CN101696176A - 一种苯胺类中间体的烷基化制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明提供了一种苯胺类中间体的烷基化制备方法，所述方法包括：将式(1)所示的苯胺类中间体在水溶液中打浆，加入缚酸剂和催化剂，加入烷基化试剂，搅拌下加热至60～105℃，保温反应5～18h，反应结束后反应液冷却结晶，搅拌过滤，取滤饼水洗干燥，得式(2)所示的苯胺类烷基化产品；本发明的有益效果主要体现在：(1)本发明中采用季铵盐和分散剂作为混合催化剂，对促进反应有明显的作用，能防止油水分层，反应完均匀体系，易结晶。(2)采用本发明所提供的缚酸剂，能很好地控制稳定pH值，有效防止酰基和卤代烃的水解，减少副反应的发生和降低卤代烃的消耗，特别是使用重质氧化镁作为缚酸剂，能降低成本、提高性价比。
Description
(一)技术领域
本发明涉及一种苯胺类中间体的烷基化制备方法，特别是一种广泛应用于染料合成的苯胺类中间体的烷基化制备方法。
(二)背景技术
苯胺类中间体是染料合成中最重要的原料，例如，3-氨基-4-甲氧基乙酰苯胺是生产蓝黑系列分散染料偶合组分的重要中间体，具体可用于生产分散黑EX-SF、分散蓝EX-SF、分散深蓝HGL、分散蓝301、分散蓝291、分散蓝291:1、分散蓝281等；而3-乙酰氨基苯胺则主要用于生产分散紫93、分散蓝165、分散蓝183、分散蓝257以及分散蓝367等，相关染料国内外需求量很大。
通常，该类中间体与卤代烷烃或卤代烷烯烃反应得到取代苯胺类物质，作为偶合组分用于染料的合成中。如论文《N，N-二乙基苯胺的催化合成研究》报道了用苯胺和溴乙烷作反应原料，用苄基三乙基氯化铵作相转移催化剂，在氢氧化钠碱性条件下，常压合成N，N-二乙基苯胺，产品收率70.4％；论文《相转移催化合成3-(N，N-二烯丙基)氨基-4-甲氧基乙酰苯胺》报道了以3-氨基-4-甲氧基乙酰苯胺和氯丙烯为原料，采用苄基三乙基氯化铵作催化剂，用氨水做束酸剂，合成3-(N，N-二烯丙基)氨基-4-甲氧基乙酰苯胺，收率93.5％；论文《3-氨基-4-甲氧基乙酰苯胺N烷基化反应的研究》报道了以3-氨基-4-甲氧基乙酰苯胺为原料，利用溴乙烷作为烷基化剂，在缚酸剂(如NaOH、Na2CO3、MgO等)存在下反应而得。
上述方法获得的烷基化产品收率普遍不高，产品结晶不均匀，质量不稳定。
(三)发明内容
本发明的目的是提供一种结晶均匀、收率高、经济可行的苯胺类中间体的烷基化方法。
本发明采用的技术方案是：
一种苯胺类中间体的烷基化制备方法，所述方法包括：将式(1)所示的苯胺类中间体在水溶液中打浆，加入缚酸剂和催化剂，加入烷基化试剂，搅拌下加热至60～105℃，保温反应5～18h，反应结束后反应液冷却结晶，搅拌过滤，取滤饼水洗干燥，得式(2)所示的苯胺类烷基化产品；所述缚酸剂为下列之一或其中两种以上的混合物：Ca(OH)2、CaO、MgO(包括轻质MgO和重质MgO)，所述催化剂为季铵盐与分散剂的混合物；
式(1) 式(2)
式(1)、式(2)中，R为C1～C4的烷基，R1为-H或-OCH3，R2为C1～C4的烷基。
所述烷基化试剂、季铵盐和分散剂均为本领域常规试剂。
所述苯胺类中间体在水溶液中的质量浓度为10～35％，所述苯胺类中间体与缚酸剂的物质的量之比为1∶1～1.5。
所述缚酸剂优选为重质MgO。
所述季铵盐质量为苯胺类中间体质量的0.5％～5％，所述分散剂质量为苯胺类中间体质量的1％～5％。
所述季铵盐为苄基三乙基氯化铵，所述分散剂为下列之一或其中两种以上的混合物：亚甲基双甲基萘磺酸钠、亚甲基二萘磺酸钠、木质素。
所述烷基化试剂为下列之一或其中两种以上的混合物：C2H5Br、C2H5Cl、(C2H5)25O4、CH2＝CHCH2Cl，所述苯胺类中间体与烷基化试剂的物质的量之比为1∶2.2～3.0。
具体的，所述方法如下：将式(1)所示的苯胺类中间体配制成质量浓度10～35％的水溶液，打浆，加入重质氧化镁作为缚酸剂、苄基三乙基氯化铵和分散剂作为催化剂，并加入烷基化试剂，搅拌下加热至60～100℃，保温反应10～18h，反应结束后反应液冷却结晶，搅拌过滤，取滤饼水洗干燥，得式(2)所示的苯胺类烷基化产品；所述苯胺类中间体、缚酸剂、烷基化试剂的物质的量之比为1∶1～1.5∶2.2～3.0，所述苄基三乙基氯化铵质量为苯胺类中间体质量的0.5％～5％，所述分散剂质量为苯胺类中间体质量的1％～5％。
本发明的有益效果主要体现在：
(1)本发明中采用季铵盐和分散剂作为混合催化剂，对促进反应有明显的作用，能防止油水分层，反应完均匀体系，易结晶。
(2)采用本发明所提供的缚酸剂，能很好地控制稳定pH值，有效防止酰基和卤代烃的水解，减少副反应的发生和降低卤代烃的消耗，特别是使用重质氧化镁作为缚酸剂，能降低成本、提高性价比。
(四)具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明进行进一步描述，但本发明的保护范围并不仅限于此：
实施例1：
取108g 3-氨基-4-甲氧基乙酰苯胺(摩尔数0.6)于324g水中打浆，加入33g重质氧化镁(摩尔数0.83)作为缚酸剂，再加入1.08g苄基三乙基氯化铵和1.8g分散剂MF作为催化剂，冷却至5℃，然后加入冷却至5℃的氯乙烷96.8g(摩尔数1.5)，密封，开动搅拌机，并加热至90～100℃，保温18h，反应结束后，冷却至80℃，并向物料中通入氮气以驱除未反应的氯乙烷，再加90g水，搅拌，过滤，水洗，干燥，得2-甲氧基-5乙酰氨基-N，N-二乙基苯胺，所得产品的收率为96.6％，纯度99.2％(液相色谱)，结晶均匀。反应式如下：
实施例2：
取110g 3-氨基-4-甲氧基乙酰苯胺(摩尔数0.61)于255g水中打浆，加入29g重质氧化镁(摩尔数0.73)作为缚酸剂，再加入0.886g苄基三乙基氯化铵和1.15g分散剂(0.8gMF和0.35gNNO的混合物)作为催化剂，冷却至5℃，然后加入冷却至5℃的氯乙烷92g(摩尔数1.43)，密封，开动搅拌机，并加热至90～100℃，保温18h，反应结束后，冷却至80℃，并向物料中通入氮气以驱除未反应的氯乙烷，再加100g水，搅拌，过滤，水洗，干燥，得2-甲氧基-5乙酰氨基-N，N-二乙基苯胺，所得产品收率为96.8％，纯度为99.5％。
实施例3：
取93.8g 3-乙酰氨基苯胺于280g水中打浆，加入27.5g重质氧化镁作为缚酸剂，再加入1.6g苄基三乙基氯化铵和1.3g木质素作为催化剂，冷却至5℃，然后加入冷却至5℃的氯乙烷101g，密封，开动搅拌机，并加热至90～100℃，保温16h，反应结束后，冷却至80℃，并向物料中通入氮气以驱除未反应的氯乙烷，再加100g水，搅拌，过滤，水洗，干燥，得3-乙酰氨基-N，N-二乙基苯胺，所得产品收率达97.2％，纯度为99.7％。反应式如下：
实施例4：
取80g 3-氨基-4-甲氧基乙酰苯胺(摩尔数0.44)于320g水中打浆，加入21g重质氧化镁(摩尔数0.53)作为缚酸剂，再加入0.8g苄基三乙基氯化铵和1g分散剂MF作为催化剂，然后加入溴乙烷98g(摩尔数0.9)，开动搅拌机，并加热至60～90℃，保温16h，反应结束后，向物料中通入氮气以驱除未反应的溴乙烷，再加80g水，搅拌，过滤，水洗，干燥，得产品间乙酰氨基-N，N-二乙基苯胺，所得产品的收率达到96.5％，纯度为99.3％。
实验结果表明，本工艺方法经济可行，产品质量高，收率和纯度理想，满足染料合成用中间体原料要求。
Claims (7)
1.一种苯胺类中间体的烷基化制备方法，所述方法包括：将式(1)所示的苯胺类中间体在水溶液中打浆，加入缚酸剂和催化剂，加入烷基化试剂，搅拌下加热至60～105℃，保温反应5～18h，反应结束后反应液冷却结晶，搅拌过滤，取滤饼水洗干燥，得式(2)所示的苯胺类烷基化产品；所述缚酸剂为下列之一或其中两种以上的混合物：Ca(OH)2、CaO、MgO，所述催化剂为季铵盐与分散剂的混合物；
式(1) 式(2)
式(1)、式(2)中，R为C1-C4的烷基，R1为-H或-OCH3，R2为C1～C4的烷基。
2.如权利要求1所述的方法，其特征在于所述苯胺类中间体在水溶液中的质量浓度为10～35％，所述苯胺类中间体与缚酸剂的物质的量之比为1∶1～1.5。
3.如权利要求1所述的方法，其特征在于所述缚酸剂为重质MgO。
4.如权利要求1所述的方法，其特征在于所述季铵盐质量为苯胺类中间体质量的0.5％～5％，所述分散剂质量为苯胺类中间体质量的1％～5％。
5.如权利要求4所述的方法，其特征在于所述季铵盐为苄基三乙基氯化铵，所述分散剂为下列之一或其中两种以上的混合物：亚甲基双甲基萘磺酸钠、亚甲基二萘磺酸钠、木质素。
6.如权利要求1所述的方法，其特征在于所述烷基化试剂为下列之一或其中两种以上的混合物：C2H5Br、C2H5Cl、(C2H5)2SO4、CH2＝CHCH2Cl，所述苯胺类中间体与烷基化试剂的物质的量之比为1∶2.2～3.0。
7.如权利要求1所述的方法，其特征在于所述方法如下：将式(1)所示的苯胺类中间体配制成质量浓度10～35％的水溶液，打浆，加入重质氧化镁作为缚酸剂、苄基三乙基氯化铵和分散剂作为催化剂，并加入烷基化试剂，搅拌下加热至60～100℃，保温反应10～18h，反应结束后反应液冷却结晶，搅拌过滤，取滤饼水洗干燥，得式(2)所示的苯胺类烷基化产品；所述苯胺类中间体、缚酸剂、烷基化试剂的物质的量之比为1∶1～1.5∶2.2～3.0，所述苄基三乙基氯化铵质量为苯胺类中间体质量的0.5％～5％，所述分散剂质量为苯胺类中间体质量的1％～5％。
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