CN101945821A - 制备碳材料的方法 - Google Patents
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Abstract
一种制备碳材料的方法，所述方法包括在惰性气氛在800至3,000℃加热由式(1)表示的化合物：其中R表示氢原子或可用选自羟基、C1-C6烷氧基、C6-C20芳基氧基、磺酰基、硝基、C1-C6烷基硫基、氰基、羧基、氨基、C2-C20酰基氨基和卤素原子中的至少一个取代的C1-C12烃基，R′表示氢原子或甲基，n表示3至7的整数。
Description
发明领域
本发明涉及制备碳材料的方法。
发明背景
碳材料用作双电层电容器、锂离子电容器、锂离子蓄电池、钠离子蓄电池等中电极所用的材料。
JP 2007-8790A公开具有很多中孔的碳材料可用于双电层电容器中的电极材料，所述中孔的孔径为2至50nm。JP 2007-8790A还公开一种制备碳材料的方法，所述方法包括使通过用硅化合物改性热固性树脂得到的树脂复合材料(composit)碳化，并去除从硅化合物衍生的二氧化硅。
发明概述
本发明提供以下各项：
[1]一种制备碳材料的方法，所述方法包括在惰性气氛在800至3,000℃加热由式(1)表示的化合物：
其中R表示氢原子或可用选自羟基、C1-C6烷氧基、C6-C20芳基氧基、磺酸基团(-SO3H)、硝基、C1-C6烷基硫基、氰基、羧基、氨基、C2-C20酰基氨基、氨基甲酰基和卤素原子中的至少一个取代的C1-C12烃基，R′表示氢原子或甲基，n表示3至7的整数；
[2]一种制备碳材料的方法，所述方法包括在氧化性气氛在200至400℃加热由式(1)表示的化合物，以得到经煅烧的产物；并且在惰性气氛在800至3,000℃加热经煅烧的产物，
其中R表示氢原子或可用选自羟基、C1-C6烷氧基、C6-C20芳基氧基、磺酸基团(-SO3H)、硝基、C1-C6烷基硫基、氰基、羧基、氨基、C2-C20酰基氨基、氨基甲酰基和卤素原子中的至少一个取代的C1-C12烃基，R′表示氢原子或甲基，n表示3至7的整数；
[3][1]或[2]的方法，其中R′表示氢原子；
[4][1]、[2]或[3]的方法，其中R表示氢原子；
[5][1]至[4]中任一项的方法，其中n表示3或7；
[6][1]至[4]中任一项的方法，其中n表示7；
[7]一种制备碳材料细粒的方法，所述方法包括在惰性气氛在800至3,000℃加热由式(1)表示的化合物，以得到碳材料；并研磨所得碳材料，
其中R表示氢原子或可用选自羟基、C1-C6烷氧基、C6-C20芳基氧基、磺酸基团(-SO3H)、硝基、C1-C6烷基硫基、氰基、羧基、氨基、C2-C20酰基氨基、氨基甲酰基和卤素原子中的至少一个取代的C1-C12烃基，R′表示氢原子或甲基，n表示3至7的整数；
[8]一种制备碳材料细粒的方法，所述方法包括在氧化性气氛在200至400℃加热由式(1)表示的化合物，以得到经煅烧的产物；在惰性气氛在800至3,000℃加热经煅烧的产物，以得到碳材料；并研磨所得碳材料，
其中R表示氢原子或可用选自羟基、C1-C6烷氧基、C6-C20芳基氧基、磺酸基团(-SO3H)、硝基、C1-C6烷基硫基、氰基、羧基、氨基、C2-C20酰基氨基、氨基甲酰基和卤素原子中的至少一个取代的C1-C12烃基，R′表示氢原子或甲基，n表示3至7的整数；
[9][7]或[8]的方法，其中R′表示氢原子；
[10][7]、[8]或[9]的方法，其中R表示氢原子；
[11][7]至[10]中任一项的方法，其中n表示3或7；和
[12][7]至[10]中任一项的方法，其中n表示7。
发明实施方式
在式(1)中，R表示氢原子或可用选自羟基、C1-C6烷氧基、C6-C20芳基氧基、磺酸基团(-SO3H)、硝基、C1-C6烷基硫基、氰基、羧基、氨基、C2-C20酰基氨基、氨基甲酰基和卤素原子中的至少一个取代的C1-C12烃基。
C1-C12烃基的实例包括C1-C6直链或支链烷基，如甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、叔丁基、戊基和己基；C3-C6环烷基、如环戊基和环己基；C6-C20芳族烃基，如苯基、2-甲基苯基、3-甲基苯基、4-甲基苯基和萘基；和C7-C20芳烷基，如苄基和2-苯基乙基。C6-C20芳族烃基是优选的。
C1-C6烷氧基的实例包括甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、戊基氧基和己基氧基。
C6-C20芳基氧基的实例包括苯氧基、2-甲基苯氧基、3-甲基苯氧基、4-甲基苯氧基和萘氧基。
C1-C6烷基硫基的实例包括甲基硫基、乙基硫基、丙基硫基、异丙基硫基、丁基硫基、异丁基硫基、叔丁基硫基、戊基硫基和己基硫基。
C2-C20酰基氨基的实例包括乙酰氨基、丙酰氨基和苯甲酰氨基。
卤素原子的实例包括氟原子、氯原子、溴原子和碘原子。
用选自羟基、C1-C6烷氧基、C6-C20芳基氧基、磺酸基团(-SO3H)、硝基、C1-C6烷基硫基、氰基、羧基、氨基、C2-C20酰基氨基、氨基甲酰基和卤素原子中的至少一个取代的C1-C12烃基的实例包括2-羟基苯基、3-羟基苯基、4-羟基苯基、2-甲氧基苯基、3-甲氧基苯基、4-甲氧基苯基、2-氯苯基、3-氯苯基、4-氯苯基、2-溴苯基、3-溴苯基、4-溴苯基、2-氟苯基、3-氟苯基、4-氟苯基、2-甲基硫基苯基、3-甲基硫基苯基、4-甲基硫基苯基、2-羧基苯基、3-羧基苯基、4-羧基苯基、3-硝基苯基、4-氨基苯基、4-氰基苯基、4-乙酰氨基苯基、2-羟基苄基、3-羟基苄基和4-羟基苄基。
R优选为氢原子或可用至少一个上述基团取代的C6-C20芳族烃基，R更优选为氢原子或可用羟基取代的C6-C20芳族烃基，R尤其优选为氢原子。
R′表示氢原子或甲基，优选表示氢原子。
连接到式(1)的苯环的羟基通常在-CH(R)-基的邻位连接。
在(1)式中，n表示3至7的整数，优选3或7，更优选7。
式(1)表示的化合物(以后简称为化合物(1))具有立体异构体，并且可使用任何一种立体异构体，和可使用立体异构体的混合物。
当n表示3时，化合物(1)为由式(I)表示的化合物：
其中R和R′表示与上述相同的含义。
由式(I)表示的化合物的实例包括
其中R和R′为氢原子的由式(I)表示的化合物，
其中R为氢原子且R′为甲基的由式(I)表示的化合物，
其中R为甲基且R′为氢原子的由式(I)表示的化合物，
其中R和R′为甲基的由式(I)表示的化合物，
其中R为苯基且R′为氢原子的由式(I)表示的化合物，和
其中R为苯基且R′为甲基的由式(I)表示的化合物。
其中n表示5的化合物(1)为由以下式(II)表示的化合物：
其中R和R′表示与上述相同的含义。
由式(II)表示的化合物的实例包括
其中R和R′为氢原子的由式(II)表示的化合物，
其中R为氢原子且R′为甲基的由式(II)表示的化合物，
其中R为甲基且R′为氢原子的由式(II)表示的化合物，
其中R和R′为甲基的由式(II)表示的化合物，
其中R为苯基且R′为氢原子的由式(II)表示的化合物，和
其中R为苯基且R′为甲基的由式(II)表示的化合物。
其中n表示7的化合物(1)为由以下式(III)表示的化合物：
其中R和R′表示与上述相同的含义。
由式(III)表示的化合物的实例包括
其中R和R′为氢原子的由式(III)表示的化合物，
其中R为氢原子且R′为甲基的由式(III)表示的化合物，
其中R为甲基且R′为氢原子的由式(III)表示的化合物，
其中R和R′为甲基的由式(III)表示的化合物，
其中R为苯基且R′为氢原子的由式(III)表示的化合物，和
其中R为苯基且R′为甲基的由式(III)表示的化合物。
化合物(1)可通过使式(2)表示的酚化合物：
其中R′表示与上述相同的含义(以后简称为酚化合物(2))，
与式(3)表示的醛化合物：
R-CHO (3)
其中R表示与上述相同的含义(以后简称为醛化合物(3))
在碱催化剂存在下反应，以得到粗化合物(1)，随后纯化粗化合物(1)(例如J.Am.Chem.Soc.，103，3782-3792(1981)和Org.Synth.，68，234-237(1990))。
酚化合物(2)的实例包括苯酚、邻甲酚、间甲酚和对甲酚，苯酚和对甲酚是优选的。通常使用市售酚化合物(2)。
醛化合物(3)的实例包括脂族醛化合物，如甲醛、乙醛、正丁醛；和芳族醛化合物，如苯甲醛、1-萘甲醛、对甲基苯甲醛、间甲基苯甲醛、对甲基苯甲醛、邻羟基苯甲醛、间羟基苯甲醛、对羟基苯甲醛、对叔丁基苯甲醛、对苯基苯甲醛、邻甲氧基苯甲醛、间甲氧基苯甲醛、对甲氧基苯甲醛、邻氯苯甲醛、间氯苯甲醛、对氯苯甲醛、邻溴苯甲醛、间溴苯甲醛、对溴苯甲醛、邻氟苯甲醛、间氟苯甲醛、对氟苯甲醛、邻甲基硫基苯甲醛、间甲基硫基苯甲醛、对甲基硫基苯甲醛、邻羧基苯甲醛、间羧基苯甲醛、对羧基苯甲醛、间硝基苯甲醛、对氨基苯甲醛和对乙酰氨基苯甲醛。脂族醛化合物是优选的，甲醛更优选。通常使用市售醛化合物(3)。
醛化合物(3)的量通常为每1摩尔酚化合物1至3摩尔，优选1.2至2.5摩尔。
碱催化剂的实例包括碱金属氢氧化物，如氢氧化钠和氢氧化钾；和碱金属醇盐，如叔丁醇钾。
化合物(1)也可根据JP 59-104333A，JP 2000-16955A，JP 2000-191574A，Makromol.Chem.，Rapid Commun.，3，705-707(1982)，Makromol.Chem.，Rapid Commun.，3，65-67(1982)等所述的方法制备。
可使用市售的化合物(1)。
制备本发明的碳材料的方法包括在惰性气氛在800至3,000℃加热化合物(1)，优选在2,500至3,000℃，更优选2,800至3,000℃。
在本说明书中，“惰性气体”意指不与有机化合物反应的气体。
惰性气体的实例包括氮气和稀有气体(如氦、氖、氩、氪和氙)。
加热时间通常为1分钟至24小时。
得到的碳材料的堆积密度倾向于通过在800℃或更高加热改善。在3000℃或更低加热倾向于抑制碳材料的石墨化。
加热优选在煅烧炉中进行，如旋转窑、辊道窑、推板窑(pusher kiln)、多膛炉、流化床加热炉、高温煅烧炉。从能够容易加热大量化合物(1)的角度考虑，更优选使用旋转窑。
通常通过将化合物(1)放入煅烧炉，将惰性气体通入煅烧炉，并在800至3,000℃加热指定时间进行加热。
通过在氧化性气氛在200至400℃加热化合物(1)以得到煅烧产物，并在惰性气氛在800至3,000℃加热经煅烧产物，也可制备碳材料。
在氧化性气氛在200至400℃加热时间通常为1分钟至24小时。
在本说明书中，“氧化性气体”指能够与有机化合物反应以使有机化合物氧化的气体。
氧化性气体的实例包括H2O、CO2、O2和空气，O2和空气是优选的。
在氧化性气氛下在200至400℃加热后，在惰性气氛下加热在800至3,000℃进行，优选在2,500至3,000℃，更优选2,800至3,000℃。
在氧化性气氛在200至400℃加热后，在800至3,000℃的加热时间通常为1分钟至24小时。
加热优选在煅烧炉中进行，煅烧炉的实例包括与上述相同的煅烧炉。从能够容易加热大量化合物(1)的角度考虑，更优选使用旋转窑。
通常通过将化合物(1)放入煅烧炉，将氧化性气体通入煅烧炉，在200至400℃加热指定时间，将惰性气体通入煅烧炉，然后在800至3,000℃加热指定时间进行加热。
如此得到的碳材料可用于干电池、压电器件所用的传感器、双电层电容器、锂离子电容器、锂离子蓄电池、钠离子蓄电池中的电极、支持催化剂所用的载体、色谱所用的载体、吸附剂等使用的材料。
如此得到的碳材料通常研磨成用于电极的平均粒度为50μm或更小，优选30μm或更小，更优选10μm或更小的碳细粒。
适合研磨方法的实例包括用研磨机细磨的方法，如冲磨研磨机、离心研磨机、球磨机(例如，管式磨、复式磨、锥形球磨、棒磨机和行星式球磨机)、振动磨、胶体磨、摩擦盘磨和喷射磨，通常用球磨机作为研磨机。当使用球磨机时，从避免在所得碳细粒中掺入金属粉末的角度考虑，优选由非金属(如氧化铝和玛瑙)制成的球和研磨容器。
实施例
根据以下实施例更详细地说明本发明，但本发明不限于这些实施例。
使用YUASA IONICS制造的AUTOSORB，在液氮温度在氮吸附等温曲线约0.95相对压力从氮吸附量计算所得碳材料的总孔体积。使用BHJ方法，从氮吸附等温曲线计算所得碳材料的中孔体积。将所得碳材料的中孔体积除以所得碳材料的总孔体积计算中孔比率，用百分数表示。
实施例1
将式(a)表示的化合物
(由Wako Pure ChemicalIndustries，Ltd.制造)在旋转窑在氩气气氛下在1,000℃加热4小时，以得到碳材料。所得碳材料用具有由玛瑙制成的球的球磨机以28rpm研磨5分钟，以得到碳材料细粒。
结果显示于表1中。
实施例2
将与实施例1中所用相同的上述式(a)表示的化合物在旋转窑中在氩气气氛下在1,300℃加热4小时，以得到碳材料。所得碳材料用具有由玛瑙制成的球的球磨机以28rpm研磨5分钟，以得到碳材料细粒。
结果显示于表1中。
实施例3
将与实施例1中所用相同的上述式(a)表示的化合物在旋转窑中在氩气气氛下在1,500℃加热4小时，以得到碳材料。所得碳材料用具有由玛瑙制成的球的球磨机以28rpm研磨5分钟，以得到碳材料细粒。
结果显示于表1中。
实施例4
将与实施例1中所用相同的上述式(a)表示的化合物在旋转窑中在氩气气氛下在1,800℃加热4小时，以得到碳材料。所得碳材料用具有由玛瑙制成的球的球磨机以28rpm研磨5分钟，以得到碳材料细粒。
结果显示于表1中。
实施例5
将与实施例1中所用相同的上述式(a)表示的化合物在旋转窑中在氩气气氛下在2,000℃加热4小时，以得到碳材料。所得碳材料用具有由玛瑙制成的球的球磨机以28rpm研磨5分钟，以得到碳材料细粒。
结果显示于表1中。
实施例6
将与实施例1中所用相同的上述式(a)表示的化合物在旋转窑中在氩气气氛下在2,800℃加热4小时，以得到碳材料。所得碳材料用具有由玛瑙制成的球的球磨机以28rpm研磨5分钟，以得到碳材料细粒。
结果显示于表1中。
实施例7
将式(b)表示的化合物
(由Wako Pure Chemical Industries，Ltd.制造)在旋转窑中在氩气气氛下在1,000℃加热4小时，以得到碳材料。所得碳材料用具有由玛瑙制成的球的球磨机以28rpm研磨5分钟，以得到碳材料细粒。
结果显示于表1中。
表1
实施例8
将与实施例1中所用相同的上述式(a)表示的化合物在旋转窑中在空气气氛下在300℃加热1小时，以得到经煅烧产物。将经煅烧产物在氩气气氛下在1,000℃加热4小时，以得到碳材料。所得碳材料用具有由玛瑙制成的球的球磨机以28rpm研磨5分钟，以得到碳材料细粒。
结果显示于表2中。
实施例9
将与实施例7中所用相同的上述式(b)表示的化合物在旋转窑中在空气气氛下在300℃加热1小时，以得到经煅烧产物。将经煅烧产物在氩气气氛下在1,000℃加热4小时，以得到碳材料。所得碳材料用具有由玛瑙制成的球的球磨机以28rpm研磨5分钟，以得到碳材料细粒。
结果显示于表2中。
表2
工业应用
根据本发明，可制备具有高中孔比率的碳材料。
Claims (12)
1.一种制备碳材料的方法，所述方法包括在惰性气氛下在800至3,000℃加热由式(1)表示的化合物：
其中R表示氢原子或可用选自羟基、C1-C6烷氧基、C6-C20芳基氧基、磺酸基团(-SO3H)、硝基、C1-C6烷基硫基、氰基、羧基、氨基、C2-C20酰基氨基、氨基甲酰基和卤素原子中的至少一个取代的C1-C12烃基，R′表示氢原子或甲基，n表示3至7的整数。
2.一种制备碳材料的方法，所述方法包括在氧化性气氛下在200至400℃加热由式(1)表示的化合物，以得到经煅烧的产物；并且在惰性气氛在800至3,000℃加热经煅烧的产物，
其中R表示氢原子或可用选自羟基、C1-C6烷氧基、C6-C20芳基氧基、磺酸基团(-SO3H)、硝基、C1-C6烷基硫基、氰基、羧基、氨基、C2-C20酰基氨基、氨基甲酰基和卤素原子中的至少一个取代的C1-C12烃基，R′表示氢原子或甲基，n表示3至7的整数。
3.权利要求1或2的方法，其中R′表示氢原子。
4.权利要求1、2或3的方法，其中R表示氢原子。
5.权利要求1至4中任一项的方法，其中n表示3或7。
6.权利要求1至4中任一项的方法，其中n表示7。
7.一种制备碳材料细粒的方法，所述方法包括在惰性气氛下在800至3,000℃加热由式(1)表示的化合物，以得到碳材料；并研磨所得碳材料，
其中R表示氢原子或可用选自羟基、C1-C6烷氧基、C6-C20芳基氧基、磺酸基团(-SO3H)、硝基、C1-C6烷基硫基、氰基、羧基、氨基、C2-C20酰基氨基、氨基甲酰基和卤素原子中的至少一个取代的C1-C12烃基，R′表示氢原子或甲基，n表示3至7的整数。
8.一种制备碳材料细粒的方法，所述方法包括在氧化性气氛下在200至400℃加热由式(1)表示的化合物，以得到经煅烧的产物；在惰性气氛下在800至3,000℃加热经煅烧的产物，以得到碳材料；并研磨所得碳材料，
其中R表示氢原子或可用选自羟基、C1-C6烷氧基、C6-C20芳基氧基、磺酸基团(-SO3H)、硝基、C1-C6烷基硫基、氰基、羧基、氨基、C2-C20酰基氨基、氨基甲酰基和卤素原子中的至少一个取代的C1-C12烃基，R′表示氢原子或甲基，n表示3至7的整数。
9.权利要求7或8的方法，其中R′表示氢原子。
10.权利要求7、8或9的方法，其中R表示氢原子。
11.权利要求7至10中任一项的方法，其中n表示3或7。
12.权利要求7至10中任一项的方法，其中n表示7。
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| C02 | Deemed withdrawal of patent application after publication (patent law 2001) | ||
| WD01 | Invention patent application deemed withdrawn after publication |
Application publication date: 20110112 |