CN101892112A - 具有抗氧性的酚酯型基础润滑脂的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种具有抗氧性的酚酯型基础润滑脂的制备方法，该方法分为两步酯化反应，将β-3，5-二叔丁基-4-羟基苯基丙酸与多元醇进行一步酯化反应得到具有抗氧基团的羟基化合物，再将所得羟基化合物与单元有机酸充分酯化，最后得到抗氧性的酚酯型基础润滑脂。本发明合成的基础润滑脂除具有一般润滑脂的润滑性能外，最大的优点就是自身具有抗氧性能，无需再另外添加抗氧化剂，从而消除了抗氧化剂与基础润滑脂的相容差的影响。同时，本发明合成的产品除具有良好的润滑性能外，还具有较高的生物可降解性，更加符合绿色环保的要求。
Description
技术领域
本发明涉及一种具有抗氧性的酚酯型基础润滑脂的合成方法，以多元醇、β-3，5-二叔丁基-4-羟基苯基丙酸和单元有机酸为原料，合成高粘度指数、低酸值、低倾点、具有较高生物可降解性的基础润滑脂，主要用作润滑油基础油。
背景技术
润滑油基础油是润滑油的主体，在润滑油中所占比例一般为70％-90％。基础油质量的好坏直接关系到润滑油产品质量。为满足某种条件的使用要求，现在润滑脂中还含有复杂配方的各种功能添加剂以改善其性能。抗氧化剂就是其中非常重要的一种添加剂。润滑油在使用过程中，由于经常或者长期在较高温度下长时间接触空气的缘故，润滑油会发生氧化变质造成粘度增加并产生凝胶和杂质，加快设备的腐蚀和磨损。抗氧化剂可以消灭润滑油使用过程中产生的自由基和游离基，有效延缓润滑油的氧化变质，延长机器设备使用寿命。但是，抗氧化剂的加入也给润滑油的使用带来不便之处：一是，抗氧化剂和润滑油的相容性问题。抗氧化剂作为一种添加剂，只有充分溶解到润滑油中才能发挥抗氧化的效果。二是，抗氧化剂在润滑油中的分散性问题。抗氧化剂只有在润滑油中充分分散，使润滑油成均一体系，才能保证润滑油的品质。三是，某些抗氧化剂生产工艺复杂，价格昂贵，在使用过程中容易着色，破坏润滑油的色泽。
发明内容
本发明目的是提供一种具有抗氧性的酚酯型基础润滑脂的制备方法，该方法分为两步酯化反应，将β-3，5-二叔丁基-4-羟基苯基丙酸与多元醇进行一步酯化反应得到具有抗氧基团的羟基化合物，再将所得羟基化合物与单元有机酸充分酯化，最后得到抗氧性的酚酯型基础润滑脂。所制备的产品抗氧性的酚酯型基础润滑脂的特点为：自身具有抗氧化性，无需另外添加抗氧化剂，从而消除了抗氧化剂与基础润滑脂的相容差的影响。同时，本发明合成的产品除具有良好的润滑性能外，还具有较高的生物可降解性，更加符合绿色环保的要求，与传统产品相比显示出更优异的热稳定性和耐变色性。
本发明所述的具有抗氧性的酚酯型基础润滑脂的制备方法，按下列步骤进行：
a、将β-3，5-二叔丁基-4-羟基苯基丙酸与多元脂肪醇原料中，加入催化剂氯化亚锡、浓硫酸、固体超强酸、对甲苯磺酸或氧化二丁基锡和溶剂为甲苯或二甲苯进行酯化反应，温度130-150℃，时间为4-7h，冷却至室温，得到具有抗氧基团的羟基化合物；
b、将步骤a抗氧基团的羟基化合物与单元有机酸庚酸、辛酸、异辛酸、异硬脂酸、油酸、芥酸或石油酸进行酯化反应，温度160-185℃，时间5-10h，冷却至室温，除去催化剂，然后减压蒸馏蒸去溶剂和水，即可得到清亮、易流动的抗氧性的酚酯型基础润滑脂。
步骤a所用原料多元脂肪醇所含羟基数为3-6个，包括三羟甲基丙烷、季戊四醇或双季戊四醇。
步骤a催化剂用量为质量分数0.3％-5％。
步骤b单元有机酸的加入量取决于步骤a得到的具有抗氧基团的羟基化合物中羟基的含量。
本发明所用的原料是以β-3，5-二叔丁基-4-羟基苯基丙酸为代表的受阻酚类化合物，羟基数为3-6的多元醇，单元有机酸，在润滑脂中嵌入抗氧基团，使润滑脂自身具有抗氧性能，而不用另外添加抗氧剂。通过控制β-3，5-二叔丁基-4-羟基苯基丙酸与多元醇的摩尔比，可以控制抗氧基团在润滑脂中的含量，从而根据不同的使用要求设计不同抗氧性能的基础润滑脂。通过单元有机酸与步骤a中合成的带抗氧基团的羟基化合物完全酯化合成基础润滑脂，是润滑油的主体部分，起润滑作用。改变不同的单元有机酸，可以调节基础润滑脂的性能，以满足不同的使用要求。
具体实施方式
下面的实例是对本发明的进一步说明，不仅限于以下实施例。
实施例1
a、称取27.8g(0.1mol)β-3，5-二叔丁基-4-羟基苯基丙酸和13.4g(0.1mol)的三羟甲基丙烷，加入质量分数1％的对甲苯磺酸，100mL二甲苯进行酯化反应，控制温度在150℃，反应4h，冷却至室温，得到具有抗氧基团的羟基化合物；
b、将步骤a抗氧基团的羟基化合物中加入摩尔比羟基化合物∶庚酸＝1∶2，控制温度在160℃，反应6h，冷却至室温，用蒸馏水洗涤至无对甲苯磺酸，然后减压蒸馏蒸去二甲苯和水，即可得到清亮、易流动抗氧基础润滑脂，测得酸值为0.13mgKOH/g。
实施例2
a、称取55.6g(0.2mol)β-3，5-二叔丁基-4-羟基苯基丙酸和13.4g(0.1mol)的三羟甲基丙烷，加入质量分数1％固体超强酸，100mL甲苯进行酯化反应，控制温度在140℃，反应5h，冷却至室温，得到具有抗氧基团的羟基化合物；
b、将步骤a抗氧基团的羟基化合物加入摩尔比羟基化合物∶辛酸＝1∶1，控制温度在165℃，反应5h，冷却至室温，除去固体超强酸，然后减压蒸馏蒸去甲苯，即可得到清亮、易流动抗氧基础润滑脂，测得酸值为0.17mgKOH/g。
实施例3.
a、称取55.6g(0.2mol)β-3，5-二叔丁基-4-羟基苯基丙酸和13.4g(0.1mol)的三羟甲基丙烷，加入质量分数0.5％浓硫酸，100mL甲苯，控制温度在130℃，反应4.5h，冷却至室温，得到具有抗氧基团的羟基化合物；
b、将步骤a抗氧基团的羟基化合物加入摩尔比羟基化合物∶异辛酸＝1∶1，控制温度在170℃，反应7h，冷却至室温，用蒸馏水洗涤至无浓硫酸，然后减压蒸馏蒸去甲苯和水，即可得到清亮，黄色透明，易流动抗氧基础润滑脂，测得酸值为0.22mgKOH/g。
实施例4.
a、称取27.8g(0.1mol)β-3，5-二叔丁基-4-羟基苯基丙酸和13.4g(0.1mol)的三羟甲基丙烷，置入500mL三口瓶中，再称量0.6％(质量分数)氧化二丁基锡，加入100mL二甲苯，控制温度在145℃，反应7h，冷却至室温，得到具有抗氧基团的羟基化合物；
b、将步骤a抗氧基团的羟基化合物中加入摩尔比羟基化合物∶异硬脂酸＝1∶2，控制温度在175℃，反应8h，冷却至室温，除去催化剂氧化二丁基锡，然后减压蒸馏蒸去二甲苯，即可得到清亮，黄色透明，易流动抗氧基础润滑脂，测得酸值为0.40mgKOH/g。
实施例5.
a、称取55.6g(0.2mol)β-3，5-二叔丁基-4-羟基苯基丙酸和13.4g(0.1mol)的三羟甲基丙烷，加入质量分数3％氯化亚锡，100mL二甲苯，控制温度在140℃，反应7h，冷却至室温，得到具有抗氧基团的羟基化合物；
b、将步骤a抗氧基团的羟基化合物加入摩尔比羟基化合物∶油酸＝1∶1，控制温度在185℃，反应10h，冷却至室温，用蒸馏水洗涤至无氯化亚锡，然后减压蒸馏蒸去二甲苯和水，即可得到清亮，棕黄色，稍粘稠抗氧基础润滑脂，测得酸值为0.32mgKOH/g。
实施例6.
a、称取55.6g(0.2mol)β-3，5-二叔丁基-4-羟基苯基丙酸和13.4g(0.1mol)的三羟甲基丙烷，加入质量分数2％对甲苯磺酸，100mL甲苯，控制温度在130℃，反应5h，冷却至室温，得到具有抗氧基团的羟基化合物；
b、将步骤a抗氧基团的羟基化合物加入摩尔比羟基化合物∶芥酸1∶1，控制温度在175℃，反应8h，冷却至室温，用蒸馏水洗涤至无对甲苯磺酸，然后减压蒸馏蒸去甲苯和水，即可得到清亮，棕黄色透明，易流动抗氧基础润滑脂，测得酸值为0.25mgKOH/g。
实施例7.
a、称取55.6g(0.2mol)β-3，5-二叔丁基-4-羟基苯基丙酸和13.4g(0.1mol)的三羟甲基丙烷，加入质量分数3％固体超强酸，100mL甲苯，控制温度在145℃，反应6h，冷却至室温，得到具有抗氧基团的羟基化合物；
b、将步骤a抗氧基团的羟基化合物加入摩尔比羟基化合物∶石油酸1∶1，控制温度在180℃，反应9h，冷却至室温，除去固体超强酸，然后减压蒸馏蒸去甲苯，即可得到清亮，黄色透明，易流动抗氧基础润滑脂，测得酸值为0.19mgKOH/g。
实施例8.
a、称取27.8g(0.1mol)β-3，5-二叔丁基-4-羟基苯基丙酸和13.6g(0.1mol)的季戊四醇，加入质量分数0.3％对甲苯磺酸，100mL二甲苯，控制温度在145℃，反应4h，冷却至室温，得到具有抗氧基团的羟基化合物；
b、将步骤a抗氧基团的羟基化合物加入摩尔比羟基化合物∶庚酸＝1∶3，控制温度在165℃，反应6h，冷却至室温，用蒸馏水洗涤至无对甲苯磺酸，然后减压蒸馏蒸去二甲苯和水，得清亮、浅黄色、稍粘稠抗氧基础润滑脂，测得酸值为0.29mgKOH/g。
实施例9.
称取55.6g(0.2mol)β-3，5-二叔丁基-4-羟基苯基丙酸和13.6g(0.1mol)的季戊四醇，加入质量分数0.8％浓硫酸，100mL二甲苯，控制温度在150℃，反应5h，冷却至室温，得到具有抗氧基团的羟基化合物；
b、将步骤a抗氧基团的羟基化合物加入摩尔比羟基化合物∶辛酸＝1∶2，控制温度在165℃，反应7h，冷却至室温，用蒸馏水洗涤至无浓硫酸，然后减压蒸馏蒸去二甲苯和水，得清亮、浅黄色、粘稠基础润滑脂，测得酸值为0.31mgKOH/g。
实施例10.
称取83.4g(0.3mol)β-3，5-二叔丁基-4-羟基苯基丙酸和13.6g(0.1mol)的季戊四醇，加入质量分数1％氧化二丁基锡，100mL甲苯，控制温度在138℃，反应6h，冷却至室温，得到具有抗氧基团的羟基化合物；
b、将步骤a抗氧基团的羟基化合物加入摩尔比羟基化合物∶异辛酸＝1∶1，控制温度在165℃，反应8h，冷却至室温，除去催化剂氧化二丁基锡，然后减压蒸馏蒸去甲苯，得清亮，浅黄色，粘稠抗氧基础润滑脂，测得酸值为0.35mgKOH/g。
实施例11.
a、称取27.8g(0.1mol)β-3，5-二叔丁基-4-羟基苯基丙酸和13.6g(0.1mol)的季戊四醇，加入质量分数0.9％氯化亚锡，100mL甲苯，控制温度在130℃，反应4h，冷却至室温，得到具有抗氧基团的羟基化合物；
b、将步骤a抗氧基团的羟基化合物加入摩尔比羟基化合物∶异硬脂酸＝1∶3，控制温度在168℃，反应6.5h，冷却至室温，用蒸馏水洗涤至无氯化亚锡，然后减压蒸馏蒸去甲苯和水，得清亮，黄色透明，粘稠抗氧基础润滑脂，测得酸值为0.45mgKOH/g。
实施例12.
a、称取27.8g(0.1mol)β-3，5-二叔丁基-4-羟基苯基丙酸和13.6g(0.1mol)的季戊四醇，质量分数加入4％对甲基苯磺酸，100mL二甲苯，控制温度在148℃，反应5.5h，冷却至室温，得到具有抗氧基团的羟基化合物；
b、将步骤a抗氧基团的羟基化合物加入摩尔比羟基化合物∶油酸＝1∶3，控制温度在178℃，反应8.5h，冷却至室温，用蒸馏水洗涤至无对甲苯磺酸，然后减压蒸馏蒸去二甲苯和水，得清亮，黄色透明，稍粘稠抗氧基础润滑脂，测得酸值为0.25mgKOH/g。
实施例13.
称取55.6g(0.2mol)β-3，5-二叔丁基-4-羟基苯基丙酸和13.6g(0.1mol)的季戊四醇，加入质量分数1.8％氯化亚锡，100mL二甲苯，控制温度在145℃，反应6h，冷却至室温，得到具有抗氧基团的羟基化合物；
b、将步骤a抗氧基团的羟基化合物加入摩尔比羟基化合物∶芥酸＝1∶2，控制温度在170℃，反应8h，冷却至室温，用蒸馏水洗涤至无氯化亚锡，然后减压蒸馏蒸去二甲苯和水，得清亮、棕黄色透明粘稠抗氧基础润滑脂，测得酸值为0.27mgKOH/g。
实施例14.
称取83.4g(0.3mol)β-3，5-二叔丁基-4-羟基苯基丙酸和13.6g(0.1mol)的季戊四醇，加入质量分数3.5％固体超强酸，100mL甲苯，控制温度在138℃，反应6.5h，冷却至室温，得到具有抗氧基团的羟基化合物；
b、将步骤a抗氧基团的羟基化合物加入摩尔比羟基化合物∶油酸＝1∶1，控制温度在180℃，反应8.5h，冷却至室温，除去固体超强酸，然后减压蒸馏蒸去甲苯，得清亮，黄色透明，粘稠抗氧基础润滑脂，测得酸值为0.37mgKOH/g。
实施例15.
a、称取27.8g(0.1mol)β-3，5-二叔丁基-4-羟基苯基丙酸和25.4g(0.1mol)双季戊四醇，加入质量分数1％氯化亚锡，100mL二甲苯，控制温度在150℃，反应4h，冷却至室温，得到具有抗氧基团的羟基化合物；
b、将步骤a抗氧基团的羟基化合物加入摩尔比羟基化合物∶庚酸＝1∶5，控制温度在170℃，反应7h，冷却至室温，用蒸馏水洗去催化剂氯化亚锡，然后减压蒸馏蒸去二甲苯和水，得浅黄色清亮、稍粘稠抗氧基础润滑脂，测得酸值为0.40mgKOH/g。
实施例16.
a、称取55.6g(0.2mol)β-3，5-二叔丁基-4-羟基苯基丙酸和25.4g(0.1mol)双季戊四醇，加入质量分数4％浓硫酸，100mL甲苯，控制温度在140℃，反应5h，冷却至室温，得到具有抗氧基团的羟基化合物；
b、将步骤a抗氧基团的羟基化合物加入摩尔比羟基化合物∶辛酸＝1∶4，控制温度在170℃，反应7h，冷却至室温，用蒸馏水洗去催化剂浓硫酸，然后减压蒸馏蒸去甲苯和水，得浅黄色清亮、稍粘稠基础润滑脂，测得酸值为0.38mgKOH/g。
实施例17.
a、称取83.4g(0.3mol)β-3，5-二叔丁基-4-羟基苯基丙酸和25.4g(0.1mol)双季戊四醇，加入质量分数5％固体超强酸，100mL甲苯，控制温度在150℃，反应7h，之后冷却至室温，得到具有抗氧基团的羟基化合物；
b、将步骤a抗氧基团的羟基化合物加入摩尔比羟基化合物∶异辛酸＝1∶3，控制温度在185℃，反应10h，冷却至室温，除去固体超强酸，然后减压蒸馏蒸去甲苯，得浅黄色清亮、稍粘稠基础润滑脂，测得酸值为0.38mgKOH/g。
实施例18.
a、称取27.8g(0.1mol)β-3，5-二叔丁基-4-羟基苯基丙酸和25.4g(0.1mol)双季戊四醇，加入质量分数3.5％对甲苯磺酸，100mL二甲苯，控制温度在148℃，反应4.5h，冷却至室温，得到具有抗氧基团的羟基化合物；
b、将步骤a抗氧基团的羟基化合物加入摩尔比羟基化合物∶异硬脂酸＝1∶5，控制温度在185℃，反应9h，冷却至室温，用蒸馏水洗去催化剂对甲苯磺酸，然后减压蒸馏蒸去二甲苯和水，得到黄色透明粘稠抗氧基础润滑脂，测得酸值为0.55mgKOH/g。
实施例19.
a、称取27.8g(0.1mol)β-3，5-二叔丁基-4-羟基苯基丙酸和25.4g(0.1mol)双季戊四醇，加入质量分数2.5％氧化二丁基锡，100mL甲苯，控制温度在135℃，反应4h，冷却至室温，得到具有抗氧基团的羟基化合物；
b、将步骤a抗氧基团的羟基化合物加入摩尔比羟基化合物∶油酸＝1∶5，控制温度在185℃，反应10h，冷却至室温，除去催化剂氧化二丁基锡，然后减压蒸馏蒸去甲苯，得到棕黄色透明稍粘稠抗氧基础润滑脂，测得酸值为0.27mgKOH/g。
实施例20.
a、称取27.8g(0.1mol)β-3，5-二叔丁基-4-羟基苯基丙酸和25.4g(0.1mol)双季戊四醇，加入质量分数1.5％氯化亚锡，100mL二甲苯，控制温度在142℃，反应5h，冷却至室温，得到具有抗氧基团的羟基化合物；
b、将步骤a抗氧基团的羟基化合物加入摩尔比羟基化合物∶芥酸＝1∶5，控制温度在185℃，反应10h，冷却至室温，用蒸馏水洗去催化剂氯化亚锡，然后减压蒸馏蒸去二甲苯和水，得到棕黄色透明稍粘稠抗氧基础润滑脂，测得酸值为0.31mgKOH/g。
实施例21.
称取111.2g(0.4mol)β-3，5-二叔丁基-4-羟基苯基丙酸和25.4g(0.1mol)双季戊四醇，加入质量分数3％浓硫酸，100mL二甲苯，控制温度在150℃，反应6h，冷却至室温，得到具有抗氧基团的羟基化合物；
b、将步骤a抗氧基团的羟基化合物加入摩尔比羟基化合物∶石油酸＝1∶2，控制温度在180℃，反应8h，冷却至室温，用蒸馏水洗去催化剂浓硫酸，然后减压蒸馏蒸去二甲苯和水，得浅黄色清亮、粘稠基础润滑脂，测得酸值为0.43mgKOH/g。
Claims (4)
1.一种具有抗氧性的酚酯型基础润滑脂的制备方法，其特征在于按下列步骤进行：
a、将β-3，5-二叔丁基-4-羟基苯基丙酸与多元脂肪醇原料中，加入催化剂氯化亚锡、浓硫酸、固体超强酸、对甲苯磺酸或氧化二丁基锡和溶剂为甲苯或二甲苯进行酯化反应，温度130-150℃，时间为4-7h，冷却至室温，得到具有抗氧基团的羟基化合物；
b、将步骤a抗氧基团的羟基化合物与单元有机酸庚酸、辛酸、异辛酸、异硬脂酸、油酸、芥酸或石油酸进行酯化反应，温度160-185℃，时间5-10h，冷却至室温，除去催化剂，然后减压蒸馏蒸去溶剂和水，即可得到清亮、易流动的抗氧性的酚酯型基础润滑脂。
2.根据权利要求1所述的方法，其特征在于步骤a所用原料多元脂肪醇所含羟基数为3-6个，包括三羟甲基丙烷、季戊四醇或双季戊四醇。
3.根据权利要求1-2所述的方法，其特征在于步骤a催化剂用量为质量分数0.3％-5％。
4.根据权利要求1所述的方法，其特征在于步骤b单元有机酸的加入量取决于步骤a得到的具有抗氧基团的羟基化合物中羟基的含量。
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