CN101775031A - Tcpp阻燃剂制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种能有效除去TCPP中臭味成分(主要是醛类化合物)的制备方法，其特征是在反应得到TCPP粗品后，加入较醛类化合物过量的氧化剂溶液反应，静置分液后再碱洗、水洗、蒸馏。不仅可以将与TCPP相容性好、不易分离的醛类化合物除去，使TCPP中醛含量由原来的100ppm或更多含量下降到10ppm以下，最低可降至0.7PPm，使TCPP及制成产品气味更低，实现TCPP阻燃剂低味化；而且采用加入使醛转化为酸的氧化剂水溶液反应洗涤除去方法，操作方便，简便易行，生产上利于操作，较在先申请专利不影响TCPP收率(收率可以增加0.5-1％)和酸值，并可使醛含量降得更低，所得TCPP产品更稳定。

Description

TCPP阻燃剂制备方法
技术领域
本发明是关于对由环氧化合物与三氯氧磷反应制备磷酸酯类阻燃剂制备方法的改进，尤其是对申请人在先申请专利CN200610038132.9进一步低味化的改进。
背景技术
三(氯异丙基)磷酸酯(简称TCPP)是一种广泛应用于聚氨酯软泡、硬泡以及塑料产品中的低分子量磷卤阻燃剂。目前TCPP的制备方法，是由三氯氧磷在路易斯酸催化剂催化下，与环氧丙烷反应得到TCPP粗品，经碱洗除去催化剂，分液，再经水洗至中性，分去水层，蒸馏得到成品。在此生产过程中会有部分环氧丙烷被三氯氧磷氧化生成戊醛或分子量更大的醛类化合物，而该醛类化合物与TCPP有较好的相溶性，虽然经过碱洗、水洗和蒸馏，但产品中的醛类物质并没有被全部除去，其含量一般超过100ppm。然而，醛类化合物会产生一种特殊臭味，即使在100ppm左右，臭味仍较大，而且在制成其他产品时，臭味不易挥发，会使产品发出较浓臭味，并且长期存在不易除去，严重影响产品质量，尤其是制品用于汽车或装饰材料时，臭味存在严重影响正常使用。
申请人在先申请专利CN200610038132.9反应得到粗品，通过碱洗后加入醛类化合物当量的盐酸羟胺溶液反应，然后水洗、蒸馏。使反应产生的与TCPP相溶性较好、不易分离的醛类化合物，转变成溶于水的肟，在后续水洗中方便除去，可使TCPP中产生臭味的醛类化合物含量由原来的100ppm下降为10-20ppm。此法虽然能够降低醛类化合物的含量，但发现加入盐酸羟胺会使TCPP产生少量分解，降低了TCPP收率，同时也会使产品酸值升高，影响产品质量。上述不足仍有值得改进的地方。
发明内容
本发明目的在于克服上述已有技术的不足，提供一种产品中不仅基本不含醛类化合物，而且不影响收率和酸值的TCPP阻燃剂制备方法。
本发明目的实现，主要改进是在反应得到TCPP粗品，后处理过程中加入氧化剂溶液，使之与醛类化合物反应生成无色、无害且可与碱反应并溶于水的酸类物质，再通过后续的碱洗、水洗工艺将酸除去，从而得到基本不含醛类化合物的TCPP，克服了现有技术的不足，实现本发明目的。具体说，本发明TCPP阻燃剂制备方法，包括三氯氧磷在路易斯酸催化剂催化下，与环氧丙烷反应得到TCPP粗品，碱洗、水洗、蒸馏，其特征在于得到粗品后加入较醛类化合物过量的氧化剂溶液反应，静置分液后再碱洗、水洗、蒸馏。
本发明中
路易斯酸催化剂，与通常TCPP反应用催化剂相同，例如无水三氯化铝、四氯化钛、氯化镁、三氯化铁催化剂。
氧化剂溶液，是指Mn、Cr、Fe、O、S、Cl、Br、I等元素组成的高价态的氧化物或过氧化物或其酸及由酸形成的钾盐、钠盐等的水溶液。试验优选采用酸化的高氯酸钾水溶液、氯酸钾水溶液、氯酸钠水溶液、次氯酸钠水溶液，以及双氧水中一种或几种混合。它们不仅具有较强的氧化性，而且本身无色，除醛后溶于水中或生成水，从而可以很方便的与TCPP分离，不会因为残留而影响产品品质，并且在生产中方便操作。氧化剂过量，主要是为了反应充分，更多除去醛类化合物，试验较好氧化剂溶液用量为氧化剂纯量占TCPP粗品质量的0.01％-10％，优选为0.1％-2％。
碱洗、水洗、蒸馏，与现有技术制备TCPP相同。
本发明加入氧化剂溶液反应，一种较好是在适当加温例如20-95℃下反应，其中更好为50-80℃，有利于反应加快进行和反应完全。
本发明TCPP阻燃剂制备方法，相对于现有技术，由于采用在反应得到粗品后，加入能使与醛类化合物反应生成无色、无害、且可与碱反应并溶于水的酸类物质的氧化剂溶液反应，进而在后续的碱洗、水洗、蒸馏工艺将此生成的酸类物质除去工艺，不仅可以将与TCPP相容性好、不易分离的醛类化合物除去，使TCPP中醛含量由原来的100ppm或更多含量下降到10ppm以下，最低可降至0.7PPm，使TCPP及制成产品气味更低，实现TCPP阻燃剂低味化；而且采用加入使醛转化为酸的氧化剂水溶液反应洗涤除去方法，操作方便，简便易行，生产上利于操作，较在先申请专利不影响TCPP收率(收率可以增加0.5-1％)和酸值，并可使醛含量降得更低，所得TCPP产品更稳定。本发明方法还适用于由环氧化合物与三氯氧磷反应制备磷酸酯类阻燃剂，例如三(氯乙基)磷酸酯(TCEP)的除臭。
以下结合若干个具体实施例，示例性说明及帮助进一步理解本发明，但实施例具体细节仅是为了说明本发明，并不代表本发明构思下全部技术方案，因此不应理解为对本发明总的技术方案限定，一些在技术人员看来，不偏离本发明构思的非实质性增加和/或改动，例如以具有相同或相似技术效果的技术特征简单改变或替换，均属本发明保护范围。
附图说明
图1为TCPP粗品气相色谱图。
图2为实施例1TCPP除醛气相色谱图。
具体实施方式
TCPP粗品制备：首先将三氯氧磷和三氯化铝催化剂加入到反应装置中，然后升温至60-70℃，开始滴加环氧丙烷，保持温度不变，滴加时间6-9小时，滴完后继续保温80℃反应1-2小时，得到TCPP粗品。
实施例1：在装有温度计、搅拌器的1000ml四口烧瓶中加入600g上述制得的TCPP粗品，搅拌升温至50℃，加入100g浓度为0.1％的用硫酸酸化的高氯酸钾溶液，保持50℃下搅拌反应30分钟，分液后碱洗一次、水洗二次，分掉水层，抽真空除水，得到成品TCPP。经气相色谱测得醛含量为7.4ppm。气相色谱见图2，各积峰数据见表2。
实施例2：在装有温度计，搅拌器的1000ml四口烧瓶中加入600g上述制得的TCPP粗品，搅拌升温至60℃，加入129g浓度为0.1％的硫酸酸化的氯酸钾溶液，保持60℃下搅拌反应30分钟，分液后碱洗、水洗，分掉水层，抽真空除水，得到成品TCPP，经气相色谱测得醛含量为5.3ppm。
实施例3：在装有温度计，搅拌器的1000ml四口烧瓶中加入600g上述制得的TCPP粗品，搅拌升温至70℃，加入290g浓度为0.05％的硫酸酸化的氯酸钠溶液，保持70℃下搅拌反应30分钟，分液后碱洗、水洗，分掉水层，抽真空除水，得到成品TCPP，经气相色谱测得醛含量为0.7ppm。
实施例4：在装有温度计，搅拌器的1000ml四口烧瓶中加入600g上述制得的TCPP粗品，搅拌升温至80℃，加入230g浓度为0.05％的次氯酸钠溶液，保持80℃下搅拌反应30分钟，然后碱洗、水洗，分掉水层，抽真空除水，得到成品TCPP，经气相色谱测得醛含量为2.1ppm。
实施例5：在装有温度计，搅拌器的1000ml四口烧瓶中加入600g上述制得的TCPP粗品，搅拌升温至65℃，加入20g浓度为0.5％的次氯酸溶液，保持65℃下搅拌反应30分钟，然后碱洗、水洗，分掉水层，抽真空除水，得到成品TCPP，经气相色谱测得醛含量为5.5ppm。
实施例6：在装有温度计，搅拌器的1000ml四口烧瓶中加入600g上述制得的TCPP粗品，搅拌升温至75℃，加入15g浓度为1％的双氧水溶液，保持75℃下搅拌反应30分钟，然后碱洗、水洗，分掉水层，抽真空除水，得到成品TCPP，经气相色谱测得醛含量为15.2ppm。
实施例7：在装有温度计，搅拌器的1000ml四口烧瓶中加入600g上述制得的TCPP粗品，搅拌升温至70℃，加入100g浓度为0.1％的硫酸酸化的氯酸钠溶液，保持70℃下搅拌反应30分钟，然后碱洗、水洗，分掉水层，抽真空除水，得到成品TCPP，经气相色谱测得醛含量为3.2ppm。
实施例8：在装有温度计，搅拌器的1000ml四口烧瓶中加入600g上述制得的TCPP粗品，搅拌升温至65℃，加入65g浓度为0.2％的硫酸酸化的氯酸钠溶液，保持65℃下搅拌反应30分钟，然后碱洗、水洗，分掉水层，抽真空除水，得到成品TCPP，经气相色谱测得醛含量为2.8ppm。
分别对上述制得的TCPP粗品和除醛后的TCPP(实施例1)进行了醛含量的测定，结果见图1、图2，表1表2。测定采用气相色谱内标法，以磷酸三乙酯标准品为内标物，首先使用精确称量的戊醛标准品和磷酸三乙酯标准品混合进样测得质量与峰面积关系的相对校正因子(由于受气相色谱柱温、柱压、载气等因素的影响，每批物料测定前相对校正因子都需要重新测定，并且各次测定结果有所不同)，然后精确称量内标物磷酸三乙酯和TCPP除醛产品加入容量瓶，以甲醇定容，进样得到各自的峰和峰面积，然后代入公式得到TCPP除醛样品的醛的含量。计算公式如下：
Pi＝A样品×W内标×fm/A内标W样品×106
式中Pi-样品中醛的含量(ppm)
A样组-样品中醛的出峰面积；
A内标-内标物磷酸三乙酯的出峰面积；
W内标，W样品-分别为内标物和样品的质量；
fm-相对校正因子。
对于本领域技术人员来说，在本专利构思及具体实施例启示下，能够从本专利公开内容及常识直接导出或联想到的一些变形，本领域普通技术人员将意识到也可采用其他方法，或现有技术中常用公知技术的替代，以及特征间的相互不同组合，例如氧化剂溶液的改变，以及反应温度的不同，本发明方法用于制备TCEP，等等的非实质性改动，同样可以被应用，都能实现与上述实施例基本相同功能和效果，不再一一举例展开细说，均属于本专利保护范围。
气相色谱图说明：
图1中保留时间5.438min处为醛的峰，保留时间8.693min处为内标物磷酸三乙酯的峰，最左侧的宽大的平头峰为溶剂甲醇峰，最右侧的宽大的平头峰为TCPP峰，其余峰为TCPP中醇类等杂质。
醛含量＝25286.697×0.0759×0.8569×106/(1813758.500×6.320)＝143.5ppm。
图2中保留时间5.452min处为醛的峰，保留时间8.710min处为内标物磷酸三乙酯的峰，左侧的宽大的平头峰为溶剂甲醇峰，最右侧的宽大的平头峰为TCPP峰，其余峰为TCPP中醇类等杂质。
醛含量＝1091.300×0.0666×0.8263×106/(1051866.375×7.731)＝7.4ppm。
表1TCPP粗品气相色谱图各积峰数据
  保留时间   峰高   峰面积   含量
  1   4.790   4223.000   13210.000   0.6711
  2   4.920   2947.304   8389.651   0.4262
  3   5.063   7535.375   28192.398   1.4323
  4   5.438   5299.375   25286.697   1.2847
  5   6.050   5606.500   16187.100   0.8224
  6   7.928   8044.340   24422.301   1.2408
  7   8.138   12734.874   38864.398   1.9745
  8   8.693   559650.750   1813758.500   92.1480
表2实施例1TCPP除醛气相色谱图各积峰数据
  保留时间   峰高   峰面积   含量
  1   5.452   231.505   1091.300   0.0930
  2   6.068   6272.760   24331.547   2.0743
  保留时间   峰高   峰面积   含量
  3   6.367   2746.291   10085.149   0.8598
  4   7.155   2391.157   6777.600   0.5778
  5   7.848   12179.676   28112.938   2.3967
  6   7.957   7129.913   21736.865   1.8531
  7   8.168   8029.826   28976.229   2.4703
  8   8.710   392461.500   1051866.375   89.6749

Claims (9)

1.TCPP阻燃剂制备方法，包括三氯氧磷在路易斯酸催化剂催化下，与环氧丙烷反应得到TCPP粗品，碱洗、水洗、蒸馏，其特征在于得到粗品后加入较醛类化合物过量的氧化剂溶液反应，静置分液后再碱洗、水洗、蒸馏。
2.根据权利要求1所述TCPP阻燃剂制备方法，其特征在于氧化剂溶液为Mn、Cr、Fe、O、S、Cl、Br、I等元素组成的高价态的氧化物或过氧化物或其酸及由酸形成的钾盐、钠盐的水溶液。
3.根据权利要求2所述TCPP阻燃剂制备方法，其特征在于氧化剂溶液为酸化的高氯酸钾水溶液、氯酸钾水溶液、氯酸钠水溶液、次氯酸钠水溶液，以及双氧水中一种或几种混合。
4.根据权利要求1、2或3所述TCPP阻燃剂制备方法，其特征在于氧化剂溶液用量为氧化剂纯量占TCPP粗品质量的0.01％-10％。
5.根据权利要求5所述TCPP阻燃剂制备方法，其特征在于氧化剂溶液用量为氧化剂纯量占TCPP粗品质量的0.1％-2％。
6.根据权利要求1、2、3或5所述TCPP阻燃剂制备方法，其特征在于加入氧化剂溶液在20-95℃下反应。
7.根据权利要求6所述TCPP阻燃剂制备方法，其特征在于反应温度为50-80℃。
8.根据权利要求4所述TCPP阻燃剂制备方法，其特征在于加入氧化剂溶液在20-95℃下反应。
9.根据权利要求8所述TCPP阻燃剂制备方法，其特征在于加入氧化剂溶液在50-80℃下反应。
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