CN101973928A - 光稳定剂（4-烯丙氧基-1,2,2,6,6-五甲基哌啶）的制备方法 - Google Patents

光稳定剂（4-烯丙氧基-1,2,2,6,6-五甲基哌啶）的制备方法 Download PDF

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孙冬兵
王树清
缪小勇
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Abstract

本发明公开了一种光稳定剂(4-烯丙氧基-1,2,2,6,6-五甲基哌啶)的制备方法，是以1,2,2,6,6-五甲基-4-羟基哌啶、烯丙基醚化试剂、碱为原料，在催化剂存在的条件下反应制得(4-烯丙氧基-1,2,2,6,6-五甲基哌啶)。本发明合成4-烯丙氧基-1,2,2,6,6-五甲基哌啶，简化了分离提纯过程，反应时间短，产品收率高，使产品的收率达到91%以上，具有得到产品纯度较高，能耗少，环境污染小，成本低，是实现工业化生产的较理想工艺的优点。

Description

光稳定剂(4-烯丙氧基-1,2,2,6,6-五甲基哌啶)的制备方法
技术领域
本发明涉及一种光稳定剂（4-烯丙氧基-1,2,2,6,6-五甲基哌啶）的制备方法。
背景技术
光稳定剂（4-烯丙氧基-1,2,2,6,6-五甲基哌啶）为低分子量高效低毒的受阻胺型光稳定剂，可延长各式塑胶及涂料在户外照射的使用时间。在使用、加工过程中，不会与高分子产生气味，也不会影响材质原有的色彩。与大多数工业溶剂相溶性良好，具有优越的高分子相溶性，适用于聚丙烯、聚乙烯塑料和纤维制品，有显著的抗光氧化老化、防晒功效，特别是对聚丙烯和高密度聚乙烯的耐大气老化性能远较一般紫外线吸收剂及淬灭剂（镍铬合物）优越，和传统的紫外光吸收剂不同，因此也适用高比表面积的产品，其分子式为C13H25NO，分子量为211.3，分子结构式：   
Figure 490364DEST_PATH_IMAGE001
其外观为无色液体，沸点为70℃/20Pa，根据（4-烯丙氧基-1,2,2,6,6-五甲基哌啶）的结构，设计出了（4-烯丙氧基-1,2,2,6,6-五甲基哌啶）的合成工艺路线，（4-烯丙氧基-1,2,2,6,6-五甲基哌啶）合成方法包括水溶液合成和有机溶剂法，水溶液合成以水作溶剂，无毒易得；醚化试剂为烯丙基溴或烯丙基氯，它遇水水解，副反应严重，反应需要过量的烯丙基醚化试剂，有机溶剂法以能溶解1,2,2,6,6-五甲基-4-羟基哌啶的DMF、DMSO、DMA等强极性非质子溶剂为反应介质，可以减少烯丙基醚化试剂的水解，无论是水溶液法，还是有机溶剂法，都存在各自的缺点。
发明内容
本发明的目的是为了克服以上的不足，提供一种产品收率高的（4-烯丙氧基-1,2,2,6,6-五甲基哌啶）的制备方法。
本发明是通过以下技术方案来实现：一种光稳定剂（4-烯丙氧基-1,2,2,6,6-五甲基哌啶）的制备方法，其特征是：是以1,2,2,6,6-五甲基-4-羟基哌啶、烯丙基醚化试剂和碱为主要原料，在催化剂存在的条件下进行缩合反应，所述1,2,2,6,6-五甲基-4-羟基哌啶）烯丙基醚化试剂、碱、催化剂的用量比例按质量计为1:1.13~2.82: 0.7~1.17:0.01~0.1，缩合反应的温度为75～95℃，反应时间为5-12h，在经过水洗除盐后，反应液进行常压蒸馏回收未反应的原料，再进行减压蒸馏，即得无色透明液体（4-烯丙氧基-1,2,2,6,6-五甲基哌啶）产品。
本发明的进一步改进在于：所述醚化试剂为烯丙基溴或烯丙基氯。
本发明的进一步改进在于：所述碱为氢化钠或氢氧化钠或氢氧化钾。
本发明的进一步改进在于：所述催化剂为四丙基溴化铵或四异丙基溴化铵或四丁基溴化铵或十六烷基三甲基溴化铵或十二烷基三甲基氯化铵或十二烷基二甲基苄基氯化铵或十八烷基二甲基苄基氯化铵。
本发明与现有技术相比具有以下优点：本发明合成（4-烯丙氧基-1,2,2,6,6-五甲基哌啶），简化了分离提纯过程，反应时间适中，产品收率高，使产品的收率达到91%以上，得到产品纯度较高，能耗少，环境污染小，成本低，是实现工业化生产的较理想的工艺。
具体实施方式：
为了加深对本发明的理解，下面将结合实施例对本发明作进一步详述，以下实施例仅用于解释本发明，并不构成对本发明保护范围的限定。
本发明示出了一种光稳定剂（4-烯丙氧基-1,2,2,6,6-五甲基哌啶）的制备方法的实施方式，是以1,2,2,6,6-五甲基-4-羟基哌啶、烯丙基醚化试剂和碱为主要原料，在催化剂存在的条件下进行缩合反应，1,2,2,6,6-五甲基-4-羟基哌啶）烯丙基醚化试剂、碱、催化剂的用量比例按质量计为1:1.13~2.82: 0.7~1.17:0.01~0.1，缩合反应的温度为75～95℃，反应时间为5-12h，在经过水洗除盐后，反应液进行常压蒸馏回收未反应的原料，再进行减压蒸馏，即得无色透明液体（4-烯丙氧基-1,2,2,6,6-五甲基哌啶）产品，醚化试剂为烯丙基溴或烯丙基氯，本发明醚化试剂优选烯丙基溴，碱为氢化钠或氢氧化钠或氢氧化钾，本发明碱优选氢氧化钠，催化剂为四丙基溴化铵或四异丙基溴化铵或四丁基溴化铵或十六烷基三甲基溴化铵或十二烷基三甲基氯化铵或十二烷基二甲基苄基氯化铵或十八烷基二甲基苄基氯化铵，本发明催化剂优选十六烷基三甲基溴化铵或四丙基溴化铵或四异丙基溴化铵或四丁基溴化铵。
实施例一：在装有电动搅拌器、回流冷凝器和温度计的四口反应瓶中，依次加入1,2,2,6,6-五甲基-4-羟基哌啶17.1g，烯丙基醚化试剂21.8g、碱16.0g、催化剂0.3g，装上回流冷凝管、温度计，开动搅拌器，升温至75℃时，开始计时，反应时间10h(用气相色谱监测反应)，反应结束后，经过水洗除盐后，反应液进行常压蒸馏回收未反应的原料，再进行减压蒸馏，收集馏分，即得无色透明液体光稳定剂（4-烯丙氧基-1,2,2,6,6-五甲基哌啶），光稳定剂（4-烯丙氧基-1,2,2,6,6-五甲基哌啶）收率达到91.43%，沸点为69-70℃/20Pa。
实施例二：在装有电动搅拌器、回流冷凝器和温度计的四口反应瓶中，依次加入1,2,2,6,6-五甲基-4-羟基哌啶17.1g，烯丙基醚化试剂24.2g、碱16.8g、催化剂0.5g，装上回流冷凝管、温度计，开动搅拌器，升温至75℃时，开始计时，反应时间10h(用气相色谱监测反应)，反应结束后，经过水洗除盐后，反应液进行常压蒸馏回收未反应的原料，再进行减压蒸馏，收集的馏分，即得无色透明液体光稳定剂（4-烯丙氧基-1,2,2,6,6-五甲基哌啶），光稳定剂（4-烯丙氧基-1,2,2,6,6-五甲基哌啶）收率达到91.95%，沸点为69-70℃/20Pa℃。
实施例三：在装有电动搅拌器、回流冷凝器和温度计的四口反应瓶中，依次加入1,2,2,6,6-五甲基-4-羟基哌啶17.1g，烯丙基醚化试剂36.3g、碱20.0g、催化剂0.2g，装上回流冷凝管、温度计，开动搅拌器，升温至75℃时，开始计时，反应时间10h(用气相色谱监测反应)，反应结束后，经过水洗除盐后，反应液进行常压蒸馏回收未反应的原料，再进行减压蒸馏，收集馏分，即得无色透明液体光稳定剂4-烯丙氧基-1,2,2,6,6-五甲基哌啶，光稳定剂4-烯丙氧基-1,2,2,6,6-五甲基哌啶收率达到92.31%，沸点为69-70℃/20Pa。
实施例四：在装有电动搅拌器、回流冷凝器和温度计的四口反应瓶中，依次加入1,2,2,6,6-五甲基-4-羟基哌啶17.1g，烯丙基醚化试剂42.3g、碱14.0g、催化剂0.7g，装上回流冷凝管、温度计，开动搅拌器，升温至75℃时，开始计时，反应时间10h(用气相色谱监测反应)。反应结束后，经过水洗除盐后，反应液进行常压蒸馏回收未反应的原料，再进行减压蒸馏，收集馏分，即得无色透明液体光稳定剂4-烯丙氧基-1,2,2,6,6-五甲基哌啶，光稳定剂（4-烯丙氧基-1,2,2,6,6-五甲基哌啶）收率达到91.54%，沸点为69-70℃/20Pa。
实施例五：在装有电动搅拌器、回流冷凝器和温度计的四口反应瓶中，依次加入1,2,2,6,6-五甲基-4-羟基哌啶17.1g，烯丙基醚化试剂48.2g、碱18.0g、催化剂1.5g，装上回流冷凝管、温度计，开动搅拌器，升温至75℃时，开始计时，反应时间10h(用气相色谱监测反应)，反应结束后，经过水洗除盐后，反应液进行常压蒸馏回收未反应的原料，再进行减压蒸馏，收集馏分，即得无色透明液体光稳定剂（4-烯丙氧基-1,2,2,6,6-五甲基哌啶），光稳定剂（4-烯丙氧基-1,2,2,6,6-五甲基哌啶）收率达到92.85%，沸点为69-70℃/20Pa。

Claims (4)

1.一种光稳定剂（4-烯丙氧基-1,2,2,6,6-五甲基哌啶）的制备方法，其特征是：是以1,2,2,6,6-五甲基-4-羟基哌啶、烯丙基醚化试剂和碱为主要原料，在催化剂存在的条件下进行缩合反应，所述1,2,2,6,6-五甲基-4-羟基哌啶）烯丙基醚化试剂、碱、催化剂的用量比例按质量计为1:1.13~2.82: 0.7~1.17:0.01~0.1，缩合反应的温度为75～95℃，反应时间为5-12h，在经过水洗除盐后，反应液进行常压蒸馏回收未反应的原料，再进行减压蒸馏，即得无色透明液体（4-烯丙氧基-1,2,2,6,6-五甲基哌啶）产品。
2.根据权利要求1所述光稳定剂（4-烯丙氧基-1,2,2,6,6-五甲基哌啶）的制备方法，其特征是：所述醚化试剂为烯丙基溴或烯丙基氯。
3.根据权利要求1所述光稳定剂（4-烯丙氧基-1,2,2,6,6-五甲基哌啶）的制备方法，其特征是：所述碱为氢化钠或氢氧化钠或氢氧化钾。
4.根据权利要求1所述光稳定剂（4-烯丙氧基-1,2,2,6,6-五甲基哌啶）的制备方法，其特征是：所述催化剂为四丙基溴化铵或四异丙基溴化铵或四丁基溴化铵或十六烷基三甲基溴化铵或十二烷基三甲基氯化铵或十二烷基二甲基苄基氯化铵或十八烷基二甲基苄基氯化铵。
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