CN101885747B - 一种脑苷脂和神经酰胺类化合物的分离纯化方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种脑苷脂和神经酰胺类化合物的分离纯化方法。该方法包括以下步骤：以大豆卵磷脂为原料，石油醚搅拌提取，离心，将下层粗脑苷脂固体用低极性有机溶剂萃取，将萃取后的不溶物再用热乙醇萃取，合并萃取液，浓缩蒸干，得纯化的粗脑苷脂，经硅胶柱层析法分离，得干物质I，再经二次硅胶柱层析法分离得脑苷脂和神经酰胺纯品。本发明具有原料利用率高，分离纯化方法工艺简单，生产成本低，得到产品纯度高，得率高，具有良好的工业化前景。
Description
技术领域
本发明属于功能性油脂制备领域，具体涉及一种脑苷脂和神经酰胺类化合物的分离纯化方法。
背景技术
脑苷脂最初是从脑组织中提取出来的，故又称脑苷脂。在大豆中发现的脑苷脂主要是葡糖苷脂鞘氨醇，包含一个葡萄糖分子，它是由鞘氨醇、脂肪酸和D-半乳糖所组成，脂肪酸和鞘氨醇的氨基结合，鞘氨醇C-1上的OH基与D-半乳糖上的β-OH基结合成β-糖苷建。根据脂肪酸碳链中是否含有羟基分成非羟基脂肪酸(Nonhydroxy fatty acid，NHFA)和羟基脂肪酸(Hydroxy fattyacid，HFA)。鞘氨醇有3种结构，含有不饱和双键的鞘氨醇称为神经鞘氨醇(Sphingosine)，饱和的鞘氨醇称为二氢神经鞘氨醇(Sphinganine)，含有4个羟基的鞘氨醇称为植物鞘氨醇(Phytosphingosine)。由于脑苷脂是由亲水性的糖和亲脂性的神经酰胺结合而成，这种结构使之成为生物膜的重要脂质组分之一。据研究报道，脑苷脂具有抗肿瘤、抗病毒、抗溃疡、免疫调节等作用，可望开发成为防治慢性疾病的新药。另外脑苷脂对毛发还具有保湿作用，因此还可以作为护肤和护发产品广泛应用于化妆品行业。
由于脑苷脂类化合物在动植物组织中含量较少，一般含量在万分之二左右，因此提取纯化较为困难。Kawatake等从斑砂海星中分离出6个脑苷脂组分的，并鉴定了其结构。Yamada K虎纹海参中分离出葡糖脑苷脂，并确定其结构。以上两人都是用氯仿甲-醇提取，再用乙酸乙酯-正丁醇萃取，用冷丙酮洗涤，得到丙酮不溶物。魏静等分析测定了不同提取溶剂对魔芋飞粉中神经酰胺提取效果的影响，比较了氯仿甲醇混合液和95％乙醇的提取率。申请号为200510068282的中国专利《从亚麻根中制备脑苷脂类化合物的方法》，要求保护从亚麻根中提取、分离、纯化得到脑苷脂物质的方法，但是由于原料利用率低，得率低，成本高，不适合于用于食品、化妆品和医疗行业中的鞘脂类的大规模的工业化提取生产。
发明内容
本发明的目的在于克服现有技术存在的缺点和不足，提供一种脑苷脂和神经酰胺类化合物的分离纯化方法。
本发明的目的通过下述技术方案实现：一种脑苷脂和神经酰胺类化合物的分离纯化方法，包括以下操作步骤：
(a)粗脑苷脂的提取：以大豆卵磷脂为原料，用石油醚搅拌提取，离心，得下层粗脑苷脂固体；
(b)粗脑苷脂的预处理：下层粗脑苷脂固体用低极性有机溶剂萃取，得到不溶物；将不溶物再用热乙醇萃取，合并萃取液，浓缩蒸干，得到纯化的粗脑苷脂；
(c)制备纯品：将步骤(b)所得的纯化的粗脑苷脂经硅胶柱层析法分离，收集含有脑苷脂和神经酰胺的洗脱液，合并后蒸干溶剂，得干物质I；将干物质I再经二次硅胶柱层析法分离，收集含有脑苷脂的洗脱液，蒸干溶剂，得脑苷脂纯品；收集含有神经酰胺的洗脱液，蒸干溶剂，得神经酰胺纯品。
步骤(a)中所述大豆卵磷脂和石油醚的质量体积比为1∶1～1∶3；所述提取时间为30～60min；所述提取温度为30～50℃。
优选地，所述大豆卵磷脂和石油醚的质量体积比为1∶1；所述提取时间为30min；所述提取温度为50℃。
步骤(b)中所述粗脑苷脂固体和低极性有机溶剂的质量体积比为1∶1～1∶3；所述低极性有机溶剂为石油醚、正己烷或工业己烷，优选石油醚。
步骤(b)中所述不溶物和热乙醇的质量体积比为1∶1～1∶3，萃取三次；所述热乙醇的温度为45～60℃。
步骤(c)所述硅胶柱层析法分离是将纯化的粗脑苷脂用氯仿完全溶解后倒入硅胶柱中，先用中低极性溶剂洗硅胶柱，后依次用不同极性的流动相进行梯度洗脱，极性梯度由低到高；所述收集含有组分相同的洗脱液是采用薄层层析监测；所述二次硅胶柱层析法分离是将干物质I用氯仿溶解后倒入硅胶柱中，用不同极性的流动相进行梯度洗脱，极性梯度由低到高。
步骤(c)所述硅胶规格为100～200目，柱层析流速控制为1.2ml/min；所述中低极性溶剂为正己烷或氯仿；所述流动相是氯仿-甲醇的混合溶液；所述氯仿-甲醇的混合溶液中的氯仿和甲醇的体积比为100∶1～10∶1逐渐加大甲醇比例。
本发明采用石油醚提取浓缩大豆磷脂中的粗脑苷脂，正交试验确定石油醚提取脑苷脂的最优条件是料液比1∶1、提取温度为50℃下提取时间30min，粗脑苷脂的得率为6.13％。提取脑苷脂后的大豆卵磷脂溶液，蒸干溶剂后可循环利用。
粗脑苷脂预处理的目的是用石油醚进一步除去中性脂质(磷脂、甘油酯和脂肪酸)，同时利用脑苷脂等极性脂质溶解于热乙醇的特性，而一些大极性的低聚糖不溶于乙醇等特性，用乙醇进一步富集粗脑苷脂。石油醚提取获得的粗脑苷脂的得率为6.13％，再次用石油醚萃取后得率为0.99％(以大豆卵磷脂重量计算)。说明最佳条件下石油醚提取，虽然得率很高，但是其主要成分还是中性脂质，第二次石油醚萃取可以较好的去除这些中性脂质。脱脂的粗脑苷脂通过热乙醇溶解富集，得到的上层析柱的脑苷脂得率为0.25％(以大豆卵磷脂重量计算)。而预处理不溶于乙醇的部分几乎不含有效成分，主要成分为机械杂质和一些难溶解的粘液质物质。由于大豆卵磷脂为国产原料，含有较多的乙醇不溶物(机械杂质)，热乙醇萃取的目的是去除脑苷脂类物质中的机械杂质，以便于进一步分离纯化。
采用硅胶柱层析，以氯仿/甲醇为洗脱剂，梯度洗脱纯化脑苷脂类物质，通过薄层层析检测洗脱液成分。因为粗脑苷脂是从含中性脂35％左右的大豆卵磷脂中提取的，粗脑苷脂中含有较多的甾醇类、甘油酯等极性较低的中性脂。先用中低极性的溶剂正己烷和氯仿洗硅胶柱，除去这些低极性的物质。由于脑苷脂和神经酰胺极性差别较小，一次柱层析分离不彻底，故通过二次柱层析，可以得到高纯度的脑苷脂和神经酰胺物质。通过HPLC-ELSD法检测过一次柱层析的6个组分和二次柱层析的2个组分，可知二次柱层析可很好的分离脑苷脂和神经酰胺，并且样品纯度达98％以上。其中神经酰胺含量为99.43％，回收率为98.44％，脑苷脂含量为98.86％，回收率为97.27％。
本发明相对于现有技术，具有如下的优点及有益效果：
(1)本发明采用大豆卵磷脂为原料，提取脑苷脂和神经酰胺类物质；大豆卵磷脂是大豆油加工过程中的副产品，含有0.1～0.5％左右的脑苷脂，是一般农产品含量的10倍以上，提取脑苷脂后的卵磷脂原料可以回收重复利用，提高了原料利用率，明显比其他原料先进。
(2)分离纯化方法工艺简单，生产成本低，得到产品纯度高，得率高，具有较大工业化意义。
附图说明
图1是本发明分离纯化工艺路线图。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明作进一步详细的描述，但发明的实施方式不限于此。
实施例1：(工艺路线如图1所示)
(a)粗脑苷脂的提取：称取大豆卵磷脂30.0g于250mL的磨口三角瓶中，加入30ml石油醚，连接直型冷凝管，在磁力搅拌下搅拌提取30min，提取温度为50℃；提取结束后，冷却；将提取液转入离心管中离心得到下层的粗脑苷脂固体；上层石油醚溶液，浓缩蒸干溶剂，得到提取脑苷脂后的大豆卵磷脂，并可回收利用。
(b)粗脑苷脂的预处理：下层粗脑苷脂固体用石油醚(粗脑苷脂固体和石油醚的质量体积比为1∶1)萃取一次，除去多余的中性脂质，得褐色粉末状不溶物；将不溶物再用温度为50℃的热乙醇(不溶物和热乙醇的质量体积比为1∶1)萃取3次，合并3次萃取液真空浓缩蒸干，得纯化的粗脑苷脂；
(c)制备纯品：称取500mg浓缩蒸干的纯化的粗脑苷脂，用少量(1～2ml)氯仿完全溶解后小心倒入硅胶柱中(硅胶规格为100～200目，柱层析流速控制为1.2ml/min)，先用中低极性的溶剂氯仿500ml洗硅胶柱，除去低极性中性脂。然后依次用不同浓度的氯仿-甲醇混合溶液各300ml梯度洗脱(氯仿∶甲醇为100∶1，50∶1，100∶3，25∶1，20∶1，15∶1，10∶1)，梯度洗脱柱层析流速控制在1.20mL/min，用50mL的小瓶收集洗脱液。薄层层析检测，50％硫酸显色，收集含有组分相近的洗脱液，蒸干溶剂所得到干物质I 140.3mg。将干物质I用氯仿(1～2ml)溶解，再上硅胶柱二次层析分离。用氯仿-甲醇(氯仿∶甲醇体积比为100∶1、50∶1、100∶3、25∶1、20∶1、15∶1和10∶1)各100ml洗脱，收集液通过TLC监测，合并含有脑苷脂的洗脱液，蒸干溶剂，得含有化合物1和化合物2的脑苷脂类物质20.9mg，通过HPLC-ELSD(高效液相色谱-蒸发光检测器)分析，脑苷脂含量98.86％，以上柱前纯化的粗脑苷脂中脑苷脂总量计算，脑苷脂回收率达到97.27％。合并含有神经酰胺的洗脱液，蒸干溶剂，得含有化合物3和化合物4的神经酰胺类物质52.7mg。通过HPLC-ELSD分析，神经酰胺含量99.43％，以上柱前纯化的粗脑苷脂中神经酰胺总量计算，神经酰胺回收率达到97.27％。
结构鉴定：
化合物1：ESI/MS：[M]716.0，分子式为：C40H77NO9，以上数据与文献报道一致。
化合物2：ESI/MS：M 740.0，分子式为：C42H77NO9。
化合物3：ESI/MS：M 566.0，分子式为：C36H71NO3，鉴定为：N-硬脂酰神经鞘氨醇(神经酰胺2)，简称C18:0d18:1 Ceramide。
化合物4：ESI/MS：M 679.0，鉴定为：N-羟基二十五烷基神经鞘氨醇，简称C25:0h d18:1，ceramide。
实施例2：
(a)粗脑苷脂的提取：称取大豆卵磷脂30.0g于250mL的磨口三角瓶中，加入60ml石油醚，连接直型冷凝管，在磁力搅拌下搅拌提取60min，提取温度为30℃；提取结束后，冷却；将提取液转入离心管中离心得到下层的粗脑苷脂固体；上层石油醚溶液，浓缩蒸干溶剂，得到提取脑苷脂后的大豆卵磷脂，并可回收利用。
(b)粗脑苷脂的预处理：下层粗脑苷脂固体用正己烷(粗脑苷脂固体和正己烷的质量体积比为1∶2)萃取一次，除去多余的中性脂质，得褐色粉末状不溶物；将不溶物再用温度为45℃的热乙醇(不溶物和热乙醇的质量体积比为1∶3)萃取3次，合并3次萃取液真空浓缩蒸干，得纯化的粗脑苷脂；
(c)制备纯品：称取500mg浓缩蒸干的纯化的粗脑苷脂，用少量氯仿(1～2ml)完全溶解后小心倒入硅胶柱中(硅胶规格为100～200目，柱层析流速控制为1.2ml/min)，先用中低极性的溶剂正己烷500ml洗硅胶柱，除去低极性中性脂。然后依次用不同浓度的氯仿-甲醇混合溶液各300ml梯度洗脱(氯仿∶甲醇为100∶1，50∶1，100∶3，25∶1，20∶1，15∶1，10∶1)，梯度洗脱柱层析流速控制在1.20mL/min，用50mL的小瓶收集洗脱液。薄层层析检测，50％硫酸显色，收集含有组分相近的洗脱液，蒸干溶剂所得到干物质I 148.6mg。将干物质I用氯仿(1～2ml)溶解，再上硅胶柱二次层析分离。用氯仿-甲醇(氯仿∶甲醇体积比为100∶1、50∶1、100∶3、25∶1、20∶1、15∶1和10∶1)各100ml洗脱，收集液通过TLC监测，合并含有脑苷脂的洗脱液，蒸干溶剂，得含有化合物1和化合物2的脑苷脂类物质23.9mg，通过HPLC-ELSD(高效液相色谱-蒸发光检测器)分析，脑苷脂含量98.56％，以上柱前纯化的粗脑苷脂中脑苷脂总量计算，脑苷脂回收率达到96.42％。合并含有神经酰胺的洗脱液，蒸干溶剂，得含有化合物3和化合物4的神经酰胺类物质56.3mg。通过HPLC-ELSD分析，神经酰胺含量99.18％，以上柱前纯化的粗脑苷脂中神经酰胺总量计算，神经酰胺回收率达到97.09％。
结构鉴定：
化合物1：ESI/MS：[M]716.0，分子式为：C40H77NO9，以上数据与文献报道一致。
化合物2：ESI/MS：M 740.0，分子式为：C42H77NO9。
化合物3：ESI/MS：M 566.0，分子式为：C36H71NO3，鉴定为：N-硬脂酰神经鞘氨醇(神经酰胺2)，简称C18:0d18:1 Ceramide。
化合物4：ESI/MS：M 679.0，鉴定为：N-羟基二十五烷基神经鞘氨醇，简称C25:0h d18:1，ceramide。
实施例3：
(a)粗脑苷脂的提取：称取大豆卵磷脂30.0g于250mL的磨口三角瓶中，加入90ml石油醚，连接直型冷凝管，在磁力搅拌下搅拌提取45min，提取温度为40℃；提取结束后，冷却；将提取液转入离心管中离心得到下层的粗脑苷脂固体；上层石油醚溶液，浓缩蒸干溶剂，得到提取脑苷脂后的大豆卵磷脂，并可回收利用。
(b)粗脑苷脂的预处理：下层粗脑苷脂固体用工业己烷(粗脑苷脂固体和工业己烷的质量体积比为1∶3)萃取一次，除去多余的中性脂质，得褐色粉末状不溶物；将不溶物再用温度为60℃的热乙醇(不溶物和热乙醇的质量体积比为1∶2)萃取3次，合并3次萃取液真空浓缩蒸干，得纯化的粗脑苷脂；
(c)制备纯品：称取520mg浓缩蒸干的纯化的粗脑苷脂，用少量氯仿(1～2ml)完全溶解后小心倒入硅胶柱中(硅胶规格为100～200目，柱层析流速控制为1.2ml/min)，先用中低极性的溶剂氯仿500ml洗硅胶柱，除去低极性中性脂。然后依次用不同浓度的氯仿-甲醇混合溶液各300ml梯度洗脱(氯仿∶甲醇为100∶1，50∶1，100∶3，25∶1，20∶1，15∶1，10∶1)，梯度洗脱柱层析流速控制在1.20mL/min，用50mL的小瓶收集洗脱液。薄层层析检测，50％硫酸显色，收集含有组分相近的洗脱液，蒸干溶剂所得到干物质I 151.4mg。将干物质I用氯仿(1～2ml)溶解，再上硅胶柱二次层析分离。用氯仿-甲醇(氯仿∶甲醇体积比为100∶1、50∶1、100∶3、25∶1、20∶1、15∶1和10∶1)各100ml洗脱，收集液通过TLC监测，合并含有脑苷脂的洗脱液，蒸干溶剂，得含有化合物1和化合物2的脑苷脂类物质26.7mg，通过HPLC-ELSD(高效液相色谱-蒸发光检测器)分析，脑苷脂含量97.84％，以上柱前纯化的粗脑苷脂中脑苷脂总量计算，脑苷脂回收率为96.67％。合并含有神经酰胺的洗脱液，蒸干溶剂，得含有化合物3和化合物4的神经酰胺类物质64.2mg。通过HPLC-ELSD分析，神经酰胺含量99.08％，以上柱前纯化的粗脑苷脂中神经酰胺总量计算，神经酰胺回收率为96.28％。
结构鉴定：
化合物1：ESI/MS：[M]716.0，分子式为：C40H77NO9，以上数据与文献报道一致。
化合物2：ESI/MS：M 740.0，分子式为：C42H77NO9。
化合物3：ESI/MS：M 566.0，分子式为：C36H71NO3，鉴定为：N-硬脂酰神经鞘氨醇(神经酰胺2)，简称C18:0d18:1 Ceramide。
化合物4：ESI/MS：M 679.0，鉴定为：N-羟基二十五烷基神经鞘氨醇，简称C25:0h d18:1，ceramide。
上述实施例为本发明较佳的实施方式，但本发明的实施方式并不受上述实施例的限制，其他的任何未背离本发明的精神实质与原理下所作的改变、修饰、替代、组合、简化，均应为等效的置换方式，都包含在本发明的保护范围之内。
Claims (8)
1.一种脑苷脂和神经酰胺类化合物的分离纯化方法，其特征在于包括以下操作步骤：
(a)粗脑苷脂的提取：以大豆卵磷脂为原料，用石油醚搅拌提取，离心，得下层粗脑苷脂固体；
(b)粗脑苷脂的预处理：下层粗脑苷脂固体用低极性有机溶剂萃取，得到不溶物；将不溶物再用热乙醇萃取，合并萃取液，浓缩蒸干，得到纯化的粗脑苷脂；所述低极性有机溶剂为石油醚、正己烷或工业己烷；
(c)制备纯品：将步骤(b)所得的纯化的粗脑苷脂经硅胶柱层析法分离，收集含有脑苷脂和神经酰胺的洗脱液，合并后蒸干溶剂，得干物质I；将干物质I再经二次硅胶柱层析法分离，收集含有脑苷脂的洗脱液，蒸干溶剂，得脑苷脂纯品；收集含有神经酰胺的洗脱液，蒸干溶剂，得神经酰胺纯品；
所述硅胶柱层析法分离是将纯化的粗脑苷脂用氯仿完全溶解后倒入硅胶柱中，先用中低极性溶剂洗硅胶柱，后依次用不同极性的流动相进行梯度洗脱，极性梯度由低到高；所述中低极性溶剂为正己烷或氯仿；所述二次硅胶柱层析法分离是将干物质I用氯仿溶解后倒入硅胶柱中，用不同极性的流动相进行梯度洗脱，极性梯度由低到高；所述流动相是体积比为100∶1～10∶1的氯仿-甲醇的混合溶液。
2.根据权利要求1所述的脑苷脂和神经酰胺类化合物的分离纯化方法，其特征在于：步骤(a)中所述大豆卵磷脂和石油醚的质量体积比为1∶1～1∶3；所述提取时间为30～60min；所述提取温度为30～50℃。
3.根据权利要求2所述的脑苷脂和神经酰胺类化合物的分离纯化方法，其特征在于：步骤(a)中所述大豆卵磷脂和石油醚的质量体积比为1∶1；所述提取时间为30min；所述提取温度为50℃。
4.根据权利要求1所述的脑苷脂和神经酰胺类化合物的分离纯化方法，其特征在于：步骤(b)所述低极性有机溶剂为石油醚。
5.根据权利要求1所述的脑苷脂和神经酰胺类化合物的分离纯化方法，其特征在于：步骤(b)中所述粗脑苷脂固体和低极性有机溶剂的质量体积比为1∶1～1∶3。
6.根据权利要求1所述的脑苷脂和神经酰胺类化合物的分离纯化方法， 其特征在于：步骤(b)中所述不溶物和热乙醇的质量体积比为1∶1～1∶3；所述热乙醇的温度为45～60℃。
7.根据权利要求1所述的脑苷脂和神经酰胺类化合物的分离纯化方法，其特征在于：步骤(c)所述收集含有组分相同的洗脱液是采用薄层层析监测。
8.根据权利要求1所述的脑苷脂和神经酰胺类化合物的分离纯化方法，其特征在于：所述硅胶规格为100～200目，柱层析流速控制为1.2ml/min。
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