CN101754692A - 包括豌豆麦芽糊精和/或豌豆葡萄糖浆的封装剂、包含它的组合物及其制备方法 - Google Patents
包括豌豆麦芽糊精和/或豌豆葡萄糖浆的封装剂、包含它的组合物及其制备方法 Download PDFInfo
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Abstract
本发明的主题是一种麦芽糊精或葡萄糖浆用于对有机化合物进行封装的用途，该麦芽糊精或葡萄糖浆是通过酸或酶水解从一种豆科植物的淀粉中获得，该淀粉具有包括在25％与50％之间、表达成相对于该淀粉的干重的干重的一种直链淀粉含量。
Description
技术领域
本发明涉及起源自豆科淀粉的麦芽糊精和/或葡萄糖浆用于有机化合物的封装的用途，该有机化合物用于不稳定的和/或挥发性有机化合物、并且值得注意的是疏水性物质，特别是芳香族物质的包含、稳定以及保护。
背景技术
食品工业领域的普通技术人员已经知道存在于产品中的挥发性化合物对它们的味道做出贡献。通常，调味料是主要包括了挥发性分子的芳香族物质的混合物。存在于食品产品中的某些分子的挥发性和/或不稳定性可造成食物的风味以及口味随时间的变化。所以，食品工业经常选择增加这些调味料的浓度，以便补偿它们随时间的降解或消失。因为这些化合物中有一些是昂贵的，所以大量使用调味剂却提出了一个有关成本的问题。
用“调味料”或“芳香族物质”是指一种化合物，该化合物将一种气味或口味给予至它所加入的组合物中。这里可提及作为例子的是辛香料油树脂类、大蒜味调味料香精油类；植物提取物；植物调味料提取物以及蛋白质水解物。
调味料可处于油性、非水性溶液或乳液的形式。
术语“不稳定的”说明了不稳定的化合物，这些不稳定的化合物与环境的相互作用导致了降解、功能的损失或破坏。因此，某些分子可具有对外部因素如热、光、大气氧气或湿度的敏感性。这种敏感性可导致分子从配制的阶段或在食品产品的生产或储存的过程中降解或转化成一种不希望的化合物，由此使它们不适于消费。
因此，这些不稳定的化合物必须以一种适当的方式进行包装，以便保证以下两项
-保存良好而不改变它们的感官特性，以及
-它们用于为其所在的食物进行调味的可用性。
已经发展了多种封装、微囊化或捕捉(trapping)的方法，以便在这些挥发性和/或不稳定的分子的生产过程中、在食品产品的制造过程中或在食品产品的储存和使用过程中保护这些调味的挥发性和/或不稳定的分子。
类似的问题发生在药学领域，在该领域中封装经常用于解决疏水性化合物的不稳定性、溶解作用、生物利用率或某些活性要素的苦味的问题。封装还允许活性要素的缓慢并且受控的释放。当然，封装剂必须是生物相容的并且可生物重吸收的。
有待封装的活性要素可按原样(即处于其固体或液体的天然形式)结合在封装剂中。它还能够以乳剂或水混悬液的形式进行结合。这种水乳剂可通过将这种纯的活性要素或将之前溶解于合适的油(例如硅油类型)的活性要素进行乳化而获得。
使用最多的封装剂通常是具有苷键本质(osidic nature)：小麦、马铃薯、玉米的淀粉以及它们的衍生物(改性淀粉、糊精、麦芽糊精、葡萄糖浆、右旋糖、多元醇类、等等)、阿拉伯树胶(它是使用最多的封装支持物)、蔗糖、环糊精类、纤维素及其衍生物、藻酸盐类型的胶类、琼脂或角叉藻聚糖类。
在所有通过封装进行保护的方法中，封装剂必须具有以下特征：
-不改变封装产物的特征，
-无气味，
-具有低粘度(甚至在高浓度下)，
-在进行干燥时使乳剂稳定，
-无毒并且可食用，
-具有低吸湿性，
-具有渐进性释放封装的活性材料的能力，以及
-具有低成本。
存在不同的封装技术，对它们的选择取决于有待进行封装的产物的索要达到的目的或其用途。
一个第一系统(已知作为一种基质或包被系统)包括通过包藏或吸收而包含在一种固体基质中的物质。这种封装例如通过喷雾干燥或分散干燥来进行，在这一过程中将调味料在一种适宜的连续相中进行乳化，并接着热的气流中进行喷雾干燥。针对这种技术使用最多的封装剂包括阿拉伯树胶、玉米、小麦、木薯或马铃薯的麦芽糊精、右旋糖、乳糖以及明胶。其他技术也得到说明，如在流化床中的冷的喷雾干燥、造粒、挤出或包被。
一个第二系统(已知作为膜封装)包括用聚合物类、脂质、糖精或多糖类的一个连续薄膜将有待封装的化合物包围。所使用的技术是例如凝聚法、共挤出或使用脂质体类。
挤出技术说明于专利US 6,187,351中，它说明了使用不同的聚合物，这些聚合物包括玉米、大米、小麦或木薯的淀粉以及麦芽糊精。
文件EP 1,304,044说明了使用糖类、改性淀粉类、麦芽糊精类以及其他聚合物类与一种纤维素衍生物相结合。
这些麦芽糊精和葡萄糖浆常规通过淀粉的酸和/或酶水解而获得。它们可作为封装剂使用并且包含直链以及支链糖的复杂的混合物。提及调节状态，麦芽糊精具有的右旋糖当量(DE)是1至20。葡萄糖浆具有的DE大于20。
例如，可通过测量由封装剂使被封装的化合物免于氧化的保护来评价封装的质量。
因此，已经指出的是，在由变化的DE的玉米麦芽糊精类或玉米葡萄糖浆类进行苧烯封装作用的过程中，当封装剂的DE增加时调味料随时间的氧化作用下降(Reineccius G.A.(1988)“Spray drying of Food Flavors”In″Flavor Encapsulation，″eds.Sara J.Risch and Gary A.Reineccius，chap.7，pp.：55-66.)。换言之，用玉米葡萄糖浆类(具有显著的DE)通过封装来保护调味料要优于用玉米麦芽糊精类(具有低DE)。此外，用经最高程度水解的玉米麦芽糊精类进行封装更好。
此外，由不同的植物来源的麦芽糊精进行封装的质量的研究已经显示，当玉米、大米、木薯或马铃薯淀粉的衍生物(麦芽糊精、葡萄糖浆)的DE增加时，不论淀粉的植物来源，被封装的化合物针对氧化作用的保护都增加。此外，具有高DE的玉米、木薯或大米的麦芽糊精，或甚至小麦、木薯或大米的葡萄糖浆是允许更好的对抗氧化作用的保护的封装剂(Inglett G.E.，Gelbman P.，and Gary A.Reineccius(1988)“Encapsulation of Orange Oil：Use of Oligosaccharides from α-Amylase Modified Starches of Maize，Rice，Cassava，and Potato.”In″Flavor Encapsulation，″eds.Sara J.Risch and Gary A.Reineccius，chap.4，pp.：29-36)。已将这些评论意见作为一个普遍原理被采用。
现有技术还说明了环糊精、糊精或直链淀粉做为封装剂的用途。
这些分子与有待封装的分子形成包合复合物，它们被捕获在形成晶体组织的封装剂的分子之间、或被捕获在由封装分子的结构形成的腔中。与这些封装剂一起使用的技术是捏合、结晶作用以及冷冻干燥。
在食品行业，这些技术有利地允许获得包含疏水性化合物的水溶性亲水粉末或允许在烹饪过程中调味料的热稳定性方面的增加。由于它们可逆的特征，它们允许在浓缩介质中的良好的络合作用以及在稀释的水性介质中或与唾液接触之后被封装的分子的释放。
β-环糊精是使用最多的环糊精类，并且是生产最为经济的。然而，环糊精类的使用受到高度管制。
为了免受这些法规性约束，已经设想了使用直链淀粉作为形成包合复合物的封装剂的开发。直链淀粉构成了螺旋，这些螺旋由于羟基基团的存在而带有亲水性外表面并且由于氢原子的存在而带有疏水性内表面。这种螺旋结构给予直链淀粉对于封装活性要素或调味料的必要特征。
然而，由于纯的直链淀粉高度倾向于结晶作用或凝沉作用(retrogradation)，无法在工业规模上考虑使用纯的直链淀粉。
使用富含直链淀粉的淀粉(包含大于50％直链淀粉的淀粉)用于封装还涉及不同的约束，这是因为它们要求非常严格的制备以及使用的条件。确实，由于这些淀粉富含直链淀粉，所以它们凝沉很快。此外，它们要求非常高的烹饪温度，大约在120℃的级别。为了防止凝沉现象，封装必须在大约90至100℃的高温下进行。目前在这些温度下，不稳定的和/挥发性的化合物被降解或挥发。为了降低它们的凝沉温度，包含多于50％直链淀粉的淀粉一般通过化学基团的固定来进行改性。这些淀粉被称为稳定化的。
用淀粉的“稳定化”是指本领域内的普通技术人员所已知的旨在减缓或阻止淀粉的凝沉作用的所有操作。稳定化是通过淀粉的羟基官能团的取代，通过酯化作用或醚化作用而获得的。它还可通过氧化而获得。这些稳定化处理具体是羟丙基化、乙酰化、磷酸化以及氧化。
富含直链淀粉的淀粉的稳定化允许将它们的凝沉温度降低至50至60℃，但却降低了它们形成包合复合物的能力。
在醇类液体(如葡萄酒)的调味料的封装的具体背景中，文件EP 820702说明了豌豆淀粉通过喷雾干燥或冷冻干燥作为封装剂的用途。豌豆淀粉被描述为给予了保留调味料而不保留醇的封装质量。根据所说明的发明，长多糖链的存在是使豌豆淀粉能够将调味料封装的必需的特征。事实上，文件EP 820702排除了羟基化的豌豆淀粉的使用并且相当特别地排除了豌豆麦芽糊精以及葡萄糖浆作为封装剂的使用。根据该文件，这些淀粉的羟基化形式包括糖链，这些糖链太短而不允许封装。
发明内容
本发明的目的是延伸封装剂以及可以与相同的封装剂一起使用的封装技术的范围。该封装剂必须是容易使用的，无毒的，并且允许被封装化合物的受控释放。
与EP 820702的结论相反，本发明是基于以下发现，即某些豆科淀粉的水解产物(并且特别是豌豆)是疏水性物质(特别是芳香族物质)的优异的封装剂。
申请人在以提出新颖的封装剂为目的的实验过程中出乎意料地注意到从豆科淀粉中衍生出的麦芽糊精和葡萄糖浆具有一种非典型的行为，与衍生自玉米、大米、小麦或木薯淀粉的等效产物的不同，其特征为事实上它们保护被封装的化合物抗氧化作用的能力量是好的多正像它们的DE是较低的。
此外，申请人已经注意到与相对应的衍生自其他淀粉的产物相比，衍生自豆科的麦芽糊精和/葡萄糖浆更好地保护了某些被封装的化合物免于氧化性降解。
因此，本发明涉及麦芽糊精和/或葡萄糖糖浆用于有机化合物(优选疏水性有机化合物)的封装的用途，该麦芽糊精和/或葡萄糖糖浆通过酸或酶水解从一种豆科淀粉中获得，该豆科淀粉具有包括在25％与50％之间、表达成相对于该淀粉的干重的干重的一种直链淀粉含量。
该豆科淀粉优选具有一个直链淀粉含量，该直链淀粉含量包括在30％与40％之间，特别包括在35％与40％之间，并且更优选包括在35％与38％之间，这些百分数被表达成相对于淀粉的干重的干重。
用“豆科的”是指在本发明的含义之内属于苏木科(Caesalpiniaceae)、含羞草科(Mimosaceae)或蝶形花科(Papilionaceae)家族的任何一种植物，并且值得注意的是属于蝶形花科家族的任何一种植物，如豌豆、豆(bean)、蚕豆、马蚕豆(horse bean)、滨豆、苜蓿、三叶草或羽扇豆。
这个定义具体地包括在由R.HOOVER等人1991的文章中所包含的表格中任何一个所说明的所有植物(HOOVER R.(1991)“Composition，structure，functionality and chemical modification of leguminous starches：areview”Can.J.Physiol.Pharmacol.，69，pp.：79-92)。.
封装能力通过将被封装的化合物的氧化的演进作为时间的一个函数并在受控制的条件下的研究来进行常规确定(Reineccius G.A.(1988)“Spraydrying of Food Flavors”In″Flavor Encapsulation，″eds.Sara J.Risch and GaryA.Reineccius，chap.7，pp.：55-66)。这种测量允许评估由围绕被封装的产物的封装剂所形成的障碍的质量。
如此前所指出，根据本发明所使用的麦芽糊精和葡萄糖浆(当它们的DE下降时)的封装能力和保护能力(抗氧化作用)方面的增加在用其他植物来源的麦芽糊精和/葡萄糖浆进行封装的情况中并不经常观察到。对于玉米、大米、木薯或马铃薯，观察到相反的现象(Reineccius G.A.(1988)“Spraydrying of Food Flavors”In″Flavor Encapsulation，″eds.Sara J.Risch and GaryA.Reineccius，chap.7，pp.：55-66.)。
通过举例可以提及对于在本发明中使用的麦芽糊精和葡萄糖浆的化合物的封装技术，如：喷雾干燥、造粒、包衣、捏合、挤出、冷冻干燥、结晶作用以及任何类型的常规封装技术。
包含被封装的产物的封装剂是旨在用于制药工业、化妆品工业、食品工业、纸以及非纺织工业、纺织品、超级芳香的产品和除臭剂、去污剂或植物卫生产品。确实，根据本发明的封装剂允许具有不同的物理化学特征和大小的化合物的封装，如值得注意是维生素类、强烈的增甜剂类、着色剂类、脂肪类、亲酯性、亲水性的活性要素、亲水性或疏水性分子或甚至蛋白质类。
根据本发明所使用的脱水的麦芽糊精和葡萄糖浆具有容易获得的优点，因为由于它们起源的淀粉的直链淀粉含量低，与富含直链淀粉的淀粉(即包含多于50％直链淀粉)相比在更低的温度下观察到凝沉现象。
豌豆淀粉的凝沉作用仅在60至70℃开始，因为在相同的浓度下富含直链淀粉的淀粉类从90至100℃凝沉。这个低凝沉温度允许使用酶水解，特别是对于某些玉米淀粉来说不能考虑酶水解。
事实上，为了防止这些淀粉的凝沉作用，使用非常高的温度、以及具体是大约100至110℃的温度，在该温度下常规使用的酶类被热变性并因此失活。
由此，通过豆科淀粉的经管理的酸水解或酶水解制备了根据本发明所使用的麦芽糊精和葡萄糖浆。为了制备它们，本领域的普通技术人员将参考现有技术中的已知的技术。
在本发明的某些封装方法中，葡萄糖浆是以脱水形式使用。根据本领域的普通技术人员所熟悉的技术进行这种脱水。
优选地，豆科植物选自下组，该组是由豌豆、豆、蚕豆、马蚕豆以及它们的混合物所形成。
根据另一个有利的变体，该豆科植物是豌豆或马蚕豆的一个品种，产生的种子包含按淀粉的重量计(干/干)至少25％、优选至少40％。
根据本发明，这种高淀粉含量给予了豌豆或马蚕豆品种一个主要的益处，这值得注意地涉及封装剂所获得的产量。其结果是，根据本发明的麦芽糊精和/或葡萄糖浆既容易制造并且还可获得高产量。
有利地，所述豆科植物是豌豆。在这里术语“豌豆”考虑到其最广泛的意义并具体包括：
-所有野生的“光粒豌豆(smooth pea)”品种以及
-所有突变的“光粒豌豆”以及“皱粒豌豆”品种，不管所述品种通常打算的用途(人类消费、动物营养和/或其他用途)。
所述突变品种是特别地被称为“r突变体”、“rb突变体“、“rug 3突变体”、“rug 4突变体“、“rug 5突变体”以及“lam突变体”的品种，如在C-L HEYDLEY等人的文章中所说明(HEYDLEY C-L(1996)“Developingnovel pea starches”Proceedings of the Symposium of the IndustrialBiochemistry and Biotechnology Group of the Biochemical Society，pp.77-87)。.
在本发明中所使用的葡萄糖浆优选具有小于30的右旋糖当量。
在本发明中使用的来自豆科植物的麦芽糊精有利地具有小于18并且优选包含在3与7之间的右旋糖当量(DE)。事实上正是这些具有低DE的产物已证明是对被封装的化合物提供免受氧化作用的最佳的保护的优异的封装剂。
根据本发明有待封装的化合物优选是选自调味料、着色剂、脂溶性维生素、芳香的分子、强烈的增甜剂以及脂肪。
在此可特别提及脂肪酸类、甘油单酯类、癸醛、辛醛、己醛、丁醇、薄荷酮、茴香酮、苧烯、萘酚、辛香料油树脂类、大蒜味调味剂的香精油、苯甲醛、二乙酰基(2，3-丁二酮)、香草醛、麝香草酚、薄荷醇、樟脑、香叶醇、香芹酮、δ-庚内酯、δ-壬内酯、δ-癸内酯、δ-十二内酯、γ-癸内酯、γ-十二内酯以及喹啉。
本发明的一个主题还是一种封装的方法，包括
-将一种麦芽糊精和/或葡萄糖糖浆溶解在含有一种乳化剂的一种水性溶剂中，该麦芽糊精和/或葡萄糖糖浆通过酸或酶水解从一种豆科淀粉中获得，该豆科淀粉具有包括在25％与50％之间、表达成相对于该淀粉的干重的干重的一种直链淀粉含量，
-将该有待封装的疏水性有机化合物的溶液加至一种有机溶剂中，
-对通过施加剪切力所获得的混合物进行乳化，并且
-对获得的乳液进行干燥。
乳液的干燥可根据任何一种合适的技术来进行。例如，在此可提及喷雾干燥以及流化床喷雾。
在根据本发明的另一个方法中，该封装剂不是用于水溶解的状态中，而是处于固态。换言之，该封装剂与少量的水进行混合，该量不足以将其彻底溶解但足以允许得到一种糊剂。然后，通过捏合和/或混合将这种糊剂与处于粉末状态或处于适当溶剂中的溶解状态的有待封装的化合物进行混合。
这种封装方法具体包括
一种混合物的捏合，该混合物包含
-有待封装的疏水性有机化合物，
-一种麦芽糊精和/或一种脱水的葡萄糖糖浆，该麦芽糊精和/或脱水的葡萄糖糖浆是通过酸性或酶水解从一种豆科淀粉中获得，该豆科淀粉具有包括在25％与50％之间、表达成相对于该淀粉的干重的干重的一种直链淀粉含量，并且
-一定量的水，该量值不足以彻底溶解所述麦芽糊精和/或所述脱水的葡萄糖糖浆，并且
通过干燥将水去除。
以上说明的方法可以例如在挤出机中实施。
这种干燥阶段可以例如在干燥箱或在制粒机中进行。
根据本发明的封装剂的使用允许获得大于70％的封装产量，或大于80％或甚至大于90％。
此后的实例显示了豌豆麦芽糊精和脱水的葡萄糖浆允许以高产量对疏水性化合物(如调味料和/或活性要素)进行封装，并且允许有效地保护被封装的物质抵抗某些环境因素。与源自其他淀粉的麦芽糊精和葡萄糖浆所观察到的相比，本保护的有效性是相等的或更大的。
具体实施方式
制备了组合物，这些组合物包括作为封装剂的豌豆或玉米的麦芽糊精或脱水葡萄糖浆、一种乳化剂以及作为有待封装的分子的苧烯。
遵循本领域的普通技术人员已知的操作，通过淀粉的酶水解获得了玉米和豌豆的麦芽糊精和脱水葡萄糖浆。
通过在文献中说明的糖还原试验来确定封装剂的ED(Food ChemicalsCodex，4th edition，1stJuly 1996.Section 5，General Tests and Assays，Appendix X：Carbohydrates (Starches，Sugars，and Related Substances)。
以下是所使用的麦芽糊精(MD)和脱水葡萄糖浆(DGS)：
-DE 17.4的玉米麦芽糊精：
17
-DE 12的玉米麦芽糊精：
12
-DE 7的豌豆麦芽糊精：
-DE 13.5的豌豆麦芽糊精：
-DE 17的豌豆麦芽糊精：
-DE 21.5的豌豆脱水葡萄糖浆
所使用的乳化剂是一种流化淀粉，更具体而言是通过将辛烯基琥珀酯基团的接枝而变性的“蜡质的”玉米淀粉。这种乳剂由本申请人在CO01的名下销售。
| 量值(单位％) | 按干物质40％的重量计(g)的量值 | |
| MD | 21 | 105g |
| 乳化剂 | 15 | 75g |
| 苧烯 | 4 | 20g |
| 脱矿物质水 | 60 | 300g |
表1封装组合物
封装的方案如下：通过将麦芽糊精和/或葡萄糖浆以及乳化剂在70℃缓慢搅拌之下溶解在脱矿物质水中10分钟而获得一种预制乳液。平行地，制备了包含有待封装的分子的溶液，将该溶液预加热至30℃，然后加至预制乳液中，并且维持剧烈搅拌10分钟。
在POLYTRON PT 45/2M装置中使这种预制乳液经受10分钟的速度为24,000rpm的实质性剪切，并且在5℃的温度下(浸入水浴中)。
用175℃的输入温度并且通过使用允许大约2巴的内部压力的1mm直径的注入喷嘴在被预加热到60℃的乳液上进行喷雾干燥(Lab Plantspray-drier SD05)。
为了测量封装速率，进行苧烯的保留的测量。该研究如文献中所说明按照标准的方式来进行(Inglett G.E.，Gelbman P.，and Gary A.Reineccius(1988)“Encapsulation of Orange Oil：Use of Oligosaccharides from α-AmylaseModified Starches of Maize，Rice，Cassava，and Potato.”In″FlavorEncapsulation，″eds.Sara J.Risch and Gary A.Reineccius，chap.4，pp.：29-36)。保留率反映了苧烯的质量，在喷雾干燥过程中苧烯已经得到封装。
未封装的苧烯部分对应于喷雾干燥之后所获得的颗粒表面上的苧烯以及在喷雾干燥过程中蒸发的苧烯。
在喷雾干燥之后，用一种非水性溶剂(如己烷)冲洗获得的粉末，以便回收在颗粒表面的苧烯部分。
然后将经喷雾干燥的粉末溶解，以便这次回收被封装的苧烯。
对于每个部分，将苧烯和苧烯氧化物溶解在丙酮中，然后通过气相色谱(VARIAN 8200CX自动进样色谱仪)用一个DB1柱(长度30m，内径0.32mm，薄膜的厚度为1μm)开始进行纯化和测定。.在60至250℃的温度梯度下以7℃/分钟的速率进行色谱法。在10psi的压力下载气是氦(68947.5728Pa)。在丙酮的内部标准储备溶液中0.15g/l的4-甲基-2-戊酮(MIBC)下进行校正。储备溶液是处于2g/l的苧烯并且处于1g/l苧烯氧化物下的丙酮溶液。
从苧烯的总量、在颗粒表面上的苧烯、以及被封装的苧烯中推算出在喷雾干燥过程中挥发的苧烯的量。
苧烯的保留率对应于被封装的苧烯与未封装的苧烯的比值。
表2苧烯的保留率
对于豌豆麦芽糊精所观察到的苧烯的保留率与那些用玉米麦芽糊精所获得的保留率(见表2)是可比的。因此，豌豆麦芽糊精允许以一定的速率对基质进行包被，该速率与对于玉米麦芽糊精所观察到的速率是可比的。对于DE7的豌豆麦芽糊精，这种封装速率甚至是更好的。确实，在后者的情况中，苧烯的保留率比对于玉米麦芽糊精所观察的保留率是显著地更大。此外值得注意的是，在DE 21.5的豌豆脱水葡萄糖浆的情况下该保留时间也是显著的。
将与实例1相同的组合物通过喷雾干燥用于苧烯的封装。为了确定苧烯封装的质量，或者豌豆或玉米麦芽糊精(MD)和/或脱水葡萄糖浆(DGS)的封装能力，即对抗外部环境攻击的保护能力，将苧烯氧化作为时间的一个函数来进行测量(见图1和表3)。在70℃的温度下在干燥的烘箱中将被封装的苧烯孵育20、40以及60天。根据实例1中给出的条件，将苧烯和苧烯氧化物溶解于丙酮中，然后通过气相色谱法(VARIAN 8200CX自动进样色谱仪)将其纯化并进行测定。
表3
苧烯氧化率的测量反映了在玉米和豌豆麦芽糊精和/或葡萄糖浆之间对于苧烯氧化作用的一种可比的封装质量，即一种可比的封装能力。
为了确定在将豌豆麦芽糊精和/或葡萄糖浆作为封装支持物的使用过程中所观察到的封装作用的类型，进行了将苧烯氧化的演进作为豌豆麦芽糊精和/或葡萄糖浆的DE的函数的比较(图1)。
在文献中常规说明在麦芽或马铃薯麦芽糊精和葡萄糖浆作为封装支持物的使用过程中，当麦芽糊精和葡萄糖浆的DE下降时，观察到苧烯氧化作用增加(Reineccius G.A.(1988)“Spray drying of Food Flavors”In″FlavorEncapsulation，″eds.Sara J.Risch and Gary A.Reineccius，chap.7，pp.：55-66.)。因此，当它们的DE增加时，玉米或马铃薯麦芽糊精和葡萄糖浆的封装质量提高。
在豌豆麦芽糊精和葡萄糖浆的情况下，观察了相反的现象(见图1)。确实，在用豌豆麦芽糊精或葡萄糖浆作为封装剂通过喷雾干燥进行封装的过程中，当麦芽糊精和/或葡萄糖浆的DE下降时，苧烯氧化作用下降。换言之，当豌豆麦芽糊精和/或葡萄糖浆减少时封装能力提高。此外，与用豌豆脱水葡萄糖浆获得的相比，豌豆麦芽糊精允许被封装的基质得到抵抗外部环境的更好的保护。
因此，在用玉米(或马铃薯)麦芽糊精和/或葡萄糖浆进行封装的过程中所观察到的现象以及在用豌豆麦芽糊精和/或葡萄糖浆进行封装的过程中所观察的现象并不遵循相同的原理。
制备了一种封装组合物，以便用豌豆或玉米麦芽糊精或用β-环糊精(通过仅用于环糊精的封装技术)进行薄荷醇封装。通过捏合、即通过在一个双包络捏合机(double envelope kneader)混合一种组合物，该组合物包括68％封装剂(麦芽糊精或环糊精)、22.7％水和9.3％薄荷醇，来进行封装。
将调味料渐进地加至封装剂中。将混合物混合5至10分钟，然后在70℃经受一个干燥阶段。经干燥的组合物包括88％豌豆或玉米麦芽糊精或β-环糊精以及12％薄荷醇。
进行了差示量热分析(ACD或DSC；METTLER DSC 30装置)，以便测量在麦芽糊精或β-环糊精与薄荷醇之间的络合作用的水平。
在这项研究过程中，混合物经受一个再加热阶段，在该阶段中它经历了状态的变化。因此，将玻璃化转变温度(Tg)确定作为信号的幅值(ΔCp)，它与封装剂和薄荷醇之间的络合作用的水平直接成比例。
以下是在这项研究过程中所遵循的方案。将样品保持在-20℃持续2分钟，然后它以10℃/分钟的速率经受从-20到180℃的温度变化。
β-环糊精所获得的封装水平是100％(结果未显示)。这个百分数常规地是对通过将薄荷醇与β-环糊精的捏合的封装所获得的。
表4
当所测量的络合作用的水平是100％时，进行一项新的分析以便确认该测量值。
这项分析显示了大约94％至100％的豌豆麦芽糊精/薄荷醇络合作用的比率，然而对于玉米麦芽糊精/薄荷醇络合物所观察的比率要低得多，是从55％至64％。
Claims (17)
1.一种麦芽糊精或葡萄糖浆用于对有机化合物进行封装的用途，该麦芽糊精或葡萄糖浆通过酸或酶水解从一种豆科淀粉中获得，该豆科淀粉具有包括在25％与50％之间、表达成相对于该淀粉的干重的干重的一种直链淀粉含量。
2.根据权利要求1所述的用途，其特征在于事实上该豆科淀粉具有包括在30％与40％之间、优选包括在35％与40％之间、并且更优选在35％与38％之间的、表达成相对于该淀粉的干重的干重的一种直链淀粉含量。
3.根据权利要求1或2所述的用途，其特征在于事实上该豆科植物是选自下组，该组的构成为：豌豆、豆、蚕豆以及马蚕豆。
4.根据以上权利要求之一所述的用途，其特征在于该豆科植物是豌豆。
5.根据以上权利要求中任何一项所述的用途，其特征在于该葡萄糖浆具有小于30的右旋糖当量(DE)。
6.根据权利要求1至4中任何一项所述的用途，其特征在于该麦芽糊精具有小于18并且优选包括在3与7之间的右旋糖当量(DE)。
7.根据以上权利要求中任何一项所述的用途，其特征在于这些有待封装的化合物是选自疏水性化合物。
8.根据以上权利要求中任何一项所述的用途，其特征在于这些有待封装的化合物是选自调味料类、着色剂类、脂溶性维生素类、芳香性分子类、强烈的增甜剂类、脂肪类。
9.根据权利要求8所述的用途，其特征在于这些有待封装的化合物是选自脂肪酸类、甘油单酯类、癸醛、辛醛、己醛、丁醇、薄荷酮、茴香酮、苧烯、萘酚、辛香料油树脂类、大蒜味调味剂香精油、苯甲醛、二乙酰基(2，3-丁二酮)、香草醛、麝香草酚、薄荷醇、樟脑、香叶醇、香芹酮、δ-庚内酯、δ-壬内酯、δ-癸内酯、δ-十二内酯、γ-癸内酯、γ-十二内酯以及喹啉。
10.疏水性有机化合物的封装方法，包括
-将一种麦芽糊精和/或葡萄糖浆溶解在含有一种乳化剂的一种水性溶剂中，该麦芽糊精和/或葡萄糖浆通过酸或酶水解从一种豆科淀粉中获得，该豆科淀粉具有包括在25％与50％之间、表达成相对于该淀粉的干重的干重的一种直链淀粉含量，
-将该有待封装的疏水性有机化合物的溶液加至一种有机溶剂中，
-对通过施加剪切力而获得的混合物进行乳化，并且
-对所获得的乳液进行干燥，优选通过喷雾干燥。
11.疏水性有机化合物的封装方法，包括将包含捏合一种混合物，该混合物包含：
-有待封装的疏水性有机化合物，
-一种麦芽糊精和/或一种脱水的葡萄糖浆，该麦芽糊精和/或脱水的葡萄糖浆通过酸或酶水解从一种豆科淀粉中获得，该豆科淀粉具有包括在25％与50％之间、表达成相对于该淀粉的干重的干重的一种直链淀粉含量，以及
-一定量的水，该量值不足以彻底溶解所述麦芽糊精和/或所述脱水的葡萄糖浆，
并且通过干燥将该水去除。
12.根据权利要求10或11所述的方法，其特征在于事实上该豆科淀粉具有包括在30％与40％之间、优选包括在35％与40％之间、并且更优选在35％与38％之间的、表达成相对于该淀粉的干重的干重的一种直链淀粉含量。
13.根据权利要求10或11所述的方法，其特征在于事实上该豆科植物是选自下组，该组的构成为：豌豆、豆、蚕豆以及马蚕豆。
14.根据权利要求10或11所述的方法，其特征在于事实上该豆科植物是豌豆。
15.根据权利要求10或11所述的方法，其特征在于以下事实上该葡萄糖浆具有小于30的右旋糖当量(DE)。
16.根据权利要求10或11所述的方法，其特征在于事实上该麦芽糊精具有小于18、优选包含在3与7之间的右旋糖当量(DE)。
17.根据权利要求10或11所述的方法，其特征在于事实上这些有待封装的化合物是选自脂肪酸类、甘油单酯类、癸醛、辛醛、己醛、丁醇、薄荷酮、茴香酮、苧烯、萘酚、辛香料油树脂类、大蒜味调味剂香精油、苯甲醛、二乙酰基(2，3-丁二酮)、香草醛、麝香草酚、薄荷醇、樟脑、香叶醇、香芹酮、δ-庚内酯、δ-壬内酯、δ-癸内酯、δ-十二内酯、γ-癸内酯、γ-十二内酯以及喹啉。
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Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN105233295A (zh) * | 2015-11-20 | 2016-01-13 | 王志敏 | 一种用于金银花提取溶液的稳定剂及稳定方法 |
| CN106367797A (zh) * | 2016-08-31 | 2017-02-01 | 隆鑫通用动力股份有限公司 | 用于发动机缸体槽外电镀的工件密封构造 |
| CN106573992A (zh) * | 2014-07-07 | 2017-04-19 | 罗盖特意大利公司 | 用于包封有机化合物的基于麦芽糖糊精的聚合物 |
| CN111417387A (zh) * | 2017-07-12 | 2020-07-14 | 罗盖特兄弟公司 | 用于口服递送生物活性物质的交联麦芽糖糊精 |
| CN112040793A (zh) * | 2018-04-27 | 2020-12-04 | 帝斯曼知识产权资产管理有限公司 | 粉末制剂 |
| CN112105268A (zh) * | 2018-04-27 | 2020-12-18 | 帝斯曼知识产权资产管理有限公司 | 包含类胡萝卜素和/或其衍生物、d-葡萄糖低聚物和改性多糖的粉末组合物以及包含该组合物的食物、饲料或个人护理制剂 |
| CN113304683A (zh) * | 2021-06-17 | 2021-08-27 | 江南大学 | 葡糖酰胺封端聚醚型表面活性剂、其制备方法及应用 |
Families Citing this family (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP2223600A1 (en) * | 2009-02-19 | 2010-09-01 | Urea Casale S.A. | Granules containing filamentary fungi and method of preparation thereof |
| US9005688B2 (en) | 2010-11-02 | 2015-04-14 | Symrise Ag | Thermally stable high impact flavoring particles |
| EP2641477B2 (de) | 2012-03-19 | 2022-06-08 | Symrise AG | Stoffgemische |
| GB201206859D0 (en) * | 2012-04-19 | 2012-05-30 | Givaudan Sa | Method and composition |
| ITTO20130831A1 (it) | 2013-10-15 | 2015-04-16 | Univ Degli Studi Torino | Nanospugne ciclodestriniche per applicazione nel settore del ritardo alla fiamma di materiali polimerici |
| KR101775613B1 (ko) * | 2014-09-16 | 2017-09-07 | 주식회사 메디바이오랩 | 망고스틴 추출물 또는 알파, 감마 망고스틴을 유효성분으로 포함하는 치주질환 예방 또는 개선용 조성물 |
| ITBO20150177A1 (it) | 2015-04-14 | 2016-10-14 | Fornaciari Miriam | Sistema per somministrazione orale per il rilascio controllato di sostanze attive |
| JP2017176907A (ja) * | 2016-03-28 | 2017-10-05 | 株式会社日本カプセルプロダクツ | マイクロカプセルの製造方法及びこの製造方法で製造されたマイクロカプセル |
| KR102637497B1 (ko) * | 2017-10-31 | 2024-02-20 | 로케뜨 아메리카, 인크. | 유용성 물질의 제조 방법, 및 그로부터 수득 가능한 분말 |
| FR3077959B1 (fr) * | 2018-02-22 | 2021-09-24 | Roquette Freres | Procede de fabrication de dextrine de pois resistante |
| EP3556779A1 (en) | 2018-04-20 | 2019-10-23 | Roquette Freres | Cross-linked starch-based polymers for drug-delivery |
| EP3669868A1 (en) * | 2018-12-13 | 2020-06-24 | Universität des Saarlandes | Maltodextrin particles |
| US20240110045A1 (en) * | 2020-10-06 | 2024-04-04 | Roquette Freres | Highly soluble pea starch as replacer of maltodextrin |
| CN116887691A (zh) * | 2021-03-10 | 2023-10-13 | 玉米产品开发公司 | 使用甜面粉进行包封的方法和产品 |
| CN115322450B (zh) * | 2022-08-25 | 2023-12-08 | 华熙生物科技股份有限公司 | 一种组合物及其制备方法和用途 |
Family Cites Families (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4232047A (en) | 1978-05-30 | 1980-11-04 | Griffith Laboratories U.S.A., Inc. | Food supplement concentrate in a dense glasseous extrudate |
| US5087461A (en) * | 1989-10-02 | 1992-02-11 | Nabisco Brands, Inc. | Double-encapsulated compositions containing volatile and/or labile components, and processes for preparation and use thereof |
| EP0693884A4 (en) * | 1993-04-16 | 1996-03-27 | Mccormick & Co Inc | ENCLOSURE COMPOSITIONS |
| US5795397A (en) * | 1996-05-06 | 1998-08-18 | National Starch And Chemical Investment Holding Corporation | Chemically derivatized maltodextrins |
| DE19629527A1 (de) * | 1996-07-22 | 1998-02-05 | Cpc International Inc | Aromapulver und Verfahren zu seiner Herstellung |
| US6068705A (en) * | 1998-04-27 | 2000-05-30 | Roquette Freres | Process for producing low De starch hydrolysates by nanofiltration fractionation, products obtained thereby, and use of such products |
| US6277186B1 (en) * | 1999-06-01 | 2001-08-21 | National Starch And Chemical Investment Holding Corporation | Thermally-inhibited starch prepared with oligosaccharides |
| DE10022095B4 (de) * | 2000-05-08 | 2005-07-14 | Südzucker AG Mannheim/Ochsenfurt | Gel aus einem Poly-α-1,4-Glucan und Stärke |
| US20030077378A1 (en) * | 2001-10-22 | 2003-04-24 | Lou Wen Chin | Hydroxypropyl cellulose encapsulation material |
| GB0301098D0 (en) * | 2003-01-17 | 2003-02-19 | Cerestar Holding Bv | Aqueous gels prepared from pea starch derivatives |
| US7488503B1 (en) * | 2003-03-31 | 2009-02-10 | Mccormick & Company, Inc. | Encapsulation compositions and processes for preparing the same |
| FR2865111B1 (fr) * | 2004-01-20 | 2008-08-29 | Roquette Freres | Procede d'enrobage de produits alimentaires |
-
2007
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Cited By (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN106573992A (zh) * | 2014-07-07 | 2017-04-19 | 罗盖特意大利公司 | 用于包封有机化合物的基于麦芽糖糊精的聚合物 |
| CN106573992B (zh) * | 2014-07-07 | 2021-03-09 | 罗盖特意大利公司 | 用于包封有机化合物的基于麦芽糖糊精的聚合物 |
| CN105233295A (zh) * | 2015-11-20 | 2016-01-13 | 王志敏 | 一种用于金银花提取溶液的稳定剂及稳定方法 |
| CN105233295B (zh) * | 2015-11-20 | 2018-07-17 | 王志敏 | 一种用于金银花提取溶液的稳定剂及稳定方法 |
| CN106367797A (zh) * | 2016-08-31 | 2017-02-01 | 隆鑫通用动力股份有限公司 | 用于发动机缸体槽外电镀的工件密封构造 |
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| CN111417387B (zh) * | 2017-07-12 | 2022-12-23 | 罗盖特兄弟公司 | 用于口服递送生物活性物质的交联麦芽糖糊精 |
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