CN101941906B - 脂肪酸酯及其制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种脂肪酸酯及其制备方法,该脂肪酸酯是碳链的碳原子个数为12至18的饱和直链脂肪酸甲酯或是碳链的碳原子个数为12至18的饱和直链脂肪酸乙酯,且该脂肪酸酯的碘值为0.01至0.1。制备方法是将碘值大于1的碳链的碳原子个数为12至18的饱和直链脂肪酸酯连同氢气加热至150℃~180℃后泵入到固定床式加氢精制反应器中,由上向下流过加氢催化剂的床层,从而发生加成反应,然后输出固定床式加氢精制反应器,再经过蒸馏脱色,得到碘值为0.01~0.1的低碘值脂肪酸酯。本发明制得的脂肪酸酯的碘值为0.01~0.1,由该脂肪酸酯生产的脂肪酸酯磺酸盐无色透明,不影响在色泽方面有较高要求的产品的使用。

Description

脂肪酸酯及其制备方法
技术领域
本发明涉及一种脂肪酸酯及其制备方法,具体涉及一种用于生产脂肪酸酯磺酸盐的脂肪酸酯及其制备方法。
背景技术
目前脂肪酸酯(主要为脂肪酸甲酯和脂肪酸乙酯)主要作为生物燃料、脂肪醇以及脂肪酸酯磺酸盐这三类产品的原料,其作为不同产品的原料的要求各不相同:
(1)作为生物燃料的原料要求的是碳链长度为C16~C18的不饱和脂肪酸酯,由于受天然条件及气候的影响,这些不饱和脂肪酸酯的凝固点很高,因此除了在热带以及亚热带地区外,其余地方都不多,因此使用受到极大的限制。
(2)作为脂肪醇的原料主要取C12~C14的中碳脂肪酸酯作为生产中碳脂肪醇的原料,取C16~C18的高碳脂肪酸作为生产高碳脂肪醇的原料,由于中、高碳脂肪醇主要用于洗涤剂、工业助剂以及日化产品等,因此对酯的饱和度没有什么要求。
(3)作为生产脂肪酸酯磺酸盐(包括脂肪酸甲酯磺酸盐MES和脂肪酸乙酯磺酸盐EES)的原料。在由脂肪酸酯和三氧化硫作为主要原料的反应中,往往发现脂肪酸酯的转化率不高,且会产生深色产物。
发明内容
本发明的目的是克服上述问题,提供一种在制备脂肪酸酯磺酸盐时转化率较高、色泽好的脂肪酸酯及其制备方法。
实现本发明目的之一的技术方案是:一种脂肪酸酯,该脂肪酸酯是碳链的碳原子个数为12至18的饱和直链脂肪酸甲酯或是碳链的碳原子个数为12至18的饱和直链脂肪酸乙酯,且该脂肪酸酯的碘值为0.01至0.1。
该脂肪酸酯是碳链的碳原子个数为12至18的饱和直链脂肪酸甲酯,该饱和直链脂肪酸甲酯为月桂酸甲酯、豆蔻酸甲酯、棕榈酸甲酯或硬脂酸甲酯。
该脂肪酸酯是碳链的碳原子个数为12至18的饱和直链脂肪酸乙酯,该饱和直链脂肪酸乙酯为月桂酸乙酯、豆蔻酸乙酯、棕榈酸乙酯或硬脂酸乙酯。
该碘值为0.01至0.1的脂肪酸酯的制备方法是:将碘值大于1的碳链的碳原子个数为12至18的饱和直链脂肪酸酯连同氢气加热至150℃~180℃后泵入到固定床式加氢精制反应器中,由上向下流过加氢催化剂的床层,从而使得脂肪酸酯物料中的不饱和分子的碳碳双键或碳碳三键在加氢催化剂的催化作用下与氢气发生加成反应而饱和,然后输出固定床式加氢精制反应器,再经过蒸馏脱色,得到碘值为0.01~0.1的低碘值脂肪酸酯。
所述加氢催化剂包括载体和活性组分;所述载体为SiO2-Al2O3;所述活性组分包括Mo、Ti、Zr以及Ni,各活性组分以氧化物计占加氢催化剂总重量的百分比分别为:
MoO3     2wt%~20wt%,
TiO2     5wt%~20wt%,
ZrO2     5wt%~20wt%,
NiO      5wt%~38wt%。
所述加氢催化剂还包括助剂;所述助剂为P205、或稀土金属镧盐、或稀土金属铈盐、或稀土金属镧盐和铈盐的混合物,助剂以氧化物计占加氢催化剂总重量的0.5wt%~5wt%;当助剂为稀土金属镧盐和铈盐的混合物时,在此混合物中,稀土金属镧盐与铈盐的重量比为1∶0.1~1∶10。
实现本发明另一目的的技术方案是:脂肪酸酯的制备方法,将碘值大于1的碳链的碳原子个数为12至18的饱和直链脂肪酸酯连同氢气加热至150℃~180℃后泵入到固定床式加氢精制反应器中,由上向下流过加氢催化剂的床层,从而使得脂肪酸酯物料中的不饱和分子的碳碳双键或碳碳三键在加氢催化剂的催化作用下与氢气发生加成反应而饱和,然后输出固定床式加氢精制反应器,再经过蒸馏脱色,得到碘值为0.01~0.1的低碘值脂肪酸酯。
所述加氢催化剂包括载体和活性组分;所述载体为SiO2-Al2O3;所述活性组分包括Mo、Ti、Zr以及Ni,各活性组分以氧化物计占加氢催化剂总重量的百分比分别为:
MoO3     2wt%~20wt%
TiO2     5wt%~20wt%
ZrO2     5wt%~20wt%
NiO      5wt%~38wt%。
所述加氢催化剂还包括助剂;所述助剂为P205、或稀土金属镧盐、或稀土金属铈盐、或稀土金属镧盐和铈盐的混合物,助剂以氧化物计占加氢催化剂总重量的0.5wt%~5wt%;当助剂为稀土金属镧盐和铈盐的混合物时,在此混合物中,稀土金属镧盐与铈盐的重量比为1∶0.1~1∶10。。
本发明具有积极的效果:对脂肪酸酯的饱和度一般又用碘值来衡量,而目前市售的脂肪酸酯的碘值均大于1。也有专门提到对脂肪酸甲酯进行催化加氢的文献,如中国专利文献CN1197654C(申请号03106527.9),但是其碘值可从100以上降低到1以下,但未公开最低值究竟是多少,按照本领域的通常理解其碘值只能为1。对于碘值较高的脂肪酸酯来说,当磺化剂SO3与脂肪酸酯反应生成时则会在碳链末端的共轭双链处发生磺化,这样会产生深色产物,如果将这种脂肪酸酯作为制备脂肪酸酯磺酸盐的原料,不仅脂肪酸酯磺化成为脂肪酸酯磺酸的转化率受到影响,而且最终所得的脂肪酸酯磺酸盐的色泽较深,如果将这种原料制备所得到的脂肪酸酯磺酸盐用作对色泽有较高要求的产品的原料,如香皂的原料,则会影响香皂的色泽,使产品不符合色泽要求。本发明制得的脂肪酸酯的碘值为0.01~0.1,由该脂肪酸酯生产的脂肪酸酯磺酸盐无色透明,不影响在色泽方面有较高要求的产品的使用。
具体实施方式
(实施例1、脂肪酸甲酯及其制备方法)
本实施例的脂肪酸甲酯的碘值为0.05,其制备方法如下:
将市售的碘值大于1的碳链的碳原子个数为12至18的饱和直链脂肪酸甲酯(以下简称脂肪酸甲酯)以及氢气输入加热器中,用加热器加热至150℃后,用料泵将液态的脂肪酸甲酯连同氢气泵入装有加氢催化剂的固定床式加氢精制反应器中,由上向下流过加氢催化剂。所述加氢催化剂的堆密度为每立方厘米0.96克,反应床层高径比为10。反应条件为:压力3.0~6.0Mpa,氢油比为300~500,脂肪酸甲酯的重量空速为0.3h-1。氢气随同液态的脂肪酸甲酯流过加氢催化剂的床层,从而使得脂肪酸甲酯物料中的不饱和分子的碳碳双键或碳碳三键在加氢催化剂的催化作用下与氢气发生加成反应而饱和。
经过加氢反应的脂肪酸甲酯流出固定床式加氢精制反应器后,先依次经过高压分离器和低压分离器分离出氢气,再被送入蒸馏塔蒸馏脱色,得到无色透明的碘值为0.05的脂肪酸甲酯。
该加氢催化剂包括载体SiO2-Al2O3、活性组分以及助剂。
所述活性组分包括Mo、Ti、Zr以及Ni,各活性组分以氧化物计占加氢催化剂总重量的百分比分别为:
MoO3     10wt%,
TiO2     10wt%,
ZrO2     10wt%,
NiO     20wt%。
所述助剂为稀土金属镧盐,以氧化物计占加氢催化剂总重量的3wt%。
该加氢催化剂的制备方法为:将SiO2-Al2O3载体先用含可溶性的钼盐、钛盐、锆盐以及镍盐的水溶液浸渍,然后再用含可溶性的镧盐的水溶液浸渍,接着在140℃的温度下干燥12h,再在550℃的温度下焙烧4h得到。
上述市售的碘值大于1的碳链的碳原子个数为12至18的饱和直链脂肪酸甲酯优选为月桂酸甲酯、豆蔻酸甲酯、棕榈酸甲酯、硬脂酸甲酯、或者是它们之间的两者、三者或四者的混合物。
(实施例2)
本实施例其余与实施例1相同,不同之处在于:
本实施例的脂肪酸甲酯的碘值为0.06。该碘值也是设定数值,在设定目标产物的碘值时,可以根据原料的碘值的大小、物料的重量空速、氢油比的大小以及固定床式加氢精制反应器中的系统压力的大小的设定来实现目标产物的碘值,以下实施例中的碘值的设定原则与此相同。
该加氢催化剂包括载体SiO2-Al2O3、活性组分以及助剂。
所述活性组分包括Mo、Ti、Zr以及Ni,各活性组分以氧化物计占加氢催化剂总重量的百分比分别为:
MoO3     12wt%,
TiO2     8wt%,
ZrO2     8wt%,
NiO     30wt%。
所述助剂为稀土金属铈盐,以氧化物计占加氢催化剂总重量的3wt%。
该加氢催化剂的制备方法为:将SiO2-Al2O3载体先用含可溶性的钼盐、钛盐、锆盐以及镍盐的水溶液浸渍,然后再用含可溶性的铈盐的水溶液浸渍,接着在130℃的温度下干燥15h,再在500℃的温度下焙烧5h得到。
(实施例3)
本实施例其余与实施例1相同,不同之处在于:
本实施例的脂肪酸甲酯的碘值为0.03(该碘值也是设定数值)。
该加氢催化剂包括载体SiO2-Al2O3、活性组分以及助剂。
所述活性组分包括Mo、Ti、Zr以及Ni,各活性组分以氧化物计占加氢催化剂总重量的百分比分别为:
MoO3     8wt%,
TiO2     8wt%,
ZrO2     8wt%,
NiO     15wt%。
所述助剂为稀土金属镧盐和铈盐混合物,以氧化物计占加氢催化剂总重量的5wt%。
该加氢催化剂的制备方法为:将SiO2-Al2O3载体先用含可溶性的钼盐、钛盐、锆盐以及镍盐的水溶液浸渍,然后再用含可溶性的镧盐和铈盐的水溶液浸渍,接着在150℃的温度下干燥10h,再在600℃的温度下焙烧3h得到。
(实施例4、脂肪酸乙酯及其制备方法)
本实施例的脂肪酸乙酯的碘值为0.08,其制备方法如下:
将市售的碘值大于1的碳链的碳原子个数为12至18的饱和直链脂肪酸乙酯(以下简称脂肪酸乙酯)以及氢气输入加热器中,用加热器加热至170℃后,用料泵将液态的脂肪酸乙酯连同氢气泵入装有加氢催化剂的固定床式加氢精制反应器中,由上向下流过加氢催化剂。所述加氢催化剂的堆密度为每立方厘米0.96克,反应床层高径比为10。反应条件为:压力3.0~6.0Mpa,氢油比为300~500,脂肪酸乙酯的重量空速为0.3h-1。氢气随同液态的脂肪酸乙酯流过加氢催化剂的床层,从而使得脂肪酸乙酯物料中的不饱和分子的碳碳双键或碳碳三键在加氢催化剂的催化作用下与氢气发生加成反应而饱和。
经过加氢反应的脂肪酸乙酯流出固定床式加氢精制反应器后,先依次经过高压分离器和低压分离器分离出氢气,再被送入蒸馏塔蒸馏脱色,得到无色透明的碘值为0.08的脂肪酸乙酯。
该加氢催化剂包括载体SiO2-Al2O3、活性组分以及助剂。
所述活性组分包括Mo、Ti、Zr以及Ni,各活性组分以氧化物计占加氢催化剂总重量的百分比分别为:
MoO3     10wt%,
TiO2     10wt%,
ZrO2     10wt%,
NiO     20wt%。
所述助剂为稀土金属镧盐,以氧化物计占加氢催化剂总重量的3wt%。
该加氢催化剂的制备方法为:将SiO2-Al2O3载体先用含可溶性的钼盐、钛盐、锆盐以及镍盐的水溶液浸渍,然后再用含可溶性的镧盐水溶液浸渍,接着在140℃的温度下干燥12h,再在550℃的温度下焙烧4h得到。
上述市售的碘值大于1的碳链的碳原子个数为12至18的饱和直链脂肪酸乙酯优选为月桂酸乙酯、豆蔻酸乙酯、棕榈酸乙酯、硬脂酸乙酯、或者是它们之间的两者、三者或四者的混合物。
(实施例5)
本实施例其余与实施例4相同,不同之处在于:
本实施例的脂肪酸乙酯的碘值为0.1(该碘值也是设定数值)。
该加氢催化剂包括载体SiO2-Al2O3、活性组分以及助剂。
所述活性组分包括Mo、Ti、Zr以及Ni,各活性组分以氧化物计占加氢催化剂总重量的百分比分别为:
MoO3     5wt%,
TiO2     7wt%,
ZrO2     7wt%,
NiO     32wt%。
所述助剂为稀土金属铈盐,以氧化物计占加氢催化剂总重量的2wt%。
该加氢催化剂的制备方法为:将SiO2-Al2O3载体先用含可溶性的钼盐、钛盐、锆盐以及镍盐的水溶液浸渍,然后再用含可溶性的铈盐的水溶液浸渍,接着在130℃的温度下干燥14h,再在500℃的温度下焙烧5h得到。
(实施例6)
本实施例其余与实施例4相同,不同之处在于:
本实施例的脂肪酸乙酯的碘值为0.01(该碘值也是设定数值)。
该加氢催化剂包括载体SiO2-Al2O3、活性组分以及助剂。
所述活性组分包括Mo、Ti、Zr以及Ni,各活性组分以氧化物计占加氢催化剂总重量的百分比分别为:
MoO3     12wt%,
TiO2     11wt%,
ZrO2     13wt%,
NiO     28wt%。
所述助剂为稀土金属镧盐和铈盐混合物,以氧化物计占加氢催化剂总重量的4wt%。
该加氢催化剂的制备方法为:将SiO2-Al2O3载体先用含可溶性的钼盐、钛盐、锆盐以及镍盐的水溶液浸渍,然后再用含可溶性的镧盐和铈盐的水溶液浸渍,接着在150℃的温度下干燥10h,再在600℃的温度下焙烧3h得到。
(实施例7)
本实施例其余与实施例4相同,不同之处在于:
本实施例的脂肪酸乙酯的碘值为0.02(该碘值也是设定数值)。
该加氢催化剂包括载体SiO2-Al2O3、活性组分以及助剂。
所述活性组分包括Mo、Ti、Zr以及Ni,各活性组分以氧化物计占加氢催化剂总重量的百分比分别为:
MoO3     10wt%,
TiO2     10wt%,
ZrO2     10wt%,
NiO     28wt%。
所述助剂为P205,以氧化物计占加氢催化剂总重量的3wt%。
该加氢催化剂的制备方法为:将SiO2-Al2O3载体先用含可溶性的钼盐、钛盐、锆盐以及镍盐的水溶液浸渍,然后再用含P205的水溶液浸渍,接着在140℃的温度下干燥12h,再在550℃的温度下焙烧4h得到。

Claims (8)

1.一种脂肪酸酯,其特征在于:该脂肪酸酯是碳链的碳原子个数为12至18的饱和直链脂肪酸甲酯或是碳链的碳原子个数为12至18的饱和直链脂肪酸乙酯,且该脂肪酸酯的碘值为0.01至0.1。
2.根据权利要求1所述的脂肪酸酯,其特征在于:该脂肪酸酯是碳链的碳原子个数为12至18的饱和直链脂肪酸甲酯,该饱和直链脂肪酸甲酯为月桂酸甲酯、豆蔻酸甲酯、棕榈酸甲酯或硬脂酸甲酯。
3.根据权利要求1所述的脂肪酸酯,其特征在于:该脂肪酸酯是碳链的碳原子个数为12至18的饱和直链脂肪酸乙酯,该饱和直链脂肪酸乙酯为月桂酸乙酯、豆蔻酸乙酯、棕榈酸乙酯或硬脂酸乙酯。
4.根据权利要求1至3之一所述的脂肪酸酯,其特征在于:该碘值为0.01至0.1的脂肪酸酯的制备方法是:将碘值大于1的碳链的碳原子个数为12至18的饱和直链脂肪酸酯连同氢气加热至150℃~180℃后泵入到固定床式加氢精制反应器中,由上向下流过加氢催化剂的床层,从而使得脂肪酸酯物料中的不饱和分子的碳碳双键或碳碳三键在加氢催化剂的催化作用下与氢气发生加成反应而饱和,然后输出固定床式加氢精制反应器,再经过蒸馏脱色,得到碘值为0.01~0.1的低碘值脂肪酸酯。
5.根据权利要求4所述的脂肪酸酯,其特征在于:所述加氢催化剂包括载体和活性组分;所述载体为SiO2-Al2O3;所述活性组分包括Mo、Ti、Zr以及Ni,各活性组分以氧化物计占加氢催化剂总重量的百分比分别为:
MoO3     2wt%~20wt%,
TiO2     5wt%~20wt%,
ZrO2     5wt%~20wt%,
NiO      5wt%~38wt%。
6.根据权利要求5所述的脂肪酸酯,其特征在于:所述加氢催化剂还包括助剂;所述助剂为P205、或稀土金属镧盐、或稀土金属铈盐、或稀土金属镧盐和铈盐的混合物,助剂以氧化物计占加氢催化剂总重量的0.5wt%~5wt%;当助剂为稀土金属镧盐和铈盐的混合物时,在此混合物中,稀土金属镧盐与铈盐的重量比为1∶0.1~1∶10。
7.由权利要求1至3之一所述的脂肪酸酯的制备方法,其特征在于:将碘值大于1的碳链的碳原子个数为12至18的饱和直链脂肪酸酯连同氢气加热至150℃~180℃后泵入到固定床式加氢精制反应器中,由上向下流过加氢催化剂的床层,从而使得脂肪酸酯物料中的不饱和分子的碳碳双键或碳碳三键在加氢催化剂的催化作用下与氢气发生加成反应而饱和,然后输出固定床式加氢精制反应器,再经过蒸馏脱色,得到碘值为0.01~0.1的低碘值脂肪酸酯;
所述加氢催化剂包括载体和活性组分;所述载体为SiO2-Al2O3;所述活性组分包括Mo、Ti、Zr以及Ni,各活性组分以氧化物计占加氢催化剂总重量的百分比分别为:
MoO3     2wt%~20wt%
TiO2     5wt%~20wt%
ZrO2     5wt%~20wt%
NiO      5wt%~38wt%。
8.根据权利要求7所述的脂肪酸酯的制备方法,其特征在于:所述加氢催化剂还包括助剂;所述助剂为P205、或稀土金属镧盐、或稀土金属铈盐、或稀土金属镧盐和铈盐的混合物,助剂以氧化物计占加氢催化剂总重量的0.5wt%~5wt%;当助剂为稀土金属镧盐和铈盐的混合物时,在此混合物中,稀土金属镧盐与铈盐的重量比为1∶0.1~1∶10。
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN105419939A (zh) * 2014-09-10 2016-03-23 浙江医药股份有限公司新昌制药厂 一种多不饱和脂肪酸的固定床脱色工艺
CN105001035B (zh) * 2014-12-12 2017-02-22 北京恩泽福莱科技有限公司 一种制备生物基烯烃的方法
CN113368867A (zh) * 2021-06-24 2021-09-10 新疆至臻化工工程研究中心有限公司 一种超声法辅助合成乙醇酸甲酯的催化剂及其制备方法

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4133822A (en) * 1977-07-13 1979-01-09 Scm Corporation Hydrogenation of unsaturated fatty acid
CN1467035A (zh) * 2003-02-26 2004-01-14 郑州大学 脂肪酸甲酯加氢催化剂制造方法及该催化剂载体制备方法

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101298052B (zh) * 2008-06-20 2011-05-04 华东理工大学 一种铜锌催化剂及其前体、制备方法和用途

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4133822A (en) * 1977-07-13 1979-01-09 Scm Corporation Hydrogenation of unsaturated fatty acid
CN1467035A (zh) * 2003-02-26 2004-01-14 郑州大学 脂肪酸甲酯加氢催化剂制造方法及该催化剂载体制备方法

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