CN106800658B - 一种4-(1h-四唑-5-基)苯酚铅配位聚合物及其合成方法和应用 - Google Patents
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Abstract
一种4‑(1H‑四唑‑5‑基)苯酚铅配位聚合物及其合成方法和应用,涉及一种金属有机配位聚合物及其合成方法和应用。本发明的目的是提供一种新的化合物,4‑(1H‑四唑‑5‑基)苯酚铅(II)配位聚合物,及其制备方法和应用。该聚合物的分子式为C7H4N4O3Pb3。方法:一、将对氰基苯酚和叠氮钠溶解于水中,加入催化剂氯化锌,加热回流,搅拌反应,所得产物用盐酸和去离子水洗涤,得到4‑(1H‑四唑‑5‑基)苯酚配体;二、向乙醇溶液中加入醋酸铅、4‑(1H‑四唑‑5‑基)苯酚配体和三乙烯二胺,搅拌反应,将所得溶液转移至反应釜中,程序升温,反应得到黄色片状晶体,过滤,干燥,即得。本发明用于荧光探针领域。
Description
技术领域
本发明涉及一种金属有机配位聚合物及其合成方法和应用。
背景技术
金属有机配位聚合物由于其具有独特的物理、化学和生物特性吸引了越来越多的科学研究者的注意。这些特性使得金属有机配位聚合物广泛应用在磁性材料、吸附、储氢、催化以及生物医药、尤其是荧光探针方面。研究显示,配位聚合物由于具有可设计的结构特性,因而其在各个领域都成为了研究热点。
金属离子在人们的生产生活以及人体内部都起着重要的作用,尤其是Fe3+离子,它在细胞内的生物化学过程中起着至关重要的作用,比如在DNA和RNA的合成中,Fe3+离子是氧的存储与运输、电子传递的重要因素。在细胞中,过量的Fe3+离子将通过催化作用损伤核酸和蛋白质,比如阿尔茨海默病的一个重要致病原因就是Fe3+过量。另外,如果缺Fe3+离子,人们将患贫血症。因此开发一种新的方法快速检测Fe3+离子是亟待解决的科学问题。
当前对Fe3+离子的检测主要是通过高端复杂的仪器如ICP以及原子发射光谱等仪器进行检测。使用这些仪器都需要复杂的操作和对样品进行繁杂的预处理。因此亟待开发一种新的技术可以实现快速、便捷的对Fe3+离子等金属离子进行检测,是具有重要应用意义的。目前,荧光探针技术被认为是一种有效的检测方法,尤其是使用金属有机配位聚合物做荧光探针被认为是最有前途的一种检测方法。但是,如何通过简单的方法获得选择性高、灵敏度高、检测限低、可重复利用的金属有机配位聚合物基的Fe3+离子的荧光传感器还有待开发。
发明内容
本发明的目的是提供一种新的化合物,4-(1H-四唑-5-基)苯酚铅配位聚合物,及其制备方法和应用。该金属有机配位聚合物可作为荧光探针材料,用于对Fe3+离子进行检测。
本发明4-(1H-四唑-5-基)苯酚铅配位聚合物的分子式为C7H4N4O3Pb3,其结构式为:
所述4-(1H-四唑-5-基)苯酚铅配位聚合物为单正交晶系,CmCm空间群,晶胞参数为:α=90°,β=90°,γ=90°,Z=4,r=4.668,m=43.511,F(000)=1376,Rint=0.0191,Rsigma=0.0258,拟合优度F2=1.077,R1=0.0239。
进一步的,所述4-(1H-四唑-5-基)苯酚铅配位聚合物的配体为4-(1H-四唑-5-基)苯酚,以H2L表示;金属中心为铅,该金属有机配位聚合物的最简式表述为[Pb1.5O(L)0.5]n,实验式为[Pb3O2(L)]n,分子量为:813.71。
本发明4-(1H-四唑-5-基)苯酚铅配位聚合物是基于四氮唑的芳香酚作为多齿配体,与铅(II)形成的三维网状多聚配合物。在这个配位聚合物中,每个配体有一个酚羟基和一个四氮唑环,其中每个酚羟基与2个铅(II)离子配位,四氮唑环也与2个铅(II)离子配位,这样每个H2L配体都是四齿配体,与4个铅(II)配位。该聚合物中含有2个晶体学上独立的铅原子,第一个铅原子处于晶体学的四重轴上,因此它的占有率是0.25;而第二个铅原子处于对称面上,因此它的占有率是0.5。这二个铅(II)都是4配位,所以它们都具有不饱和的配位点。其中第一个铅原子与4个μ4-O原子配位,而第二个铅原子与2个酚羟基的O、一个μ4-O和一个四氮唑上的N原子配位。通过μ4-O和酚羟基O的连接,这个2个铅原子形成了一维的Pb-O的链状结构,这个一维的Pb-O链被配体L连接,形成了三位的网络结构。
上述4-(1H-四唑-5-基)苯酚铅配位聚合物的制备方法,按以下步骤进行:
一、4-(1H-四唑-5-基)苯酚配体的制备方法:
在圆底烧瓶中,将对氰基苯酚和叠氮钠溶解于去离子水中,加入催化剂氯化锌,在120~130℃的条件下加热回流,磁力搅拌反应64~96小时,在搅拌同时,使用浓盐酸调节pH=1,所得白色粉末产物用1mol/L的盐酸洗涤,然后再用去离子水洗涤,得到4-(1H-四唑-5-基)苯酚配体。
二、向体积浓度为50%-60%的乙醇溶液中加入醋酸铅(Pb(OAC)2·3H2O)、4-(1H-四唑-5-基)苯酚配体(H2L)和三乙烯二胺,在室温条件下,磁力搅拌反应5~10小时,然后将所得溶液转移至带有聚四氟乙烯内衬的反应釜中,程序升温至175~180℃,反应100h,得到黄色片状晶体,将产物过滤后,自然干燥,即得到4-(1H-四唑-5-基)苯酚铅配位聚合物。
进一步的,步骤一中对氰基苯酚和叠氮钠的摩尔比为1:(1~1.5)。
进一步的,步骤一中氯化锌的质量为对氰基苯酚和叠氮钠总质量的1%~5%。
进一步的,步骤一中对氰基苯酚与去离子水的摩尔比为1:(50~100)。
进一步的,步骤二中醋酸铅、4-(1H-四唑-5-基)苯酚配体和三乙烯二胺的摩尔比为2:6:(3~4)。
进一步的,步骤二中4-(1H-四唑-5-基)苯酚配体和乙醇溶液摩尔比为1:(50~100)。
本发明的反应方程式如下:
步骤一、4-(1H-四唑-5-基)苯酚配体(H2L)的制备:
步骤二、4-(1H-四唑-5-基)苯酚铅配位聚合物的制备:
上述4-(1H-四唑-5-基)苯酚铅配位聚合物在Fe3+离子检测中的应用。
本发明的有益效果:
本发明方法制备的金属有机配位聚合物为晶型完好的单晶,本发明方法制得产品的产率高,达到40%以上。
该金属有机配位聚合物经过性能测试,对Fe3+具有高的选择性和灵敏性,并对其他金属离子具有良好的抗干扰能力。本发明制得的金属有机配位聚合物在进行Fe3+离子检测的使用过程中,可以被回收并使用。
附图说明
图1为本发明4-(1H-四唑-5-基)苯酚铅配位聚合物的晶体结构图(球棍图);
图2为本发明4-(1H-四唑-5-基)苯酚铅配位聚合物的晶体三维图(球棍图);
图3为实施例1制备的产物的红外光谱图;
图4为实施例1制备的4-(1H-四唑-5-基)苯酚铅配位聚合物对Fe3+离子进行检测的选择性谱图;
图5为实施例1制备的4-(1H-四唑-5-基)苯酚铅配位聚合物对Fe3+离子检测的抗干扰实验结构结果;
图6为实施例1制备的4-(1H-四唑-5-基)苯酚铅配位聚合物对Fe3+离子灵敏度检测荧光光谱图;
图7为实施例1制备的4-(1H-四唑-5-基)苯酚铅配位聚合物对Fe3+检测的回收循环再利用荧光光谱图。
具体实施方式
本发明技术方案不局限于以下所列举具体实施方式,还包括各具体实施方式间的任意组合。
具体实施方式一:本实施方式4-(1H-四唑-5-基)苯酚铅配位聚合物的分子式为C7H4N4O3Pb3,其结构式为:
本实施方式4-(1H-四唑-5-基)苯酚铅配位聚合物的晶体结构图(球棍图)如图1所示。晶体三维图(球棍图)如图2所示。
具体实施方式二:本实施方式与具体实施方式一不同的是:所述4-(1H-四唑-5-基)苯酚铅配位聚合物为单正交晶系,CmCm空间群,晶胞参数为: α=90°,β=90°,γ=90°,Z=4,r=4.668,m=43.511,F(000)=1376,Rint=0.0191,Rsigma=0.0258,拟合优度F2=1.077,R1=0.0239。其它与具体实施方式一相同。
具体实施方式三:本实施方式与具体实施方式一不同的是:所述4-(1H-四唑-5-基)苯酚铅配位聚合物的配体为4-(1H-四唑-5-基)苯酚,以H2L表示;金属中心为铅,该金属有机配位聚合物的分子量为:813.71。其它与具体实施方式一相同。
具体实施方式四:本实施方式4-(1H-四唑-5-基)苯酚铅配位聚合物的制备方法,按以下步骤进行:
一、4-(1H-四唑-5-基)苯酚配体的制备方法:
在圆底烧瓶中,将对氰基苯酚和叠氮钠溶解于去离子水中,加入催化剂氯化锌,在120~130℃的条件下加热回流,磁力搅拌反应64~96小时,在搅拌同时,调节溶液pH=1,所得白色粉末产物用1mol/L的盐酸洗涤,然后再用去离子水洗涤,得到4-(1H-四唑-5-基)苯酚配体;
二、向体积浓度为50%-60%的乙醇溶液中加入醋酸铅、4-(1H-四唑-5-基)苯酚配体和三乙烯二胺,在室温条件下,磁力搅拌反应5~10小时,然后将所得溶液转移至带有聚四氟乙烯内衬的反应釜中,程序升温至175~180℃,反应100h,得到黄色片状晶体,将产物过滤后,自然干燥,即得到4-(1H-四唑-5-基)苯酚铅配位聚合物。
具体实施方式五:本实施方式与具体实施方式四不同的是:步骤一中对氰基苯酚和叠氮钠的摩尔比为1:(1~1.5)。其它与具体实施方式四相同。
具体实施方式六:本实施方式与具体实施方式四或五不同的是:步骤一中氯化锌的质量为对氰基苯酚和叠氮钠总质量的1%~5%。其它与具体实施方式四或五相同。
具体实施方式七:本实施方式与具体实施方式四至六之一不同的是:步骤一中对氰基苯酚与去离子水的摩尔比为1:(50~100)。其它与具体实施方式四至六之一相同。
具体实施方式八:本实施方式与具体实施方式四至七之一不同的是:步骤一中磁力搅拌反应72~88小时。其它与具体实施方式四至七之一相同。
具体实施方式九:本实施方式与具体实施方式四至八之一不同的是:步骤二中醋酸铅、4-(1H-四唑-5-基)苯酚配体和三乙烯二胺的摩尔比为2:6:(3~4)。其它与具体实施方式四至八之一相同。
具体实施方式十:本实施方式与具体实施方式四至九之一不同的是:步骤二中4-(1H-四唑-5-基)苯酚配体和乙醇溶液摩尔比为1:(50~100)。其它与具体实施方式四至九之一相同。
具体实施方式十一:本实施方式4-(1H-四唑-5-基)苯酚铅配位聚合物在Fe3+离子检测中的应用。
下面对本发明的实施例做详细说明,以下实施例在以本发明技术方案为前提下进行实施,给出了详细的实施方案和具体的操作过程,但本发明的保护范围不限于下述的实施例。
实施例1:
本实施例4-(1H-四唑-5-基)苯酚铅配位聚合物的制备方法,按以下步骤进行:
一、4-(1H-四唑-5-基)苯酚配体的制备方法:
在250ml的圆底烧瓶中,将7.14g对氰基苯酚(60mmol)、4.089g叠氮钠(0.06mol)和8.17g氯化锌溶解于140ml去离子水,在120℃的条件下加热回流,磁力搅拌反应64小时,在搅拌同时,使用浓盐酸调节pH=1,所得白色粉末产物用100mL浓度为1mol/L的盐酸洗涤,然后在用去离子水洗涤,得5.24g 4-(1H-四唑-5-基)苯酚配体。反应方程式如下:
二、向6mL去离子水和6mL乙醇中加入76mg醋酸铅(Pb(OAC)2·3H2O)(0.2mmol)、97.2mg 4-(1H-四唑-5-基)苯酚配体(0.6mmol)和66.1mg三乙烯二胺(0.3mmol),在室温条件下,磁力搅拌反应5小时后将所得溶液转移至带有聚四氟乙烯内衬的反应釜(25mL)中,程序升温180℃,反应100h,得到黄色片状晶体,将产物过滤后,自然干燥,得到4-(1H-四唑-5-基)苯酚铅配位聚合物,产率为45%(以Pb计算)。反应方程式如下:
此晶体通过X-单晶衍射仪及相应软件测得其结构。X-射线单晶衍射表明:该化合物属单正交晶系,Cmcm空间群,晶胞参数为:c=5.797919α=90°,β=90°,γ=90°,Z=4,r=4.668,m=43.511,F(000)=1376,Rint=0.0191,Rsigma=0.0258,拟合优度F2=1.077,R1=0.0239。其化学式为Pb3C7H4N4O3。
本实施例制备的产物的红外光谱图如图3所示,其中1600cm-1附近的弱的肩峰为C-C伸缩振动峰,770-730cm-1为C-H振动峰,1650cm-1为N-N单键的振动峰,1400cm-1为N=N双键的振动峰,550cm-1为Pb-O的振动峰,这些红外特征振动峰可以表明配体与金属Pb已经完全配位。
将3mg的4-(1H-四唑-5-基)苯酚铅配位聚合物使用超声分散在去离子水溶液中(标注为分散液),将浓度为0.1mol/L不同的金属离子(Li+,Na+,K+,Ca2+,Zn2+,Cd2+,Ba2+,Ni2 +,Mn2+,Co2+,Mg2+,Pb2+,Al3+,Cu2+,Fe3+共15种)滴加到上述的分散液中,同时使用荧光光谱仪记录荧光强度变化。
4-(1H-四唑-5-基)苯酚铅配位聚合物对Fe3+离子进行检测的选择性谱图如图4所示,由图4能够看出在Li+、Na+、K+、Ca2+、Zn2+、Cd2+、Ba2+、Ni2+、Mn2+、Co2+、Mg2+、Pb2+、Al3+、Cu2+和Fe3+共15中常见金属离子中,该金属有机配位聚合物对Fe3+离子具有最高的选择性,表现为荧光几乎完全猝灭。
4-(1H-四唑-5-基)苯酚铅配位聚合物对Fe3+离子检测的抗干扰实验结果如图5所示,图5中■表示1+other Metalions,□表示1+other Metalions+Fe+3。将3mg 4-(1H-四唑-5-基)苯酚铅配位聚合物均匀分散在3mL水溶液中,分别滴加不同金属离子(浓度为0.1molL-1),记录荧光强度(标注为1+other Metal ions),继续在上述的溶液中滴加浓度为0.1molL-1的Fe3+离子,记录荧光强度(标注为1+other Metal ions+Fe+3)。结果表明,常见的金属离子(Li+,Na+,K+,Ca2+,Zn2+,Cd2+,Ba2+,Ni2+,Mn2+,Co2+,Mg2+,Pb2+,Al3+,Cu2+)与Fe3+离子共存时,仍然可以准确无误的检测到Fe3+离子的存在
4-(1H-四唑-5-基)苯酚铅配位聚合物对Fe3+离子灵敏度检测荧光光谱图如图6所示。可知,在Fe3+离子的滴定实验中,当Fe3+离子的浓度达到2.5×10-5~2.0×10-4M时,荧光强度猝灭90%以上,达到3.0×10-4M时,荧光强度几乎猝灭100%,结果表明该化合物对Fe3+离子具有很高的灵敏度。
4-(1H-四唑-5-基)苯酚铅配位聚合物对Fe3+检测的回收循环再利用荧光光谱图如图7所示。在对该化合物进行回收与再利用的实验结果表明,经过简单的水洗3-5次,该化合物可以重新对Fe3+离子进行检测。经过三次循环回收在利用后,荧光强度变为原来的98%。
Claims (8)
2.如权利要求1所述的4-(1H-四唑-5-基)苯酚铅配位聚合物的制备方法,其特征在于该方法按以下步骤进行:
一、4-(1H-四唑-5-基)苯酚配体的制备方法:
在圆底烧瓶中,将对氰基苯酚和叠氮钠溶解于去离子水中,加入催化剂氯化锌,在120~130℃的条件下加热回流,磁力搅拌反应64~96小时,在搅拌同时,调节溶液pH=1,所得白色粉末产物用1mol/L的盐酸洗涤,然后再用去离子水洗涤,得到4-(1H-四唑-5-基)苯酚配体;
二、向体积浓度为50%-60%的乙醇溶液中加入醋酸铅、4-(1H-四唑-5-基)苯酚配体和三乙烯二胺,在室温条件下,磁力搅拌反应5~10小时,然后将所得溶液转移至带有聚四氟乙烯内衬的反应釜中,程序升温至175~180℃,反应100h,得到黄色片状晶体,将产物过滤后,自然干燥,即得到4-(1H-四唑-5-基)苯酚铅配位聚合物。
3.根据权利要求2所述的4-(1H-四唑-5-基)苯酚铅配位聚合物的制备方法,其特征在于步骤一中对氰基苯酚和叠氮钠的摩尔比为1:(1~1.5)。
4.根据权利要求2所述的4-(1H-四唑-5-基)苯酚铅配位聚合物的制备方法,其特征在于步骤一中氯化锌的质量为对氰基苯酚和叠氮钠总质量的1%~5%。
5.根据权利要求2所述的4-(1H-四唑-5-基)苯酚铅配位聚合物的制备方法,其特征在于步骤一中对氰基苯酚与去离子水的摩尔比为1:(50~100)。
6.根据权利要求2所述的4-(1H-四唑-5-基)苯酚铅配位聚合物的制备方法,其特征在于步骤二中醋酸铅、4-(1H-四唑-5-基)苯酚配体和三乙烯二胺的摩尔比为2:6:(3~4)。
7.根据权利要求2所述的4-(1H-四唑-5-基)苯酚铅配位聚合物的制备方法,其特征在于步骤二中4-(1H-四唑-5-基)苯酚配体和乙醇溶液摩尔比为1:(50~100)。
8.如权利要求1所述的4-(1H-四唑-5-基)苯酚铅配位聚合物在Fe3+离子检测中的应用。
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Legal Events
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PB01 | Publication | ||
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SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
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GR01 | Patent grant | ||
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