CN101870467B - 光响应性偶氮苯接枝石墨烯材料及其制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种光响应性偶氮苯接枝石墨烯材料及其制备方法。该材料的结构式为式1所示：
Figure DSA00000124206700011
其制备过程包括：将具有单层石墨结构的氧化石墨烯或还原氧化石墨烯分散于氯化亚砜中进行反应，获得具有酰氯功能基的石墨烯材料；将带有氨基的偶氮苯与酰化后的石墨烯材料在N，N-二甲基甲酰胺中反应，制得光响应性偶氮苯接枝石墨烯材料。本发明制得的偶氮苯接枝石墨烯材料，具有在有机溶剂中溶解性好，易成膜，光学与电学性能可调控，光电转换速率快等优点。

Description

光响应性偶氮苯接枝石墨烯材料及其制备方法
技术领域
本发明涉及一种光响应性偶氮苯接枝石墨烯材料及其制备方法，属于光、电及换能材料制备技术。
背景技术
偶氮衍生物是指分子结构中含有偶氮基团(-N＝N-)的化合物，当偶氮基团两端各连有一个苯环时即构成偶氮苯分子。自从1861年化学家曼恩首次利用重氮偶合反应制得第一个芳香族偶氮化合物至今，偶氮苯衍生物就以其独特的光电特性在光电信息材料领域引起了广泛的关注。
偶氮苯衍生物最吸引人的性质是其顺反异构化反应(1.A.Archut，G.C.Azzellini，V.Balzani，et al.，Journal of the American Chemical Society美国化学会会刊，1998，120卷，12187；2.B.L Feringa，R.A.van Delden，N.Koumura，et al.，Chemical Reviews化学评论，2000，100卷，1789.)。偶氮苯体系的光致变色特性是由于分子内的-N＝N-基团在光或热的作用下进行顺-反或反-顺异构引起的。通过采用不同波长的光束λ1(约360nm)和λ2(约440nm)对偶氮基团进行照射，即可使其可逆的在顺、反两种异构体间进行转变(K.Murata，M.Aoki，T.Suzuki，et al.，Journal of the American Chemical Society美国化学会会刊，1994，116卷，6664.)。偶氮苯的这种光致异构化变化可以通过改变苯环上的取代基进行调节。根据偶氮苯苯环上的取代基的不同，可以将偶氮苯衍生物分为偶氮苯型、氨基偶氮苯型和假芪型，不同类型的偶氮苯分子具有不同的光致异构化速率。基于偶氮苯衍生物独特的光致异构化性能和结构的可调性，目前偶氮苯衍生物在光存储、光开关、全息光栅、光调制、生物传感等领域具有良好的应用前景。
石墨烯是单原子厚度的二维碳原子晶体，自从被发现以来便以其优异的力学、量子和电学性能而引起了人们的极大关注(1.K.S.Novoselov，A.K.Geim，S.V.Morozov，et al.，Science科学，2004，306卷，666；2.C.Berger，Z.M.Song，X.B.Li，etal.，Science科学，2006，312卷，1191；3.I.Meric，M.Y.Han，A.F.Young，et al.，Nature Nanotechnology自然：纳米科技，2008，3卷，654.)。石墨烯是一种零带隙的半导体，其载流子迁移率高达200000cm2/(V·s)，拉伸模量可达1100GPa，导热率5000W/(m·K)，比表面积可达2630m2/g。目前石墨烯的制备方法主要有机械剥离法(K.S.Novoselov，A.K.Geim，S.V.Morozov，et al.，Science科学，2004，306卷，666.)，化学气相沉积法(K.S.Kim，Y.Zhao，H.Jang，et al.，Nature自然，2009，457卷，706.)及化学氧化还原法(C.Gomez-Navarro，R.T.Weitz，A.M.Bittner，et al.Nano Letters纳米快报，2007，7卷，3499.)等。在这些方法中，化学氧化还原法因为可以实现石墨烯的低成本大批量制备而备受青睐。其制备工艺流程是先将石墨氧化成单层的氧化石墨烯片，再利用还原剂进行还原，部分地除去其表面上因氧化而产生的含氧基团，使其导电等性能得到提高。
目前尚未见到涉及偶氮苯衍生物接枝石墨烯材料的制备、光控及其光、电等性能方面的报道和专利。
发明内容
本发明的目的在于提供一种光响应性偶氮苯接枝石墨烯材料及其制备方法，该偶氮苯接枝石墨烯材料，具有在有机溶剂中溶解性好，成膜容易，光、电性能易调控，光电转换速率快等优点。其制备方法过程简单。
本发明是通过下述技术方案加以实现的，一种光响应性偶氮苯接枝石墨烯材料，其特征在于，该材料为由偶氮苯和氧化石墨烯或是和还原氧化石墨烯，通过偶氮苯一端苯环上的氨基基团与氧化石墨烯或还原氧化石墨烯片层结构上的羧基连接而成，其结构式如式1所示：
Figure BSA00000124207000021
式中，GN：指具有单层石墨结构的氧化石墨烯或还原氧化石墨烯；
X：为甲基、乙基、丙基、丁基、甲氧基或乙氧基；
Y：为硝基。
上述的光响应性偶氮苯接枝石墨烯材料的制备方法，其特征在于包括以下过程：
1.首先将氧化石墨烯或还原氧化石墨烯分散于氯化亚砜(SOCl2)中，配成0.05-0.15mg/mL的溶液，在65-75℃下反应24-48小时，反应停止后减压蒸馏除去SOCl2，产物在50-70℃下真空干燥12-24小时，得到酰氯化的氧化石墨烯或酰氯化的还原氧化石墨烯。
2.将偶氮苯与步骤1制得的酰氯化的氧化石墨烯或酰氯化的还原氧化石墨烯以及N，N-二甲基甲酰胺(DMF)按质量比(4～7)∶1∶(80～150)混合，超声分散均匀后于温度120-130℃氩气保护下反应72-120小时，反应结束冷却至室温，将产物过滤并用乙醇洗涤直至滤液无色，收集滤饼并真空干燥，所得产物即为光响应性偶氮苯接枝石墨烯材料。
本发明制备方法过程简单，所获得的光响应性偶氮苯衍生物接枝石墨烯材料，在DMF，丙酮，氯仿，二甲苯等有机溶剂中具有良好的溶解性，可均匀成膜，光、电性能可通过改变偶氮苯衍生物的种类和石墨烯的还原程度进行调控，光电转换速率高等优点，有望用于制备具有快速光响应性能的光电转换器件。
附图说明：
图1为采用Hummers法制备的氧化石墨烯的红外光谱图。
图中：位于3360cm-1的强吸收峰为氧化石墨烯上O-H伸缩振动吸收峰，位于1726cm-1的峰为C＝O伸缩振动吸收峰，位于1616cm-1的吸收峰由石墨烯骨架上C＝C振动吸收所致，位于1225和1049cm-1处的吸收峰则分别隶属于C-OH和C-O伸缩振动吸收。
图2为4-氨基-3-甲氧基-4’-硝基偶氮苯与氧化石墨烯共价接枝后的红外光谱图。
图中：位于1632cm-1的吸收峰为偶氮苯上的氨基与氧化石墨烯上的羧基连接后形成的酰胺键的C＝O伸缩振动吸收峰，位于1555和1366cm-1处的吸收峰为-NO2的典型吸收峰。
图3为4-氨基-2’，3-二甲基偶氮苯与氧化石墨烯共价接枝后的红外光谱图。
图中：位于1632cm-1的吸收峰为偶氮苯上的氨基与氧化石墨烯上的羧基连接后形成的酰胺键的C＝O伸缩振动吸收峰，位于2922和2853cm-1的吸收峰为-CH3的伸缩振动吸收峰。
具体实施方式
下面给出本发明的6个实施例，是对本发明的进一步说明，而不是限制本发明的范围。
实施例1：
称取1.5mg氧化石墨烯，分散于30mLSOCl2中，超声分散均匀后，在70℃下反应24小时，反应停止后在-0.08MPa下减压蒸馏除去SOCl2，产物在50℃下真空干燥24小时，得到酰氯化的氧化石墨烯。称取4-硝基-4’-氨基偶氮苯10mg加入到酰氯化的氧化石墨烯中，同时加入90mL的DMF，超声分散均匀后在120℃氩气保护下反应72小时，反应结束冷却至室温，将反应产物用孔径为0.22μm的醋酸纤维微孔滤膜过滤并用乙醇洗涤直至滤液无色，收集滤饼并在50℃真空干燥24小时，得到偶氮苯接枝石墨烯材料2.1mg。
将该材料溶解于DMF中配成0.1mg/mL的溶液，取50μL滴于干净的氧化铟锡(ITO)玻璃上，蒸发掉溶剂DMF，将其作为工作电极，同时以铂片为对电极，银丝作为参比电极构筑三电极体系，在0.1M的KCl溶液中此偶氮苯衍生物接枝石墨烯材料在365nm紫外光照射下具有明显的光电流响应，响应时间小于0.5s。
实施例2：
称取3.0mg氧化石墨烯，分散于30mLSOCl2中，超声分散均匀后，在70℃下反应24小时，反应停止后在-0.08MPa下减压蒸馏除去SOCl2，产物在50℃下真空干燥24小时，得到酰氯化的氧化石墨烯。称取4-氨基-2’，3-二甲基偶氮苯15mg加入到酰氯化的氧化石墨烯中，同时加入120mL的DMF，超声分散均匀后在120℃氩气保护下反应96小时，反应结束冷却至室温，将反应产物用孔径为0.22μm的醋酸纤维微孔滤膜过滤并用乙醇洗涤直至滤液无色，收集滤饼并在50℃真空干燥24小时，得到偶氮苯接枝石墨烯材料4.3mg。
将该材料溶解于DMF中配成0.1mg/mL的溶液，取50μL滴于干净的ITO玻璃上，蒸发掉溶剂DMF，将其作为工作电极，同时以铂片为对电极，银丝作为参比电极构筑三电极体系，在0.1M的KCl溶液中此偶氮苯衍生物接枝石墨烯材料在365nm紫外光照射下具有明显的光电流响应，响应时间小于0.5s。
实施例3：
称取4.5mg氧化石墨烯，分散于30mLSOCl2中，超声分散均匀后，在70℃下反应24小时，反应停止后在-0.08MPa下减压蒸馏除去SOCl2，产物在50℃下真空干燥24小时，得到酰化的氧化石墨烯。称取4-氨基-3-甲氧基-4’-硝基偶氮苯20mg加入到酰化的氧化石墨烯中，同时加入150mL的DMF，超声分散均匀后在120℃氩气保护下反应120小时，反应结束冷却至室温，将反应产物用孔径为0.22μm的醋酸纤维微孔滤膜过滤并用乙醇洗涤直至滤液无色，收集滤饼并在50℃真空干燥24小时，得到偶氮苯接枝石墨烯材料5.9mg。
将该材料溶解于DMF中配成0.1mg/mL的溶液，取50μL滴于干净的ITO玻璃上，蒸发掉溶剂DMF，将其作为工作电极，同时以铂片为对电极，银丝作为参比电极构筑三电极体系，在0.1M的KCl溶液中此偶氮苯衍生物接枝石墨烯材料在365nm紫外光照射下具有明显的光电流响应，响应时间小于1s。
实施例4：
称取1.5mg氧化石墨烯分散于20mL水中，加入肼50μm，80℃下搅拌反应24小时，反应停止后在-0.08MPa下减压蒸馏除去水及肼，并在50℃下真空干燥24小时，得到还原氧化石墨烯。将其分散于30mLSOCl2中，超声分散均匀后，在70℃下反应24小时，反应停止后在-0.08MPa下减压蒸馏除去SOCl2，产物在50℃下真空干燥24小时，得到酰氯化的还原氧化石墨烯。称取4-硝基-4’-氨基偶10mg加入到酰氯化的还原氧化石墨烯中，同时加入90mLDMF，超声分散均匀后在120℃氩气保护下反应72小时，反应结束冷却至室温，将反应产物用孔径为0.22μm的醋酸纤维微孔滤膜过滤并用乙醇洗涤直至滤液无色，收集滤饼并在50℃真空干燥24小时，得到偶氮苯接枝石墨烯材料1.8mg。
将该材料溶解于DMF中配成0.1mg/mL的溶液，取50μL滴于干净的ITO玻璃上，蒸发掉溶剂DMF，将其作为工作电极，同时以铂片为对电极，银丝作为参比电极构筑三电极体系，在0.1M的KCl溶液中此偶氮苯接枝石墨烯材料在365nm紫外光照射下具有明显的光电流响应，响应时间小于0.1s。
实施例5：
称取3mg氧化石墨烯分散于40mL水中，加入肼100μm，80℃下搅拌反应24小时，反应停止后在-0.08MPa下减压蒸馏除去水及肼，并在50℃下真空干燥24小时，得到还原氧化石墨烯。将其分散于30mLSOCl2中，超声分散均匀后，在70℃下反应24小时，反应停止后在-0.08MPa下减压蒸馏除去SOCl2，产物在50℃下真空干燥24小时，得到酰氯化的还原氧化石墨烯。称取4-氨基-2’，3-二甲基偶氮苯15mg加入到酰氯化的还原氧化石墨烯中，同时加入120mLDMF，超声分散均匀后在120℃氩气保护下反应96小时，反应结束冷却至室温，将反应产物用孔径为0.22μm的醋酸纤维微孔滤膜过滤并用乙醇洗涤直至滤液无色，收集滤饼并在50℃真空干燥24小时，得到偶氮苯接枝石墨烯材料3.5mg。
将该材料溶解于DMF中配成0.1mg/mL的溶液，取50μL滴于干净的ITO玻璃上，蒸发掉溶剂DMF，将其作为工作电极，同时以铂片为对电极，银丝作为参比电极构筑三电极体系，在0.1M的KCl溶液中此偶氮苯接枝石墨烯材料在365nm紫外光照射下具有明显的光电流响应，响应时间小于0.1s。
实施例6：
称取4.5mg氧化石墨烯分散于50mL水中，加入肼100μm，80℃下搅拌反应24小时，反应停止后在-0.08MPa下减压蒸馏除去水及肼，并在50℃下真空干燥24小时，得到还原氧化石墨烯。将其分散于30mLSOCl2中，超声分散均匀后，在70℃下反应24小时，反应停止后在-0.08MPa下减压蒸馏除去SOCl2，产物在50℃下真空干燥24小时，得到酰氯化的还原氧化石墨烯。称取4-氨基-3-甲氧基-4’-硝基偶氮苯20mg加入到酰氯化的还原氧化石墨烯中，同时加入150mLDMF，超声分散均匀后在120℃氩气保护下反应120小时，反应结束冷却至室温，将反应产物用孔径为0.22μm的醋酸纤维微孔滤膜过滤并用乙醇洗涤直至滤液无色，收集滤饼并在50℃真空干燥24小时，得到偶氮苯接枝石墨烯材料5.2mg。
将该材料溶解于DMF中配成0.1mg/mL的溶液，取50μL滴于干净的ITO玻璃上，蒸发掉溶剂DMF，将其作为工作电极，同时以铂片为对电极，银丝作为参比电极构筑三电极体系，在0.1M的KCl溶液中此偶氮苯接枝石墨烯材料在365nm紫外光照射下具有明显的光电流响应，响应时间小于0.5s。

Claims (2)

1.一种光响应性偶氮苯接枝石墨烯材料，其特征在于，该材料为由偶氮苯衍生物和酰氯化的氧化石墨烯或是和酰氯化的还原氧化石墨烯，通过偶氮苯衍生物一端苯环上的氨基基团与酰氯化的氧化石墨烯或酰氯化的还原氧化石墨烯片层结构上的羧基连接而成，其结构式如式1所示：
式1
式中，GN：指具有单层石墨结构的氧化石墨烯或还原氧化石墨烯；
X：为甲基、乙基、丙基、丁基、甲氧基或乙氧基；
Y：为硝基。
2.一种制备权利要求1所述的光响应性偶氮苯接枝石墨烯材料的方法，其特征在于包括以下过程：
1).首先将氧化石墨烯或还原氧化石墨烯分散于氯化亚砜中，配成0.05-0.15mg/mL的溶液，在65-75℃下反应24-48小时，反应停止后减压蒸馏除去氯化亚砜，产物在50-70℃下真空干燥12-24小时，得到酰氯化的氧化石墨烯或酰氯化的还原氧化石墨烯；
2).将偶氮苯衍生物与步骤1)制得的酰氯化的氧化石墨烯或酰氯化的还原氧化石墨烯以及N，N-二甲基甲酰胺按质量比(4～7)∶1∶(80～150)混合，超声分散均匀后于温度120-130℃氩气保护下反应72-120小时，反应结束冷却至室温，将产物过滤并用乙醇洗涤直至滤液无色，收集滤饼并真空干燥，得到光响应性偶氮苯接枝石墨烯材料。
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