KR101553083B1 - 소수성 화합물을 캡슐화시키기 위한 완두 말토덱스트린 및/또는 완두 글루코오스 시럽의 용도 - Google Patents

소수성 화합물을 캡슐화시키기 위한 완두 말토덱스트린 및/또는 완두 글루코오스 시럽의 용도 Download PDF

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Abstract

본 발명의 대상은 유기 화합물을 캡슐화하는(encapsulating) 데 있어서, 아밀로오스 함량이, 전분의 건조 중량에 대한 건조 중량으로 표현하여, 25% 내지 50%인 콩과 식물의 전분으로부터, 산 또는 효소 가수분해에 의해 얻어지는 말토덱스트린 또는 글루코오스 시럽의 용도이다.

Description

소수성 화합물을 캡슐화시키기 위한 완두 말토덱스트린 및/또는 완두 글루코오스 시럽의 용도 {USE OF PEA MALTODEXTRIN AND/OR OF PEA GLUCOSE SYRUP FOR ENCAPSULATING HYDROPHOBIC COMPOUNDS}
본 발명은 불안정한(labile) 및/또는 휘발성 유기 화합물, 그리고 특히 소수성 물질, 특히 방향족 물질의 함유, 안정화 및 보호를 위한 유기 화합물의 캡슐화에 있어서, 콩과의 전분으로부터 기원되는 말토덱스트린 및/또는 글루코오스 시럽의 용도에 관한 것이다.
제품에 존재하는 휘발성 화합물이 그 제품의 풍미(savour)에 기여한다는 것은 식품 산업에서 당업자에게 공지되어 있다. 향미료는 일반적으로, 휘발성 분자들을 주로 포함하는 방향족 물질들의 혼합물이다. 식품에 존재하는 소정의 분자들의 휘발성 및/또는 불안정성은 시간이 지남에 따라 식품의 향미 및 맛의 변형에 대한 원인이 될 수 있다. 그러므로, 식품 산업에서는 시간이 지남에 따라 이들의 분해 또는 소실을 보상하기 위해서, 흔히 이들 향미료의 농도를 증가시키는 것을 선택한다. 그러나 이들 화합물 중 일부는 비싸기 때문에, 다량의 향미료의 사용은 비용에 관한 문제를 제기한다.
"향미료" 또는 "방향족 물질"은 그것이 첨가되는 조성물에 냄새 또는 맛을 부여하는 화합물을 의미한다. 예로는, 스파이스 올레오레진, 파 향미료 정유(alliaceous flavours essential oils); 식물 추출물; 식물 향미 추출물 및 단백질 가수분해물이 언급될 수 있다.
향미료는 오일, 비-수성 용액 또는 유화액의 형태일 수 있다.
"불안정한(Labile)"이라는 용어는 환경과의 상호작용이 분해, 기능의 손실 또는 파괴로 이어지는 불안정한(unstable) 화합물을 나타낸다. 따라서, 소정의 분자들은 외부 작용인자, 예를 들어 열, 광, 대기중 산소 또는 습기에 대하여 민감성을 가질 수 있다. 이러한 민감성은 배합 단계에서부터 또는 식품의 생산이나 보관 동안 바람직하지 않은 화합물로의 분자의 분해 또는 전환의 원인이 될 수 있으며, 이에 의해 식품이 소비에 부적당하게 될 수 있다.
그러므로, 이러한 불안정한 화합물들은
- 이들의 감각자극 특성의 변경 없이 우수한 보존 및
- 이들이 존재하는 식품에 향미를 부여하는 데 있어서 이들의 이용 가능성
둘 모두를 보장하기 위해서 적절한 방법으로 패키징되어야 한다.
향미료의 생산 동안, 식품의 제조 과정 동안 또는 식품의 보관 및 사용 동안 향미료의 휘발성 및/또는 불안정한 분자들을 보호하기 위해서, 다수의 캡슐화, 마이크로-캡슐화 또는 트래핑(trapping) 방법이 개발되어 왔다.
불안정성, 소수성 화합물의 가용화, 생체이용률 또는 소정의 활성 성분의 고미(bitterness)의 문제를 해결하기 위해 캡슐화가 빈번하게 사용되는 제약 분야에서도 유사한 문제에 직면해 있다. 캡슐화는 또한 활성 성분의 느린 방출 및 제어 방출을 가능하게 한다. 물론, 이러한 캡슐화제는 생체적합성 및 생체재흡수성(bioresorbable)을 가져야 한다.
캡슐화하려는 활성 성분은 그대로, 즉 그의 고체 또는 액체의 천연 형태로 캡슐화제 중에 혼입될 수 있다. 그것은 또한 유화액 또는 수성 현탁액의 형태로 혼입될 수도 있다. 이러한 수성 유화액은 순수한 활성 성분 또는, 예를 들어 실리콘 오일 유형의 적절한 오일 중에 미리 용해된 활성 성분의 유화에 의해 얻어질 수 있다.
가장 많이 사용되는 캡슐화제는 일반적으로 오시딕(osidic) 성질을 갖는다: 밀, 감자, 옥수수 전분 및 이들의 유도체(변성된 전분, 덱스트린, 말토덱스트린, 글루코오스 시럽, 덱스트로오스, 폴리올 등), 가장 많이 사용되는 캡슐화 지지물질(support)인 아라비아 검, 사카로오스, 사이클로덱스트린, 셀룰로오스 및 그의 유도체, 알기네이트형 검, 한천-한천 또는 카라기난.
캡슐화에 의한 모든 보호 방법에서, 캡슐화제는 하기의 특성을 가져야 한다:
- 캡슐화된 제품의 특성을 개질시키지 않고,
- 무취이고,
- 심지어 높은 농도에서도 점도가 낮고,
- 건조시키는 동안 유화액을 안정화시키고,
- 무독성이며 식용 가능하고,
- 흡습성(hygroscopicity)이 낮고,
- 캡슐화된 활성 물질을 서서히 방출하는 능력을 갖고,
- 저가이다.
각종 캡슐화 기술이 존재하며, 캡슐화하려는 제품의 의도된 목적 및 제품의 용도에 따라 선택된다.
매트릭스 또는 코팅 시스템으로 알려진 첫 번째 시스템은 흡장(occlusion) 또는 흡착에 의한 고체 매트릭스 중에의 물질의 포접을 포함한다. 이러한 캡슐화는, 예를 들어 분무 건조 또는 분산 건조에 의해 수행되는데, 이 동안에, 향미료는 적합한 연속상에 유화되고, 이어서 고온 드래프트(draught)에서 분무 건조된다. 이 기술에 가장 많이 사용되는 캡슐화제에는 아라비아 검, 옥수수, 밀, 타피오카 또는 감자의 말토덱스트린, 덱스트로오스, 락토오스 및 젤라틴이 포함된다. 다른 기술들이 또한 기재되어 있는데, 예를 들어 유동상(fluidized bed)에서의 저온 분무-건조, 과립화, 압출 또는 코팅이다.
막 캡슐화로 알려진 두 번째 시스템은 캡슐화하려는 화합물을 중합체, 지질, 글루사이드 또는 폴리사카라이드의 연속 필름으로 둘러싸는 것으로 이루어진다. 사용되는 이러한 기술은, 예를 들어 코아세르베이션(coacervation), 공-압출 또는 리포좀의 사용이다.
압출 기술은 미국 특허 제 6,187,351 호에 개시되어 있는데, 이것은 옥수수, 쌀, 밀 또는 타피오카의 전분 및 말토덱스트린을 포함한 다양한 중합체의 사용을 기재한다.
유럽 특허 문헌 제 1,304,044 호는 셀룰로오스 유도체와 조합하여, 설탕, 개질된 전분, 말토덱스트린 및 기타 중합체의 사용을 개시한다.
말토덱스트린 및 글루코오스 시럽은 통상적으로, 전분의 산 및/또는 효소 가수분해에 의해 얻어진다. 이들은 캡슐화제로 사용될 수 있으며, 선형 및 분지형 사카로이드의 복합 혼합물을 함유한다. 규제 상황에 관하여 언급하면, 상기 말토덱스트린은 덱스트로오스 당량(dextrose equivalent, DE)이 1 내지 20이다. 상기 글루코오스 시럽은 DE가 20 초과이다.
캡슐화의 품질은, 예를 들어 산화에 대항하여, 캡슐화제에 의한 캡슐화된 화합물 보호를 측정함으로써 평가될 수 있다.
이렇게 해서, 다양한 DE의 옥수수 말토덱스트린 또는 옥수수 글루코오스 시럽에 의한 리모넨 캡슐화 동안, 시간이 지남에 따른 향미료의 산화가 캡슐화제의 DE가 증가될 때 감소됨이 알려져 왔다(Reineccius G. A. (1988) "Spray drying of Food Flavors" In "Flavor Encapsulation," eds. Sara J. Risch and Gary A. Reineccius, chap. 7, pp.: 55-66.). 바꿔 말하면, 캡슐화에 의한 향미료의 보호는 (낮은 DE를 가진) 옥수수 말토덱스트린에서보다 (상당한 DE를 가진) 옥수수 글루코오스 시럽에서 더 우수하다. 더욱이, 캡슐화는 가장 고도로 가수분해된 옥수수 말토덱스트린에서 더 우수하다.
더욱이, 각종 식물 기원의 말토덱스트린에 의한 캡슐화의 품질에 관한 연구는 옥수수, 쌀, 타피오카 또는 감자 전분 유도체(말토덱스트린, 글루코오스 시럽)의 DE가 증가할 때, 산화에 관련된 캡슐화된 화합물의 보호가 전분의 식물 기원에 관계 없이 증가함을 보여주어 왔다. 더욱이, 높은 DE를 가진 옥수수, 타피오카 또는 쌀의 말토덱스트린, 또는 심지어 밀, 타피오카 또는 쌀의 글루코오스 시럽도 산화에 대항하여 더 우수한 보호를 가능하게 하는 캡슐화제이다(Inglett G. E., Gelbman P., and Gary A. Reineccius (1988) "Encapsulation of Orange Oil: Use of Oligosaccharides from α-Amylase Modified Starches of Maize, Rice, Cassava, and Potato." In "Flavor Encapsulation," eds. Sara J. Risch and Gary A. Reineccius, chap. 4, pp.: 29-36). 이러한 관찰들은 일반적 원리로서 채용되어 왔다.
선행 기술은 또한 캡슐화제로서 사이클로덱스트린, 덱스트린 또는 아밀로오스의 사용을 기재한다.
이러한 분자들은 캡슐화하려는 분자들과 함께 포접 복합체(inclusion complex)를 형성하는데, 이는 결정 조직을 형성하는 캡슐화제의 분자들 사이에 트래핑되거나, 캡슐화 분자의 구조에 의해 형성되는 공동 내에 트래핑된다. 이러한 캡슐화제에 관하여 주로 사용되는 기술은 혼련(kneading), 결정화 및 동결건조이다.
식품 부문에서, 이러한 기술들은 유리하게, 소수성 화합물을 함유하는 수-용해성 친수성 분말의 획득 또는 조리 과정에서 향미료의 열 안정성의 증가를 가능하게 한다. 이들의 가역적 특성으로 인해, 이들은 농축된 매질에서 우수한 복합체 형성 및 희석된 수성 매질에서 또는 타액과의 접촉 후에 캡슐화된 분자의 방출을 가능하게 한다.
β-사이클로덱스트린은 사이클로덱스트린 중 가장 많이 사용되며, 생산하기에 가장 경제적이다. 그러나, 사이클로덱스트린의 사용은 고도로 규제되어 있다.
이들 규제상의 제약으로부터 벗어나기 위해서, 포접 복합체를 형성하는 캡슐화제로서의 아밀로오스 사용의 개발이 구상되어 왔다. 아밀로오스는 하이드록실 기의 존재로 인한 친수성 외부 표면에 의해, 그리고 수소 원자의 존재로 인한 소수성 내부 표면에 의해 나선으로 조직화된다. 이 나선 구조는 활성 성분 또는 향미료의 캡슐화에 필요한 특성을 아밀로오스에 제공한다.
그러나, 순수한 아밀로오스의 사용은 그의 결정화 또는 노화(retrogradation)에 대한 큰 경향으로 인해 산업적 규모로 구상될 수 없다.
캡슐화에 있어서 아밀로오스가 풍부한 전분(50% 초과의 아밀로오스를 함유하는 전분)의 사용은 또한 각종 제약을 수반하는데, 그 이유는 이러한 전분들은 매우 엄격한 제조 및 사용 조건을 필요로 하기 때문이다. 실제로, 이러한 전분들은 아밀로오스가 풍부하기 때문에 빠르게 노화된다. 더욱이, 이들은 거의 120 ℃ 정도의 매우 높은 조리 온도를 요구한다. 노화 현상을 방지하기 위해서는, 캡슐화가 거의 90 내지 100 ℃ 정도의 고온에서 수행되어야 한다. 지금 이러한 온도에서, 불안정한 및/또는 휘발성 화합물은 분해되거나 증발된다. 이들의 노화 온도를 감소시키기 위해서, 50% 초과의 아밀로오스를 함유하는 전분은 일반적으로, 화학 기들의 고정에 의해 변성된다. 이러한 전분들은 "안정화된"으로 불린다.
전분의 "안정화"는 전분의 노화를 늦추거나 점검하기 위해 고안된 당업자에게 알려진 모든 조작을 의미한다. 안정화는 에스테르화 또는 에테르화에 의한, 전분의 하이드록실 작용체의 치환에 의해 얻어진다. 그것은 또한 산화에 의해 얻어질 수도 있다. 이러한 안정화 처리들은 특히 하이드록시프로필화, 아세틸화, 인산화 및 산화이다.
아밀로오스-풍부 전분의 안정화는 그의 노화 온도를 50　내지 60 ℃로 감소되게 할 수 있지만, 포접 복합체를 형성하는 그의 능력을 감소시킨다.
와인과 같은 알코올성 액체의 향미료의 캡슐화와 특히 관련하여, 유럽 특허 문헌 제 820 702 호는 분무-건조 또는 동결건조에 의한 캡슐화제로서의 완두 전분의 사용을 개시한다. 완두 전분은 캡슐화 품질에 알코올의 보유(retention) 없이 향미료의 보유를 제공하는 것으로 기재되어 있다. 긴 폴리사카라이드 사슬의 존재는 완두 전분이 상기 기재된 발명에 따라 향미료를 캡슐화할 수 있기 위한 본질적인 특성이다. 실제로, 이 유럽 특허 문헌 제 820 702 호는 캡슐화제로서 가수분해된 완두 전분의 사용, 그리고 매우 특히 완두의 말토덱스트린 및 글루코오스 시럽의 사용을 배제한다. 이 문헌에 따르면, 전분의 이러한 가수분해된 형태들은 캡슐화를 가능하게 하기에는 너무 짧은 당 사슬을 포함한다.
본 발명의 목적은 캡슐화제의 범위를 확대시키고, 그 캡슐화제에 사용될 수 있는 캡슐화 기술의 범위를 확대시키는 것이다. 이러한 캡슐화제는 사용이 용이하고, 무독성이며, 캡슐화된 화합물의 제어 방출이 가능해야 한다.
본 발명은 유럽 특허 제 820 702 호의 결론과는 대조적인, 소정의 콩과의 전분 가수분해 생성물, 및 특히 완두가 소수성 물질, 특히 방향족 물질의 우수한 캡슐화제라는 발견에 기초한다.
본 출원인은, 신규한 캡슐화제의 제안을 목적으로 한 시험 동안, 놀랍게도, 콩과의 전분으로부터 유래되는 말토덱스트린 및 글루코오스 시럽이 옥수수, 쌀, 밀 또는 타피오카 전분으로부터 유래되는 등가의 생성물의 말토덱스트린 및 글루코오스 시럽과는 상이한 비전형적 거동을 가짐에 주목하였는데, 이는 산화와 관련된 캡슐화된 화합물의 보호에 대한 이들의 능력이 이들의 DE가 더 낮은 만큼 훨씬 더 우수하다는 사실에 의해 특징지워졌다.
더욱이, 본 출원인은 콩과로부터 유래되는 말토덱스트린 및/또는 글루코오스 시럽이 다른 전분으로부터 유래되는 대응하는 생성물보다 산화적 분해에 대항하여 소정의 캡슐화된 화합물을 더 우수하게 보호함에 주목하였다.
따라서, 본 발명은 유기 화합물, 바람직하게는 소수성 유기 화합물의 캡슐화에 있어서, 아밀로오스 함량이, 전분의 건조 중량에 대한 건조 중량으로서 표현하여, 25% 내지 50%로 포함된 콩과의 전분으로부터, 산 또는 효소 가수분해에 의해 얻어지는 말토덱스트린 및/또는 글루코오스 시럽의 용도에 관한 것이다.
콩과의 전분은 바람직하게는 아밀로오스 함량이 30% 내지 40%로 포함되고, 특히 35% 내지 40%로 포함되고, 더욱 우선적으로는 35% 내지 38%로 포함되며, 이들 백분율은 전분의 건조 중량에 대한 건조 중량으로서 표현된다.
"콩과"는 카이살피니아세아이(Caesalpiniaceae), 미모사세아이(Mimosaceae) 또는 파필리오나세아이(Papilionaceae)의 과(family)에 속하는 임의의 식물 및 특히 파필리오나세아이의 과에 속하는 임의의 식물, 예를 들어 완두(pea), 빈(bean), 브로드 빈(broad bean), 호스 빈(horse bean), 렌즈콩(lentil), 루선(lucerne), 클로버(clover) 또는 루핀(lupin)이 본 발명의 의미에 포함됨을 의미한다.
이 정의는 특히 논문[R. HOOVER et al., 1991 (HOOVER R. (1991) "Composition, structure, functionality and chemical modification of leguminous starches: a review" Can. J. Physiol. Pharmacol.,69, pp.: 79-92)]에 들어 있는 표들 중 임의의 것에 기재된 모든 식물을 포함한다.
캡슐화용 분말은, 제어된 조건 하에서 그리고 시간의 함수로서, 캡슐화된 화합물 산화의 전개에 대한 연구에 의해 통상적으로 측정된다(Reineccius G. A. (1988) "Spray drying of Food Flavors" In "Flavor Encapsulation," eds. Sara J. Risch and Gary A. Reineccius, chap. 7, pp.: 55-66.). 이러한 측정은 캡슐화된 제품을 둘러싸고 캡슐화제에 의해 형성되는 장벽(barrier)의 품질을 평가할 수 있게 한다.
앞서 지시된 바와 같이, 본 발명에 따라 사용되는 말토덱스트린 및 글루코오스 시럽의 캡슐화용 분말 및 보호용 분말(산화방지)의 증가는, 이들의 DE가 감소할 때, 다른 식물 기원의 말토덱스트린 및/또는 글루코오스 시럽에 의한 캡슐화인 경우에는 대체로 관찰되지 않는다. 옥수수, 쌀, 타피오카 또는 감자의 경우, 역현상이 관찰된다(Reineccius G. A. (1988) "Spray drying of Food Flavors" In "Flavor Encapsulation," eds. Sara J. Risch and Gary A. Reineccius, chap. 7, pp.: 55-66.).
본 발명에서 사용되는 말토덱스트린 및 글루코오스 시럽에 의한 화합물의 캡슐화 기술의 예로는 분무-건조, 과립화, 코팅, 혼련, 압출, 동결건조, 결정화 및 임의의 유형의 통상적인 캡슐화 기술이 언급될 수 있다.
캡슐화제 함유 캡슐화된 제품은 제약 산업, 화장품 산업, 식품 산업, 제지 및 부직 산업, 직물, 슈퍼-향기(super-odoriferous) 제품 및 탈취제, 세제 또는 식물위생 제품을 위한 것이다. 실제로, 본 발명에 따른 캡슐화제는 상이한 생리화학적 특성 및 크기를 갖는 각종 화합물, 예를 들어 특히 비타민, 강력 감미제, 착색제, 지방, 친유성, 친수성 활성 성분, 친수성 또는 소수성 분자 또는 심지어 단백질의 캡슐화를 가능하게 한다.
본 발명에 따라 사용되는 탈수된 말토덱스트린 및 글루코오스 시럽은, 이들의 기원이 되는 전분의 낮은 아밀로오스 함량으로 인해, 아밀로오스가 풍부한, 즉 50% 초과의 아밀로오스를 함유하는 전분의 경우보다 더 낮은 온도에서 노화 현상이 관찰되기 때문에, 얻기가 용이하다는 이점을 갖는다.
완두 전분의 노화는 단지 60 내지 70 ℃에서 시작되는데, 그 이유는 동일한 농도에서, 아밀로오스-풍부 전분은 90 내지 100 ℃에서 노화하기 때문이다. 이러한 낮은 노화 온도는, 특히 소정의 옥수수 전분에 대해서는 구상될 수 없는 효소 가수분해의 사용을 가능하게 한다.
실제로, 이러한 전분들의 노화를 방지하기 위해서, 매우 높은 온도, 및 특히 거의 100 내지 110 ℃ 정도의 온도가 사용되는데, 이 온도에서는 통상적으로 사용되는 효소가 열에 의해 변성되고, 그에 따라 불활성화된다.
따라서, 본 발명에 따라 사용되는 말토덱스트린 및 글루코오스 시럽은 콩과의 전분의 관리된(managed) 산 가수분해 또는 효소 가수분해에 의해 제조된다. 이들을 제조하기 위해서, 당업자는 공지된 최첨단 기술을 참조할 것이다.
본 발명의 소정의 캡슐화 방법에서, 글루코오스 시럽은 탈수된 형태로 사용된다. 이 탈수는 당업자에게 잘 알려져 있는 기술에 따라 수행된다.
바람직하게는, 콩과 식물은 완두, 빈, 브로드 빈, 호스 빈 및 이들의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택된다.
다른 유리한 변형에 따르면, 콩과 식물은 전분의 중량을 기준으로 적어도 25%, 바람직하게는 적어도 40%(건조/건조)를 함유하는 종자를 생산하는 각종 완두 또는 호스 빈이다.
이러한 높은 전분 함량은, 특히 캡슐화제의 획득 수율에 관한 커다란 이득을 본 발명에 따른 각종 완두 또는 호스 빈에 제공한다. 그 결과, 본 발명에 따른 말토덱스트린 및/또는 글루오코스 시럽은 제조가 용이하며, 고수율로 획득될 수 있다.
유리하게는, 상기 콩과 식물은 완두이다. "완두"라는 용어는 본 명세서에서 그의 가장 넓은 의미로 고려되며, 특히 하기를 포함한다:
- 모든 야생 "매끄러운(smooth) 완두" 변종 및
- 모든 돌연변이 "매끄러운 완두" 및 "주름진(wrinkled) 완두" 변종, 상기 변종들이 일반적으로 목적으로 하는 용도(사람 소비, 동물 영양 및/또는 기타 용도)에는 관계없음.
상기 돌연변이 변종들은, 논문 [C-L HEYDLEY et al. (HEYDLEY C-L (1996) "Developing novel pea starches" Proceedings of the Symposium of the Industrial Biochemistry and Biotechnology Group of the Biochemical Society, pp. 77-87)]에 기재된 바와 같이, 특히 "r 돌연변이", "rb 돌연변이", "rug 3 돌연변이", "rug 4 돌연변이", "rug 5 돌연변이" 및 "lam 돌연변이"로 알려진 것들이다.
본 발명에 사용되는 글루코오스 시럽은 바람직하게는 덱스트로오스 당량이 30 미만이다.
본 발명에 사용되는 콩과 식물로부터의 말토덱스트린은 유리하게는 덱스트로오스 당량(DE)이 18 미만이며, 바람직하게는 3 내지 7에 포함된다. 실제로, 이러한 낮은 DE를 가진 생성물이 산화에 대항하여 캡슐화된 화합물에 최적의 보호를 제공하는 우수한 캡슐화제임이 입증되어 왔다.
본 발명에 따라 캡슐화하려는 화합물은 바람직하게는 향미료, 착색제, 지용성 비타민, 향기 분자, 강력 감미제 및 지방으로부터 선택된다.
특히 지방산, 모노글리세라이드, 데카날, 옥타날, 헥사날, 부탄올, 멘톤, 펜촌, 리모넨, 나프톨, 스파이스 올레오레진, 파 향미료의 정유, 벤조 알데히드, 디아세틸(2,3-부탄디온), 바닐린, 티몰, 멘톨, 캄퍼, 제라니올, 카본(carvone), δ-헵타락톤, δ-노나락톤, δ-데카락톤, δ-도데카락톤, γ-데카락톤, γ-도데카락톤 및 퀴놀린이 언급될 수 있다.
본 발명의 대상은 또한
- 유화제를 함유하는 수성 용매 중에서, 아밀로오스 함량이, 전분의 건조 중량에 대한 건조 중량으로 표현하여, 25% 내지 50%로 포함된 콩과 전분으로부터, 산 또는 효소 가수분해에 의해 얻어지는 말토덱스트린 및/또는 글루코오스 시럽의 용해,
- 유기 용매 내로, 캡슐화하려는 소수성 유기 화합물의 용액의 첨가,
- 전단력의 인가에 의해 얻어지는 혼합물의 유화, 및
- 얻어진 유화액의 건조
를 포함하는 캡슐화 방법이다.
유화액의 건조는 임의의 적절한 기술에 따라 수행될 수 있다. 예를 들어, 분무-건조 및 유동상 분무가 언급될 수 있다.
본 발명에 따른 다른 방법에서, 캡슐화제는 물에 용해된 상태가 아닌 고체 상태로 사용된다. 바꿔 말하면, 캡슐화제는 그것을 완전히 용해시키기에는 불충분하지만, 페이스트를 얻게 하기에는 충분한 소량의 물과 혼합된다. 이어서, 이러한 페이스트가 적절한 용매 중에서 분말 상태 또는 용해된 상태의, 캡슐화하려는 화합물과 혼련 및/또는 혼합에 의해 혼합된다.
그러한 캡슐화 방법은 특히,
- 캡슐화하려는 소수성 유기 화합물,
- 아밀로오스 함량이, 전분의 건조 중량에 대한 건조 중량으로 표현하여, 25% 내지 50%로 포함된 콩과의 전분으로부터, 산 또는 효소 가수분해에 의해 얻어지는 말토덱스트린 및/또는 탈수된 글루코오스 시럽, 및
- 상기 말토덱스트린 및/또는 상기 탈수된 글루코오스 시럽을 완전히 용해시키기에 불충분한 양의 물
을 함유하는 혼합물의 혼련, 및
건조에 의한 물의 제거
를 포함한다.
전술된 방법은, 예를 들어 압출기에서 실행될 수 있다.
건조 단계는, 예를 들어 건조 오븐 또는 조립기(granulator)에서 수행될 수 있다.
본 발명에 따른 캡슐화제의 사용은 캡슐화 수율을 70% 초과, 또는 80% 초과 그리고 심지어 90% 초과로 얻을 수 있게 한다.
이하의 실시예는 완두의 말토덱스트린 및 탈수된 글루코오스 시럽이 고수율로 소수성 화합물, 예를 들어 향미료 및/또는 활성 성분의 캡슐화를 가능하게 하고, 소정의 환경 인자에 대항하여 캡슐화된 물질을 효과적으로 보호할 수 있게 함을 보여준다. 이러한 보호의 효과는 다른 전분으로부터 기원되는 말토덱스트린 및 글루코오스 시럽에 대하여 관찰된 것과 동등하거나 이보다 더 크다.
<실시예>
실시예 1:
캡슐화제로서 완두 또는 옥수수의 말토덱스트린 또는 탈수된 글루코오스 시럽, 유화제 및, 캡슐화하려는 분자로서 리모넨을 포함하는 조성물을 제조하였다.
옥수수 및 완두의 말토덱스트린 및 탈수된 글루코오스 시럽을 당업자에게 공지된 절차에 따라 전분의 효소 가수분해에 의해 얻었다.
캡슐화제의 DE는 문헌(Food Chemicals Codex, 4th edition, 1st July 1996. Section 5, General Tests and Assays, Appendix X: Carbohydrates (Starches, Sugars, and Related Substances)에 기재된 당 감소 시험에 의해 측정하였다.
사용된 말토덱스트린(MD) 및 탈수된 글루코오스 시럽(DGS)은 하기와 같다.
- DE 17.4의 옥수수 말토덱스트린: 글루시덱스(Glucidex)® 17
- DE 12의 옥수수 말토덱스트린: 글루시덱스® 12
- DE 7의 완두 말토덱스트린
- DE 13.5의 완두 말토덱스트린
- DE 17의 완두 말토덱스트린
- DE 21.5의 완두 탈수된 글루코오스 시럽
사용된 유화제는 유동화(fluidized) 전분, 더욱 특히 옥테닐 석시네이트 기들의 그래프팅에 의해 변성된 "왁스질" 옥수수 전분이다. 이 유화제는 클리어검(CLEARGUM)® CO01이라는 명칭으로 본 출원인에 의해 시판된다.
Figure 112010003103350-pct00001
캡슐화 프로토콜은 하기와 같다: 탈광물화수 중에서 70 ℃에서 10 분 동안 느린 교반 하에서 말토덱스트린 및/또는 글루코오스 시럽과 유화제를 용해시킴으로써 예비-유화액(pre-emulsion)을 얻는다. 이와 병행하여, 캡슐화하려는 분자를 함유하는 용액을 제조하고, 30 ℃로 예열하고, 이어서 예비-유화액에 첨가하고, 격렬한 교반을 10분 동안 유지한다.
예비-유화액을 10분 동안 그리고 5 ℃의 온도(수욕 중에 침지)에서, 폴리트론(POLYTRON) PT 45/2M 장치에서 24,000 rpm의 속도로 상당한 전단에 처하게 한다.
투입 온도를 175 ℃로 하고, 거의 2 bar 정도의 내부 압력을 허용하는 1 mm 직경의 분사 노즐을 사용하여, 60 ℃로 예열된 유화액에 분무-건조(랩 플랜트(Lab Plant) 분무-건조기 SD05)를 수행한다.
캡슐화율(encapsulation rate)을 측정하기 위해서, 리모넨 보유의 측정을 수행한다. 이번 연구는 문헌(Inglett G. E., Gelbman P., and Gary A. Reineccius (1988) "Encapsulation of Orange Oil: Use of Oligosaccharides from α-Amylase Modified Starches of Maize, Rice, Cassava, and Potato." In "Flavor Encapsulation," eds. Sara J. Risch and Gary A. Reineccius, chap. 4, pp.: 29-36.)에 기재된 표준 방법으로 수행된다. 보유율(retention rate)은 분무-건조 동안 캡슐화된 리모넨의 양을 반영한다.
캡슐화되지 않은 리모넨의 분율은 분무-건조 후에 얻어진 입자들의 표면 상의 리모넨 및 분무-건조 동안 증발된 리모넨에 상응한다.
분무-건조 후에는, 입자들의 표면 상의 리모넨 부분을 회수하기 위해서, 얻어진 분말을 비-수성 용매, 예를 들어 헥산으로 세정한다.
이어서, 이번에는 캡슐화된 리모넨을 회수하기 위해서, 분무-건조된 분말을 가용화한다.
각각의 부분에 대하여, 리모넨 및 리모넨 산화물을 아세톤 중에서 가용화하고, 이어서 정제하고, DB1 컬럼(길이 30　m, 내경 0.32　mm, 필름의 두께 1　μm)으로 출발하는 가스 크로마토그래피(바리안(VARIAN) 8200 CX 오토샘플러 크로마토그래프)로 분석한다. 크로마토그래피는 60 내지 250 ℃의 온도 구배 하에서 7 ℃/분의 속도로 수행한다. 담체 가스는 10 psi (68947.5728　Pa)의 압력에서의 헬륨이다. 0.15　g/l의 4-메틸-2-펜타논(MIBC)에서의 아세톤의 내부 표준 원액(stock solution)을 사용하여 교정을 수행한다. 상기 원액은 2 g/l의 리모넨 및 1 g/l의 리모넨 산화물에서의 아세톤의 용액이다.
분무-건조 동안 증발된 리모넨의 양은 리모넨의 총량, 입자들의 표면 상의 리모넨 및 캡슐화된 리모넨으로부터 추산한다.
리모넨의 보유율은 캡슐화된 리모넨 대 캡슐화되지 않은 리모넨의 비에 상응한다.
Figure 112010003103350-pct00002
완두 말토덱스트린에 대하여 관찰된 리모넨의 보유률은 옥수수 말토덱스트린에 대하여 얻어진 보유율에 필적할 만하다(표 2 참조). 이와 같이, 완두 말토덱스트린은 옥수수 말토덱스트린에 대하여 관찰되는 비율에 필적할 만한 비율로 기재의 코팅을 가능하게 한다. 이 캡슐화율은 DE 7의 완두 말토덱스트린인 경우에 훨씬 더 우수하다. 실제로, 후자의 경우, 리모넨의 보유율은 옥수수 말토덱스트린에 대하여 관찰되는 보유율보다 상당히 크다. 더욱이, 보유율은 또한 DE 21.5의 완두의 탈수화된 글루코오스 시럽인 경우에 상당함을 알 수 있다.
실시예 2:
분무-건조에 의한 리모넨의 캡슐화를 위해서 실시예 1과 동일한 조성물을 사용한다. 리모넨 캡슐화의 품질, 또는 완두 또는 옥수수의 말토덱스트린(MD) 및/또는 탈수된 글루코오스 시럽(DGS)의 캡슐화 능력, 즉 외부 환경 침해에 대항한 보호 능력을 측정하기 위해서, 시간의 함수로서 리모넨 산화의 측정을 수행한다(도 1 및 표 3 참조). 캡슐화된 리모넨을 건조 오븐에서 70 ℃의 온도에서 20, 40 및 60 일 동안 항온처리한다. 리모넨 및 리모넨 산화물을 아세톤 중에서 가용화하고, 이어서 정제하고, 실시예 1에서 설정된 조건에 따라 가스 크로마토그래피(바리안 8200 CX 오토샘플러 크로마토그래프)로 분석한다.
Figure 112010003103350-pct00003
리모넨 산화율의 측정은 리모넨 산화와 관련되어 옥수수와 완두 사이의 말토덱스트린 및/또는 글루코오스 시럽의 캡슐화의 필적할 만한 품질, 즉 필적할 만한 캡슐화 능력을 반영한다.
캡슐화 지지물질로서 완두의 말토덱스트린 및/또는 글루코오스 시럽을 사용하는 동안 관찰되는 캡슐화의 유형을 측정하기 위해서, 완두의 말토덱스트린 및/또는 글루코오스 시럽의 DE의 함수로서 리모넨 산화의 전개의 비교를 수행한다(도 1).
캡슐화 지지물질로서 옥수수 또는 감자의 말토덱스트린 및 글루코오스 시럽을 사용하는 동안, 이들의 말토덱스트린 및 글루코오스 시럽의 DE가 감소할 때, 리모넨 산화의 증가가 관찰되는 것으로 문헌에 통상적으로 기재되어 있다(Reineccius G. A. (1988) "Spray drying of Food Flavors" In "Flavor Encapsulation," eds. Sara J. Risch and Gary A. Reineccius, chap. 7, pp.: 55-66.). 따라서, 옥수수 또는 감자의 말토덱스트린 및 글루코오스 시럽에 대한 캡슐화 품질은 이들의 DE가 증가할 때 증가한다.
완두의 말토덱스트린 및 글루코오스 시럽의 경우, 역현상이 관찰된다(도 1 참조). 실제로, 캡슐화제로서 완두의 말토덱스트린 및 글루코오스 시럽을 사용하여 분무-건조에 의해 캡슐화하는 동안, 말토덱스트린 및/또는 글루코오스 시럽의 DE가 감소할 때, 리모넨 산화가 감소한다. 바꿔 말하면, 완두의 말토덱스트린 및/또는 글루코오스 시럽의 DE가 감소할 때 캡슐화 능력은 증가한다. 더욱이, 완두의 말토덱스트린은 완두의 탈수된 글루코오스 시럽에 대하여 얻어진 것들보다, 외부 환경에 대항하여, 캡슐화된 기재의 더 우수한 보호를 가능하게 한다.
따라서, 옥수수(또는 감자)의 말토덱스트린 및/또는 글루코오스 시럽을 사용하여 캡슐화하는 동안 관찰된 현상 및 완두의 말토덱스트린 및/또는 글루코오스 시럽을 사용하여 캡슐화하는 동안 관찰된 현상은 동일한 원리를 따르지 않는다.
실시예 3:
단지 사이클로덱스트린에 대해서만 사용되는 캡슐화 기술에 의해, 완두 또는 옥수수의 말토덱스트린 또는 β-사이클로덱스트린에 의한 멘톨 캡슐화를 수행하기 위해서, 캡슐화 조성물을 제조한다. 캡슐화는 68%의 캡슐화제(말토덱스트린 또는 사이클로덱스트린), 22.7%의 물 및 9.3%의 멘톨을 포함하는 조성물을 혼련함으로써, 즉 더블 인벨로프 니더(double envelope kneader)에서 혼합함으로써 수행한다.
향미료를 캡슐화제에 서서히 첨가한다. 혼합물을 5 내지 10 분 동안 혼합하고, 이어서 70 ℃에서 건조 단계를 겪게 한다. 건조된 조성물은 88%의 완두 또는 옥수수의 말토덱스트린 또는 β-사이클로덱스트린과 12%의 멘톨을 포함한다.
말토덱스트린 또는 β-사이클로덱스트린과 멘톨 사이의 복합체 형성의 수준을 측정하기 위해서, 미분 열량 분석(differential calorimetric analysis, ACD 또는 DSC; 메틀러(METTLER) DSC 30 장치)을 수행한다.
이번 연구 동안, 혼합물은 재열(reheating) 단계에 처해지는데, 이 동안에, 혼합물은 상태 변화를 겪게 된다. 따라서, 유리 전이 온도(Tg)가 캡슐화제와 멘톨 사이의 복합체 형성의 수준에 정비례하는 시그널(ΔCp)의 크기(amplitude)이도록 유리 전이 온도가 결정된다.
이번 연구 동안 준수된 프로토콜은 하기와 같다. 샘플을 -20 ℃에서 2 분 동안 유지하고, 이어서 샘플이 10 ℃/분의 속도로 -20 내지 180 ℃의 온도 변화를 겪게 한다.
β-사이클로덱스트린에 대하여 얻어진 캡슐화의 수준은 100%이다(결과를 나타내지 않음). 이 백분율은 멘톨과 β-사이클로덱스트린의 혼련에 의한 캡슐화의 경우에 통상적으로 얻어진다.
Figure 112010003103350-pct00004
측정된 복합체 형성의 수준이 100%일 때, 그 측정을 확증하기 위해서 새로운 분석을 수행한다.
이 분석은 완두의 말토덱스트린/멘톨 복합체 형성률이 거의 94 내지 100% 정도인 반면, 옥수수의 말토덱스트린/멘톨 복합체에 대하여 관찰된 비율은 55 내지 64%로 훨씬 더 낮음을 보여준다.

Claims (17)

  1. 아밀로오스 함량이 전분의 건조 중량에 대한 건조 중량으로 표현하여 25% 내지 50%로 포함된 콩과 식물의 전분으로부터 산 또는 효소 가수분해에 의해 얻어지는 말토덱스트린 또는 글루코오스 시럽을 사용하여 유기 화합물을 캡슐화(encapsulation)하는 방법이며, 여기서 상기 말토덱스트린은 덱스트로오스 당량 (dextrose equivalent, DE)이 18 미만이고, 상기 글루코오스 시럽은 덱스트로스 당량 (DE)이 30 미만인 방법.
  2. 삭제
  3. 삭제
  4. 삭제
  5. 삭제
  6. 삭제
  7. 제1항에 있어서, 캡슐화하려는 화합물이 소수성 화합물로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 방법.
  8. 제1항에 있어서, 캡슐화하려는 화합물이 향미료, 착색제, 지용성 비타민, 향기(odoriferous) 분자, 강력 감미제 및 지방으로 이루어진 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 방법.
  9. 삭제
  10. (i) 아밀로오스 함량이 전분의 건조 중량에 대한 건조 중량으로 표현하여 25% 내지 50%로 포함된 콩과 식물의 전분으로부터 산 또는 효소 가수분해에 의해 얻어지는 말토덱스트린 및/또는 글루코오스 시럽을, 유화제를 함유하는 수성 용매 중에 용해하는 단계,
    (ii) 상기 (i)에서 얻어진 용액에 유기 용매 중 캡슐화하려는 소수성 유기 화합물의 용액을 첨가한 혼합물을 수득하는 단계,
    (iii) 상기 수득된 혼합물을 전단력 인가에 의해 유화시켜 유화액을 수득하는 단계, 및
    (iv) 상기 수득된 유화액을 건조시키는 단계
    를 포함하며, 여기서 상기 말토덱스트린은 덱스트로오스 당량 (DE)이 18 미만이고, 상기 글루코오스 시럽은 덱스트로스 당량 (DE)이 30 미만인, 소수성 유기 화합물의 캡슐화 방법.
  11. - 캡슐화하려는 소수성 유기 화합물,
    - 아밀로오스 함량이 전분의 건조 중량에 대한 건조 중량으로 표현하여 25% 내지 50%로 포함된 콩과 식물의 전분으로부터 산 또는 효소 가수분해에 의해 얻어지는 말토덱스트린 및/또는 탈수된 글루코오스 시럽, 및
    - 상기 말토덱스트린 및/또는 상기 탈수된 글루코오스 시럽을 완전히 용해시키기에는 불충분한 양의 물
    을 함유하는 혼합물을 혼련하는 단계, 및
    건조에 의해 물을 제거하는 단계
    를 포함하며, 여기서 상기 말토덱스트린은 덱스트로오스 당량 (DE)이 18 미만이고, 상기 글루코오스 시럽은 덱스트로스 당량 (DE)이 30 미만인, 소수성 유기 화합물의 캡슐화 방법.
  12. 제10항 또는 제11항에 있어서, 상기 콩과 식물의 전분이, 아밀로오스 함량이 전분의 건조 중량에 대한 건조 중량으로 표현하여 30% 내지 40%로 포함된다는 사실을 특징으로 하는 방법.
  13. 제1항, 제10항 및 제11항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 콩과 식물이 완두, 빈, 브로드 빈 및 호스 빈으로 구성된 군으로부터 선택된다는 사실을 특징으로 하는 방법.
  14. 제1항, 제10항 및 제11항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 콩과 식물이 완두라는 사실을 특징으로 하는 방법.
  15. 삭제
  16. 삭제
  17. 제8항, 제10항 및 제11항 중 어느 한 항에 있어서, 캡슐화하려는 상기 화합물이 지방산, 모노글리세라이드, 데카날, 옥타날, 헥사날, 부탄올, 멘톤, 펜촌, 리모넨, 나프톨, 스파이스 올레오레진, 파 향미료 정유, 벤조 알데히드, 디아세틸(2,3-부탄디온), 바닐린, 티몰, 멘톨, 캄퍼, 제라니올, 카본, δ-헵타락톤, δ-노나락톤, δ-데카락톤, δ-도데카락톤, γ-데카락톤, γ-도데카락톤 및 퀴놀린으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 방법.
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