CN101921393A - 一种合成端硅烷基聚醚的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种合成端硅烷基聚醚的方法，该方法为先通过双金属氰化物催化法将烯化氧加聚到具有活性氢原子的起始化合物上，得到分子量为1000~50000的多端基聚醚，多端基聚醚的端基为与DMC催化活性基团络合连接的氧原子，脱除未反应完的烯化氧后，加入带有环氧基团的硅烷，在DMC催化活性基团的作用下，硅烷通过环氧基开环加成反应连接到所述聚醚的末端的氧原子上，经提纯得到端硅烷基聚醚。本发明在未使用异氰酸酯化合物的前提下仅通过两步反应就得到端硅烷基聚醚，以本发明的方法合成端硅烷基聚醚的步骤简单，合成工艺顺畅，符合环保要求，易于实现工业规模生产。
Description
技术领域
本发明涉及聚醚的合成方法，尤其涉及一种合成端硅烷基聚醚的方法。
背景技术
端硅烷基聚醚可作为弹性密封胶、弹性胶黏剂和涂料的基础聚合物，应用范围较广。而且，以端硅烷基聚醚为基础聚合物的弹性密封胶更是以其优异的综合性能在日本、欧美等发达国家获得了广泛的应用。
作为弹性密封胶中的主要组成部分，端硅烷基聚醚的研究已经经历了几十年的发展。如奥野英一将端烯丙基聚醚和羟基聚醚用多卤化物连接，使其高分子量化，再使硅氢加成端连接可水解性甲硅烷基团，制成硅改性聚醚——MS聚合物（日本接着学会志[J].1993，29（3）：30）。JP59267(1993)报道使用双金属氰化物络合催化剂制取高分子量聚醚，然后以烯丙基氯将端羟基转化为端双键，随后端双键接可水解性甲硅烷基团制备硅改性聚醚。Helmut M采用异氰酸酯对端羟基聚醚封端，然后利用异氰酸酯与仲氨基硅烷如Dynasylan1189（正丁基氨丙基三甲氧基硅烷）的反应来引入可水解基（Adhesives Age[J],2000，(8):28～33）。Patrice L也报道了以两步法合成硅改性聚醚化合物，使得聚氨酯预聚体端基接上可水解性硅烷（Adhesives Age[J],1998，(1):28～32）。USA 3632557（1972）报道了在20世纪70年代初期就采用以异氰酸酯对聚醚多元醇封端的方法制得硅改性聚醚，该方法为首先由PPG和过量的TDI制得NCO封端的聚氨酯预聚体，然后再和APMS(氨丙基三甲氧基硅烷)反应完成硅烷化。
夏磊等人以聚环氧丙烷二元醇和甲苯二异氰酸酯为起始原料，通过聚氨酯预聚体端接硅烷的方法制备了可湿气固化的硅烷化聚醚，研究了预聚体制备过程中反应时间的影响，并重点考察了不同NCO/OH比值对固化后形成的弹性体力学性能的影响（广州化学[J]，2000，25（3）：6～9）。史小萌等亦通过预聚体法首先制得聚氨酯预聚体，而后采用不同的硅烷封端剂对其进行封端制备了端硅烷聚醚（热固性树脂[J]，2003，18（1）：10～14）。
从以上的研究来看，除奥野英一合成的MS聚合物和JP59267(1993)报道合成的硅改性聚醚外，其他研究多采用聚氨酯预聚体法制备端硅烷基聚醚，不能避免使用异氰酸酯化合物，不能满足日益严格的环保要求。而奥野英一合成的MS聚合物和JP59267(1993)报道合成的硅改性聚醚的合成步骤较多，且对合成工艺参数要求严苛。
发明内容
本发明的目的在于克服现有技术中的不足，提供一种步骤简单、合成工艺成熟、易于实现工业规模生产的合成端硅烷基聚醚的方法。
本发明的目的是通过以下方案来实现的：
一种合成端硅烷基聚醚的方法，其特征在于：先通过双金属氰化物催化法将烯化氧加聚到具有活性氢原子的起始化合物上，得到分子量为1000~50000的多端基聚醚，多端基聚醚的端基为与DMC催化活性基团络合连接的氧原子，脱除未反应完的烯化氧后，加入带有环氧基团的硅烷，在DMC催化活性基团的作用下，硅烷通过环氧基开环加成反应连接到所述聚醚的末端的氧原子上，经提纯得到端硅烷基聚醚。
所述烯化氧为环氧丙烷或由环氧丙烷与环氧乙烷组成的混合物。
所述具有活性氢原子的起始化合物为乙二醇、二甘醇、三甘醇、1,2-丙二醇、1,4-丁二醇、1,6-己二醇、双酚A、三羟甲基丙烷、甘油、季戊四醇、山梨醇、蔗糖或水以及通过这些化合物的烷氧基化获得的预扩链化合物。
所述带有环氧基团的硅烷为γ-缩水甘油醚氧基丙基三甲氧硅烷、γ-缩水甘油醚氧基丙基甲基二甲氧基硅烷、γ-缩水甘油醚氧基丙基甲基二乙氧基硅烷、γ-缩水甘油醚氧基丙基三乙氧基硅烷、2-(3,4-环氧环己基)乙基三甲氧基硅烷和2-(3,4-环氧环己基)乙基三乙氧基硅烷中的一种或两种以上组成的混合物。
本发明的有益效果为：本发明的合成端硅烷基聚醚的方法是先通过双金属氰化物催化法将烯化氧加聚到具有活性氢原子的起始化合物上，得到多端基聚醚，多端基聚醚的端基为与DMC催化活性基团络合连接的氧原子，利用DMC催化活性基团对环氧基的催化加成活性，将带有环氧基团的硅烷催化加成连接到聚醚的末端氧原子上，得端硅烷基聚醚。本发明在未使用异氰酸酯化合物的前提下仅通过两步反应就得到端硅烷基聚醚，以本发明的方法合成端硅烷基聚醚的步骤简单，合成工艺顺畅，符合环保要求，易于实现工业规模生产。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明做进一步说明。
一种合成端硅烷基聚醚的方法，该方法为先通过双金属氰化物催化法将烯化氧加聚到具有活性氢原子的起始化合物上，得到分子量为1000~50000的多端基聚醚，多端基聚醚的端基为与DMC催化活性基团络合连接的氧原子，脱除未反应完的烯化氧后，加入带有环氧基团的硅烷，在DMC催化活性基团的作用下，硅烷通过环氧基开环加成反应连接到所述聚醚的末端的氧原子上，经提纯得到端硅烷基聚醚。
在本发明中，烯化氧为环氧丙烷或由环氧丙烷与环氧乙烷组成的混合物。 具有活性氢原子的起始化合物为乙二醇、二甘醇、三甘醇、1,2-丙二醇、1,4-丁二醇、1,6-己二醇、双酚A、三羟甲基丙烷、甘油、季戊四醇、山梨醇、蔗糖或水以及通过这些化合物的烷氧基化获得的预扩链化合物。带有环氧基团的硅烷为γ-缩水甘油醚氧基丙基三甲氧硅烷、γ-缩水甘油醚氧基丙基甲基二甲氧基硅烷、γ-缩水甘油醚氧基丙基甲基二乙氧基硅烷、γ-缩水甘油醚氧基丙基三乙氧基硅烷、2-(3,4-环氧环己基)乙基三甲氧基硅烷和2-(3,4-环氧环己基)乙基三乙氧基硅烷中的一种或两种以上组成的混合物。
实施例1
通过双金属氰化物（DMC）催化法将环氧丙烷加聚到乙二醇起始化合物上，得到分子量为5000的二端基聚醚，二端基聚醚的端基为与DMC催化活性基团络合连接的氧原子，脱除未反应完的环氧丙烷后，加入γ-缩水甘油醚氧基丙基三甲氧硅烷，在DMC催化活性基团作用下，γ-缩水甘油醚氧基丙基三甲氧硅烷通过环氧基开环加成反应连接到上述聚醚的末端氧原子上，经提纯得到端三甲氧基硅烷基聚醚。
实施例2
通过双金属氰化物（DMC）催化法将环氧丙烷加聚到二甘醇起始化合物上，得到分子量为1000的二端基聚醚，二端基聚醚的端基为与DMC催化活性基团络合连接的氧原子，脱除未反应完的环氧丙烷后，加入γ-缩水甘油醚氧基丙基甲基二甲氧基硅烷，在DMC催化活性基团作用下，γ-缩水甘油醚氧基丙基甲基二甲氧基硅烷通过环氧基开环加成反应连接到上述聚醚的末端氧原子上，经提纯得到端甲基二甲氧基硅烷基聚醚。
实施例3
通过双金属氰化物（DMC）催化法将环氧丙烷加聚到三甘醇起始化合物上，得到分子量为10000的三端基聚醚，三端基聚醚的端基为与DMC催化活性基团络合连接的氧原子，脱除未反应完的环氧丙烷后，加入γ-缩水甘油醚氧基丙基甲基二乙氧基硅烷，在DMC催化活性基团作用下，γ-缩水甘油醚氧基丙基甲基二乙氧基硅烷通过环氧基开环加成反应连接到上述聚醚的末端氧原子上，经提纯得到端甲基二乙氧基硅烷基聚醚。
实施例4
通过双金属氰化物（DMC）催化法将环氧丙烷和环氧乙烷的混合物加聚到1,2-丙二醇起始化合物上，得到分子量为20000的二端基聚醚，二端基聚醚的端基为与DMC催化活性基团络合连接的氧原子，脱除未反应完的环氧丙烷和环氧乙烷后，加入γ-缩水甘油醚氧基丙基三乙氧基硅烷，在DMC催化活性基团作用下，γ-缩水甘油醚氧基丙基三乙氧基硅烷通过环氧基开环加成反应连接到上述聚醚的末端氧原子上，经提纯得到端三乙氧基硅烷基聚醚。
实施例5
先通过双金属氰化物（DMC）催化法将环氧丙烷加聚到1,4-丁二醇起始化合物上，得到分子量为30000的二端基聚醚，二端基聚醚的端基为与DMC催化活性基团络合连接的氧原子，脱除未反应完的环氧丙烷后，加入2-(3,4-环氧环己基)乙基三甲氧基硅烷，在DMC催化活性基团作用下，2-(3,4-环氧环己基)乙基三甲氧基硅烷通过环氧基开环加成反应连接到上述聚醚的末端氧原子上，经提纯得到端三甲氧基硅烷基聚醚。
实施例6
先通过双金属氰化物（DMC）催化法将环氧丙烷加聚到1,6-己二醇起始化合物上，得到分子量为40000的二端基聚醚，二端基聚醚的端基为与DMC催化活性基团络合连接的氧原子，脱除未反应完的环氧丙烷后，加入γ-缩水甘油醚氧基丙基甲基二甲氧基硅烷，在DMC催化活性基团作用下，γ-缩水甘油醚氧基丙基甲基二甲氧基硅烷通过环氧基开环加成反应连接到上述聚醚的末端氧原子上，经提纯得到端甲基二甲氧基硅烷基聚醚。
实施例7
先通过双金属氰化物（DMC）催化法将环氧丙烷加聚到三羟甲基丙烷起始化合物上，得到分子量为50000的三端基聚醚，三端基聚醚的端基为与DMC催化活性基团络合连接的氧原子，脱除未反应完的环氧丙烷后，加入γ-缩水甘油醚氧基丙基三甲氧基硅烷，在DMC催化活性基团作用下，γ-缩水甘油醚氧基丙基三甲氧基硅烷通过环氧基开环加成反应连接到上述聚醚的末端氧原子上，提纯得到端三甲氧基硅烷基聚醚。
实施例8
先通过双金属氰化物（DMC）催化法将环氧丙烷加聚到双酚A起始化合物上，得到分子量为8000的二端基聚醚，二端基聚醚的端基为与DMC催化活性基团络合连接的氧原子，脱除未反应完的环氧丙烷后，加入γ-缩水甘油醚氧基丙基三甲氧基硅烷，在DMC催化活性基团作用下，γ-缩水甘油醚氧基丙基三甲氧基硅烷通过环氧基开环加成反应连接到上述聚醚的末端氧原子上，经提纯得到端三甲氧基硅烷基聚醚。
实施例9
先通过双金属氰化物（DMC）催化法将环氧丙烷加聚到甘油起始化合物上，得到分子量为6000的三端基聚醚，三端基聚醚的端基为与DMC催化活性基团络合连接的氧原子，脱除未反应完的环氧丙烷后，加入γ-缩水甘油醚氧基丙基甲基二甲氧基硅烷，在DMC催化活性基团作用下，γ-缩水甘油醚氧基丙基甲基二甲氧基硅烷通过环氧基开环加成反应连接到上述聚醚的末端氧原子上，经提纯得到端甲基二甲氧基硅烷基聚醚。
实施例10
先通过双金属氰化物（DMC）催化法将环氧丙烷加聚到季戊四醇起始化合物上，得到分子量为7000的四端基聚醚，四端基聚醚的端基为与DMC催化活性基团络合连接的氧原子，脱除未反应完的环氧丙烷后，加入γ-缩水甘油醚氧基丙基甲基二甲氧基硅烷，在DMC催化活性基团作用下，γ-缩水甘油醚氧基丙基甲基二甲氧基硅烷通过环氧基开环加成反应连接到上述聚醚的末端氧原子上，经提纯得到端甲基二甲氧基硅烷基聚醚。
实施例11
先通过双金属氰化物（DMC）催化法将环氧丙烷加聚到山梨醇起始化合物上，得到分子量为2000的六端基聚醚，六端基聚醚的端基为与DMC催化活性基团络合连接的氧原子，脱除未反应完的环氧丙烷后，加入γ-缩水甘油醚氧基丙基甲基二甲氧基硅烷，在DMC催化活性基团作用下，γ-缩水甘油醚氧基丙基甲基二甲氧基硅烷通过环氧基开环加成反应连接到上述聚醚的末端氧原子上，经提纯得到端甲基二甲氧基硅烷基聚醚。
实施例12
先通过双金属氰化物（DMC）催化法将环氧丙烷加聚到蔗糖起始化合物上，得到分子量为1500的八端基聚醚，八端基聚醚的端基为与DMC催化活性基团络合连接的氧原子，脱除未反应完的环氧丙烷后，加入γ-缩水甘油醚氧基丙基甲基二甲氧基硅烷，在DMC催化活性基团作用下，γ-缩水甘油醚氧基丙基甲基二甲氧基硅烷通过环氧基开环加成反应连接到上述聚醚的末端氧原子上，经提纯得到端甲基二甲氧基硅烷基聚醚。
实施例13
先通过双金属氰化物（DMC）催化法将环氧丙烷加聚到水起始化合物上，得得到分子量为3000的二端基聚醚，二端基聚醚的端基为与DMC催化活性基团络合连接的氧原子，脱除未反应完的环氧丙烷后，加入γ-缩水甘油醚氧基丙基甲基二甲氧基硅烷，在DMC催化活性基团作用下，γ-缩水甘油醚氧基丙基甲基二甲氧基硅烷通过环氧基开环加成反应连接到上述聚醚的末端氧原子上，经提纯得到端甲基二甲氧基硅烷基聚醚。
最后应当说明的是，以上内容仅用以说明本发明的技术方案，而非对本发明保护范围的限制，尽管该具体实施方式部分对本发明作了详细地说明，本领域的普通技术人员应当理解，可以对本发明的技术方案进行修改或者等同替换，而不脱离本发明技术方案的实质和范围。
Claims (5)
1.一种合成端硅烷基聚醚的方法，其特征在于：先通过双金属氰化物催化法将烯化氧加聚到具有活性氢原子的起始化合物上，得到分子量为1000~50000的多端基聚醚，多端基聚醚的端基为与DMC催化活性基团络合连接的氧原子，脱除未反应完的烯化氧后，加入带有环氧基团的硅烷，在DMC催化活性基团的作用下，硅烷通过环氧基开环加成反应连接到所述聚醚的末端的氧原子上，经提纯得到端硅烷基聚醚。
2.按照权利要求1所述的合成端硅烷基聚醚的方法，其特征在于：所述烯化氧为环氧丙烷或由环氧丙烷与环氧乙烷组成的混合物。
3.按照权利要求1或2所述的合成端硅烷基聚醚的方法，其特征在于：所述具有活性氢原子的起始化合物为乙二醇、二甘醇、三甘醇、1,2-丙二醇、1,4-丁二醇、1,6-己二醇、双酚A、三羟甲基丙烷、甘油、季戊四醇、山梨醇、蔗糖或水以及通过这些化合物的烷氧基化获得的预扩链化合物。
4.按照权利要求1或2所述的合成端硅烷基聚醚的方法，其特征在于：所述带有环氧基团的硅烷为γ-缩水甘油醚氧基丙基三甲氧硅烷、γ-缩水甘油醚氧基丙基甲基二甲氧基硅烷、γ-缩水甘油醚氧基丙基甲基二乙氧基硅烷、γ-缩水甘油醚氧基丙基三乙氧基硅烷、2-(3,4-环氧环己基)乙基三甲氧基硅烷和2-(3,4-环氧环己基)乙基三乙氧基硅烷中的一种或两种以上组成的混合物。
5.按照权利要求3所述的合成端硅烷基聚醚的方法，其特征在于：所述带有环氧基团的硅烷为γ-缩水甘油醚氧基丙基三甲氧硅烷、γ-缩水甘油醚氧基丙基甲基二甲氧基硅烷、γ-缩水甘油醚氧基丙基甲基二乙氧基硅烷、γ-缩水甘油醚氧基丙基三乙氧基硅烷、2-(3,4-环氧环己基)乙基三甲氧基硅烷和2-(3,4-环氧环己基)乙基三乙氧基硅烷中的一种或两种以上组成的混合物。
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| C14 | Grant of patent or utility model | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| C56 | Change in the name or address of the patentee |
Owner name: GUANGDONG PUSTAR ADHESIVES + SEALANTS CO., LTD. Free format text: FORMER NAME: DONGGUAN PUSTAR ADHESIVES + SEALANTS CO., LTD. |
|
| CP03 | Change of name, title or address |
Address after: 523000 Guangdong city of Dongguan province Guangdong Town Village nine Pu Saida sealing adhesive Co. Ltd Patentee after: GUANGDONG PUSTAR SEALING ADHESIVE CO., LTD. Address before: 523000 Guangdong city of Dongguan Province town third Jinlong Industrial Zone Dongguan pustar sealing adhesive Co. Ltd Patentee before: Dongguan Pustar Adhesives & Sealants Co., Ltd. |