CN101687889A - 用于有机电子器件的发光金属配合物 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及用于发光金属配合物的巢式－碳硼烷－C2Bq辅助配体，特别是含有这样的辅助配体的发光体配合物，以及特别涉及发光器件，和特别是有机发光器件(OLED)，其包括含有本发明的辅助配体的金属配合物。
Description
技术领域
本发明涉及含有大体积的、含碳硼烷的辅助配体的金属配合物在有机电子器件中，特别是在发光器件中的用途，涉及含有这些配体的金属配合物，并涉及有机电子器件，特别是有机发光二极管(OLED)，其包括含有所述含碳硼烷的辅助配体的金属配合物。
背景技术
最近在显示器屏幕和发光技术领域中的显著变化是显然的。可以制造厚度小于0.5mm的平板显示器或发光区域。其特征为具有许多引人注目的性能。因此，例如，发光区域可以被制造为具有非常低能量消耗的壁纸。然而，特别令人感兴趣的是，可以制造彩色显示器屏幕，其具有迄今为止不可实现的色彩保真度、亮度和视角独立性，具有低的重量和非常低的能量消耗。所述显示器屏幕可以被设计为微显示器或大显示器屏幕，其具有刚性或柔性形式的数平方米的面积，也可被设计为透射或反射显示器。还有可能采用简单和节约成本的生产工艺，例如屏幕印刷或喷墨印刷或真空升华。因此与常规的平板显示器屏幕相比，促成了非常廉价的生产。这种新的技术基于OLED，有机发光二极管(有机电致发光器件)的原理。
OLED主要由有机层组成，所述有机层也是柔性的和制造便宜的。OLED组件可以被设计具有大的面积作为发光单元，也可以以小的形式作为显示器的像素。关于OLED的功能的综述例如在H.Yersin，Top.Curr.Chem.2004，241，1和H.Yersin，“Highly Efficient OLEDs withPhosphorescent Materials”，Wiley-VCH，Weinheim，Germany，2008中给出。
自从OLED被首次报导后(例如，Tang等人，Appl.Phys.Lett.51(1987)913)，这些器件已被进一步开发，特别是关于所用的发光体材料，其中特别令人感兴趣的是所谓的三重态发光体或者还有其它发磷光的发光体。
对于高度有效的OLED的构造，关键的因素是所用的发光材料(发光体分子)。这些可以以多种方式，采用纯有机的分子或者有机金属配合物化合物进行制备。已经被说明的是，包含有机金属物质(所谓的三重态发光体)的OLED的光产额与纯有机的材料相比可以显著更大。由于这种性质，有机金属材料的进一步发展是至关重要的。
所述器件的特别高的效率可以采用具有高发光量子产率(从最低三重态到单重基态的发光)的有机金属配合物实现。这些材料通常已知为三重态发光体或发磷光的发光体。
与常规技术，例如液晶显示器、等离子显示器或阴极射线管(CRT)相比，OLED具有很多优点，例如低的操作电压、薄的结构、高效自发光像素、高对比度和良好的分辨率，以及可以显示全色的可能性。另外，OLED在施加电场后发光，而不是仅仅调制其。然而很多应用已经通过OLED实现，并且新的应用领域已经被开发出来，对于改进的OLED仍存在需要，并且特别是对于改进的三重态发光体材料。在到目前为止的发光体中，可能产生问题，特别是关于长期稳定性、热稳定性和对水和氧气的化学稳定性。另外，许多发光体仅显示低的升华能力。另外，采用目前已知的发光体材料经常不能获得重要的发光色彩。另外，高的效率经常不能在获得高的电流密度或高的发光密度的同时实现。最后，在许多发光体材料的情况下，关于制造重现性存在问题。另外经常观察到的问题是形成不理想的聚集体。
除了发色团单元外，许多发光体配合物还含有辅助配体(辅助的、补助的、助手配体)。为了本申请的目的，辅助配体是指如下配体：其自身不直接涉及电子跃迁，但以多种方式调制它们。在一些情况中，所述辅助配体对涉及所述跃迁的能态的能量位置有显著影响，特别是其中涉及金属中心的那些。它们的影响通常可能与它们的配体性质密切相关，特别是它们在σ给体和π受体能力之间的比例，以及与空间排列考虑因素相关。[Ir(ppy)2L2]配合物(ppy＝2-苯基吡啶，L＝辅助配体)的系列研究证实了这些倾向(J.Li，P.I.Djurovich，B.D.Alleyne，M.Yousufuddin，N.N.Ho，J.C.Thomas，J.C.Peters，R.Bau，M.E.Thompson，Inorg.Chem.2005，44，1713；J.Li，P.I.Djurovich，B.D.Alleyne，I.Tsyba，N.N.Ho，R.Bau，M.E.Thompson，Polyhedron 2004，23，419)。
迄今为止使用的辅助配体的例子为乙酰丙酮化物1及其氮同系物2、吡唑硼酸化物3、吡啶甲酸化物4和双(膦亚甲基)硼酸化物5，以及通常衍生于吡咯的化合物6。然而，后者在许多发光体配合物中涉及最低电子跃迁。
发明内容
本发明的目的因此是提供特别是用于OLED的新型发光体材料，以及新型的发光器件，其至少部分地克服了现有技术的缺点，和其中特别是降低了不理想的聚集体的形成。根据本发明，这个目的通过使用如下金属配合物实现，所述金属配合物含有至少一种含碳硼烷的配体。
到目前为止，多种含有巢式-碳硼烷-二膦配体的不发光的过渡金属配合物已经被合成。这些配合物含有如下中心离子：Pd2+、Ni2+、Pt2+、Ag+、Ru2+、Cu+、Ru2+和Rh+(F.Teixidor，C.
M.M.Abad，F.Teixidor，R.
J.Organomet.Chem.，1996，509，139，C.
M.M.Abad，F.Teixidor，R.R.J.Organomet.Chem.，1998，555，17，D.Zhang，J.Dou，D.Li，D.Wang，Inorg.Chim.Acta，2006，359，4243，O.Crespo，M.C.Gimeno，P.G.Jones，A.Laguna，J.Chem.Soc，Dalton Trans.，1996，4583)和非发色团配体，例如Cl、三苯基膦、异腈等。另外，含有巢氏-碳硼烷-二膦配体的光致发光Au簇(M.J.Calhorda，O.Crespo，M.C.Gimeno，P.G.Jones，A.Laguna，J.-M.López-de-Luzuriaga，J.L.Perez，M.A.Ramón，L.F.Veiros，Inorg.Chem.，2000，39，4280)和Au(I)配合物(O.Crespo，M.C.Gimeno，P.G.Jones，A.Laguna，Inorg.Chem.，1996，35，1361，O.Crespo，M.C.Gimeno，P.G.Jones，A.Laguna，J.-M.López-de-Luzuriaga，M.Monge，J.L.Perez，M.A.Ramón，Inorg.Chem.，2003，42，2061)已经被合成了。然而，在后者情况中，即对于Au(I)(巢氏-碳硼烷-二膦)(PPh3)类型的配合物，需要说明的是，在引用的文章中，所述巢氏-碳硼烷-二膦配体涉及最低电子跃迁(从配体内-激发态发光)。因此，这种情况不涉及辅助配体，而是在此所述巢氏-碳硼烷-二膦起到发色团配体的作用。另外，在Crespo中讨论的Au配合物除了所述巢氏-碳硼烷-二膦配体外不包含发色团配体。另外，在Crespo中讨论的Au配合物化学上不是非常稳定的，因为Au(I)通常仅具有两个配位，但在这些配合物中是三配位的。Crespo讨论的Ag配合物不发光，即不可用于例如OLED应用领域。含有配体1c(R＝Ph)，但不含有发色团配体的Cu2+、Ni2+和Zn2+配合物已经被简要报导了(J.Dou，D.Zhang，D.Li，D.Wang，Eur.J.Inorg.Chem.，2007，53.)。包含这些金属配合物的有机电子器件不是已知的。
本发明因此涉及包含至少一种金属配合物的有机电子器件，其特征在于所述金属配合物含有至少一种式(I)的配体
式(I)：[7，8-(ER2)2-7，8-C2B9(R1)10]
其中：
E每次出现时相同或不同地是P、As、Sb、N或P＝O、P＝S、As＝O或As＝S基团；
R每次出现时相同或不同地是H、氘、F、Cl、Br、I、N(R2)2、具有1至40个C原子的直链烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团或具有3至40个C原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团，它们各自可以被一个或多个基团R2取代，其中一个或多个非邻近的CH2基团可以被R2C＝CR2、C≡C、Si(R2)2、Ge(R2)2、Sn(R2)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR2、P(＝O)(R2)、SO、SO2、NR2、O、S或CONR2替代，和其中一个或多个H原子可以被F、Cl、Br、I、CN或NO2替代，或者具有5至60个芳环原子的芳族或杂芳族环体系，所述环体系在每种情况下可以被一个或多个基团R2取代，或者具有5至60个芳环原子的芳氧基或杂芳氧基基团，所述基团可以被一个或多个基团R2取代，或者这些体系的组合；此处两个或更多个所述取代基R还可以彼此之间形成单或多环的、脂族的、芳族的和/或苯并稠合的环体系；
R1每次出现时相同或不同地是H、OH或C1-C30烷氧基基团；
R2每次出现时相同或不同地是H、F或具有1至20个C原子的脂族、芳族和/或杂芳族的烃基团，其中一个或多个H原子也可以被F替代；此处两个或更多个取代基R2还可以彼此之间形成单或多环的、脂族的、芳族的和/或苯并稠合的环体系。
有机电子器件是指包含阳极、阴极和至少一个层的电子器件，其中该层包含至少一种有机化合物。本发明的有机电子器件因此包含阳极、阴极和至少一个包含至少一种含有如上给出的式(I)的配体的金属配合物的层。在此优选的有机电子器件选自有机电致发光器件(＝有机发光二极管、OLED、PLED)、有机集成电路(O-IC)、有机场效应晶体管(O-FET)、有机薄膜晶体管(O-TFT)、有机发光晶体管(O-LET)、有机太阳能电池(O-SC)、有机光检测器、有机光感受器、有机场淬灭器件(O-FQD)、发光电化学电池(LEC)、有机激光二极管(O-laser)或OLED传感器(气体和蒸气传感器，其未密封性地与外部隔离)，其在至少一个层中包含至少一种含有如上给出的式(I)的配体的金属配合物。特别优选有机电致发光器件。
为了本发明的目的，芳基基团含有6至40个C原子；为了本发明的目的，杂芳基基团含有2至40个C原子和至少一个杂原子，附加条件是C原子和杂原子的总和至少是5。所述杂原子优选选自N、O和/或S。在此芳基基团或杂芳基基团是指或者简单的芳环，即苯，或者简单的杂芳环，例如吡啶，嘧啶、噻吩等，或者稠合的芳基或杂芳基基团，例如萘、蒽、菲、喹啉、异喹啉等。为了本发明的目的，环状卡宾是环状基团，其通过中性C原子键接于所述金属。在此所述环状基团可以是饱和的或不饱和的。在此优选Arduengo卡宾，即如下卡宾：其中两个氮原子键接于所述卡宾C原子。为了本发明的目的，五员Arduengo卡宾环或其它不饱和的五员卡宾环同样被认为是芳基基团。
为了本发明的目的，芳环体系在所述环体系中含有6至60个C原子。为了本发明的目的，杂芳环体系在所述环体系中含有2至60个C原子和至少一个杂原子，附加条件是C原子和杂原子的总和至少是5。所述杂原子优选选自N、O和/或S。为了本发明的目的，芳环体系或杂芳环体系意欲指如下体系，该体系不必然仅含有芳基或杂芳基基团，而是相反，其中多个芳基或杂芳基基团还可以被非芳香性单元(优选小于非H原子的10％)中断，所述非芳香性单元例如sp3杂化的C、N或O原子。因此，例如，为了本发明的目的，体系，例如9，9’-螺二芴、9，9-二芳基芴、三芳基胺、二芳基醚、茋等，也意欲指芳环体系，以及同样，如下体系，在该体系中，两个或更多个芳基基团被直链或环状的烷基或被甲硅烷基基团中断。
为了本发明的目的，C1至C40烷基基团，其中单独的H原子或CH2基团还可以被上述基团取代，优选指基团甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、2-甲基-丁基、正戊基、仲戊基、叔戊基、2-戊基、环戊基、正己基、仲己基、叔己基、2-己基、3-己基、环己基、2-甲基戊基、正庚基、2-庚基、3-庚基、4-庚基、环庚基、1-甲基环己基、正辛基、2-乙基己基、环辛基、1-双环[2.2.2]辛基、2-双环[2.2.2]辛基、2-(2，6-二甲基)辛基、3-(3，7-二甲基)辛基、三氟甲基、五氟乙基、2，2，2-三氟乙基、乙烯基、丙烯基、丁烯基、戊烯基、环戊烯基、己烯基、环己烯基、庚烯基、环庚烯基、辛烯基、环辛烯基、乙炔基、丙炔基、丁炔基、戊炔基、己炔基、庚炔基或辛炔基。C1至C40烷氧基基团优选指甲氧基、三氟甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基或2-甲基丁氧基。具有5-60个芳环原子的芳环体系或杂芳环体系，其也可以在每种情况下被如上所述的基团R取代，并且其可以通过任何希望的位置键接于所述芳香性或杂芳香性基团，其特别是指衍生于如下物质的基团：苯、萘、蒽、菲、芘、
苝、荧蒽、丁省、戊省、苯并芘、联苯、联苯撑、三联苯、terphenylene、芴、螺二芴、二氢菲、二氢芘、四氢芘、顺式或反式茚并芴、三聚茚(truxene)、异三聚茚(isotruxene)、螺三聚茚(spirotruxene)、螺异三聚茚(spiroisotruxene)、呋喃、苯并呋喃、异苯并呋喃、二苯并呋喃、噻吩、苯并噻吩、异苯并噻吩、二苯并噻吩、吡咯、吲哚、异吲哚、咔唑、吡啶、喹啉、异喹啉、吖啶、菲啶、苯并-5，6-喹啉、苯并-6，7-喹啉、苯并-7，8-喹啉、吩噻嗪、吩噁嗪、吡唑、吲唑、咪唑、苯并咪唑、萘并咪唑(naphthimidazole)、菲并咪唑(phenanthrimidazole)、吡啶并咪唑(pyridimidazole)、吡嗪并咪唑(pyrazinimidazole)、喹喔啉并咪唑(quinoxalinimidazole)、噁唑、苯并噁唑、萘并噁唑(naphthoxazole)、蒽并噁唑(anthroxazole)、菲并噁唑(phenanthroxazole)、异噁唑、1，2-噻唑、1，3-噻唑、苯并噻唑、哒嗪、苯并哒嗪、嘧啶、苯并嘧啶、喹喔啉、1，5-二氮杂蒽、2，7-二氮杂芘、2，3-二氮杂芘、1，6-二氮杂芘、1，8-二氮杂芘、4，5-二氮杂芘、4，5，9，10-四氮杂苝、吡嗪、吩嗪、吩噁嗪、吩噻嗪、荧红环、萘啶、氮杂咔唑、苯并咔啉、菲咯啉、1，2，3-三唑、1，2，4-三唑、苯并三唑、1，2，3-噁二唑、1，2，4-噁二唑、1，2，5-噁二唑、1，3，4-噁二唑、1，2，3-噻二唑、1，2，4-噻二唑、1，2，5-噻二唑、1，3，4-噻二唑、1，3，5-三嗪、1，2，4-三嗪、1，2，3-三嗪、四唑、1，2，4，5-四嗪、1，2，3，4-四嗪、1，2，3，5-四嗪、嘌呤、蝶啶、中氮茚和苯并噻二唑。
式(I)的配体优选用作辅助配体，并且所述金属配合物优选是发光体配合物。已经发现式(I)的化合物非常适合在发光体配合物中作为辅助配体。式(I)的化合物是双齿配体，其特别具有高的稳定性和高的刚性。式(I)的化合物是带单一负电荷的配体。另外，式(I)的化合物是产生空间位阻的配体。
式(I)配体的刚性导致激发态的无辐射失活的减少，并因此对发光量子产率具有特别有利的影响。从光物理观点出发，辅助配体的选择受到如下限制，它们自身必须不能具有任何导致直接涉及跃迁的低能电子态。为了本申请的目的，辅助配体因此定义为不直接涉及配合物电子跃迁的配体。否则，这些配体将不再起到辅助配体的作用。为了在OLED中使用，对所述配体提出另外的要求。在OLED中使用的物质，包括三重态发光体，其中性在器件的操作过程中是有利的，因为中性分子在外部电场中没有迁移性。也要求所述配合物的中性，因为目前最新开发的OLED器件是通过真空升华制备的。在由湿化学方法加工的器件的情况下，这也是重要的，因为中性配合物在最通常使用的有机溶剂中一般具有较大的溶解性。式(I)的配体是非常适合的，因为它们是带单电荷的、是双齿的并且是化学和热稳定的，具有高的配体场强度(ligand-field strength)，在可见光区不吸收光并且不具有低能三重态。
取决于原子或原子团E，式(I)的配体可以分成三个具体的组：
第1组：其中两个符号E都代表P、As、Sb或N的配体：
式(Ia)：[7，8-(PR2)2-7，8-C2B9H10]
式(Ia’)：[7，8-(AsR2)2-7，8-C2B9H10]
式(Ia”)：[7，8-(SbR2)2-7，8-C2B9H10]
式(Ia”’)：[7，8-(NR2)2-7，8-C2B9H10]
和相应的其中两个符号E不同并且选自P、As、Sb和N的配体；
第2组：其中一个符号E代表P＝O、P＝S、As＝O或As＝S基团和另外的符号E选自P、As、Sb或N的配体：
式(Ib)：[7-(O＝PR2)-8-(ER2)-7，8-C2B9H10]
式(Ib’)：[7-(S＝PR2)-8-(ER2)-7，8-C2B9H10]
式(Ib”)：[7-(O＝AsR2)-8-(ER2)-7，8-C2B9H10]
式(Ib”’)：[7-(S＝AsR2)-8-(ER2)-7，8-C2B9H10]；和
第3组：其中两个符号E都代表P＝O、P＝S、As＝O或As＝S基团的配体：
式(Ic)：[7，8-(O＝PR2)2-7，8-C2B9H10]
式(Ic’)：[7，8-(S＝PR2)2-7，8-C2B9H10]
式(Ic”)：[7，8-(O＝AsR2)2-7，8-C2B9H10]
式(Ic”’)：[7，8-(S＝AsR2)2-7，8-C2B9H10]
和相应的其中两个符号E不同并且选自P＝O、P＝S和As＝O的配体。
本发明的大体积的式(I)的辅助配体优选是带单一负电荷的、双齿的巢式-碳硼烷-二胺、巢式-碳硼烷-二膦、巢式-碳硼烷-二胂、巢式-碳硼烷-二
或巢式-碳硼烷-氧代二膦、巢式-碳硼烷-硫代二膦、巢式-碳硼烷-氧代二胂、巢式-碳硼烷-二氧代二膦、巢式-碳硼烷-二硫代二膦、巢式-碳硼烷-二氧代二胂(参见图2)，即式7，8-C2B9H10代表在7和8位含有碳的巢式-碳硼烷，其中配位基团E同样在7和8位键接。
可优选在有机电子器件中使用的金属配合物将在下文中更详细地描述。
优选式(II)的配合物
式(II)：M(E∩E)x(A∩An-)y(L)z
其中：
M是金属，优选过渡金属，特别选自W、Re、Os、Ir、Pt、Ru、Rh或Cu，或者镧系元素，
(E∩E)是如上给出的式(I)的化合物，
(A∩An-)是二齿或多齿配体，
L是单齿或多齿配体，
x是1、2或3，
y是0、1、2或3，特别是1、2或3，和特别优选1或2，
z是0、1、2或3，
n是0、1或2。
为了本发明的目的，配体定义如下：对于y不等于0，本发明的式(II)的配合物含有两种官能类型的配体。导致空间位阻的带有单一负电荷的配体(E∩E)可以具有两种功能：其确保电荷平衡和改进所述配合物的光物理性质。第二种配体(A∩An-)是实际的发色团单元，并且因此最终导致发光。在某些条件下，还可以有利地引入另外的配体L，从而例如达到电中性或者达到所述金属中心的配位饱和。这些配体L可能导致比所述大体积的辅助配体(E∩E)显著更小的空间位阻，但优选，如后者，同样不具有低能电子态。特别地，L应当不涉及所述电子跃迁。另外，有利地是L能够稳定所述金属配合物。L可以是中性的或带负电荷的，特别是带单一负电荷的，并且是单齿或多齿的，特别是单齿或二齿的。配体L优选是不导致过大空间位阻的辅助配体，即其优选不涉及所述配体在发光时的电子跃迁。L可以选自大量的可得自配合物化学的配体。L在此可以是单齿、二齿或三齿的或者是多齿的。合适的配体L的选择将最终取决于对应的中心金属。配体L的最低π*轨道优选高于(A∩An-)发色团配体的最低π*轨道。配体L也可以被连接，即它们可以是双齿配体(L-L’)的组成部分。所述最低π*轨道的相对位置可以通过UV-可见光谱法或通过UPS(紫外光电子光谱法)测定。
配体L优选是中性的、单阴离子的、双阴离子的或者三阴离子的配体，特别优选是中性的或单阴离子配体。它们优选是单齿的、双齿的或三齿的，即具有一个。两个或三个配位点。
优选的中性单齿配体L选自一氧化碳；一氧化氮；异腈，例如叔丁基异腈、环己基异腈、金刚烷基异腈、苯基异腈、
基异腈、2，6-二甲基苯基异腈、2，6-二异丙基苯基异腈、2，6-二叔丁基苯基异腈；腈；胺，例如三甲胺、三乙胺、吗啉；亚胺；膦，例如三氟膦、三甲基膦、三环己基膦、三叔丁基膦、三苯基膦、三(五氟苯基)膦；亚磷酸酯，例如亚磷酸三甲酯、亚磷酸三乙酯；胂，例如三氟胂甲基胂、三环己基胂、三叔丁基胂、三苯基胂、三(五氟苯基)胂；，例如三氟
三甲基
三环己基
三叔丁基
三苯基
三(五氟苯基)硫醚和含氮杂环化合物，例如吡啶、2，4，6-三甲基吡啶、哒嗪、吡嗪、嘧啶、三嗪。
优选的单阴离子的单齿配体L选自氢化物；氘化物；卤根F、Cl、Br和I；烷基炔化物，例如甲基-C≡C-、叔丁基-C≡C-；芳基炔化物，例如苯基-C≡C-；氰化物；氰酸根；异氰酸根；硫氰酸根；异硫氰酸根；硝酸根；亚硝酸根；脂族的或芳族的醇化物，例如甲醇化物、乙醇化物、丙醇化物、异丙醇化物、叔丁基化物、酚化物；脂族或芳族的硫醇化物，例如甲烷硫醇化物、乙烷硫醇化物、丙烷硫醇化物、异丙烷硫醇化物、硫代叔丁基化物、硫代酚化物；酰胺，例如二甲基酰胺、二乙基酰胺、二丙基酰胺、酰吗啉；羧酸根，例如乙酸根、三氟乙酸根、丙酸根、苯甲酸根；和阴离子的含氮杂环化合物，例如吡咯化物(pyrrolide)、咪唑化物(imidazolide)、吡唑化物(pyrazolide)；烷基基团；芳基基团，例如苯基或五氟苯基。在这些基团中，所述烷基基团优选是C1-C20烷基基团，特别优选C1-C10烷基基团，非常特别优选C1-C4烷基基团。芳基基团也指杂芳基基团。这些基团为如上所定义的。
优选的二或三阴离子L是O2-、S2-、氮宾，其导致形式为R-N＝M的配位，其中R通常代表取代基，或者N3-。
优选的中性或单或二阴离子双齿或多齿配体L选自二胺，例如乙二胺、N，N，N’N’-四甲基乙二胺、丙二胺、N，N，N’N’-四甲基丙二胺、顺式-或反式-二氨基环己烷、顺式-或反式-N，N，N’N’-四甲基二氨基环己烷；亚胺，例如2-[1-(苯基亚氨基)乙基]吡啶、2-[1-(2-甲基苯基亚氨基)乙基]吡啶、2-[1-(2，6-二异丙基苯基亚氨基)乙基]吡啶、2-[1-(甲基亚氨基)乙基]吡啶、2-[1-(乙基亚氨基)乙基]吡啶、2-[1-(异丙基亚氨基)乙基]吡啶、2-[1-(叔丁基亚氨基)乙基]吡啶；二亚胺，例如1，2-双(甲基亚氨基)乙烷、1，2-双(乙基亚氨基)乙烷、1，2-双(异丙基亚氨基)乙烷、1，2-双(叔丁基亚氨基)乙烷、2，3-双(甲基亚氨基)丁烷、2，3-双(乙基亚氨基)丁烷、2，3-双(异丙基亚氨基)丁烷、2，3-双(叔丁基亚氨基)丁烷、1，2-双(苯基亚氨基)乙烷、1，2-双(2-甲基苯基亚氨基)乙烷、1，2-双(2，6-二异丙基苯基亚氨基)乙烷、1，2-双(2，6-二叔丁基苯基亚氨基)乙烷、2，3-双(苯基亚氨基)丁烷、2，3-双(2-甲基苯基亚氨基)丁烷、2，3-双(2，6-二异丙基苯基亚氨基)丁烷、2，3-双(2，6-二叔丁基苯基亚氨基)丁烷；含有两个氮原子的杂环化合物，例如2，2’-联吡啶、邻-菲咯啉；二膦，例如双(二苯基膦基)甲烷、双(二苯基膦基)乙烷、双(二苯基膦基)丙烷、双(二甲基膦基)甲烷、双(二甲基膦基)乙烷、双(二甲基膦基)丙烷、双(二乙基膦基)甲烷、双(二乙基膦基)乙烷、双(二乙基膦基)丙烷、双(二叔丁基膦基)甲烷、双(二叔丁基膦基)乙烷、双(二叔丁基膦基)丙烷；衍生于1，3-二酮的1，3-二酮化物，例如乙酰丙酮、苯甲酰丙酮、1，5-二苯基乙酰丙酮、二苯甲酰甲烷、双(1，1，1-三氟乙酰基)甲烷；衍生于3-酮酯的3-酮化物，例如乙酰乙酸乙酯；衍生于氨基羧酸的羧酸根，例如吡啶-2-羧酸、喹啉-2-羧酸、甘氨酸、N，N-二甲基甘氨酸、丙氨酸、N，N-二甲基氨基丙氨酸；衍生于水杨基亚胺的水杨基亚胺化物，例如甲基水杨基亚胺、乙基水杨基亚胺、苯基水杨基亚胺；衍生于二醇的二醇化物，例如乙二醇、1，3-丙二醇；和衍生于二硫醇的二硫醇化物，例如1，2-乙二硫醇、1，3-丙二硫醇。
优选的三齿配体L是含氮杂环化合物的硼酸化物，例如四(1-咪唑基)硼酸化物和四(1-吡唑基)硼酸化物。
优选对在式(II)配合物中的配体的数量和电荷进行选择，使得它们补偿所述金属的电荷，使得式(II)的配合物总体上是不带电的，即是电中性的。
在此对指数x、y和z进行选择，使得在金属M处的配位数，取决于所述金属，整体上对应于该金属通常的配位数。对于主族和过渡金属，取决于所述金属，这通常是配位数4、5或6。对于镧系元素，还已知配位数高至12。公知的是，取决于所述金属和取决于所述金属的氧化态，金属配位化合物具有不同的配位数，即键接不同数量的配体。由于金属或在不同氧化态的金属离子的优选的配位数属于在有机金属化学或配位化学领域中的公知技术，因此对于本领域普通技术人员而言，根据所述金属及其氧化态和根据所述配体的确切结构，适当选择配体的数量是简单的。
根据本发明，(A∩An-)代表双齿或多齿配体。含有这种配体的螯合配合物的形成与具有单一键接的配体的配合物相比增加了所述配合物的稳定性。(A∩An-)优选是发色团配体，即自身涉及所述配合物在发光时(荧光或磷光)的电子跃迁的配体。(A∩An-)优选是二齿配体。该配体是中性的或者是带负电荷的，特别是带单一负电荷的。(A∩An-)优选通过碳原子和/或通过氮原子键接于根据本发明的配合物中的金属。所述碳原子也可以是卡宾。配体(A∩An-)优选包含芳香性基团或杂芳香性基团，并且特别是两个芳香性基团或杂芳香性基团(Ar-Ar)。在所述配合物中的配体(A∩An-)还优选具有至少一个直接的金属-碳键。
优选的配体(A∩An-)是双齿单阴离子配体，其与所述金属一起形成具有至少一个金属-碳键的环金属化的五员环。这些特别是如通常在用于有机电致发光器件的磷光金属配合物领域中使用的配体，即如下类型的配体：苯基吡啶、萘基吡啶、苯基喹啉、苯基异喹啉等，它们各自可以被一个或多个基团R取代。这些配体的多样性对于磷光电致发光器件领域中的技术人员而言是已知的，并且他将能够无需付出创造性劳动选择这种类型的其它配体作为用于式(II)化合物的配体(A∩An-)。
在本发明优选的具体实施方式中，基团(A∩An-)由具有5至40个芳环原子两个芳基或杂芳基基团组成，其在每次出现时可以是相同或不同的，其可以被一个或多个基团R取代和/或其还可以含有环外给体原子。此处基团R如上定义。优选的芳基和杂芳基基团是苯、2-苯酚、2-苯硫酚、萘、蒽、菲、吡啶、喹啉、异喹啉、吡嗪、喹喔啉、嘧啶、哒嗪、三嗪、吡咯、吲哚、咪唑、呋喃、苯并呋喃、苯并咪唑、吡唑、三唑、噁唑、噻唑、噻吩、苯并噻吩、苯并噁唑或苯并噻唑，它们各自可以被一个或多个基团R取代。取决于所述基团，上述基团是中性配位基团，例如吡啶，其通过中性N原子键接，或者阴离子配位基团，例如苯、噻吩和苯酚，其通过带负电荷的C原子或O原子键接。另外优选的配位基团是不饱和的或饱和的环状Arduengo卡宾，特别是不饱和环状Arduengo卡宾，其各自可以被一个或多个基团R取代，和烯烃或亚胺，其各自可以被一个或多个基团R取代。
通常适合作为配体(A∩An-)的特别是两个如由下式示出的基团的组合，其中一个基团通过中性氮原子或卡宾原子键接，和另外的基团通过带负电荷的碳原子或带负电荷的氮原子键接。配体(A∩An-)然后可以由彼此键接的这些基团中的两个示出的式的基团形成，在每种情况中，键接位置在由#表示的位置处。在这些式中，*在每种情况中表示其中所述配体键接于所述金属的位置。在此优选中性配位基团和阴离子基团被彼此键接。
此处X在每次出现时相同或不同地代表CR，其中R具有上述含义，或者代表N，附加条件是在每个基团中最多三个符号X代表N。优选在每个基团中最多两个符号X代表N，特别优选在每个基团中最多一个符号X代表N，非常特别优选所有符号X代表CR。
因此，合适的配体(A∩A-)例如是如下结构的配体：
其中，单元A和B可以由五员环或六员环组成或者是开链的。在该结构中的单元A和B例如代表：
其中R具有与如上所述相同的含义，和另外：
E是O、S或NR，
R1至R7具有与R相同的含义，
Z1至Z8在每次出现时相同或不同地是C-R或N，
*表示键接于所述配合物的原子，和
#代表键接于第二个单元的原子。
优选的配体(A∩A-)的例子如下所示：
其中所用的符号和指数具有如上所述相同的含义。
还优选其中(A∩A-)由下式代表的式(II)的配合物：
其中B可以由5员环或6员环组成或者可以是开环的，和R1、R2和R3各自独立地具有与R相同的含义，如上所述对于式(I)所述那样。在此，单元B优选选自下式：
其中R具有与如上所述相同的含义，和另外：
E是O、S或NR，
R1至R3具有与R相同的含义，
Z1至Z4在每次出现时相同或不同地是C-R或N，
*表示键接于所述配合物的原子，和
#代表键接于第二个单元的原子。
例如，(A∩A-)代表：
其中R、R1、R2、R3和E具有如上所述相同的含义，和另外，R4、R5和R6具有如上对R定义的相同含义。*表示键接于所述配合物的原子。
优选式(II)的配合物选自M(E∩E)(A∩An-)2、M(E∩E)2(A∩An-)或M(E∩E)(A∩An-)(L)2，其中M优选为Os(II)、Ir(III)、Ru(II)、Re(I)、Pt(IV)或W(0)，特别是Ir(III)。特别优选式(II)的配合物优选选自PtII(E∩E)(A∩A-)、IrIII(E∩E)2(A∩A-)、IrIII(E∩E)(A∩A-)2、RhIII(E∩E)n(A∩A-)、RhIII(E∩E)(A∩A-)2、OsII(E∩E)(A∩A-)L2和RuII(E∩E)(A∩A-)L2，其中在每种情况下(A∩A-)代表上述的优选配体中的一个。
另外优选的中性配体(A∩A)为下述的配体(N∩N)。
本发明的另外优选的具体实施方式包括下式(III)、(IV)、(V)和(VI)的配合物，
式(III)：M(III)(E∩E)3
式(IV)：M(III)(E∩E)3(L)z
式(V)：M(II)(E∩E)2(L)z
式(VI)：M(III)(E∩E)3(N∩N)(L)z
其中：
(N∩N)是通过两个氮原子配位于所述金属的双齿配体；
M(III)是三价镧系元素阳离子，例如Ce(III)、Pr(III)、Nd(III)、Pm(III)、Sm(III)、Eu(III)、Gd(III)、Tb(III)、Dy(III)、Ho(III)、Er(III)、Tm(III)、Yb(III)、Lu(III)，
M(II)是二价镧系元素阳离子，例如Sm(II)、Eu(II)、Tm(II)或Yb(II)，
(E∩E)是式(I)的配体，特别是式(Ic)的配体，和
L是单齿或多齿配体。
L优选选自如上对于式(II)的配合物所述的配体L。
已知氧化膦特别适合作为用于镧系元素阳离子的配体。氧化膦基团与所述巢式-碳硼烷单元的组合产生式(Ic)的带单一负电荷的配体，其导致显著的空间位阻，并且能够以完美的方式遮蔽所述中心原子的配位球(coordination sphere)，并因此导致极端稳定的，而且同时是中性的配合物。这种良好的遮蔽避免了金属中心的、电子跃迁的干扰，并因此降低了无辐射失活，其反过来又导致高的发光量子产率。
正是多样的膦和氧化膦基团和非常刚性的、带单一负电荷的巢式-碳硼烷骨架的组合使得这些配体是用于中性发光体配合物的理想辅助配体。特别地，这些配体的高刚性和大体积促使稳定的中性金属配合物具有高的发光量子产率(同样在由100％配合物材料组成的层中)。
配体(N∩N)优选不具有过度高能三重态。(N∩N)同样优选代表α-二亚胺配体。在本发明优选的具体实施方案中，所述配体(N∩N)具有如下结构：
其中基团A和B代表五或六原子的环或者是开链；此处基团A和B优选选自如下示出的基团：
其中符号E、R、R1至R4和Z1至Z4具有如上所述相同的含义，*表示键接于所述配合物的原子，和#表示键接于第二个单元的原子。
配体(N∩N)选自例如下式：
其中的符号具有如上所述相同的含义。
优选的配体(N∩N)的例子为如下示出的配体：
这些也特别适合用于Cu(I)配合物。
本发明的式(II)的配合物的例子为如下类型的配合物：ReI(CO)(E∩E)(N∩N)、RuII(E∩E)2(N∩N)、CuI(E∩E)(N∩N)、RhI(E∩E)(N∩N)、OsII(E∩E)2(N∩N)、OsII(CO)Cl(E∩E)(N∩N)、OsII(CO)Br(E∩E)(N∩N)、OsII(CO)(CN)(E∩E)(N∩N)、OsII(CO)(SCN)(E∩E)(N∩N)、RuII(CO)(Cl)(E∩E)(N∩N)、RuII(CO)(Br)(E∩E)(N∩N)、RuII(CO)(CN)(E∩E)(N∩N)、RuII(CO)(SCN)(E∩E)(N∩N)、RuII(L1)(L2)(E∩E)(N∩N)、OsII(L1)(L2)(E∩E)(N∩N)和IrII(E∩E-)(N∩N)，其中L1和L2各自独立地代表CO、CN-、SCN-、卤素、吡啶、腈或异腈。
在本发明优选的实施方案中，式(I)配体中的取代基R在每次出现时相同或不同地是H、氘、N(R2)2、具有1至20个C原子的直链烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团或具有3至20个C原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团，它们各自可以被一个或多个基团R2取代，其中一个或多个非邻近的CH2基团可以被R2C＝CR2或C≡C替代，和其中一个或多个H原子可以被F替代，或者具有5至30个芳环原子的芳族或杂芳族环体系，所述环体系在每种情况下可以被一个或多个基团R2取代，或者具有5至30个芳环原子的芳氧基或杂芳氧基基团，所述基团可以被一个或多个基团R2取代，或者这些体系的组合；此处两个或更多个所述取代基R还可以彼此之间形成单或多环的、脂族的、芳族的和/或苯并稠合的环体系。在本发明特别优选的具体实施方案中，式(I)配体中的取代基R在每次出现时相同或不同地是H、具有1至10个C原子，特别是具有1至6个C原子的直链烷基或烷氧基基团，或具有3至10个C原子，特别是具有3至6个C原子的支链或环状的烷基或烷氧基基团，或者具有5至14个芳环原子的芳族或杂芳族环体系，所述环体系各自可以被一个或多个基团R2取代，或者具有5至14个芳环原子的芳氧基或杂芳氧基基团，所述基团可以被一个或多个基团R2取代，或者这些体系的组合；此处两个或更多个所述取代基R还可以彼此之间形成单或多环的、脂族的、芳族的和/或苯并稠合的环体系。
在本发明的另外优选的具体实施方案中，式(I)配体中的取代基R1等于H。
在本发明另外优选的具体实施方案中，在配体(A∩An-)上的取代基R在每次出现时相同或不同地选自H、氘、F、Cl、Br、I、N(R2)2、具有1至10个C原子的直链烷基或烷氧基基团或具有3至10个C原子的支链或环状的烷基或烷氧基基团，它们各自可以被一个或多个基团R2取代，其中一个或多个非邻近的CH2基团可以被R2C＝CR2、C≡C替代，和其中一个或多个H原子可以被F替代，或者具有5至20个芳环原子的芳族或杂芳族环体系，所述环体系在每种情况下可以被一个或多个基团R2取代，或者这些体系的组合；此处两个或更多个所述取代基R2还可以彼此之间形成单或多环的、脂族的、芳族的和/或苯并稠合的环体系。由Cl、Br或I取代的体系特别适合作为中间体用于合成这些化合物的衍生物。
式(II)的配合物包含中心原子，该中心原子是金属。M优选是单独的金属离子或金属原子。
在所述配合物的第一个具体实施方案中，M特别是过渡金属，并优选选自Pt、Rh、Ir、Re、Ru、Cu、Os或W。所述中心原子优选的形式为Pt(II)、Pt(IV)、Rh(III)、Rh(I)、Ir(I)、Ir(III)、Re(I)、Ru(II)、Cu(I)、Rh(I)、Os(II)、W(0)、W(II)、W(III)或W(VI)，即形式为原子或带单一、两个或三个负电荷的离子。所述中心原子特别优选是Pt(II)、Ir(III)或Cu(I)。
M优选不是Ag或Au，并且特别不是Au。
特别地，对于这些配合物，y优选是1、2或3，特别优选1或2，即所述配合物含有至少一个发色团配体(A∩An-)。然后所述配合物优选具有至少一个结合到所述配体(A∩An-)的直接的金属-碳键。
在另一个优选的具体实施方案中，M代表镧系元素阳离子，特别是在式(III)、(IV)、(V)和(VI)的优选的配合物中。
对于式(III)、(IV)和(VI)的配合物，M优选是三价镧系元素阳离子，并且优选选自Ce(III)、Pr(III)、Nd(III)、Pm(III)、Sm(III)、Eu(III)、Gd(III)、Tb(III)、Dy(III)、Ho(III)、Er(III)、Tm(III)、Yb(III)、Lu(III)。所述中心原子特别优选是Ce(III)、Nd(III)、Eu(III)或Tb(III)。对于式(V)的配合物，M(II)优选代表二价镧系元素阳离子，例如Sm(II)、Eu(II)、Tm(II)或Yb(II)等。在式(III)至(VI)的配合物中，M优选是6至9重配位的。
在本发明优选的具体实施方案中，式(II)的配合物含有四配位的金属离子。这些配合物特别具有式M(E∩E)(A∩An-)。在这样的配合物中，所述金属离子优选为Pt(II)、Ir(I)、Cu(I)或Rh(I)。
在本发明另外的具体实施方案中，式(II)的配合物含有六配位金属离子或金属原子。这些配合物特别具有式M(E∩E)(A∩An-)2、M(E∩E)2(A∩An-)或M(E∩E)(A∩An-)(L)2。在这些配合物中，所述金属离子或金属原子优选是Os(II)、Ir(III)、Ru(II)、Re(I)、Pt(IV)、W(0)、W(II)、W(III)、W(IV)、W(V)或W(VI)。
除了高的化学稳定性和有利的电子性质(激发单重态和三重态的高能级)外，式(I)配体的大体积对于工业应用也是重要的，例如在OLED中作为发光体。这特别适用于Pt(II)、Pd(II)、Ir(I)或Rh(I)的正方平面配合物的情况，因为来自于现有技术的这种类型的中性配合物，例如Pt(ppy)(CO)Cl、Pt(ppy)2、Pt(ppy)(1)或Pt(ppy)(4)(其中ppy＝2-苯基吡啶)，具有强的聚集倾向。结果产生了显著的金属-金属间相互作用，其通常对发光性质具有副作用，并可能使得所述配合物不适合用于OLED。另外，聚集也可能对在真空蒸发中以及在湿法化学加工中的可加工性具有非常不利的影响。
导致空间位阻和防止形成堆叠状低聚和多聚分子聚集体的配体可以避免上述问题，并使得可以使用新类别的单体三重态发光体材料。例如，一些Pt(II)的正方平面配合物在它们的非聚集的单体形式中是非常有效的发光体，但由于上述原因实际上不能用于OLED。含有巢式-碳硼烷骨架的类型7的二膦和二胂(参见附图2)或者式(I)的其它配体在一个配体中组合了有利的性质：
(i)配体的负电荷。这使得中性发光体的合成可行或使其简化。
(ii)键接于中心离子的双齿。这增加了所形成的配合物的稳定性。
(iii)辅助配体的刚性。这降低了激发态的无辐射失活。
(iv)配体的大体积。这实现了单个发光体分子的良好隔离和防止形成不希望的聚集体。
下文显示的实例[Pt(ppy)(7a)]、[Pt(ppy)(7b)]、[Pt(dfppy)(7a)]和[Pt(thpy)(7a)](ppy＝2-苯基吡啶、dfppy＝2-(4，6-二氟苯基)-吡啶、thpy＝2-(2-噻吩基)吡啶)证实配体7(附图2)妨碍了正方平面配合物的聚集以及在空间上隔离了发光的发色团中心。这也使得在固体状态中待获得的单体的发光量子产率高(100％发光体层)。
优选的化合物的实例由如下所示表1中的单阴离子的双齿膦配体与表2中的单阳离子Pt(II)配合物部分或者表3中的单阳离子Ir(III)配合物部分的每种组合中的一个组成。这些配合物可以尤其采用如下所述的合成方法制备。
表1：单阴离子双齿膦配体
表2：单阳离子Pt(II)配合物部分
表3：单阳离子Ir(III)配合物部分
为了合成含有式(I)配体的，例如含有配体7(附图2)的金属配合物，可以将这些配体以可溶盐的形式(例如具有作为抗衡离子的N(C4H9)4 +)使用(参见实施例3)。或者，可以将中性的闭合式-碳硼烷-二膦或二胂B10H10C2(ER2)28用作起始原料(参见实施例1和2)。8a(E＝P、R＝Ph)早在1963年根据反应式1由1，2-碳硼烷通过与nBuLi和Ph2PCl进行反应而获得(R.P.Alexander，H.Schroeder，Inorg.Chem.1963，2，1107)。
将原位形成的配合物的闭合式-碳硼烷单元在醇溶液中脱硼给出巢式-碳硼烷。这个合成途径对于含有配体7B9H10C2(ER2)2的配合物是特别重要的，所述配体7B9H10C2(ER2)2作为游离配体(例如其中R＝CnH2n+1的配体)只能很困难的合成，或者根本不能被合成(F.Teixidor，C.Vinas，M.M.Abad，R.Nunez，R.Kivekas，R.
J.Organomet.Chem.，1995，503，193)。除了对称取代的二膦和二胂碳硼烷外，非对称取代的衍生物，例如(B10H10C2)(PR2)(AsR2)，也是易得到的。在这些化合物的合成中，使用保护基团是必须的。为了保护在碳硼烷中的C-H官能，可以使用例如卤代烷基硅烷(F.A.Gomez，S.E.Johnson，M.F.Hawthorne，J.Am.Chem.Soc.，1991，113，5915)。
这些配体可以通过标准方法引入到所述金属配合物中，如有机金属化学领域的普通技术人员公知的。因此，这些配体可以例如通过使氯桥连的二聚体，例如[(ppy)2IrCl]2(其中ppy＝2-苯基吡啶)，与式(I)的配体进行反应而引入。
上述含有式(I)配体的配合物，特别是式(II)或式(III)至(VI)的配合物，或者上述的优选具体实施方案，在有机电子器件中被用作活性成分。活性成分通常是在阴极和阳极之间引入的有机或无机材料，例如电荷注入、电荷传输或电荷阻挡材料，但特别是发光材料。本发明的化合物对于这些功能表现出特别好的性能，特别是在有机电致发光器件中作为发光材料，如在下文中更详细说明的那样。有机电致发光器件因此是本发明的优选实施方案。
其中本发明的金属配合物的用途的具体实施方案在发光器件中起作用的方式示意性示于图1中。所述器件包含至少一个阳极、阴极和发光体层。用作阴极或阳极的电极中的一个或两个有利地具有透明的设计，使得光可以穿过该电极发出。所用的透明的电极材料优选是氧化铟锡(ITO)。特别优选使用透明的阳极。其它的电极同样可以由透明的材料制成，但如果光仅穿过两个电极中的一个发出，其也可以由另一种具有合适电子逸出功的材料形成。第二个电极，特别是阴极，优选由具有高导电性的金属组成，例如铝，或银，或Mg/Ag或Ca/Ag合金。发光体层被布置在所述两个电极之间。其可以直接与所述阳极和所述阴极接触或者非直接接触，其中非直接接触是指在所述阴极或阳极与所述发光体层之间存在另外的层，使得所述发光体层和所述阳极和/或阴极彼此互不接触，而是通过另外的夹层彼此电接触。在施加电压后，例如2-20V，特别是3-10V的电压后，带负电荷的电子离开所述阴极，例如导电金属层，特别优选铝阴极，并进入薄的电子传导层以及向正的阳极方向迁移。正电荷载流子，所谓的空穴，反过来从该阳极迁移出并向所述阴极的方向进入有机空穴传输层。这些空穴以与所述电子相比相对的方向移动，更准确地是向负的阴极移动。发光体层，优选同样由有机材料组成，布置在所述阴极和阳极之间，其根据本发明包括含有式(I)的辅助配体的有机金属配合物作为发光体分子。迁移中的电荷载流子，即带负电荷的电子和带正电荷的空穴，在发光体分子处或其附近处复合，并导致中性的，但能量处于激发态的发光体分子。所述发光体分子的激发态然后以光发射释放能量。如果所述发光体分子位于所述发光体层中，则这些层还可以与所述空穴和/或电子传输层相同。
所述有机电致发光器件包含阴极、阳极和至少一个发光层。除了这些层外，其还可以包含另外的层，例如在每种情况下一个或多个空穴注入层、空穴传输层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、激子阻挡层、电荷产生层和/或有机或无机p/n结。同样可以在两个发光层之间引入具有例如激子阻挡功能的夹层。然而应当指出的是，这些层中的每一个都不是必须存在。所述有机电致发光器件在此可以包含一个发光层或多个发光层，其中至少一个发光层包含至少一种含有式(I)配体的金属配合物。如果存在多个发光层，这些发光层优选在380至750nm之间具有总共多个发光最大值，导致大体上白色的发光，即在所述发光层中使用多种能够发荧光或磷光的发光化合物。特别优选三层体系，其中所述三个层表现出蓝色、绿色和橙色或红色的发光(对于该基础结构，参见例如WO 05/011013)。
在本发明优选的具体实施方案中，所述有机电子器件包括含有式(I)配体的金属配合物或者如上所述优选的具体实施方案作为在发光层中的发光化合物。这特别是在如果金属M是过渡金属，特别是铱或铂或镧系元素的情况下是正确的。
如果将含有式(I)配体的金属配合物或者式(II)的配合物用作在发光层中的发光化合物，其优选与一种或多种基质材料组合使用。然而，所述金属配合物还可以作为纯的层使用。所述金属配合物和所述基质材料的混合物包含基于发光体和基质材料的整个混合物计的0.1至99wt％的，优选2至90wt％的，特别优选3至40wt％的，尤其是5至15wt％的所述金属配合物。相应地，所述混合物包含基于发光体和基质材料的整个混合物计的99至1wt％的，优选98至10wt％的，特别优选97至60wt％的，尤其是95至85wt％的所述基质材料。
优选的基质材料是CBP(N，N-二咔唑基联苯)、咔唑衍生物(例如根据WO 05/039246、US 2005/0069729、JP 2004/288381、EP 1205527或未公开的专利申请DE 102007002714.3)、PVK(聚乙烯基咔唑)、氮杂咔唑(例如根据EP 1617710、EP 1617711、EP 1731584、JP 2005/347160)、酮(例如根据WO 04/093207)、氧化膦、亚砜和砜(例如根据WO 05/003253)、低聚苯撑、芳香族胺(例如根据US 2005/0069729)、偶极基质材料(例如根据WO 07/137725)、硅烷(例如根据WO 05/111172)、azaboroles或硼酸酯(例如根据WO 06/117052)。
已经发现在所述发光体层中根据本发明使用含有式(I)的辅助配体的金属配合物使得待获得的发光器件具有优异的性能。特别地，根据本发明使用的金属配合物表现出高的发光量子产率。另外，所述配合物可以通过取代和/或替换所述配体而被改变，导致大量的调整或控制所述发光性能的可能性。另外，具有高升华性的化合物可以通过适当选择所述配体而获得。
进一步优选如下有机电致发光器件，其特征在于借助于升华过程施加一个或多个层，其中所述材料通过在真空升华装置中，在低于10-5mbar，优选低于10-6mbar，特别优选低于10-7mbar的压力下进行蒸气沉积而施加。
另外还优选如下有机电致发光器件，其特征在于借助于OVPD(有机气相沉积)法或者借助于载气升华施加一个或多个层，其中所述材料在10-5mbar至1bar的压力下施加。这一方法的特定情况是OVJP(有机蒸气喷墨印刷)法，其中所述材料经过喷嘴直接施加并因此结构化(例如M.S.Arnold等人，AppI.Phys.Lett.2008，92，053301)。
还优选如下有机电致发光器件，其特征在于由溶液产生一个或多个层，例如通过旋涂或者借助于任何需要的印刷方法，例如丝网印刷、苯胺印刷术(flexographic printing)或平板印刷，但特别优选LITI(光诱导热成像，热转移印刷)或者喷墨印刷。例如通过适当的取代获得的可溶解的化合物对于这个目的是必须的。
这些方法对于本领域普通技术人员而言是公知的，并且可以被本领域普通技术人员毫无问题地应用于包括含有式(I)配体的金属配合物或如上所述优选的金属配合物的有机电致发光器件。
本发明的发光器件可以例如借助于真空升华技术制造，并且包含多个另外的层，特别是电子注入层和电子传输层(例如Alq3＝8-羟基喹啉铝或者BAIq＝双(2-甲基-8-羟基喹啉根合)-4-苯基苯酚铝)和/或空穴注入层(例如CuPc＝铜酞菁)和/或空穴传输层(例如α-NPD＝4，4’-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯)。然而，对于所述发光体层还可以呈现空穴传输层或电子传输层的作用。
所述发光体层优选由具有足够大单线态S0-三线态T1能隙(基质材料)的有机基质材料组成，例如包含UGH(超高能隙主体)、CBP(4，4′-双(9-咔唑基)联苯)或其它基质材料。将所述发光体配合物掺杂到这种基质材料中的量例如优选为0.1至100wt％，特别是1至20wt％。还可以通过将相应的配合物作为100％的材料施加而获得不具有基质的发光体层。
在特别优选的具体实施方案中，本发明的发光器件还具有电子注入层，例如包含CsF或LiF，作为在所述阴极和所述发光体层或电子传输层之间的夹层。该层尤其具有0.5nm至2nm，优选约1nm的厚度。该夹层主要导致降低电子逸出功。
所述发光器件还优选被施加到基底上，例如施加到玻璃基底上。
例如，在由ITO阳极、空穴导体(例如包含PEDOT/PSS)、根据本发明的发光体层、任选的空穴阻挡层、电子传输层、用于改进电子注入的薄的LiF或CsF夹层以及金属电极(阴极)组成的典型OLED层结构中可以获得良好的能量效率。这些不同的具有总厚度为数百纳米的层可以被施加到例如玻璃基底上或另外的载体材料上。
所述OLED器件还可以通过湿化学法被部分地制造，例如具有如下结构：玻璃基底、透明ITO层(包含氧化铟锡)，例如PEDOT/PSS(聚亚乙基二氧基噻吩/聚苯乙烯磺酸，例如40nm)或其它的改进空穴注入的层，100％的根据本发明的配合物(例如10至80nm)或者掺杂(例如特别是1％至20％)到合适基质中的配合物，例如PVK(例如40nm)、蒸气沉积电子传输层，例如包含Alq3(例如40nm)，蒸气沉积的LiF或CsF作为保护层(例如0.8nm)，蒸气沉积的金属阴极，Al或Ag或Mg/Ag(例如200nm)。
根据本发明的用于可溶性发光体的OLED结构特别优选具有如下所述的示于附图3中的结构，但包含至少一个，更优选至少两个和最优选所有的如下所述的层。
所述器件优选被施加到载体材料上，特别是施加到玻璃或另一种固体或柔性的透明材料上。阳极，例如氧化铟锡(ITO)阳极，被施加到所述载体材料上。所述阳极的层厚度优选为10nm至100nm，特别是30至50nm。包含空穴传输材料的HTL层，特别是包含水溶性空穴传输材料的HTL层，被施加到所述阳极上并在所述阳极和所述发光体层之间。这种类型的空穴传输材料例如是PEDOT/PSS(聚亚乙基二氧基噻吩/聚苯乙烯磺酸)或新型的HTL材料(DuPont)，其用于延长所述器件的寿命。所述HTL层的层厚度优选为10至100nm，特别是40至60nm。然后施加所述发光体层(EML)，其包含根据本发明的可溶性发光体。所述材料可以溶解在溶剂中，例如在丙酮、二氯甲烷、甲苯或乙腈中。这使得可以避免在下面的PEDOT/PSS层的溶解。根据本发明的发光体材料可以以低浓度使用，例如0.1至30wt％，但也可以以较高浓度或者作为100％的层。金属配合物优选以如下浓度引入，所述浓度防止或显著限制三线态-三线态湮灭，特别是总浓度为大于1wt％并小于20wt％。还可以将所述发光体材料高度或中等程度地掺杂在合适的聚合物层(例如PVK＝聚(N-乙烯基咔唑))中。对于根据本发明的具有低溶解度的发光体材料，所述施加可以借助于在聚合物中的胶质悬浮液实施。所述发光体层优选具有10至150nm，特别是30至100nm的层厚度。电子传输材料的层，特别是具有10至80nm，更优选30至50nm层厚度的电子传输材料的层，优选被施加到所述发光体层上。用于所述电子传输材料层(ETL)的合适的材料的例如是Alq3、LiQ(任选与苯并咪唑衍生物组合)或者可以通过气相沉积施加的苯并咪唑衍生物。然后优选施加减少所述电子注入障碍和保护所述ETL层的薄的夹层。该层优选具有0.1至2nm，特别是0.5至1.5nm的厚度，并且优选由CsF或LiF组成。该层通常通过气相沉积施加。对于进一步简化的OLED结构，所述ETL和/或所述夹层可以任选被省略。最后，施加导电阴极层，特别是通过气相沉积。所述阴极层优选由金属，特别是Al或Mg/Ag(特别以比例为10∶1)组成。
优选将3至10V的电压施加到所述器件上。
在优选的具体实施方案中，除了阳极、发光体层和阴极之外，根据本发明的可升华的发光体的OLED结构也包含至少一个，特别是多个和特别优选所有的如下所述的并示于附图4中的层。
整个结构优选位于支撑材料上，其中为了该目的特别可以使用玻璃或任何其它固体或柔性的透明材料。阳极，例如氧化铟锡(ITO)阳极，被布置在所述支撑材料上。空穴传输层(HTL)，例如α-NPD，被布置在所述阳极上并且在所述发光体层和所述阳极之间。所述空穴传输层的厚度优选为10至100nm，特别是30至50nm。另外的改进空穴注入的层，例如铜酞菁(CuPc)层，可以布置在所述阳极和所述空穴传输层之间。该层优选具有5至50nm，特别是8至15nm的厚度。电子阻挡层，其确保电子向所述阳极的传输被抑制，因为这种类型的电流将导致欧姆损耗，其优选被施加到所述空穴传输层并且在所述空穴传输层和所述发光体层之间。该电子阻挡层的厚度优选为10至100nm，特别是20至40nm。该增加的层可以被省略，特别是，如果HTL层已经内在地是差的电子导体。
随后的层是发光体层，其包含根据本发明的发光体或由其组成。在使用可升华的发光体的具体实施方案中，所述发光体材料优选通过升华施加。所述层的厚度优选为10nm至150nm，特别是30nm至100nm。本发明的发光体材料还可以与其它材料一起被共挥发，特别是与基质材料一起。对于发出绿或红光的本发明的发光体材料，通常的基质材料，例如CBP(4，4’-双(N-咔唑基)联苯)或其它基质材料，例如如上所例举的那些，是合适的。然而，还可以构建100％的发光体材料层。对于发出蓝光的本发明的发光体材料，优选使用UHG基质材料(参见M.E.Thompson等人，Chem.Mater.2004，16，4743)或其它具有足够S0-T1能隙以及匹配空穴和电子迁移率的材料。为了在使用含有多种金属中心离子的本发明的化合物后产生混合颜色的光(例如白光)，同样可以使用共挥发。
原则上，根据本发明可以使用通常用于OLED的基质材料，以及基本上惰性的聚合物或小的基质分子(其不具有特别显著的空穴或电子迁移率)作为基质材料，只要确保合适的掺杂用于产生足够的电荷载流子迁移率。
空穴阻挡层(HBL)，其减少欧姆损耗，所述欧姆损耗可能由于朝向阴极的空穴电流导致，优选被施加到所述发光体层。该空穴阻挡层优选具有10至50nm，特别是15至25nm的厚度。用于该目的的合适的材料为例如BCP(4，7-二苯基-2，9-二甲基菲咯啉，也称为深亚铜试剂)。包含电子传输材料的ETL(电子传输层)优选被施加到所述空穴阻挡层并在该层与所述阴极之间。该层优选由可蒸气沉积的Alq3或另一种普通的电子传输材料，例如苯并咪唑衍生物或LiQ(羟基喹啉锂)与苯并咪唑衍生物的组合组成，其具有10至100nm，特别是30至50nm的厚度。优选将夹层，例如包含CsF或LiF的夹层，施加在所述ETL和所述阴极之间。该夹层降低了所述电子注入能垒并保护所述ETL。该层优选通过蒸气沉积进行施加。所述夹层优选非常薄，特别是具有0.2至5nm的厚度，更优选0.5至2nm。最后，通过蒸气沉积施加导电阴极层，其特别具有50至500nm，更优选100至250nm的厚度。所述阴极层优选由Al、Mg/Ag(特别是比例为10∶1)或其它金属组成。优选将3至10V的电压施加到根据本发明所描述的用于可升华发光体的OLED结构。
上述优选的发光光电器件的具体实施方案是被密封性封装的，以防止氧气、水蒸气或其它气体或蒸气进入。在本发明具体的实施方案，传感器OLED中，形成对比，所述密封性封装由传统包装替代，所述传统包装为了检测相对应的气体对发光的影响(颜色改变、强度改变、发光延迟时间改变)而作为特定气体存在证据，是可渗透所确定的气体的。
对本发明重要的是，所述有机电子器件，特别是发光器件，包含作为发光体的至少一种含有式(I)的辅助配体的配合物。
根据本发明已经发现，含有式(I)的辅助配体的金属配合物特别适合于光电应用，并且特别作为发光体分子用于发光器件，和特别用于有机发光器件(OLED)。
根据本发明使用的发光体分子优选是含有式(I)的辅助配体的配合物。这些配合物，特别是发荧光或电致发光的化合物。
如上给出的式(II)的优选配合物，其中y不等于0，并且其具有从所述金属到所述配体(A∩An-)的直接的金属-碳键，是新的并且因此同样是本发明的主题。适用如上所述的对于有机电子器件的优选方案。
如上给出的式(III)、(IV)、(V)和(VI)的配合物也是新的并且因此同样是本发明的主题。在此同样，适用如上所述的对于有机电子器件的优选方案。
通过所附的附图和如下实施例进一步说明本发明，但不希望将本发明限制于此。
附图说明
图1显示了其中OLED发挥作用的方式的示意性和简化的说明。
图2显示了根据本发明的式(I)的辅助配体的结构式，其为(E∩E)，即含有7，8-二碳-巢式-十一碳硼烷骨架(巢式-碳硼烷骨架)的双齿配体；E代表P、As、P＝O或As＝O。
图3显示了包含根据本发明的发光体的OLED器件的例子，所述发光体通过湿化学法施加。
图4和5显示了通过真空升华制造的OLED器件的例子。
图6显示了在晶体中Pt(ppy)(7a)的分子结构。氢原子没有示出。在Pt(ppy)(7a)晶体中，最短的分子间Pt-Pt间距为即大体积配体7a阻止了任何堆叠状聚集体(排列)的形成。
图7显示了在晶体中Pt(dfppy)(7a)的分子结构。氢原子没有示出。在Pt(dfppy)(7a)晶体中，最短的分子间Pt-Pt间距为
。类似于Pt(ppy)(7a)和Pt(ppy)(7b)的情况，大体积配体7a阻止了任何堆叠状聚集体(排列)的形成。
图8示出了在晶体中Pt(ppy)(7b)的分子结构。氢原子没有示出。在Pt(ppy)(7b)晶体中，最短的分子间Pt-Pt间距为
，即大体积配体7b阻止了任何堆叠状聚集体(排列)的形成。
图9示出了在晶体中Cu(dpphen)(7a)的分子结构。氢原子没有示出。
图10示出了在晶体中lr(ppy)2(7a)的分子结构。氢原子没有示出。
图11示出了在晶体中lr(dfppy)2(7a)的分子结构。氢原子没有示出。
图12示出了在T＝77K下在2-甲基四氢呋喃(mthf)中测量的Pt(ppy)(7a)的磷光光谱，在300K下聚甲基丙烯酸甲酯(PMMA)中测量的磷光光谱，和在T＝300K下固体(固态)的磷光光谱。
图13示出了在T＝77K下在2-甲基四氢呋喃(mthf)中测量的Pt(dfppy)(7a)的磷光光谱，在300K下聚甲基丙烯酸甲酯(PMMA)中测量的磷光光谱，和在T＝300K下固体(固态)的磷光光谱。
图14示出了在T＝77K下，在2-甲基四氢呋喃(mthf)中测量的Pt(ppy)(7b)的磷光光谱，在300K下聚甲基丙烯酸甲酯(PMMA)中测量的磷光光谱，和在T＝300K下固体(固态)的磷光光谱。
图15示出了在T＝77K下，在2-甲基四氢呋喃(mthf)中测量的Pt(thpy)(7a)的磷光光谱，在300K下聚甲基丙烯酸甲酯(PMMA)中测量的磷光光谱，和在T＝300K下固体(固态)的磷光光谱。
图16示出了在T＝77K下，在甲苯中测量的[Cu(dpphen)(7a)]的磷光光谱，和在300K下聚甲基丙烯酸甲酯(PMMA)中测量的磷光光谱。
图17示出了在T＝77K下，在2-甲基四氢呋喃(mthf)中测量的Ir(ppy)2(7a)的磷光光谱，在300K下聚甲基丙烯酸甲酯(PMMA)中测量的磷光光谱，和在T＝300K下固体(固态)的磷光光谱。
图18示出了在T＝77K下，在2-甲基四氢呋喃(mthf)中测量的Ir(dfppy)2(7a)的磷光光谱，在300K下聚甲基丙烯酸甲酯(PMMA)中测量的磷光光谱，和在T＝300K下固体(固态)的磷光光谱。
具体实施方式
根据本发明的一些金属配合物的合成如下所述。在此，铱和铂配合物以约30-40％的产率获得，和铜配合物以90％的产率获得。所有配合物的纯度为＞99.5％。
实施例1：Pt(ppy)(7a)的合成
通过Pt(ppy)(ppyH)Cl和1，2-双(二苯基膦)-闭合式-碳硼烷的反应(反应式2)制备配合物Pt(ppy)(7a)。将等摩尔量的Pt(ppy)(ppyH)CI和1，2-双(二苯基膦)-闭合式-碳硼烷在乙醇中在氩气下回流加热12h。冷却至室温后，将从反应混合物中沉淀的粗产物通过色谱法纯化(AI2O3，己烷/二氯甲烷)。所述纯化通过从热的乙醇中结晶而实施。
在晶体中Pt(ppy)(7a)的分子结构示于图6中。Pt(ppy)(7a)的光致发光光谱示于图12中。
实施例2：Pt(dfppy)(7a)的合成
通过Pt(dfppy)(dfppyH)Cl和1，2-双(二苯基膦)-闭合式-碳硼烷的反应(反应式3)制备配合物Pt(dfppy)。将等摩尔量的Pt(dfppy)(dfppyH)CI和1，2-双(二苯基膦)-闭合式-碳硼烷在乙醇中在氩气下搅拌回流12h。冷却至室温后，将从反应混合物中沉淀的粗产物通过色谱法纯化(AI2O3，己烷/二氯甲烷)。另外，将所述产品从热的乙醇中重结晶。
在晶体中Pt(dfppy)(7a)的分子结构示于图7中。Pt(dfppy)(7a)的磷光光谱示于图13中。
实施例3：Pt(ppy)(7b)
将得自实施例1的反应混合物进行色谱分离(Al2O3，己烷/二氯甲烷)，得到少量的Pt(ppy)(7b)。该物质比主产物Pt(ppy)(7a)极性更小。Pt(ppy)(7b)的分子结构示于图8中。Pt(ppy)(7b)的磷光光谱示于图14中。
实施例4：Pt(thpy)(7a)的合成
从Pt(thpy)(thpyH)CI和1，2-双-(二苯基膦)-闭合式-碳硼烷制备配合物Pt(thpy)(7a)(反应式4)。将等摩尔量的Pt(thpy)(thpyH)Cl和1，2-双-(二苯基膦)-闭合式-碳硼烷的溶液在氩气下在回流的乙醇中搅拌12h。在冷却后，将从反应混合物中沉淀的粗产物通过色谱法纯化(Al2O3，己烷/二氯甲烷)。另外，将该产物从热的乙醇中重结晶。
在晶体中Pt(thpy)(7b)的分子结构示于图9中。Pt(thpy)(7b)的磷光光谱示于图15中。
实施例5：Cu(dphen)(7a)的合成，(dpphen＝4，7-二苯基菲咯啉)
从[Cu(CH3CN)4]PF6、7a和dpphen制备配合物Cu(dphen)(7a)(反应式5)。将等摩尔量的[Cu(CH3CN)4]PF6和四丁基铵7，8-双(二苯基膦)-7，8-二碳-巢式-十一碳硼烷化物([NBu4](7a))在氩气下在二氯甲烷中搅拌2h。将等摩尔量的dpphen添加到该原位制备的[Cu(CH3CN)2(7a)]溶液中。当所述溶液变为深红色时，将该反应混合物进行色谱分离(SiO2，CH2CI2)。通过从二氯甲烷/己烷中结晶进行进一步的纯化。
在晶体中Cu(dpphen)(7a)的分子结构示于图9中。Cu(dpphen)(7a)的光致发光光谱示于图16中。
实施例6：lr(ppy)2(7a)的合成
通过[lr(ppy)2CI]2和1，2-双(二苯基膦)-闭合式-碳硼烷的反应(反应式6)制备配合物lr(ppy)2(7a)。将[lr(ppy)2CI]2和两倍摩尔量的1，2-双(二苯基膦)-闭合式-碳硼烷在氩气下在乙醇中搅拌回流48h。在冷却后，将从反应混合物中沉淀的粗产物通过色谱法纯化(Al2O3，乙醚/二氯甲烷)。另外，将产物从二氯甲烷/乙醚中重结晶。
反应式6
在晶体中lr(ppy)2(7a)的分子结构示于图10中。lr(ppy)2(7a)的磷光光谱示于图17中。
实施例7：lr(dfppy)2(7a)的合成
通过[lr(dfppy)2CI]2和1，2-双(二苯基膦)-闭合式-碳硼烷的反应(反应式7)制备配合物lr(dfppy)2(7a)。将[lr(dfppy)2CI]2和两倍摩尔量的1，2-双(二苯基膦)-闭合式-碳硼烷的溶液在氩气下在乙醇中搅拌回流48h。在冷却后，将从反应混合物中沉淀的粗产物通过色谱法纯化(Al2O3，乙醚/二氯甲烷)。另外，将该产物从二氯甲烷/乙醚中重结晶。
在晶体中lr(dfppy)2(7a)的分子结构示于图11中。lr(dfppy)2(7a)的磷光光谱示于图18中。
实施例8：lr(3-piq)2(7a)的合成
通过[lr(3-piq)2CI]2和1，2-双(二苯基膦)-闭合式-碳硼烷的反应(反应式8)制备配合物lr(3-piq)2(7a)(3-piq＝3-苯基异喹啉)。将[lr(3-piq)2CI]2和两倍摩尔量的1，2-双(二苯基膦)-闭合式-碳硼烷的溶液在氩气下在乙醇中搅拌回流48h。在冷却后，将从反应混合物中沉淀的粗产物通过色谱法纯化(Al2O3，乙醚/二氯甲烷)。另外，将产物从二氯甲烷/乙醚中重结晶。
实施例9：lr(1-piq)2(7a)的合成
通过[lr(1-piq)2CI]2和1，2-双(二苯基膦)-闭合式-碳硼烷的反应(反应式9)制备配合物lr(1-piq)2(7a)。将[lr(1-piq)2CI]2和两倍摩尔量的1，2-双(二苯基膦)-闭合式-碳硼烷的溶液在氩气下在乙醇中搅拌回流48h。在冷却后，将从反应混合物中沉淀的粗产物通过色谱法纯化(Al2O3，乙醚/二氯甲烷)。另外，将产物从二氯甲烷/乙醚中重结晶。
有机电致发光器件的生产和特征
通过如下列出的通用方法生产LED。这当然必须匹配于在各自情况中的具体情况(例如层厚变化以获得最优化的效率或颜色)
用于生产OLED的通用方法
在ITO涂覆的基材(例如玻璃载体，PET膜)被切割成准确的尺寸后，将它们在超声浴中(例如肥皂溶液、Millipore水、异丙醇)在多个清洁步骤中清洁。为了干燥，用N2枪将它们吹掉并储存在干燥器中。在通过蒸气沉积用有机层进行涂覆之前，将它们用臭氧等离子体设备处理约20分钟。可能理想的是使用聚合物空穴注入层作为第一个有机层。这通常是共轭的导电聚合物，例如聚苯胺衍生物(PANI)或聚噻吩衍生物(例如得自BAYER的PEDOT，BAYTRON PTM)。然后将其通过旋涂施加。将该有机层在高真空设备中通过蒸气沉积相继施加。各层的层厚度和蒸气沉积速率通过石英共振系统监控或设定。对于单独的层，还可能由多于一种化合物组成，即，通常为用客体材料掺杂的主体材料。这通过从两个或更多个源进行共沉积而实现。然后将电极施加到所述有机层。这通常通过热蒸发实施(Balzer BA360或Pfeiffer PL S500)。随后将透明的ITO电极作为阳极进行连接，和将所述金属电极作为阴极进行连接，并且测定该器件的参数。
类似于上述通用方法制备具有如下结构1的OLED：
PEDOT 20nm(从水中旋涂；购自BAYER AG的PEDOT；聚[3，4-亚乙基二氧基-2，5-噻吩])
HIM1 20nm的2，2′，7，7′-四(二-对甲苯基氨基)螺-9，9′-二芴(蒸气沉积)
NPB 20nm的4，4′-双(1-萘基苯基氨基)联苯(蒸气沉积)
mCP 40nm的1，3-双(N-咔唑基)苯(蒸气沉积)，其掺杂有10％的发光体根据本发明的实施例，参见表4
BCP 5nm的2，9-二甲基-4，7-二苯基-1，10-菲咯啉(蒸气沉积)
AlQ3 30nm的三(羟基喹啉)铝(III)(蒸气沉积)
Li/Al 5nm的LiF，在上面150nm的Al作为阴极
其作为尚未优化的OLED通过标准方法表征。表4显示了在500cd/cm2下的效率和电压以及颜色。
表4
| 实施例 | 发光体 | 在500cd/cm2下的效率[cd/A] | 在500cd/cm2下的电压[V] | 颜色CIE x/y |
| 10 | 实施例1 | 16.4 | 5.6 | 0.28/0.61 |
| 11 | 实施例2 | 12.3 | 6.8 | 0.19/0.34 |
| 12 | 实施例6 | 26.5 | 5.4 | 0.31/0.59 |
| 13 | 实施例7 | 14.9 | 6.6 | 0.18/0.33 |
另外，类似于上述通用方法制备具有如下结构2的OLED
PEDOT 20nm(从水中旋涂；购自BAYER AG的PEDOT；聚[3，4-亚乙基二氧基-2，5-噻吩])
PVK 60nm(从氯苯中旋涂，PVK Mw＝1,100,000，购自Aldrich，包含5wt％发光体的溶液，参见表5)
Ba/Ag 10nm的Ba/150nm的Ag作为阴极
其作为尚未优化的OLED通过标准方法表征。表5显示了在500cd/cm2下的效率和电压以及颜色。
表5
| 实施例 | 发光体 | 在500cd/cm2下的效率[cd/A] | 在500cd/cm2下的电压[V] | 颜色CIE x/y |
| 14 | 实施例4 | 9.6 | 4.8 | 0.64/0.35 |
| 15 | 实施例5 | 4.3 | 5.2 | 0.63/0.36 |
| 16 | 实施例8 | 8.1 | 4.6 | 0.67/0.32 |
| 17 | 实施例9 | 7.3 | 4.6 | 0.69/0.31 |
Claims (16)
1.有机电子器件，其包含至少一种金属配合物，其特征在于所述金属配合物含有至少一种式(I)的配体
式(I)：[7，8-(ER2)2-7，8-C2B9(R1)10]
其中：
E每次出现时相同或不同地是P、As、Sb、N或P＝O、P＝S、As＝O或As＝S基团；
R每次出现时相同或不同地是H、氘、F、Cl、Br、I、N(R2)2、具有1至40个C原子的直链烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团或具有3至40个C原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团，它们各自可以被一个或多个基团R2取代，其中一个或多个非邻近的CH2基团可以被R2C＝CR2、C≡C、Si(R2)2、Ge(R2)2、Sn(R2)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR2、P(＝O)(R2)、SO、SO2、NR2、O、S或CONR2替代，和其中一个或多个H原子可以被F、Cl、Br、I、CN或NO2替代，或者具有5至60个芳环原子的芳族或杂芳族环体系，所述环体系在每种情况下可以被一个或多个基团R2取代，或者具有5至60个芳环原子的芳氧基或杂芳氧基基团，所述基团可以被一个或多个基团R2取代，或者这些体系的组合；此处两个或更多个所述取代基R还可以彼此之间形成单或多环的、脂族的、芳族的和/或苯并稠合的环体系；
R1每次出现时相同或不同地是H、OH或C1-C30烷氧基基团；
R2每次出现时相同或不同地是H、F或具有1至20个C原子的脂族、芳族和/或杂芳族的烃基团，其中一个或多个H原子也可以被F替代；此处两个或更多个取代基R2还可以彼此之间形成单或多环的、脂族的、芳族的和/或苯并稠合的环体系。
2.根据权利要求1所述的有机电子器件，其包含阳极、阴极和至少一个包含至少一种有机化合物的层，该有机电子器件选自有机电致发光器件(＝有机发光二极管、OLED、PLED)、有机集成电路(O-IC)、有机场效应晶体管(O-FET)、有机薄膜晶体管(O-TFT)、有机发光晶体管(O-LET)、有机太阳能电池(O-SC)、有机光检测器、有机光感受器、有机场淬灭器件(O-FQD)、发光电化学电池(LEC)、有机激光二极管(O-laser)或OLED传感器(气体和蒸气传感器，其未密封性地与外部隔离)。
3.根据权利要求1或2所述的有机电子器件，其特征在于，式(I)的配体选自如下三个配体组：
第1组：其中两个符号E都代表P、As、Sb或N的配体：
式(Ia)：[7，8-(PR2)2-7，8-C2B9H10]
式(Ia’)：[7，8-(AsR2)2-7，8-C2B9H10]
式(Ia”)：[7，8-(SbR2)2-7，8-C2B9H10]
式(Ia”’)：[7，8-(NR2)2-7，8-C2B9H10]
和相应的其中两个符号E不同并且选自P、As、Sb和N的配体；
第2组：其中一个符号E代表P＝O、P＝S、As＝O或As＝S基团和另外的符号E选自P、As、Sb或N的配体：
式(Ib)：[7-(O＝PR2)-8-(ER2)-7，8-C2B9H10]
式(Ib’)：[7-(S＝PR2)-8-(ER2)-7，8-C2B9H10]
式(Ib”)：[7-(O＝AsR2)-8-(ER2)-7，8-C2B9H10]
式(Ib”’)：[7-(S＝AsR2)-8-(ER2)-7，8-C2B9H10]；和
第3组：其中两个符号E都代表P＝O、P＝S、As＝O或As＝S基团的配体：
式(Ic)：[7，8-(O＝PR2)2-7，8-C2B9H10]
式(Ic’)：[7，8-(S＝PR2)2-7，8-C2B9H10]
式(Ic”)：[7，8-(O＝AsR2)2-7，8-C2B9H10]
式(Ic”’)：[7，8-(S＝AsR2)2-7，8-C2B9H10]
和相应的其中两个符号E不同并且选自P＝O、P＝S和As＝O的配体。
4.根据权利要求1至3中一项或多项所述的有机电子器件，其特征在于，所述金属配合物是式(II)的配合物
式(II)：M(E∩E)x(A∩An-)y(L)z
其中：
M是金属，优选过渡金属，特别选自W、Re、Os、Ir、Pt、Ru、Rh或Cu，或者镧系元素，
(E∩E)是式(I)的化合物，并且为如在权利要求1或3中的定义，
(A∩An-)是二齿或多齿配体，
L是单齿或多齿配体，
x是1、2或3，
y是0、1、2或3，特别是1、2或3，和特别优选1或2，
z是0、1、2或3，
n是0、1或2。
5.根据权利要求4所述的有机电子器件，其特征在于，所述配体L选自一氧化碳、一氧化氮、异腈、腈、胺、亚胺、膦、亚磷酸酯、胂、
、硫醚、含氮杂环化合物、氢化物、氘化物、卤根F、Cl、Br和I、烷基炔化物、芳基炔化物、氰化物、氰酸根、异氰酸根、硫氰酸根、异硫氰酸根、硝酸根、亚硝酸根、脂族的或芳族的醇化物、脂族或芳族的硫醇化物、酰胺、羧酸根、烷基基团、芳基基团、O2-、S2-、氮宾，其导致形式为R-N＝M的配位，N3-、二胺、二亚胺、含有两个氮原子的杂环化合物、二膦、衍生于1，3-二酮的1，3-二酮化物、衍生于3-酮酯的3-酮化物、衍生于氨基羧酸的羧酸根、衍生于水杨酸亚胺的水杨酸亚胺化物、衍生于二醇的二醇化物、二硫醇化物和含氮杂环化合物的硼酸化物。
6.根据权利要求4或5所述的有机电子器件，其特征在于，(A∩An-)通过至少一个碳原子和/或通过至少一个氮原子键接于所述配合物中的金属，其中所述碳原子也可以是卡宾。
7.根据权利要求4至6中一项或多项所述的有机电子器件，其特征在于，所述配体(A∩An-)含有配位于所述金属的芳族或杂芳族基团，其中这些芳族或杂芳族基团是具有5至40个芳环原子的芳基或杂芳基基团，它们在每次出现时可以相同或不同，它们可以被一个或多个基团R取代和/或它们还可以含有环外给体原子，优选选自苯、2-苯酚、2-苯硫酚、萘、蒽、菲、吡啶、喹啉、异喹啉、吡嗪、喹喔啉、嘧啶、哒嗪、三嗪、吡咯、吲哚、咪唑、呋喃、苯并呋喃、苯并咪唑、吡唑、三唑、噁唑、噻唑、噻吩、苯并噻吩、苯并噁唑或苯并噻唑，它们各自可以被一个或多个基团R取代。
8.根据权利要求4至7中一项或多项所述的有机电子器件，其特征在于，在所述配体(A∩An-)中的芳族或杂芳族配位基团选自下式，其中这些基团中的两个彼此键接，在每种情况中，键接位置在由#表示的位置处；在这些式中，*在每种情况中表示其中所述配体键接于所述金属的位置：
此处X在每次出现时相同或不同地代表CR，其中R具有在权利要求1中给出的含义，或者代表N，附加条件是在每个基团中最多三个符号X代表N。
9.根据权利要求1至8中一项或多项所述的有机电子器件，其特征在于，式(II)的配合物选自M(E∩E)(A∩An-)2、M(E∩E)2(A∩An-)或M(E∩E)(A∩An-)(L)2，其中M优选为Os(II)、Ir(III)、Ru(II)、Re(I)、Pt(IV)或W(0)，特别是Ir(III)；式(II)的配合物优选选自PtII(E∩E)(A∩A-)、IrIII(E∩E)2(A∩A-)、IrIII(E∩E)(A∩A-)2、RhIII(E∩E)n(A∩A-)、RhIII(E∩E)(A∩A-)2、OsII(E∩E)(A∩A-)L2和RuII(E∩E)(A∩A-)L2，其中(E∩E)为如在权利要求4中定义的，和(A∩A-)为如在权利要求4和6至8中定义的。
10.根据权利要求4或5所述的有机电子器件，其特征在于，所述配合物选自式(III)、(IV)、(V)和(VI)的配合物，
式(III)：M(III)(E∩E)3
式(IV)：M(III)(E∩E)3(L)z
式(V)：M(II)(E∩E)2(L)z
式(VI)：M(III)(E∩E)3(N∩N)(L)z
其中：
(N∩N)是通过两个氮原子配位于所述金属的双齿配体；
M(III)是三价镧系元素阳离子，例如Ce(III)、Pr(III)、Nd(III)、Pm(III)、Sm(III)、Eu(III)、Gd(III)、Tb(III)、Dy(III)、Ho(III)、Er(III)、Tm(III)、Yb(III)、Lu(III)，
M(II)是二价镧系元素阳离子，例如Sm(II)、Eu(II)、Tm(II)或Yb(II)，
(E∩E)是式(I)的配体，特别是式(Ic)的配体，和
L是单齿或多齿配体。
11.根据权利要求10所述的有机电子器件，其特征在于，所述配体(N∩N)代表如下结构的配体：
其中基团A和B代表五或六原子的环或者是开链；此处基团A和B优选选自如下示出的基团：
其中R具有在权利要求1中给出的含义，R1至R4具有与R相同的含义，E代表O、S或NR，和Z1至Z4在每次出现时相同或不同地表示CR或N；*表示键接于所述配合物的原子，和#表示键接于第二个单元的原子。
12.根据权利要求1至11中一项或多项所述的有机电致发光器件，其包含阴极、阳极和至少一个发光层，以及另外任选包含其它的层，该其它的层选自一个或多个空穴注入层、空穴传输层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、激子阻挡层、电荷产生层和/或有机或无机p/n结。
13.根据权利要求1至12中一项或多项所述的有机电致发光器件，其特征在于，将含有式(I)配体的金属配合物或式(II)的金属配合物用作在发光层中的发光化合物，要么作为纯的物质，要么与基质材料组合。
14.根据权利要求13所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述基质材料选自CBP(N，N-二咔唑基联苯)、咔唑衍生物、PVK(聚乙烯基咔唑)、氮杂咔唑、酮、氧化膦、亚砜、砜、低聚苯撑、芳香族胺、偶极基质材料、硅烷、azaboroles或硼酸酯。
15.式(II)的金属配合物
式(II)：M(E∩E)x(A∩An-)y(L)z
其中
M是金属，优选过渡金属，特别选自W、Re、Os、Ir、Pt、Ru、Rh或Cu，或者镧系元素，
(E∩E)是式(I)的化合物，并且为如在权利要求1或3中的定义，
(A∩An-)是二齿或多齿配体，其优选具有至少一个键接到所述金属的金属-碳键，
L是单齿或多齿配体，
x是1、2或3，优选1或2，
y是1、2或3，优选1或2，
z是0、1、2或3，
n是0、1或2。
16.式(III)、(IV)、(V)或(VI)的金属配合物，
式(III)：M(III)(E∩E)3
式(IV)：M(III)(E∩E)3(L)z
式(V)：M(II)(E∩E)2(L)z
式(VI)：M(III)(E∩E)3(N∩N)(L)z
其中：
(N∩N)是双齿配体，其通过两个氮原子配位于所述金属；
M(III)是三价镧系元素阳离子，例如Ce(III)、Pr(III)、Nd(III)、Pm(III)、Sm(III)、Eu(III)、Gd(III)、Tb(III)、Dy(III)、Ho(III)、Er(III)、Tm(III)、Yb(III)、Lu(III)，
M(II)是二价镧系元素阳离子，例如Sm(II)、Eu(II)、Tm(II)或Yb(II)，
(E∩E)是根据权利要求1或3的式(I)的配体，特别是式(Ic)的配体，和
L是单齿或多齿配体。
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