CN101973861A - 一种吉马酮的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种吉马酮的制备方法，属于中药制药领域。本发明从富含吉马酮的原料中提取制备吉马酮，制备方法包括步骤：将富含吉马酮的原料经初步处理后，用有机溶剂于45℃以下超声提取，旋转蒸发浓缩后得浸膏，再通过硅胶氧化铝混合柱层析，混合溶剂梯度洗脱，回收溶剂，石油醚-丙酮或环己烷-乙醇重结晶即得。该制备方法得率高，提取过程采用密闭体系，溶剂消耗少，同时提高了生产安全性。
Description
技术领域：
本发明属于中药制药领域，涉及一种从富含吉马酮的原料中制备吉马酮的方法。
背景技术：
吉马酮是存在于牻牛儿苗科、杜鹃花科和姜科植物中的一种单环倍半萜类化合物，用于平喘镇咳。吉马酮，英文名为Germacrone，分子式C15H22O，分子量218.33，分子结构式如下：
兴安杜鹃，义称满山红。性味辛苦，温。归肺、脾经。具有止咳祛痰的作用，是东北地区治疗急、慢性支气管炎的常用药。挥发油中含有多种倍半萜类成分，其中杜鹃酮为含量较大的主要成分。其药理和临床研究证实，杜鹃酮为兴安杜鹃挥发油中的主要有效成分，因此含量测定选用杜鹃酮为指标。李敏等在郁金类药材中亦测得吉马酮，最高含量可达0.475％。王建等比较了广西不同产地莪术中吉马酮的含量，发现福绵、港江、兴业三个产地吉马酮含量最高，分别为0.060％、0.068％、0.061％。目前，吉马酮主要从满山红油和莪术油中提取。陈钢采用高速逆流色谱分离纯化温郁金挥发油中的吉马酮和莪术二酮，分离效果较好，但成本高，仪器性能不稳，制备量小，不能放大工艺。
发明内容：
本发明所要解决的技术问题就是利用超声，快速从富含吉马酮的原料中提取吉马酮，在保持高提取率的同时缩短了提取时间。
本发明的技术方案是：将富含吉马酮的原料经净制、粉碎处理，于20-45℃超声提取，提取2-4次，提取液旋转蒸发浓缩得浸膏；将硅胶氧化铝混合均匀装柱，上样，混合溶剂梯度洗脱，合并富含吉马酮的流分，回收洗脱溶剂，石油醚-丙酮或环己烷-乙醇重结晶，过滤，冷冻干燥。
所述富含吉马酮的原料为：牻牛儿苗科植物大根老鹳草(Geranium macrorrhizum)、杜鹃花科植物兴安杜鹃(Rhododendron dauricum)、姜科植物蓬莪术、广西莪术、温莪术。
所述的超声提取条件：功率为40-500W，频率为20-60kHz，提取时间0.5-3小时。
所述的提取溶剂是甲醇、乙醇、乙酸乙酯、氯仿、丙酮中的一种或几种混合溶液。
所述的硅胶氧化铝柱层析：硅胶和氧化铝的比例为1∶1-10∶1，氧化铝为中性氧化铝，第一次柱层析硅胶和氧化铝的目数为150-200目，第二次柱层析硅胶和氧化铝的目数为200-300目。
所述的洗脱剂是石油醚、正己烷、乙酸乙酯、二氯甲烷、丙酮中的两种混合。
所述的重结晶条件为：结晶温度为-4℃-10℃，重结晶2-4次。
与现有技术比较，本发明具有的优势在于：本发明得率高，提取过程采用密闭体系，溶剂消耗少，同时提高了生产安全性；硅胶氧化铝混合柱层析，分离效果好，制备量大；操作简单，易放大工业化。
具体实施方式：
下述实施例中吉马酮的检测采用GC法测定(参照王常禹等发表的“GC法测定满山红油中的杜鹃酮的含量”)，具体方法如下：
高效气相色谱法：
内标物：正十九烷
检测器：FID检测器
色谱柱：苯基甲基硅酮(OV-17)为固定相，涂布浓度为1.5％；
柱温：140℃；
进样口温度：180℃。
理论板数按吉马酮峰计算应不低于1500。
实施例1：
取兴安杜鹃叶，阴干，粉碎40目后称取8kg投入超声提取罐中，加入40kg丙酮，于30℃温度下超声提取3次，每次2小时，功率为300W，频率35kHz，合并丙酮提取液，用旋转蒸发仪浓缩，得丙酮提浸膏；将硅胶与氧化铝以体积比5∶1混合均匀装柱，取丙酮提浸膏与等量180目硅胶混合均匀，过180目筛，上硅胶氧化铝柱进行层析，用正己烷-丙酮以10∶1、5∶1、2∶1、0∶1的梯度进行洗脱，分别收集洗脱液，用HPLC监测，合并含吉马酮部分，用旋转蒸发仪浓缩，40℃干燥，再与等量300目硅胶混合均匀，研磨过300目筛，至吉马酮流分浓缩物全部过筛，再次上硅胶氧化铝柱层析，用石油醚-乙酸乙酯以100∶1、98∶2、96∶4、90∶10的梯度洗脱，分别收集洗脱液，用HPLC监测，旋转蒸发浓缩吉马酮流分，回收溶剂，石油醚-丙酮重结晶3次，结晶温度为-4℃，过滤，冷冻干燥，得吉马酮3.2g，含量为97.2％。
实施例2：
取兴安杜鹃叶，阴干，粉碎60目后称取10kg投入超声提取罐中，加入45kg95％乙醇，于35℃温度下超声提取4次，每次1.5小时，功率为100W，频率40kHz，合并乙醇提取液，用旋转蒸发仪浓缩，得乙醇提浸膏；将硅胶与氧化铝以体积比7∶1混合均匀装柱，取乙醇提浸膏与等量150目硅胶混合均匀，过150目筛，上硅胶氧化铝柱进行层析，用正己烷-乙酸乙酯以10∶1、5∶1、2∶1、0∶1的梯度进行洗脱，分别收集洗脱液，用HPLC监测，合并含吉马酮部分，用旋转蒸发仪浓缩，40℃干燥，再与等量300目硅胶混合均匀，研磨过300目筛，至吉马酮流分浓缩物全部过筛，再次上硅胶氧化铝柱层析，用石油醚-丙酮以100∶1、98∶2、96∶4、90∶10的梯度洗脱，分别收集洗脱液，用HPLC监测，旋转蒸发浓缩吉马酮流分，回收溶剂，环己烷-乙醇重结晶4次，结晶温度为-2℃，过滤，冷冻干燥，得吉马酮4.1g，含量为96.7％。
实施例3：
取温郁金，阴干，粉碎50目后称取10kg投入超声提取罐中，加入60kg甲醇，于35℃温度下超声提取3次，每次1小时，功率为170W，频率40kHz，合并甲醇提取液，用旋转蒸发仪浓缩，得甲醇提浸膏；将硅胶与氧化铝以体积比8∶1混合均匀装柱，取甲醇提浸膏与等量200目硅胶混合均匀，过200目筛，上硅胶氧化铝柱进行层析，用正己烷-丙酮以10∶1、5∶1、2∶1、0∶1的梯度进行洗脱，分别收集洗脱液，用HPLC监测，合并含吉马酮部分，用旋转蒸发仪浓缩，40℃干燥，再与等量300目硅胶混合均匀，研磨过300目筛，至吉马酮流分浓缩物全部过筛，再次上硅胶氧化铝柱层析，用二氯甲烷-丙酮以100∶1、98∶2、96∶4、90∶10的梯度洗脱，分别收集洗脱液，用HPLC监测，旋转蒸发浓缩吉马酮流分，回收溶剂，环己烷-乙醇重结晶2次，结晶温度为0℃，过滤，冷冻干燥，得吉马酮5.9g，含量为96.3％。
实施例4：
取蓬莪术，阴干，粉碎60目后称取10kg投入超声提取罐中，加入48kg乙酸乙酯-丙酮混合溶液(丙酮体积占50％)，于30℃温度下超声提取4次，每次2小时，功率为230W，频率50kHz，合并提取液，用旋转蒸发仪浓缩，得提浸膏；将硅胶与氧化铝以体积比6∶1混合均匀装柱，取提浸膏与等量200目硅胶混合均匀，过200目筛，上硅胶氧化铝柱进行层析，用正己烷-乙酸乙酯以10∶1、5∶1、2∶1、0∶1的梯度进行洗脱，分别收集洗脱液，用HPLC监测，合并含吉马酮部分，用旋转蒸发仪浓缩，40℃干燥，再与等量300目硅胶混合均匀，研磨过300目筛，至吉马酮流分浓缩物全部过筛，再次上硅胶氧化铝柱层析，用二氯甲烷-乙酸乙酯以100∶1、98∶2、96∶4、90∶10的梯度洗脱，分别收集洗脱液，用HPLC监测，旋转蒸发浓缩吉马酮流分，回收溶剂，石油醚-丙酮重结晶3次，结晶温度为5℃，过滤，冷冻干燥，得吉马酮5.2g，含量为95.4％。
实施例5：
取广西莪术，阴干，粉碎80目后称取15kg投入超声提取罐中，加入82kg50％乙醇，于35℃温度下超声提取3次，每次3小时，功率为280W，频率30kHz，合并乙醇提取液，用旋转蒸发仪浓缩，得乙醇提浸膏；将硅胶与氧化铝以体积比6∶1混合均匀装柱，取乙醇提浸膏与等量200目硅胶混合均匀，过200目筛，上硅胶氧化铝柱进行层析，用正己烷-乙酸乙酯以10∶1、5∶1、2∶1、0∶1的梯度进行洗脱，分别收集洗脱液，用HPLC监测，合并含吉马酮部分，用旋转蒸发仪浓缩，40℃干燥，再与等量300目硅胶混合均匀，研磨过300目筛，全吉马酮流分浓缩物全部过筛，再次上硅胶氧化铝柱层析，用二氯甲烷-丙酮以100∶1、98∶2、96∶4、90∶10的梯度洗脱，分别收集洗脱液，用HPLC监测，旋转蒸发浓缩吉马酮流分，回收溶剂，石油醚-丙酮重结晶4次，结晶温度为10℃，过滤，冷冻干燥，得吉马酮5.9g，含量为98.3％。
Claims (7)
1.一种吉马酮的制备方法，其特征在于包括步骤：将富含吉马酮的原料经净制、粉碎处理，于20-45℃超声提取，提取2-4次，提取液旋转蒸发浓缩得浸膏；将硅胶氧化铝混合均匀装柱，上样，混合溶剂梯度洗脱，合并富含吉马酮的流分，回收洗脱溶剂，石油醚-丙酮或环己烷-乙醇重结晶，过滤，冷冻干燥。
2.根据权利要求1所述的一种吉马酮的制备方法，其特征在于所述富含吉马酮的原料为：牻牛儿苗科植物大根老鹳草(Geranium macrorrhizum)、杜鹃花科植物兴安杜鹃(Rhododendron dauricum)以及姜科植物蓬莪术、广西莪术和温莪术。
3.根据权利要求1所述的一种吉马酮的制备方法，其特征在于所述的超声提取条件：功率为40-500W，频率为20-60kHz，提取时间0.5-3小时。
4.根据权利要求1所述的一种吉马酮的制备方法，其特征在于所述的提取浴剂是甲醇、乙醇、乙酸乙酯、氯仿、丙酮中的一种或几种的混合溶液。
5.根据权利要求1所述的一种吉马酮的制备方法，其特征在于所述的硅胶氧化铝柱层析：硅胶和氧化铝的比例为1∶1-10∶1，氧化铝为中性氧化铝，第一次柱层析硅胶和氧化铝的目数均为150-200目，第二次柱层析硅胶和氧化铝的目数均为200-300目。
6.根据权利要求1所述的一种吉马酮的制备方法，其特征在于所述的洗脱剂是石油醚、正己烷、乙酸乙酯、二氯甲烷、丙酮中的两种混合。
7.根据权利要求1所述的一种吉马酮的制备方法，其特征在于所述的重结晶条件为：结晶温度为-4℃-10℃，重结晶2-4次。
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