CN101870467B - 光响应性偶氮苯接枝石墨烯材料及其制备方法 - Google Patents
光响应性偶氮苯接枝石墨烯材料及其制备方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN101870467B CN101870467B CN2010101889927A CN201010188992A CN101870467B CN 101870467 B CN101870467 B CN 101870467B CN 2010101889927 A CN2010101889927 A CN 2010101889927A CN 201010188992 A CN201010188992 A CN 201010188992A CN 101870467 B CN101870467 B CN 101870467B
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- chloride
- azobenzene
- graphene oxide
- grapheme material
- graphene
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
Images
Landscapes
- Carbon And Carbon Compounds (AREA)
Abstract
Description
技术领域
本发明涉及一种光响应性偶氮苯接枝石墨烯材料及其制备方法,属于光、电及换能材料制备技术。
背景技术
偶氮衍生物是指分子结构中含有偶氮基团(-N=N-)的化合物,当偶氮基团两端各连有一个苯环时即构成偶氮苯分子。自从1861年化学家曼恩首次利用重氮偶合反应制得第一个芳香族偶氮化合物至今,偶氮苯衍生物就以其独特的光电特性在光电信息材料领域引起了广泛的关注。
偶氮苯衍生物最吸引人的性质是其顺反异构化反应(1.A.Archut,G.C.Azzellini,V.Balzani,et al.,Journal of the American Chemical Society美国化学会会刊,1998,120卷,12187;2.B.L Feringa,R.A.van Delden,N.Koumura,et al.,Chemical Reviews化学评论,2000,100卷,1789.)。偶氮苯体系的光致变色特性是由于分子内的-N=N-基团在光或热的作用下进行顺-反或反-顺异构引起的。通过采用不同波长的光束λ1(约360nm)和λ2(约440nm)对偶氮基团进行照射,即可使其可逆的在顺、反两种异构体间进行转变(K.Murata,M.Aoki,T.Suzuki,et al.,Journal of the American Chemical Society美国化学会会刊,1994,116卷,6664.)。偶氮苯的这种光致异构化变化可以通过改变苯环上的取代基进行调节。根据偶氮苯苯环上的取代基的不同,可以将偶氮苯衍生物分为偶氮苯型、氨基偶氮苯型和假芪型,不同类型的偶氮苯分子具有不同的光致异构化速率。基于偶氮苯衍生物独特的光致异构化性能和结构的可调性,目前偶氮苯衍生物在光存储、光开关、全息光栅、光调制、生物传感等领域具有良好的应用前景。
石墨烯是单原子厚度的二维碳原子晶体,自从被发现以来便以其优异的力学、量子和电学性能而引起了人们的极大关注(1.K.S.Novoselov,A.K.Geim,S.V.Morozov,et al.,Science科学,2004,306卷,666;2.C.Berger,Z.M.Song,X.B.Li,etal.,Science科学,2006,312卷,1191;3.I.Meric,M.Y.Han,A.F.Young,et al.,Nature Nanotechnology自然:纳米科技,2008,3卷,654.)。石墨烯是一种零带隙的半导体,其载流子迁移率高达200000cm2/(V·s),拉伸模量可达1100GPa,导热率5000W/(m·K),比表面积可达2630m2/g。目前石墨烯的制备方法主要有机械剥离法(K.S.Novoselov,A.K.Geim,S.V.Morozov,et al.,Science科学,2004,306卷,666.),化学气相沉积法(K.S.Kim,Y.Zhao,H.Jang,et al.,Nature自然,2009,457卷,706.)及化学氧化还原法(C.Gomez-Navarro,R.T.Weitz,A.M.Bittner,et al.Nano Letters纳米快报,2007,7卷,3499.)等。在这些方法中,化学氧化还原法因为可以实现石墨烯的低成本大批量制备而备受青睐。其制备工艺流程是先将石墨氧化成单层的氧化石墨烯片,再利用还原剂进行还原,部分地除去其表面上因氧化而产生的含氧基团,使其导电等性能得到提高。
目前尚未见到涉及偶氮苯衍生物接枝石墨烯材料的制备、光控及其光、电等性能方面的报道和专利。
发明内容
本发明的目的在于提供一种光响应性偶氮苯接枝石墨烯材料及其制备方法,该偶氮苯接枝石墨烯材料,具有在有机溶剂中溶解性好,成膜容易,光、电性能易调控,光电转换速率快等优点。其制备方法过程简单。
本发明是通过下述技术方案加以实现的,一种光响应性偶氮苯接枝石墨烯材料,其特征在于,该材料为由偶氮苯和氧化石墨烯或是和还原氧化石墨烯,通过偶氮苯一端苯环上的氨基基团与氧化石墨烯或还原氧化石墨烯片层结构上的羧基连接而成,其结构式如式1所示:
式中,GN:指具有单层石墨结构的氧化石墨烯或还原氧化石墨烯;
X:为甲基、乙基、丙基、丁基、甲氧基或乙氧基;
Y:为硝基。
上述的光响应性偶氮苯接枝石墨烯材料的制备方法,其特征在于包括以下过程:
1.首先将氧化石墨烯或还原氧化石墨烯分散于氯化亚砜(SOCl2)中,配成0.05-0.15mg/mL的溶液,在65-75℃下反应24-48小时,反应停止后减压蒸馏除去SOCl2,产物在50-70℃下真空干燥12-24小时,得到酰氯化的氧化石墨烯或酰氯化的还原氧化石墨烯。
2.将偶氮苯与步骤1制得的酰氯化的氧化石墨烯或酰氯化的还原氧化石墨烯以及N,N-二甲基甲酰胺(DMF)按质量比(4~7)∶1∶(80~150)混合,超声分散均匀后于温度120-130℃氩气保护下反应72-120小时,反应结束冷却至室温,将产物过滤并用乙醇洗涤直至滤液无色,收集滤饼并真空干燥,所得产物即为光响应性偶氮苯接枝石墨烯材料。
本发明制备方法过程简单,所获得的光响应性偶氮苯衍生物接枝石墨烯材料,在DMF,丙酮,氯仿,二甲苯等有机溶剂中具有良好的溶解性,可均匀成膜,光、电性能可通过改变偶氮苯衍生物的种类和石墨烯的还原程度进行调控,光电转换速率高等优点,有望用于制备具有快速光响应性能的光电转换器件。
附图说明:
图1为采用Hummers法制备的氧化石墨烯的红外光谱图。
图中:位于3360cm-1的强吸收峰为氧化石墨烯上O-H伸缩振动吸收峰,位于1726cm-1的峰为C=O伸缩振动吸收峰,位于1616cm-1的吸收峰由石墨烯骨架上C=C振动吸收所致,位于1225和1049cm-1处的吸收峰则分别隶属于C-OH和C-O伸缩振动吸收。
图2为4-氨基-3-甲氧基-4’-硝基偶氮苯与氧化石墨烯共价接枝后的红外光谱图。
图中:位于1632cm-1的吸收峰为偶氮苯上的氨基与氧化石墨烯上的羧基连接后形成的酰胺键的C=O伸缩振动吸收峰,位于1555和1366cm-1处的吸收峰为-NO2的典型吸收峰。
图3为4-氨基-2’,3-二甲基偶氮苯与氧化石墨烯共价接枝后的红外光谱图。
图中:位于1632cm-1的吸收峰为偶氮苯上的氨基与氧化石墨烯上的羧基连接后形成的酰胺键的C=O伸缩振动吸收峰,位于2922和2853cm-1的吸收峰为-CH3的伸缩振动吸收峰。
具体实施方式
下面给出本发明的6个实施例,是对本发明的进一步说明,而不是限制本发明的范围。
实施例1:
称取1.5mg氧化石墨烯,分散于30mLSOCl2中,超声分散均匀后,在70℃下反应24小时,反应停止后在-0.08MPa下减压蒸馏除去SOCl2,产物在50℃下真空干燥24小时,得到酰氯化的氧化石墨烯。称取4-硝基-4’-氨基偶氮苯10mg加入到酰氯化的氧化石墨烯中,同时加入90mL的DMF,超声分散均匀后在120℃氩气保护下反应72小时,反应结束冷却至室温,将反应产物用孔径为0.22μm的醋酸纤维微孔滤膜过滤并用乙醇洗涤直至滤液无色,收集滤饼并在50℃真空干燥24小时,得到偶氮苯接枝石墨烯材料2.1mg。
将该材料溶解于DMF中配成0.1mg/mL的溶液,取50μL滴于干净的氧化铟锡(ITO)玻璃上,蒸发掉溶剂DMF,将其作为工作电极,同时以铂片为对电极,银丝作为参比电极构筑三电极体系,在0.1M的KCl溶液中此偶氮苯衍生物接枝石墨烯材料在365nm紫外光照射下具有明显的光电流响应,响应时间小于0.5s。
实施例2:
称取3.0mg氧化石墨烯,分散于30mLSOCl2中,超声分散均匀后,在70℃下反应24小时,反应停止后在-0.08MPa下减压蒸馏除去SOCl2,产物在50℃下真空干燥24小时,得到酰氯化的氧化石墨烯。称取4-氨基-2’,3-二甲基偶氮苯15mg加入到酰氯化的氧化石墨烯中,同时加入120mL的DMF,超声分散均匀后在120℃氩气保护下反应96小时,反应结束冷却至室温,将反应产物用孔径为0.22μm的醋酸纤维微孔滤膜过滤并用乙醇洗涤直至滤液无色,收集滤饼并在50℃真空干燥24小时,得到偶氮苯接枝石墨烯材料4.3mg。
将该材料溶解于DMF中配成0.1mg/mL的溶液,取50μL滴于干净的ITO玻璃上,蒸发掉溶剂DMF,将其作为工作电极,同时以铂片为对电极,银丝作为参比电极构筑三电极体系,在0.1M的KCl溶液中此偶氮苯衍生物接枝石墨烯材料在365nm紫外光照射下具有明显的光电流响应,响应时间小于0.5s。
实施例3:
称取4.5mg氧化石墨烯,分散于30mLSOCl2中,超声分散均匀后,在70℃下反应24小时,反应停止后在-0.08MPa下减压蒸馏除去SOCl2,产物在50℃下真空干燥24小时,得到酰化的氧化石墨烯。称取4-氨基-3-甲氧基-4’-硝基偶氮苯20mg加入到酰化的氧化石墨烯中,同时加入150mL的DMF,超声分散均匀后在120℃氩气保护下反应120小时,反应结束冷却至室温,将反应产物用孔径为0.22μm的醋酸纤维微孔滤膜过滤并用乙醇洗涤直至滤液无色,收集滤饼并在50℃真空干燥24小时,得到偶氮苯接枝石墨烯材料5.9mg。
将该材料溶解于DMF中配成0.1mg/mL的溶液,取50μL滴于干净的ITO玻璃上,蒸发掉溶剂DMF,将其作为工作电极,同时以铂片为对电极,银丝作为参比电极构筑三电极体系,在0.1M的KCl溶液中此偶氮苯衍生物接枝石墨烯材料在365nm紫外光照射下具有明显的光电流响应,响应时间小于1s。
实施例4:
称取1.5mg氧化石墨烯分散于20mL水中,加入肼50μm,80℃下搅拌反应24小时,反应停止后在-0.08MPa下减压蒸馏除去水及肼,并在50℃下真空干燥24小时,得到还原氧化石墨烯。将其分散于30mLSOCl2中,超声分散均匀后,在70℃下反应24小时,反应停止后在-0.08MPa下减压蒸馏除去SOCl2,产物在50℃下真空干燥24小时,得到酰氯化的还原氧化石墨烯。称取4-硝基-4’-氨基偶10mg加入到酰氯化的还原氧化石墨烯中,同时加入90mLDMF,超声分散均匀后在120℃氩气保护下反应72小时,反应结束冷却至室温,将反应产物用孔径为0.22μm的醋酸纤维微孔滤膜过滤并用乙醇洗涤直至滤液无色,收集滤饼并在50℃真空干燥24小时,得到偶氮苯接枝石墨烯材料1.8mg。
将该材料溶解于DMF中配成0.1mg/mL的溶液,取50μL滴于干净的ITO玻璃上,蒸发掉溶剂DMF,将其作为工作电极,同时以铂片为对电极,银丝作为参比电极构筑三电极体系,在0.1M的KCl溶液中此偶氮苯接枝石墨烯材料在365nm紫外光照射下具有明显的光电流响应,响应时间小于0.1s。
实施例5:
称取3mg氧化石墨烯分散于40mL水中,加入肼100μm,80℃下搅拌反应24小时,反应停止后在-0.08MPa下减压蒸馏除去水及肼,并在50℃下真空干燥24小时,得到还原氧化石墨烯。将其分散于30mLSOCl2中,超声分散均匀后,在70℃下反应24小时,反应停止后在-0.08MPa下减压蒸馏除去SOCl2,产物在50℃下真空干燥24小时,得到酰氯化的还原氧化石墨烯。称取4-氨基-2’,3-二甲基偶氮苯15mg加入到酰氯化的还原氧化石墨烯中,同时加入120mLDMF,超声分散均匀后在120℃氩气保护下反应96小时,反应结束冷却至室温,将反应产物用孔径为0.22μm的醋酸纤维微孔滤膜过滤并用乙醇洗涤直至滤液无色,收集滤饼并在50℃真空干燥24小时,得到偶氮苯接枝石墨烯材料3.5mg。
将该材料溶解于DMF中配成0.1mg/mL的溶液,取50μL滴于干净的ITO玻璃上,蒸发掉溶剂DMF,将其作为工作电极,同时以铂片为对电极,银丝作为参比电极构筑三电极体系,在0.1M的KCl溶液中此偶氮苯接枝石墨烯材料在365nm紫外光照射下具有明显的光电流响应,响应时间小于0.1s。
实施例6:
称取4.5mg氧化石墨烯分散于50mL水中,加入肼100μm,80℃下搅拌反应24小时,反应停止后在-0.08MPa下减压蒸馏除去水及肼,并在50℃下真空干燥24小时,得到还原氧化石墨烯。将其分散于30mLSOCl2中,超声分散均匀后,在70℃下反应24小时,反应停止后在-0.08MPa下减压蒸馏除去SOCl2,产物在50℃下真空干燥24小时,得到酰氯化的还原氧化石墨烯。称取4-氨基-3-甲氧基-4’-硝基偶氮苯20mg加入到酰氯化的还原氧化石墨烯中,同时加入150mLDMF,超声分散均匀后在120℃氩气保护下反应120小时,反应结束冷却至室温,将反应产物用孔径为0.22μm的醋酸纤维微孔滤膜过滤并用乙醇洗涤直至滤液无色,收集滤饼并在50℃真空干燥24小时,得到偶氮苯接枝石墨烯材料5.2mg。
将该材料溶解于DMF中配成0.1mg/mL的溶液,取50μL滴于干净的ITO玻璃上,蒸发掉溶剂DMF,将其作为工作电极,同时以铂片为对电极,银丝作为参比电极构筑三电极体系,在0.1M的KCl溶液中此偶氮苯接枝石墨烯材料在365nm紫外光照射下具有明显的光电流响应,响应时间小于0.5s。
Claims (2)
1.一种光响应性偶氮苯接枝石墨烯材料,其特征在于,该材料为由偶氮苯衍生物和酰氯化的氧化石墨烯或是和酰氯化的还原氧化石墨烯,通过偶氮苯衍生物一端苯环上的氨基基团与酰氯化的氧化石墨烯或酰氯化的还原氧化石墨烯片层结构上的羧基连接而成,其结构式如式1所示:
式1
式中,GN:指具有单层石墨结构的氧化石墨烯或还原氧化石墨烯;
X:为甲基、乙基、丙基、丁基、甲氧基或乙氧基;
Y:为硝基。
2.一种制备权利要求1所述的光响应性偶氮苯接枝石墨烯材料的方法,其特征在于包括以下过程:
1).首先将氧化石墨烯或还原氧化石墨烯分散于氯化亚砜中,配成0.05-0.15mg/mL的溶液,在65-75℃下反应24-48小时,反应停止后减压蒸馏除去氯化亚砜,产物在50-70℃下真空干燥12-24小时,得到酰氯化的氧化石墨烯或酰氯化的还原氧化石墨烯;
2).将偶氮苯衍生物与步骤1)制得的酰氯化的氧化石墨烯或酰氯化的还原氧化石墨烯以及N,N-二甲基甲酰胺按质量比(4~7)∶1∶(80~150)混合,超声分散均匀后于温度120-130℃氩气保护下反应72-120小时,反应结束冷却至室温,将产物过滤并用乙醇洗涤直至滤液无色,收集滤饼并真空干燥,得到光响应性偶氮苯接枝石墨烯材料。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN2010101889927A CN101870467B (zh) | 2010-06-02 | 2010-06-02 | 光响应性偶氮苯接枝石墨烯材料及其制备方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN2010101889927A CN101870467B (zh) | 2010-06-02 | 2010-06-02 | 光响应性偶氮苯接枝石墨烯材料及其制备方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN101870467A CN101870467A (zh) | 2010-10-27 |
CN101870467B true CN101870467B (zh) | 2011-12-14 |
Family
ID=42995581
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN2010101889927A Active CN101870467B (zh) | 2010-06-02 | 2010-06-02 | 光响应性偶氮苯接枝石墨烯材料及其制备方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CN (1) | CN101870467B (zh) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB2497795A (en) * | 2011-12-21 | 2013-06-26 | Schlumberger Holdings | A process for the chemical modification of elemental carbon |
Families Citing this family (40)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN101987729B (zh) * | 2010-11-08 | 2013-01-30 | 中国科学技术大学 | 一种用含硫化合物还原制备石墨烯的方法 |
CN102199415B (zh) * | 2010-12-27 | 2014-04-16 | 中国人民解放军空军油料研究所 | 一种单原子厚度石墨烯氧化物/纳米金颗粒复合材料制备方法 |
CN102220027A (zh) * | 2011-04-25 | 2011-10-19 | 北京航空航天大学 | 一种石墨烯/导电聚合物复合材料及其制备方法 |
CN102433032B (zh) * | 2011-09-08 | 2013-10-30 | 南京师范大学 | 可控合成羧基化氧化石墨烯的方法及制得的纳米材料 |
CN102593360B (zh) * | 2011-12-21 | 2014-09-17 | 天津大学 | 偶氮苯π-π堆叠石墨烯光响应性材料及制备 |
CN102568860A (zh) * | 2011-12-23 | 2012-07-11 | 北京航空航天大学 | 一种石墨烯/聚吡咯纳米管复合材料以及一种以其为电极的超级电容器及其制备方法 |
GB2497972B (en) | 2011-12-23 | 2016-03-16 | Schlumberger Holdings | Electrochemical sensors |
CN102558857A (zh) * | 2011-12-23 | 2012-07-11 | 北京航空航天大学 | 一种石墨烯/聚苯胺纳米纤维复合材料及其制备方法及在超级电容器上的应用 |
CN102532891A (zh) * | 2011-12-23 | 2012-07-04 | 北京航空航天大学 | 一种石墨烯/聚苯胺纳米纤维复合材料及其制备方法及在超级电容器上的应用 |
CN104342089B (zh) * | 2013-07-27 | 2017-12-01 | 邢休东 | 一种太阳能燃料及其制备方法 |
CN103483466B (zh) * | 2013-09-04 | 2015-09-23 | 郑州大学 | 一种氧化石墨烯衍生物的制备方法与应用 |
CN103523773B (zh) * | 2013-09-23 | 2015-09-30 | 武汉大学 | 一种高导电石墨烯和石墨烯导电膜及其制备方法 |
CN105295890B (zh) * | 2015-12-08 | 2017-08-18 | 湖南科技大学 | 一种氧化石墨烯/螺吡喃纳米复合材料的制备方法 |
CN105542584B (zh) * | 2016-01-29 | 2018-04-03 | 天津大学 | 一种含偶氮苯/碳杂化材料的热感氟碳功能涂料及制备方法 |
CN106047307B (zh) * | 2016-05-24 | 2019-03-22 | 天津大学 | 一种三枝偶氮苯/石墨烯复合储能材料及制备方法 |
CN105969321B (zh) * | 2016-05-30 | 2019-05-24 | 天津大学 | 一种双枝偶氮苯/石墨烯储能材料及制备方法 |
CN106220530B (zh) * | 2016-07-25 | 2018-10-19 | 广东工业大学 | 一种偶氮苯/碳纳米管杂化材料及其制备方法与应用 |
CN106478966B (zh) * | 2016-09-23 | 2019-03-22 | 天津大学 | 具有光响应性的各向异性偶氮聚合物/碳管复合薄膜的制备方法 |
CN106496064B (zh) * | 2016-10-13 | 2019-02-22 | 天津大学 | 一类用于太阳能热存储的邻位含吸电基团的偶氮苯衍生物及其制备方法 |
CN106986788B (zh) * | 2016-12-26 | 2019-09-24 | 广东工业大学 | 一种偶氮苯-氧化石墨烯复合材料及其制备方法与应用 |
CN107201214A (zh) * | 2017-04-29 | 2017-09-26 | 天津大学 | 一种杂环偶氮苯/石墨烯太阳能储热材料及制备方法 |
CN109250710A (zh) * | 2017-07-13 | 2019-01-22 | 山东欧铂新材料有限公司 | 一种氨基化氧化石墨烯 |
CN107488135B (zh) * | 2017-07-20 | 2019-11-12 | 莆田学院 | 石墨烯量子点接枝偶氮衍生物复合材料及制备方法与应用 |
CN107385887B (zh) * | 2017-07-28 | 2020-06-23 | 江西昌硕户外休闲用品有限公司 | 一种活性石墨烯及其制备方法和应用 |
CN109503419A (zh) * | 2017-09-15 | 2019-03-22 | 天津大学 | 一种交替双层偶氮苯/石墨烯复合储能材料及制备方法 |
CN109503420A (zh) * | 2017-09-15 | 2019-03-22 | 天津大学 | 一种双接枝偶氮苯/石墨烯复合储能材料及制备方法 |
CN107963626A (zh) * | 2017-12-21 | 2018-04-27 | 东南大学 | 一种光热转换复合定型相变材料的制备方法 |
CN108611695A (zh) * | 2018-03-21 | 2018-10-02 | 浙江理工大学 | 一种基于偶氮苯/氧化石墨烯/银纳米线的柔性感光导电纤维的制备方法 |
CN108503888A (zh) * | 2018-03-28 | 2018-09-07 | 四川大学 | 一种非迁移性氧化石墨烯接枝防老剂及其制备方法 |
CN110746327B (zh) * | 2018-07-24 | 2022-04-05 | 天津大学 | 一种偶氮苯—石墨烯复合材料及其在变色加密保密中的应用 |
CN109293552A (zh) * | 2018-09-14 | 2019-02-01 | 天津大学 | 一种吲哚偶氮苯/石墨烯复合太阳能储热材料及其制备方法 |
CN109294527B (zh) * | 2018-09-29 | 2020-10-30 | 天津大学 | 一种双枝杂环偶氮苯/石墨烯复合储能材料的制备方法 |
CN111086986B (zh) * | 2018-10-23 | 2022-06-24 | 天津大学 | 一种对氨基偶氮苯功能化石墨烯材料及其制备方法 |
CN111498976B (zh) * | 2020-04-30 | 2021-12-28 | 丁道其 | 一种石墨烯共价接枝的氨基苯三联吡啶-铁配合物在芬顿体系中降解有机污染物中的应用 |
CN111420708B (zh) * | 2020-04-30 | 2021-08-20 | 林贤贵 | 一种石墨烯共价接枝的氨基苯三联吡啶-铁配合物芬顿催化剂及其制备方法 |
CN111777531A (zh) * | 2020-07-07 | 2020-10-16 | 天津大学 | 基于金属配位键的偶氮类/石墨烯复合储热材料及其制备 |
CN113174241B (zh) * | 2020-10-29 | 2022-04-08 | 山西大同大学 | 一种石墨烯增效储热能复合材料及其制备方法和应用 |
CN114197085A (zh) * | 2021-12-17 | 2022-03-18 | 南通强生石墨烯科技有限公司 | 一种石墨烯变色纤维及其制备方法 |
CN117467195B (zh) * | 2023-10-23 | 2024-08-27 | 宿迁海岳新材料技术有限公司 | 一种石墨烯材料及其制备方法 |
CN117645296B (zh) * | 2024-01-30 | 2024-04-12 | 四川大学 | 一种高导热芳杂环聚合物基石墨膜及其制备方法 |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN1119641A (zh) * | 1994-02-21 | 1996-04-03 | 大塚化学株式会社 | 水溶性偶氮化合物及其制造方法 |
CN1810771A (zh) * | 2005-01-27 | 2006-08-02 | 信阳师范学院 | 一种新型偶氮苯类化合物的合成方法 |
Family Cites Families (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH11322682A (ja) * | 1998-05-07 | 1999-11-24 | Japan Science & Technology Corp | フラーレン誘導体 |
-
2010
- 2010-06-02 CN CN2010101889927A patent/CN101870467B/zh active Active
Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN1119641A (zh) * | 1994-02-21 | 1996-04-03 | 大塚化学株式会社 | 水溶性偶氮化合物及其制造方法 |
CN1810771A (zh) * | 2005-01-27 | 2006-08-02 | 信阳师范学院 | 一种新型偶氮苯类化合物的合成方法 |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB2497795A (en) * | 2011-12-21 | 2013-06-26 | Schlumberger Holdings | A process for the chemical modification of elemental carbon |
US9791399B2 (en) | 2011-12-21 | 2017-10-17 | Schlumberger Technology Corporation | Derivatization of carbon |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN101870467A (zh) | 2010-10-27 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN101870467B (zh) | 光响应性偶氮苯接枝石墨烯材料及其制备方法 | |
Ning et al. | Salicylideneanilines-based covalent organic frameworks as chemoselective molecular sieves | |
Karak et al. | Constructing ultraporous covalent organic frameworks in seconds via an organic terracotta process | |
Zhang et al. | Enhanced reversible photoswitching of azobenzene-functionalized graphene oxide hybrids | |
Nakahata et al. | Redox-responsive self-healing materials formed from host–guest polymers | |
Dimiev et al. | Direct real-time monitoring of stage transitions in graphite intercalation compounds | |
Yan et al. | Large, solution-processable graphene quantum dots as light absorbers for photovoltaics | |
Tian et al. | Two polymorphs of cobalt (II) imidazolate polymers synthesized solvothermally by using one organic template N, N-dimethylacetamide | |
Pan et al. | Carbon nanotubols from mechanochemical reaction | |
Choi et al. | Self-Assembly of Hydrogen-Bonded Polymeric Rods Based on the Cyanuric Acid⊙ Melamine Lattice | |
Solis et al. | Structural and thermal stability of graphyne and graphdiyne nanoscroll structures | |
Kapadia et al. | Tetrapyridyl tetraphenylethylenes: Supramolecular building blocks with aggregation-induced emission properties | |
CN102174131B (zh) | 一种对pH值有荧光响应的橡胶及其制备方法 | |
Poutanen et al. | Thermal isomerization of hydroxyazobenzenes as a platform for vapor sensing | |
Kim et al. | Role of Transient Cross-Links for Transport Properties in Silver− Polymer Electrolytes | |
White et al. | Soluble tetraaminotriptycene precursors | |
CN104387388B (zh) | 一种湾位氮杂环3,4:9,10-苝四羧酸二酰亚胺的新型合成方法 | |
CN106986788B (zh) | 一种偶氮苯-氧化石墨烯复合材料及其制备方法与应用 | |
Patwa et al. | Ferrocene− Bis (thymine/uracil) Conjugates: Base Pairing Directed, Spacer Dependent Self-Assembly and Supramolecular Packing | |
Zhang et al. | Prepare organic/inorganic hybrid nonlinear optical material containing two-dimensional spindle-type chromophores | |
CN103613599B (zh) | 一种3,4:9,10-苝四羧酸二酰亚胺的湾位成环合成方法 | |
Liu et al. | 1D Nano-and Microbelts Self-Assembled from the Organic− Inorganic Hybrid Molecules: Oxadiazole-Containing Cyclotriphosphazene | |
JP2011241405A5 (zh) | ||
Pi et al. | Highly Sensitive Chemiresistive H2S Detection at Subzero Temperature over the Sb-Doped SnO2@ g-C3N4 Heterojunctions under UV Illumination | |
Wu et al. | Self-assembly of homochiral porous solids based on 1D cadmium (II) coordination polymers |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
C06 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
C10 | Entry into substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
C14 | Grant of patent or utility model | ||
GR01 | Patent grant |