰、以及具有烯烃结构的衍生物，但不限于此。
通过将消除组分如上述化合物消除得到的化合物中包括的官能团的实例包括烯基、羧基、羟基和硫醇基。
施加用于引起消除反应的能量的实例包括热、光、和电磁波。就反应性、产率或后处理而言，优选热或光。特别优选热。作为用于反应的催化剂，添加酸和/或碱也是有效的。这些可直接使用，或蒸发以在气氛中进行反应。
酸的实例包括盐酸、硝酸、硫酸、乙酸、三氟乙酸、三氟甲磺酸、甲酸、磷酸和2-丁基辛酸。
碱的实例包括氢氧化物如氢氧化钠、氢氧化钾，碳酸盐如碳酸氢钠、碳酸钠、碳酸钾，胺如三乙胺和吡啶，以及脒如1，8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯和1，5二氮杂双环[4.3.0]壬-5-烯，但不限于此。
用于进行消除反应的加热方法的实例包括如下，但不限于此：在载体上加热的方法、在炉中加热的方法、用微波辐射的方法、通过使用激光束将光转化为热的方法、和使用光热转化层的方法。
用于进行消除反应的加热温度为室温至500℃。考虑到能量效率和化合物的稳定性，所述温度优选为50℃-300℃，和特别优选为50℃-200℃。
加热时间取决于所述前体的反应性和量，且通常为0.5分钟-120分钟，优选1分钟-60分钟，和特别优选1分钟-30分钟。
作为用于进行消除反应的环境气氛，可为大气。消除反应优选在惰性气氛或降低的压力下进行，以降低任何副反应如氧化的影响或水的影响以及促进将消除组分移到体系外部。
电子器件
本发明的特定化合物可用于电子器件。所述电子器件的实例包括：具有两个或更多个电极的器件，其中在所述电极之间的电流和电压通过电、光、磁、化学物质等控制；和通过施加电压或电流产生光、电场或磁场的设备。而且，其实例包括通过施加电压或电流控制电流或电压的元件、通过施加磁场控制电压或电流的元件、和通过化学物质的作用控制电压或电流的元件。对于控制，使用整流、开关、放大、振荡等。
作为使用无机半导体如硅等的目前实现的器件，例举电阻器、整流器(二极管)、开关元件(晶体管、晶闸管)、放大元件(晶体管)、存储元件、化学传感器等、这些元件的组合、集成器件等。另外，使用其中通过光产生电动势的太阳能电池、用于产生光电流的光电二极管、光电管如光电晶体管等。
作为应用本发明的特定化合物的优选电子器件的实例，例举场效应晶体管(FET)。下文中，将具体说明场效应晶体管(FET)。
晶体管构造
图5A至5D显示本发明的有机薄膜晶体管的示意性构造。有机薄膜晶体管的有机半导体层1主要包含本发明的特定化合物。本发明的有机薄膜晶体管包括源电极2、漏电极3和栅电极4，它们彼此分开地设置在有机半导体层1上。栅极绝缘膜5可设置在栅电极4和有机半导体层1之间。有机薄膜晶体管构造为通过向栅电极4施加电压来控制流过在源电极2和漏电极3之间的有机半导体层1的电流。
有机薄膜晶体管可形成在基底上。作为基底，可使用由例如玻璃、硅、塑料等形成的典型基底。导电基底可用于作为栅电极。栅电极和导电基底可层叠。但是，在其中期望应用有机薄膜晶体管的器件具有例如柔性、重量轻、较低制造成本和抗冲击性的性质的情况下，优选使用塑料片材作为基底。
塑料片材的实例包括聚对苯二甲酸乙二醇酯、聚萘二甲酸乙二醇酯、聚醚砜、聚醚酰亚胺、聚醚醚酮、聚苯硫醚、聚芳基化物(polyarylate)、聚酰亚胺、聚碳酸酯、三乙酸纤维素、和乙酸丙酸纤维素的膜。
膜沉积方法：有机半导体层
在本发明中使用的有机半导体材料可通过气相如真空沉积进行膜沉积。另外，将有机半导体材料溶解在溶剂如二氯甲烷、四氢呋喃、氯仿、甲苯、氯苯、二氯苯和/或二甲苯中，并施加在基底上以沉积薄膜。另外，所述薄膜可通过向所述前体的膜施加能量以转化为所述特定化合物的膜而形成。用于沉积有机半导体薄膜的方法的实例包括喷涂、旋涂、刮涂、浸渍、流延、辊涂、棒涂、染料涂布、喷墨和分配。可根据材料从上述沉积方法和溶剂合适地选择沉积方法和溶剂。
在本发明的有机薄膜晶体管中，有机半导体层的厚度没有特别限制，和选择有机半导体层的厚度以沉积均匀的薄膜，即没有缝隙和孔的薄膜，所述缝隙和孔不利地影响有机半导体层的载流子传输特性。
有机半导体层的厚度通常为1μm或更小，和特别优选5nm-200nm。
在本发明的有机薄膜晶体管中，由上述化合物沉积的有机半导体层接触源电极、漏电极和绝缘膜形成。
电极
在本发明的有机薄膜晶体管中使用的栅电极和源电极的材料没有特别限制，只要使用导电材料。其实例包括铂、金、银、镍、铬、铜、铁、锡、锑、铅、钽、铟、铝、锌、镁、及其合金；导电金属氧化物如铟/锡氧化物；其中通过掺杂等改善电导率的有机和无机半导体如硅单晶、多晶硅、无定形硅、锗、石墨、聚乙炔、聚对亚苯基、聚噻吩、聚吡咯、聚苯胺、聚亚噻吩基亚乙烯基、聚对亚苯基亚乙烯基、由聚亚乙基二氧噻吩和聚苯乙烯磺酸构成的络合物。
在上述导电材料中，在接触半导体层的表面处具有低电阻的材料优选用于源电极和漏电极。
用于形成电极的方法的实例包括：其中已使用上述材料通过沉积或溅射沉积的导电薄膜通过已知方法如光刻法或剥离(liftoff)技术形成为电极的方法；和其中将通过热转印、喷墨等在例如铝和铜的金属箔上的抗蚀剂蚀刻形成电极的方法。另外，电极可通过使用导电聚合物的溶液或分散液或导电颗粒的分散液喷墨印刷从而直接图案化而形成，或可由涂布层通过光刻法(lithography)或激光烧蚀而形成。还可使用其中通过印刷方法如凸版印刷、凹版印刷、平版印刷或丝网印刷将包含导电聚合物或导电颗粒的油墨、导电糊等图案化的方法。
如果必要，本发明的有机薄膜晶体管可具有从各电极的引出电极。
绝缘膜
在本发明的有机薄膜晶体管中使用的绝缘膜由各种用于绝缘膜的材料形成。其实例包括无机绝缘材料如氧化硅、氮化硅、氧化铝、氮化铝、氧化钛、氧化钽、氧化锡、氧化钒、钡-锶-钛氧化物、钡-钛-锆氧化物、铅-锆-钛氧化物、钛酸镧铅、钛酸锶、钛酸钡、氟化钡镁、铋-铌-钽氧化物和三氧化钇。
另外，其实例包括聚合物化合物如聚酰亚胺、聚乙烯醇、聚乙烯基苯酚、聚酯、聚乙烯、聚苯硫醚、未取代或卤素原子取代的聚对二甲苯、聚丙烯腈和氰基乙基支链淀粉。
这些绝缘材料可组合使用。所述绝缘材料没有特别限制，和优选选择具有高介电常数和低电导率的绝缘材料。
使用所述绝缘材料沉积绝缘膜的方法的实例包括干沉积法如化学真空沉积(CVD)、等离子体CVD和等离子体聚合；和湿涂布法如喷涂、旋涂、浸涂、喷墨、流延、刮涂和棒涂。
有机半导体和绝缘膜之间的界面的改性
在本发明的有机薄膜晶体管中，有机薄膜可设置在绝缘膜和有机半导体层之间以改善其粘着性、降低栅电压和减少漏电流。有机薄膜没有特别限制，只要该有机薄膜对于有机半导体层没有化学影响。例如，可使用有机分子膜和聚合物薄膜。
作为有机分子膜，可使用偶联剂如辛基三氯硅烷、十八烷基三氯硅烷、六亚甲基二硅氮烷和苯基三氯硅烷。另外，作为聚合物薄膜，可使用上述聚合物绝缘材料，且这些材料可起到一种绝缘膜的作用。该有机薄膜可经受通过摩擦等的各向异性处理。
保护层
本发明的有机薄膜晶体管可在大气中稳定地驱动。就保护不受机械破坏以及水分和/或气体、和为了方便对于器件集成的保护而言，如果必要，可设置保护层。
应用器件
本发明的有机薄膜晶体管可用作用于驱动图像显示元件如液晶、有机电致发光、和电泳迁移的元件。当集成这样的元件时，可制造称作“电子纸”的显示器。而且，还可使用IC，其中本发明的有机薄膜晶体管集成作为如IC标签的器件。
实施例
下文中，将参照实施例具体说明本发明。但是，本发明不受这些实施例的限制，只要其不超过本发明的要旨。
下文中，在实施例中本发明的[1]苯并噻吩并[3，2-b]苯并噻吩化合物也称作“特定化合物”。而且，所述特定化合物的前体称作“前体”。
<合成实施例1>
(特定化合物的中间体的合成)
(1)[1]苯并噻吩并[3，2-b][1]苯并噻吩单元的合成
参照Zh.Org.Khim.，16，2，383(1980)和J.Am.Chem.Soc.128，12604(2006)，根据方案1的方法得到用于制造本发明的化合物的[1]苯并噻吩并[3，2-b][1]苯并噻吩的二卤素衍生物。由此，以5g的量和30.5％的产率得到二卤素衍生物7。
<方案1>
方案1的二卤素衍生物7的分析结果如下。
1H NMR(400MHz，CDCl3，TMS，δ)：7.62(d，2H，J＝8.4Hz)，7.75(dd，2H，J1＝8.4Hz，J2＝1.4Hz)，8.26(d，2H，J＝1.4Hz).
质谱分析法：GC-MS m/z＝492(M+)
元素分析值
测量值(％) 计算值(％)
C 34.40 34.17
H 1.19 1.23
熔点：300℃或更高
从以上分析结果，确认合成的产物的结构不与衍生物7的结构矛盾。
(2)溶解性离去基团单元的合成
参照Chem.Mater.16，4783(2004)和J.Am.Chem.Soc.126，1596(2006)，根据方案2-5合成用于制造本发明的特定化合物的溶解性离去基团单元。
<方案2>
三丁基锡衍生物11的合成(8→11)
通过方案2的过程，以5.8g的量和77％的产率得到作为无色液体的三丁基锡衍生物11。
三丁基锡衍生物11的分析结果如下。
1H NMR(500MHz，CDCl3，TMS，δ)：7.13(d，1H，J＝2.9Hz)，7.00(d，1H，J＝3.5Hz)，6.03(t，1H，J＝4Hz)，2.29-2.36(m，1H)，1.89-2.05(m，2H)，1.50-1.64(m，6H)，1.37-1.45(m，2H)，1.31-1.36(m，6H)，1.11-1.28(m，12H)，1.08(t，J＝8.0Hz，6H)，0.95(t，J＝7.5Hz，3H)，0.78-0.90(m，15H).
质谱分析法：GC-MS m/z＝614(M+)
从以上分析结果，确认合成的产物的结构不与衍生物11的结构矛盾。
<方案3>
硼酸酯衍生物15的合成(12→15)
以7.38g的量和94.0％的产率得到作为浅黄色粘性液体的硼酸酯衍生物15。
硼酸酯衍生物15的分析结果如下。
1H NMR(500MHz，CDCl3，TMS，δ)：7.77(d，J＝8.0Hz，2H)，7.31(d，J＝8.0Hz，2H)，5.68(t，J＝6.9Hz，1H)，2.32-2.38(m，1H)，1.85-1.93(m，1H)，1.78-1.84(m，1H)，1.53-1.62(m，2H)，1.37-1.47(m，2H)，1.33(s，12H)，1.1-1.32(m，12H)，0.79-0.91(m，9H).
质谱分析法：GC-MS m/z＝444(M+)
从以上分析结果，确认合成的产物的结构不与衍生物15的结构矛盾。
<方案4>
三丁基锡衍生物20的合成(16→20)
以8.6g的量和95％的产率得到作为黄色粘性液体的三丁基锡衍生物20。
衍生物20的分析结果如下。
1H NMR(500MHz，CDCl3，TMS，δ)：7.25(d，J＝3.4Hz，1H，)，7.04(d，J＝4.0Hz，1H)，7.00(d，J＝3.4Hz，1H)，6.92(d，J＝4.0Hz，1H)，5.92(t，J＝6.9Hz，1H)，2.31-2.37(m，1H)，1.88-2.05(m，2H)，1.54-1.64(m，6H)，1.38-1.47(m，2H)，1.31-1.38(m，6H)，1.14-1.28(m，12H)，1.11(t，J＝8.0Hz，6H)，0.97(t，J＝7.5Hz，3H)，0.90(t，J＝7.5Hz，6H)，0.78-0.86(m，9H).
质谱分析法：GC-MS m/z＝696(M+)
从以上分析结果，确认合成的产物的结构不与衍生物20的结构矛盾。
<方案5>
三丁基锡衍生物22的合成(9→22)
通过方案5的过程，以3.33g的量和81％的产率得到作为黄色液体的三丁基锡衍生物22。
衍生物22的分析结果如下。
1H NMR(500MHz，CDCl3，TMS，δ)：7.08(d，1H，J＝3.2Hz)，6.97(d，1H，J＝3.2Hz)，5.01(t，1H，J＝4Hz)，2.99(td，J1＝7.2Hz，J2＝2.0Hz，2H)，2.03-2.10(五重峰，J＝7.2Hz，2H)，1.52-1.64(m，6H)，1.28-1.43(m，10H)，1.08(t，J＝8.0Hz，6H)，0.99(t，J＝7.5Hz，3H)，0.87-0.94(m，12H).
质谱分析法：GC-MS m/z＝564(M+)
从以上分析结果，确认合成的产物的结构不与衍生物22的结构矛盾。
(3)具有烯基的单元的合成
根据方案6合成具有烯基的硼酸酯单元。
<方案6>
烯基硼酸酯衍生物26的合成(23→26)
以2.61g的量和68.0％的产率得到作为浅黄色液体的硼酸酯衍生物26。
硼酸酯衍生物26的分析结果如下。
1H NMR(500MHz，CDCl3，TMS，δ)：7.75(d，J＝8.1Hz，2H)，7.23(d，J＝8.0Hz，2H)，6.28(s，1H)，1.93(dd，J1＝19.4，1.5Hz，J2＝1.5Hz，6H)，1.34(s，12H).
质谱分析法：GC-MS m/z＝258(M+)
从以上分析结果，确认合成的产物的结构不与衍生物26的结构矛盾。
在方案1-6中，DMF表示二甲基甲酰胺，THF表示四氢化萘，LAH表示氢化铝锂，LDA表示二异丙基酰胺锂，DMAP表示N，N-二甲基氨基吡啶，DMSO表示二甲亚砜，AcOK表示乙酸钾，和PdCl2(dPPf)表示二氯[1，1-二(二苯基膦基)二茂铁]合钯。
通过使用在合成实施例中合成的各单元，进行以下实施例。
实施例1
前体1的合成
根据方案7合成前体1。
<方案7>
在三颈烧瓶中装入衍生物7(492.5mg，1mmol)、衍生物11(1299mg，2.1mmol)和二甲基甲酰胺(下文中称作DMF)/甲苯(10mL，1/1＝体积/体积)，用氩气鼓泡30分钟，然后进一步装入Pd2(dba)3(2摩尔％，18.3mg)、P(o-toly)3(三邻甲苯磷酸酯)(8摩尔％，24.4mg)、DMF/甲苯(4mL)，用氩气鼓泡10分钟，并在80℃(±5℃)下加热12小时。将三颈烧瓶冷却至室温，并装入甲苯(100mL)以及饱和的盐溶液(200mL)以分离有机相。用甲苯(50mL)从剩余的液体萃取水相3次。将剩余的有机相加入到经分离的有机相中，并用饱和的氟化钾水溶液(200mL)洗涤，进一步用饱和的盐溶液洗涤3次。将有机相用硫酸镁干燥，并将滤液浓缩以得到褐色固体。
使褐色固体经历使用甲苯作为洗脱剂的柱纯化以800mg的量得到橙色固体。使橙色固体进一步经历使用由NIPPON BUNSEKI Co.，Ltd.制造的四氢呋喃(下文中称作THF)作为洗脱剂的循环GPC以得到黄色晶体(量：500mg，产率：56.5％)。
获得的前体1的分析结果如下。
1H NMR(500MHz，CDCl3，TMS，δ)：8.09(d，2H，J＝0.85Hz)，7.84(d，1H，J＝4.2Hz)，7.4(dd，2H，J1＝0.85Hz，J2＝4.2Hz)，7.25(d，2H，J＝1.9Hz)，7.04(d，2H，J＝1.9Hz)，5.97(t，2H，J＝6.9Hz)，2.34-2.37(m，2H)，1.96-2.07(m，4H)，1.60-1.67(m，4H)，1.40-1.46(m，4H)，1.13-1.34(m，24H)，1.01(t，6H，J＝7.2Hz)，0.78-0.85(m，12H).
质谱分析法：GC-MS m/z＝884(M+)
元素分析值
测量值(％) 计算值(％)
C 70.40 70.54
H 7.94 7.74
S 14.2 14.49
熔点：93.2℃-94.2℃
从以上结果，确认合成的产物的结构不与前体1的结构矛盾。
实施例2
前体2的合成
根据方案8合成前体2。
<方案8>
在三颈烧瓶中装入衍生物7(1968mg，4.0mmol)、衍生物15(4089mg，9.2mmol)、K3PO4·nH2O(13.6g)和DMF(80mL)，用氩气鼓泡30分钟，然后进一步装入Pd(PPh3)4(368mg，0.4mmol)，用氩气鼓泡10分钟，并在85℃(±5℃)下加热9小时。将三颈烧瓶冷却至室温，使内容物经历硅藻土(celite)过滤，然后将硅藻土用甲苯(100mL)洗涤。将滤液倒入饱和的氯化铵水溶液(400mL)中，和在其中加入甲苯(200mL)以分离有机相。用甲苯(50mL)从剩余的液体萃取水相3次。将剩余的有机相加入到经分离的有机相中，并用饱和的盐溶液洗涤3次。将有机相用硫酸镁干燥，并将滤液浓缩从而以1020mg的量得到红色固体。
使红色固体经历使用甲苯/己烷(6/4→10/0)作为洗脱剂的柱纯化以得到黄色固体(量：2.38g，产率：66.0％)。使黄色固体的一部分(800mg)进一步经历使用由NIPPON BUNSEKI Co.，Ltd.制造的THF作为洗脱剂的循环GPC以得到浅黄色晶体(量：708mg，产率：88.5％)。
获得的前体2的分析结果如下。
1H NMR(500MHz，CDCl3，TMS，δ)：8.12(d，J＝1.2Hz，2H)，7.94(d，J＝8.0Hz，2H)，7.69(dd，J＝8.6和1.7Hz)，7.66(d，J＝8.0Hz，4H)，7.44(d，J＝8.0Hz，4H)，5.74(t，J＝7.4Hz，2H)，2.36-2.42(m，2H)，1.95-2.25(m，2H)，1.83-1.91(m，2H)，1.57-1.68(m，4H)，1.40-1.50(m，4H)，1.14-1.36(m，24H)，0.96(t，J＝7.50Hz，6H)，0.82-0.88(m，12H).
质谱分析法：GC-MS m/z＝872(M+)
元素分析值
测量值(％) 计算值(％)
C 76.90 77.02
H 8.54 8.31
S 7.20 7.34
熔点：87.5℃-90.0℃
从以上结果，确认合成的产物的结构不与前体2的结构矛盾。
实施例3
前体3的合成
根据方案9合成前体3。
<方案9>
在三颈烧瓶中装入衍生物7(492.5mg，1mmol)、衍生物20(1460mg，2.1mmol)和DMF/甲苯(10mL，1/1＝体积/体积)，用氩气鼓泡30分钟，然后进一步装入Pd2(dba)3(2摩尔％，18.3mg)、P(o-toly)3(8摩尔％，24.4mg)、DMF/甲苯(6mL，1/1＝体积/体积)，用氩气鼓泡10分钟，并在80℃(±5℃)下加热9小时。将三颈烧瓶冷却至室温，将沉淀物过滤并用甲醇和己烷洗涤。将沉淀物溶解在氯仿中，和将通过硅胶垫的滤液干燥以得到橙色晶体(量：840mg，产率：80.0％)
获得的前体3的分析结果如下。
1H NMR(500MHz，CDCl3，TMS，δ)：8.17(d，J＝1.7Hz，2H)，7.87(d，J＝8.0Hz，2H)，7.70(dd，J1＝1.7Hz，J2＝8.0Hz，2H)，7.32(d，J＝4.0Hz，2H)，7.15(d，J＝3.4Hz，2H)，7.07(d，J＝3.4Hz，2H)，6.97(d，J＝3.4Hz，2H)，5.94(t，J＝6.9Hz，2H)，2.32-2.39(m，2H)，1.91-2.08(m，4H)，1.57-1.66(m，4H)，1.40-1.49(m，4H)，1.11-1.36(m，24H)，0.99(t，J＝6.9Hz，6H)，0.81-0.90(m，12H).
质谱分析法：GC-MS m/z＝1050(M+)
元素分析值
测量值(％) 计算值(％)
C 68.26 68.19
H 6.91 6.71
S 18.93 18.83
熔点：134.0℃-135.4℃
从以上结果，确认合成的产物的结构不与前体3的结构矛盾。
实施例4
前体4的合成
根据方案10合成前体4。
<方案10>
在三颈烧瓶中装入衍生物7(492.5mg，1mmol)、衍生物22(1183mg，2.1mmol)和DMF/甲苯(10mL，1/1＝体积/体积)，用氩气鼓泡30分钟，然后进一步装入Pd2(dba)3(2摩尔％，18.3mg)、P(o-toly)3(8摩尔％，24.4mg)和DMF/甲苯(4mL)，用氩气鼓泡10分钟，并在80℃(±5℃)下加热12小时。将三颈烧瓶冷却至室温，并装入甲苯(100mL)以及饱和的盐溶液(200mL)以分离有机相。用甲苯(50mL)从剩余的液体萃取水相3次。将剩余的有机相加入到经分离的有机相中，并用饱和的氟化钾水溶液(200mL)洗涤，进一步用饱和的盐溶液洗涤3次。将有机相用硫酸镁干燥，并将滤液浓缩以得到褐色固体。
使褐色固体经历使用甲苯作为洗脱剂的柱纯化以590mg的量得到橙色固体。使橙色固体进一步经历使用由NIPPON BUNSEKI Co.，Ltd.制造的THF作为洗脱剂的循环GPC以得到黄色晶体(量：435mg，产率：57.8％)。
获得的前体4的分析结果如下。
质谱分析法：GC-MS m/z＝614(M+)
元素分析值
测量值(％) 计算值(％)
C 60.15 60.60
H 5.68 5.35
S 29.30 29.80
从以上结果，确认合成的产物的结构不与前体4的结构矛盾。
实施例5
特定化合物1的合成
根据方案11由前体1合成特定化合物OSC 1。
<方案11>
将前体1(1.5g，1.7mmol)置于石英舟(宽度：20mm，长度：92mm，高度：11mm)中并在230℃的热板上加热3小时以得到固体。将固体在研钵中研磨，用甲苯、乙酸乙酯、己烷和甲醇洗涤，并真空干燥从而以700mg的量得到褐黄色的固体。最后，将获得的固体通过温度梯度升华方法(源温度：330℃，压力：最高达10-4Pa)纯化以得到作为黄色晶体的特定化合物OSC1(量：100mg，产率：12.1％)。
获得的特定化合物OSC 1的分析结果如下。
质谱分析法：GC-MS m/z＝484(M+)
元素分析值
测量值(％) 计算值(％)
C 69.38 69.22
H 4.16 4.26
S 26.46 26.52
分解点：406℃
从以上结果，确认合成的产物的结构不与特定化合物OSC 1的结构矛盾。
实施例6
特定化合物2的合成
根据方案12由前体2合成特定化合物OSC 2。
<方案12>
将前体2(1.5g，1.7mmol)置于石英舟(宽度：20mm，长度：92mm，高度：11mm)中并在220℃的热板上加热3小时以得到固体。将固体在研钵中研磨，用甲苯、乙酸乙酯、己烷和甲醇洗涤，并真空干燥从而以655mg的量得到褐黄色的固体。最后，将获得的固体通过温度梯度升华方法(源温度：340℃，压力：最高达10-4Pa)纯化以得到作为黄色晶体的特定化合物OSC2(量：160mg，产率：19.3％)。
获得的特定化合物OSC 2的分析结果如下。
质谱分析法：GC-MS m/z＝472(M+)
元素分析值
测量值(％) 计算值(％)
C 81.11 81.31
H 5.26 5.12
S 13.51 13.57
分解点：382℃
从以上结果，确认合成的产物的结构不与特定化合物OSC 2的结构矛盾。
实施例7
特定化合物3的合成
根据方案13由前体3合成特定化合物OSC 3。
<方案13>
将前体3(500mg，0.48mmol)置于石英舟(宽度：20mm，长度：92mm，高度：11mm)中并在220℃的热板上加热3小时以得到固体。将固体在研钵中研磨，用甲苯、乙酸乙酯、己烷和甲醇洗涤，并真空干燥从而以290mg的量得到褐黄色的固体。最后，将获得的固体通过温度梯度升华方法(源温度：370℃，压力：最高达10-4Pa)纯化以得到作为黄色晶体的特定化合物OSC 3(量：70mg，产率：22.7％)。
获得的特定化合物OSC 3的分析结果如下。
质谱分析法：GC-MS m/z＝648(M+)
元素分析值
测量值(％) 计算值(％)
C 66.43 66.63
H 3.92 3.73
S 29.45 29.65
分解点：402℃
从以上结果，确认合成的产物的结构不与特定化合物OSC 3的结构矛盾。
实施例8
特定化合物4的合成
根据方案14合成特定化合物OSC 4。
<方案14>
在三颈烧瓶中装入衍生物7(984mg，2.0mmol)、衍生物26(1135mg，4.4mmol)、K3PO4·nH2O(6.8g)和DMF(40mL)，用氩气鼓泡30分钟，然后进一步装入Pd(PPh3)4(184mg，0.2mmol)，用氩气鼓泡10分钟，并在85℃(±5℃)下加热10小时。将三颈烧瓶冷却至室温，将内容物倒入饱和的氯化铵水溶液(200mL)中，并将沉淀物过滤、用甲醇洗涤、和真空干燥从而以900mg的量得到黄色固体。
最后，将获得的固体通过温度梯度升华方法(源温度：340℃，压力：最高达10-4Pa)纯化以得到作为黄色晶体的特定化合物OSC 4(量：120mg，产率：12.0％)。
获得的特定化合物OSC 4的分析结果如下。
质谱分析法：GC-MS m/z＝500(M+)
元素分析值
测量值(％) 计算值(％)
C 81.41 81.56
H 5.76 5.64
S 12.51 12.81
分解点：414℃
从以上结果，确认合成的产物的结构不与特定化合物OSC 4的结构矛盾。
实施例9
特定化合物5的合成
根据方案15合成特定化合物OSC 5。
<方案15>
在三颈烧瓶中装入衍生物7(984mg，2.0mmol)、顺式-1-丙烯基硼酸酯(1135mg，4.4mmol)、K3PO4·nH2O(6.8g)、DMF(40mL)，用氩气鼓泡30分钟，然后进一步装入Pd(PPh3)4(0.2mmol，184mg)，用氩气鼓泡10分钟，并在85℃(±5℃)下加热8小时。将三颈烧瓶冷却至室温，使内容物经历硅藻土过滤，然后将硅藻土用甲苯(100mL)洗涤。将滤液倒入饱和的氯化铵水溶液(200mL)中，和在其中加入甲苯(200mL)以分离有机相。用甲苯(50mL)从剩余的液体萃取水相3次。将剩余的有机相加入到经分离的有机相中，并用饱和的盐溶液洗涤3次。将有机相用硫酸镁干燥，并将滤液浓缩以得到褐色固体。
使褐色固体经历使用二氯甲烷/己烷(1/3)作为洗脱剂的柱纯化以得到无色固体(量：380mg)。将所述固体从乙酸乙酯溶液重结晶以得到浅黄色晶体(量：300mg)。
最后，将获得的固体通过温度梯度升华方法(源温度：185℃，压力：最高达10-4pa)纯化以得到作为黄色晶体的特定化合物OSC 5(量：100mg，产率：15.6％)。
获得的特定化合物OSC 5的分析结果如下。
1H NMR(500MHz，CDCl3，TMS，δ)：7.81(d，J＝1.2Hz，2H，)，7.76(d，J＝8.0Hz，2H)，7.46(dd，J＝8.3Hz和1.2Hz，2H)，6.52(dd，J＝16Hz和1.7Hz，2H)，6.35(dq，J＝6.3Hz和2.6Hz，2H)，1.94(dd，J＝6.3Hz和1.7Hz，6H).
质谱分析法：GC-MS m/z＝320(M+)
元素分析值
测量值(％) 计算值(％)
C 81.41 81.56
H 5.76 5.64
S 12.51 12.81
熔点：246.0℃-246.6℃
从以上结果，确认合成的产物的结构不与特定化合物OSC 5的结构矛盾。
实施例10
特定化合物6的合成
根据方案16由前体4合成特定化合物OSC 1。
<方案16>
将前体4(0.5g，0.664mmol)置于石英舟(宽度：20mm，长度：92mm，高度：11mm)中并在160℃的热板上加热2小时以得到固体。将固体在研钵中研磨，用甲苯、乙酸乙酯、己烷和甲醇洗涤，并真空干燥从而以200mg的量得到褐黄色的固体。最后，将获得的固体通过温度梯度升华方法(源温度：330℃，压力：最高达10-4pa)纯化以得到与实施例5类似的作为黄色晶体的特定化合物OSC 1(量：53mg，产率：16.5％)。
获得的特定化合物OSC 1的分析结果如下。
质谱分析法：GC-MS m/z＝484(M+)
元素分析值
测量值(％) 计算值(％)
C 69.28 69.22
H 4.39 4.26
S 26.42 26.52
分解点：407℃
从以上结果，以与实施例5相同的方式确认合成的产物的结构不与特定化合物OSC 1的结构矛盾。
如从实施例1-10清楚看出的，通过加热，本发明的前体分子可转化为本发明的特定化合物。
实施例11
在实施例1中合成的前体的消除行为的观察
将在实施例1中合成的前体1(5mg)在置于200℃和330℃的热板上的硅片上加热30分钟以制备样品。测量所述样品、加热前的前体和通过消除反应产生的2-丁基辛酸的IR光谱(KBr方法，由PerkinElmer，Inc.制造的SPECTRUM GX FT-IR SYSTEM)。结果示于图1中。
图1从顶部起以此顺序显示在室温下加热的本发明的前体、在200℃下加热的本发明的前体、在330℃下加热的本发明的前体、和2-丁基辛酸的IR光谱。
观察到当在200℃下加热前体时，-O-吸收(1166cm-1)消失，和C＝O吸收从1730cm-1移动到1707cm-1。这显示2-丁基辛酸从所述前体分子分离。
而且，观察到当在330℃下加热前体时，来源于2-丁基辛酸的C＝O吸收(1707cm-1)消失，和该光谱仅具有来源于芳香系和烯烃的峰。
使用5mg样品和5mg作为参比的Al2O3在氮气气氛中通过TG-DTA(由Seiko Instruments Inc.制造)观察前体1的热解行为。结果示于图2中。
在290℃-330℃下加热时，可观察到对应于2分子2-丁基辛酸的质量减小。因此，确认前体1转化为特定化合物OSC 1。
实施例12
在实施例2中合成的前体的消除行为的观察
将在实施例2中合成的前体2(5mg)在置于设定为150℃、160℃、170℃、180℃、200℃、220℃、270℃和330℃的热板上的硅片上加热30分钟以制备样品。测量所述样品、加热前的前体和通过消除反应产生的2-丁基辛酸的IR光谱(KBr方法，由PerkinElmer，Inc.制造的SPECTRUM GX FT-IRSYSTEM)。结果示于图3中。
在图3中，在180℃下出现阈值，-O-吸收(1166cm-1)消失，和C＝O吸收从1730cm-1移动到1707cm-1。因此，可发现其中2-丁基辛酸从前体分子分离的温度，这是仅从通过TG-DTA测量的质量减小的量难以评估的。
而且，可观察到在800cm-1左右存在的末端烯烃的两个峰(顺式构象和反式构象)。
当在330℃下加热样品时，来源于2-丁基辛酸的C＝O吸收(1707cm-1)消失，和该光谱具有烯烃的一个峰。因此，确认前体2转化为特定化合物OSC 2。
实施例13
在实施例1中合成的前体1的膜沉积
将在实施例1中合成的前体1分别溶解在氯仿、甲苯和THF中以便以1.0质量％和5.0质量％的浓度包含于其中，然后通过过滤器以制备各溶液。将溶液在室温下静置过夜，和在任何溶剂和浓度中都未观察到溶质分离。
接着，使用各溶液通过在500rpm 5秒和另外3000rpm 30秒的旋转条件下旋涂而在硅基底上沉积膜。
通过使用任何溶液可得到平滑且均质的连续膜。在光学显微镜和接触模式AFM(由Seiko Instruments Inc.制造)下观察膜。
以如下方式进行耐溶剂性测试：将沉积的膜在200℃的热板上在大气中退火30分钟，并与用氯仿、甲苯或THF浸渍的BEMCOT M-3(由ASAHIKASEI FIBERS CORPORATION制造)相互摩擦一次，然后观察膜的状态。所述膜通过使用任何所述溶剂未溶解或剥离，和保持在膜沉积时的状态。
而且，在图4A和4B中显示在退火处理之前和之后的偏光显微镜图像。在退火处理之前的图像到处是暗的，和膜是各向同性的。因此，发现在退火处理之前的膜是无定形的。
另一方面，在退火处理之后的图像中观察到多个有色区域。因此，发现在退火处理之后的膜是结晶的。这是因为前体消除溶解性基团以转化为本发明的特定化合物，其是结晶的。
实施例14
在实施例2中合成的前体2的膜沉积
以与实施例13相同的方式进行溶液制备、膜沉积和膜的耐溶剂性测试，除了实施例13中的前体1变为实施例2中合成的前体2以外。
实施例15
在实施例3中合成的前体3的膜沉积
以与实施例13相同的方式进行溶液制备、膜沉积和膜的耐溶剂性测试，除了实施例13中的前体1变为实施例3中合成的前体3以外。
实施例16
在实施例4中合成的前体4的膜沉积
以与实施例13相同的方式进行溶液制备、膜沉积和膜的耐溶剂性测试，除了实施例13中的前体1变为实施例4中合成的前体4以外。
比较例1
以与实施例13相同的方式进行溶液制备、膜沉积和膜的耐溶剂性测试，除了实施例13中的前体1变为2，7-二苯基[1]苯并噻吩并[3，2-b][1]苯并噻吩以外。
比较例2
以与实施例13相同的方式进行溶液制备、膜沉积和膜的耐溶剂性测试，除了实施例13中的前体1变为2，7-二辛基[1]苯并噻吩并[3，2-b][1]苯并噻吩以外。
实施例13-16及比较例1和2的结果示于表1中。
表1
| 溶解性 | 膜沉积 | 在加热后膜的耐溶剂性 | |
| 实施例13 | A | A | A |
| 实施例14 | A | A | A |
| 实施例15 | A | A | A |
| 实施例16 | A | A | A |
| 比较例1 | C | B | B |
| 比较例2 | B | A | C |
表1中溶解性的评价标准如下：
A：当前体溶解于各溶液中从而以5质量％的浓度被包含且然后在室温下静置12小时时未观察到溶质沉淀。
B：当前体溶解于各溶液中从而以1质量％的浓度被包含且然后在室温下静置12小时时未观察到溶质沉淀。
C：当前体溶解于各溶液中从而以1质量％的浓度被包含且然后在室温下静置12小时时观察到溶质沉淀。
表1中膜沉积的评价标准如下：
A：得到连续膜。
B：得到不连续膜。
表1中膜的耐溶剂性的评价标准如下：
A：膜在用于膜沉积的溶剂中不溶解且未发生剥离。
B：膜在用于膜沉积的溶剂中溶解或发生剥离。
C：膜在用于膜沉积的溶剂中溶解且发生剥离。
如从表1的结构可以看出，本发明的前体具有对通常溶剂的高溶解性和其中膜不受溶剂影响且加热消除溶解性基团以将特定化合物的无定形膜转化为结晶膜的膜沉积性能。而且，包含由所述前体转化的本发明的特定化合物的膜具有高结晶度和展现出高的耐溶剂性。
实施例17
通过真空法的场效应晶体管的制造和评价
通过使用在实施例5中合成的特定化合物OSC 1，以如下方式制造具有图5D的构造的场效应晶体管。
将包括具有300nm膜厚度的热氧化膜的N-型硅基底在浓硫酸中浸渍和洗涤24小时，然后在容器中在苯基三氯甲烷的甲苯溶液(浓度：1mM，流体体积：8mL)中浸渍。将容器密封和用超声波辐射30分钟，然后使基底经历使用甲苯和丙酮的超声清洗以处理硅氧化膜的表面，由此形成单分子膜。
在由此制备的基底上，在最高达10-4pa的背压、的沉积速率和60nm的半导体膜厚度的条件下真空沉积实施例5中合成的特定化合物OSC 1，由此沉积有机半导体膜。
在所述有机半导体膜上，在最高达10-4pa的背压、的沉积速率和50nm的膜厚度的条件下经由影孔板(shadow mask)气相沉积金，由此形成具有50μm的沟道长度和2mm的沟道宽度的源电极和漏电极。通过刮削除去在除电极以外的区域中的有机半导体膜和氧化硅膜，和在所述区域中涂覆导电糊(由Fujikura Kasei Co.，Ltd.制造)并干燥其中的溶剂。通过所述区域，向用作栅电极的硅基底施加电压，由此制造场效应晶体管(FET)元件。
FET元件的电性能通过半导体参数分析仪4156C(由AgilentTechnologies制造)评价。FET元件展现出作为p-型晶体管元件的性能。有机薄膜晶体管的电流和电压(I-V)特性示于图6中。由饱和区得到场效应迁移率。
有机薄膜晶体管的场效应迁移率通过以下方程计算。
Ids＝μCinW(Vg-Vth)2/2L
在所述方程中，Cin为栅极绝缘膜的每单位面积的电容，W为沟道宽度，L为沟道长度，Vg为栅电压，Ids为源-漏电流，μ为场效应迁移率和Vth为开始形成沟道时的栅极阈值电压。
在图6中，白色圆表示漏电流的绝对值，和黑色圆表示漏电流的绝对值的平方根(实施例17)。
实施例18
通过真空法的场效应晶体管的制造和评价
以与实施例17相同的方式制造场效应晶体管元件和评价其电性能，除了实施例17的特定化合物OSC 1变为实施例6中合成的特定化合物OSC 2以外。
结果，所述场效应晶体管元件展现出与实施例17中类似的作为p-型晶体管元件的性能。
所制造的化合物的沉积膜的面内和面外X射线衍射图示于图8和9中。
实施例19
通过真空法的场效应晶体管的制造和评价
以与实施例17相同的方式制造场效应晶体管元件和评价其电性能，除了实施例17的特定化合物OSC 1变为实施例7中合成的特定化合物OSC 3以外。
结果，所述场效应晶体管元件展现出与实施例17中类似的作为p-型晶体管元件的性能。
实施例20
通过真空法的场效应晶体管的制造和评价
以与实施例17相同的方式制造场效应晶体管元件和评价其电性能，除了实施例17的特定化合物OSC 1变为实施例8中合成的特定化合物OSC 4以外。
结果，所述场效应晶体管元件展现出与实施例17中类似的作为p-型晶体管元件的性能。
实施例21
通过真空法的场效应晶体管的制造和评价
以与实施例17相同的方式制造场效应晶体管元件和评价其电性能，除了实施例17的特定化合物OSC 1变为实施例9中合成的特定化合物OSC 5以外。
结果，所述场效应晶体管元件展现出与实施例17中类似的作为p-型晶体管元件的性能。
实施例17-21的电流开/关比和场效应迁移率(作为载流子迁移率，不是电子迁移率，而特别是空穴迁移率)示于表2中。
表2
| 空穴迁移率(cm2/Vs) | 开/关比 | |
| 实施例17 | 1.7×10-1 | 2.6×107 |
| 实施例18 | 1.8×10-1 | 4.2×107 |
| 实施例19 | 1.1×10-1 | 3.3×106 |
| 实施例20 | 6.2×10-3 | 6.2×104 |
| 实施例21 | 4.8×10-2 | 6.2×105 |
实施例22
通过溶液法的场效应晶体管的制造和评价
通过使用实施例1中合成的前体1，以如下方式制造具有图5D的构造的场效应晶体管。
在其上已通过实施例17中描述的方法形成单分子膜的硅基底上，滴下前体1的氯仿溶液(0.2质量％)。之后，蒸发氯仿以沉积100nm厚的连续前体膜。通过在200℃的热板上加热基底，所述前体膜转化为有机半导体膜。
在所述有机半导体膜上，在最高达10-4pa的背压、的沉积速率和50nm的膜厚度的条件下经由影孔板气相沉积金，由此形成具有50μm的沟道长度和2mm的沟道宽度的源电极和漏电极。通过刮削除去在除电极以外的区域中的有机半导体膜和氧化硅膜，和在所述区域中涂覆导电糊(由Fujikura Kasei Co.，Ltd.制造)并干燥溶剂。通过所述区域，向用作栅电极的硅基底施加电压，由此制造场效应晶体管(FET)元件。
FET元件的电性能通过半导体参数分析仪4156C(由AgilentTechnologies制造)评价。FET元件展现出作为p-型晶体管元件的性能。有机薄膜晶体管的电流和电压(I-V)特性示于图7中。由所述饱和区得到场效应迁移率。
有机薄膜晶体管的场效应迁移率通过以下方程计算。
Ids＝μCinW(Vg-Vth)2/2L
在所述方程中，Cin为栅极绝缘膜的每单位面积的电容，W为沟道宽度，L为沟道长度，Vg为栅电压，Ids为源-漏电流，μ为场效应迁移率和Vth为开始形成沟道时的栅极阈值电压。
在图7中，白色圆表示漏电流的绝对值，和黑色圆表示漏电流的绝对值的平方根(实施例22)。
实施例23
通过溶液法的场效应晶体管的制造和评价
以与实施例22相同的方式制造场效应晶体管元件和评价其电性能，除了实施例22的前体1变为实施例2中合成的前体2以外。
结果，所述场效应晶体管元件展现出与实施例22中类似的作为p-型晶体管元件的性能。
实施例24
通过溶液法的场效应晶体管的制造和评价
以与实施例22相同的方式制造场效应晶体管元件和评价其电性能，除了实施例22的前体1变为实施例3中合成的前体3以外。
结果，所述场效应晶体管元件展现出与实施例22中类似的作为p-型晶体管元件的性能。
实施例25
通过溶液法的场效应晶体管的制造和评价
以与实施例22相同的方式制造场效应晶体管元件和评价其电性能，除了实施例22的前体1变为实施例4中合成的前体4以外。
结果，所述场效应晶体管元件展现出与实施例22中类似的作为p-型晶体管元件的性能。
实施例22-25的电流开/关比和场效应迁移率(作为载流子迁移率，不是电子迁移率，而特别是空穴迁移率)示于表3中。
通过溶液法制备的场效应晶体管的性能
表3
| 空穴迁移率(cm2/Vs) | 开/关比 | |
| 实施例22 | 4.8×10-2 | 2.7×105 |
| 实施例23 | 5.2×10-2 | 5.2×105 |
| 实施例24 | 3.7×10-2 | 2.3×105 |
| 实施例25 | 4.3×10-2 | 3.3×105 |
如从表1和2清楚看出的，通过真空沉积法或溶液法制造的本发明的场效应晶体管具有作为有机晶体管的优异性能，因为它具有高的场效应迁移率和电流开/关比。
工业适用性
本发明的特定化合物可由具有对各种有机溶剂的优异溶解性的前体通过施加能量产生的消除反应而合成，由此具有优异的加工性能。由于所述特定化合物在消除反应后不溶于有机溶剂，所述化合物及其前体可应用于有机电子器件，特别是应用于如半导体的电子器件和如EL发光元件的光学电子器件。
由于使用本发明的化合物的有机晶体管具有高的场效应迁移率和电流开/关比，其可应用于液晶显示元件、EL发光元件、电子纸、各种传感器、和射频识别(RFID)。
Claims (5)
1.由通式(I)表示的[1]苯并噻吩并[3，2-b][1]苯并噻吩化合物：
其中X和Y各自独立地为通式(II)表示的具有直链或支链脂肪族烯基或脂环族烯基的官能团：
在通式(II)中，Ar是选自苯、噻吩、萘和噻吩并噻吩的二价官能团，n是大于0且2以下的整数，当n为2时，各Ar相同或各自独立地不同，R1和R2各自独立地为氢原子、或任选地具有卤素原子的直链或支链脂肪族烷基，条件是R1和R2的至少一个是脂肪族烷基。
2.制造权利要求1所述的[1]苯并噻吩并[3，2-b][1]苯并噻吩化合物的方法，包括：
将具有离去基团的[1]苯并噻吩并[3，2-b][1]苯并噻吩化合物前体转化为所述[1]苯并噻吩并[3，2-b][1]苯并噻吩化合物，其中所述离去基团为具有由通式(V)-(VII)表示的部分结构之一的基团：
在通式(V)-(VII)中，n为大于0且2以下的整数，Ar为选自苯、噻吩、萘和噻吩并噻吩的二价基团，其各自任选地具有取代基，当n为2时，各Ar相同或各自独立地不同，Z为氧原子或硫原子，R1、R2和R3各自独立地为氢原子、或任选地具有卤素原子的直链或支链脂肪族烷基，R4为氢原子、具有1个或更多个碳原子且任选地具有卤素原子的脂肪族烷基、和具有1个或更多个碳原子且任选地具有卤素原子的直链或支链烷氧基、具有1个或更多个碳原子且任选地具有卤素原子的直链或支链硫代烷氧基，和R5为具有1个或更多个碳原子的直链或支链烷氧基。
3.包含由权利要求1所述的[1]苯并噻吩并[3，2-b][1]苯并噻吩化合物的有机电子器件。
4.权利要求3的有机电子器件，其中所述有机电子器件包含通过权利要求2所述的方法制造的所述[1]苯并噻吩并[3，2-b][1]苯并噻吩化合物。
5.权利要求3或4的有机电子器件，其中所述有机电子器件为有机薄膜晶体管。
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