CN106220530B - 一种偶氮苯/碳纳米管杂化材料及其制备方法与应用 - Google Patents

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Abstract

本发明属于太阳热能储存材料领域，尤其涉及一种偶氮苯/碳纳米管杂化材料及其制备方法与应用。本发明提供了一种偶氮苯/碳纳米管杂化材料，为：以碳纳米管为基材，以偶氮苯衍生物为接枝物。本发明还提供了上述偶氮苯/碳纳米管杂化材料的制备方法，本发明还提供了上述偶氮苯/碳纳米管杂化材料或上述制备方法得到的偶氮苯/碳纳米管杂化材料在太阳能储热领域的应用。本发明提供的技术方案中，没有使用强酸，在反应后对碳纳米管的破坏较少，未使用强腐蚀性二氯亚砜进行酰氯化，而是使用较温和的酰化剂。解决了现有技术中，偶氮苯/碳纳米管杂化材料的制备方法，存在着产品质量差、危险系数高以及不适合工业生产的技术缺陷。

Description

一种偶氮苯/碳纳米管杂化材料及其制备方法与应用
技术领域
本发明属于太阳热能储存材料领域，尤其涉及一种偶氮苯/碳纳米管杂化材料及其制备方法与应用。
背景技术
偶氮苯化合物是分子结构中含有偶氮苯结构的化合物，它含有-N＝N-，在紫外-可见光范围内，有较强的吸收峰。对偶氮苯化合物进行光照，可使其发生顺反异构体的转变。改变偶氮苯化合物苯环上的取代基，具有不同的光致异构化速率。因为偶氮苯化合物的光致异构性能及其结构的多样性，因此偶氮苯化合物在光开关、光信息存储等领域具有良好的应用前景。碳纳米管(CNT)是由单层或多层石墨平面卷曲而成的无缝中空的纳米级管状结构，具有良好的共轭体系，正是由于其独特的结构，其抗光降解性高，有优异的热传导性能。通过化学手段在碳纳米管上接枝偶氮苯及其衍生物，通过控制偶氮苯的光异构化，可以改变偶氮苯/碳纳米管杂化材料的光热转换性能。
现有技术中，偶氮苯/碳纳米管杂化材料在制备过程中，通常需要使用强酸，强酸不仅会破坏碳纳米管，影响产品的质量；而且危险大，不适合工业生产。同时，制备过程中的酰氯化反应使用强腐蚀性的二氯亚砜，同样存在着较大的危险以及危害生产员工的健康。综上所述，现有技术中，偶氮苯/碳纳米管杂化材料的制备方法，存在着产品质量差、危险系数高以及不适合工业生产的技术缺陷。
因此，研发出一种偶氮苯/碳纳米管杂化材料及其制备方法与应用，用于解决现有技术中，偶氮苯/碳纳米管杂化材料的制备方法，存在着产品质量差、危险系数高以及不适合工业生产的技术缺陷，成为了本领域技术人员亟待解决的问题。
发明内容
有鉴于此，本发明提供了一种偶氮苯/碳纳米管杂化材料及其制备方法与应用，用于解决现有技术中，偶氮苯/碳纳米管杂化材料的制备方法，存在着产品质量差、危险系数高以及不适合工业生产的技术缺陷。
本发明提供了一种偶氮苯/碳纳米管杂化材料，所述偶氮苯/碳纳米管杂化材料为：以碳纳米管为基材，以偶氮苯衍生物接枝物。
优选地，所述碳纳米管为多壁碳纳米管，所述偶氮苯衍生物为4-羧基-4’-二甲氨基偶氮苯。
优选地，所述4-羧基-4’-二甲氨基偶氮苯的制备方法为：对氨基苯甲酸经过重氮反应生成重氮盐，所述重氮盐与N,N-二甲基苯胺偶合，过滤重结晶，得4-羧基-4’-二甲氨基偶氮苯。
本发明还提供了一种包括以上任意一项所述的偶氮苯/碳纳米管杂化材料的制备方法，所述制备方法为：多聚磷酸和五氧化二磷为酰化剂，将偶氮苯衍生物直接接枝到碳纳米管上进行接枝反应，后处理得产品。
优选地，碳纳米管与偶氮苯衍生物的质量比为1：(1～4)，多聚磷酸与五氧化二磷的质量比为4:1。
优选地，所述接枝反应的反应时间为48～72h。
优选地，所述接枝反应的反应温度为130～160℃。
优选地，所述接枝反应在氮气保护的条件下进行。
优选地，所述后处理步骤包括：所述接枝反应得到的接枝产物冷却后，与去离子水搅拌，抽滤收集滤渣，所述滤渣继续用稀氨水和去离子水洗涤至滤液为中性，继续用乙醇洗涤滤渣后真空干燥，得产品。
本发明还提供了一种包括以上任意一项所述的偶氮苯/碳纳米管杂化材料或以上任意一项所述的制备方法得到的偶氮苯/碳纳米管杂化材料在太阳能储热领域的应用。
综上所述，本发明提供了一种偶氮苯/碳纳米管杂化材料，所述偶氮苯/碳纳米管杂化材料为：以碳纳米管为基材，以偶氮苯衍生物接枝物。本发明还提供了一种包括以上任意一项所述的偶氮苯/碳纳米管杂化材料的制备方法，所述制备方法为：多聚磷酸和五氧化二磷为酰化剂，将偶氮苯衍生物直接接枝到碳纳米管上进行接枝反应，后处理得产品。本发明还提供了上述偶氮苯/碳纳米管杂化材料或上述制备方法得到的偶氮苯/碳纳米管杂化材料在太阳能储热领域的应用。本发明制备过程简单，所获得的偶氮苯/碳纳米管杂化材料，在有机溶剂中具有良好的分散性，可以通过改变偶氮苯衍生物的种类和碳纳米管的程度来制备不同的该种类型的材料，可成为太阳热能储存材料。本发明提供的技术方案中，没有使用强酸，在反应后对碳纳米管的破坏较少，未使用强腐蚀性二氯亚砜进行酰氯化，而是使用较温和的酰化剂。解决了现有技术中，偶氮苯/碳纳米管杂化材料的制备方法，存在着产品质量差、危险系数高以及不适合工业生产的技术缺陷。
附图说明
为了更清楚地说明本发明实施例或现有技术中的技术方案，下面将对实施例或现有技术描述中所需要使用的附图作简单地介绍，显而易见地，下面描述中的附图仅仅是本发明的实施例，对于本领域普通技术人员来讲，在不付出创造性劳动的前提下，还可以根据提供的附图获得其他的附图。
图1为本发明提供的一种偶氮苯/碳纳米管杂化材料(AZO-CNT)的合成原理示意图；
图2为本发明制得的4-羧基-4’-二甲氨基偶氮苯/碳纳米管杂化材料的紫外可见光谱；
图3为对照品CNT和本发明制得的AZO-CNT的热分解过程示意图。
具体实施方式
本发明提供了一种偶氮苯/碳纳米管杂化材料及其制备方法与应用，用于解决现有技术中，偶氮苯/碳纳米管杂化材料的制备方法，存在着产品质量差、危险系数高以及不适合工业生产的技术缺陷。
下面将对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
为了更详细说明本发明，下面结合实施例对本发明提供的一种偶氮苯/碳纳米管杂化材料及其制备方法与应用，进行具体地描述。
实施例1
偶氮苯衍生物的制备：将对氨基苯甲酸先经过重氮反应生成重氮盐，再与N,N-二甲基苯胺进行偶合，并过滤重结晶得到4-羧基-4’-二甲氨基偶氮苯。
称取多壁碳纳米管0.1g、4-羧基-4’-二甲氨基偶氮苯0.1g、多聚磷酸20g和五氧化二磷5g，在氮气保护下进行接枝反应，接枝反应的反应温度为130℃，接枝反应的反应时间为72小时，反应结束冷却至室温。加入去离子水用机械搅拌器搅拌，将产物抽滤并分别用稀氨水和去离子水洗涤直至滤液至中性，再用乙醇洗涤直至滤液无色，收集滤饼并在80℃真空干燥12小时，得到偶氮苯/碳纳米管杂化材料，即为产品1。
测定产品1的紫外可见光谱图，所得结果请参阅图2。
实施例2
偶氮苯衍生物的制备：将对氨基苯甲酸先经过重氮反应生成重氮盐，再与N,N-二甲基苯胺进行偶合，并过滤重结晶得到4-羧基-4’-二甲氨基偶氮苯。
称取多壁碳纳米管0.05g、4-羧基-4’-二甲氨基偶氮苯0.1g、多聚磷酸20g和五氧化二磷5g，在氮气保护下进行接枝反应，接枝反应的反应温度为145℃，接枝反应的反应时间为60小时，反应结束冷却至室温。加入去离子水用机械搅拌器搅拌，将产物抽滤并分别用稀氨水和去离子水洗涤直至滤液至中性，再用乙醇洗涤直至滤液无色，收集滤饼并在80℃真空干燥12小时，得到偶氮苯/碳纳米管杂化材料，即为产品2。
测定产品2的紫外可见光谱图，与产品1的紫外可见光谱图基本类似，在此不再赘述。
实施例3
偶氮苯衍生物的制备：将对氨基苯甲酸先经过重氮反应生成重氮盐，再与N,N-二甲基苯胺进行偶合，并过滤重结晶得到4-羧基-4’-二甲氨基偶氮苯。
称取多壁碳纳米管0.05g、4-羧基-4’-二甲氨基偶氮苯0.2g、多聚磷酸20g和五氧化二磷5g，在氮气保护下进行接枝反应，接枝反应的反应温度为130℃，接枝反应的反应时间为48小时，反应结束冷却至室温。加入去离子水用机械搅拌器搅拌，将产物抽滤并分别用稀氨水和去离子水洗涤直至滤液至中性，再用乙醇洗涤直至滤液无色，收集滤饼并在80℃真空干燥12小时，得到偶氮苯/碳纳米管杂化材料，即为产品3。
测定产品3的紫外可见光谱图，与产品1的紫外可见光谱图基本类似，在此不再赘述。
实施例4
偶氮苯衍生物的制备：将对氨基苯甲酸先经过重氮反应生成重氮盐，再与N,N-二甲基苯胺进行偶合，并过滤重结晶得到4-羧基-4’-二甲氨基偶氮苯。
称取多壁碳纳米管0.1g、4-羧基-4’-二甲氨基偶氮苯0.4g、多聚磷酸20g和五氧化二磷5g，在氮气保护下进行接枝反应，接枝反应的反应温度为160℃，接枝反应的反应时间为60小时，反应结束冷却至室温。加入去离子水用机械搅拌器搅拌，将产物抽滤并分别用稀氨水和去离子水洗涤直至滤液至中性，再用乙醇洗涤直至滤液无色，收集滤饼并在80℃真空干燥12小时，得到偶氮苯/碳纳米管杂化材料，即为产品4。
测定产品4的紫外可见光谱图，与产品1的紫外可见光谱图基本类似，在此不再赘述。
实施例5
在碳纳米管上的偶氮苯衍生物，是一种光响应性化合物，其-N＝N-在紫外-可见光范围内，有较强的吸收峰，对该材料进行光照，反式异构化为顺式，同时吸收光能储存在化学键中。
请参阅图3，纯碳纳米管(CNT)的热分解过程只有一个过程，接枝上4-羧基-4’-二甲氨基偶氮苯(AZO)后，热分解过程分两个阶段，第一阶段开始分解温度约在180℃左右，这是杂化材料(AZO-CNT)上AZO开始热分解；第二阶段开始分解温度约在520℃，这是杂化材料上碳纳米管开始热分解。
结合图2和图3，可证明：本发明制得的AZO-CNT，可以作为能量储存物质，具有良好的应用前景。
实施例6
本实施例为产品1、产品2和产品3在有机溶剂中的分散性能测定实验。
称取等量产品1、产品2、产品3和纯碳纳米管溶于有机溶剂中，本实施例中，所使用的有机溶剂为四氢呋喃和二甲基甲酰胺，超声后，观察各体系的分散情况。发现产品1、产品2、产品3和纯碳纳米管均可以分散在四氢呋喃和二甲基甲酰胺中。
静置一周后，产品1、产品2和产品3依然均匀的分散在有机溶剂中，溶液体系澄清、无分层状况发生；纯碳纳米管与有机溶剂发生分层。
上述实验结果可以证明，本发明提供的技术方案制得的产品，在有机溶剂中具有良好的分散性，
综上所述，本发明提供了一种偶氮苯/碳纳米管杂化材料，所述偶氮苯/碳纳米管杂化材料为：以碳纳米管为基材，以偶氮苯衍生物接枝物。本发明还提供了一种包括以上任意一项所述的偶氮苯/碳纳米管杂化材料的制备方法，所述制备方法为：多聚磷酸和五氧化二磷为酰化剂，将偶氮苯衍生物直接接枝到碳纳米管上进行接枝反应，后处理得产品。本发明还提供了上述偶氮苯/碳纳米管杂化材料或上述制备方法得到的偶氮苯/碳纳米管杂化材料在太阳能储热领域的应用。本发明制备过程简单，所获得的偶氮苯/碳纳米管杂化材料，在有机溶剂中具有良好的分散性，可以通过改变偶氮苯衍生物的种类和碳纳米管的程度来制备不同的该种类型的材料，可成为太阳热能储存材料。本发明提供的技术方案中，没有使用强酸，在反应后对碳纳米管的破坏较少，未使用强腐蚀性二氯亚砜进行酰氯化，而是使用较温和的酰化剂。解决了现有技术中，偶氮苯/碳纳米管杂化材料的制备方法，存在着产品质量差、危险系数高以及不适合工业生产的技术缺陷。
以上所述仅是本发明的优选实施方式，应当指出，对于本技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明原理的前提下，还可以做出若干改进和润饰，这些改进和润饰也应视为本发明的保护范围。

Claims (8)

1.一种偶氮苯/碳纳米管杂化材料，其特征在于，所述偶氮苯/碳纳米管杂化材料为：以碳纳米管为基材，以偶氮苯衍生物为接枝物；
所述碳纳米管为多壁碳纳米管，所述偶氮苯衍生物为4-羧基-4’-二甲氨基偶氮苯；
所述4-羧基-4’-二甲氨基偶氮苯的制备方法为：对氨基苯甲酸经过重氮反应生成重氮盐，所述重氮盐与N,N-二甲基苯胺偶合，过滤重结晶，得4-羧基-4’-二甲氨基偶氮苯。
2.一种如权利要求1所述的偶氮苯/碳纳米管杂化材料的制备方法，其特征在于，所述制备方法为：多聚磷酸和五氧化二磷为酰化剂，将偶氮苯衍生物直接接枝到碳纳米管上进行接枝反应，后处理得产品。
3.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，碳纳米管与偶氮苯衍生物的质量比为1：(1～4)，多聚磷酸与五氧化二磷的质量比为4:1。
4.根据权利要求3所述的制备方法，其特征在于，所述接枝反应的反应时间为48～72h。
5.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，所述接枝反应的反应温度为130～160℃。
6.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，所述接枝反应在氮气保护的条件下进行。
7.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，所述后处理步骤包括：所述接枝反应得到的接枝产物冷却后，与去离子水搅拌，抽滤收集滤渣，所述滤渣继续用稀氨水和去离子水洗涤至滤液为中性，继续用乙醇洗涤滤渣后真空干燥，得产品。
8.一种包括权利要求1所述的偶氮苯/碳纳米管杂化材料或权利要求2至7任意一项所述的制备方法得到的偶氮苯/碳纳米管杂化材料在太阳能储热领域的应用。
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