CN115466283A - 一种低气味阻燃剂tcpp的制备方法 - Google Patents
一种低气味阻燃剂tcpp的制备方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN115466283A CN115466283A CN202211044085.4A CN202211044085A CN115466283A CN 115466283 A CN115466283 A CN 115466283A CN 202211044085 A CN202211044085 A CN 202211044085A CN 115466283 A CN115466283 A CN 115466283A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- tcpp
- flame retardant
- preparation
- low
- phosphorus oxychloride
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- KVMPUXDNESXNOH-UHFFFAOYSA-N tris(1-chloropropan-2-yl) phosphate Chemical compound ClCC(C)OP(=O)(OC(C)CCl)OC(C)CCl KVMPUXDNESXNOH-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 15
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims abstract description 13
- XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N phosphoryl trichloride Chemical compound ClP(Cl)(Cl)=O XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 50
- 238000005406 washing Methods 0.000 claims abstract description 31
- HHDUMDVQUCBCEY-UHFFFAOYSA-N 4-[10,15,20-tris(4-carboxyphenyl)-21,23-dihydroporphyrin-5-yl]benzoic acid Chemical compound OC(=O)c1ccc(cc1)-c1c2ccc(n2)c(-c2ccc(cc2)C(O)=O)c2ccc([nH]2)c(-c2ccc(cc2)C(O)=O)c2ccc(n2)c(-c2ccc(cc2)C(O)=O)c2ccc1[nH]2 HHDUMDVQUCBCEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 30
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 29
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 23
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 19
- 239000011968 lewis acid catalyst Substances 0.000 claims abstract description 9
- UQSQSQZYBQSBJZ-UHFFFAOYSA-M fluorosulfonate Chemical compound [O-]S(F)(=O)=O UQSQSQZYBQSBJZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract description 8
- RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 2,2,4,4,6,6-hexaphenoxy-1,3,5-triaza-2$l^{5},4$l^{5},6$l^{5}-triphosphacyclohexa-1,3,5-triene Chemical compound N=1P(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP=1(OC=1C=CC=CC=1)OC1=CC=CC=C1 RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 claims abstract description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 27
- 239000003513 alkali Substances 0.000 claims description 9
- TWRXJAOTZQYOKJ-UHFFFAOYSA-L Magnesium chloride Chemical compound [Mg+2].[Cl-].[Cl-] TWRXJAOTZQYOKJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 8
- VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K aluminium trichloride Chemical compound Cl[Al](Cl)Cl VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims description 6
- WRYSLFYACKIPNN-UHFFFAOYSA-M sodium;difluoromethanesulfinate Chemical compound [Na+].[O-]S(=O)C(F)F WRYSLFYACKIPNN-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 6
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 claims description 5
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 claims description 5
- CMWINYFJZCARON-UHFFFAOYSA-N 6-chloro-2-(4-iodophenyl)imidazo[1,2-b]pyridazine Chemical compound C=1N2N=C(Cl)C=CC2=NC=1C1=CC=C(I)C=C1 CMWINYFJZCARON-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- WTEOIRVLGSZEPR-UHFFFAOYSA-N boron trifluoride Chemical compound FB(F)F WTEOIRVLGSZEPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- PUQLFUHLKNBKQQ-UHFFFAOYSA-L calcium;trifluoromethanesulfonate Chemical compound [Ca+2].[O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F.[O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F PUQLFUHLKNBKQQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 4
- 229910001629 magnesium chloride Inorganic materials 0.000 claims description 4
- HPGGPRDJHPYFRM-UHFFFAOYSA-J tin(iv) chloride Chemical compound Cl[Sn](Cl)(Cl)Cl HPGGPRDJHPYFRM-UHFFFAOYSA-J 0.000 claims description 4
- XJDNKRIXUMDJCW-UHFFFAOYSA-J titanium tetrachloride Chemical compound Cl[Ti](Cl)(Cl)Cl XJDNKRIXUMDJCW-UHFFFAOYSA-J 0.000 claims description 4
- 238000004821 distillation Methods 0.000 claims description 3
- 229910015900 BF3 Inorganic materials 0.000 claims description 2
- UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L Calcium chloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Ca+2] UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 2
- 229910021578 Iron(III) chloride Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000001110 calcium chloride Substances 0.000 claims description 2
- 229910001628 calcium chloride Inorganic materials 0.000 claims description 2
- RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K iron trichloride Chemical compound Cl[Fe](Cl)Cl RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims description 2
- -1 aldehyde compounds Chemical class 0.000 abstract description 11
- 239000002253 acid Substances 0.000 abstract description 8
- 125000002485 formyl group Chemical class [H]C(*)=O 0.000 abstract description 5
- 238000009776 industrial production Methods 0.000 abstract description 3
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 23
- 239000000047 product Substances 0.000 description 21
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 15
- 238000005191 phase separation Methods 0.000 description 10
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 8
- 238000001514 detection method Methods 0.000 description 6
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 5
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 5
- 238000007792 addition Methods 0.000 description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 4
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 3
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 description 3
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 3
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 3
- WTDHULULXKLSOZ-UHFFFAOYSA-N Hydroxylamine hydrochloride Chemical compound Cl.ON WTDHULULXKLSOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920005830 Polyurethane Foam Polymers 0.000 description 2
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 2
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 2
- 239000011496 polyurethane foam Substances 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000003518 caustics Substances 0.000 description 1
- 239000007809 chemical reaction catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 229920006351 engineering plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000010408 film Substances 0.000 description 1
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 description 1
- SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N n-[4-(1,3-benzoxazol-2-yl)phenyl]-4-nitrobenzenesulfonamide Chemical class C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1S(=O)(=O)NC1=CC=C(C=2OC3=CC=CC=C3N=2)C=C1 SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 description 1
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 1
- GTRSAMFYSUBAGN-UHFFFAOYSA-N tris(2-chloropropyl) phosphate Chemical compound CC(Cl)COP(=O)(OCC(C)Cl)OCC(C)Cl GTRSAMFYSUBAGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002351 wastewater Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/06—Phosphorus compounds without P—C bonds
- C07F9/08—Esters of oxyacids of phosphorus
- C07F9/09—Esters of phosphoric acids
- C07F9/091—Esters of phosphoric acids with hydroxyalkyl compounds with further substituents on alkyl
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
本发明公开了一种低气味阻燃剂TCPP的制备方法，该方法包括以下步骤：将三氯氧磷、路易斯酸催化剂、氟代磺酸盐分别添加至釜式反应器中，升至反应温度，然后缓慢通入环氧丙烷进行反应，生成阻燃剂TCPP。本发明工艺在不影响产品收率及酸值等关键指标的情况下，可使阻燃剂TCPP产品中的醛类化合物含量降低至<5ppm，大大降低了产品的气味，避免了现有工艺繁琐的反应洗涤除醛工序，更适于工业化生产。
Description
技术领域
本发明涉及一种制备方法，尤其涉及一种低气味阻燃剂TCPP的制备方法。
背景技术
TCPP[磷酸三(2-氯丙基)酯]作为一种高效的磷系阻燃剂，在聚氨酯硬泡、聚氨酯软泡、工程塑料、防火涂料等领域具有广泛的应用。TCPP的生产主要采用三氯氧磷和环氧丙烷在路易斯酸催化剂存在下反应，之后经碱洗、水洗、脱水等工序制得。但该工序一般会生成一定含量的醛类化合物，并且由于其与TCPP具有较好的相溶性，即使经过上述后处理，产品中残留的醛类化合物仍旧>1000ppm，导致产品具有难闻的臭味，进而影响其下游使用。
专利CN101007952A和CN101775031A分别采用在粗品中添加盐酸羟胺溶液或者强氧化剂溶液进而反应消耗醛类化合物的策略，一方面增加了产品的处理工序，废水产生量也随之增多；另一方面，处理过程中均不可避免地伴随着TCPP的分解，导致收率和产品质量均存在明显的下降。
专利CN106565773B提到其工艺制备的产品气味淡，但根据其记载可知其主要解决的技术问题是降低次要组分同分异构体的生成，并无任何测试数据证明可以降低醛类副产。
发明内容
为了解决以上技术问题，本发明提出一种低气味阻燃剂TCPP的高效制备方法。本发明工艺在不影响产品收率及酸值等关键指标的情况下，可使阻燃剂TCPP产品中的醛类化合物含量降低至<5ppm，大大降低了产品的气味，避免了现有工艺繁琐的洗涤除醛工序，更适于工业化生产。
为实现上述目的，本发明所采用的技术方案如下：
一种低气味阻燃剂TCPP的制备方法，包括以下步骤：
将三氯氧磷、路易斯酸催化剂、氟代磺酸盐分别添加至釜式反应器中，升至反应温度，然后缓慢通入环氧丙烷进行反应，生成阻燃剂TCPP。
在一些示例中，所述三氯氧磷和环氧丙烷的摩尔比为1:(3.0-5.0)，优选1:(3.0-4.0)。
在一些示例中，所述路易斯酸催化剂选自四氯化钛、氯化铝、氯化铁、氯化镁、氯化锡、氯化钙、三氟化硼中的至少一种。
在一些示例中，所述路易斯酸催化剂的添加量为基于三氯氧磷的0.05-15.0mol％，优选0.5-10.0mol％。
在一些示例中，所述氟代磺酸盐选自三氟甲磺酸钙、三氟甲磺酸铝、二氟甲基亚磺酸钠中的至少一种。
在一些示例中，所述氟代磺酸盐的添加量为基于三氯氧磷的0.001-0.100mol％，优选0.005-0.050mol％。
在一些示例中，反应温度为30-90℃。
在一些示例中，环氧丙烷的进料时间为2-10h，保温时间为1-6h。
在一些示例中，反应结束后，经包含碱洗、水洗、蒸馏脱水的后处理操作对产品阻燃剂TCPP进行纯化。其中碱洗及水洗的溶液用量均为产物粗品的20-100％，洗涤温度为25-80℃，洗涤时间为1-5h；蒸馏脱水至水份≤0.1％。
作为进一步优选地实施方案，可以在碱洗前先进行低沸点物质的精馏脱除，以除去未反应完全的环氧丙烷以及低沸点副产物。
低沸点物质的精馏脱除，在高温或者真空下进行，精馏温度在50-150℃，优选为70-80℃，真空度在-0.05至-0.1MPa，优选为-0.08至-0.1MPa；停留时间在5-120min。低沸点物质的精馏脱除采用的装置例如是薄膜蒸发器、精馏塔、蒸馏釜等。
所述碱洗和水洗的操作至少进行1次；碱洗分层使碱洗水与物料分离，水洗分层使水洗水与物料分离，水洗后的分层用于进一步减少产品中的水分。分离出的物料通过薄膜蒸发器或精馏塔进行蒸馏脱水。
本发明相对于现有技术的有益效果为：
以路易斯酸催化剂作为反应催化剂，同时添加氟代磺酸盐提高催化剂对主反应的选择性，可以从根本上减少醛类副产物的生成，从而避免了现有工艺繁琐的洗涤除醛工序，更适于工业化生产。
具体实施方式
下面通过具体实施例对本发明做进一步说明，本发明所述实施例只是作为对本发明的说明，不限制本发明的范围。
如无特殊说明，本发明以下各实施例采用的原料和试剂均从市售途径获得。
【实施例1】
将三氯氧磷、四氯化钛、三氟甲磺酸钙分别添加至釜式反应器中，其中四氯化钛、三氟甲磺酸钙的添加量分别为基于三氯氧磷的0.5mol％和0.050mol％。开启搅拌后控制反应温度为60℃，开始通入环氧丙烷进行反应，进料时间为4h，三氯氧磷和环氧丙烷的摩尔比为1:3.0。尽量完毕后保温反应2h，制得TCPP粗品。
向TCPP粗品中加入粗品质量50％的2.5wt％氢氧化钠溶液于60℃下碱洗3h后分相，有机相继续加入粗品质量50％的水于室温下水洗1h后分相，再有机相脱水至水份≤0.1％，得到TCPP产品。经检测，产品收率为95.8％，酸值0.03mgKOH/g，醛类化合物含量为3.0ppm。
【实施例2】
将三氯氧磷、氯化铝、三氟甲磺酸铝分别添加至釜式反应器中，其中氯化铝、三氟甲磺酸铝的添加量分别为基于三氯氧磷的3.0mol％和0.020mol％。开启搅拌后控制反应温度为80℃，开始通入环氧丙烷进行反应，进料时间为6h，三氯氧磷和环氧丙烷的摩尔比为1:3.5。尽量完毕后保温反应1h，制得TCPP粗品。
向TCPP粗品中加入粗品质量80％的3.0wt％氢氧化钠溶液于60℃下碱洗2h后分相，有机相继续加入粗品质量80％的水于室温下水洗1h后分相，再有机相脱水至水份≤0.1％，得到TCPP产品。经检测，产品收率为95.2％，酸值0.08mgKOH/g，醛类化合物含量为4.5ppm。
【实施例3】
将三氯氧磷、氯化锡、二氟甲基亚磺酸钠分别添加至釜式反应器中，其中氯化锡、二氟甲基亚磺酸钠的添加量分别为基于三氯氧磷的10.0mol％和0.005mol％。开启搅拌后控制反应温度为90℃，开始通入环氧丙烷进行反应，进料时间为10h，三氯氧磷和环氧丙烷的摩尔比为1:4.0。尽量完毕后保温反应6h，制得TCPP粗品。
向TCPP粗品中加入粗品质量70％的3.5wt％氢氧化钠溶液于80℃下碱洗4h后分相，有机相继续加入粗品质量70％的水于室温下水洗2h后分相，再有机相脱水至水份≤0.1％，得到TCPP产品。经检测，产品收率为94.7％，酸值0.06mgKOH/g，醛类化合物含量为4.9ppm。
【实施例4】
将三氯氧磷、氯化镁、二氟甲基亚磺酸钠分别添加至釜式反应器中，其中氯化镁、二氟甲基亚磺酸钠的添加量分别为基于三氯氧磷的8.0mol％和0.040mol％。开启搅拌后控制反应温度为70℃，开始通入环氧丙烷进行反应，进料时间为10h，三氯氧磷和环氧丙烷的摩尔比为1:3.7。尽量完毕后保温反应4h，制得TCPP粗品。
向TCPP粗品中加入粗品质量70％的5.0％氢氧化钠溶液于80℃下碱洗4h后分相，有机相继续加入粗品质量70％的水于室温下水洗2h后分相，再有机相脱水至水份≤0.1％，得到TCPP产品。经检测，产品收率为95.1％，酸值0.07mgKOH/g，醛类化合物含量为4.7ppm。
【实施例5】
将三氯氧磷、四氯化钛、三氟甲磺酸铝分别添加至釜式反应器中，其中四氯化钛、三氟甲磺酸铝的添加量分别为基于三氯氧磷的10.0mol％和0.050mol％。开启搅拌后控制反应温度为30℃，开始通入环氧丙烷进行反应，进料时间为10h，三氯氧磷和环氧丙烷的摩尔比为1:3.6。尽量完毕后保温反应6h，制得TCPP粗品。
向TCPP粗品中加入粗品质量70％的1.0％氢氧化钠溶液于50℃下碱洗4h后分相，有机相继续加入粗品质量70％的水于室温下水洗2h后分相，再有机相脱水至水份≤0.1％，得到TCPP产品。经检测，产品收率为95.3％，酸值0.04mgKOH/g，醛类化合物含量为4.2ppm。
【对比例1】
按照与实施例1基本相同的方法制备TCPP，区别仅在于，反应过程中不添加三氟甲磺酸钙。经检测，产品收率为91.8％，酸值0.07mgKOH/g，醛类化合物含量为1098ppm。
以上所述仅是本发明的优选实施方式，应当指出，对于本领域技术的普通技术人员，在不脱离本发明方法的前提下，还可以做出若干改进和补充，这些改进和补充也应视为本发明的保护范围。
Claims (9)
1.一种低气味阻燃剂TCPP的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
将三氯氧磷、路易斯酸催化剂、氟代磺酸盐分别添加至釜式反应器中，升至反应温度，然后缓慢通入环氧丙烷进行反应，生成阻燃剂TCPP。
2.根据权利要求1所述的低气味阻燃剂TCPP的制备方法，其特征在于，所述三氯氧磷和环氧丙烷的摩尔比为1:(3.0-5.0)，优选1:(3.0-4.0)。
3.根据权利要求1或2所述的低气味阻燃剂TCPP的制备方法，其特征在于，所述路易斯酸催化剂选自四氯化钛、氯化铝、氯化铁、氯化镁、氯化锡、氯化钙、三氟化硼中的至少一种。
4.根据权利要求3所述的低气味阻燃剂TCPP的制备方法，其特征在于，所述路易斯酸催化剂的添加量为基于三氯氧磷的0.05-15.0mol％，优选0.5-10.0mol％。
5.根据权利要求1或2所述的低气味阻燃剂TCPP的制备方法，其特征在于，所述氟代磺酸盐选自三氟甲磺酸钙、三氟甲磺酸铝、二氟甲基亚磺酸钠中的至少一种。
6.根据权利要求5所述的低气味阻燃剂TCPP的制备方法，其特征在于，所述氟代磺酸盐的添加量为基于三氯氧磷的0.001-0.100mol％，优选0.005-0.050mol％。
7.根据权利要求1或2所述的低气味阻燃剂TCPP的制备方法，其特征在于，反应温度为30-90℃。
8.根据权利要求7所述的低气味阻燃剂TCPP的制备方法，其特征在于，环氧丙烷的进料时间为2-10h，保温时间为1-6h。
9.根据权利要求1或2所述的低气味阻燃剂TCPP的制备方法，其特征在于，反应结束后，经包含碱洗、水洗、蒸馏脱水的后处理操作对产品阻燃剂TCPP进行纯化。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202211044085.4A CN115466283B (zh) | 2022-08-30 | 2022-08-30 | 一种低气味阻燃剂tcpp的制备方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202211044085.4A CN115466283B (zh) | 2022-08-30 | 2022-08-30 | 一种低气味阻燃剂tcpp的制备方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN115466283A true CN115466283A (zh) | 2022-12-13 |
| CN115466283B CN115466283B (zh) | 2024-04-09 |
Family
ID=84369626
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN202211044085.4A Active CN115466283B (zh) | 2022-08-30 | 2022-08-30 | 一种低气味阻燃剂tcpp的制备方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN115466283B (zh) |
Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3557260A (en) * | 1967-05-02 | 1971-01-19 | Dow Chemical Co | Method of preparing phosphate esters using metal sulfate catalysts |
| CN101775031A (zh) * | 2009-12-22 | 2010-07-14 | 江苏雅克科技股份有限公司 | Tcpp阻燃剂制备方法 |
| CN106565773A (zh) * | 2016-11-11 | 2017-04-19 | 泰州新安阻燃材料有限公司 | 一种高纯度磷酸酯阻燃剂磷酸三（2‑氯丙基）酯的制备方法 |
| CN110818736A (zh) * | 2019-10-30 | 2020-02-21 | 南京师范大学镇江创新发展研究院 | 一种除去磷酸酯阻燃剂产品中Lewis酸离子液体催化剂的方法 |
| CN114478620A (zh) * | 2022-02-23 | 2022-05-13 | 淮安晨化新材料有限公司 | 一种无气味磷酸酯阻燃剂的制备工艺 |
-
2022
- 2022-08-30 CN CN202211044085.4A patent/CN115466283B/zh active Active
Patent Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3557260A (en) * | 1967-05-02 | 1971-01-19 | Dow Chemical Co | Method of preparing phosphate esters using metal sulfate catalysts |
| CN101775031A (zh) * | 2009-12-22 | 2010-07-14 | 江苏雅克科技股份有限公司 | Tcpp阻燃剂制备方法 |
| CN106565773A (zh) * | 2016-11-11 | 2017-04-19 | 泰州新安阻燃材料有限公司 | 一种高纯度磷酸酯阻燃剂磷酸三（2‑氯丙基）酯的制备方法 |
| CN110818736A (zh) * | 2019-10-30 | 2020-02-21 | 南京师范大学镇江创新发展研究院 | 一种除去磷酸酯阻燃剂产品中Lewis酸离子液体催化剂的方法 |
| CN114478620A (zh) * | 2022-02-23 | 2022-05-13 | 淮安晨化新材料有限公司 | 一种无气味磷酸酯阻燃剂的制备工艺 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN115466283B (zh) | 2024-04-09 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US2248635A (en) | Treatment of halogenated polyhydric alcohols | |
| US2860146A (en) | Manufacture of epihalohydrins | |
| CA1226550A (en) | Process for recovery of methacrylic acid | |
| EP1770084B1 (en) | Method for producing (z)-1-phenyl-1-diethylaminocarbonyl-2-aminomethyl cyclopropane hydrochloride | |
| CA1321208C (en) | Method for preparation of alkyl glycolates | |
| CN113185548A (zh) | 一种提高亚磷酸二甲酯利用率的草甘膦合成方法 | |
| CN117209361B (zh) | 一种双酚f的制备方法 | |
| EP0270724B1 (en) | Preparation of alkyl trifluoroacetoacetate | |
| CN110818573B (zh) | 一种3,3’-二氯-4,4’-二氨基二苯基甲烷的制备方法 | |
| CN115466283B (zh) | 一种低气味阻燃剂tcpp的制备方法 | |
| US2078534A (en) | Cyclic acetals and process for producing same | |
| EP0233229B1 (en) | Preparation of an allyl amine and quaternary diallyl ammonium compounds therefrom | |
| US4159389A (en) | Process for the production of dicumyl peroxide | |
| JPH06234689A (ja) | ジメトキシエタナールの工業的製造のための連続方法 | |
| CN113880745A (zh) | 一种曲洛比利的制备方法 | |
| US4352941A (en) | Process for purification of phenylhydrazine | |
| EP0323831A1 (en) | Process for preparing bisphenol A | |
| JPS63190862A (ja) | Ｎ−ビニルホルムアミドの回収法 | |
| US2105828A (en) | Production of morpholine ethanols | |
| US2102965A (en) | Manufacture of unsaturated aldehydes | |
| JPS6222974B2 (zh) | ||
| KR102520479B1 (ko) | 무수당 알코올의 용융 결정화 방법 | |
| CA1284153C (en) | Preparation of alkyl trifluroacetoacetate | |
| WO2021224934A1 (en) | Process for preparation of tert-butylamine and propionic acid salts from n-tertiary butyl acrylamide | |
| CN117720484A (zh) | 一种烯丙基缩水甘油醚的制备方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| GR01 | Patent grant |