CN101864462A - 一种活性植物多酚类物质分子的生物修饰方法 - Google Patents
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Abstract
一种活性植物多酚类物质分子的生物修饰方法,其特征是:将活性植物多酚类物质单体和含2-18个碳原子的脂肪酸或脂肪酸乙烯酯为原料,按摩尔比为1∶1-10,与筛选的有机溶剂和固定化脂肪酶混合,酶的用量是植物多酚类物质质量的0.5-10倍,在30-50℃的条件下,转速100-200转/分钟,摇床振荡反应36-100小时,取出催化剂,反应液经过滤、减压浓缩、脱溶剂干燥等步骤得到植物多酚类脂肪酸酯,本发明使用固定化脂肪酶,具有选择性好,反应条件温和的特点,反应转化率高,反应溶剂无毒性,得到的脂溶性植物多酚类脂肪酸酯组分明确,单取代产物含量高,抗氧化品质好,其分子结构维持植物多酚类物质的结构特征,具有较好的稳定性。
Description
技术领域
本发明涉及一种活性植物多酚类物质分子的生物修饰方法。
背景技术
现代科学研究表明:植物多酚不仅是一种天然的无毒的抗氧化剂,而且也是一种理想的天然药物,植物多酚类物质具有显著的抗氧化,清除体内自由基,抗肿瘤,抗突变,抗衰老,抗炎,抗病毒等一系列生物学活性,对预防和治疗恶性肿瘤,高血脂症,动脉硬化,脑血栓,糖尿病,肥胖病等均有良好作用。
植物多酚类物质的生产和销售在国内外已有十多年的历史,目前植物多酚类物质产品主要用于以下几个方面:抗肿瘤药物;心血管保健药物;抗糖尿病及肥胖症保健药品;抗病毒制剂;化妆品;食品抗氧化添加剂;口腔保洁剂;饮料;保鲜剂;保色剂;除臭剂等。
全世界有六十多家科研院所在从事植物多酚类物质的开发研究,美国SIGMA公司和德国MERCK公司生产的植物多酚类物质片剂和胶囊作为保健品已投入市场。但是植物多酚类物质脂溶性差,生物利用度低,不易被人体吸收,所以要产生药效就必须加大剂量,这就影响了其在药物和保健品方面的应用,必须对其进行改性,增强它的脂溶性,目前有关植物多酚类物质改性的研究主要是化学法,反应条件复杂,不易控制。
发明内容
本发明的目的是提供一种解决上述问题,增强植物多酚类物质分子的脂溶性,条件要求低,易控制,成本低的活性植物多酚类物质分子的生物修饰方法。
本发明通过以下技术方案实现:
本发明采用固定化脂肪酶在有机溶剂中选择性修饰的特点,将2-18个碳原子的脂肪酸链引入到植物多酚类物质分子中,这样就避免了化学法在植物多酚类物质分子修饰中对酚羟基的破坏,在提高植物多酚类物质的脂溶性基础上最大程度上保留植物多酚类物质产品的活性,达到设计目的。
一种活性植物多酚类物质分子的生物修饰方法的步骤如下:
第一步,反应体系所需试剂、原料的前处理
有机溶剂首先要加入180℃干燥箱内活化2小时的分子筛,在25℃的室温下的水平摇床中振荡48小时,水活度≈0,滤去分子筛,得脱水有机溶剂,有机溶剂是疏水性参数logP在0.7-1.5之间的疏水性较强的有机溶剂,如叔戊醇、叔丁醇等,在25℃的室温下,将有机溶剂、固定化脂肪酶分别置于密闭容器中与下列不同的饱和化合物水溶液进行气相平衡72小时,以此来控制不同的反应体系初始水活度(aw):NaCl(aw=0.75)、KCl(aw=0.85)、MgCl2(aw=0.97)、Mg(NO3)2(aw=0.55)、K2CO3(aw=0.34)、KAC(aw=0.23)、LiCl(aw=0.11),固定化脂肪酶是以硅藻土、树脂或纺织品膜为载体,载体上有酶活为6000-1000PLU/g(脂肪酶对于酯类合成的活力可用每1克酶生成的月桂酸丙酯单位即PLU/g来表示)的酵母类脂肪酶。
第二步,植物多酚类物质分子的生物修饰
以活性植物多酚类物质单体和含2-18个碳原子的脂肪酸或脂肪酸乙烯酯为原料,按摩尔比为1∶1-10,与筛选的有机溶剂和固定化脂肪酶混合,固定化脂肪酶的用量是植物多酚类物质质量的0.5-10倍,在30-55℃的条件下,转速100-200转/分钟,摇床振荡反应36-100小时,取出催化剂,反应液经过滤、减压浓缩、脱溶剂干燥等步骤得到植物多酚类脂肪酸酯达到设计目的。
本发明具有如下优点:
1、经由本发明的实施,整个反应条件比较温和,避免了化学法操作复杂,不易控制的缺点。
2、经由本发明的实施,利用固定化脂肪酶在非水有机溶剂中特异性选择修饰的特点,将2-18个碳原子的脂肪酸链引入到活性植物多酚类物质,在保留植物多酚类物质结构的基础上最大程度保留其活性。
3、经由本发明的实施,反应转化率高,反应溶剂无毒性。
4、经由本发明的实施,反应得到的脂溶性植物多酚脂肪酸酯组分明确,单取代产物含量高,抗氧化品质好,其分子结构维持植物多酚类物质的结构特征,具有较好的稳定性。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明作进一步说明,但不作为对本发明保护范围的限制,该领域的技术熟练人员可以根据上述发明的内容做出一些非本质的改进和调整。
实施例一:
以茶多酚中的儿茶素单体表没食子儿茶素没食子酸酯(EGCG)为例,称取一定量EGCG,加入一定体积经过处理的有机溶剂,然后加入2-18个碳原子的脂肪酸或脂肪酸乙烯酯,EGCG与脂肪酸或脂肪酸乙烯酯摩尔比为1∶1-10,最后加入为EGCG质量约0.5~10倍的固定化脂肪酶,在30-55℃的条件下,转速100-200转/分钟,摇床振荡反应36-100小时,取出催化剂,反应液经过滤、减压浓缩、脱溶剂干燥等步骤得到EGCG脂肪酸酯。
实施例二:
以苹果多酚中含有的绿原酸单体为例,称取一定量绿原酸,加入一定体积经过处理的有机溶剂,然后加入2-18个碳原子的脂肪酸或脂肪酸乙烯酯,绿原酸与脂肪酸或脂肪酸乙烯酯摩尔比为1∶1-10,最后加入为绿原酸质量约0.5~10倍的固定化脂肪酶,在30-55℃的条件下,转速100-200转/分钟,摇床振荡反应36-100小时,取出催化剂,反应液经过滤、减压浓缩、脱溶剂干燥等步骤得到绿原酸脂肪酸酯。
实施例三:
以葡萄多酚中含有的白藜芦醇单体为例,称取一定量白藜芦醇,加入一定体积经过处理的有机溶剂,然后加入2-18个碳原子的脂肪酸或脂肪酸乙烯酯,白藜芦醇与脂肪酸或脂肪酸乙烯酯摩尔比为1∶1-10,最后加入为白藜芦醇质量约0.5~10倍的固定化脂肪酶,在30-55℃的条件下,转速100-200转/分钟,摇床振荡反应36-100小时,取出催化剂,反应液经过滤、减压浓缩、脱溶剂干燥等步骤得到白藜芦醇脂肪酸酯。
本发明反应条件比较温和,避免了化学法操作复杂,不易控制的缺点,反应转化率高,反应溶剂无毒性,在保留植物多酚类物质结构的基础上最大程度保留其活性,广泛应用于活性植物多酚类物质分子的生物修饰方法领域。
Claims (4)
1.一种活性植物多酚类物质分子的生物修饰方法,其特征在于以活性植物多酚类物质单体和含2-18个碳原子的脂肪酸或脂肪酸乙烯酯为原料,按摩尔比为1∶1-10,与筛选的有机溶剂和固定化脂肪酶混合,固定化脂肪酶的用量是植物多酚类物质质量的0.5-10倍,在30-55℃的条件下,转速100-200转/分钟,摇床振荡反应36-100小时。取出催化剂,反应液经过滤、减压浓缩、脱溶剂干燥步骤得到植物多酚类脂肪酸酯。
3.根据权利要求1所述的一种植物多酚类物质分子的生物修饰方法,其特征是所述在25℃的室温下,将有机溶剂、固定化脂肪酶分别置于密闭容器中与下列不同的饱和化合物水溶液进行气相平衡72小时,以此来控制不同的反应体系初始水活度:NaCl(aw=0.75)、KCl(aw=0.85)、MgCl2(aw=0.97)、Mg(NO3)2(aw=0.55)、K2CO3(aw=0.34)、KAC(aw=0.23)、LiCl(aw=0.11)。
4.根据权利要求1所述的一种植物多酚类物质分子的生物修饰方法,其特征是所述固定化脂肪酶是以硅藻土、树脂或纺织品膜为载体,载体上有酶活为6000-1000PLU/g(脂肪酶对于酯类合成的活力可用每1克酶生成的月桂酸丙酯单位即PLU/g来表示)的酵母类脂肪酶。
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