CN101689411A - 有机绝缘材料、使用该有机绝缘材料的有机绝缘膜用清漆、有机绝缘膜及半导体装置 - Google Patents

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Abstract

本发明提供同时具有低介电常数、高耐热性以及高机械強度的有机绝缘材料，进而提供使用该有机绝缘材料的具有低介电常数、高耐热性且高机械強度的有机绝缘膜及具有该有机绝缘膜的半导体装置。本发明的有机绝缘材料包含通式(1)表示的化合物、或将通式(1)所示的化合物加以聚合而得到的聚合物、或通式(1)所示的化合物及所述聚合物的混合物，式(1)中，X及Y相互独立地表示具有聚合性官能团的一个或两个以上的基团；V及W分别表示具有金刚烷或多联金刚烷结构的基团，它们既可以相同也可以不同；n为0或1以上的整数。

Description

有机绝缘材料、使用该有机绝缘材料的有机绝缘膜用清漆、有机绝缘膜及半导体装置
技术领域
本发明涉及有机绝缘材料、使用该有机绝缘材料的有机绝缘膜用清漆、有机绝缘膜及半导体装置。
背景技术
近年来，在电子材料领域中，随着半导体装置的高积层化、高速化及高性能化的发展，因半导体积层电路的布线之间电阻的增加或因电容量的增加引起的延迟时间成为大问题。为了减少该延迟时间，使半导体装置进一步高速化，必须将低介电常数的绝缘膜用于电路中。另外，由于制造半导体装置时的工序中包括加热工序，要求所述绝缘膜具有高耐热性。因此，希望开发出同时具有低介电常数和高耐热性的材料。
例如，日本特开平5-121396号公报所示，作为有机绝缘材料已知聚酰亚胺树脂等。然而，通常由聚酰亚胺树脂构成的树脂膜的耐热性较低、介电常数高，而且吸湿性也高，因此，从可靠性方面考虑，只能用于双极半导体元件等的一部分半导体元件中。
另外，作为有机绝缘材料，如日本特开2002-322246号公报所示，已知使1，2-二碘代苯和4，4-二乙炔基二苯醚在钯催化剂的存在下聚合而得到的组合物。然而，与要求值相比，由该组合物形成的树脂膜的机械强度和电特性并不充分。
发明内容
鉴于上述问题，本发明的目的在于，提供同时具有低介电常数、高耐热性以及高机械强度的有机绝缘材料，进而，提供使用该有机绝缘材料的、具有低介电常数、高耐热性以及高机械强度的有机绝缘膜以及具有该有机绝缘膜的半导体装置。
即，本发明的目的通过下述(1)～(10)的技术方案实现。
(1)一种有机绝缘材料，其包含通式(1)所示的化合物、或将通式(1)所示的化合物加以聚合而得到的聚合物、或通式(1)所示的化合物及所述聚合物的混合物，
式(1)中，X及Y相互独立地表示具有聚合性官能团的一个或两个以上的基团；V及W分别表示具有金刚烷(アダマンタン)或多联金刚烷(ポリアマンタン)结构的基团，V及W可以相同或不同；n为0或1以上的整数。
(2)如(1)所述的有机绝缘材料，其中，上述通式(1)所示的化合物是用通式(2)表示的化合物，
Figure G2008800047763D00022
式(2)中，X及Y分别独立地表示具有聚合性官能团的一个或两个以上的基团；R1～R4相互独立地表示氢或有机基，且R1～R4既可以相同也可以不同；n1为0或1以上的整数。另外，当n1为2以上的整数时，R3及R4在各自的金刚烷结构中，可以相同或不同。
(3)如(2)所述的有机绝缘材料，其中，上述通式(2)所示的化合物为二金刚烷(ビアダマンタン)化合物。
(4)如(3)所述的有机绝缘材料，其中，上述二金刚烷化合物为具有1，1′-二金刚烷骨架的化合物
(5)如(1)～(4)中任一项所述的有机绝缘材料，其中，上述通式(1)所示的化合物是作为X和/或Y包含具有聚合性不饱和结合基的基团的化合物。
(6)如(5)所述的有机绝缘材料，其中，上述聚合性不饱和结合基为乙炔结合基或乙烯结合基。
(7)如(6)所述的有机绝缘材料，其中，上述通式(1)所示的化合物是X及Y相互独立地具有选自通式(3)～(8)表示的基团中的一个或两个以上基团的化合物，
Figure G2008800047763D00031
式(3)中，Z表示单键或芳香族基；R5表示脂肪族基；R6表示氢原子或有机基；当Z为单键时，m1为1，当Z为芳香族基时，ml为1或2，
-C≡C-R6(4)
式(4)中，R6表示氢或有机基，
Figure G2008800047763D00032
式(5)中，R6表示氢或有机基；m2为1～5的整数，
式(6)中，Z表示单键或芳香族基；R5表示脂肪族基；R6～R8相互独立地表示氢或有机基，它们分别可以相同或不同；当Z为单键时，ml为1，当Z为芳香族基时，ml为1或2，
Figure G2008800047763D00034
式(7)中，R6～R8相互独立地表示氢或有机基，它们可以分别相同或不同，
Figure G2008800047763D00035
式(8)中，R6～R8相互独立地表示氢或有机基，它们既可以分别相同或不同；m2为1～5的整数。
(8)一种有机绝缘膜用清漆，其含有上述(1)～(7)中任一项所述的有机绝缘材料及有机溶剂。
(9)一种有机绝缘膜，其是通过加热或活性能量线照射，或者通过加热和活性能量线照射，使上述(1)～(7)中任一项所述的有机绝缘材料、或使上述(8)所述的有机绝缘膜用清漆交联反应而得到的有机绝缘膜。
(10)一种半导体装置，其具有上述(9)所述的有机绝缘膜。
附图说明
图1为本发明半导体装置之一例的示意剖视图。
具体实施方式
本发明的有机绝缘材料包含上述通式(1)所示的化合物、或将上述通式(1)所示的化合物加以聚合而得到的聚合物、或上述通式(1)所示的化合物及上述聚合物的混合物，由此，能够得到耐热特性、机械特性及电特性优异的有机绝缘膜。
本发明的有机绝缘膜用清漆包含上述有机绝缘材料。
另外，本发明的有机绝缘膜是使用上述有机绝缘材料或上述有机绝缘膜用清漆而得到的绝缘膜，是使用上述有机绝缘材料中上述通式(1)所示的化合物、或将上述通式(1)所示的化合物加以聚合而得到的聚合物、或上述通式(1)所示的化合物及上述聚合物的混合物，并使之交联反应而得到的绝缘膜，由此，能够得到耐热特性、机械特性以及电特性优异的有机绝缘膜。
另外，本发明的半导体装置是具有上述有机绝缘膜的半导体装置。由此，能够得到减少了布线延迟的可靠性高的半导体装置。
首先，说明本发明的有机绝缘材料。
本发明使用的上述通式(1)所示的化合物，其特征在于，具有金刚烷或多联金刚烷结构，所述金刚烷或多联金刚烷结构至少具有两个聚合性官能团。
作为上述具有金刚烷或多联金刚烷结构的基团，可以举出金刚烷结构、多联金刚烷结构，进而，可以举出以连接多个上述金刚烷结构而成的结构作为骨架的聚金刚烷(ポリアダマンタン)结构、以连接多个上述多联金刚烷结构而成的结构作为骨架的聚(多联金刚烷)(ポリ(ポリアマンタン))结构。
上述通式(1)所示的化合物是具有下式表示的结构的化合物，
式(1)中，X及Y相互独立地表示具有聚合性官能团的一个或两个以上基团；V及W分别表示具有金刚烷或多联金刚烷结构的基团，它们既可以相同或不同；n为0或1以上的整数。
上述具有通式(1)表示的结构的化合物是作为V及W具有含金刚烷或多联金刚烷结构的基团的化合物，也可以是同时具有含上述金刚烷和多联金刚烷结构的基团的化合物。其中，作为式(1)中的V及W具有含金刚烷或多联金刚烷结构的化合物，下式(2)表示的聚金刚烷化合物及式(9)表示的聚(多联金刚烷)化合物在低介电常数方面特别优选。
式(2)中，X及Y相互独立地表示具有聚合性官能团的基团；R1～R4分别表示氢或有机基团；n1与上述式(1)中的n相同。
Figure G2008800047763D00053
式(9)中，X及Y相互独立地表示具有聚合性官能团的基团；R9～R20分别表示氢或有机基；n2与上述通式(1)中的n相同。
在上述通式(1)表示的化合物是具有n个作为W的金刚烷结构或多联金刚烷结构的化合物，该数值n为0或1以上，作为其上限值没有特别的限定，但考虑到将上述通式(1)表示的化合物用作清漆时对有机溶剂的溶解性，优选金刚烷或多联金刚烷结构的数量为10个以下，即n优选为9以下。进而，考虑到由上述通式(1)表示的化合物形成的聚合物对溶剂的溶解性，优选4个以下，即，n优选为3以下。
在此，作为多联金刚烷结构，可以举出二联金刚烷(ジアマンタン)结构、三联金刚烷(トリアマンタン)结构、四联金刚烷(テトラマンタン)结构、五联金刚烷(ペンタマンタン)结构及六联金刚烷(ヘキサマンタン)结构等。
作为如此的以连接多个金刚烷结构而成的金刚烷骨架的具体例，可以举出1，1′-二金刚烷骨架、2，2′-二金刚烷骨架以及1，2′-二金刚烷骨架等的二金刚烷(ビアダマンタン)骨架；1，1′：3′，1″-三金刚烷骨格、1，2′：5′，1″-三金刚烷骨架、1，2′：4′，1″-三金刚烷骨架及2，2′：4′，2″-三金刚烷骨架等的三金刚烷(トリアダマンタン)骨架；1，1′：3′，1″：3″，1″′-四金刚烷骨架、1，2′：5′，1″：3″，1″′-四金刚烷骨架、1，2′：4′，1″：3″，1″′-四金刚烷骨架、1，1′：4′，1″：4″，1″′-四金刚烷骨架及1，1′：3′，1″：3″，2″′-四金刚烷骨架等四金刚烷(テトラアダマンタン)骨架；以及1，1′：3′，1″：3″，1″′：3″′，1″″-五金刚烷骨架、1，1′：4′，1″：3″，1″′：3″′，1″″-五金刚烷骨架、1，1′：4′，1″：4″，1″′：3″′，1″″-五金刚烷骨架及1，1′：3′，1″：4″，2″′：5″′，1″″-五金刚烷骨架等五金刚烷(ペンタアダマンタン)骨架等。其中，从对溶剂的溶解性等方面考虑，优选具有二金刚烷骨架的二金刚烷化合物。进而，作为二金刚烷骨架，可以举出具有1，1′-二金刚烷骨架、2，2′-二金刚烷骨架及1，2′-二金刚烷骨架的物质，从得到具有更优异的耐热性的有机绝缘膜的方面看，优选1，1′-二金刚烷骨架。
另外，作为连接多个多联金刚烷结构而成的聚(多联金刚烷)骨架的具体例，可以举出二(二联金刚烷)骨架、三(二联金刚烷)骨架、四(二联金刚烷)骨架以及五(二联金刚烷)骨架等的连接多个二联金刚烷结构而成的骨架；二(三联金刚烷)骨架、三(三联金刚烷)骨架、四(三联金刚烷)骨架以及五(三联金刚烷)骨架等的连接多个三联金刚烷结构而成的骨架；二(四联金刚烷)骨架、三(四联金刚烷)骨架、四(四联金刚烷)骨架及五(四联金刚烷)骨架等连接多个四联金刚烷结构而成的骨架等。
作为多联金刚烷结构具有二联金刚烷骨架的具体例，可举出4，4′-二(二联金刚烷)骨架、3，3′-二(二联金刚烷)骨架及3，4′-二(二联金刚烷)骨架等的二(二联金刚烷)骨架；4，4′：9′，4″-三(二联金刚烷)骨架、4，3′：9′，4″-三(二联金刚烷)骨架、4，3′：8′，4″-三(二联金刚烷)骨架及3，3′：8′，3″-三(二联金刚烷)骨架等的三(二联金刚烷)骨架；4，4′：9′，4″：9″，4″′-四(二联金刚烷)骨架、4，3′：9′，4″：9″，4″′-四(二联金刚烷)骨架、4，4′：8′，4″：8″，4″′-四(二联金刚烷)骨格及4，4′：9′，4″：9″，3″′-四(二联金刚烷)骨架等的四(二联金刚烷)骨架等。其中，从对溶剂的溶解性等方面考虑，优选具有二(二联金刚烷)骨架的化合物。进而，从得到具有更优异的耐热性的绝缘膜方面考虑，优选4，4′-二(二联金刚烷)骨格。
在上述通式(1)中，X及Y是具有聚合性官能团的一个或两个以上的的基团，作为上述聚合性官能团，可以举出自由基聚合性官能团、离子聚合性官能团、配位聚合性官能团、光聚合性官能团、放射线聚合性官能团、等离子聚合性官能团、基团转移聚合性官能团等。作为它们的具体例，可举出乙炔结合基、乙烯结合基、氰基、羰基、氨基、羧基、硝基等。从得到耐热性更好的有机绝缘材料的方面考虑，优选上述通式(1)所示的化合物具有在X、Y、或X及Y的两者上作为聚合性官能团含不饱和结合基的基团。作为这样的不饱和结合基，可举出乙炔结合基、乙烯结合基、氰基等，优选乙炔结合基、乙烯结合基。
作为上述具有乙炔结合基的基团，可举出取代或未取代的乙炔基、具有取代或未取代乙炔基的脂肪族基及芳香族基等的有机基、具有取代或未取代的炔基氧基的脂肪族基及芳香族基等的有机基等。作为上述具有乙烯结合基的基团，可举出取代或未取代的链烯基、具有取代或未取代的链烯基的脂肪族基及芳香族基等的有机基等。作为具有上述乙炔结合基的基团及具有乙烯结合基的基团中的脂肪族基，可举出甲基及乙基等的链状脂肪族基、环己基及金刚烷基等的环状脂肪族基等。另外，作为上述芳香族基，可举出苯基、萘基及芴基等，但并不限定于此。
另外，在上述具有乙炔结合基的基团及上述具有乙烯结合基的基团中的取代基，可举出链状脂肪族基、环状脂肪族基及芳香族基等有机基，作为上述链状脂肪族基，可举出甲基及乙基等，作为上述环状脂肪族基，可举出环己基及金刚烷基等；作为芳香族基，可举出苯基、萘基及芴基等，但并不限定于此。
作为具有该不饱和结合基的基团的具体例，优选以通式(3)～(8)表示的基团，进一步优选以通式(4)、(5)、(7)及(8)表示的基团。
进而，关于通式(1)表示的化合物，优选每个金刚烷结构桥头位置或多联金刚烷结构桥头位置具有相同或不同的取代基。具体地讲，在上述通式(2)中，R1～R4相互独立地表示氢原子或有机基，它们既可以相同也可以不同。进而，当n1为2以上的整数时，R3及R4在每个金刚烷结构既可以相同也可以不同。在上述通式(1)表示的化合物中，作为聚(多联金刚烷)结构化合物，举例说明上述通式(9)所示的化合物时，R9～R20是相互独立地表示氢原子或有机基，它们可以相同也可以不同。进而，当n2为2以上的整数时，R9～R20在每个金刚烷结构中分别相同或不同。
作为上述R1～R4及R9～R20的有机基，可以举出脂肪族基及芳香族基等。作为上述脂肪族基，可举出链状脂肪族基以及环状脂肪族基等，作为上述链状脂肪族基的具体例，可举出甲基、乙基、丙基、丁基及己基等，作为上述环状脂肪族基的具体例，可以举出环己基、双环[2，2，1]庚基以及金刚烷基等。作为上述芳香族基，可以举出苯基、萘基、蒽基、菲基、芳香族环为4个以上的多环式芳香族基、芴基、二苯基芴基以及联苯基等，但并不限定于此。其中，上述链状脂肪族基，例如，甲基、乙基能够提高对有机溶剂的溶解性及耐热性。上述有机基中的氢原子可被氟原子、甲基、甲氧基及三氟甲基等取代。另外，R1～R4及R9～R20也可以是具有上述聚合性官能团的基团。
首先，说明以上述通式(3)表示的基团。
上述通式(3)所示的基团，是作为Z具有单键或芳香族基的基团，作为上述芳香族基，可以举出亚苯基、亚萘基、亚蒽基、亚菲基、芳香族环为4～6个的多环式芳香族基、亚芴基、二苯基亚芴基及联亚苯基等，但并不限定于此。上述芳香族基中的氢原子可被氟原子、甲基、甲氧基及三氟甲基等取代。
在上述通式(3)所示的基团基中，当Z为单键时，ml为1，当Z为芳香族基时，ml为1或2。
另外，上述通式(3)所示的基团是作为R5具有脂肪族基的基团，作为上述脂肪族基，可以举出亚甲基、亚乙基、亚丙基、亚丁基、亚己基、亚辛基及亚癸基等碳原子数为1～10的链状脂肪族基等，但并不限定于此。上述脂肪族基中的氢原子可被氟原子及三氟甲基等的卤素基；甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、叔丁基及戊基等的碳原子数为1～5的烷基；甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基及戊氧基等的碳原子数为1～5的烷氧基等取代。
另外，上述通式(3)所示的基团是作为R6具有氢原子或有机基的基团，作为上述有机基，可以举出链状脂肪族基及环状脂肪族基等的脂肪族基、芳香族基等。作为上述链状脂肪族基，可以举出甲基、乙基、丙基、丁基、己基、庚基及辛基等；作为上述环状脂肪族基，可以举出环己基、环庚基、双环[2，2，1]庚基及金刚烷基等。作为上述芳香族基，可以举出苯基、萘基、蒽基、菲基、苯氧基苯基、芳香族环为4个以上的多环式芳香族基、芴基、二苯基芴基及联苯基等，但并不限定于此。另外，上述有机基中的氢原子可被氟原子、甲基、甲氧基、三氟甲基、金刚烷基及苯基等取代。
举出具体例来说明上述通式(3)所示的基团。
作为含上述通式(3)所示的乙炔结合基的基团的具体例，可以举出炔氧基、炔氧苯基以及双(炔氧基)苯基等。作为上述炔氧基，例如，可以举出2-丙炔氧基、2-丁炔氧基、3-丁炔氧基、2-己炔氧基、3-己炔氧基、4-己炔氧基、5-己炔氧基、2-庚炔氧基、3-庚炔氧基、4-庚炔氧基、5-庚炔氧基、6-庚炔氧基、1，1-二甲基-2-丙炔氧基以及1，1-二苯基-2-丙炔氧基等；作为上述炔氧基苯基，例如，可以举出4-(2-丙炔氧基)苯基、4-(2-丁炔氧基)苯基、4-(3-丁炔氧基)苯基、4-(2-己炔氧基)苯基、4-(3-己炔氧基)苯基、4-(4-己炔氧基)苯基、4-(5-己炔氧基)苯基、4-(2-庚炔氧基)苯基、4-(3-庚炔氧基)苯基、4-(4-庚炔氧基)苯基、4-(5-庚炔氧基)苯基、4-(6-庚炔氧基)苯基、4-(1，1-二甲基-2-丙炔氧基)苯基及4-(1，1-二苯基-2-丙炔氧基)苯基基等；作为上述双(炔氧基)苯基，例如，可以举出2，4-双(2-丙炔氧基)苯基、2，4-双(2-丁炔氧基)苯基、2，4-双(3-丁炔氧基)苯基、2，4-双(2-己炔氧基)苯基、2，4-双(3-己炔氧基)苯基、2，4-双(4-己炔氧基)苯基、2，4-双(5-己炔氧基)苯基、2，4-双(2-庚炔氧基)苯基、2，4-双(3-庚炔氧基)苯基、2，4-双(4-庚炔氧基)苯基、2，4-双(5-庚炔氧基)苯基、2，4-双(6-庚炔氧基)苯基、2，4-双(1，1-二甲基-2-丙炔氧基)苯基、2，4-双(1，1-二苯基-2丙炔氧基)苯基、2，3-双(2-丙炔氧基)苯基、2，5-双(2-丙炔氧基)苯基、2，6-双(2-丙炔氧基)苯基、3，4-双(2-丙炔氧基)苯基及3，5-双(2-丙炔氧基)苯基等，但并不限定于此。另外，上述含乙炔结合基的基团中的氢原子可被氟原子、甲基、三氟甲基及苯基等取代。
其中，从得到耐热性更优异的有机绝缘膜方面考虑，优选2-丙炔氧基、(2-丙炔氧基)苯基以及双(2-丙炔氧基)苯基，更优选2-丙炔氧基基、4-(2-丙炔氧基)苯基及2，4-双(2-丙炔氧基)苯基。
上述通式(1)所示的化合物中，作为具有含通式(3)表示的乙炔结合基的基团的具体例，作为炔氧基中具有2-丙炔氧基的具体例，例如，可以举出4，9-双(2-丙炔氧基)二联金刚烷、2，4，7，9-四(2-丙炔氧基)二联金刚烷、4，4′-双(2-丙炔氧基)-9，9′-双(二联金刚烷)、3，3′-双(2-丙炔氧基)-1，1′--二金刚烷、3，3′，5，5′-四甲基-7，7′-双(2-丙炔氧基)-1，1′-二金刚烷、3，5-双(2-丙炔氧基)-1，1′-二金刚烷、3，5，3′-三(2-丙炔氧基)-1，1′-二金刚烷、3，3′，5，5′-四(2-丙炔氧基)-1，1′-二金刚烷、3，3′，5，7-四(2-丙炔氧基)-1，1′-二金刚烷、3，3′，5，5′，7-五(2-丙炔氧基)-1，1′-二金刚烷、3，3′，5，5′，7，7′-六(2-丙炔氧基)-1，1′-二金刚烷、3，3′，5，5′-四甲基-7，7′-双(2-丙炔氧基)-1，1′-二金刚烷、3，3′，5，5′-四苯基-7，7′-双(2-丙炔氧基)-1，1′，1-二金刚烷、3，3′-双(2-丙炔氧基)-1，2′-二金刚烷、以及3，3′-双(2-丙炔氧基)-2，2′-二金刚烷等；作为炔氧苯基中具有2-丙炔氧基苯基的具体例，例如，可以举出4，9-双(4-(2-丙炔氧基)苯基)二联金刚烷、2，4，7，9-四(4-(2-丙炔氧基)苯基)二联金刚烷、4，4′-双(4-(2-丙炔氧基)苯基)-9，9′-二(二联金刚烷)、3，3′-双(4-(2-丙炔氧基)苯基)-1，1′-二金刚烷、3，3′，5，5′-四甲基-7，7′-双(4-(2-丙炔氧基)苯基)-1，1′-二金刚烷、3，5-双(4-(2-丙炔氧基)苯基)-1，1′-二金刚烷、3，5，3′-三(4-(2-丙炔氧基)苯基)-1.，1′-二金刚烷、3，3′，5，5′-四(4-(2-丙炔氧基)苯基)-1，1′-二金刚烷、3，3′，5，7-四(4-(2-丙炔氧基)苯基)-1，1′-二金刚烷、3，3′，5，5′，7-五(4-(2-丙炔氧基)苯基)-1，1′-二金刚烷、3，3′，5，5′，7，7′-六(4-(2-丙炔氧基)苯基)-1，1′-二金刚烷、3，3′，5，5′-四甲基-7，7′-双(4-(2-丙炔氧基)苯基)-1，1′-二金刚烷、3，3′，5，5′-四苯基-7，7′-双(4-(2-丙炔氧基)苯基)-1，1′-二金刚烷、3，3′-双(4-(2-丙炔氧基)苯基)-1，2′-二金刚烷及3，3′-双(4-(2-丙炔氧基)苯基)-2，2′-二金刚烷等；作为在双(炔氧基)苯基中具有双(2-丙炔氧基)苯基的具体例，例如，可以举出4，9-双(2，4-双(2-丙炔氧基)苯基)二联金刚烷、2，4，7，9-四(2，4-双(2-丙炔氧基)苯基)二联金刚烷、4，4′-双(2，4-双(2-丙炔氧基)苯基)-9，9′-二(二联金刚烷)、3，3′-双(2，4-双(2-丙炔氧基)苯基)-1，1′-二金刚烷、3，3′，5，5′-四甲基-7，7′-双(2，4-双(2-丙炔氧基)苯基)-1，1′-二金刚烷、3，5-双(2，4-双(2-丙炔氧基)苯基)-1，1′-二金刚烷、3，5，3′-三(2，4-双(2-丙炔氧基)苯基)-1，1′-二金刚烷、3，3′，5，5′-四(2，4-双(2-丙炔氧基)苯基)-1，1′-二金刚烷、3，3′，5，7-四(2，4-双(2-丙炔氧基)苯基)-1，1′-二金刚烷、3，3′，5，5′，7-五(2，4-双(2-丙炔氧基)苯基)-1，1′-二金刚烷、3，3′，5，5′，7，7′-六(2，4-双(2-丙炔氧基)苯基)-1，1′-二金刚烷、3，3′，5，5′-四甲基-7，7′-双(2，4-双(2-丙炔氧基)苯基)-1，1′-二金刚烷、3，3′，5，5′-四苯基-7，7′-双(2，4-双(2-丙炔氧基)苯基)-1，1′-二金刚烷、3，3′-双(2，4-双(2-丙炔氧基)苯基)-1，2′-二金刚烷、及3，3′-双(2，4-双(2-丙炔氧基)苯基)-2，2′-二金刚烷等，但并不限定于此。其中，特别优选3，3′，5，5′-四甲基-7，7′-双(2-丙炔氧基)-1，1-二金刚烷、3，3′，5，5′-四(2-丙炔氧基)-1，1-二金刚烷、3，3′，5，5′-四甲基-7，7′-双(4-(2-丙炔氧基)苯基)-1，1-二金刚烷、3，3′，5，5′-四(4-(2-丙炔氧基)苯基)-1，1-二金刚烷、3，3′，5，5′-四甲基-7，7′-双(2，4-双(2-丙炔氧基)苯基)-1，1-二金刚烷等。在此，在通式(1)所示的化合物的具体例中举出了作为多联金刚烷结构为二联金刚烷的化合物，但并不限定于此。另外，作为聚金刚烷结构，举出了二金刚烷的化合物，但也可以是在上述通式(1)中n为2以上的聚金刚烷化合物或聚(多联金刚烷)化合物。
下面，说明上述通式(4)所示的基团。
上述通式(4)所示的基团，是作为R6具有氢原子或有机基的基团。另外，作为R6的有机基，可以举出与上述通式(3)所示的基团中作为R6的有机基相同的基团。
举出具体例说明上述通式(4)所示的基团。
作为具有上述通式(4)所示的乙炔结合基的基团的具体例，可以举出乙炔基、甲基乙炔基、乙基乙炔基、丙基乙炔基、丁基乙炔基、戊基乙炔基、己基乙炔基、庚基乙炔基及辛基乙炔基、金刚烷基乙炔基、环庚基乙炔基、环己基乙炔基、苯基乙炔基、苯氧基苯基乙炔基、萘基乙炔基及芴基乙炔基等，其中，为了使作为有机绝缘膜时耐热性优异，优选乙炔基、甲基乙炔基及苯基乙炔基。另外，上述有机基中的氢原子可被氟原子、甲基、三氟甲基及苯基取代。
另外，在上述通式(1)所示的化合物中，作为具有含上述通式(4)所示的乙炔结合基的基团的具体例，其中，作为R6为氢原子的具体例，例如可以举出4，9-二乙炔二联金刚烷、2，4，7，9-四乙炔二联金刚烷、4，4′-二乙炔-9，9′-二(二联金刚烷)、3，3′-二乙炔-1，1′-二金刚烷、3，3′，5，5′-四甲基-7，7′-二乙炔-1，1′-二金刚烷、3，5-二乙炔-1，1′-二金刚烷、3，5，3′-三乙炔-1，1′-二金刚烷、3，3′，5，5′-四乙炔-1，1′-二金刚烷、3，3′，5，7-四乙炔-1，1′-二金刚烷、3，3′，5，5′，7-五乙炔-1，1′-二金刚烷、3，3′，5，5′，7，7′-六乙炔-1，1′-二金刚烷、3，3′，5，5′-四苯基-7，7′-二乙炔-1，1′-二金刚烷、3，3′-二乙炔-1，2′-二金刚烷及3，3′-二乙炔-2，2′-二金刚烷等；作为R6在上述有机基中具有甲基的具体例，例如，可举出4，9-双(甲基乙炔)二联金刚烷、2，4，7，9-四(甲基乙炔)二联金刚烷、4，4′-双(甲基乙炔)-9，9′-二(二联金刚烷)、3，3′-双(甲基乙炔)-1，1′-二金刚烷、3，3′，5，5′-四甲基-7，7′-双(甲基乙炔)-1，1′-二金刚烷、3，5-双(甲基乙炔)-1，1′-二金刚烷、3，5，3′-三(甲基乙炔)-1，1′-二金刚烷、3，3′，5，5′-四(甲基乙炔)-1，1′-二金刚烷、3，3′，5，7-四(甲基乙炔)-1，1′-二金刚烷、3，3′，5，5′，7-五(甲基乙炔)-1，1′-二金刚烷、3，3′，5，5′，7，7′-六(甲基乙炔)-1，1′-二金刚烷、3，3′，5，5′-四苯基-7，7′-双(甲基乙炔)-1，1′-二金刚烷、3，3′-双(甲基乙炔)-1，2′-二金刚烷及3，3′-双(甲基乙炔)-2，2′-二金刚烷等；作为R6在上述有机基中具有苯基的具体例，例如，可举出4，9-双(苯基乙炔)二联金刚烷、2，4，7，9-四(苯基乙炔)二联金刚烷、4，4′-双(苯基乙炔)-9，9′-二(二联金刚烷)、3，3′-双(苯基乙炔)-1，1′-二金刚烷、3，3′，5，5′-四甲基-7，7′-双(苯基乙炔)-1，1′-二金刚烷、3，5-双(苯基乙炔)-1，1′-二金刚烷、3，5，3′-三(苯基乙炔)-1，1′-二金刚烷、3，3′，5，5′-四(苯基乙炔)-1，1′-二金刚烷、3，3′，5，7-四(苯基乙炔)-1，1′-二金刚烷、3，3′，5，5′，7-五(苯基乙炔)-1，1′-二金刚烷、3，3′，5，5′，7，7′-六(苯基乙炔)-1，1′-二金刚烷、3，3′，5，5′-四苯基-7，7′-双(苯基乙炔)-1，1′-二金刚烷、3，3′-双(苯基乙炔)-1，2′-二金刚烷及3，3′-双(苯基乙炔)-2，2′-二金刚烷等，但并不限定于此。其中，优选3，3′-二乙炔-5，5′，7，7′-四甲基-1，1′-二金刚烷、3，3′，5，5′-四乙炔-1，1′-二金刚烷、3，3′，5，5′-四甲基-7，7′-双(甲基乙炔)-1，1′-二金刚烷、3，3′，5，5′-四甲基-7，7′-双(苯基乙炔)-1，1′-二金刚烷等，特别是，从溶解性、耐热性方面考虑，进一步优选3，3′-二乙炔-5，5′，7，7′-四甲基-1，1′-二金刚烷、3，3′，5，5′-四乙炔-1，1′-二金刚烷等。在此，举出了通式(1)表示的化合物的具体例中多联金刚烷结构是二联金刚烷的化合物，但并不限定于此。另外，举出了聚金刚烷结构为二金刚烷的化合物，但也可以是在上述通式(1)中n为2以上的其他聚金刚烷化合物或聚(多联金刚烷)化合物。
下面，说明上述通式(5)所示的基团。
上述通式(5)所示的基团，是作为R6具有氢原子或有机基的基团。另外，作为R6的有机基，可举出与在上述通式(3)中作为R6的有机基相同的有机基。在上述通式(5)所示的基团中，m2为1～5的整数，但优选1～3。
下面，举出具体例说明上述通式(5)所示的基团。
作为具有上述通式(5)所示的乙炔结合基的基团的具体例中，作为R6具有氢原子的具体例，例如，可以举出2-乙炔苯基、3-乙炔苯基、4-乙炔苯基、2，3-二乙炔苯基、2，4-二乙炔苯基、2，5-二乙炔苯基、2，6-二乙炔苯基、3，4-二乙炔苯基、3，5-二乙炔苯基、2，3，4-三乙炔苯基、2，3，5-三乙炔苯基、2，3，6-三乙炔苯基、2，4，5-三乙炔苯基、2，4，6-三乙炔苯基、3，4，5-三乙炔苯基、2，3，4，5-四乙炔苯基、2，3，4，6-四乙炔苯基、2，3，5，6-四乙炔苯基及2，3，4，5，6-五乙炔苯基等；作为R6具有甲基的具体例，例如，可以举出2-甲基乙炔苯基、3-甲基乙炔苯基基、4-甲基乙炔苯基、2，3-二甲基乙炔苯基、2，4-二甲基乙炔苯基、2，5-二甲基乙炔苯基、2，6-二甲基乙炔苯基、3，4-二甲基乙炔苯基、3，5-二甲基乙炔苯基、2，3，4-三甲基乙炔苯基、2，3，5-三甲基乙炔苯基、2，3，6-三甲基乙炔苯基、2，4，5-三甲基乙炔苯基、2，4，6-三甲基乙炔苯基、3，4，5-三甲基乙炔苯基、2，  3，4，5-四甲基乙炔苯基、2，3，4，6-四甲基乙炔苯基、2，3，5，6-四甲基乙炔苯基及2，3，4，5，6-五甲基乙炔苯基等；作为R6具有苯基的具体例，例如，可举出2-苯基乙炔苯基、3-苯基乙炔苯基、4-苯基乙炔苯基、2，3-二苯基乙炔苯基、2，4-二苯基乙炔苯基、2，5-二苯基乙炔苯基、2，6-苯基二乙炔苯基、3，4-二苯基乙炔苯基、3，5-二苯基乙炔苯基、2，3，4-三苯基乙炔苯基基、2，3，5-三苯基乙炔苯基、2，3，6-三苯基乙炔苯基、2，4，5-三苯基乙炔苯基、2，4，6-三苯基乙炔苯基、3，4，5-三苯基乙炔苯基、2，3，4，5-四苯基乙炔苯基、2，3，4，6-四苯基乙炔苯基、2，3，5，6-四苯基乙炔苯基及2，3，4，5，6-五苯基乙炔苯基等，但并不限定于此。其中，考虑到合成的难易程度或作为清漆的溶解性，优选4-乙炔苯基、3，5-二乙炔苯基、3，4-二乙炔苯基、4-甲基乙炔苯基、3，5-二甲基乙炔苯基及3，4-二甲基乙炔苯基等。另外，上述有机基的氢原子可被氟原子、甲基、三氟甲基及苯基取代。
通式(1)所示的化合物中，作为具有含通式(5)所示的乙炔结合基的基团的具体例中，作为R6具有氢原子的具体例，例如可举出4，9-双(3，5-二乙炔苯基)二联金刚烷、2，4，7，9-四(3，5-二乙炔苯基)二联金刚烷、4，4′-双(3，5-二乙炔苯基)-9，9′-二(二联金刚烷)、3，3′-双(3，5-二乙炔苯基)-1，1′-二金刚烷、3，3′，5，5′-四甲基-7，7′-双-(3，5-二乙炔苯基)-1，1′-二金刚烷、3，5-双(3，5-二乙炔苯基)-1，1′-二金刚烷、3，5，3′-三(3，5-二乙炔苯基)-1，1′-二金刚烷、3，3′，5，5-四(3，5-二乙炔苯基)-1，1′-二金刚烷、3，3′，5，7-四(3，5-二乙炔苯基)-1，1′-二金刚烷、3，3′，5，5′，7-五(3，5-二乙炔苯基)-1，1′-二金刚烷、3，3′，5，5′，7，7′-六(3，5-二乙炔苯基)-1，1′-二金刚烷、3，3′，5，5′-四苯基-7，7′-双(3，5-二乙炔苯基)-1，1′-二金刚烷、3，3′-双(3，5-二乙炔苯基)-1，2′-二金刚烷、3，3′-双(3，5-二乙炔苯基)-2，2′-二金刚烷、3，3′，5，5′-四甲基-7，7′-双(4-乙炔苯基)-1，1′-二金刚烷、3，3′-双(3，4-二乙炔苯基)-1，1′-二金刚烷及3，3′-双(2，3，5-三乙炔苯基)-1，1′-二金刚烷等；作为R6在上述有机基中具有甲基的具体例，例如可举出4，9-双(3，5-二甲基乙炔苯基)二联金刚烷、2，4，7，9-四(3，5-二甲基乙炔苯基)二联金刚烷、4，4′-双(3，5-二甲基乙炔苯基)-9，9′-二(二联金刚烷)、3，3′-双(3，5-二甲基乙炔苯基)-1，1′-二金刚烷、3，3′，5，5′-四甲基-7，7′-双(3，5-二甲基乙炔苯基)-1，1′-二金刚烷、3，5-双(3，5-二甲基乙炔苯基)-1，1′-二金刚烷、3，5，3′-三(3，5-二甲基乙炔苯基)-1，1′-二金刚烷、3，3′，5，5′-四(3，5-二甲基乙炔苯基)-1，1′-二金刚烷、3，3′，5，7-四(3，5-二甲基乙炔苯基)-1，1′-二金刚烷、3，3′，5，5′，7-五(3，5-二甲基乙炔苯基)-1，1′-二金刚烷、3，3′，5，5′，7，7′-六(3，5-二甲基乙炔苯基)-1，1′-二金刚烷、3，3′，5，5′-四苯基-7，7′-双(3，5-二甲基乙炔苯基)-1，1′-二金刚烷、3，3′-双(3，5-二甲基乙炔苯基)-1，2′-二金刚烷、3，3′-双(3，5-二甲基乙炔苯基)-2，2′-二金刚烷、3，3′，5，5′-四甲基-7，7′-双(4-甲基乙炔苯基)-1，1′-二金刚烷、3，3′-双(3，4-二甲基乙炔苯基)-1，1′-二金刚烷及3，3′-双(2，3，5-三甲基乙炔苯基)-1，1′-二金刚烷等；作为R6在上述有机基中也具有苯基的具体例，例如，可以举出4，9-双(3，5-二苯基乙炔苯基)二联金刚烷、2，4，7，9-四(3，5-二苯基乙炔苯基)二联金刚烷、4，4′-双(3，5-二苯基乙炔苯基)-9，9′-二(二联金刚烷)、3，3′-双(3，5-二苯基乙炔苯基)-1，1′-二金刚烷、3，3′，5，5′-四甲基-7，7′-双(3，5-二苯基乙炔苯基)-1，1′-二金刚烷、3，5-双(3，5-二苯基乙炔苯基)-1，1′-二金刚烷、3，5，3′-三(3，5-二苯基乙炔苯基)-1，1′-二金刚烷、3，3′，5，5′-四(3，5-二苯基乙炔苯基)-1，1′-二金刚烷、3，3′，5，7-四(3，5-二苯基乙炔苯基)-1，1′-二金刚烷、3，3′，5，5′，7-五(3，5-二苯基乙炔苯基)-1，1′-二金刚烷、3，3′，5，5′，7，7′-六(3，5-二苯基乙炔苯基)-1，1′-二金刚烷、3，3′，5，5′-四苯基-7，7′-双(3，5-二苯基乙炔苯基)-1，1′-二金刚烷、3，3′-双(3，5-二苯基乙炔苯基)-1，2′-二金刚烷、3，3′-双(3，5-二苯基乙炔苯基)-2，2′-二金刚烷、3，3′-双(3，4-二苯基乙炔苯基)-1，1′-二金刚烷及3，3′-双(2，3，5-三苯基乙炔苯基)-1，1′-二金刚烷等，但并不限定于此。其中，优选3，3′，5，5′-四甲基-7，7′-双(4-乙炔苯基)-1，1′-二金刚烷、3，3′-双(3，4-二乙炔苯基)-1，1′-二金刚烷、3，3′，5，5′-四甲基-7，7′-双(3，5-二乙炔苯基)-1，1′-二金刚烷、3，3′，5，5′-四甲基-7，7′-双(4-甲基乙炔苯基)-1，1′-二金刚烷、3，3′-双(3，4-二甲基乙炔苯基)-1，1′-二金刚烷、3，3′，5，5′-四甲基-7，7′-双(3，5-二甲基乙炔苯基)-1，1′-二金刚烷、3，3′，5，5′-四甲基-7，7′-双(3，5-二苯基乙炔苯基)-1，1′-二金刚烷等，进而，从溶解性或耐热性方面考虑，特别优选3，3′，5，5′-四甲基-7，7′-双(3，5-二乙炔苯基)-1，1′-二金刚烷、3，3′，5，5′-四甲基-7，7′-双(3，5-二苯基乙炔苯基)-1，1′-二金刚烷等。在此，通式(1)所示的化合物的具体例中，举出了多联金刚烷结构为二联金刚烷的化合物，但并不限定于此。另外，举出了聚金刚烷结构为二金刚烷的化合物，但也可以是在上述通式(1)中n为2以上的其他聚金刚烷化合物或聚(多联金刚烷)化合物。
下面，说明上述通式(6)所示的基团。
上述通式(6)所示的基团是作为Z为单键或具有芳香族基的基团。另外，作为Z的芳香族基，可以举出与上述通式(3)所示的基团中作为Z的芳香族基相同的基团。
另外，上述通式(6)所示的基团是作为R5具有脂肪族基的基团。另外，作为R5的脂肪族基，可以举出与上述通式(3)表示的基团中作为R5的脂肪族基相同的基团。
另外，在上述通式(6)所示的基团中，R6、R7，R8是相互独立地具有氢原子或有机基的基团。另外，作为R6，R7，R8的有机基，可以举出与上述通式(3)所示的基团中作为R6的有机基相同的基团。上述通式(6)所示的基团中，当Z为单键时，m为1，当Z为上述芳香族基时，ml为1或2。
举出具体例来说明上述通式(6)所示的基团。
作为具有上述通式(6)所示的乙烯结合基的基团的具体例，可以举出烯氧基、烯氧基苯基及双(烯氧基)苯基等。作为上述烯氧基，例如，可以举出2-丙烯氧基、2-丁烯氧基、3-丁烯氧基、2-己烯氧基、3-己烯氧基、4-己烯氧基、5-己烯氧基、2-庚烯氧基、3-庚烯氧基、4-庚烯氧基、5-庚烯氧基、6-庚烯氧基、1，1-二甲基-2-丙烯氧基、1，1-二苯基-2-丙烯氧基、2，3-二甲基-2-丁烯氧基及2，3-二苯基-2-丁烯氧基等；作为上述烯氧基苯基，例如，可以举出4-(2-丙烯氧基)苯基、4-(2-丁烯氧基)苯基、4-(3-丁烯氧基)苯基、4-(2-己烯氧基)苯基、4-(3-己烯氧基)苯基、4-(4-己烯氧基)苯基、4-(5-己烯氧基)苯基、4-(2-庚烯氧基)苯基、4-(3-庚烯氧基)苯基、4-(4-庚烯氧基)苯基、4-(5-庚烯氧基)苯基、4-(6-庚烯氧基)苯基、4-(1，1-二甲基-2-丙烯氧基)苯基、4-(1，1-二苯基-2-丙烯氧基)苯基、4-(2，3-二甲基-2-丁烯氧基)苯基及4-(2，3-二苯基-2-丁烯氧基)苯基等。作为上述双(烯氧基)苯基，例如，可举出2，4-双(2-丙烯氧基)苯基、2，4-双(2-丁烯氧基)苯基、2，4-双(3-丁烯氧基)苯基、2，4-双(2-己烯氧基)苯基、2，4-双(3-己烯氧基)苯基、2，4-双(4-己烯氧基)苯基、2，4-双(5-己烯氧基)苯基、2，4-双(2-庚烯氧基)苯基、2，4-双(3-庚烯氧基)苯基、2，4-双(4-庚烯氧基)苯基、2，4-双(5-庚烯氧基)苯基、2，4-双(6-庚烯氧基)苯基、2，4-双(1，1-二甲基-2-丙烯氧基)苯基、2，4-双(1，1-二苯基-2-丙烯氧基)苯基、2，3-双(2-丙烯氧基)苯基、2，5-双(2-丙烯氧基)苯基、2，6-双(2-丙烯氧基)苯基、3，4-双(2-丙烯氧基)苯基、3，5-双(2-丙烯氧基)苯基及3，5-双(2，3-二甲基-2-丁烯氧基)苯基等，但并不限定于此。另外，具有上述乙烯结合基的基团中的氢原子可被氟原子、甲基、三氟甲基及苯基等取代。
其中，从能够得到耐热性更优异的有机绝缘膜的方面考虑，优选2-丙烯氧基、(2-丙烯氧基)苯基及双(2-丙烯氧基)苯基，更优选2-丙烯氧基、4-(2-丙烯氧基)苯基及2，4-双(2-丙烯氧基)苯基。
上述通式(1)所示的化合物中，作为具有含通式(6)表示的乙烯结合基的基团的具体例中，作为在烯氧基具有2-丙烯氧基的具体例，例如，可以举出4，9-双(2-丙烯氧基)二联金刚烷、2，4，7，9-四(2-丙烯氧基)二联金刚烷、4，4′-双(2-丙烯氧基)-9，9′-二(二联金刚烷)、3，3′-双(2-丙烯氧基)-1，1′-二金刚烷、3，3′，5，5′-四甲基-7，7′-双(2-丙烯氧基)-1，1′-二金刚烷、3，5-双(2-丙烯氧基)-1，1′-二金刚烷、3，5，3′-三(2-丙烯氧基)-1，1′-二金刚烷、3，3′，5，5′-四(2-丙烯氧基)-1，1′-二金刚烷、3，3′，5，7-四(2-丙烯氧基)-1，1′-二金刚烷、3，3′，5，5′，7-五(2-丙烯氧基)-1，1′-二金刚烷、3，3′，5，5′，7，7′-六(2-丙烯氧基)-1，1′-二金刚烷、3，3′，5，5′-四甲基-7，7′-双(2-丙烯氧基)-1，1′-二金刚烷、3，3′，5，5′-四苯基-7，7′-双(2-丙烯氧基)-1，1′-二金刚烷、3，3′-双(2-丙烯氧基)-1，2′-二金刚烷、3，3′-双(2-丙烯氧基)-2，2′-二金刚烷、3，3′-双(2-丙烯氧基)-1，2′-二金刚烷及3，3′-双(2-甲基-2-丙烯氧基)-2，2′-二金刚烷等；作为在烯氧基苯基中具有2-丙烯氧基苯基的具体例，例如，可以举出4，9-双(4-(2-丙烯氧基)苯基)二联金刚烷、2，4，7，9-四(4-(2-丙烯氧基)苯基)二联金刚烷、4，4′-双(4-(2-丙烯氧基)苯基)-9，9′-二(二联金刚烷)、3，3′-双(4一(2-丙烯氧基)苯基)-1，1′-二金刚烷、3，3′，5，5′-四甲基-7，7′-双(4-(2-丙烯氧基)苯基)-1，1′-二金刚烷、3，5-双(4-(2-丙烯氧基)苯基)-1，1′-二金刚烷、3，5，3′-三(4-(2-丙烯氧基)苯基)-1，1′-二金刚烷、3，3′，5，5′-四(4-(2-丙烯氧基)苯基)-1，1′-二金刚烷、3，3′，5，7-四(4-(2-丙烯氧基)苯基)-1，1′-二金刚烷、3，3′，5，5′，7-五(4-(2-丙烯氧基)苯基)-1，1′-二金刚烷、3，3′，5，5′，7，7′-六(4-(2-丙烯氧基)苯基)-1，1′-二金刚烷、3，3′，5，5′-四甲基-7，7′-双(4-(2-丙烯氧基)苯基)-1，1′-二金刚烷、3，3′，5，5′-四苯基-7，7′-双(4-(2-丙烯氧基)苯基)-1，1′-二金刚烷、3，3′-双(4-(2-丙烯氧基)苯基)-1，2′-二金刚烷、3，3′-双(4-(2-丙烯氧基)苯基)-2，2′-二金刚烷及3，3′-双(4-(2-甲基-2-丙烯氧基)苯基)-2，2′-二金刚烷等；在双(烯氧基)苯基中，作为双(2-丙烯氧基)苯基，例如，可举出4，9-双(2，4-双(2-丙烯氧基)苯基)二联金刚烷、2，4，7，9-四(2，4-双(2-丙烯氧基)苯基)二联金刚烷、4，4′-双(2，4-双(2-丙烯氧基)苯基-9，9′-二(二联金刚烷)、3，3′-双(2，4-双(2-丙烯氧基)苯基)-1，1′-二金刚烷、3，3′，5，5′-四甲基-7，7′-双(2，4-双(2-丙烯氧基)苯基)-1，1′-二金刚烷、3，5-双(2，4-双(2-丙烯氧基)苯基)-1，1′-二金刚烷、3，5，3′-三(2，4-双(2-丙烯氧基)苯基)-1，1′-二金刚烷、3，3′，5，5′-四(2，4-双(2-丙烯氧基)苯基)-1，1′-二金刚烷、3，3′，5，7-四(2，4-双(2-丙烯氧基)苯基)-1，1′-二金刚烷、3，3′，5，5′，7-五(2，4-双(2-丙烯氧基)苯基)-1，1′-二金刚烷、3，3′，5，5′，7，7′-六(2，4-双(2-丙烯氧基)苯基)-1，1′-二金刚烷、3，3′，5，5′-四甲基-7，7′-双(2，4-双(2-丙烯氧基)苯基)-1，1′-二金刚烷、3，3′，5，5′-四苯基-7，7′-双(2，4-双(2-丙烯氧基)苯基)-1，1′-二金刚烷、3，3′-双(2，4-双(2-丙烯氧基)苯基)-1，2′-二金刚烷、3，3′-双(2，4-双(2-丙烯氧基)苯基)-2，2′-二金刚烷及3，3′-双(2，4-双(2-甲基-2-丙烯氧基)苯基)-2，2′-二金刚烷等，但并不限定于此。其中，优选3，3′，5，5′-四甲基-7，7′-双(2-丙烯氧基)-1，1-二金刚烷、3，3′，5，5′-四甲基-7，7′-双(4-(2-丙烯氧基)苯基)-1，1′-二金刚烷、3，3′，5，5′-四甲基-7，7′-双(2，4-双(2-丙烯氧基)苯基)-1，1′-二金刚烷等，特别优选3，3′，5，5′-四甲基-7，7′-双(2-丙烯氧基)-1，1-二金刚烷等。在此，举出了在通式(1)所示的化合物的具体例中作为多联金刚烷结构为二联金刚烷的化合物，但并不限定于此。另外，举出了聚金刚烷结构为二金刚烷的化合物，但也可以是在上述通式(1)中，n为2以上的其他的聚金刚烷化合物或聚(多联金刚烷)化合物。
下面，说明上述通式(7)所示的基团。
在上述通式(7)所示的基团中，R6、R7、R8是相互独立地具有氢原子或有机基的基团。另外，作为R6、R7、R8的有机基，可以举出与上述通式(3)中作为R6举出的有机基相同的基团。
举出具体例说明上述通式(7)所示的基团。
作为具有上述通式(7)所示的乙烯结合基的具体例，可以举出乙烯基、1-苯基乙烯基、2-苯基乙烯基基、1，1-二苯基乙烯基、1，2-二苯基乙烯基、1，2，2-三苯基乙烯基、丙烯基、异丙烯基、1-甲基丙烯基、2-甲基丙烯基、1，2-二甲基丙烯基、1-苯基丙烯基、2-苯基丙烯基、1，2-二苯基丙烯基、2-苯基异丙烯基、2，2-二苯基异丙烯基、1-苯基-2-甲基丙烯基、2-苯基-1-甲基丙烯基及2-苯基-2-甲基丙烯基等，其中，为了使作为有机绝缘膜时的耐热性优异，优选乙烯基、2-苯基乙烯基及丙烯基。另外，虽然在此举例时没有区分顺式、反式，但哪一种都可以。另外，具有上述乙烯结合基的基团中的氢原子可被氟原子、甲基、三氟甲基及苯基取代。
另外，上述通式(1)所示的化合物中，作为具有含通式(7)表示的乙烯结合基的基团的具体例，作为含上述通式(7)表示的乙烯结合的基团具有乙烯基的具体例，例如，可以举出4，9-二乙烯基二联金刚烷、2，4，7，9-四(二乙烯基)二联金刚烷、4，4′二乙烯基-9，9′-二(二联金刚烷)、3，3′-二乙烯基-1，1′-二金刚烷、3，3′，5，5′-四甲基-7，7′-二乙烯基-1，1′-二金刚烷、3，5-二乙烯基-1，1′-二金刚烷、3，5，3′-三乙烯基-1，1′-二金刚烷、3，3′，5，5′-四乙烯基-1，1′-二金刚烷、3，3′，5，7-四乙烯基-1，1′-二金刚烷3，3′，5，5′，7-五乙烯基-1，1′-二金刚烷、3，3′，5，5′，7，7′-六乙烯基-1，1′-二金刚烷、3，3′，5，5′-四苯基-7，7′-二乙烯基-1，1′-二金刚烷、3，3′-二乙烯基-1，2′-二金刚烷及3，3′-二乙烯基-2，2′-二金刚烷等；作为上述含通式(7)所示的乙烯结合的基团具有2-苯基乙烯基的具体例，例如可以举出4，9-双(2-苯基乙烯基)二联金刚烷、2，4，7，9-四(2-苯基乙烯基)二联金刚烷、4，4′-双(2-苯基乙烯基)-9，9′-二(二联金刚烷)、3，3′-双(2-苯基乙烯基)-1，1′-二金刚烷、3，3′，5，5′-四甲基-7，7′-双(2-苯基乙烯基)-1，1′-二金刚烷、3，5-双(2-苯基乙烯基)-1，1′-二金刚烷、3，5，3′-三(2-苯基乙烯基)-1，1′-二金刚烷、3，3′，5，5′-四(2-苯基乙烯基)-1，1′-二金刚烷、3，3′，5，7-四(2-苯基乙烯基)-1，1′-二金刚烷、3，3′，5，5′，7-五(2-苯基乙烯基)-1，1′-二金刚烷、3，3′，5，5′，7，7′-六(2-苯基乙烯基)-1，1′-二金刚烷、3，3′，5，5′-四苯基-7，7′-双(2-苯基乙烯基)-1，1′-二金刚烷、3，3′-双(2-苯基乙烯基)-1，2′-二金刚烷及3，3′-双(2-苯基乙烯基)-2，2′-二金刚烷等；作为上述含通式(7)所示的乙烯结合的基团具有丙烯基的具体例，例如，可举出4，9-二丙烯基二联金刚烷、2，4，7，9-四丙烯基二联金刚烷、4，4′-二丙烯基-9，9′-二(二联金刚烷)、3，3′-二丙烯基-1，1′-二金刚烷、3，3′，5，5′-四甲基-7，7′二丙烯基-1，1′-二金刚烷、3，5-二丙烯基-1，1′-二金刚烷、3，5，3′-三丙烯基-1，1′-二金刚烷、3，3′，5，5′-四丙烯基-1，1′-二金刚烷、3，3′，5，7-四丙烯基-1，1′-二金刚烷、3，3′，5，5′，7-五丙烯基-1，1′-二金刚烷、3，3′，5，5′，7，7′-六丙烯基-1，1′-二金刚烷、3，3′、5，5′-四苯基-7，7′-二丙烯基-1，1′-二金刚烷、3，3′-二丙烯基-1，2′-二金刚烷及3，3′-二丙烯基-2，2′-二金刚烷等。其中，优选3，3′-二乙烯基-5，5′，7，7′-四甲基-1，1′-二金刚烷、3，3′，5，5′-四乙烯基-1，1′-二金刚烷、3，3′，5，5′-四甲基-7，7′-双(2-苯基乙烯基)-1，1′-二金刚烷、3，3′，5，5′-四甲基-7，7′-二丙烯基-1，1′-二金刚烷等，进一步，从溶解性或耐热性方面考虑，特别优选3，3′-二乙烯基-5，5′，7，7′-四甲基-1，1′-二金刚烷、3，3′，5，5′-四乙烯基-1，1′-二金刚烷等，但并不限定于这些。在此，举出了通式(1)所示的化合物的具体例中多联金刚烷结构为二联金刚烷的化合物，但并不限定于此。另外，举出了聚金刚烷结构为二金刚烷的化合物，但也可以是上述通式(1)中n为2以上的其他聚金刚烷化合物或者聚(多联金刚烷)化合物。
下面，说明上述通式(8)所示的基团。
在上述通式(8)所示的基团中，R6、R7、R8相互独立地具有氢原子或有机基。另外，作为R6、R7、R8的有机基，可以举出与上述通式(3)所示的基团中作为R6的有机基相同的基团。在上述通式(8)所示的基团中，m2为1～5的整数，优选1～3。
举出具体例，说明上述通式(8)所示的基团。
具有上述通式(8)所示的乙烯结合基的基团的具体例中，作为含通式(8)表示的乙烯结合的基团具有乙烯基苯基的具体例，例如，可以举出2-乙烯基苯基、3-乙烯基苯基、4-乙烯基苯基、2，3-二乙烯基苯基、2，4-二乙烯基苯基、2，5-二乙烯基苯基、2，6-二乙烯基苯基、3，4-二乙烯基苯基、3，5-二乙烯基苯基、2，3，4-三乙烯基苯基、2，3，5-三乙烯基苯基、2，3，6-三乙烯基苯基、2，4，5-三乙烯基苯基、2，4，6-三乙烯基苯基、3，4，5-三乙烯基苯基、2，3，4，5-四乙烯基苯基、2，3，4，6-四乙烯基苯基、2，3，5，6-四乙烯基苯基及2，3，5，6-五乙烯基苯基等；作为含通式(8)所示的乙烯结合基的基团具有2-苯基乙烯基苯基的具体例，例如，可举出2-(2-苯基乙烯基)苯基、3-(2-苯基乙烯基)苯基、4-(2-苯基乙烯基)苯基、2，3-双(2-苯基乙烯基)苯基、2，4-双(2-苯基乙烯基)苯基、2，5-双(2-苯基乙烯基)苯基、2，6-双(2-苯基乙烯基)苯基、3，4-双(2-苯基乙烯基)苯基、3，5-双(2-苯基乙烯基)苯基、2，3，4-三(2-苯基乙烯基)苯基、2，3，5-三(2-苯基乙烯基)苯基、2，3，6-三(2-苯基乙烯基)苯基、2，4，5-三(2-苯基乙烯基)苯基、2，4，6-三(2-苯基乙烯基)苯基、3，4，5-三(2-苯基乙烯基)苯基、2，3，4，5-四(2-苯基乙烯基)苯基、2，3，4，6-四(2-苯基乙烯基)苯基、2，3，5，6-四(2-苯基乙烯基)苯基及2，3，4，5，6-五(2-苯基乙烯基)苯基等；作为含通式(8)所示的乙烯结合的基团，具有丙烯基苯基的具体例，例如可举出2-丙烯基苯基、3-丙烯基苯基、4-丙烯基苯基、2，3-二丙烯基苯基、2，4-二丙烯基苯基、2，5-二丙烯基苯基、2，6-二丙烯基苯基、3，4-二丙烯基苯基、3，5-二丙烯基苯基、2，3，4-三丙烯基苯基、2，3，5-三丙烯基苯基、2，3，6-三丙烯基苯基、2，4，5-三丙烯基苯基、2，4，6-三丙烯基苯基、3，4，5-三丙烯基苯基、2，3，4，5-四丙烯基苯基、2，3，4，6-四丙烯基苯基、2，3，5，6-四丙烯基苯基及2，3，4，5，6-五丙烯基苯基等，但并不限定于此。其中，从合成的难易程度或作为清漆使用时的溶解性考虑，优选4-乙烯基苯基、3，5-二乙烯基苯基、3，4-二乙烯基苯基、4-丙烯基苯基、3，5-二丙烯基苯基、3，4-二丙烯基苯基等。另外，上述含乙烯结合的基团中的氢原子可被氟原子、甲基、三氟甲基及苯基取代。
通式(1)所示的化合物中，作为具有含通式(8)所示的乙烯结合基的基团的具体例中，作为含通式(8)所示的乙烯结合的基团具有乙烯基苯基的具体例，例如，可举出4，9-双(3，5-二乙烯基苯基)二联金刚烷、2，4，7，9-四(3，5-二乙烯基苯基)二联金刚烷、4，4′-双(3，5-二乙烯基苯基)-9，9′-二(二联金刚烷)、3，3′-双(3，5-二乙烯基苯基)-1，1′-二金刚烷、3，3′，5，5′-四甲基-7，7′-双(3，5-二乙烯基苯基)-1，1′-二金刚烷、3，5-双(3，5-二乙烯基苯基)-1，1′-二金刚烷、3，5，3′-三(3，5-二乙烯基苯基)-1，1′-二金刚烷、3，3′，5，5′-四(3，5-二乙烯基苯基)-1，1′-二金刚烷、3，3′，5，7-四(3，5-二乙烯基苯基)-1，1′-二金刚烷、3，3′，5，5′，7-五(3，5-二乙烯基苯基)-1，1′-二金刚烷、3，3′，5，5′，7，7′-六(3，5-二乙烯基苯基)-1，1′-二金刚烷、3，3′，5，5′-四苯基-7，7′-双(3，5-二乙烯基苯基)-1，1′-二金刚烷、3，3′-双(3，5-二乙烯基苯基)-1，2′-二金刚烷、3，3′-双(3，5-二乙烯基苯基)-2，2′-二金刚烷、3，3′-双(3，4-二乙烯基苯基)-1，1′-二金刚烷及3，3′-双(2，3，5-三乙烯基苯基)-1，1′-二金刚烷等；作为含通式(8)所示的乙烯结合的基团具有2-苯基乙烯基苯基的具体例，例如，可以举出4，9-双(3，5-双(2-苯基乙烯基)苯基)二联金刚烷、2，4，7，9-四(3，5-双(2-苯基乙烯基)苯基)二联金刚烷、4，4′-双(3，5-双(2-苯基乙烯基)苯基)-9，9′-二(二联金刚烷)、3，3′-双(3，5-双(2-苯基乙烯基)苯基)-1，1′-二金刚烷、3，3′，5，5′-四甲基-7，7′-双(3，5-双(2-苯基乙烯基)苯基)-1，1′-二金刚烷、3，5-双(3，5-双(2-苯基乙烯基)苯基)-1，1′-二金刚烷、3，5，3′-三(3，5-双(2-苯基乙烯基)苯基)-1，1′-二金刚烷、3，3′，5，5′-四(3，5-双(2-苯基乙烯基)苯基)-1，1′-二金刚烷、3，3′，5，7-四(3，5-双(2-苯基乙烯基)苯基)-1，1′-二金刚烷、3，3′，5，5′，7-五(3，5-双(2-苯基乙烯基)苯基)-1，1′-二金刚烷、3，3′，5，5′，7，7′-(3，5-双(2-苯基乙烯基)苯基)-1，1′-二金刚烷、3，3′，5，5-四苯基-7，7′-双(3，5-双(2-苯基乙烯基)苯基)-1，1′-二金刚烷、3，3′-双(3，5-双(2-苯基乙烯基)苯基)-1，2′-二金刚烷、3，3′-双(3，5-双(2-苯基乙烯基)苯基)-2，2′-二金刚烷、3，3′-双(3，4-双(2-苯基乙烯基)苯基)-1，1′-二金刚烷及3，3′-双(2，3，5-三(2-苯基乙烯基)苯基)-1，1′-二金刚烷等；作为含通式(8)所示的乙烯结合的基团具有丙烯基苯基的具体例，例如，可以举出4，9-双(3，5-二丙烯基苯基)二联金刚烷、2，4，7，9-四(3，5-二丙烯基苯基)二联金刚烷、4，4′-双(3，5-二丙烯基苯基)-9，9′-二(二联金刚烷)、3，3′-双(3，5-二丙烯基苯基)-1，1′-二金刚烷、3，3′，5，5′-四甲基-7，7′-双(3，5-二丙烯基苯基)-1，1′-二金刚烷、3，5-双(3，5-二丙烯基苯基)-1，1′-二金刚烷、3，5，3′-三(3，5-二丙烯基苯基)-1，1′-二金刚烷、3，3′，5，5′-四(3，5-二丙烯基苯基)-1，1′-二金刚烷、3，3′，5，7-四(3，5-二丙烯基苯基)-1，1′-二金刚烷、3，3′，5，5′，7-五(3，5-二丙烯基苯基)-1，1′-二金刚烷、3，3′，5，5′，7，7′-六(3，5-二丙烯基苯基)-1，1′-二金刚烷、3，3′，5，5′-四苯基-7，7′-双(3，5-二丙烯基苯基)-1，1′-二金刚烷、3，3′-双(3，5-二丙烯基苯基)-1，2′-二金刚烷、3，3′-双(3，5-二丙烯基苯基)-2，2′-二金刚烷、3，3′-双(3，4-二丙烯基苯基)-1，1′-二金刚烷及3，3′-双(2，3，5-三丙烯基苯基)-1，1′-二金刚烷等，但并不限定于此。其中，优选3，3′，5，5-四甲基-7，7′-双(3，5-二乙烯基苯基)-1，1′-二金刚烷、3，3′，5，5′-四甲基-7，7′-双(3，5-双(2-苯基乙烯基)苯基)-1，1′-二金刚烷、3，3′，5，5′-四甲基-7，7′-双(3，5-二丙烯基苯基)-1，1′-二金刚烷等，进而，从溶解性、耐热性方面考虑，特别优选3，3′，5，5′-四甲基-7，7′-双(3，5-二乙烯基苯基)-1，1′-二金刚烷等。在此，通式(1)所示的化合物的具体例中，举出了多联金刚烷结构为二联金刚烷的化合物，但并不限定于此。另外，举出了聚金刚烷结构为二金刚烷的化合物，但也可以是在上述通式(1)中，n为2以上的其他聚金刚烷化合物或聚(多联金刚烷)化合物。
下面，说明上述通式(1)所示化合物制造方法的代表例。
作为在通式(1)所示的化合物中具有含通式(3)所示乙炔结合的基团的化合物的制造方法，例如，可以举出在氢氧化钠等碱基的存在下，使卤化炔基化合物和羟基二金刚烷化合物或羟基芳香族二金刚烷化合物进行亲核取代反应而合成的方法。在此，举出了通式(1)所示的化合物为二金刚烷化合物的情况，但对上述通式(1)所示的化合物中n为2以上的其他聚金刚烷化合物、或聚(多联金刚烷)化合物也可以同样进行。
作为上述卤化炔基化合物，例如，可以举出3-溴-1-丙炔、4-溴-2-丁炔、4-溴-3-丁炔、6-溴-2-己炔、6-溴-3-己炔、1-溴-3-己炔、1-溴-2-己炔、7-溴-2-庚炔、7-溴-3-庚炔、1-溴-4-庚炔、1-溴-3-庚炔、1-溴-2-庚炔、3-溴-3，3-二甲基-1-丙炔、3-溴-3，3-二苯基-1-丙炔、3-碘-1-丙炔3-氯-1-丙炔等，但并不限定于此。
作为上述羟基聚金刚烷化合物，例如，可以举出3，3′-二羟基-1，1′-二金刚烷、3，3′-二羟基-5，5′，7，7′-四甲基-1，1′-二金刚烷、3，5-二羟基-1，1′-二金刚烷、3，5，3′-三羟基-1，1′-二金刚烷、3，3′，5，5′-四羟基-1，1′-二金刚烷、3，3′，5，7-四羟基-1，1′-二金刚烷、3，3′，5，5′，7-五羟基-1，1′-二金刚烷、3，3′，5，5′，7，7′-六羟基-1，1′-二金刚烷、3，3′，5，5′-四甲基-7，7′-二羟基-1，1′-二金刚烷、3，3′，5，5′-四苯基-7，7′-二羟基-1，1′-二金刚烷、3，3′-二羟基-1，2′-二金刚烷以及3，3′-二羟基-2，2′-二金刚烷等，但并不限定于此。
作为上述羟基芳香族二金刚烷化合物，例如，可以举出3，3′-双(4-羟基苯基)-1，1′-二金刚烷、3，3′-双(4-羟基苯基)-5，5′，7，7′-四甲基-1，1′-二金刚烷、3，5-双(4-羟基苯基)-1，1′-二金刚烷、3，5，3′-三(4-羟基苯基)-1，1′-二金刚烷、3，3′，5，5′-四(4-羟基苯基)-1，1′-二金刚烷、3，3′，5，7-四(4-羟基苯基)-1，1′-二金刚烷、3，3′，5，5′，7-五(4-羟基苯基)-1，1′-二金刚烷、3，3′，5，5′，7，7′-六(4-羟基苯基)-1，1′-二金刚烷、3，3′，5，5′-四甲基-7，7′-双(4-羟基苯基)-1，1′-二金刚烷、3，3′，5，5′-四苯基-7，7′-双(4-羟基苯基)-1，1′-二金刚烷、3，3′-双(4-羟基苯基)-1，2′-二金刚烷、3，3′-双(4-羟基苯基)-2，2′-二金刚烷、3，3′-双(2，4-二羟基苯基)-1，1′-二金刚烷、3，3′-双(2，4-二羟基苯基)-5，5′，7，7′-四甲基-1，1′-二金刚烷、3，5-双(2，4-二羟基苯基)-1，1′-二金刚烷、3，5，3′-三(2，4-二羟基苯基)-1，1′-二金刚烷、3，3′，5，5′-四(2，4-二羟基苯基)-1，1′-二金刚烷、3，3′，5，7-四(2，4-二羟基苯基)-1，1′-二金刚烷、3，3′，5，5′，7-五(2，4-二羟基苯基)-1，1′-二金刚烷、3，3′，5，5′，7，7′-六(2，4-二羟基苯基)-1，1′-二金刚烷、3，3′，5，5′-四甲基-7，7′-双(2，4-二羟基苯基)-1，1′-二金刚烷、3，3′，5，5′-四苯基-7，7′-双(2，4-二羟基苯基)-1，1′-二金刚烷、3，3′-双(2，4-二羟基苯基)-1，2′-二金刚烷及3，3′-双(2，4-二羟基苯基)-2，2′-二金刚烷等，但并不限定于此。
在通式(1)所示的化合物中，具有通式(4)表示的基团中的作为R6具有含氢原子的乙炔结合的基团的化合物的制造方法，例如，可根据Macromolecules 1991，24，526 1-5265中记载的方法制造。在此，举出了通式(1)所示的化合物为二金刚烷化合物的情况，但对上述通式(1)所示的化合物中n为2以上的其他聚金刚烷化合物、或多联金刚烷化合物、聚(多联金刚烷)化合物。
具体地，首先，通过将卤化二金刚烷化合物与溴化乙烯溶解在适当的溶剂(二氯甲烷等)中，或者，悬浮在适当的溶剂(二氯甲烷等)中，并加以混合而反应，从而制造出2，2-二溴乙基二金刚烷化合物。此时，也可以使用促进反应的适当的催化剂(氯化铝等)。进而，将上述得到的2，2-二溴乙基二金刚烷化合物溶解在适当的溶剂(二甲基亚砜等)，或者悬浮在适当的溶剂(二甲基亚砜等)，添加叔丁醇钾等碱基，使之混合而进行反应，并加入水，从而可制造出具有通式(4)所示的基团中的作为R6具有含氢原子的乙炔结合的基团的二金刚烷化合物。
作为上述卤化二金刚烷化合物，例如，可以举出3，3′-二溴-1.1′-二金刚烷、3，3′-二溴-5，5′，7，7′-四甲基-1，1′-二金刚烷、3，5-二溴-1，1′-二金刚烷、3，5，3′-三溴-1，1′-二金刚烷、3，3′，5，5′-四溴-1，1′-二金刚烷、3，3′，5，7-四溴-1，1′-二金刚烷、3，3′，5，5′，7-五溴-1，1′-二金刚烷、3，3′，5，5′，7，7′-六溴-1，1′-二金刚烷、3，3′，5，5′-四甲基-7，7′-二溴-1，1′-二金刚烷、3，3′，5，5′-四苯基-7，7′-二溴-1，1′-二金刚烷、3，3′-二溴-1，2′-二金刚烷及3，3′-二溴-2，2′-二金刚烷等，但并不限定于此。
而且，通过将具有通式(4)所示的基团中作为R6具有含氢原子的乙炔结合的基团的二金刚烷化合物与卤化链烷烃反应，由此能够制造出通式(1)所示的二金刚烷化合物结构中具有通式(4)所示的基团中的作为R6具有含有机基的乙炔结合的基团的化合物。此时，为了促进反应，例如，可以添加碘化铜(II)、三苯基膦及二氯双(三苯基膦)钯等适当的催化剂。
在此，说明了通式(1)表示的化合物为二金刚烷化合物的情况，但对上述通式(1)所示的化合物中n为2以上的其他的聚金刚烷化合物、或者多联金刚烷化合物、聚(多联金刚烷)化合物，也可以同样进行。
作为上述卤化链烷烃，例如，可以举出碘代甲烷、溴代乙烷、溴代丙烷、溴代丁烷、溴代戊烷、溴代己烷、溴代庚烷、溴代辛烷、溴代金刚烷、1-溴代环庚烷、1-溴代环己烷、1-溴代王冠醚、溴代苯、1-苯氧基-4-溴代苯、溴代萘、溴代芴、4-(甲基乙炔基)溴代苯及4-(苯基乙炔基)溴代苯等，其中，从作为树脂膜时能够得到优异的耐热性的方面考虑，优选碘代甲烷及溴代苯。这些既可以单独使用，也可以两种以上组合使用。
下面，作为通式(1)所示的化合物中具有含通式(5)所示的乙炔结合的基团的化合物的制造方法，例如，可以举出以下方法。即，首先，在溴化铝或氯化铝等路易斯酸的存在下，使卤化二金刚烷化合物与卤化苯进行弗里德-克拉夫茨(Friedel-crafts)反应，得到卤化苯基二金刚烷化合物，接着，使卤化苯基二金刚烷化合物与乙炔化合物进行反应的方法。特别是，当通式(5)所示的基团中作为R6具有氢原子的化合物的情况下，作为乙炔化合物，反应三甲基甲硅烷基乙炔，得到三甲基甲硅烷基乙炔基苯基二金刚烷化合物，进而，使三甲基甲硅烷基乙炔基苯基二金刚烷化合物在适当的碱基(碳酸钾等)的存在下，进行脱三甲基甲硅烷基化的方法。在此，举出了通式(1)所示的化合物为二金刚烷化合物的情况，但对上述通式(1)所示的化合物中n为2以上的其他的聚金刚烷化合物、或多联金刚烷化合物、聚(多联金刚烷)化合物也可以同样进行。
上述卤化二金刚烷化合物的具体例，与合成具有含上述通式(4)所示的乙炔结合的基团的二金刚烷化合物时使用的原料相同。
作为上述卤化苯，例如，可以举出溴代苯、1，2-二溴代苯、1，3-二溴代苯、1，4-二溴代苯、1，2，4-三溴代苯等，但并不限定于此。
在卤化苯基二金刚烷化合物中反应乙炔化合物时，为了促进反应，例如，可以添加碘化铜(II)、三苯基膦及二氯双(三苯基膦)钯等适当的催化剂，可与具有上述通式(4)所示的基团中作为R6含有机基的乙炔结合的基团的化合物制造方法中的卤化链烷烃与乙炔基的反应同样地进行。
作为上述乙炔化合物，例如，可以举出金刚烷乙炔、苯乙炔、萘乙炔、1-苯氧基-4-苯乙炔、芴乙炔、4-(甲基乙炔基)苯乙炔及4-(苯基乙炔基)苯乙炔等，这些既可以单独使用，也可以两种以上组合使用。
另外，在合成通式(5)所示的基团中作为R6具有氢原子的通式(1)所示的化合物时，若作为乙炔化合物反应三甲基甲硅烷基乙炔，也可以采用同样的方法进行。
接着，作为在通式(1)表示的化合物中具有含通式(6)所示乙烯结合的基团的化合物的制造方法，可以举出在碱基存在下，进行卤化烷氧基二金刚烷化合物或卤化烷氧基苯基二金刚烷化合物的脱卤化氢的方法。在此，举出了通式(1)所示的化合物为二金刚烷化合物的情况，但对上述通式(1)所示的化合物中n为2以上的其他聚金刚烷化合物、多联金刚烷化合物、或聚(多联金刚烷)化合物也可以同样进行。
作为上述卤化烷氧基二金刚烷化合物的具体例，例如，作为具有3，3′，5，5′-四甲基-1，1′-二金刚烷结构的具体例，可以举出3，3′，5，5′-四甲基-7，7′-(3-溴丙氧基)-1，1′-二金刚烷、3，3′，5，5′-四甲基-7，7′-(3-溴丁氧基)-1，1′-二金刚烷、3，3′，5，5′-四甲基-7，7′-(4-溴丁氧基)-1，1′-二金刚烷、3，3′，5，5′-四甲基-7，7′-(3-溴己氧基)-1，1′-二金刚烷、3，3′，5，5′-四甲基-7，7′-(4-溴己氧基)-1，1′-二金刚烷、3，3′，5，5′-四甲基-7，7′-(3-溴庚氧基)-1，1′-二金刚烷、3，3′，5，5′-四甲基-7，7′-(4-溴庚氧基)-1，1′-二金刚烷、3，3′，5，5′-四甲基-7，7′-(1，1-二甲基-3-溴丙氧基)-1，1′-二金刚烷、3，3′，5，5′-四甲基-7，7′-(1，1-二苯基-3-溴丙氧基)-1，1′-二金刚烷、3，3′，5，5′-四甲基-7，7′-(2，3-二甲基-3-溴丁氧基)-1，1′-二金刚烷、3，3′，5，5′-四甲基-7，7′-(2，3-二苯基-3-溴丁氧基)-1，1′-二金刚烷等，但并不限定于此。另外，上述二金刚烷化合物中的氢原子可被氟原子、甲基、三氟甲基、苯基取代。
另外，作为上述卤化烷氧基苯基二金刚烷化合物的具体例，例如，作为具有3，3′，5，5′-四甲基-1，1′-二金刚烷结构的具体例，可以举出3，3′，5，5′-四甲基-7，7′-4-(3-溴丙氧基)苯基-1，1′-二金刚烷、3，3′，5，5′-四甲基-7，7′-4-(3-溴丁氧基)苯基-1，1′-二金刚烷、3，3′，5，5′-四甲基-7，7′-4-(4-溴丁氧基)苯基-1，1′-二金刚烷、3，3′，5，5′-四甲基-7，7′-4-(3-溴己氧基)苯基-1，1′-二金刚烷、3，3′，5，5′-四甲基-7，7′-4-(4-溴己氧基)苯基-1，1′-二金刚烷、3，3′，5，5′-四甲基-7，7′-4-(3-溴庚氧基)苯基-1，1′-二金刚烷、3，3′，5，5′-四甲基-7，7′-4-(4-溴庚氧基)苯基-1，1′-二金刚烷、3，3′，5，5′-四甲基-7，7′-4-(1，1-二甲基-3-溴丙氧基)苯基-1，1′-二金刚烷、3，3′，5，5′-四甲基-7，7′-4-(1，1-二苯基-3-溴丙氧基)苯基-1，1′-二金刚烷、3，3′，5，5′-四甲基-7，7′-4-(2，3-二甲基-3-溴丁氧基)苯基-1，1′-二金刚烷、3，3′，5，5′-四甲基-7，7′-4-(2，3-二苯基-3-溴丁氧基)苯基-1，1′-二金刚烷等，但并不限定于此。另外，上述二金刚烷化合物中的氢原子可被氟原子、甲基、三氟甲基、苯基取代。
特别是，在通式(1)所示化合物中，具有作为通式(6)表示的基团中的R7及R8具有含氢原子的乙烯结合的基团的化合物的制造方法，例如，可以举出使具有含通式(3)所示乙炔结合的基团的通式(1)所示的化合物，与氢或肼等适当的还原剂反应而合成的方法。
通式(1)所示的化合物中，作为具有含通式(7)所示的乙烯结合的基团的化合物的制造方法，可以举出在碱基存在下，脱离卤化烷基金刚烷化合物的卤化氢的方法。在此，举出了通式(1)表示的化合物为二金刚烷化合物的情况，但对上述通式(1)所示的化合物中n为2以上的其他聚金刚烷化合物、多联金刚烷化合物、聚(多联金刚烷)化合物也可以同样进行。
作为上述卤化烷基二金刚烷化合物的具体例，例如，作为具有3，3′，5，5′-四甲基-1，1′-二金刚烷结构的具体例，可以举出3，3′，5，5′-四甲基-7，7′-(2-溴乙基)-1，1′-二金刚烷、3，3′，5，5′-四甲基-7，7′-(2-溴-1-甲基乙基)-1，1′-二金刚烷、3，3′，5，5′-四甲基-7，7′-(2-溴-1-苯基乙基)-1，1′-二金刚烷、3，3′，5，5′-四甲基-7，7′-(2-溴-2-苯基乙基)-1，1′-二金刚烷、3，3′，5，5′-四甲基-7，7′-(2-溴-1-甲基-2-苯基乙基)-1，1′-二金刚烷、3，3′，5，5′-四甲基-7，7′-(2-溴丙基)-1，1′-二金刚烷、3，3′，5，5′-四甲基-7，7′-(2-溴-1-甲基丙基)-1，1′-二金刚烷、3，3′，5，5′-四甲基-7，7′-(2-溴-1，2-二甲基丙基)-1，1′-二金刚烷、3，3′，5，5′-四甲基-7，7′-(2-溴-1-甲基-2-苯基丙基)-1，1′-二金刚烷、3，3′，5，5′-四甲基-7，7′-(2-溴-1，2-二苯基丙基)-1，1′-二金刚烷等，但并不限定于此。另外，上述金刚烷化合物中的氢原子可被氟原子、甲基、三氟甲基、苯基取代。
另外，在通式(1)所示化合物中，具有作为通式(7)中的R7及R8具有含氢原子的乙烯结合的基团的化合物制造方法，例如，可以举出使具有含通式(4)表示的乙炔结合的基团的通式(1)所示化合物，与氢或肼等的适当的还原剂反应而合成的方法。
下面，在通式(1)所示的化合物中，作为具有含通式(8)所示的乙烯结合的基团的化合物制造方法，可以举出在碱基的存在下，脱离卤化烷基苯基二金刚烷化合物的卤化氢的方法。在此，举出了通式(1)所示的化合物为二金刚烷化合物的情况，但对上述通式(1)所示的化合物中n为2以上的其他聚金刚烷化合物、多联金刚烷化合物、或聚(多联金刚烷)化合物也可以同样进行。
作为上述卤化烷基苯基二金刚烷化合物的具体例，例如，作为具有3，3′，5，5′-四甲基-1，1′-二金刚烷结构的具体例，可以举出3，3′，5，5′-.四甲基-7，7′-(4-(2-溴乙基)苯基)-1，1′-二金刚烷、3，3′，5，5′-四甲基-7，7′-(3，5-二(2-溴乙基)苯基)-1，1′-二金刚烷、3，3′，5，5′-四甲基-7，7′-(2，4，5-三(2-溴乙基)苯基)-1，1′-二金刚烷、3，3′，5，5′-四甲基-7，7′-(4-(2-溴-2-苯基乙基)苯基)-1，1′-二金刚烷、3，3′，5，5′-四甲基-7，7′-(3，5-二(2-溴-2-苯基乙基)苯基)-1，1′-二金刚烷、3，3′，5，5′-四甲基-7，7′-(2，4，5-三(2-溴-2-苯基乙基)苯基)-1，1′-二金刚烷、3，3′，5，5′-四甲基-7，7′-(4-(2-溴丙基)苯基)-1，1′-二金刚烷、3，3′，5，5′-四甲基-7，7′-(3，5-二(2-溴丙基)苯基)-1，1′-二金刚烷、3，3′，5，5′-四甲基-7，7′-(2，4，5-三(2-溴丙基)苯基)-1，1′-二金刚烷等，但并不限定于此。另外，上述二金刚烷化合物中的氢可被氟原子、甲基、三氟甲基、苯基取代。
另外，在通式(1)所示的化合物中，具有作为通式(8)所示的基团中的R7及R8具有含氢原子的乙烯结合的基团的化合物制造方法，例如，可以举出使具有含通式(5)所示乙炔结合的基团的通式(1)所示的化合物，与氢或肼等适当的还原剂反应而合成的方法。
作为对本发明有机绝缘材料中的通式(1)所示的化合物加以聚合而得到的聚合物，可通过使上述通式(1)表示的化合物结构中所含的聚合性官能团之间的一部分或全部加以反应而得到。
在本发明中，上述通式(1)所示的化合物的聚合体既可以是低聚物，也可以是聚合物，作为其分子量，优选为1000～300000以下，考虑到在制造有机绝缘膜的情况下，作为清漆使用时能够对有机溶剂发挥良好的溶解性，更优选为1000～100000。
在通过使本发明的通式(1)所示化合物加以聚合而得到的聚合物中，作为聚合通式(1)所示化合物的方法，能够适用可使上述聚合性官能团反应的公知的聚合方法，例如，可以举出通过使用过氧化苯甲酰、叔丁基过氧化物及偶氮二异丁腈等自由基引发剂的自由基聚合进行的方法、通过使用光照射等光自由基聚合进行的方法、通过使用二氯双(三苯基膦)钯(II)、双(苯甲腈)二氯化钯(II)物及四(三苯基膦)钯(0)等钯催化剂聚合的方法、通过热聚合进行的方法、通过使用酢酸酮(II)等过度金属催化剂聚合的方法、使用氯化钼(V)、氯化钨(VI)、氯化钽(V)及齐格勒-纳塔催化剂等过度金属氯化物聚合的方法、通过使用正丁基锂及仲丁基锂等阴离子聚合引发剂或硫酸、三氟甲烷磺酸及三氯酢酸等阳离子聚合引发剂的离子聚合进行的方法等。
通常，上述聚合是通过上述通式(1)所示的化合物所具有的聚合性官能团之间的一部分或全部加以反应而进行。通过简化的化学式举例说明上述通式(1)所示的化合物作为含聚合性官能团的基团具有含乙炔结合基或乙烯结合基的基团的的情况。当将通式(1)所示的化合物用通式(10)及通式(11)表示时，通过聚合反应能够得到通式(1)所示化合物的结构，例如可以举出具有式(12)所示的重复单元结构的物质，但并不限定于这些。另外，在通过聚合反应得到的聚合溶液中，可以含有未反应的通式(1)所示的化合物。
Figure G2008800047763D00301
式(10)中，A是式(1)所示结构中除了含聚合性官能团的基团以外的结构。在此，作为含聚合性官能团的基团，举出了上述通式(4)表示的基团(上述通式(4)中R6为氢原子)的例子，但也可以配合有其他的乙炔结合基。
Figure G2008800047763D00302
式(11)中，A是式(1)所示结构中除了含聚合性官能团的基团以外的结构。在此，作为含聚合性官能团的基团，举出了上述通式(7)所示的基团的例子(上述通式(7)中，R6、R7以及R8为氢原子)，但也可以配合有其他的乙烯结合基。
Figure G2008800047763D00303
上述式(12)所示的重复单元的例中，举出了上述通式(1)表示的化合物中的一个或两个乙炔结合基之间进行反应的例子，及通式(1)所示的化合物中的1个或两个乙烯结合基之间进行反应的例子，但也可以在上述通式(1)所示的化合物中有更多个乙炔结合基之间或乙烯结合基之间进行反应。
在上述聚合反应中，作为反应溶剂可以使用有机溶剂，作为该有机溶剂，没有特别的限定，例如，由于甲醇、乙醇、异丙醇、1-丁醇及2-丁醇等的醇类溶剂；乙酰丙酮、甲乙酮、甲基异丁基酮、环己酮、环戊酮、2-环戊酮及2-庚酮等酮类溶剂；酢酸乙酯、酢酸丙酯、酢酸丁酯、酢酸戊酯及丙二醇单甲醚乙酸酯等酯类溶剂；二异丙基醚、二丁基醚、四氢呋喃、苯甲醚、1，3-二甲氧基苯等醚类溶剂；苯、甲苯、均三甲基苯、乙苯、二乙苯、丙苯、庚烷及己烷等芳香族及脂肪族烃类溶剂、N-甲基吡咯烷酮等的酰胺类溶剂等在工业上容易得到，因此优选。这些既可以单独使用，也可以两种以上混合使用。
本发明的有机绝缘材料可通过通式(1)所示的化合物、或使上述通式(1)所示的化合物加以聚合而得到的聚合物、或上述通式(1)所示的化合物及上述聚合物的混合物而得到，但考虑到使用该有机绝缘材料时能够得到均匀的树脂膜的方面考虑，优选聚合上述通式(1)所示的化合物而得到的聚合物、或含有上述通式(1)所示的化合物和上述聚合物的混合物。当为上述通式(1)所示的化合物与上述聚合物的混合物的情况下，上述通式(1)所示的化合物相对于上述通式(1)所示的化合物和上述聚合物的合计总量的比例优选为1质量％～60质量％，进一步优选为1质量％～30质量％。另外，本发明的有机绝缘材料，除了这些成分以外，可以混合在后述的有机绝缘膜用清漆中任选的添加剂。
本发明的有机绝缘膜用清漆可通过将上述有机绝缘材料溶解在适当的有机溶剂中而得到。上述有机绝缘材料既可以是经过干燥而成为固体的有机绝缘材料溶解于有机溶剂中而得到有机绝缘膜用清漆，也可以将上述有机绝缘材料的制造中得到的反应溶液直接作为清漆使用。作为树脂膜用清漆中使用的有机溶剂，只要是能够溶解或分散上述有机绝缘材料的有机溶剂即可，没有特别的限定，可以举出与上述聚合反应中使用的有机溶剂相同的溶剂。作为有机绝缘膜用清漆的浓度，可根据上述有机绝缘材料的结构或分子量适当地选择，但优选有机绝缘膜用清漆中上述有机绝缘材料的含量为0.1质量％～50质量％，进一步优选为0.5质量％～15质量％。
另外，在上述有机绝缘膜用清漆中，根据需要还可以添加表面活性剂、以硅烷偶联剂为代表的偶联剂、通过加热产生氧自由基或硫自由基的自由基引发剂、二硫化物类催化剂等的各种添加剂。
另外，通过在上述有机绝缘膜用清漆中作为感光剂添加萘醌二叠氮化合物等，从而可作为具有感光性的表面保护膜使用。
另外，在上述有机绝缘膜用清漆中，也可以添加用于在绝缘膜中形成纳米级微细孔的发泡剂(致孔剂、孔发生器)。
作为上述发泡剂，例如，可以举出具有中空结构的碳纳米管或富勒烯、笼型硅倍半氧烷、环糊精、熔点高的有机化合物、表面活性剂、偶氮二化合物、有机过氧化物、由聚酰胺胺结构等构成的树枝状化合物、聚甲基丙烯酸类超支化聚合物等。其中，优选表面活性剂或超支化聚合物。由此，能够将发泡剂均匀地分散在有机绝缘材料中。若能够将发泡剂均匀地分散，通过进一步的加热、提取处理，能够得到具有均匀的微细孔的有机绝缘膜。
下面，说明有机绝缘膜。
本发明的有机绝缘膜可通过上述有机绝缘材料或有机绝缘膜用清漆得到。例如，将上述得到的有机绝缘膜用清漆涂布在基板等的支承体上，并通过对其进行加热或照射活性能量线等处理而制造。另外，也可以将上述得到的聚合溶液直接涂布在支承体上而制造，或者加热溶解有机绝缘材料并涂布在支承体上而制造。通过上述加热或照射活性能量线等处理，上述通式(1)表示的化合物中的聚合性官能团、或在得到该聚合物时未反应而残留的聚合性官能团、或得到聚合物时上述聚合性官能团进行反应而残留的官能团，在加热或照射活性能量线等的处理中进行交联反应，从而能够提供弹性模量优异的有机绝缘膜。
关于本发明的有机绝缘膜的制造方法，举例说明使用上述有机绝缘膜用清漆的情况。首先，将上述有机绝缘膜用清漆涂布在适当的支承体上，例如，涂布在聚酯膜等的有机基材、铜箔等的金属板、硅晶片或陶瓷基板等半导体基板等的基材上，形成涂膜。作为涂布方法，可举出使用旋转器的旋转涂布、使用喷雾器的喷雾涂布、浸渍、印刷、辊涂布等方法。然后，对涂膜进行加热等处理而加以干燥，去除涂膜中的溶剂，接着，通过采用加热方法或照射活性能量线的方法、或同时采用加热和照射活性能量线两者的方法等，使上述经过干燥的涂膜进行交联反应，从而得到机械特性优异的有机绝缘膜。在上述通过加热进行的方法中，例如，能够以150～425℃×5分钟～24小时的条件进行加热。作为上述活性能量线，可以举出可见光、紫外线、红外光及激光等的活性能量线、X射线、电子束以及微波等。
本发明的有机绝缘膜也可以通过上述方法，直接涂布在半导体基板等的基板而形成，也可以将形成于有机基材等支承体上的树脂膜从该支承体剥离，从而作为干膜来使用。
作为上述有机绝缘膜的用途，例如，可举出半导体用层间绝缘膜或表面保护膜、多层电路的层间绝缘膜、挠性覆铜板的保护层、焊接抗蚀剂膜、液晶定向膜、抗蚀剂保护膜(蚀刻阻挡膜)、粘接剂等。其中，适合用作半导体用层间绝缘膜及表面保护膜、蚀刻保护膜。
对在此使用的有机绝缘材料的玻璃化转变温度没有特别的限定，但优选350℃以上，特别优选为400℃以上。若玻璃化转变温度在上述范围内，能够降低上述有机绝缘膜的线膨胀系数，能够得到尺寸稳定性优异的有机绝缘膜。
对上述有机绝缘膜的厚度没有特别的限定，但在半导体用层间绝缘膜等中，优选为0.01～20μm，特别优选为0.05～10μm，最优选为0.1～0.7μm。若厚度在上述范围内，则对半导体制造工艺的适应性优异。
当将上述有机绝缘膜作为半导体用层间绝缘膜使用时，例如，将上述有机绝缘材料或上述有机绝缘膜用清漆直接涂布在硅晶片或陶瓷基板等的规定位置上而形成涂膜。作为塗布方法，可以举出使用旋转器的旋转涂布、使用喷雾器的喷雾涂布、浸渍、印刷、辊涂布等方法。然后，干燥涂膜，去除涂膜中的溶剂，接着，与上述同样地采用加热方法或照射活性能量线的方法，或同时采用加热和照射活性能量线两者的方法，使经过干燥的涂膜进行交联反应，由此得到层间绝缘膜。另外，也可以事先将上述有机绝缘膜用清漆做成干膜，将该干膜层叠在规定的位置上。
另外，将上述有机绝缘膜用作上述半导体用保护膜时，也与上述半导体用层间绝缘膜同样地，将上述有机绝缘材料或有机绝缘膜用清漆直接涂布在硅晶片或陶瓷基板等的规定位置上，从而形成涂膜。作为涂布方法，可以举出使用旋转器的旋转涂布、使用喷雾器的喷雾涂布、浸渍、印刷、辊涂布等方法。然后，干燥涂膜，去除涂膜中的溶剂，接着，与上述同样地采用加热方法或照射活性能量线的方法，或同时采用加热和照射活性能量线两者的方法，使经过干燥的涂膜进行交联反应，从而得到由上述有机绝缘膜构成的保护膜。
对上述半导体用保护膜的厚度没有特别的限定，但优选为0.01～70μm，特别优选为0.05～50μm。若厚度在上述范围内，则半导体元件的保护特性及加工性两者特别优异。
下面，根据优选实施方式说明半导体装置，是将本发明的有机绝缘膜用作层间绝缘膜的具体例。
图1为本发明半导体装置之一例的示意性剖视图。
半导体装置100具有：形成有元件的半导体基板1、设置在半导体基板1上侧(图1的上侧)的氮化硅膜2、设置在氮化硅膜2上的层间绝缘膜3及由阻挡层6覆盖的铜布线层7。
层间绝缘膜3中形成有对应于布线图案的凹部，在该凹部内设置有铜布线层7。
在层间绝缘膜3和铜布线层7之间设置有改质处理层5。
另外，在层间绝缘膜3的上侧(与氮化硅膜2相反侧面)形成有硬掩膜层4。
作为上述半导体装置100的制造方法，首先，准备在硅晶片上形成有晶体管等器件置的半导体基板1，在其上作为绝缘层形成氮化硅膜2，进而在该氮化硅膜2上形成层间绝缘膜3及硬掩膜层4。进而在其上形成光刻胶层，通过干蚀刻，在由上述层间绝缘膜及硬掩膜层构成的绝缘层的规定位置上加工贯通的布线槽。接着，在上述布线槽的内面，通过等离子处理等，形成改质処理层5，然后，通过PVD法或CVD法等，形成由Ta、Ti、TaN、TiN、WN等构成的阻挡层6。进而，通过电解电镀法等，形成作为布线层的铜层7，然后，通过CMP法研磨去除布线部以外的铜层以及阻挡金属层，使之平坦化，由此制造出上述半导体装置100。
作为层间绝缘膜3形成方法的具体例，可在上述半导体基板1的氮化硅膜2上直接涂布有机绝缘膜用清漆而形成层间绝缘膜，但也可以事先准备有机绝缘膜的干膜，将该干膜层叠在半导体基板1的氮化硅膜2上而形成。更具体地讲，在上述半导体基板1的氮化硅膜2上直接涂布上述得到的有机绝缘膜用清漆，从而形成涂膜，将该涂膜干燥后，进行加热和/或照射活性能量线，使之固化而形成层间绝缘膜3。当使用干膜时，事先使用上述得到的有机绝缘膜用清漆，在基材上形成树脂层并进行干燥，从而形成干膜，将该干膜层叠在上述半导体基板1的氮化硅膜2上，进行加热和/或照射活性能量线，使之固化而形成层间绝缘膜3。
在上述说明中，举出了在氮化硅膜2上形成的例子，但形成有机绝缘膜的位置并不限定于此。
在本实施方式中，说明了使用层间绝缘膜3的半导体装置100，但本发明并不限定于此。
由于本发明的半导体装置采用了如上所述的层间绝缘膜，因此尺寸精度优异，能够充分发挥绝缘性，由此，具有优异的连接可靠性。
另外，由于上述层间绝缘膜的弹性模量优异，因此，能够适用半导体装置的布线形成工艺。
而且，由于上述层间绝缘膜的介电特性优异，因此能够降低布线延迟。
实施例
下面，详细说明本发明的实施例及比较例，但本发明并不限定于此。
实施例1
(1)[3，3′，5，5′-四甲基-7，7′-双(2-丙炔氧基)-1，1′-二金刚烷的合成]
在300mL茄形烧瓶中，投入3，3′-二羟基-5，5′，7，7′-四甲基-1，1′-二金刚烷3.6g(10mmol)、3-溴-1-丙炔23g(193mmol)、氢氧化钠2g(50mmol)、四氢呋喃60mL、水60mL及搅拌子，在氮气气流、65℃下搅拌5小时，从而得到反应液。回收上述反应液的有机液层，去除溶剂后，加入甲醇200mL进行搅拌，过滤析出的结晶并进行减压干燥，得到3，3′，5，5′-四甲基-7，7′-双(2-丙炔氧基)-1，1′-二金刚烷2.4g。
目视观察上述得到的化合物的外观。另外，通过场解析(FD)对上述化合物进行阳离子化(M+)，通过质量分析法(MS)测定化合物的质量(m/z)的同时，通过元素分析定量化合物中的各元素。从以下的测定结果，可以确定为上述化合物。
外观：白色固体
MS(FD)(m/z)：434(M+)
元素分析：理论值(/％)C：82.90；H：9.74、O：7.36、
          实测值(/％)C：82.85；H：9.76、O：7.39
(2)上述聚金刚烷化合物的聚合和有机绝缘膜用清漆的制造
将采用实施例1(1)相同的工序得到的化合物5g溶解在1，3-二甲氧基苯45g中，在干燥氮气存在下，于190℃下反应6小时，将反应液滴入10倍体积的甲醇中，生成沉淀物，收集沉淀物并加以干燥，从而得到聚合物。利用TOSOH CORPORATION的凝胶渗透色谱(GPC)，以苯乙烯换算求出所得聚合物的分子量，结果，质量平均分子量为62200。将所得聚合物3g溶解在环戊酮27g中，并用テフロン(注册商标)过滤器进行过滤，得到有机绝缘膜用清漆。
(3)层间绝缘膜及半导体装置的制造
在半导体基板上形成氮化硅层，在该氮化硅层上涂布上述有机绝缘膜用清漆，并在400℃下加热处理1小时，从而形成厚度为0.1μm的层间绝缘膜。
接着，在上述层间绝缘膜上形成金属布线，以形成规定的图案，从而得到半导体装置。
实施例2
(1)[3，3′，5，5′-四(2-丙炔氧基)-1，1′-二金刚烷的合成]
在300mL茄形烧瓶中，投入3，3′，5，5′-四羟基-1，1′-二金刚烷3.3g(10mmol)、3-溴-1-丙炔23g(19.3mmol)、氢氧化钠3g(75mmol)、四氢呋喃60mL、水60mL及搅拌子，在氮气气流、65℃条件下搅拌5小时，从而得到反应液。回收上述反应液的有机液层，去除溶剂后，添加200mL甲醇并进行搅拌，过滤所析出的结晶并进行减压干燥，得到3，3′，5，5′-四(2-丙炔氧基)-1，1′-二金刚烷2.3g。
利用上述得到的化合物，进行与実施例1相同的评价，结果，能够确认为上述化合物。下面显示测定结果。
外观：白色固体
MS(FD)(m/z)：486(M+)
元素分析：理论值(/％)C：78.98；H：7.87；O：13.15、
          实测值(/％)C：78.92；H：7.79；O：13.29
(2)上述聚金刚烷化合物的聚合和有机绝缘膜用清漆的制造
将通过与实施例2(1)相同的工序得到的化合物3g溶解在27g甲苯中，添加氯化钨(VI)0.3g，在干燥氮气、30℃条件下反应24小时，滴入到10倍体积的甲醇中，生成沉淀物，收集该沉淀物并进行干燥，从而得到聚合物。所得聚合物的质量平均分子量为92600。将所得聚合物2g溶解在环戊酮18g中，通过用过滤器过滤，得到有机绝缘膜用清漆。
(3)层间绝缘膜及半导体装置的制造
利用上述得到的有机绝缘膜用清漆，通过采用与实施例1(3)相同的工序，得到层间绝缘膜及半导体装置。
实施例3
(1)[3，3′，5，5′-四甲基-7，7′-双(4-(2-丙炔氧基)苯基)-1，1′-二金刚烷的合成]
在300mL茄形烧瓶中，投入3，3′-双(4-羟基苯基)-5，5′，7，7′-四甲基-1，1′-二金刚烷3.2g(6mmol)、3-溴-1-丙炔17g(143mmol)、氢氧化钠2g(50mmol)、四氢呋喃60mL、水60mL及搅拌子，在氮气气流、65℃下搅拌5小时，得到反应液。回收上述反应液的有机液层，去除溶剂后，加入甲醇200mL并进行搅拌，过滤所析出的结晶，进行减压干燥，得到3，3′，5，5′-四甲基-7，7′-双(4-(2-丙炔氧基)苯基)-1，1′-二金刚烷2.7g。
利用上述得到的化合物，进行与实施例1相同的评价的结果，能够确认为上述化合物。下面显示测定结果。
外观：白色固体
MS(FD)(m/z)：586(M+)
元素分析：理论值(/％)C：85.96；H：8.59；O：5.45、
          实测值(/％)C：86.02；H：8.55；O：5.43
(2)上述聚金刚烷化合物的聚合和有机绝缘膜用清漆的制造
将通过与实施例3(1)相同的工序得到的化合物5g溶解在甲苯95g中，添加氯化钽(V)0.5g，在干燥氮气、30℃下反应24小时，将反应液滴入到10倍体积的甲醇中而生成沉淀物，收集该沉淀物并进行干燥，从而得到聚合物。所得聚合物的质量平均分子量为85100。将所得聚合物3g溶解在环戊酮27g中，通过用过滤器过滤，得到有机绝缘膜用清漆。
(3)层间绝缘膜及半导体装置的制造
利用上述得到的有机绝缘膜用清漆，通过进行与实施例1(3)相同的工序，得到层间绝缘膜及半导体装置。
实施例4
(1)[3，3′，5，5′-四(4-(2-丙炔氧基)苯基)-2，2′-二金刚烷的合成〕
在300mL茄形烧瓶中，投入3，3′，5，5′-四(4-羟基苯基)-2，2′-二金刚烷3.2g(5mmol)、3-溴-1-丙炔22g(185mmol)、氢氧化钠3.2g(80mmol)、四氢呋喃60mL、水60mL及搅拌子，在氮气气流、65℃下搅拌6小时而得到反应液。回收上述反应液的有机液层，去除溶剂后，加入甲醇200mL加以搅拌，过滤所析出的结晶并进行减压干燥，得到3，3′，5，5′-四(4-(2-丙炔氧基)苯基)-2，2′-二金刚烷3.6g。
利用上述得到的化合物，进行与实施例1相同的评价，结果可以确认为上述化合物。下面，显示测定结果。
外观：白色固体
MS(FD)(m/z)：790(M+)
元素分析：理论值(/％)C：85.03；H：6.88；O：8.09、
          实测值(/％)C：85.10；H：6.87、O：8.03
(2)上述聚金刚烷化合物的聚合和有机绝缘膜用清漆的制造
将通过与实施例4(1)相同的工序得到的化合物5g溶解在1，3-二甲氧基苯45g中，添加双(苯甲腈)二氯化钯(II)0.1g，在干燥氮气、190℃下反应6小时，将反应液滴入10倍体积的甲醇中，生成沉淀物，收集该沉淀物加以干燥，得到聚合物。所得聚合物的质量平均分子量为19600。将所得聚合物3g溶解在环戊酮27g中，通过用过滤器过滤，得到有机绝缘膜用清漆。
(3)层间绝缘膜及半导体装置的制造
利用上述得到的有机绝缘膜用清漆，通过进行与实施例1(3)相同的工序，得到层间绝缘膜及半导体装置。
实施例5
(1)[3，3′，5，5′-四甲基-7，7′-双(2，4-双(2-丙炔氧基)苯基)-1，1′-二金刚烷的合成]
在300mL茄形烧瓶中，投入3，3′-双(2，4-二羟基苯基)-5，5′，7，7′-四甲基-1，1′-二金刚烷3.1g(6mmol)、3-溴-1-丙炔25g(210mmol)、氢氧化钠4g(100mmol)、四氢呋喃60mL、水60mL及搅拌子，在氮气气流、65℃下搅拌5小时而得到反应液。回收上述反应液的有机液层，去除溶剂后，加入甲醇200mL并进行搅拌，过滤所析出的结晶并进行减压干燥，得到3，3′，5，5′-四甲基-7，7′-双(2，4-双(2-丙炔氧基)苯基)-1，1′-二金刚烷2.9g。
利用上述得到的化合物，进行与实施例1相同的评价，能够确认为上述化合物。下面，显示测定结果。
外观：白色固体
MS(FD)(m/z)：694(M+)
元素分析：理论值(/％)C：82.96：H：7.83；O：9.21、
          实测值(/％)C：83.01；H：7.83；O：9.16
(2)上述聚金刚烷化合物的聚合和有机绝缘膜用清漆的制造
将通过与实施例5(1)相同的工序得到的化合物5g溶解在1，3-二甲氧基苯45g中，添加双(三苯基鏻)二氯化钯(II)0.1g，在干燥氮气、190℃下反应6时间，将反应液滴入10倍体积的甲醇中，生成沉淀物，收集该沉淀物加以干燥，从而得到聚合物。所得聚合物的质量平均分子量为47500。将所得聚合物3g溶解在环戊酮27g中，通过用过滤器过滤，得到有机绝缘膜用清漆。
(3)层间绝缘膜及半导体装置的制造
利用上述得到的有机绝缘膜用清漆，通过进行与实施例1(3)相同的工序，得到层间绝缘膜及半导体装置。
实施例6
(1)[3，3′，5，5′-四乙炔基-1，1′-二金刚烷的合成]
在具有温度计、搅拌器及回流管的1000mL四口烧瓶中，加入金属钠14g(0.6mol)和正辛烷600ml，将内温冷却至0℃。在激烈搅拌的同时，缓慢滴加事先在300mL正辛烷中溶解64.5g(0.3mol)1-溴金刚烷而得到的溶液。滴入中，将内温保持在0℃～5℃。滴加结束后，若温度不再上升，继续反应1小时。然后，注入约1500mL冷水，过滤粗生成物，用纯水洗涤、进行干燥。进一步，通过热己烷对粗成生物进行重结晶。通过对所得重结晶物进行减压干燥，得到生成物32 6g。通过IR分析可知Br基的吸收(690-515cm-1附近)消失，通过质量分析进行的分子量为270，从上述结果，确认生成物为1，1′-二金刚烷。
在具有温度计、搅拌器及回流管的2000mL四口烧瓶中，加入四氯化碳700mL、溴70g(0.44mol)，边搅拌边缓慢加入上述得到的1，1′-二金刚烷54.1g(0.2mol)。添加时，将内温保持在20℃～30℃。添加结束后，若温度不再上升，则继续反应1小时。然后，注入约2000mL冷水，过滤粗生成物，用纯水洗涤，进行干燥。通过热乙醇重结晶粗生成物。通过对所得重结晶物进行减压干燥，得到生成物65.0g。利用红外分光分析(IR分析)确认所得生成物的结果，发现溴基的吸収为690～515cm-1，通过质量分析得到的分子量为586，从上述结果，确认生成物为3，3′，5，5′-四溴-1，1′-二金刚烷。
在烧瓶中，将上述得到的3，3′，5，5′-四溴-1，1′-二金刚烷20g(34mmol)及溴乙烯18ml(256mmol)溶解在二氯甲烷120mL中，并在干燥氮气、-15℃的条件下，滴加氯化铝(III)3.0g(22mmol)，并对该溶液搅拌1小时。进而，在-15℃下，滴加20mL水后，返回到室温，得到反应液。将上述得到的反应液投入10％盐酸水溶液200mL中，每次用40mL二氯甲烷提取3次，并用40mL水洗涤后，用硫酸镁进行干燥，浓缩有机层，得到3，3′，5，5′-四(二溴乙基)-1，1′-二金刚烷18.2g。
进而，将上述得到的3，3′，5，5′-四(二溴乙基)-1，1′-二金刚烷溶解在二甲亚砜20mL中，在室温下添加叔丁醇钾28g(250mmol)，将其搅拌48时间。进而，将反应液投入400ml水中，每次用200mL二氯甲烷提取3次，用200mL水洗涤后，通过硫酸镁进行干燥，浓缩有机层，得到3，3′，5，5′-四乙炔基-1，1′-二金刚烷11.0g。
利用上述得到的化合物，进行与实施例1相同的评价的结果，能够确认为上述化合物。以下显示测定结果。
外观：白色固体
MS(FD)(m/z)：367(M+)
元素分析：理论值(/％)C：91.75；H：8.25、
实测值(/％)C：91.54；H：8.13
(2)上述聚金刚烷化合物的聚合和有机绝缘膜用清漆的制造
在实施例4(2)中，用实施例6(1)得到的化合物5g来代替通过与实施例4(1)相同的工序得到的化合物5g以外，其他全部与实施例4(2)相同地操作，得到聚合物。所得聚合物的质量平均分子量为50800。将所得聚合物3g溶解在环戊酮27g中，通过用过滤器进行过滤，得到有机绝缘膜用清漆。
(3)层间绝缘膜及半导体装置的制造
利用上述得到的有机绝缘膜用清漆，通过进行与实施例1(3)相同的工序，得到层间绝缘膜及半导体装置。
实施例7
(1)[3，3′-二乙炔基-5，5′，7，7′-四甲基-1，1′-二金刚烷的合成]
在实施例6(1)中，除了用1-溴-3，5-二甲基金刚烷72.9g(0.3mol)来代替1-溴金刚烷64.5g(0.3mol)，将溴量改变为35g(0.22mol)以外，其他全部与实施例6(1)相同地操作，得到生成物58g。通过IR分析发现溴基的吸収在690～515cm-1，通过质量分析得到分子量为484，从上述结果可确认生成物为3，3′，5，5′-四甲基-7，7′-二溴-1，1′-二金刚烷。
实施例6(1)中，用上述得到的3，3′，5，5′-四甲基-7，7′-二溴-1，1′-二金刚烷50g(103mmol)来代替3，3′，5，5′-四溴-1，1′-二金刚烷20g(34mmol)，将溴乙烯的量18mL(256mol)改变为27.25mL(387.5mmol)，将氯化铝(III)的量3.0g(22mol)改变为4.55g(33.3mmol)以外，其他全部与实施例6(1)相同地进行操作，得到3，3′-二乙炔基-5，5′，7，7′-四甲基-1，1′-二金刚烷31.5g。
利用上述得到的化合物进行与实施例1相同的评价，结果确认为上述化合物。以下显示测定结果。
外观：白色固体
MS(FD)(m/z)：374(M+)
元素分析：理论值(/％)C：89.78；H：10.22、
          实测值(/％)C：89.70；H：10.13
(2)上述聚金刚烷化合物的聚合和有机绝缘膜用清漆的制造
在实施例5(2)中，除了用实施例7(1)得到的化合物5g来代替通过与实施例5(1)相同的工序得到的化合物5g以外，其他全部与实施例5(2)相同地操作，得到聚合物。所得聚合物的质量平均分子量为68300。将所得聚合物3g溶解在环戊酮27g中，通过用过滤器过滤，得到有机绝缘膜用清漆。
(3)层间绝缘膜及半导体装置的制造
利用上述得到的有机绝缘膜用清漆，通过进行与实施例1(3)相同的工序，得到层间绝缘膜及半导体装置。
实施例8
(1)[4，9-二乙炔基二联金刚烷的合成]
在实施例6(1)中，除了用4，9-二溴二联金刚烷30g(87mmol)来代替3，3′，5，5′-四溴-1，1′-二金刚烷20g(34mmol)，将溴乙烯的量由18mL(256mmol)改变为23.4mL(326mmol)，将氯化铝(III)的量由3.0g(22mmol)改变为3.7g(28mmol)以外，其他全部与实施例6(1)相同地操作，得到4，9-二乙炔基二联金刚烷17g。
利用上述得到的化合物，进行与实施例1相同的评价，能够确认为上述化合物。以下，显示测定结果。
外观：白色固体
MS(FD)(m/z)：236(M+)
元素分析：理论值(/％)C：91.47；H：8.53、
          实测值(/％)C：91.38；H：8.49
(2)上述多联金刚烷化合物的聚合和有机绝缘膜用清漆的制造
在实施例4(2)中，除了用実施例8(1)得到的化合物5g来代替通过与实施例4(1)相同的工序得到的化合物5g以外，其他全部与实施例4(2)相同地操作，得到聚合物。所得聚合物的质量平均分子量为87900。将所得聚合物3g溶解在环戊酮27g中，通过用过滤器过滤，得到有机绝缘膜用清漆。
(3)层间绝缘膜及半导体装置的制造
利用上述得到的有机绝缘膜用清漆，通过进行与实施例1(3)相同的工序，得到层间绝缘膜及半导体装置。
实施例9
(1)[3，3′-双(苯基乙炔基)-5，5′，7，7′-四甲基-1，1′-二金刚烷的合成]
在烧瓶中，将实施例7(1)得到的3，3′-二乙炔基-5，5′，7，7′-四甲基-1，1′-二金刚烷10g(26.7mmol)及溴代苯12.5g(79.6mmol)溶解在三乙胺40mL及吡啶20mL中，添加碘化铜(II)0.062g(0.33mmol)及三苯基膦0.24g(0.91mmol)。进而，添加双(三苯基膦)二氯化钯(II)0.058g(0.082mmol)，在干燥氮气环境下，于110℃反应5小时。反应后，蒸馏去除三乙胺和吡啶，添加2mol/L盐酸水溶液500mL，析出沉淀物。过滤沉淀物，并用500mL水和500mL甲醇洗涤，利用真空干燥机，在60℃的环境下干燥24小时，从而得到3，3′-双(苯基乙炔基)-5，5′，7，7′-四甲基-1，1′-二金刚烷9.7g。
利用上述得到的化合物，进行与实施例1相同的评价，能够确认为上述化合物。以下，显示测定结果。
外观：白色固体
MS(FD)(m/z)：526(M+)
元素分析：理论值(/％)C：91.20；H：8.80、
          实测值(/％)C：91.17；H：8.79
(2)上述聚金刚烷化合物的聚合和有机绝缘膜用清漆的制造
在実施例3(2)中，除了用实施例9(1)得到的化合物5g来代替通过与实施例3(1)相同的工序得到的化合物5g以外，其他全部与实施例3(2)相同地进行操作，得到聚合物。所得聚合物的质量平均分子量为71100。将所得聚合物3g溶解在环戊酮27g中，通过用过滤器过滤，得到有机绝缘膜用清漆。
(3)层间绝缘膜及半导体装置的制造
利用上述得到的有机绝缘膜用清漆，通过进行与实施例1(3)相同的工序，得到层间绝缘膜及半导体装置。
实施例10
(1)[3，3″′-二甲基乙炔基-5，7，5′，7′，5″，7″，5″′，7″′-八甲基-1，1′：3′，1″：3″，1″′-四金刚烷的合成]
在烧瓶中，将3，3″′-二溴-5，7，5′，7′，5″，7″，5″′，7″′-八甲基-1，1′：3′，1″；3″，1″′-四金刚烷55g(68mmol)及溴乙烯18ml(256mmol)溶解在二氯甲烷240ml，并在干燥氮气、-15℃的条件下，滴落氯化铝(III)3.0g(22mmol)，将其搅拌1小时。进而，在-15℃下，滴落40mL水后，返回到室温，得到反应液。将反应液投入10％盐酸水溶液400mL中，每次用80mL二氯甲烷提取3次，并用80mL水洗涤后，通过硫酸镁进行干燥，浓缩有机层，从而得到3，3″′-二溴乙基-5，7，5′，7′，5″，7″，5″′，7″′-八甲基-1，1′：3′，1″：3″，1″′-四金刚烷50.2g。
进而，将上述得到的3，3″′-二溴乙基-5，7，5′，7′，5″，7″，5″′，7″′-八甲基-1，1′：3′，1″：3″，1″′-四金刚烷溶解在二甲亚砜400mL中，在室温下添加叔丁醇钾28g(250mmol)，将其搅拌48小时。进而，将反应液投入800mL水中，每次用400mL二氯甲烷提取3次，用400mL水洗涤后，用硫酸镁进行干燥，浓缩有机层，得到3，3″′-二乙炔基-5，7，5′，7′，5″，7″，5″′，7″′-八甲基-1，1′：3′，1″：3″，1″′-四金刚烷36.1g。
将所得3，3″′-二乙炔基-5，7，5′，7′，5″，7″，5″′，7″′-八甲基-1，1′：3′，1″：3″，1″′-四金刚烷36.1g及甲基碘22.7g(160mmol)溶解在三乙胺80mL及吡啶40mL中，添加碘化铜(II)0.124g(0.66mmol)及三苯基膦0.48g(1.82mmol)。进一步，添加双(三苯基膦)二氯化钯(II)0.116g(0.164mmol)，在干燥氮气环境、110℃下反应5小时。反应后，蒸馏去除三乙胺和吡啶，通过添加2mol/L盐酸水溶液1000mL，析出沉淀物。过滤沉淀物，用1000mL水和1000mL甲醇洗涤，利用真空干燥机在60℃环境下干燥24小时，从而得到3，3″′-二甲基乙炔基-5，7，5′，7′，5″，7″，5″′，7″′-八甲基-1，1′：3′，1″：3″，1″′-四金刚烷32.8g。
利用上述得到的化合物，进行与实施例1相同的评价，能够确认为上述化合物。以下，显示测定结果。
外观：白色固体
MS(FD)(m/z)：727(M+)
元素分析：理论值(/％)C：89.19；H：10.81、
          实测值(/％)C：89.16；H：10.76
(2)上述聚金刚烷化合物的聚合和有机绝缘膜用清漆的制造
在实施例4(2)中，除了用实施例10(1)得到的化合物5g来代替通过与实施例4(1)相同的工序得到的化合物5g以外，其他全部与实施例10(1)相同地操作，得到聚合物。所得聚合物的质量平均分子量为31700。将所得聚合物3g溶解在环戊酮27g中，通过用过滤器过滤，得到有机绝缘膜用清漆。
(3)层间绝缘膜及半导体装置的制造
利用上述得到的有机绝缘膜用清漆，通过进行与实施例1(3)相同的工序，得到层间绝缘膜及半导体装置。
实施例11
(1)[3，3′，5，5′-四甲基-7，7′-双(3，5-二乙炔基苯基)-1，1′-二金刚烷的合成]
在烧瓶中，搅拌通过与实施例7(1)同样的工序得到的3，3′，5，5′-四甲基-7，7′-二溴-1，1′-二金刚烷50g(103.2mmol)及1，3-二溴代苯1217g(5161.6mmol)，在干燥氮气、25℃下，缓慢滴加溴化铝(III)24.8g(93.0mmol)。将其升温至60℃并搅拌8小时后，返回室温，得到反应液。将反应液投入5％盐酸水溶液700mL中，进行搅拌。去除水层，将有机层投入丙酮2000mL中。过滤析出物，用丙酮1000mL洗涤3次，从而得到3，3′，5，5′-四甲基-7，7′-双(3，5-二溴苯基)-1，1′-二金刚烷70g。
接着，将上述得到的3，3′，5，5′-四甲基-7，7′-双(3，5-二溴苯基)-1，1′-二金刚烷50g(62.9mmol)、双(三苯基膦)二氯化钯3.53g(5.0mmol)、三苯基膦6.60g(25.2mmol)、碘化铜(II)4.79g(25.2mmol)、三乙胺750mL加入烧瓶中，加以搅拌。将其升温至75℃后，缓慢添加三甲基甲硅烷基乙炔37.1g(377.7mmol)。将其在75℃下搅拌7小时后，升温至120℃而去除三乙胺。返回室温，将二氯甲烷1000mL加入反应液中，搅拌20分钟。通过过滤去除沉淀物，在滤液中加入5％盐酸水溶液1000ml而进行分液。将有机层用1000mL水洗涤3次后，减压去除有机层的溶剂。将所得化合物溶解在己烷1500mL中。通过过滤去除不溶物，减压去除滤液部的己烷。向其中投入丙酮1000mL，通过用丙酮洗涤3次析出物，得到3，3′，5，5′-四甲基-7，7′-双(3，5-双三甲基甲硅烷基乙炔苯基)-1，1′-二金刚烷43g。
进而，将上述得到的3，3′，5，5′-四甲基-7，7′-双(3，5-双三甲基甲硅烷基乙炔苯基)-1，1′-二金刚烷39.8g(53.5mmol)和碳酸钾1.46g(10.6mmol)，在四氢呋喃600mL及甲醇300mL的混合溶剂中，在氮气环境、室温下搅拌4小时。将其投入道10％盐酸水溶液1000mL中，过滤析出物，将所得析出物用1000mL水洗涤，进而用1000mL丙酮洗涤后，使之干燥，从而得到3，3′，5，5′-四甲基-7，7′-双(3，5-二乙炔基苯基)-1，1′-二金刚烷21.2g。
利用上述得到的化合物，进行与实施例1相同的评价，能够确认为上述化合物。以下，显示测定结果。
外观：白色固体
MS(FD)(m/z)：574(M+)
元素分析：理论值(/％)C：91.93；H：8.07、
          实测值(/％)C：91.87；H：8.00
(2)上述聚金刚烷化合物的聚合和有机绝缘膜用清漆的制造
在实施例1(2)中，除了用实施例11(1)得到的化合物5g来代替通过与实施例1(1)相同的工序得到的化合物5g以外，其他全部与实施例1(2)相同地进行操作，得到聚合物。所得聚合物的质量平均分子量为103200。将所得聚合物3g溶解在环戊酮27g中，通过用过滤器过滤，得到有机绝缘膜用清漆。
(3)层间绝缘膜及半导体装置的制造
利用上述得到的有机绝缘膜用清漆，通过进行与实施例1(3)相同的工序，得到层间绝缘膜及半导体装置。
实施例12
(1)[4，9-双(3，5-二乙炔基苯基)二联金刚烷的合成]
在实施例11(1)中，除了用4，9-二溴二联金刚烷35.7g(103.2mmo)来代替3，3′，5，5′-四甲基-7，7′-二溴-1，1′-二金刚烷50g(103.2mmol)以外，其他全部与实施例11(1)相同地操作，得到4，9-双(3，5-二乙炔基苯基)二联金刚烷38g。
利用上述得到的化合物，进行与实施例1相同的评价，能够确认为上述化合物。以下，显示测定结果。
外观：白色固体
MS(FD)(m/z)：436(M+)
元素分析：理论值(/％)C：93.54；H：6.46、
实测值(/％)  C：93.61；H：6.47
(2)上述多联金刚烷化合物的聚合和有机绝缘膜用清漆的制造
在实施例1(2)中，除了用实施例12(1)得到的化合物5g来代替通过与实施例1(1)相同的工序得到的化合物5g以外，其他全部与实施例1(2)相同地进行操作，得到聚合物。所得聚合物的质量平均分子量为120800。将所得聚合物3g溶解在环戊酮27g中，通过用过滤器过滤，得到有机绝缘膜用清漆。
(3)层间绝缘膜及半导体装置的制造
利用上述得到的有机绝缘膜用清漆，进行与实施例1(3)相同的工序，得到层间绝缘膜及半导体装置。
实施例13
(1)[9，9′-双(3，5-二乙炔基苯基)-4，4′-二(二联金刚烷)的合成]
在实施例6(1)中，用4-溴-二联金刚烷80.2g(0.3mol)来代替1-溴金刚烷64.5g(0.3mol)、将溴量改变为35g(0.22mol)以外，其他全部与实施例6(1)相同地进行操作，得到生成物70g。根据IR分析发现溴基的吸収在690～515cm-1，通过质量分析得到分子量为532，上述结果，显示生成物为9，9′-二溴-4，4′-二(二联金刚烷)。
在实施例11(1)中，除了用上述得到的9，9′-二溴-4，4′-二(二联金刚烷)54.9g(103.2mmol)来代替3，3′，5，5′-四甲基-7，7′-二溴-1，1′-二金刚烷50g(103.2mmol)以外，其他全部与实施例11(1)相同地进行操作，得到9，9′-双(3，5-二乙炔基苯基)-4，4′-二(二联金刚烷)31g。
利用上述得到的化合物进行与实施例1相同的评价，能够确认为上述化合物。以下，显示测定结果。
外观：白色固体
MS(FD)(m/z)：622(M+)
元素分析：理论值(/％)C：92.56；H：7.44、
          实测值(/％)C：92.12、H：7.30
(2)上述聚(多联金刚烷)化合物的聚合和有机绝缘膜用清漆的制造
在实施例1(2)中，除了用实施例13(1)得到的化合物5g来代替通过与实施例1(1)相同的工序得到的化合物5g以外，其他全部与实施例1(2)相同地进行操作，得到聚合物。所得聚合物的质量平均分子量为158900。将所得聚合物3g溶解在环戊酮27g中，通过用过滤器过滤，得到有机绝缘膜用清漆。
(3)层间绝缘膜及半导体装置的制造
利用上述得到的有机绝缘膜用清漆，通过进行与实施例1(3)相同的工序，得到层间绝缘膜及半导体装置。
实施例14
(1)[3，3′，5，5′-四甲基-7，7′-双(3，5-二苯基乙炔基苯基)-1，1′-二金刚烷的合成]
在实施例9(1)中，除了用合成实施例11(1)时得到的3，3′，5，5′-四甲基-7，7′-双(3，5-二溴苯基)-1，1′-二金刚烷10.6g(13.4mmol)来代替3，3′-二乙炔基-5，5′，7，7′-四甲基-1，1′-二金刚烷10g(26.7mmol)、用苯乙炔8.19(79.6mmol)来代替溴代苯12.5g(79.6mmol)以外，其他全部相同地进行操作，得到3，3′，5，5′-四甲基-7，7′-双(3，5-二苯基乙炔基苯基)-1，1′-二金刚烷11.6g。
利用上述得到的化合物，进行与实施例1相同的评价，结果能够确认为上述化合物。以下，显示测定结果。
外观：白色固体
MS(FD)(m/z)：878(M+)
元素分析：理论值(/％)C：92.89；H：7.11、
          实测值(/％)C：92.95；H：7.05
(2)上述聚金刚烷化合物的聚合和有机绝缘膜用清漆的制造
在实施例5(2)中，除了用实施例14(1)得到的化合物5g来代替通过与实施例5(1)相同的工序得到的化合物5g以外，其他全部与实施例5(2)相同地操作，得到聚合物。所得聚合物的质量平均分子量为18600。将所得聚合物3g溶解在环戊酮27g中，通过用过滤器过滤，得到有机绝缘膜用清漆。
(3)层间绝缘膜及半导体装置的制造
利用上述得到的有机绝缘膜用清漆，通过进行与实施例1(3)相同的工序，得到层间绝缘膜及半导体装置。
实施例15
(1)聚金刚烷化合物的聚合和有机绝缘膜用清漆的制造
在烧瓶中，将由实施例6(1)得到的3，3′，5，5′-四乙炔基-1，1′-二金刚烷3g溶解在吡啶35mL及甲醇35mL中，添加酢酸铜(II)7g，在氮气环境、80℃下反应1小时。将反应液滴落2mol/L盐酸水溶液500mL中，回收沉淀物，得到聚合物。所得聚合物的质量平均分子量为109500。将所得聚合物2g溶解在环戊酮18g中，通过用过滤器过滤，得到有机绝缘膜用清漆。
(2)层间绝缘膜及半导体装置的制造
利用上述得到的有机绝缘膜用清漆，通过进行与实施例1(3)相同的工序，得到层间绝缘膜及半导体装置。
实施例16
(1)由聚金刚烷化合物及聚合物形成的有机绝缘膜用清漆的制造
将实施例6(1)得到的3，3′，5，5′-四乙炔基-1，1′-二金刚烷的聚合物1.5g、及实施例9(1)得到的3，3′-双(苯基乙炔基)-5，5′，7，7′-四甲基-1，1′-二金刚烷1.5g溶解在环戊酮27g中，通过用过滤器过滤，得到有机绝缘膜用清漆。
(2)层间绝缘膜及半导体装置的制造
利用上述得到的有机绝缘膜用清漆，通过进行与实施例1(3)相同的工序，得到层间绝缘膜及半导体装置。
实施例17
(1)[3，3′，5，5′-四甲基-7，7′-双(2-丙炔氧基)-1，1′-二金刚烷的合成]
在1L茄形烧瓶中，投入3，3′，5，5′-四甲基-7，7′-双(2-丙炔氧基)-1，1′-二金刚烷43.4g(100mmol)、喹啉193.7g(1500mmol)、5％钯碳酸钾3.19g(1.5mmol)、四氢呋喃300mL，在氢气环境下保持27℃并进行搅拌。当氢气的消耗量达到4.9L(200mmol)时，导入氮气而终止反应。过滤反应液后，减压去除溶剂，将所得固体用丙酮和水的混合液(体积比为2∶1)洗涤，在60℃下进行减压干燥，得到3，3′，5，5′-四甲基-7，7′-双(2-丙炔氧基)-1，1′-二金刚烷39.2g。
利用上述得到的化合物，进行与实施例1相同的评价，能够确认为上述化合物。以下，显示测定结果。
外观：白色固体
MS(FD)(m/z)：438(M+)
元素分析：理论值(/％)C：82.14；H：10.57；O：7.29、
          实测值(/％)C：82.20；H：10.64、O：7.16
(2)上述聚金刚烷化合物的聚合和有机绝缘膜用清漆的制造
在实施例4(2)中，除了用实施例14(1)得到的化合物5g来代替通过与实施例4(1)相同的工序得到的化合物5g以外，其他全部与实施例4(2)相同地进行操作，得到聚合物。所得聚合物的质量平均分子量为23500。将所得聚合物3 g溶解在环戊酮27g中，通过过滤器过滤，得到有机绝缘膜用清漆。
(3)层间绝缘膜及半导体装置的制造
利用上述得到的有机绝缘膜用清漆，通过进行与实施例1(3)相同的工序，得到层间绝缘膜及半导体装置。
实施例18
(1)[3，3′，5，5′-四乙烯基-1，1′-二金刚烷的合成]
在实施例17(1)中，用通过与实施例6(1)相同的工序得到的3，3′，5，5′-四乙炔基-1，1′-二金刚烷18.3g(50mmol)来代替3，3′，5，5′-四甲基-7，7′-双(2-丙炔氧基)-1，1′-二金刚烷43.4g(100mmol)以外，其他全部与实施例17(1)相同地操作，得到3，3′，5，5′-四乙烯基-1，1′-二金刚烷17.1g。
利用上述得到的化合物，进行与实施例1相同的评价，能够确认为上述化合物。下面，显示测定结果。
外观：白色固体
MS(FD)(m/z)：374(M+)
元素分析：理论值(/％)C：89.78；H：10.22、
          实测值(/％)C：89.72；H：10.20
(2)上述聚金刚烷化合物的聚合和有机绝缘膜用清漆的制造
将实施例18(1)得到的化合物3g溶解在通过蒸馏充分去除水分的四氢呋喃70ml中，添加1mol/L的三氟甲磺酸/己烷溶液2mL，在干燥氮气、0℃条件下反应3小时，将反应液滴落10倍体积的甲醇中，收集沉淀物并加以干燥，从而得到聚合物。所得聚合物的质量平均分子量为82900。将所得聚合物2g溶解在环己酮18g中，通过用过滤器过滤，得到有机绝缘膜用清漆。
(3)层间绝缘膜及半导体装置的制造
利用上述得到的有机绝缘膜用清漆，通过进行与实施例1(3)相同的工序，得到层间绝缘膜及半导体装置。
实施例19
(1)[3，3′-二乙烯基-5，5′，7，7′-四甲基-1，1′-二金刚烷的合成]
在实施例1 7(1)中，用通过与实施例7(1)相同的工序得到的3，3′-二乙炔基-5，5′，7，7′-四甲基-1，1′-二金刚烷37.5g(100mmol)来代替3，3′，5，5′-四甲基-7，7′-双(2-丙炔氧基)-1，1′-二金刚烷43.4g(100mmol)以外，其他全部与实施例17(1)相同地操作，得到3，3′-二乙烯基-5，5′，7，7′-四甲基-1，1′-二金刚烷32.8g。
利用上述得到的化合物，进行与实施例1相同的评价，能够确认为上述化合物。以下，显示测定结果。
外观：白色固体
MS(FD)(m/z)：378(M+)
元素分析：理论值(/％)C：88.82；H：11.18、
          实测值(/％)C：88.76、H：11.15
(2)上述聚金刚烷化合物的聚合和有机绝缘膜用清漆的制造
将实施例19(1)得到的化合物3g溶解在通过蒸馏充分去除水分的四氢呋喃70mL中，添加1mol/L的正丁基锂/己烷溶液1mL，在干燥氮气、0℃条件下反应3小时，将反应液滴落10倍体积的甲醇中，收集沉淀物并加以干燥，从而得到聚合物。所得到的聚合物的质量平均分子量为29900。将所得聚合物2g溶解在环己酮18g中，通过用过滤器过滤，得到有机绝缘膜用清漆。
(3)层间绝缘膜及半导体装置的制造
利用上述得到的有机绝缘膜用清漆，通过进行与实施例1(3)相同的工序，得到层间绝缘膜及半导体装置。
实施例20
(1)[3，3′，5，5′-四甲基-7，7′-双(3，5-二乙烯基苯基)-1，1′-二金刚烷的合成]
在实施例17(1)中，用通过与实施例11(1)相同的工序得到的3，3′，5，5′-四甲基-7，7′-双(3，5-二乙炔基苯基)-1，1′-二金刚烷28.7g(50mmol)来代替3，3′，5，5′-四甲基-7，7′-双(2-丙炔氧基)-1，1′-二金刚烷43.4g(100mmol)以外，其他全部与实施例17(1)相同地操作，得到3，3′，5，5′-四甲基-7，7′-双(3，5-二乙烯基苯基)-1，1′-二金刚烷25.1g。
利用上述得到的化合物，进行与实施例1相同的评价，能够确认为上述化合物。以下，显示测定结果。
外观：白色固体
MS(FD)(m/z)：582(M+)
元素分析：理论值(/％)C：90.66；H：9.34、
实测值(/％)C：90.60；H：9.39
(2)上述聚金刚烷化合物的聚合和有机绝缘膜用清漆的制造
在实施例1(2)中，除了用实施例20(1)得到的化合物5g来代替通过与实施例1(1)相同的工序得到的化合物5g以外，其他全部与实施例1(2)相同地操作，得到聚合物。所得聚合物的质量平均分子量为129200。将所得聚合物3g溶解于环戊酮27g中，通过用过滤器过滤，得到有机绝缘膜用清漆。
(3)层间绝缘膜及半导体装置的制造
利用上述得到的有机绝缘膜用清漆，通过进行与实施例1(3)相同的工序，得到层间绝缘膜及半导体装置。
比较例1
向烧瓶中加入四氢呋喃60ml、四(三苯基膦)钯1.73g、碘化铜(II)0.72g、哌啶10mL、1，2，4-三碘代苯54.7g(120mmol)。接着，添加4，4′-二乙炔二苯基醚32.74g.(150mmol)，在25℃下反应20小时。将该反应液滴落酢酸1L中，收集沉淀物并加以干燥，得到聚合物。所得聚合物的质量平均分子量为102900。将所得聚合物3g溶解在苯甲醚27g中，通过过滤器过滤，得到有机绝缘膜用清漆。对该有机绝缘膜用清漆，进行与实施例1(3)相同的工序，得到形成有层间绝缘膜的半导体装置。
对实施例1～20及比较例1得到的层间绝缘膜，进行以下的评价。将评价項目与方法一起显示。所得结果示于表1中。
1.弹性模量
利用elionix公司制的超微小硬度计ENT-1100，以最大负荷为10mg、负荷速度1mg/sec，对上述得到的绝缘膜进行测定。
2.介电常数
根据J1S-K6911，以100kHz的频率，利用Hewlett-Packard公司制HP-4284A Precision LCR仪器，测定上述得到的绝缘膜的容量，并根据下述计算式算出介电常数。
介电常数＝(容量测定值×膜厚)/(真空介电常数×测定面积)
3.耐热性
耐热性是用玻璃化转变温度及热分解温度来评价。玻璃化转变温度是，通过动态粘弹性测定装置(Seiko Instruments Inc.制DMS6100)，在氮气流量300mL/min、升温速度3℃/min、频率1Hz的条件下，对所得绝缘膜进行测定，并将tanδ的峰值最高温度作为玻璃化转变温度。
另外，热分解温度是，通过TG/DTA测定装置((Seiko Instruments Inc.制TG/DTA220)，在氮气流量200mL/min、升温速度10℃/min条件下对所得绝缘膜进行测定，并将质量減少达到5％时的温度作为热分解温度。
表1
  弹性模量(GPa)   介电常数   热分解温度(℃)   玻璃化转变温度(℃)
  实施例1   8.72   2.34   463   400以上
  实施例2   8.87   2.37   478   400以上
  实施例3   7.21   2.50   489   400以上
  实施例4   7.70   2.68   496   400以上
  实施例5   7.09   2.72   528   400以上
  实施例6   9.57   2.30   532   400以上
  实施例7   8.94   2.24   461   400以上
  实施例8   7.00   2.38   451   400以上
  实施例9   7.03   2.52   490   400以上
  实施例10   8.12   2.16   482   400以上
  实施例11   8.50   2.48   510   400以上
  实施例12   7.53   2.46   487   400以上
  实施例13   7.22   2.27   466   400以上
  实施例14   8.21   2.63   537   400以上
  实施例15   7.65   2.25   458   400以上
  实施例16   8.55   2.42   501   400以上
  实施例17   7.01   2.30   448   400以上
  实施例18   8.41   2.29   462   400以上
  实施例19   7.92   2.21   459   400以上
  实施例20   7.58   2.48   480   400以上
  比较例1   6.74   2.93   450   400以上
从表1可知，实施例1～20的弹性模量均比比较例高，且机械特性也优异。另外，实施例1～20的介电常数均比比较例低，显示出优异的介质特性。而且，实施例1～20的热分解温度均比比较例高，显示出优异的耐热性。
接着，对所得半导体装置评价布线延迟速度。
比较了使用实施例1～20的层间绝缘膜得到的半导体装置和具有与该半导体装置相同的结构、具有SiO2绝缘膜的半导体装置的布线延迟程度。作为评价的标准，采用了由环形振荡器的发送频率换算得出的信号延迟时间。比较两者的结果，确认本发明得到的半导体装置的布线延迟比具有SiO2绝缘膜的半导体装置的布线延迟小，平均提高了约25％的速度。
工业实用性
根据本发明，能够提供同时具有低介电常数、高耐热性且高机械強度的有机绝缘材料。由上述有机绝缘材料及含有该有机绝缘材料的有机绝缘膜用清漆得到的有机绝缘膜具有优异的耐热特性、机械特性及电特性，特别是具有低介电常数，因此，使用该有机绝缘膜的半导体装置能够减少布线延迟。

Claims (10)

1.一种有机绝缘材料，其包含通式(1)所示的化合物、或将通式(1)所示的化合物加以聚合而得到的聚合物、或通式(1)所示的化合物和所述聚合物的混合物，
Figure A2008800047760002C1
式(1)中，X及Y相互独立地表示具有聚合性官能团的一个或两个以上的基团；V及W分别表示具有金刚烷或多联金刚烷结构的基团，它们相同或不同；n为0或1以上的整数。
2.如权利要求1所述的有机绝缘材料，其中，上述通式(1)所示的化合物是用通式(2)表示的化合物，
Figure A2008800047760002C2
式(2)中，X及Y分别独立地表示具有聚合性官能团的一个或两个以上的基团；R1～R4相互独立地表示氢或有机基，它们分别相同或不同；n1为0或1以上的整数，且n1为2以上的整数时，R3及R4在各自的金刚烷结构中相互相同或不同。
3.如权利要求2所述的有机绝缘材料，其中，上述通式(2)所示的化合物为二金刚烷化合物。
4.如权利要求3所述的有机绝缘材料，其中，上述二金刚烷化合物为具有1，1′-二金刚烷骨架的的化合物
5.如权利要求1～4中任一项所述的有机绝缘材料，其中，上述通式(1)所示的化合物是作为X和/或Y包含具有聚合性不饱和结合基的基团的化合物。
6.如权利要求5所述的有机绝缘材料，其中，上述聚合性不饱和结合基为乙炔结合基或乙烯结合基。
7.如权利要求6所述的有机绝缘材料，其中，上述通式(1)所示的化合物是X及Y相互独立地具有选自通式(3)～(8)表示的基团中的一个或两个以上基团的化合物，
Figure A2008800047760003C1
式(3)中，Z表示单键或芳香族基；R5表示脂肪族基；R6表示氢原子或有机基；当Z为单键时，m1为1；当Z为芳香族基时，m1为1或2，
-C≡C-R6    (4)
式(4)中，R5表示氢或有机基，
Figure A2008800047760003C2
式(5)中，R6表示氢或有机基；m2为1～5的整数，
Figure A2008800047760003C3
式(6)中，Z表示单键或芳香族基；R5表示脂肪族基；R6～R8相互独立地表示氢或有机基，它们相互相同或不同；当Z为单键时，m1为1；当Z为芳香族基时，m1为1或2，
Figure A2008800047760003C4
式(7)中，R6～R8相互独立地表示氢或有机基，它们相互相同或不同，
Figure A2008800047760003C5
式(8)中，R6～R8相互独立地表示氢或有机基，它们相互相同或不同；m2为1～5的整数。
8.一种有机绝缘膜用清漆，其含有权利要求1～7中任一项所述的有机绝缘材料及有机溶剂。
9.一种有机绝缘膜，其是通过加热或活性能量线照射，或者通过加热和活性能量线照射，使权利要求1～7中任一项所述的有机绝缘材料、或使权利要求8所述的有机绝缘膜用清漆进行交联反应而得到的有机绝缘膜。
10.一种半导体装置，其具有权利要求9所述的有机绝缘膜。
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