CN1016871B - 二环和三环吡啶衍生物的制备方法 - Google Patents

二环和三环吡啶衍生物的制备方法

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Abstract

通式为I的新型化合物以及具有一个或多个碱性取代基的通式为I的化合物同药用酸形成的加成盐类，具有有用的药理性质。它们尤其有显著的肌肉松驰、镇静——催眠、抗惊厥和/或抗焦虑作用，而且毒性很低。本发明包括了这些化合物的各种制备方法和由它们制成药物剂型的配制方法。通式I中各个取代基团的含义，本说明书中已给出。

Description

本发明所涉及的化合物其通式为：
Figure 85108120_IMG22
Ⅰ
其中Q1和氮原子共同表示化学式为N-CH2-CH2-（a），
N-CH2CH2CH2-（b），N-CH＝CH-（C），
N-CH2-CH＝CH-（d），N-CH2-S（o）p-（e），
N-CH2-CH2-S（o）p-（f）或N-CH＝CH-S（o）p（g）
的基团，P代表数码0、1或2，Ra代表苯基、吡啶基或噻吩基，在这些环上可被卤素，三氟甲基、硝基、低烷基或低烷氧基等任一基团取代，Rb和Rc都代表氢、卤素、三氟甲基、低烷基、低烷氧基或硝基，虚线代表可任意选择的键，或者Rb、Rc和用a指定的碳原子一起，代表以下的基团Ca-S-CH＝CH2-（h），
Ca-CH＝CH-S-（i）或Ca-CH＝CH-CH＝CH-（j），这些基团上被卤素、三氟甲基、低烷基、低烷氧基、硝基、氨基或者单或二（低烷基）-氨基等任一基团取代，虚线表示另一价键，Rd代表化学式为-（A1）m-（CO）n-（Q2A2）q-R1的基团，m，n和q每个都可以是数码0或1：A1代表低级亚烷基，A2代表低级亚烷基、直接连键或基团-CO-：Q2代表氧原子或基团-NR2-R1代表氢、羟基、氰基、硝基、卤素、低烷氧基、低烷基、低烷氧羰基、芳基、分子式为-NR3R4的基团，或五元饱和的、部分不饱和的或芳香杂环，该杂环经一个碳原子相连结，并由一个或两个低烷基取代，以及被（C3-6）环烷基、羟基、低烷氧基、烷酰氧基、低羟烷基、低烷氧烷基、低烷酰氧烷基、低烷氧羰基、低烷酰基、氨甲酰基、一或二（低烷基）-胺甲酰基、氧或亚烷基、二氧基等任一基团取代;R2代表氢、低烷基或芳基;R3和R4各代表氢、低烷基、低烷氧烷基、低二烷氧烷基、低亚烷基二氧烷基、低氰代烷基、低卤代烷基、低羟烷基、低二羟烷基、低烷酰基、低烷氧羰基、或（C3-7）-环烷基、该环上可由羟基、低烷氧基、低烷酰氧基、低羟烷基、低烷氧烷基、低烷酰氧烷基、氧代、氨甲酰基、一或二（低烷基）胺甲酰基等任一取代基取代，或被低亚烷基二氧基取代，或者R3和R4与氮原子一起代表3-7元、饱和氮杂环在该杂环上由一个或两个低烷基作任一取代，或者由一个或两个羟基、低烷氧基、低烷酰氧基、低羟烷基、低烷氧烷基、低烷酰氧烷基、低烷氧羰基、低烷酰基、氨甲酰基、一或二（低烷基）氨甲酰基、氧代或低亚烷基二氧基等任一基团取代。该杂环上可含有作为环成员的氧原子、硫原子或N-R5，R5代表氢、低烷基、低羟烷基、低烷氧烷基、低烷酰氧烷基、低烷酰基、低烷氧羰基、氨甲酰基或者一或二（低 烷基）-氨甲酰基，但前提条件是当q为1、A2为-CO-基团时n为0;当q为零，n为1或q为1、A2为-CO-基团时，R1不能是氰基、硝基、卤素或低烷氧羰基;当q为1，A2呈直接连键时，R1不能是羟基、氰基、硝基、卤素、低烷氧羰基、低烷氧基和-NR3R4基团。本发明还涉及有一个或多个碱性取代基的通式Ⅰ的化合物与药用酸形成的加成盐。
这些新的双环和三环吡啶酮类衍生物具有有用的药理性质，可用于疾病的控制和预防。尤其是它们具有肌肉弛缓、镇静-催眠、抗焦虚和/或抗惊活性，因而可用来控制或预防肌紧张、紧张状态、失眠、焦虚状态和/或惊厥。
本发明的内容是：上述通式为Ⅰ的化合物和提及的盐类，并作为有治疗活性的化合物;制备它们的方法和中间体;中间体的制备及其用于制造有治疗活性化合物的方法;基于这些新型活性物质的药品及其制法;这些新物质在疾病的控制和预防上的应用;以及它们用来制造具有弛缓肌肉、镇静-催眠、抗焦虑和/或抗惊厥活性的药品。
“低烷”一词系指碳原子数最大为7、最好是4的残基或化合物。“烷基”一词是指单一的或结合的烷酰基、烷酰氧基和烷氧烷基等，系指直链或支链的饱和烃的残基，例如甲基、乙基、异丙基和叔丁基。“环烷基”一词指环状饱和烃的残基，例如环己基。“烷氧基”一词指经氧原子连接的烷基，例如甲氧基和乙氧基。“羟烷基”一词系指羟基取代的烷基，例如2-羟乙基。“烷酰基”和“烷酰氧基”系指脂肪酸的残基，例如乙酰基和乙酰氧基。“亚烷基”一词系指有两个自由价的直链或支链的饱和烃残基，例如亚甲基，1，2-亚乙基和1，3-亚丙基。“卤素”系指氟、氯、溴、碘四种形式。
“芳基”一词主要指苯基，苯环上被卤素、三氟甲基、低烷基、低烷氧基、硝基、氨基、一或二（低烷基）胺基等任一基团取代。
五元饱和的，部分不饱和的或芳香性杂环经一个碳原子相连，参与组成杂环的原子最好是一个氧或一个硫原子，或一个亚胺基、或低烷亚胺基和任选的一个或两个氮原子，那个连接杂环的碳原子最好与杂原子相邻或处于两个杂原子之间。这些杂环可以被前面指出的基团取代，例如有2-唑啉-2-基，3-甲基-1，2，4-二唑-5-基，2-噻唑啉-2-基，2-四氢呋喃基和2-噻唑基。
“可含一个氧或硫原子或N-R5基的3-7元饱和氮杂环”一语，就具有-NR3R4的意义而言，一方面指的是只含有一个杂原子的杂环，即经氮原子与杂环连结;另一方面指的是含有两个杂原子的杂环，即前面提及的氮原子和一个氧原子或一个硫原子，或有第二个氮原子，可被前面指出的基团取代的这样的杂环是：
烷基-1-氮杂环丁基，3-（低烷氧基）-1-氮杂环丁基、3-羟基-1-氮杂环丁基，2-（低羟烷基）-1-氮杂环丁基，2-（低碳酰氧烷基）-1-吡咯烷基，3-氧代-吡咯烷基，2-（低烷氧羰基）-1-吡咯烷基，3-（低烷氧基）-1-吡咯烷基，3-羟基-1-吡咯烷基，2-（低烷氧烷基）-1-吡咯烷基，2-（低羟烷基）-1-吡咯烷基，2-（低羟烷基）-4-羟基-1-吡咯烷基，2-（低烷氧烷基）-4-（低烷氧基）-1-吡咯烷基，4-吗啉基，2，6-二（低烷基）-4-吗啉基，4-硫代吗啉基，1-哌嗪基，1-（低烷基）-4-哌嗪基，1-（低烷氧烷基）-4-哌嗪基，1-（低烷酰基）-4-哌嗪基，4-（低羟烷基）-1-哌啶基，4-氧代-1-哌啶基，4-（低烷氧基）-1-哌啶基，4-（低烷氧羰基）-1-哌啶基，4-羟基-1-哌啶基，4-（低烷基胺甲酰基）-1-哌啶基，4-（低烷酰氧基）-1-哌啶基，2-（低烷氧烷基）-1-哌啶基，2-（低羟烷基）-1-哌啶基，3-（低烷氧基）-1-哌啶基，4，4-二（低亚烷二氧基）-1-哌啶基和3-羟基-1-哌啶基。
符号Q1和氮原子一起，主要是指化学式为N-CH2CH2-（a）和N-CH＝CH-（c）的基团。符号Ra最好是指在间位有卤素或三氟甲基取代的苯基，尤其是苯基更好。符号Rb和Rc同用a标识的碳原子一起，最好指的是化学式为Ca-S-CH＝CH-（h）或Ca-CH＝CH-CH＝CH-（j）的基团，基团上可由卤素特别是化学式为Ca-S-CH＝CH-或Ca-CH＝CH-CH＝CH-的基团，虚线表示有另一个键。Q2最好是氧原子，A2代表基团-CO-，R1代表基团-NR3R4，R3代表低烷氧烷基，R4代表氢或低烷基，或者R3R4与氮原子一起，代表4-，5-或6元饱和氮杂环，杂环上可被任选的一个或两个低烷基取代，或者被一个羟基、 低烷氧基、低羟烷基或低烷氧烷基等任一基团取代。杂环上还可以有氧原子作为组成环的原子。m和q为0，n为1;或m与q为1，n为0。在优选的化合物中：A1为亚甲基，Q2为氧原子，A2为-CO-，R1为-NR3R4，R3为低烷氧烷基，R4为氢或低烷基，或者R3和R4与氮原子一起，代表1-氮杂环丁基，1-吡咯烷基，1-哌啶基，或4-吗啉基，这些基团可任意被选定的一个或两个低烷基取代，以及被一个羟基、低烷氧基、低羟烷基，或低烷氧烷基等任一基团取代，m及q为0，n为1，或者m及q为1，n为0。在特别优选的化合物中：A1为亚甲基，Q2为氧原子，A2为-CO-，R1为-NR3R4，R3为2-（低烷氧基）-乙基，R4为氢原子或低烷基，或者R3和R4与氮原子共同代表3-（低烷氧基）-1-氮杂环丁基，3-（低烷氧基）-1-吡咯烷基，2-（低烷氧烷基）-1-吡咯烷基，2-（低羟烷基）-1-吡咯烷基，4-羟基-1-哌啶基，4-（低烷氧基）-1-哌啶基，4-吗啉基，或2，6-二（低烷基）-4-吗啉基，或者m，q是0，n为1或者m与q是1，n为0。在一个特殊的化合物中，m，q为0，n为1，R1代表羟基或低烷氧基。
本发明范围内特别优选的通式Ⅰ化合物有：
10-氯-6，7-二氢-N-（2-甲氧乙基）-4-氧代-3-苯基-4H-苯骈[a]喹嗪-1-碳酰胺，
1-[（10-氯-6，7-二氢-4-氧代-3-苯基-4H-苯骈[a]-1-喹嗪基）羰基]-4-哌啶醇，
（4，5-二氢-7-氧代-8-苯基-7H-噻吩骈[2，3-a]-10-喹嗪基）甲醇的4-吗啉甲酸酯，
4-[（6，7-二氢-4-氧代-3-苯基-10-氯-4H-苯骈[a]-1-喹嗪基）-羰基]-2，6-二甲基吗啉，
（S）-1-[（7-氧代-8-苯基-7H-噻吩骈[2，3-a]-10-喹嗪基）羰基]-2-吡咯烷甲醇，
（S）-2-甲氧甲基-1-[（7-氧代-8-苯基-7H-噻吩并[2，3-a]-10-喹嗪基）羰基]吡咯烷，
1-[（10-氯-4-氧代-3-苯基-4H-苯并[a]-1-喹嗪基）羰基]-3-甲氧基吡咯烷，
（S）-1-[（10-氯-4-氧代-3-苯基-4H-苯并[a]-1-喹嗪基）-羰基]-2-吡咯烷甲醇，
顺-4-[（4，5-二氢-7-氧代-8-苯基-7H-噻吩并[2，3-a]-10-喹嗪基）羰基]-2，6-二甲基吗啉，
1-（10-氯-6，7-二氢-4-氧代-3-苯基-4H-苯并[a]-1-喹嗪基）-4-甲氧基哌啶，
1-[（10-氯-3-苯基-4-氧代-4H-苯并[a]-1-喹嗪基）-羰基]-4-甲氧基哌啶，
N-乙基-N-（2-甲氧乙基）-7-氧代-8-苯基-7H-噻吩并[2，3-a]-10-喹嗪-碳酰胺，
N-（2-甲氧乙基）-N-甲基-7-氧代-8-苯基-7H-噻吩并[2，3-a]喹嗪-10-碳酰胺，
（R）-2-（甲氧甲基）-1-[（7-氧代-8-苯基-7H-噻吩并[2，3-a]-10-喹嗪基）羰基]吡咯烷，
1-[（10-氯-6，7-二氢-4-氧代-3-苯基-4H-苯骈[a]-1-喹嗪基）羰基]-3-甲氧基吡咯烷，
1-[（10-氯-6，7-二氢-4-氧代-3-苯基-4H-苯并[a]-1-喹嗪基）羰基]-3-乙氧基吡咯烷，
（R）-3-甲氧基-1-[（7-氧代-8-苯基-7H-噻吩并[2，3-a]-10-喹嗪基）羰基]吡咯烷，
（S）-3-甲氧基-1-[（7-氧代-8-苯基-7H-噻吩并[2，3-a]-10-喹嗪基）羰基]吡咯烷，
（S）-3-甲氧基-1-[（7-氧代-8-苯基-7H-噻吩并[2，3-a]-10-喹嗪基）羰基]吡咯烷，
（S）-1-[（10-氯-6，7-二氢-4-氧代-3-苯基-4H-苯并[a]-1-喹嗪基）羰基]-2-（甲氧甲基）吡咯烷，
1-[（4，5-二氢-7-氧代-8-苯基-7H-噻吩并[2，3-a]-10-喹嗪基）羰基]-3-甲氧基吡咯烷，
3-甲氧基-1-[（7-氧代-8-苯基-7H-噻吩并[2，3-a]-10-喹嗪基）羰基]氮杂环丁烷，
（R）-1-[（10-氯-4-氧代-3-苯基-4H-苯并[a]-1-喹嗪基）-羰基]-2-吡咯烷甲醇，
（S）-1-[（10-氯-4-氧代-3-苯基-4H-苯并[a]-1-喹嗪基）羰基]-2-（甲氧甲基）吡咯烷，以及
（R）-1-[（10-氯-4-氧代-3-苯基-4H-苯并[a]-1-喹嗪基）羰基]-2-（甲氧甲基）吡咯烷。
其它优选的通式Ⅰ化合物有：
8-（间-氟苯基）-4，5-二氢-7-氧代-7H-噻吩并[2，3-a]-喹嗪-10-羧酸甲酯，
4，5-二氢-7-氧代-8-苯基-7H-噻吩并[2，3-a]-喹嗪-10-羧酸甲酯，
4，5-二氢-7-氧代-8-苯基-7H-噻吩并[2， 3-a]-喹嗪-10-羧酸乙酯，
4，5-二氢-7-氧代-8-苯基-7H-噻吩并[2，3-a]-喹嗪-10-羧酸异丙酯，
4，5-二氢-7-氧代-8-苯基-7H-噻吩并[2，3-a]喹嗪-10-羧酸叔丁酯，
8-（间-氯苯基）-4，5-二氢-7-氧代-7H-噻吩并[2，3-a]喹嗪-10-羧酸甲酯，
10-氯-6，7-二氢-4-氧代-3-苯基-4H-苯并[a]-喹嗪-1-羧酸甲酯，以及
6，7-二氢-3-苯基-4-氧代-4H-苯并[a]喹嗪-1-羧酸甲酯。
本发明的通式Ⅰ的化合物和有碱性取代基的通式Ⅰ的化合物与药用酸形成的加成盐可用如下的方法制备：
a）通式为Ⅱ的化合物与通式为Ⅲ或Ⅳ的化合物
Figure 85108120_IMG23
Ⅱ HC≡C-Rd′ Ⅲ
升温反应。式中Q1、Ra、Rb、Rc和虚线的含义与前述相同;Rd1代表氰基、硝基或基团-CD（Q2A2）q-R1，而q、A2、Q2和R1的含义与前述相同。或通式为Ⅱ的化合物与苯基乙烯基亚砜反应，如有必要，用强碱处理，得到环状加成产物;或
b）通式为Ⅴ的化合物与通式为Ⅵ的化合物，
Ⅴ
Figure 85108120_IMG24
Ⅵ
在升温下反应，Ⅴ式中R为低烷基、R1为氢或低烷氧基，Ra的含义与前述相同;Ⅵ式中Q1，Rb，Rc，Rd和虚线的含义与上相同。当R1为氢时，在升温下反应;当R1为低烷氧基时，在强碱存在下反应;当R1为氢时，得到的环缩合产物脱氢;或
c）将含有酯化羧基的通式Ⅰ的化合物水解;或
d）通式为Ⅰa的羧酸被通式为Ⅶ的醇类酯化，
Figure 85108120_IMG25
Ⅰa HO-A21-R1Ⅶ
式中A1、Q1、Ra、Rb、Rc、m和虚线的含义与前述相同;A21代表低亚烷基或直接连键，R1的含义与前述相同;或
e）将上述通式Ⅰa的羧酸或通式为Ⅷa的羧酸或
Ⅷa
其活性衍生物与通式为Ⅸ或Ⅹ的胺，
或者分别与氨或者一或二（低烷基）胺反应，转化成相应的酰胺。式中A22为低亚烷基或基团-CO-;R31和R41与氮原子共同代表3-7元饱和氮杂环，环上可被一个或两个低烷基作任一取代，被一个羧基取代，或在环上含有一个氧或硫原子或＞NR5基团;A1，Q1，Q2，Ra，Rb，Rc，R5，m，n，q和虚线的含义与前述相同;通式Ⅸ和Ⅹ中A21，R1，R2，R3和R4的含义与前述相同;或
f）通式为Ⅰb′的化合物
Ⅰb′
式中A1，Q1，Ra，Rb，Rc，m和虚线的含义与前述相同在碱的存在下，与通式为Ⅸ的化合物 反应，
式中Ⅹ为离去基团，R21与R1的含义同前;或者含有游离羟基的通式Ⅰ的化合物与通式为Ⅻ的化合物反应
式中R为低烷基，X的含义同前;或
g）通式为Ⅰb的化合物
Figure 85108120_IMG28
Ⅰb
式中A1，Q1，Q2，Ra，Rb，Rc，m和虚线的含义与前述相同;在酸结合剂的存在下，与通式为ⅩⅢ的羧酸的反应活性衍生物反应;
式中R1的含义与前述相同;或
h）通式为Ⅰc的化合物
Figure 85108120_IMG29
Ⅰc
式中A1，Q1，Ra，Rb，Rc，m，和虚线的含义与前述相同，在还原剂的存在下与上述通式Ⅸ与Ⅹ代表的胺反应;或
i）还原通式为Ⅰd的化合物
Figure 85108120_IMG30
Ⅰd
式中R11代表硝基、氰基或低烷氧羰基;
A1，Q1，Ra，Rb，Rc，m和虚线的含义与前述同，或者还原前面述及的通式为Ⅰa的化合物或Ⅰa的有反应活性的衍生物;或
j）氧化前面述及的式Ⅰb′的醇，或氧化通式为Ⅰe的醇
Figure 85108120_IMG31
Ⅰe
式中A1，A2，Q1，Q2，Ra，Rb，Rc，m，n，q和虚线的含义与前述同;R32，R42与氮原子共同代表3-7元饱和含氮的杂环，环上可被一个或两个低烷基作任一取代，可以被羟基取代，也可作为杂环上成员含有氧或硫原子或＞N-R5，R5的含义与前述同;或
K）通式为Ⅷb或ⅩⅣ的异氰酸酯
Figure 85108120_IMG32
Ⅷb O＝C-N-R33ⅩⅣ
式中A1，Q1，Ra，Rb，Rc，m和虚线的含义与前述同，R33代表氢，低烷基或（C3-7）环烷基，分别与前述的低醇或前述的式Ⅹ的胺反应，或与通式为Ⅰb的化合物反应;或
L）通式为Ⅷc的化合物
Figure 85108120_IMG33
Ⅷc
式中X1代表卤素原子，A1，Q1，Ra，Rb，Rc，m和虚线的含义与前述同，
与卤化镁低烷反应;或
m）在碱的存在下，通式为ⅩⅤa或ⅩⅤb的 化合物脱卤化氢;
Figure 85108120_IMG34
式中Ra，Rb，Rc，Rd，X1，虚线和P的含义与前述同，或
n）通式为Ⅰf的化合物的S-氧化
Figure 85108120_IMG35
Ⅰf
式中Q3代表-CH2-，-CH2-CH2-或-CH＝CH-，S代表0
或1，Ra，Rb，Rc，Rd和虚线的含义与前述同，或
o）加热通式为Ⅰg的化合物
Figure 85108120_IMG36
Ⅰg
式中Ra，Rb，Rc，Rd和虚线的含义与前述同，或
p）在通式为Ⅰh的化合物的噻吩环上进行卤化，
Figure 85108120_IMG37
Ⅰh
Q4代表前已述及的（h）或（i）的基团，Q1、Ra和Rd的含义与前述同，
或
q）在碱的存在下，前述的式Ⅷc的化合物与通式为ⅩⅥ、或ⅩⅦ、或ⅩⅧ的化合物反应，
式中Y代表氧原子或-NR″′基团，Y′代表氧原子或-NH-基团，Y″代表氧或硫原子，R″和R″′都代表氢或低烷基，反应得到的产物再进行环化;或
r）通式为Ⅷd的化合物与低醇反应，
Ⅷd
式中A1代表C1-6的亚烷基，Q1，Ra，Rb，Rc，虚线和m的含义与前述同或
s）通式为Ⅰa的羧酸进行脱羧作用，式中m为0;或
t）通式为Ⅰ的化合物进行卤化，式中Rd代表吡啶酮环上的氢;或
u）通式为Ⅷe的化合物中的缩醛基裂解
Ⅷe
式中R7和R8都代表低烷基或合在一起代表低亚烷基，Q1，Ra，Rb，Rc和虚线的含义与前述同，或
v）式Ⅰ化合物的氢化，式中Q1和氮原子合在一起，为基团＞N-CH＝CH-;或
w）通式为Ⅷf的化合物
Figure 85108120_IMG40
Ⅷf
式中X2代表苯氧基，A1，Q1，Ra，Rb，Rc，虚线和m的含义与前述同，
与前述的式Ⅹ的胺反应;或
x）如有必要，将含有碱性取代基的通式Ⅰ的化合物转化为药用酸的加成盐。
本发明的上述几个方法中，所用的原料有活泼的氨基、羧基和/或羟基时，必须用保护基团保护。合成技巧熟练的人对于这些是容易理解的，在给定的情况下选择什么样的保护基，对他们来讲也是不难的。
式Ⅰ的化合物若Rd是氢、氰基、硝基或是-CO（Q2A2）q-R1（q、A2，Q2和R1的含义与前述相同）时，其制备方法可按照另法a）进行。该反应可在惰性溶剂中于沸腾的温度，最好是在80℃以上方便地进行。适宜的溶剂是芳香烃类，象苯，甲苯和二甲苯，此时的反应最好是在该溶剂的回流温度下进行。
当式Ⅱ化合物与式Ⅲ化合物的反应，或与苯基乙烯基亚砜的反应，在提高的温度下进行时，可直接得到相应的式Ⅰ化合物。当式Ⅱ化合物与式Ⅳ化合物反应时，首先生成环加成产物，即通式为ⅩⅨ的相应桥硫化合物
Figure 85108120_IMG41
ⅩⅨ
式中Ra，Rb，Rc，Rd′，Q1和虚线的含义与前述相同，桥硫化合物在强碱的作用下，然后变成式Ⅰ的相应化合物。所用的适宜的碱例如有低醇碱金属，象甲醇钠，此时相应的低碳醇方便地用作溶剂。该反应最好是在该溶剂的回流温度下进行。
式Ⅴ中R1为氢的化合物与式Ⅵ的化合物按另法b）反应时，可不用溶剂或用沸点较高的溶剂。适宜的溶剂例如，是芳香烃类，象苯，甲苯和二甲苯。然而环化缩合反应最好不用溶剂，反应温度大约在80℃-150℃之间。这样得到的环化缩合产物，即通式为ⅩⅩa的化合物
Figure 85108120_IMG42
ⅩⅩa
式中Ra，Rb，Rc，Rd，Q1和虚线的含义如前所述，接着，用合适的氧化剂例如二氧化锰进行脱氢。适宜的溶剂例如是芳香烃类，象苯、甲苯和二甲苯。脱氢反应的温度大约是在室温与所选溶剂的沸点之间，最好是在溶剂的沸腾温度下进行。
式Ⅴ的R1为低烷氧基的化合物，在强碱的存在下，例如氢化钠，在惰性溶剂中，最好是醚类如四氢呋喃，与式Ⅵ的化合物按另法b）反应时，得到式Ⅰ的相应化合物。反应温度是由室温到反应混合物的沸腾温度。
式ⅩⅨ和ⅩⅩa的化合物是新化合物，也是本发明的内容。
式Ⅰ的化合物含有酯化的羧基时，可按另法c）进行水解，得到相应的游离羧酸。水解作用可按已知的方法进行，最好是同碱金属氢氧化物反应，象氢氧化钠和氢氧化钾，在低碳醇如甲醇和乙醇或低碳醇与水的混合物中进行。反应温度宜在室温和反应混合物的沸腾温度之间，最好是在反应混合物的沸腾温度下进行。
式Ⅰ的化合物Rd为-（A1）m-CO-O-A21-R1基团，A1，A21，R1和m的含义与前述相同时，用式Ⅶ的醇酯化式Ⅰa的羧酸，按另法d）制备。酯化反应例如可在酯化试剂存在的情况下，于惰性有机溶剂中进行。适宜的酯化试剂例如是碘化N-甲基-2-氯吡啶等等，有机磺酰卤例如甲磺酰氯，对-甲苯磺酰氯和2，4，6-三甲苯磺酰氯等等。适宜的溶剂例如是卤代烷类，如二氯甲烷，氯仿等等。适宜的碱类例如是叔胺，象三乙胺，三正丁胺等等。反应最好是在室温和所用溶剂的回流温 度间进行。
所要进行的酯化反应也可先将式Ⅰa的羧酸变成活泼的衍生物。然后在碱的存在下，与式Ⅶ的醇进行反应。该活泼的衍生物最好是相应羧酸的酰氯。适宜的碱类例如是前述的叔胺，反应最好是在室温和反应混合物的回流温度间进行，室温下最方便。
用式Ⅶ的醇进行酯化时，A21是低碳亚烷基，R1是氢、即用低碳醇酯化时，可以通过羧酸与N，N-二甲基甲酰胺-二（低烷基）-缩醛进行。与N，N-二甲基甲酰胺-二（低烷基）-缩醛的反应最好在惰性溶剂中进行，例如在芳香烃，象苯中进行，反应温度是反应混合物的回流温度。
式Ⅰ的化合物，Rd为-（A1）m-CO-NR2-A21-R1或（A1）m-CO-NR3R4基团，A1，A21，R1，R2，R3，R4和m的含义如前所述时，其制备方法是将式Ⅰa的羧酸或它的活泼衍生物与式Ⅸ或Ⅹ的胺按另法e）进行反应。
式Ⅷa的羧酸或它的活泼衍生物与氨或者一或二（低烷基）胺按另法e）进行反应，可以得到相应于式Ⅰ的化合物，其中R1代表基团-NR3R4，R3，R4与氮原子合在一起，代表3-7元饱和含氮杂环，环上被一个或两个低烷基作任一取代，还可被氨甲酰基或者一或二（低烷基）胺甲酰基取代，还可作为杂环的组成，含有氧、硫原子或＞NR5，R5的含义前已述及。
若式Ⅰa或Ⅶa的游离羧酸作为原料时，则酰胺化反应最好是在缩合剂存在下进行（例如碘化N-甲基-2-氯吡啶），在惰性有机溶剂中，有碱的存在下进行。适宜的溶剂例如是芳香烃类，如苯、甲苯和二甲苯。适宜的碱类例如是前已述及的叔胺。在碱的存在下与相应的胺直接反应的活泼的羧酸衍生物最好是相应的羧酸酰氯。适宜的碱仍是前已述及的叔胺。适宜的溶剂例如是芳香烃类，如苯，甲苯和二甲苯，以及醚类如二氧六环。在这两种情况下，反应最好是在反应混合物的回流温度下进行。
按另法f），一方面可以制备式Ⅰ的化合物，式中Rd为-（A1）m-O-A21-R1，A1，A21，R1和m的含义与前述同;另一方面也可制备含有羟基的式Ⅰ化合物，该羟基经醚化生成低烷醚。
式Ⅰb′的化合物与式Ⅺ的化合物反应，或含有游离羟基的式Ⅰ的化合物与式Ⅻ的化合物反应，宜在惰性有机溶剂如N，N-二甲基甲酰胺等等中进行。所用的强碱例如是碱金属的氢化物或氢氧化物，象氢化钠，氢氧化钾和氢氧化钠。反应宜于0℃到室温间进行。X所表示的离去基团最好是卤原子，尤其是氯、溴、碘原子，离去基团或是烷基-或芳基磺酰氧基，例如甲烷磺酰氧基或对-甲苯磺酰氧基。在制备低烷基醚时，X也可以为低烷氧磺酰氧基，也就是说在此情况下，烷化剂是硫酸二低烷酯，如硫酸二甲酯。
按另法g）可制备式Ⅰ的化合物，式中Rd为基团-（A1）m-Q2-CO-R1，A1，Q2，R1和m的含义如前所述。
式Ⅰb的化合物与式ⅩⅢ的羧酸的活泼衍生物，例如羧酸酰氯反应，宜在惰性有机溶剂、在酸结合剂例如叔胺的存在下进行。适宜的溶剂例如是芳香烃类，象苯、甲苯和二甲苯，以及卤代烃类，如二氯甲烷。当R1为低烷基时，也可用相应的羧酸酐进行反应，此时宜用吡啶既作溶剂又作酸结合剂。
式Ⅰ的化合物，当Rd为基团-（A1）m-CH2-NR2A21-R1或-（A1）m-CH2-NR3R4，其中A1，A21，R1，R2，R3，R4和m的含义如前所述时，可用另法h）制备。反应最好是在作为溶剂的低碳醇中进行，用氢化硼钠作为还原剂，反应宜于室温进行，所用的胺宜用其盐酸盐。
式Ⅰ的化合物，当Rd为基团-（A1）m-R12、R12为氨基，氨甲基、羟甲基或甲基、A1和m的含义如前所述时，可按另法i）制备。适宜的还原剂的选择一方面取决于所用的原料，另一方面取决于欲得之产物。例如式Ⅰd的化合物，当式中R11为氰基时，可在四氢呋喃中用乙硼烷还原成相应的氨甲基化合物。又如式Ⅰd的R11为硝基的化合物，可在低碳醇如甲醇中被硫化钠还原成相应的氨基化合物。式Ⅰd的R11为低烷氧羰基的化合物，可被氢化硼锂还原成相应的羟甲基化合物。式Ⅰa化合物的酰氯在四氢呋喃和/或二甲基甲酰胺中，可被氢化硼钠还原成相应的羟甲基化合物。式Ⅰa的羧酸可被甲硼烷/四氢呋喃复合物或甲硼烷/二甲硫复合物在四氢呋喃中还原成相应的甲基化合物。
式Ⅰ的化合物，当Rd为基团-（A1）m -CHO或-（A1）m-（CO）n-（Q2A2）q-NR34R44，而R34和R44与氮原子一起构成3-7元饱和氮杂环，环上可被一个或两个低烷基作任一取代，也可被氧化基团取代，并且环上还含有作为环成员的氧、硫原子或N-R5，其中A1，A2，Q2，m和q的含义与前述相同时，可用另法j）制备。式Ⅰb′和Ⅰe的醇类氧化，可按对合成技巧熟练的人已知的方法进行。例如，所希望进行的氧化反应可在室温下，于卤代烃如二氯甲烷中用二氧化锰进行。然而，所希望的氧化反应可以在室温下在卤代烃如二氯甲烷中用氯铬酸吡啶进行，或在大约-70℃下，于卤代烃如二氯甲烷中用二甲基亚砜/三氟乙酸酐氧化。
式Ⅷb的异腈酸酯与式Ⅹ的胺式低碳醇反应，或式ⅩⅣ的异腈酸酯与式Ⅰb的化合物反应，可以得到式Ⅰ的化合物，这时Rd为基团-（A1）m-NHCO-R13，-（A1）m-NHCO-NR3R4或-（A1）m-Q2-CO-NHR33，其中R13表示低烷氧基，A1，Q2，R3，R33，R4和m的含义如前所述，并按另法k）进行。这个反应宜于惰性溶剂中进行，例如芳香烃类，象苯，甲苯或二甲苯，卤代烃类，如二氯甲烷，醛类如二氧六环。反应温度宜于室温到所用反应混合物的沸腾温度之间。如果原料是R33为氢的式ⅩⅣ的异腈酸酯，则宜用其被保护的形式。此时最适宜的保护基是三氯乙酰基，该基团在反应进行后可被水解除去，例如在水中用碳酸钾水解。
用另法L）可制备式Ⅰ的化合物，这时式中Rd为基团-（A1）m-CO-R14，R14代表低烷基，A1和m的含义如前所述。所用溶剂最好是醚类，如四氢呋喃和乙醚。反应温度宜于-78°到室温之间。
按另法m）可制备式Ⅰ的化合物，这时式中Q1和氮原子一起，代表N-CH＝CH（C）或N-CH＝CH-S（o）p（g），P的含义如前所述。该去卤化氢作用最好在惰性有机溶剂中进行，例如卤代低烷，象四氯代碳，或在二甲基亚砜和二甲基甲酰胺中，反应是在碱性胺的存在下，象三乙胺这样的叔胺，或象1，5-二氮杂二环（4，3，0）壬-5-烯这样的双环脒的存在下进行。反应宜于室温到大约100℃之间进行。
按另法n）可制备式Ⅰ的化合物，这时式中Q1和氮原子一起为基团N-CH2-S（o）t，N-CH2CH2-S（o）t，或N-CH＝CH-S（o）t，t为1或2，该S-氧化作用在卤代烃如二氯甲烷中于-20℃到室温间进行，最好用例如象间-氯过苯甲酸这样的氧化剂氧化。
按另法o）可制备式Ⅰ的化合物，这时式中Q1和氮原子一起为基团N-CH＝CH（a）。该反应最好是在高沸点的芳香烃如二甲苯中于回流温度下进行。
按另法p）可制备式Ⅰ的化合物，这时式中Rb，Rc与用α标示的碳原子一起，代表基团Ca-S-CH＝CH-（h），或Ca-CH＝CH-S-（i），该基团可被卤素取代，虚线代表有另一个键，用作卤化试剂，最好是元素态卤素，例如元素溴。适宜的溶剂是卤代烷，例如氯仿。卤化宜于0℃到大约室温间进行。
按另法q）可制备式Ⅰ的化合物，这时式中Rd为基团-（A1）m-R15，R15为五元部分不饱和的或芳香性杂环，该杂环经一个碳原子连接，环上可被一个或两个低烷基作任一取代，A1和m的含义与前述相同。式Ⅷc的化合物与式ⅩⅥ、ⅩⅦ或ⅩⅧ的化合物宜于惰性溶剂中反应，溶剂例如是卤代烷类象二氯甲烷或是芳香烃类，如苯、甲苯和二甲苯。反应温度在大约0℃到反应混合物的回流温度之间。适宜的碱类例如是上面提及的叔胺类。这样得到的产物的环化反应，是用已知的方法，这对合成技巧熟练的人是熟悉的。例如，环化作用是在催化量的强酸存在下，如对-甲苯磺酸，反应生成的水借助去水剂如甲苯除去。然而，环化作用也可在醚类如四氢呋喃中用偶氮二羧酸二乙酯/三苯膦处理而进行。
按另法r）可制备式Ⅰ的化合物，这时式中Rd为基团-（A1）m-CH2-R16，A1代表C1-6烷基，R16代表低烷氧羰基，m的含义前已述及，式Ⅷd的偶氮酮与低碳醇的反应是在银催化剂例如氧化银存在下进行的。低碳醇最好作为溶剂。反应是在较高温度下进行，最好是在反应混合物的沸腾温度下。
用另法s）可制备式Ⅰ中Rd为氢的化合物，式Ⅰa的羧酸脱羧作用最好用干加热方法，尤其是在真空中干加热，温度大约在200℃-300℃。
用另法t）可制备式Ⅰ中Rd为卤素的化合 物。该卤化作用的适宜卤化试剂是N-卤代酰亚胺和N-卤代酰胺。例如N-氯代琥珀酰亚胺，N-溴代琥珀酰亚胺，N-氯代乙酰胺等等。所用的溶剂最好是卤代烷类，如二氯甲烷，氯仿，四氯化碳等等。反应可在0℃到反应混合物的沸腾温度之间进行，最好是室温。
按另法u）可通过裂解式Ⅷe化合物中的缩醛基制备式Ⅰ中Rd为-CHO基的化合物。裂解最好是在酸例如对-甲苯磺酸和酮类如环己酮或丙酮等等的存在下，经缩醛转移作用实现。反应温度是在室温和反应混合物的沸腾温度之间。
用另法v）可制备式Ⅰ的化合物，这时式中Q1和氮原子共同表示N-CH2CH2-基团。氢化宜于贵金属如氧化铂和钯/碳的催化下进行，适用于此目的的溶剂例如是低碳醇或低羧酸酯，例如乙酸乙酯。氢化最好是在室温下进行。
按另法w）可制备式Ⅰ的化合物，这时式中Rd是-（A1）m-OCO-NR3R4基团。为此目的所用的适宜溶剂，例如是醚类，如四氢呋喃，二氧六环和乙醚，还有N，N-二甲基甲醛胺和二甲基亚砜。反应最好在室温下进行。
按另法x）可将具有一个或多个碱性取代基的式Ⅰ的化合物转变成药用酸的加成盐类，这样的酸加成盐可按已知的方法制备，这对合成技巧熟练的任何人都是熟悉的。形成盐时不仅考虑到无机酸盐，还有与有机酸成的盐，例如盐酸盐，氢溴酸盐，硫酸盐，硝酸盐，柠檬酸盐、醋酸盐，顺丁烯二酸盐，琥珀酸盐，甲磺酸盐，对-甲苯碘酸盐等等。
用作原料的式Ⅱ，Ⅷa，Ⅷb，Ⅷc，Ⅷd，Ⅷe，Ⅷf，ⅩⅤa和ⅩⅤb是新的化合物，也是本发明的内容。这些物质的制备在下文阐述。
式Ⅱ的化合物的制备，例如，是通式为ⅩⅪ的化合物与通式为ⅩⅫ或ⅩⅩⅢ的化合物反应，
ⅡⅩⅩ
Ra-CHX2-cox1ⅩⅫ
Figure 85108120_IMG44
ⅨⅩ
式中Q1，Rb，Rc和虚线的含义如前所述，X1和X2都代表卤素，R1含义如前所述，式ⅩⅪ的化合物与式ⅩⅫ在室温下反应，其中X1最好是氯，X2最好是溴。溶剂是卤代烃如氯仿，并用碱性胺如三乙胺处理、式ⅩⅪ的化合物与式ⅩⅩⅢ的化合物反应，最好是在惰性溶剂如丙酮、N，N-二甲基甲酰胺，二甲基亚砜等等中在室温下反应。
式Ⅷa的羧酸可通过相应的式Ⅰ的低烷基酯水解而制得。该水解作用可根据已知的方法进行，例如与另法c）相似的方法。
式Ⅷb的异腈酸酯的制备，是在惰性溶剂中用光气处理式Ⅰb中Q2为-NH-的化合物。适宜的溶剂例如是卤代烷类，象氯仿和1，2-二氯乙烷。然而，式Ⅷb的异腈酸酯还可通过式Ⅷc的羧酸酰卤在惰性有机溶剂中与叠氮化物如叠氮化钠或叠氮化三甲基硅反应，生成相应的叠氮化羧酸，再经加热重排成相应的异腈酸酯。适宜的溶剂例如是醚类，如二氧六环，乙二醇二甲醚，二乙二醇二甲醚等等，酮类如甲乙酮等。此重排反应的温度是在80℃和80℃以上。
式Ⅷc的羧酸酰卤的制备，是用卤化试剂处理式Ⅰa的羧酸。适宜的卤化试剂例如是亚硫酰氯，草酰氯，五氯化磷等等。在具体实行中，最好是用过量的亚硫酰氯，在没有另外的溶剂和室温下进行。
式Ⅷd的重氮酮的制备，是将式Ⅷc的羧酸酰卤在惰性有机溶剂中用重氮甲烷处理，适宜的溶剂例如是醚类，如四氢呋喃，二氧六环和乙醚、反应温度最好是在0℃-10℃之间。
式Ⅷe的化合物的制备，与另法a）相类似。原料是通式为HC C-CH（OR7）OR8，式中R7和R8的含义与前述同。
制备式Ⅷf的化合物，是在惰性溶剂中，例如二氧六环等醚类，和在碱的存在下，例如碱性胺，如吡啶，式Ⅰb′的化合物用氯甲酸苯酯处理而得。
制备式ⅩⅩa的化合物，是用N-卤代琥珀酰亚胺，例如N-溴代琥珀酰亚胺处理式Ⅰ的化合物，式中Q1和氮原子共同代表N-CH2CH2基团，式ⅩⅤa的化合物最好不必分离，而直接用作为碱的三乙胺脱卤化氢。
制备式ⅩⅤb的化合物，是用卤化试剂，例如 五硫酰氯处理式Ⅰ的化合物，不必用溶剂。式Ⅰ中Q1与氮原子共同表示N-CH2CH2-SO-基团。
余剩的其它作为原料的化合物，属于本来就已知的一类化合物，有关制备全部原料的详尽资料，在后面的实例中给出。
如前所提及，式Ⅰ的化合物的药理性质很有价值。尤其是这些化合物具有显著的肌肉弛缓、镇静-催眠、抗惊厥和/或抗焦虚作用，而只有很低的毒性。这些性质可以通过例如抗戊四唑试验来证明。该试验于下文中阐述，并且普遍认为这种试验可记录这些性质。
本动物实验是将待试化合物经口服或静脉注射给雌性大鼠，30分钟后，腹腔注射戊四唑120mg/kg，在注射了戊四唑1-4分钟后，可引起未保护的动物前弓反张和前肢和/或后肢的强肢，每个待试化合物的每一剂量用10个实验动物。记录被保护的实验动物数，按Probit方法确定ED50、ED50是由戊四唑引起动物痉挛性惊厥，有50%的动物受到保护时的化合物剂量。通式Ⅰ的有代表性的化合物用前述的实验方法获得之结果列于表中。表中还列出了这些化合物中的某些急性毒性（LD50），即小鼠一次口服的mg/kg剂量。（表见文后）
A＝10-氯-6，7-二氢-N-（2-甲氧乙基）-4-氧代-3-苯基-4H-苯并[a]喹嗪-1-碳酰胺。
B＝1-[（10-氯-6，7-二氢-4-氧代-3-苯基-4H-苯并[a]-1-喹嗪基）羰基]-4-哌啶醇。
C＝（4，5-二氢-7-氧代-8-苯基-7H-噻吩并[2，3-a]-10-喹嗪基）甲醇的4-吗啉甲酸酯。
D＝4-[（6，7-二氢-4-氧代-3-苯基-10-氯-4H-苯并[a]-1-喹嗪基）-羰基]-2，6-二甲基吗啉。
E＝（S）-1-[（-7-氧代-8-苯基-7H-噻吩并-[2，3-a]-10-喹嗪基）-碳基]-2-吡咯烷甲醇。
F＝（S）-2-甲氧甲基-1-[（7-氧代-8-苯基-7H-噻吩并（2，3-a）-10-喹嗪基）-羰基]吡咯烷。
G＝1-[（10-氯-4-氧代-3-苯基-4H-苯并[a]-1-喹嗪基）羰基]-3-甲氧基吡咯烷。
H＝（S）-1-[（10-氯-4-氧代-3-苯基-4H-苯并[a]-1-喹嗪基）-羰基]-2-吡咯烷甲醇。
I＝顺-4-[（4，5-二氢-7-氧代-8-苯基-7H-噻吩并[2，3-a]-10-喹嗪基）羰基]-2，6-二甲基吗啉。
K＝1-（10-氯-6，7-二氢-4-氧代-3-苯基-4H-苯并[a]-1-喹嗪基）-4-甲氧基哌啶。
L＝1-[（10-氯-3-苯基-4-氧代-4H-苯并[a]-1-喹嗪基）-羰基]-4-甲氧基哌啶。
M＝N-乙基-N-（2-甲氧乙基）-7-氧代-8-苯基-7H-噻吩并[2，3-a]喹嗪-10-碳酰胺。
N＝N-（2-甲氧乙基）-N-甲基-7-氧代-8-苯基-7H-噻吩并[2，3-a]喹嗪-10-碳酰胺。
O＝（R）-2-（甲氧甲基）-1-[（7-氧代-8-苯基-7H-噻吩并[2，3-a]-10-喹嗪基）羰基]吡咯烷。
P＝1-[（10-氯-6，7-二氢-4-氧代-3-苯基-4H-苯并[a]-1-喹嗪基）羰基]-3-甲氧基吡咯烷。
Q＝1-[（10-氯-6，7-二氢-4-氧代-3-苯基-4H-苯并[a]-1-喹嗪基）羰基]-3-乙氧基吡咯烷。
R＝（R）-3-甲氧基-1-[（7-氧代-8-苯基-7H-噻吩并[2，3-a]-10-喹嗪基）羰基]吡咯烷。
S＝（S）-3-甲氧基-1-[（7-氧代-8-苯基-7H-噻吩并[2，3-a]-10-喹嗪基）羰基]吡咯烷。
T＝（S）-1-[（10-氯-6，7-二氢-4-氧代-3-苯基-4H-苯并[a]-1-喹嗪基）羰基]-2-（甲氧甲基）吡咯烷。
U＝1-[（4，5-二氢-7-氧代-8-苯基-7-噻吩并[2，3-a]-10-喹嗪基）羰基]-3-甲氧基吡咯烷。
V＝3-甲氧基-1-[（7-氧代-8-苯基-7H-噻吩并[2，3-a]-10-喹嗪基）羰基]氮杂环丁烷。
W＝（R）-1-[（10-氯-4-氧代-3-苯基-4H-苯并[a]-1-喹嗪基）羰基]-2-吡咯烷甲醇。
X＝（S）-1-[（10-氯-4-氧代-3-苯基-4H-苯并[a]-1-喹嗪基）羰基]-2-（甲氧甲基）吡咯烷。
Y＝（R）-1-[（10-氯-4-氧代-3-苯基-4H-苯并[a]-1-喹嗪基）羰基]-2-（甲氧甲基）吡咯烷。
式Ⅰ的化合物和具有碱性取代基的式Ⅰ化合物 与药用酸形成的加成盐，可以作为药品，例如做成药物制剂。该药剂可以口服，如片剂，包衣片剂，糖衣片剂，硬性和软性明胶胶囊，溶液，乳剂和悬浮剂。也可以直肠给药，例如栓剂，或不经肠道给药，如注射液。
为了制成药剂，本发明的产品可用药学上惰性的无机或有机辅料加工处理。例如，乳糖，玉米淀粉或它的衍生物，滑石粉，硬脂酸或其盐类等等可以用作片剂、包衣片剂、糖衣片剂、硬性明胶胶囊剂的赋形剂。软性明胶胶囊的适宜赋形剂例如有植物油、蜡、脂肪、半固态或液态聚醇等等。不过在软性明胶胶囊的情况下，不需要用赋形剂，这取决于活性物质的特性。制造溶液剂和糖浆剂的适宜赋形剂例如是水、聚醇类、蔗糖、转化糖、葡萄糖等等。注射液的适宜赋形剂、例如是水、醇类、聚醇类、甘油、植物油等等。适于栓剂的赋形剂例如是天然油或硬化油、蜡，脂肪，半液态或液态的聚醇等等。
药物制剂中也可含有防腐剂，助溶剂，稳定剂，湿润剂，乳化剂，增甜剂，着色剂，矫味剂，用以改变渗透压的盐类，缓冲液，包衣剂或抗氧化剂。也可含有其它有治疗价值的物质。含有本发明的产品和没有治疗作用的赋形剂药品，以及本发明的产品的制备方法。如果必要的话，还包括一种或多种有治疗价值的物质的格林制剂都属于本发明的范围。
如前已提及，本发明的产品可用于疾病的控制和预防上，尤其用于控制惊厥和焦虑状态，并用来制备具有弛缓肌肉，镇静-催眠，抗惊和/或抗焦虑作用的药品。剂量有一定宽的变动范围，当然对每个特定的病例应有相适应的剂量要求。口服的每日剂量范围是1mg到大约100mg。
以下的实例对本发明详情作了说明。然而，这些实例在任何意义上不能限制本发明的范围。所有报导的温度都是摄氏。
实例1
aa）方法A：29.4gα-溴代苯乙酰氯滴入搅拌下的23.3g4，5-二氢噻吩并[2，3-c]吡啶-7（6H）-硫酮于630ml的氯仿溶液中，滴加时要小心，使温度不得超过25°，30分钟后，反应混合物用25.45g三乙胺处理，再搅拌3小时。反应液用水稀释，分离有机层，用饱和氯化钠溶液洗涤，硫酸镁干燥，蒸掉氯仿，残留物用硅胶层析，（洗脱剂甲苯/乙醇95∶5），得到5，6-二氢-3-羟基-2-苯基噻吩并[3，2-a]噻吩并[2，3-a]吡啶氢氧化物（内盐），mp225°（分解）（由二氧六环/乙腈结晶出）。
方法B：28.6g1-苯基-2，2-二氰基-环氧乙烷加到搅拌下的26.35g4，5-二氢噻吩并[2，3-a]吡啶-7-[6H]-硫酮于140ml的二甲基甲酰胺溶液中，此时溶液立即变成深红色。16小时后吸滤出析出的结晶，用乙酸乙酯洗涤，得5，6-二氢-3-羟基-2-苯基噻唑并[3，2-a]噻吩并[2，3-c]吡啶氢氧化物（内盐），mp208-209°。
用类似的方法，
ab）由4，5-二氢噻吩并[2，3-c]吡啶7（6H）-硫酮和1-（邻-氯苯基）-2，2-二氰-环氧乙烷，得到5，6-二氢-3-羟基-1-（邻-氯苯基）-噻唑并[3，2-a]噻吩并[2，3-c]吡啶氢氧化物（内盐），mp174-175°（由二氧六环/乙腈重结晶）;
ac）由4，5-二氢噻吩并[2，3-c]吡啶-7（6H）-硫酮和1-（间-氯苯基）-2，2-二氰基-环氧乙烷，得到5，6-二氢-3-羟基-2-（间-氯苯基）-噻唑并[3，2-a]-噻吩并[2，3-c]吡啶氢氧化物（内盐），mp179-181°;
ad）由4，5-二氢噻吩并[2，3-c]吡啶-7（6H）-硫酮和1-（对-氯苯基）-2，2-二氰基环氧乙烷，得到5，6-二氢-3-羟基-2-（对-氯苯基）-噻唑并[3，2-a]-噻吩并[2，3-c]吡啶氢氧化物（内盐），mp215°（分解）;
ae）由4，5-二氢噻吩并[2，3-c]吡啶-7（6H）-硫酮和1-（间-氟苯基）-2，2-二氰基环氧乙烷，得到5，6-二氢-3-羟基-2-（间-氟苯基）-噻唑并[3，2-a]-噻吩并[2，3-c]吡啶氢氧化物（内盐）;
af）由6，7-二氢噻吩并[2，3-c]吡啶-7（6H）-硫酮和1-苯基-2，2-二氰基环氧乙烷，得到5，6-二氢-3-羟基-2-苯基-噻唑并[3，2-a]-噻吩并[2，3-c]吡啶氢氧化物（内盐），mp198-202°（分解）;
ag）由哌啶-2-硫酮和1-（对-氯苯基）-2，2-二氰基环氧乙烷，得到5，6，7，8-四氢-3-羟基-2-（对-氯苯基）-噻唑并[3，2-a]吡啶氢氧 化物（内盐），为无定形固体;
ba）31.65g5，6-二氢-3-羟-2-苯基噻唑并[3，2-a]噻吩并[2，3-c]吡啶氢氧化物（内盐）悬浮于770ml甲苯，用10.94g丙炔酸甲酯处理，混合物被加热回流直到反应完全，真空蒸发除去溶剂，残留物经硅胶层析，用甲苯/乙酸乙酯洗脱（9∶1），得到4，5-二氢-7-氧代-8-苯基-7H-噻吩并[2，3-a]喹嗪-10-羧酸甲酯，黄色结晶，mp116°（乙酸乙酯重结晶）。
用类似的方法。
bb）由5，6-二氢-3-羟基-2-苯基噻唑并[3，2-a]噻吩并[2，3-c]吡啶氢氧化物（内盐）和丙炔酸乙酯反应，得到4-5-二氢-7-氧代-8-苯基-7H-噻吩并[3，2-a]喹嗪-10-羧酸乙酯，mp126-127°（乙醇重结晶）;
bc）由5，6-二氢-3-羟基-2-（邻氯苯基）噻吩并[3，2-a]噻吩并[2，3-c]吡啶氢氧化物（内盐）和丙炔酸甲酯反应，得到8-（邻氯苯基）-4，5-二氢-7-氧代-7H-噻吩并[2，3-a]-喹嗪-10-羧酸甲酯，mp142.5°-143.5°（乙酸乙酯重结晶）;
bd）由5，6-二氢-3-羟基-2-（间-氯苯基）-噻唑并[3，2-a]噻吩并[2，3-c]吡啶氢氧化物（内盐）和丙炔酸甲酯反应，得到8-（间-氯苯基）-4，5-二氢-7-氧代-7H-噻吩并[2，3-a]喹嗪-10-羧酸甲酯，mp133-134°，（乙腈重结晶）;
be）由5，6-二氢-3-羟基-2-（对-氯苯基）-噻唑并[3，2-a]噻吩并[2，3-c]吡啶氢氧化物（内盐）和丙炔酸甲酯反应，得到8-（对-氯苯基）-4，5-二氢-7-氧代-7H-噻吩并[2，3-a]喹嗪-10-羧酸甲酯，mp174-175.5°（乙酸乙酯重结晶）;
bf）由5，6-二氢-3-羟基-2-（间-氟苯基）-噻唑并[3，2-a]噻吩并[2，3-c]吡啶氢氧化物（内盐）和丙炔酸甲酯反应，得到8-（间-氟苯基）-4，5-二氢-7-氧代-7H-噻吩并[2，3-a]喹嗪-10羧酸甲酯，mp132-134°（乙酸乙酯/二异丙基醚重结晶）;
bg）由5，6-二氢-3-羟基-2-苯基噻唑并[3，2-a]噻吩并[3，2-c]吡啶氢氧化物（内盐）和丙炔酸甲酯反应，得到4，5-二氢-7-氧代-8-苯基-7H-噻吩并[3，2-a]喹嗪-10羧酸甲酯，mp172.5°-177°（乙酸乙酯重结晶）
bh）由5，6，7，8-四氢-3-羟基-2-（对-氯苯基）-噻唑并[3，2-a]吡啶氢氧化物（内盐）和丙炔酸甲酯反应，得到3-（对-氯苯基）-6，7，8，9-四氢-4-氧代-4H-喹嗪-1-羧酸甲酯，mp132-133°。
实例2
aa）2.53g4，5-二氢-7-氧代-8-苯基-7H-噻吩并[2，3-a]喹嗪-10-羧酸甲酯加到0.4g氢氧化钠于70ml甲醇的溶液中，混合物被加热回流，直到皂化完全。真空蒸除溶剂后，残留物用水处理并用氯仿提取。水相用活性炭脱色，然后用1N盐酸酸化，得到4，5-二氢-7-氧化-8-苯基-7H-噻吩并-[2，3-a]-喹嗪-10-羧酸的纯品，mp210-210.5°（分解）。
用类似的方法
ab）由8-（间-氟苯基）-4，5-二氢-7-氧代-7H-噻吩并[2，3-a]喹嗪-10-羧酸甲酯，得到8-（间-氟苯基）-4，5-二氢-7-氧代-7H-噻吩并[2，3-a]喹嗪-10羧酸，mp233-235°;
ac）由4，5-二氢-7-氧代-8-苯基-7H-噻吩并[3，2-a]喹嗪-10-羧酸甲酯，得到4，5-二氢-7-氧代-8-苯基-7H-噻吩并[3，2-a]喹嗪-10-羧酸，mp244-247°（分解）。
ba）2.5g4，5-二氢-7-氧代-8-苯基-7H-噻吩并[2，3-a]-喹嗪-10羧酸分批加到搅拌下的7.5ml亚硫酰氯中，混合物在室温下搅拌1小时，真空下除掉过剩的亚硫酰氯，残留物溶于25ml甲苯中。搅拌下，将1ml三乙胺加入该混合物中，然后加入0.9ml12-二甲胺基乙胺。反应混合物在室温下搅拌2小时，然后用饱和碳酸氢钠水溶液处理，用二氯甲烷提取三次。有机层用硫酸钠干燥，除溶剂，得到的产物用甲醇氯化氢制成盐酸盐，在甲醇/乙醚中重结晶，得到N-[2-（二甲胺基）-乙基]-4，5-二氢-7-氧代-8-苯基-7H-噻吩并[2，3-a]喹嗪-10-碳酰胺盐酸盐，黄色结晶，mp260-261°。
用类似的方法。
bb）由4，5-二氢-7-氧代-8-苯基-7H-噻吩并[2，3-a]喹嗪-10-羧酸和2-二甲氨基乙醇反应，得到2-（二甲氨基）乙醇的4，5-二氢-7-氧代-8-苯基-7H-噻吩并[2，3-a]喹嗪-10羧酸酯，mp206-207°（乙醇/乙醚重结晶）;
bc）由4，5-二氢-7-氧代-8-苯基-7H-噻吩并[2，3-a]喹嗪-10羧酸和哌啶-4-羧酸乙酯反应，得到1-[（4，5-二氢-7-氧代-8-苯基-7H-噻吩并[2，3-a]-10-喹嗪基）-羰基]-1-哌啶羧酸乙酯，是无定形物质;
bd）由4，5-二氢-7-氧代-8-苯基-7H-噻吩并[2，3-a]喹嗪-10-羧酸和1-乙酰哌嗪反应，得到1-乙酰基-4-[（4，5-二氢-7-氧代-8-苯基-7H-噻吩并[2，3-a]-10-喹嗪基）-羰基]-哌嗪，mp226-227°（二氧六环重结晶）;
be）由4，5-二氢-7-氧代-8-苯基-7H-噻吩并[2，3-a]喹嗪-10-羧酸和1-甲基哌嗪反应，得到1-[（4，5-二氢-7-氧代-8-苯基-7H-噻吩并[2，3-a]-10-喹嗪基）-羰基]-4-甲基哌嗪盐酸盐，mp280°（甲醇/乙醚重结晶）;
bf）由4，5-二氢-7-氧代-8-苯基-7H-噻吩并[2，3-a]喹嗪-10-羧酸和吗啉反应，得到4-[（4，5-二氢-7-氧代-8-苯基-7H-噻吩并[2，3-a]-10-喹嗪基）-羰基]-吗啉，mp212-214°（二氧六环/乙醚重结晶）;
bg）由4，5-二氢-7-氧代-8-苯基-7H-噻吩并[2，3-a]喹嗪-10-羧酸和4-羟基哌啶反应，得1-[（4，5-二氢-8-苯基-7-氧代-7H-噻吩并[2，3-a]-10-喹嗪基）-羰基]-4-哌啶醇，mp140-142°（乙腈/乙醚重结晶）;
bh）由4，5-二氢-7-氧代-8-苯基-7H-噻吩并[2，3-a]-喹嗪-10-羧酸和哌嗪反应，得到1-[（4，5-二氢-7-氧代-8-苯基-7H-噻吩并[2，3-a]-10-喹嗪基）羰基]-哌嗪盐酸盐，mp260-271°（乙醇/乙醚重结晶）;
bi）由4，5-二氢-7-氧代-8-苯基-7H-噻吩并[2，3-a]-喹嗪-10-羧酸和1，1-二乙氨基乙胺反应，得到N-[2-（二乙氨基）乙基]-4，5-二氢-7-氧代-8-苯基-7H-噻吩并[2，3-a]喹嗪-10碳酰胺盐酸盐，是无定形物质;
bj）由4，5-二氢-7-氧代-8-苯基-7H-噻吩并[2，3-a]喹嗪-10-羧酸和硫代吗啉反应，得到4-[（4，5-二氢-7-氧代-8-苯基-7H-噻吩并[2，3-a]-10-喹嗪基）-羰基]-四氢-1H-1，4-噻嗪，mp224-226°（乙醇/乙醚重结晶）;
bk）由4，5-二氢-7-氧代-8-苯基-7H-噻吩并[2，3-a]喹嗪-10-羧酸和2-甲氨基乙醇反应，得到4，5-二氢-N-（2-羟乙基）-N-甲基-7-氧代-8-苯基-7H-噻吩并[2，3-a]喹嗪-10-羰酰胺，mp208-210°（乙腈重结晶）;
bl）由4，5-二氢-7-氧代-8-苯基-7H-噻吩并[2，3-a]喹嗪-10-羧酸和甘氨酸乙酯反应，得到N-[（4，5-二氢-7-氧代-8-苯基-7H-噻吩并[2，3-a]-10-喹嗪基）羰基]-甘氨酸乙酯，mp211-213°（乙酸乙酯/乙醚重结晶）;
bm）由4，5-二氢-7-氧代-8-苯基-7H-噻吩并[2，3-a]喹嗪-10-羧酸和3-二甲氨基-1-丙胺反应，得到N-[3-二甲氨基）丙基]-4，5-二氢-8-苯基-7H-噻吩并[2，3-a]喹嗪-10-碳酰胺盐酸盐，mp261-262°（甲醇/乙醚重结晶）;
bn）由4，5-二氢-7-氧代-8-苯基-7H-噻吩并[2，3-a]喹嗪-10-羧酸和2-氨基乙醇反应，得到4，5-二氢-N-（2-羟乙基）-8-苯基-7-氧代-7H-噻吩并[2，3-a]喹嗪-10-碳酰胺，mp228-230°（氯仿/己烷重结晶）;
bo）由4，5-二氢-7-氧代-8-苯基-7H-噻吩并[2，3-a]喹嗪-10-羧酸和浓氨水溶液反应，得到4，5-二氢-7-氧代-8-苯基-7H-噻吩并[2，3-a]喹嗪-10-碳酰胺，mp281-281.5°（乙醇重结晶）;
bp）由4，5-二氢-7-氧代-8-（间-氟苯基）-7H-噻吩并[2，3-a]喹嗪-10-羧酸和吗啉反应，得到4-[8-（间-氟苯基）-4，5-二氢-7-氧代-7H-噻吩并[2，3-a]-10-喹嗪基]羰基]吗啉，mp213-214°（甲醇重结晶）;
bq）由4，5-二氢-7-氧代-8-苯基-7H-噻吩并[3，2-a]喹嗪-10-羧酸和2-氨基乙醇反应，得到4，5-二氢-N-（2-羟乙基）-7-氧代-8-苯基-7H-噻吩并[3，2-a]喹嗪-10-碳酰胺，mp202-204°（氯仿/己烷重结晶）;
br）由2-氯-4，5-二氢-7-氧代-8-苯基-7H-噻吩并[2，3-a]喹嗪-10-羧酸和吗啉反应，得到4-[（2-氯-4，5-二氢-7-氧代-8-苯基-7H-噻吩并[2，3-a]-10-喹嗪基）羰基]吗啉，mp190-192°;
bs）由4，5-二氢-7-氧代-8-苯基-7H-噻吩并[2，3-a]喹嗪-10-羧酸与顺-2，6-二甲基吗啉反应，得到顺-4-[（4，5-二氢-7-氧代-8-苯基-7H-噻吩并[2，3-a]-10-喹嗪基）羰基]-2，6- 二甲基吗啉，mp221-223°。
实例3
a）7.1ml三正丁胺和6.1ml异丙醇加到2.0g4.5-二氢-7-氧代-8-苯基-7H-噻吩并[2，3-a]喹嗪-10-羧酸和3.8g碘化N-甲基-2-氯吡啶盐于12.5ml二氯甲烷的悬浮液中，反应混合物回流搅拌24小时，真空蒸除溶剂，残留物经硅胶层析，甲苯/乙酸乙酯洗脱，甲醇重结晶后得4，5-二氢-7-氧代-8-苯基-7H-噻吩并[2，3-a]喹嗪-10-羧酸异丙酯的纯品，mp165.5-166°。
用类似的方法，
b）由4，5-二氢-7-氧代-8-苯基-7H-噻吩并[2，3-a]喹嗪-10-羧酸，碘化N-甲基-2-氯吡啶盐，三正丁胺和苄醇反应，得到4，5-二氢-8-苯基-7-氧代-7H-噻吩并[2，3-a]喹嗪-10-羧酸苄酯，mp159-160°（乙腈重结晶）;
c）由4，5-二氢-7-氧代-8-苯基-7H-噻吩并[2，3-a]喹嗪-10-羧酸，碘化N-甲基-2-氯吡啶盐，三正丁胺和二乙胺反应，得到N，N-二乙基-4，5-二氢-7-氧代-8-苯基-7H-噻吩并[2，3-a]喹嗪-10-碳酰胺，mp175-175.5°（异丙醇重结晶）;
d）由4，5-二氢-7-氧代-8-苯基-7H-噻吩并[2，3-a]喹嗪-10-羧酸，碘化N-甲基-2-氯吡啶盐，三正丁胺和环己胺反应，得到N-环己基-4，5-二氢-7-氧代-8-苯基-7H-噻吩并[2，3-a]喹嗪-10-碳酰胺，mp284-284.5°（二氧六环重结晶）。
实例4
a）10.82g4，5-二氢-7-氧化-8-苯基-7H-噻吩并[2，3-a]喹嗪-10-羧酸加到67ml亚硫酰氯中，混合物在室温下搅拌1小时，过剩的亚硫酰氯真空蒸除，得到的酰氯用67ml四氢呋喃处理，该溶液在30分钟内滴加到2.55g氢化硼钠于67ml二甲基甲酰胺的混悬液中。3小时后，冷却下用2N盐酸酸化反应混合物，然后加热使沸腾片刻。将混合液用2N氢氧化钠溶液调成碱性，用氯仿/甲醇（9∶1）提取。有机层经饱和氯化钠水溶液洗涤后，硫酸镁干燥，真空蒸除溶剂。甲醇重结晶，得到4，5-二氢-10-（羟甲基）-8-苯基-7H-噻吩并[2，3-a]喹嗪-7-酮的纯品，mp199-200°。
用类似的方法，
b）由10-氯-6，7-二氢-4-氧代-3-苯基-4H-苯并[a]-喹嗪-1-羧酸得到6，7-二氢-1-（羟甲基）-3-苯基-10-氯-4H-苯并[a]-喹嗪-4-酮，mp248-249°;
c）由6，7-二氢-4-氧代-3-苯基-4H-苯并[a]喹嗪-1-羧酸，得到6，7-二氢-1-（羟甲基）-3-苯基-4H-苯并[a]喹嗪-4-酮，mp175-177°;
d）由1-[（10-氯-6，7-二氢-4-氧代-3-苯基-4H-苯并[a]-1-喹嗪基）羰基]-4-哌啶羧酸，得到1-[（10-氯-6，7-二氢-4-氧代-3-苯基-4H-苯并[a]-1-喹嗪基）羰基]-4-哌啶甲醇，mp217-218°;
e）由7-氧代-8-苯基-7H-噻吩并[2，3-a]喹嗪-10-羧酸，得到10-（羟甲基）-8-苯基-7H-噻吩并[2，3-a]喹嗪-7-酮，mp209-216°。
实例5
a）3.35ml乙酸酐处理搅拌下的1.55g4，5-二氢-10-（羟甲基）-8-苯基-7H-噻吩并[2，3-a]喹嗪-7-酮于6.7ml吡啶的悬浮液。15分钟后得到澄清溶液。搅拌过夜后，将析出的黄色结晶吸滤，用乙醚洗涤。滤液真空中蒸发，残留物与黄色结晶在甲醇中重结晶，得到（4，5-二氢-7-氧代-8-苯基-噻吩并[2，3-a]-1-喹嗪基）甲醇的醋酸酯纯品，mp145-146°。
用类似的方法，
b）由6，7-二氢-1-（羟甲基）-3-苯基-10-氯-4H-苯并[a]喹嗪-4-酮，得到（10-氯-6，7-二氢-4-氧代-3-苯基-4H-苯并[a]-1-喹嗪基）甲醇的乙酸酯，mp124-125°，
c）由（S）-1-[（10-氯-6，7-二氢-4-氧代-3-苯基-4H-苯骈[a]-1-喹嗪基）羰基]-2-吡咯烷甲醇，得到[（S）-1-[（10-氯-6，7-二氢-4-氧代-3-苯基-4H-苯并[a]-1-喹嗪基）-羰基]-2-吡咯烷基]甲醇的乙酸酯，mp134-136°，
d）由1-[（10-氯-6，7-二氢-4-氧代-3-苯基-4H-苯并[a]-1-喹嗪基）羰基]-4-哌啶醇得到1-[（10-氯-6，7-二氢-4-氧代-3-苯基-4H-苯并[a]-1-喹嗪基）羰基]-4-哌啶醇的乙酸酯，mp179-181°。
实例6
6.8g4.5-二氢-10-（羟甲基）-8-苯基-7H-噻吩并[2，3-a]喹嗪-7-酮悬浮于220ml二氯甲烷中，用68g二氧化锰处理该悬浮液，室温搅拌此混合液过夜。滤除无机物，滤液蒸发，残留物在二氧六环中结晶，得到4，5-二氢-7-氧代-8-苯基-7H-噻吩并[2，3-a]喹嗪-10-碳醛纯品，mp212-212.5°。
实例7
a）275mg氢化钠在矿物油（55%）中的悬浮液，以正戊烷洗两次。然后，加6.3ml二甲基甲酰胺并于15分钟内滴加1.3g4，5-二氢-10-（羟甲基）-8-苯基-7H-噻吩并[2，3-a]喹嗪-7-酮溶于20ml四氢呋喃的溶液。氢气一旦放完，即加入0.47ml碘甲烷。于室温下，搅拌此混合物1小时，然后，在冷却下以水处理。分出的黄色沉淀用水充分洗涤。从乙腈中重结晶得到4，5-二氢-10-（甲氧甲基）-8-苯基-7H-噻吩并[2，3-a]喹嗪-7-酮，m·p·119.5-120.5℃。
以类似的方法
b）从4，5-二氢-10-（羟甲基）-8-苯基-7H-噻吩并[2，3-a]喹嗪-7-酮和碘乙烷，得到4，5-二氢-10-（乙氧甲基）-8-苯基-7H-噻吩并[2，3-a]喹嗪-7-酮，m·p·140-141℃（乙醇重结晶）;
c）在一个当量碘化钾存在下，从10-（羟甲基）-8-苯基-7H-噻吩并[2，3-a]喹嗪-7-酮和2-氯乙基甲基醚，得到10-[（2-甲氧基乙氧）甲基]-8-苯基-7H-噻吩并[2，3-a]喹嗪-7-酮，m·p·106-107℃;
d）从6，7-二氢-1-（羟甲基）-3-苯基-10-氯-4H-苯并[a]喹嗪-4-酮和碘乙烷，得到10-氯-6，7-二氢-1-（乙氧甲基）-3-苯基-4H-苯并[a]喹嗪-4-酮，m·p121-123℃。
实例8
将1.02g4，5-二氢-10-（羟甲基）-8-苯基-7H-噻吩并[2，3-a]喹嗪-7-酮悬浮于11.5ml甲苯中，然后，加几滴三乙胺和三份0.24ml异氰酸乙酯，每加入一份异氰酸乙酯，于85℃搅拌2小时左右。反应完全后，真空蒸发此混合物。残余物以乙醇重结晶后得到纯的乙氨基甲酸的（4，5-二氢-7-氧代-8-苯基-7H-噻吩并[2，3-a]喹嗪-10-基）甲酯，m·p136-137℃。
实例9
2.17g4.5-二氢-10-（羟甲基）-8-苯基-7H-噻吩并[2，3-a]喹嗪-7-酮悬浮于56ml二氯甲烷中，于15分钟内，滴加0.92ml异氰酸三氯乙酰酯溶于14ml二氯甲烷的溶液。1.5小时后，真空蒸发此混合物。残余物悬浮于乙醚中，抽滤此悬浮液，滤渣用乙醚充分漂洗。短时间干燥后，将所得结晶悬浮于60ml四氢呋喃/甲醇（1∶1）中，接着，以溶于14ml水的1.91g碳酸钾溶液处理此悬浮液，室温搅拌过夜。抽滤出产物，水洗，二氧杂环己烷重结晶，得到纯的氨基甲酸的（4，5-二氢-7-氧代-8-苯基-7H-噻吩并[2，3-a]喹嗪-10-基）甲酯，m·p·237-238℃。
实例10
a）将0.34g4，5-二氢-7-氧代-8-（间-氟苯基）-7H-噻吩并[2，3-a]喹嗪-10-羧酸溶于5ml甲苯中，加热沸腾此溶液并于20分钟内滴加0.96mlN，N-二甲基甲酰胺二特丁醇缩醛，继续回流30分钟，室温放置过夜，然后，以水洗一次，以饱和碳酸氢钠水溶液洗两次，以饱和氯化钠水溶液洗一次。有机相以硫酸钠干燥，真空蒸发。残余物以乙酸乙酯重结晶，得到8-（间-氟苯基）-4，5-二氢-7-氧代-7H-噻吩并[2，3-a]喹嗪-10-羧酸特丁酯，m·p·135-137℃。
以类似的方法
b）从4，5-二氢-7-氧代-8-苯基-7H-噻吩并[2，3-a]喹嗪-10-羧酸，得到4，5-二氢-7-氧代-8-苯基-7H-噻吩并[2，3-a]喹嗪-10-羧酸特丁酯，m·p·166.5-167.5℃（环己烷重结晶）。
c）从4，5-二氢-7-氧代-8-苯基-7H-噻吩并[3，2-a]喹嗪-10-羧酸，得到4，5-二氢-7-氧代-8-苯基-7H-噻吩并[3，2-a]喹嗪-10-羧酸特丁酯，m·p·200-202℃（乙酸乙酯重结晶）;
d）从10-氯-6，7-二氢-4-氧代-3-苯基-4H-苯并[a]喹嗪-1-羧酸，得到2-氯-5，6-二氢-8-氧代-9-苯基-8H-苯并[a]喹嗪-1-羧酸特丁酯。
实例11
2.0g4，5-二氢-7-氧代-8-苯基-7H-噻吩并[2，3-a]喹嗪-10-羧酸和6.2ml亚硫酰氯，于室温下搅拌2小时，真空蒸出过量的亚硫酰氯。残余物高真空干燥后，溶解于20ml四氢呋喃中。于 -78℃搅拌下，将此溶液滴加到由168mg镁和0.9ml65.5%溴甲烷的四氢呋喃溶液制备的甲基镁化溴溶液中。将此反应混合物恒温至室温，并于室温下搅拌过夜，然后，在冷却下以0.1N盐酸酸化，乙醚萃取。乙醚相以10%碳酸氢钾水溶液和饱和氯化钠水溶液洗涤，硫酸镁干燥，真空蒸发。残余物以硅胶层析分离，环己烷/二氧杂环己烷洗脱。从异丙醇中重结晶，得到纯的10-乙酰基-4，5-二氢-8-苯基-7H-噻吩并[2，3-a]喹嗪-7-酮，m，p·149-149.5℃。
实例12
在5ml甲苯中加入0.303g氢氧化5，6-二氢-3-羟基-2-（m-氟苯基）-噻吩并[2，3-a]噻吩并[2，3-a]吡啶（内盐）和0.145ml3-丁炔-2-酮。此溶液被回流加热1小时。真空蒸去溶剂后残余物以硅胶层析，甲苯/乙酸乙酯（1∶1）洗脱。以乙醇重结晶，得到10-乙酰基-4，5-二氢-8-（m-氟苯基）-7H-噻吩并[2，3-a]喹嗪-7-酮，m·p·109-110℃。
实例13
a）在2ml甲醇中加入0.1g1-[（4，5-二氢-7-氧代-8-苯基-7H-噻吩并[2，3-a]喹嗪-10-基）羰基]-4-哌啶羧酸乙酯和0.016g氢氧化钠。回流加热此溶液3小时。真空蒸发此混合物，残余物以水处理并以氯仿萃取。水相以3N盐酸酸化并以乙酸乙酯萃取。在机相以硫酸钠干燥后真空蒸发，得到粗制1-[（4，5-二氢-7-氧代-8-苯基-7H-噻吩并[2，3-a]喹嗪-10-基）羰基-4-哌啶羧酸。
b）在搅拌下，将3g-[（4，5-二氢-7-氧代-8-苯基-7H-噻吩并[2，3-a]喹嗪-10-基）羰基]-4-哌啶羧酸分批加入9ml亚硫酰氯中。室温下搅拌此混合物1小时，然后，真空蒸发过量的亚硫酰氯。将残余物溶解于30ml甲苯中。在搅拌下，将4.8ml三乙胺加入，接着此混合物以4.13ml15%乙胺的甲苯溶液处理。于室温下搅拌此反应混合物1.5小时，然后，以水处理并以二氯甲烷萃取三次。有机相以硫酸钠干燥后蒸发。残余物以硅胶层析，所得产物以二氯甲烷/乙醚重结晶，得到N-乙基-1-[（4，5-二氢-7-氧代-8-苯基-7H-噻吩并[2，3-a]喹嗪-10-基）羰基]-4-哌啶碳酰胺，m·p·134-135℃。
实例14
将1.0g4，5-二氢-N-（2-羟乙基）-8-苯基-7-氧代-7H-噻吩并[2，3-a]喹嗪-10-碳酰胺溶于27ml四氢呋喃所得的溶液中，加入0.94g偶氮二羧酸二乙酯和0.71g三苯膦。此反应混合物被搅拌24小时，然后，真空蒸发。残余物以水处理并以二氯甲烷萃取三次。有机相以硫酸钠干燥后真空蒸发。残余物以硅胶层析，乙腈/乙醚（2∶3）洗脱。以二氧杂环己烷重结晶得到4，5-二氢-10-（2-唑啉-2-基）-8-苯基-7H-噻吩并[2，3-a]喹嗪-7-酮，m·p·211-212℃。
实例15
a）将6.4g氢氧化5，6-二氢-3-羟基-2-苯基噻唑并[3，2-a]噻吩并[2，3-c]吡啶（内盐）悬浮于225ml甲苯中，然后，以1.75ml丙烯腈处理此悬浮液并回流加热过夜。冷却后，沉淀出的产物被抽滤并以甲苯洗涤。以乙腈重结晶得到纯的4，5，7，8，9，10-六氢-7-氧代-8-苯基-8，10a-桥硫-10aH-噻吩并[2，3-a]喹嗪-10-腈，m·p·228-229℃。
b）将2.35g4，5，7，8，9，10-六氢-7-氧代-8-苯基-8，10a-桥硫-10aH-噻吩并[2，3-a]喹嗪-10-腈加到新制备的甲醇钠溶液（由178mg钠和10ml甲醇制备）中。回流加热此混合物2小时，开始为透明溶液，然后，沉淀出黄色产物。冷却后，抽滤所得沉淀，4，5-二氢-7-氧代-8-苯基-7H-噻吩并[2，3-a]喹嗪，以甲醇洗涤并以乙醇/二氧杂环己烷重结晶，产物的m·p·189-189.5℃。
实例16
1.5g4，5-二氢-7-氧代-8-苯基-7H-噻吩并[2，3-a]喹嗪-10-腈溶于15ml四氢呋喃中。此溶液以20ml1MBH3/四氢呋喃溶液处理并于室温下搅拌，直至反应完全。在冰浴冷却下小心地以2N盐酸酸化此混合物，短时间加热沸腾后，再以2N氢氧化钠溶液碱化。真空除去四氢呋喃，以氯仿萃取残余水溶液。以饱和氯化钠溶液洗有机相后，硫酸镁干燥并蒸发。残余物以硅胶层析，氯仿/甲醇（19∶1）洗脱。再以甲醇盐酸处理后，得到纯的10-（氨甲基）-4，5-二氢-8-苯基-7H-噻吩并[2，3-a]喹嗪-7-酮盐酸化物，m·p·254-255℃。
实例17
a）将4.27g氢氧化5，6-二氢-3-羟基-2-苯基噻唑并[2，3-a]噻吩并[2，3-c]吡啶（内盐）悬浮于50ml甲苯中。以1.32g硝基乙烯处理此悬浮液，室温搅拌1小时后，于60℃短时间加热，真空蒸发。残余物以硅胶层析，甲苯/乙酸乙酯（9∶1）洗脱。以乙腈重结晶，得到纯的4，5，9，10-四氢-10-硝基-8-苯基-8，10a-桥硫-10aH-噻吩并[2，3-a]喹嗪-7（8H）-酮，m·p·192-196℃。
b）1.58g4，5，9，10-四氢-10-硝基-8-苯基-8，10a-桥硫-10aH-噻吩并[2，3-a]喹嗪-7（8H）-酮与两个当量的甲醇钠在30ml甲醇中一起慢慢加热。反应减慢后，再回流加热此混合物2小时，然后，蒸出溶剂。残余物以硅胶层析，甲苯/丙酮（9∶1）洗脱，得到4，5-二氢-10-硝基-8-苯基-7H-噻吩并[2，3-a]喹嗪-7-酮，m·p·186-189℃（以乙腈重结晶）和10-氨基-4，5-二氢-8-苯基-7H-噻吩并[2，3-a]喹嗪-7-酮，m·p·180.5-181.5℃（以甲苯重结晶）。
实例18
将3.2g4，5，9，10-四氢-10-硝基-8-苯基-8，10a-桥硫-10aH-噻吩并[2，3-a]喹嗪-7（8H）-酮悬浮于300ml甲醇中。在搅拌下，以甲醇钠的甲醇溶液（甲醇钠由4.46g钠和5ml甲醇制备），接着，以14g硫化钠溶于40ml甲醇的溶液处理此悬浮液，所得深暗溶液于60℃保持4小时，真空蒸出甲醇后的残余物溶于水中，以氯仿萃取此溶液。有机相以饱和氯化钠水溶液洗涤，以硫酸镁干燥，真空蒸发。产物以硅胶层析，甲苯/丙酮（9∶1）洗脱，得到10-氨基-4，5-二氢-8-苯基-7H-噻吩并[2，3-a]喹嗪-7-酮，m·p·180.5-181.5℃（甲苯重结晶）。
实例19
将0.78g10-氨基-4，5-二氢-8-苯基-7H-噻吩并[2，3-a]喹嗪-7-酮溶解于16ml丙酮中。以1.84g粉状碳酸钾和1.26ml氯甲酸乙酯处理此溶液。此混合物被回流加热3小时。抽滤出不溶解的无机物后以丙酮洗，真空蒸发此滤液。将残余物溶于氯仿，以水和饱和氯化钠水溶液洗，硫酸镁干燥，蒸发。残余物以硅胶层析，甲苯/丙酮（19∶1）洗脱，得到4，5-二氢-7-氧代-8-苯基-7H-噻吩并[2，3-a]喹嗪-10-二（氨基甲酸乙酯），m·p·180.5-181.5℃（乙醇重结晶）和4，5-二氢-7-氧代-8-苯基-7H-噻吩并[2，3-a]喹嗪-10-氨基甲酸乙酯，m·p·212-213℃（甲苯重结晶）。
实例20
0.48g4，5-二氢-7-氧代-8-苯基-7H-噻吩并[2，3-a]喹嗪-10-羧酸与1.5ml亚硫酰氯一起，于室温下搅拌1小时，真空除去过量的亚硫酰氯。得到的黄色结晶状酰氯高真空干燥过夜。然后，将此酰氯溶解在1.5ml二氧杂环己烷中。以0.3ml叠氮化三甲硅处理此溶液，于80℃搅拌3小时。然后加2.5ml乙醇，并于85℃搅拌此混合物4小时。真空蒸发反应混合物，残余物以硅胶层析，甲苯/丙酮（9∶1）洗脱。以甲苯重结晶得到4，5-二氢-7-氧代-8-苯基-7H-噻吩并[2，3-a]喹嗪-10-氨基甲酸乙酯，m·p·212-213℃。
实例21
按照类似实例20的方法，从1.61g4，5-二氢-7-氧代-8-苯基-7H-噻吩并[2，3-a]喹嗪-10-羧酸和5ml亚硫酰氯得到相应的酰氯。将此酰氯溶解于10ml四氢呋喃中，于0-5℃滴加过量的重氮甲烷乙醚溶液，并于室温下搅拌此混合物2小时。抽滤出沉淀的重氮甲酮，以乙醚充分洗涤后，悬浮于33ml甲醇中。以新制备的两小刮铲氧化银处理此悬浮液并回流加热3小时，重氮甲酮全部溶解。分出氧化银后，蒸发此溶液，残余物以硅胶层析，甲苯/乙酸乙酯（9∶1）洗脱。以甲醇重结晶得到纯的4，5-二氢-7-氧代-8-苯基-7H-噻吩并[2，3-a]喹嗪-10-乙酸甲酯，m·p·147.5-148℃。
实例22
a）将0.646g4，5-二氢-7-氧代-8-苯基-7H-噻吩并[2，3-a]喹嗪-10-羧酸溶解于20ml四氢呋喃中。于-15℃以0.4ml10M甲硼烷/二甲硫的四氢呋喃溶液处理此溶液，然后，温热至室温，接着，回流加热2小时。冷至室温后以甲醇处理此反应混合物，真空蒸发。在2N盐酸中沸腾此混合物片刻并以氯仿萃取。有机萃取物以饱和碳酸氢钠水溶液洗涤，硫酸镁干燥，真空蒸发。以乙酸乙酯/乙醚重结晶得到纯的4，5-二氢-10-甲基-8-苯基-7H-噻吩并[2，3-a]喹嗪-7-酮，m· p·80.5-81℃。
以类似的方法
b）从4，5-二氢-7-氧代-8-苯基-7H-噻吩并[3，2-a]喹嗪-10-羧酸和甲硼烷/二甲硫，得到4，5-二氢-10-甲基-8-苯基-7H-噻吩并[3，2-a]喹嗪-7-酮，m·p·130-136℃;
c）从10-氯-6，7-二氢-4-氧代-3-苯基-4H-苯并[a]喹嗪-1-羧酸和甲硼烷/二甲硫，得到10-氯-6，7-二氢-1-甲基-3-苯基-4H-苯并[a]喹嗪-4-酮，m·p·151-153℃。
实例23
2.85g氢氧化5，6-二氢-3-羟基-2-苯基噻唑并[3，2-a]噻吩并[2，3-c]吡啶（内盐）与1.45ml苯基乙烯基亚砜在100ml二甲苯中回流加热过夜，然后，真空蒸发反应混合物。残余物以硅胶层析，甲苯/乙酸乙酯（9∶1）洗脱，得到4，5-二氢-8-苯基-7H-噻吩并[2，3-a]喹嗪-7-酮，m·p·133-134℃（乙酸乙酯重结晶）。
实例24
a）0.71ml2-（二乙氨基）乙胺溶于5ml乙醚的溶液，在冰浴冷却下，以盐酸乙醚液酸化。真空蒸发此溶液，所得盐酸化物溶解于5ml甲醇，并以307.4mg4，5-二氢-7-氧代-8-苯基-7H-噻吩并[2，3-a]喹嗪-10-碳醛和62.8mg氰基氢硼化钠处理此溶液，片刻后得到澄清溶液。搅拌过夜，真空蒸发，残余物以2N盐酸加热片刻。冷却后的反应液以2N氢氧化钠溶液碱化，并以氯仿萃取三次。有机萃取液以饱和氯化钠水溶液洗涤，硫酸镁干燥，真空蒸发。残余物溶于乙醇，然后，此二盐酸化物以盐酸乙醇液沉淀。以乙酸重结晶，得到10-[[[2-（二乙胺基）乙基]氨基]甲基]4，5-二氢-8-苯基-7H-噻吩并[2，3-a]喹嗪-7-酮二盐酸化物，m·p·230-231℃。
以类似的方法
b）从4，5-二氢-7-氢代-8-苯基-7H-噻吩并[2，3-a]喹嗪-10-碳醛和2-氨基乙醇盐酸化物，得到4，5-二氢-10-[[（2-羟乙基）氢基]甲基]-8-苯基-7H-噻吩并[2，3-a]喹嗪-7-酮盐酸化物，m·p·229-229.5℃（甲醇重结晶）;
c）从4，5-二氢-7-氧代-8-苯基-7H-噻吩并[2，3-a]喹嗪-10-碳醛和甘氨酸乙酯盐酸化物，得到N-[4，5-二氢-7-氧代-8-苯基-7H-噻吩并[2，3-a]喹嗪-10-基]甲基]甘氨酸乙酯盐酸化物，m·p·158.5-160℃（二氧杂环己烷重结晶）;
d）从4，5-二氢-7-氧代-8-苯基-7H-噻吩并[2，3-a]喹嗪-10-碳醛和吗啉，得到4，5-二氢-10-（吗啉代甲基）-8-苯基-7H-噻吩并[2，3-a]喹嗪-7-酮盐酸化物，m·p·220-226℃（异丙醇重结晶）。
实例25
将1.8g4，5-二氢-7-氧代-8-苯基-7H-噻吩并[2，3-a]喹嗪-10-羧酸甲酯溶解于32ml氯仿中，于0℃，以溶于1ml氯仿的0.55ml溴处理此溶液并于室温下搅拌过夜。以2N氢氧化钠溶液和饱和氯化钠溶液洗涤后，以硫酸镁干燥，蒸发，溶于甲苯/乙酸乙酯（4∶1）的残余物作硅胶层析，得到纯的2-溴-4，5-二氢-7-氧代-8-苯基-7H-噻吩并[2，3-a]喹嗪-10-羧酸甲酯，m·p·170.5-171℃（异丙醇重结晶）。
实例26
将1g氢氧化5，6-二氢-3-羟基-2-苯基噻唑并[3，2-a]噻吩并[3，2-c]吡啶（内盐）和0.23g3-丁炔-2-酮溶于10ml甲苯的溶液，于室温下搅拌48小时，真空蒸发此溶液，残余物作硅胶层析[甲苯/乙酸乙酯（9∶1）]。得到纯的10-乙酰基-4，5-二氢-8-苯基-7H-噻吩并[3，2-a]喹嗪-7-酮，m·p·181-182℃（乙酸乙酯重结晶）。
实例27
a）20g6，7-二氢-4-甲基噻吩并[3，2-c]吡啶和19.8g2-亚甲基苯基乙酸甲酯的混合物，于氩气流下，80℃加热2小时，接着，于110℃下加热48小时。将甲醇加入到冷后的反应混合物中，结晶出产物，4，5，8，9-四氢-8-苯基-7H-噻吩并[3，2-a]喹嗪-7-酮，m·p·159-161℃。
b）3g4，5，8，9-四氢-8-苯基-7H-噻吩并[2，3-a]喹嗪-7-酮溶于30ml甲苯的溶液，以1.85g二氧化锰处理，回流加热3天。然后，再加1g二氧化锰，此混合物被回流加热过夜。过滤，真空蒸发滤液。残余物作硅胶层析（乙腈），得到4，5-二氢-8-苯基-7H-噻吩并[3，2-a]喹嗪-7-酮，m·p·187-189℃。
实例28
aa）方法A：将23.65g3，4-二氢异喹啉-1（2H）-硫酮溶解于750ml氯仿中，在冷却下加54gα-溴苯乙酰氯，室温加热90分钟后，加53ml三乙胺，并于室温下搅拌过夜。以水洗涤反应混合物，硫酸镁干燥，真空蒸发，得到氢氧化5，6-二氢-3-羟基-2-苯噻唑并[2，3-a]异喹啉（内盐），m·p·210℃（分解）（乙腈/二氧杂环己烷重结晶）。
ab）方法B：将2.96g7-氯-3，4-二氢异喹啉-1[2H]-硫酮和3.7g1-（p-氯苯基）-2，2-二氰基环氧乙烷加入60ml丙酮中，搅拌过夜。抽滤析出的红色结晶，以二氧杂环己烷重结晶，得到氢氧化9-氯-2-（p-氯苯基）5，6-二氢-3-羟基噻唑并[2，3-a]异喹啉（内盐），m·p·276℃（分解）。
以类似的方法，
ac）从7-氯-3，4-二氢异喹啉-1（2H）-硫酮和α-溴苯乙酰氯（方法A）或1-苯基-2，2-二氰基环氧乙烷（方法B），得到氢氧化9-氯-2-苯基-5，6-二氢-3-羟基噻唑并[2，3-a]异喹啉mp·296℃（分解）;
ad）从7-氯-3，4-二氢异喹啉-1（2H）-硫酮和1-（0-氯苯基）-2，2-二氰基环氧乙烷，得到氢氧化9-氯-2-（0-氯苯基）-5，6-二氢-3-羟基噻唑并[2，3-a]异喹啉（内盐），m·p·260-262℃（方法B，以二甲基甲酰胺作溶剂）;
ba）4.2g氢氧化9-氯-2-苯基-5，6-二氢-3-羟基噻唑[2，3-a]异喹啉（内盐）与1.32ml丙炔酸甲酯，在100ml甲苯中回流加热4小时。真空浓缩后，残余物作硅胶层析[（甲苯/丙酮（9∶1）]。得到10-氯-6，7-二氢-4-氧代-3-苯基-4H-苯并[a]喹嗪-1-羧酸甲酯，m·p·139-141℃（乙酸乙酯重结晶）。
以类似的方法
bb）从氢氧化9-氯-2-（p-氯苯基）-5，6-二氢-3-羟基噻唑[2，3-a]异喹啉（内盐）和丙炔酸甲酯，得到10-氯-3-（p-氯苯基）-6，7-二氢-4-氧代-4H-苯并[a]喹嗪-1-羧酸甲酯，m·p·138.5-140.5℃（乙酸乙酯重结晶）;
bc）从氢氧化9-氯-2-（0-氯苯基）-5，6-二氢-3-羟基噻唑并[2，3-a]异喹啉（内盐）和丙炔酸甲酯得到的10-氯-3-（0-氯苯基）-6，7-二氢-4-氧代-4H-苯并[a]喹嗪-1-羧酸甲酯，mp·87.5-89.5℃（乙醇重结晶）;
bd）从氢氧化5，6-二氢-3-羟基-2-苯基噻唑[2，3-a]异喹啉（内盐）和丙炔酸甲酯，得到6，7-二氢-3-苯基-4-氧代-4H-苯并[a]喹嗪-1-羧酸甲酯，m·p·196.5-197.5℃（乙醇重结晶）;
be）从氢氧化5，6-二氢-3-羟基-2-苯基噻唑并[2，3-a]异喹啉（内盐）和苯基乙烯基亚砜在二甲苯中，得到6，7-二氢-3-苯基-4H-苯并[a]喹嗪-4-酮，m·p·139.5-140.5℃（乙腈重结晶）;
bf）从氢氧化9-氯-2-苯基-5，6-二氢-3-羟基噻唑并[2，3-a]异喹啉（内盐）和丙炔酸乙酯，得到10-氯-6，7-二氢-4-氧代-3-苯基-4H-苯并喹嗪-1-羧酸乙酯，m·p·114-116℃（乙醇重结晶）。
实例29
a）4.08g氢氧化5，6-二氢-3-羟基-2-苯基噻唑并[2，3-a]异喹啉（内盐）和1.95ml丙烯腈，在250ml甲苯中，回流加热过夜。真空蒸除溶剂，残余物以乙腈重结晶，得到1，2，3，4，6，7-六氢-4-氧代-3-苯基-3，11b-桥硫-11bH-苯并[a]喹嗪-1-腈，m·p·225-226℃。
b）1.7g1，2，3，4，6，7-六氢-4-氧代-3-苯基-3，11bH-桥硫-11bH-苯并[a]喹嗪-1-腈与甲醇钠溶液（由156mg钠与40ml甲醇制备）一起回流加热2小时，冷却后，析出结晶，抽滤，异丙醇重结晶，得到纯的6，7-二氢-4-氧代-3-苯基-4H-苯并[a]喹嗪-1-腈，m·p·204-205℃。
实例30
aa）将24.51g10-氯-6，7-二氢-4-氧代-3-苯基-4H-苯并[a]喹嗪-1-羧酸甲酯和3.91g氢氧化钠溶于267ml乙醇，此溶液被回流加热过夜。真空蒸除溶剂，将残余物溶于水并氯仿萃取，以2N盐酸酸化水相，过滤出沉淀，即10-氯-6，7-二氢-4-氧代-3-苯基-4H-苯并[a]喹嗪-1-羧酸，m·p·280-283℃。
以类似的方法，
ab）从6，7-二氢-4-氧代-3-苯基-4H-苯并[a]喹嗪-1-羧酸甲酯和氢氧化钠，得到6，7-二 氢-4-氧代-3-苯基-4H-苯并[a]喹嗪-1-羧酸;
ac）从10-氯-4-氧代-3-苯基-4H-苯并[a]喹嗪-1-羧酸酯，得到10-氯-4-氧代-3-苯基-4H-苯并[a]喹嗪-1-羧酸，m·p·221-222℃。
ba）在搅拌下，将2g10-氯-6，7-二氢-4-氧代-3-苯基-4H-苯并[a]喹嗪-1-羧酸，分批加到5.7ml亚硫酰氯中。室温下，继续搅拌此混合物1小时，然后，真空蒸出过量的亚硫酰氯，并将残余物溶解于100ml甲苯中。在搅拌下，将0.58ml三乙胺加入，接着，此混合物以0.67ml2-二甲胺基乙胺处理。室温下，搅拌反应混合物2小时，以二氯甲烷萃取三次。有机相以硫酸钠干燥，过滤，蒸发。从所得产物用盐酸甲醇液制得其盐酸化物。甲醇/乙醚重结晶，得到10-氯-N-[2-（二甲胺基）乙基]-6，7-二氢-4-氧代-3-苯基-4H-苯并[a]喹嗪-1-碳酰胺盐酸化物，m·p·160-162℃。
以类似的方法
bb）从10-氯-6，7-二氢-4-氧代-3-苯基-4H-苯并[a]喹嗪-1-羧酸和2-二甲氨基乙醇，得到10-氯-6，7-二氢-4-氧代-3-苯基-4H-苯并[a]喹嗪-1-羧酸2-（二甲氨基）乙酯盐酸化物，m·p·223-225℃（甲醇/乙醚重结晶）;
bc）从10-氯-6，7-二氢-4-氧代-3-苯基-4H-苯并[a]喹嗪-1-羧酸和N-甲基哌嗪，得到1-[（10-氯-6，7-二氢-4-氧代-3-苯基-4H-苯并[a]喹嗪-1-基）羰基]-4-甲基哌嗪盐酸化物，m·p·275-278℃（甲醇/乙醚重结晶）;
bd）从10-氯-6，7-二氢-4-氧代-3-苯基-4H-苯并[a]喹嗪-1-羧酸和吗啉，得到4-[（10-氯-6，7-二氢-4-氧代-3-苯基-4H-苯并[a]喹嗪-1-基）羰基]吗啉，m·p·245-248℃（二氧杂环己烷/乙醚重结晶）;
be）从10-氯-6，7-二氢-4-氧代-3-苯基-4H-苯并[a]喹嗪-1-羧酸和2，6-顺式-二甲吗啉，得到顺式-4-[（6，7-二氢-4-氧代-3-苯基-10-氯-4H-苯并[a]喹嗪-1-基）羰基]-2，6-二甲吗啉，m·p·137-140℃;
bf）从10-氯-6，7-二氢-4-氧代-3-苯基-4H-苯并[a]喹嗪-1-羧酸和4-哌啶醇，得到4-[（10-氯-6，7-二氢-4-氧代-3-苯基-4H-苯并[a]喹嗪-1-基）羰基]-4-哌啶醇，m·p·130-134℃;
bg）从10-氯-6，7-二氢-4-氧代-3-苯基-4H-苯并[a]喹嗪-1-羧酸和2-甲氧基乙胺，得到10-氯-6，7-二氢-N-（2-甲氧乙基）-4-氧代-3-苯基-4H-苯并[a]喹嗪-1-碳酰胺，m·p·157-158℃;
bh）从6，7-二氢-4-氧代-3-苯基-4H-苯并[a]喹嗪-1-羧酸和2-甲氧乙胺，得到6，7-二氢-N-（2-甲氧乙基）-4-氧代-3-苯基-4H-苯并[a]喹嗪-1-碳酰胺，m·p·166-167℃;
bi）从6，7-二氢-4-氧代-3-苯基-4H-苯并[a]喹嗪-1-羧酸和4-派啶醇，得到1-[（6，7-二氢-4-氧代-3-苯基-4H-苯并[a]喹嗪-1-基）羰基]-4-哌啶醇，m·p·220-222℃;
bj）从6，7-二氢-4-氧代-3-苯基-4H-苯并[a]喹嗪-1-羧酸和2，6-顺-二甲吗啉，得到顺-4-[（6，7-二氢-4-氧代-3-苯基-4H-苯并[a]喹嗪-1-基）羰基]-2，6-二甲吗啉，m·p·221-223℃;
bk）从6，7-二氢-4-氧代-3-苯基-4H-苯并[a]喹嗪-1-羧酸和吗啉，得到4-[（6，7-二氢-4-氧代-3-苯基-4H-苯并[a]喹嗪-1-基）羰基]吗啉，m·p·242-244℃。
bl）从6，7-二氢-4-氧代-3-苯基-4H-苯并[a]喹嗪-1-羧酸和N-甲基哌嗪，得到1-[（6，7-二氢-4-氧代-3-苯基-4H-苯并[a]喹嗪-1-基）羰基]-4-甲基哌嗪盐酸化物，m·p·212-214℃。
bm）从10-氯-6，7-二氢-4-氧代-3-苯基-4H-苯并[a]喹嗪-1-羧酸和乙醇胺，得到10-氯-6，7-二氢-N-（2-羟乙基）-4-氧代-3-苯基-4H-苯并[a]喹嗪-1-碳酰胺，m·p·145-147℃;
bn）从10-氯-6，7-二氢-4-氧代-3-苯基-4H-苯并[a]喹嗪-1-羧酸和3-吡咯烷醇，得到1-[（10-氯-6，7-二氢-4-氧代-3-苯基-4H-苯并[a]喹嗪-1-基）羰基]-3-吡咯烷醇，m·p·215-217℃;
bo）从10-氯-6，7-二氢-4-氧代-3-苯基-4H-苯并[a]喹嗪-1-羧酸和2-（S）-吡咯烷甲醇，得到（S）-1-[（10-氯6，7-二氢-4-氧代-3-苯基-4H-苯并[a]喹嗪-1-基）羰基]-2-吡咯烷甲醇，m·p·164-166℃;
bp）从10-氯-6，7-二氢-4-氧代-3-苯基-4H-苯并[a]喹嗪-1-羧酸和四氢-4H-1，4-噻嗪，得到4-[（10-氯-6，7-二氢-4-氧代-3-苯基-4H-苯并[a]喹嗪-1-基）羰基]-四氢-4H-1，4-噻嗪，m·p·262-263℃;
bq）从10-氯-6，7-二氢-4-氧代-3-苯基-4H-苯并[a]喹嗪-1-羧酸和2-（R）-吡咯烷甲醇，得到（R）-1-[（10-氯-6，7-二氢-4-氧代-3-苯基-4H-苯并[a]喹嗪-1-基）羰基]-2-哌咯烷甲醇，m·p·175-177℃。
br）从10-氯-6，7-二氢-4-氧代-3-苯基-4H-苯并[a]喹嗪-1-羧酸和2-哌啶甲醇，得到1-[（10-氯-6，7-二氢-4-氧代-3-苯基-4H-苯并[a]喹嗪-1-基）羰基]-2-哌啶甲醇，m·p·214-216℃;
bs）从10-氯-6，7-二氢-4-氧代-3-苯基-4H-苯并[a]喹嗪-1-羧酸和3-甲氧基丙胺，得到10-氯-6，7-二氢-N-（3-甲氧丙基）-4-氧代-3-苯基-4H-苯并[a]喹嗪-1-酰胺，m·p·149℃;
bt）从10-氯-6，7-二氢-4-氧代-3-苯基-4H-苯并[a]喹嗪-1-羧酸和1-氨基-2-噻唑啉，得到10-氯-N-（4，5-二氢-2-噻唑啉基）-6，7-二氢-4-氧代-3-苯基-4H-苯并[a]喹嗪-1-酰胺，m·p·190-191℃;
实例31
aaa）将38.9g3，3′-二硫双噻吩-2-羧酸甲酯悬浮于1500ml1N氢氧化钠溶液和700ml乙醇中，回流加热此悬浮液直至反应完全。用冰浴冷却后，以25%盐酸酸化此混合物，析出产物。以水重结晶，得到3，3′-二硫双噻吩-2-羧酸，本品为无色结晶，m·p·256-257℃。
aab）将41.3g3，3′-二硫双噻吩-2-羧酸悬浮于340ml亚硫酰氯中，回流加热此悬浮液2.5小时。真空蒸除过量的亚硫酰氯，并将残余物悬浮于700ml二氧杂环己烷中。将氨导入此悬浮液。冰浴冷却此混合物后，过滤，所得结晶在1500ml水中搅拌30分钟。滤出结晶，以正丁醇/二氧杂环己烷重结晶，得到3，3′-二硫双噻吩-2-酰胺，本品为无色结晶，m·p·222-223℃。
aac）将77.5g3，3′-二硫双噻吩-2-酰胺悬浮于1200ml二氧杂环己烷中，然后，在惰性气体下温热此悬浮液至45℃。于45-48℃，分批加46.4g氢硼化钠到此悬浮液中。氢气放完后，回流加热此混合物直至二硫化物已经消失。然后，在冷却下滴加450ml水，并以2N盐酸酸化此混合物。以1800ml水稀释此溶液后，用氯化钠饱和，以乙醚彻底萃取。合并萃取液，硫酸钠干燥，过滤，蒸发、干燥后，得到粗制3-巯基噻吩-2-酰胺，m·p·116-120℃。
aad）11.1g3-巯基噻吩-2-酰胺，2.2g95%仲甲醛和13.3g单水合对-甲苯磺酸在300ml1，3，5-三甲苯中回流加热。反应完全后，冷却此混合物，真空蒸出溶剂。残余物以硅胶层析，乙酸乙酯重结晶，得到2，3-二氢-4H-噻吩并[2，3-e][1，3]噻嗪-4-酮，为浅黄色结晶，m·p·153-155℃。
aae）19.6g2，3-二氢-4H-噻吩并[2，3-e][1，3]噻嗪-4-酮与23.1g    Lawesson试剂在200ml乙腈中一起回流加热，直至反应完全。冷却反应混合物析出结晶产物，过滤，乙酸乙酯重结晶，得到纯的2，3-二氢-4H-噻吩并[2，3-e][1，3]噻嗪-4-硫酮，m·p·136-138℃。蒸发母液并重结晶，可以得到附加产物。
aba）以类似的方法，从4，5，6，7-四氢-8H-噻吩并[2，3-c]吖庚因-8-酮，得到4，5，6，7-四氢-8H-噻吩并[2，3-c]吖庚因-8-硫酮，m·p·103-104℃（乙酸乙酯重结晶）。
aca）方法A：在惰性气体下，将17.4g3-巯基-噻吩-2-羧酸甲酯溶解在350ml甲苯中，以20.5g溴化2-氨乙基氢溴化物处理此溶液，然后，以100ml3N甲醇钠的甲醇溶液处理。室温下，搅拌此混合物30分钟，然后，回流加热直至反应完全。真空蒸发此混合物，将残余物溶于300ml水中，以2N盐酸酸化，析出结晶，过滤，以氯仿重结晶，得到3，4-二氢-噻吩并[2，3-f][1，4]硫代吖庚因-5-（2H）-酮，为白色结晶，m·p·186-188℃。
方法B：将65.4g3-巯基-噻吩-2-羧酸甲酯溶解于800ml乙醇中，以19.4ml乙撑亚胺处理此溶液。反应完全后，以冰浴冷却此反应混合物，并导入干燥的氯化氢，沉淀出其盐酸化物。滤出所得结晶，蒸发滤液可得到另一些粗产品，从甲醇/乙酸乙酯中重结晶，得到3-[（2-氨乙基）硫代]-2-噻 吩羧酸甲酯盐酸化物，为白色结晶，m·p·174-176℃。
在氩气流下，将1.0g3-[（2-氨乙基）硫代]-2-噻吩羧酸甲酯盐酸化物悬浮于20ml甲苯中，然后，加9.4ml1N甲醇钠的甲醇溶液。反应完全后，真空蒸发此混合物，残余物以20ml水处理。滤出结晶，水洗，干燥，重结晶，得到3，4-二氢-噻吩并[2，3-f][1，4]硫代吖庚因-5（2H）-酮，为白色结晶，m·p·186-188℃。此反应也可以用1.1克分子当量的特丁醇钾的甲苯溶液进行。
acb）1.0g3，4-二氢-噻吩并[2，3-f][1，4]硫代吖庚因-5（2H）-酮与15ml吡啶和1.35g五硫化二磷一起回流加热5小时。把冷却后的此混合物倾倒于90ml水中，滤出结晶。硅胶层析后，乙酸乙酯重结晶，得到3，4-二氢-噻吩并[2，3-f][1，4]硫代吖庚因-5（2H）-硫酮，为黄色结晶，m·p·138-139℃。
ada）将288g噻吩并[2，3-c]吡啶溶解于5.3L二氯甲烷中，并于-5-0℃分批加等当量的间-氯过苯甲酸。搅拌此混合物直至反应完全。加800ml饱和氯化氢乙醚溶液，沉淀出白色结晶产物，用乙醚洗涤，得到6-氧化噻吩并[2，3-c]吡啶盐酸化物，对于下一步应用纯度是足够的，m·p·202℃。
adb）在氩气气流下，将671.5g6-氧化噻吩并[2，3-c]吡啶盐酸化物悬浮于4000ml二氧杂环己烷中，加655ml磷酰氯。油浴加热此混合物直至反应开始放热。在放热反应消弱后，再回流加热此混合物10分钟。真空浓缩此混合物，并将残余物溶于2000ml甲苯中。在慢慢冷却下以300ml水处理此溶液。分批加碳酸钠中和此混合物。分出有机层，并以1000ml甲苯萃取水相。合并有机溶液，以硫酸钠干燥，过滤，蒸发，得到粗制7-氯-噻吩并[2，3-c]吡啶，为棕色油状物。
adc）在氩气气流下，将4.85g7-氯-噻吩并[2，3-c]吡啶溶解于15ml二甲基甲酰胺中，然后，加3.18g单水合氢硫化钠。于110-115℃下，加热此混合物1小时，再加1.06g单水合氢硫化钠，并继续保持上述温度1小时。将此混合物倾倒于150ml冰水中，以1N盐酸水溶液酸化于2℃搅拌片刻，过滤出浅黄色结晶。经甲苯/乙酸乙酯重结晶，得到纯的噻吩并[2，3-c]吡啶-7（6H）-硫酮，m·p·187-189℃。
ba）在惰性气体下，将16.7g噻吩并[2，3-c]吡啶-7（6H）-硫酮悬浮于1000ml二氯甲烷中，然后，滴加15.3ml约90%的α-溴苯乙酰氯。加完后，在室温下继续搅拌此混合物半小时，然后，滴加入27.8ml三乙胺中。于室温下再搅拌30分钟。以水洗此溶液两次，每次750ml，硫酸钠干燥，过滤，真空蒸发。得到的红色结晶经层析提纯，并以氯仿/乙醚/己烷重结晶，得到氢氧化3-羟基-2-苯基噻唑并[3，2-a]噻吩并[2，3-c]吡啶（内盐），为红色结晶，m·p·195-200℃。（分解）
以类似的方法，
bb）从2，3-二氢-4H-噻吩并[2，3-e][1，3]噻嗪-4-硫酮和α-溴苯乙酰氯，得到氢氧化7-羟基-8-苯基-5H-噻吩并[3，2-c]噻吩并[2，3-e][1，3]噻嗪（内盐），m·p·194-197℃（甲醇重结晶）。
bc）从4，5，6，7-四氢-8H-噻吩并[2，3-c]吖庚因-8-硫酮和α-溴苯乙酰氯，得到氢氧化5，6-二氢-8-羟基-9-苯基-4H-噻唑[3，2-a]噻吩并[2，3-c]吖庚因（内盐），m·p·205-208℃（氯仿/乙醚重结晶）;
bd）从3，4-二氢噻吩并[2，3-f][1，4]硫代吖庚因-5（2H）-硫酮和α-溴苯乙酰氯，得到氢氧化5，6-二氢-8-羟基-9-苯基-噻唑并[3，2-d]噻吩并[2，3-f][1，4]硫代吖庚因（内盐），m·p·196-198℃（氯仿/乙醚重结晶）。
ca）在氩气气流下，22.9g氢氧化3-羟基-2-苯基噻唑并[3，2-a]噻吩并[2，3-c]吡啶（内盐）和13.6ml丙炔酸甲酯在1000ml甲苯中一起被加热，直至原料溶解。真空除去溶剂，残余物在500ml乙醚/甲醇（9∶1）中搅拌1小时。抽滤出得到的黄色结晶，得到7-氧代-8-苯基-7H-噻吩并[2，3-a]喹嗪-10-羧酸甲酯，m·p·153-154℃（分解）。其滤液经硅胶层析，可以得到另一部分产物，m·p·151-152℃（分解）。
以类似的方法，
cb）从氢氧化7-羟基-8-苯基-5H-噻唑并[3，2-c]噻吩并[2，3-e][1，3]噻嗪（内盐）和丙炔酸甲酯，得到7-氧代-8-苯基-5H-吡啶并[1， 2-c]噻吩并[2，3-c][1，3]噻嗪-10-羧酸甲酯，m·p·141-143℃（甲醇重结晶）;
cc）从氢氧化5，6-二氢-8-羟基-9-苯基-4H-噻唑并[3，2-a]噻吩并[2，3-c]吖庚因（内盐）和丙炔酸甲酯，得到8-氧代-9-苯基-4，5，6，8-四氢吡啶并[1，2-a]噻吩并[2，3-c]吖庚因-11-羧酸甲酯，m·p·142-144℃（乙酸乙酯重结晶）;
cd）从氢氧化5，6-二氢-8-羟基-9-苯基噻唑并[3，2-d]噻吩并[2，3-f][1，4]硫代吖庚因（内盐）和丙炔酸甲酯，得到5，6-二氢-8-氧代-9-苯基-8H-吡啶并[1，2-d]噻吩并[2，3-f][1，4]硫代吖庚因-11-羧酸甲酯，m·p·158-160℃（乙醇重结晶）。
实例32
aa）在氩气气流下，在25ml水/甲醇中，回流加热1.34g7-氧代-8-苯基-7H-噻吩并[2，3-a]喹嗪-10-羧酸甲酯与0.45g氢氧化钾。反应完全后，以2N盐酸酸化此混合物，沉淀出黄色结晶。滤出结晶，水洗，真空干燥几小时，得到7-氧代-8-苯基-7H-噻吩并[2，3-a]喹嗪-10-羧酸，m·p·185-186℃（分解）。
以类似的方法，
ad）从8-氧代-9-苯基-4，5，6，8-四氢吡啶并[1，2-a]噻吩并[2，3-c]吖庚因-11-羧酸甲酯，得到8-氧代-9-苯基-4，5，6，8-四氢吡啶并[1，2-a]噻吩并[2，3-c]吖庚因-11-羧酸，m·p·226-229℃（分解）;
ac）从5，6-二氢-8-氧代-9-苯基-8H-吡啶并[1，2-d]噻吩并[2，3-f][1，4]硫代吖庚因-11-羧酸甲酯，得到5，6-二氢-8-氧代-9-苯基-8H-吡啶并[1，2-d]噻吩并[2，3-f][1，4]硫代吖庚因-11-羧酸，m·p·265-266℃（分解）（甲醇/二甲基甲酰胺重结晶）。
ba）将0.64g7-氧代-8-苯基-7H-噻吩并[2，3-a]喹嗪-10-羧酸悬浮于12ml甲苯中，然后，于室温下，加0.9ml亚硫酰氯和催化量的二甲基甲酰胺并应隔绝湿气。于室温下搅拌此混合物1小时，然后，真空蒸发。将残余物溶于15ml二氧杂环己烷，加0.7ml吗啉后再于室温下搅拌1小时。以水稀释此混合物滤出结晶，乙醇/二甲基甲酰胺重结晶，得到4-[（7-氧代-8-苯基-7H-噻吩并[2，3-a]喹嗪-10-基）羰基]吗啉，为黄色结晶，m·p·271-272℃（分解）。
以类似的方法，
bb）从8-氧代-9-苯基-4，5，6，8-四氢吡啶并[1，2-a]噻吩并[2，3-c]吖庚因-11-羧酸和吗啉，得到4-[（8-氧代-9-苯基-4，5，6，8-四氢吡啶并[1，2-a]噻吩并[2，3-c]吖庚因-11-基）羰基]吗啉，m·p·238-240℃（乙醇重结晶）;
bc）从5，6-二氢-8-氧代-9-苯基-8H-吡啶并[1，2-d]噻吩并[2，3-f][1，4]硫代吖庚因-11-羧酸和吗啉，得到4-[（5，6-二氢-8-氧代-9-苯基-8H-吡啶并[1，2-d]噻吩并[2，3-f][1，4]硫代吖庚因-11-基）羰基]吗啉，m·p·253-254℃（乙醇重结晶）;
bd）从5，6-二氢-8-氧代-9-苯基-8H-吡啶并[1，2-d]噻吩并[2，3-f][1，4]硫代吖庚因-11-羧酸和2-（二甲氨基）乙胺，得到N-[2-（二甲氨基）乙基-5，6-二氢-8-氧代-9-苯基-8H-吡啶并[1，2-d]噻吩并[2，3-f][1，4]硫代吖庚因-11-碳酰胺，m·p·155-157℃（乙酸乙酯重结晶）;
be）从5，6-二氢-8-氧代-9-苯基-8H-吡啶并[1，2-d]噻吩并[2，3-f][1，4]硫代吖庚因-11-羧酸和2-二甲氨基乙醇，得到5，6-二氢-8-氧代-9-苯基-8H-吡啶并[1，2-d]噻吩并[2，3-f][1，4]硫代吖庚因-11-羧酸2-（二甲氨基）乙醇酯，m·p·115-117℃（环己环重结晶）。
实例33
a）将11.22g7-氧代-8-苯基-7H-噻吩并[2，3-a]喹嗪-10-羧酸悬浮于40ml苯中，然后，加1.8mlN，N-二甲基甲酰胺二特丁醇缩醛，回流加热此混合物15分钟，再加1.8ml上述试剂，再回流加热15分钟，以上过程再重复一次。反应完全后，真空蒸发此混合物。残余物硅胶层析，甲苯重结晶，得到7-氧代-8-苯基-7H-噻吩并[2，3-a]喹嗪-10-羧酸特丁酯，为黄色结晶，m·p·155-157℃。
b）以类似的方法，从5，6-二氢-8-氧代-9-苯基-8H-吡啶并[1，2-d]噻吩并[2，3-f][1，4]硫代吖庚因-11-羧酸和N，N-二甲基甲酰胺二特丁醇缩醛，得到5，6-二氢-8-氧代-9-苯基-8H-吡啶并[1，2-d]噻吩并[2，3-f][1，4]硫代吖庚因 -11-羧酸特丁酯，m·p·185-187℃（甲苯重结晶）。
实例34
a）1.93g7-氧代-8-苯基-7H-噻吩并[2，3-a]喹嗪-10-羧酸，以2.65ml亚硫酰氯转化为相应的酰氯。将此酰氯溶于80ml二氧杂环己烷中，以2.7mlN-甲基哌嗪处理，于室温下搅拌此混合物直至反应完全，并倾倒于200ml水中。水相以氯化钠饱和，以乙酸乙酯萃取数次，合并有机相，用硫酸钠干燥，过滤，蒸发，以甲苯重结晶，得到1-甲基-4-[（7-氧代-8-苯基-7H-噻吩并[2，3-a]喹嗪-10-基）羰基]哌嗪，为黄色结晶，m·p·233-234℃（分解）。
以类似的方法，
b）从8-氧代-9-苯基-4，5，6，8-四氢吡啶并[1，2-a]噻吩并[2，3-c]吖庚因-11-羧酸和4-哌啶醇，得到1-[（8-氧代-9-苯基-4，5，6，8-四氢吡啶并[1，2-a]噻吩并[2，3-c]吖庚因-11-基）羰基]-4-哌啶醇，m·p·196-198℃（乙腈重结晶）。
实例35
在0.5mmHg压力下，加热3.45g5，6-二氢-8-氧代-9-苯基-8H-吡啶并[1，2-d]噻吩并[2，3-f][1，4]硫代吖庚因-11-羧酸至285℃，然后，于258-262℃保持40分钟。粗产物作硅胶层析，以乙腈重结晶，得到5，6-二氢-9-苯基-8H-吡啶并[1，2-d]噻吩并[2，3-f][1，4]硫代吖庚因-8-酮，为黄色结晶，m·p·139-141℃。
实例36
在氩气流下，将4.95g5，6-二氢-9-苯基-8H-吡啶并[1，2-d]-噻吩并[2，3-f][1，4]硫代吖庚因-8-酮加到2.35gN-氯琥珀酰亚胺与50ml四氯化碳中。于室温下，搅拌此混合物2.5小时后，以另外0.21gN-氯琥珀酰亚胺处理并继续搅拌1小时。真空蒸发后，残余物以硅胶层析分离。从乙腈中重结晶得到11-氯-5，6-二氢-9-苯基-8H-吡啶并[1，2-d]-噻吩并[2，3-f][1，4]硫代吖庚因-8-酮，为黄色结晶，mp179℃。
实例37
a）在催化量的二甲基甲酰胺存在下，3.55g5，6-二氢-8-氧代-9-苯基-8H-吡啶并[1，2-d]-噻吩并[2，3-f][1，4]硫代吖庚因-11-羧酸与20ml亚硫酰氯反应。反应完全后真空除去溶剂。得到粗品酰氯，为黄色结晶，mp201-204℃。
b）在50ml二氯甲烷中的0.89g乙酰偕胺肟以1.67ml三乙胺处理。冷却下保持21-24℃，滴加溶于100ml二氯甲烷中的上述酰氯，搅拌此混合物直至反应完全。水洗有机相后以硫酸钠干燥，过滤，残余物真空蒸发。此粗产物在催化量的对-甲苯磺酸存在下，与110ml甲苯一起回流加热，通过水分离器除去形成的水。硅胶层析分离后的产物以乙酸乙酯重结晶，得到5，6-二氢-11-（3-甲基-1，2，4-氧杂二唑-5-基）-9-苯基-8H-吡啶并[1，2-d]-噻吩并[2，3-f][1，4]硫代吖庚因-8-酮，为黄色结晶，mp183-185℃。
实例38
溶于90ml二氯甲烷中的3.8g5，6-二氢-8-氧代-9-苯基-8H-吡啶并[1，2-d]噻吩并[2，3-f][1，4]硫代吖庚因-11-羧酸2-（二甲氨基）乙酯以9ml3N乙醇盐酸液处理，随后，冷却此混合物至-10℃。滴加溶于45ml二氯甲烷中的1.72g约90%的间一氯过苯甲酸。温热至室温后，以100ml5%碳酸氢钠溶液洗此混合物，硫酸钠干燥，过滤，真空蒸发。残余物以硅胶层析提纯，然后，溶解于34ml二氯甲烷中。加3N乙醇盐酸溶液直至酸性反应后，室温继续搅拌15分钟。真空除溶剂并以甲醇重结晶，得到5，6-二氢-8-氧代-9-苯基-8H-吡啶并[1，2-d]噻吩并[2，3-f][1，4]硫代吖庚因-11-羧酸2-（二甲氨基）乙酯4-氧化盐酸盐，为黄色结晶，mp148-152℃（分解）。
实例39
a）将4g7-氧代-8-苯基-吡啶并[1，2-c]噻吩并[2，3-e][1，3]硫吖嗪-10-羧酸甲酯溶解于100ml二氯甲烷中后，冷至0℃，然后，滴加2.43g间-氯过苯甲酸与40ml二氯甲烷的溶液。反应完全后，滤去间-氯苯甲酸沉淀，以饱和碳酸氢钠溶液和水洗涤滤液，硫酸钠干燥，过滤，蒸发。硅胶层析提纯后，以乙腈重结晶。得到7-氧代-8-苯基-吡啶并[1，2-c]噻吩并[2，3-e][1，3]硫吖嗪-10-羧酸甲酯4-氧化物，为黄色结晶，mp183-188℃。
以类似的方法，由间-氯过苯甲酸和：
b）5，6-二氢-8-氧代-9-苯基-8H-吡啶并[1，2-d]噻吩并[2，3-f][1，4]硫吖庚因-11-羧酸 叔丁酯，得到5，6-二氢-8-氧代-9-苯基-8H-吡啶并[1，2-d]噻吩并[2，3-f][1，4]硫代吖庚因-11-羧酸叔丁酯4-氧化物，mp185-187℃。（甲苯重结晶）;
c）5，6-二氢-9-苯基-8H-吡啶并[1，2-d]噻吩并[2，3-f][1，4]硫代吖庚因-8-酮，得到5，6-二氢-9-苯基-8H-吡啶并[1，2-d]噻吩并[2，3-f][1，4]硫代吖庚因-8-酮4-氧化物，mp199-200℃（甲醇重结晶）;
d）11-氯-5，6-二氢-9-苯基-8H-吡啶并[1，2-d]噻吩并[2，3-f][1，4]硫代吖庚因-8-酮，得到11-氯-5，6-二氢-9-苯基-8H-吡啶并[1，2-d]噻吩并[2，3-f][1，4]硫代吖庚因-8-酮4-氧化物，mp200-211℃（乙腈重结晶）;
e）5，6-二氢-11-（3-甲基-1，2，4-氧杂二唑-5-基）-9-苯基-8H-吡啶并[1，2-d]噻吩并[2，3-f][1，4]硫代吖庚因-8-酮，得到5，6-二氢-11-（3-甲基-1，2，4-氧杂二唑-5-基）-9-苯基-8H-吡啶并[1，2-d]噻吩并[2，3-f][1，4]硫代吖庚因-8-酮4-氧化物，mp220℃（乙腈重结晶）;
f）4-[（5，6-二氢-8-氧代-9-苯基-8H-吡啶并[1，2-d]噻吩并[2，3-f][1，4]硫代吖庚因-11-基）羰基]吗啉，得到4-[（5，6-二氢-8-氧代-9-苯基-8H-吡啶并[1，2-d]噻吩并[2，3-f][1，4]硫代吖庚因-11-基）羰基]吗啉4-氧化物，mp170℃（乙醇重结晶）;
g）5，6-二氢-8-氧代-9-苯基-8H-吡啶并[1，2-d]噻吩并[2，3-f][1，4]硫代吖庚因-11-羧酸甲酯，得到5，6-二氢-8-氧代-9-苯基-8H-吡啶并[1，2-d]噻吩并[2，3-f][1，4]硫代吖庚因-11-羧酸甲酯4-氧化物，mp135-137℃（从乙醚/正己烷/乙酸乙酯中重结晶）。
实例40
aa）于35℃隔绝湿气下，将15.7g5，6-二氢-8-氧代-9-苯基-8H-吡啶并[1，2-d]噻吩并[2，3-f][1，4]硫代吖庚因-11-羧酸甲酯4-氧化物，分批加入70ml亚硫酰氯中。加完后，继续搅拌直至反应完全。真空除去过量的亚硫酰氯，残余物以100ml水处理。滤出结晶，干燥，然后，以硅胶层析提纯。从甲苯中重结晶得到5-氯-5，6-二氢-9-苯基-8H-吡啶并[1，2-d]噻吩并-[2，3-f][1，4]硫吖庚因-11-羧酸甲酯，为黄色结晶，mp192-196℃。
ab）以类似的方法，从11-氯-5，6-二氢-9-苯基-8H-吡啶并[1，2-d]噻吩并[2，3-f][1，4]硫代吖庚因-8-酮4-氧化物，得到5，11-二氯-5，6-二氢-9-苯基-8H-吡啶并[1，2-d]噻吩并[2，3-f][1，4]硫代吖庚因-8-酮，mp162-164℃（乙酸乙酯重结晶）。
ba）将6.05g5-氯-5，6-二氢-8-氧代-9-苯基-8H-吡啶并[1，2-d]噻吩并[2，3-f][1，4]硫代吖庚因-11-羧酸甲酯悬浮于80ml二甲基亚砜中。再加3.6ml1.5-二氮杂二环[4，3，O]壬烯-5，然后，加热反应混合物至70-75℃，使反应完全。将反应混合物冷至室温，析出结晶，全部倾入300ml水中，滤得结晶，水洗。把湿的结晶溶解于氯仿中，以硫酸钠干燥此溶液，过滤，真空蒸发。以硅胶层析得到8-氧代-9-苯基-8H-吡啶并[1，2-d]噻吩并[2，3-f][1，4]硫吖庚因-11-羧酸甲酯，甲苯重结晶后为黄色结晶，mp207-210℃。
bb）以类似的方法，由5，11-二氯-5，6-二氢-9-苯基-8H-吡啶并[1，2-d]噻吩并[2，3-f]硫吖庚因-8-酮，得到11-氯-9-苯基-8H-吡啶并[1，2-d]噻吩并[2，3-f][1，4]硫吖庚因-8-酮，mp149-151℃（以乙酸乙酯重结晶）。
实例41
将8.2g间-氯过苯甲酸（含量约80%）溶于130ml二氯甲烷所得溶液，滴加到5.5g8-氧代-9-苯基-8H-吡啶并[1，2-d]噻吩并[2，3-f][1，4]硫吖庚因-11-羧酸甲酯与100ml二氯甲烷的溶液中。将此混合物温热至室温，搅拌直至反应完全。此混合物以饱和碳酸氢钠溶液和水洗涤，硫酸钠干燥，过滤并蒸发。硅胶层析后，用甲苯重结晶得到8-氧代-9-苯基-8H-吡啶并[1，2-d]噻吩并[2，3-f][1，4]硫吖庚因-11-羧酸甲酯4，4-二氧化物，为黄色结晶，mp241-243℃。
实例42
a）在氩气流下回流加热4.4g8-氧代-9-苯基-8H-吡啶并[1，2-d]噻吩并[2，3-f][1，4]硫吖庚因-11-羧酸甲酯与90ml二甲苯直至反应完全。真空蒸发此溶液，残余物以100ml正己烷处理。然后，滤出产物。乙酸乙酯重结晶，得到7-氧代-8-苯基-7H-噻吩并[2，3-a]喹嗪-10-羧酸甲 酯，为黄色结晶，mp153-158℃。
b）以类似的方法，由11-氯-9-苯基-8H-吡啶并[1，2-d]噻吩并[2，3-f][1，4]硫吖庚因-8-酮，得到10-氯-8-苯基-7H-噻吩并[2，3-a]喹嗪-7-酮，mp178-180℃（乙酸乙酯重结晶）。
实例43
a）将0.59g4，5-二氢-10-（羟甲基）-8-苯基-7H-噻吩并[2，3-a]喹嗪-7-酮悬浮于15ml二氧六环中，以0.38ml氯甲酸苯酯和0.27ml吡啶处理，室温下搅拌2.5小时。然后，加3ml吗啉，继续搅拌直至反应完全。以氯仿稀释此混合物后，依次以1N盐酸，10%碳酸氢钾溶液和饱和氯化钠溶液洗涤，硫酸镁干燥，浓缩。乙醇中结晶得到纯的（4，5-二氢-7-氧代-8-苯基-7H-噻吩并[2，3-a]喹嗪-10-基）4-吗啉羧酸甲酯，mp163-164℃。
以类似的方法
b）由4，5-二氢-10-（羟甲基）-8-苯基-7H-噻吩并[2，3-a]喹嗪-7-酮和N-甲基哌嗪，得到（4，5-二氢-7-氧代-8-苯基-7H-噻吩并[2，3-a]喹嗪-10-基）4-甲基-1-哌嗪羧酸甲酯;
c）由4，5-二氢-10-（羟甲基）-8-苯基-7H-噻吩并[2，3-a]喹嗪-7-酮和2，6-二甲基吗啉，得到（4，5-二氢-7-氧代-8-苯基-7H-噻吩并[2，3-a]喹嗪-10-基）2，6-二甲基-4-吗啉羧酸甲酯，mp156-157℃;
d）由4，5-二氢-10-（羟甲基）-8-苯基-7H-噻吩并[2，3-a]喹嗪-7-酮和3-羟基吡咯烷，得到（4，5-二氢-7-氧代-8-苯基-7H-噻吩并[2，3-a]喹嗪-10-基）3-羟基-1-吡咯烷羧酸甲酯，mp161-162℃;
e）由6，7-二氢-1-（羟甲基）-3-苯基-10-氯-4H-苯并[a]喹嗪-4-酮和2，6-二甲基吗啉，得到（10-氯-6，7-二氢-4-氧代-3-苯基-4H-苯并[a]喹嗪-1-基）甲醇的2，6-二甲基-4-吗啉羧酸酯，mp159.5-161.5℃;
f）由6，7-二氢-1-（羟甲基）-3-苯基-10-氯-4H-苯并[a]喹嗪-4-酮和氨基乙醛缩二甲醇，得到[10-氯-6，7-二氢-4-氧代-3-苯基-4H-苯并[a]喹嗪-1-基]（2，2-二甲氧乙基）氨基甲酸甲酯，M·S·468（M）;
g）由6，7-二氢-1-（羟甲基）-3-苯基-10-氯-4H-苯并[a]喹嗪-4-酮和4-哌啶羧酸乙酯，得到1-[10-氯-6，7-二氢-4-氧代-4-苯基-4H-苯并[a]喹嗪-1-基]甲醇的4-乙基-1，4-哌啶二羧酸酯，mp122.5-123.5℃;
h）由6，7-二氢-1-（羟甲基）-3-苯基-10-氯-4H-苯并[a]喹嗪-4-酮和3-吡咯烷醇，得到（10-氯-6，7-二氢-4-氧代-3-苯基-4H-苯并[a]喹嗪-1-基）甲醇的3-羟基-1-吡咯烷羧酸酯，mp224-225℃;
i）由6，7-二氢-1-（羟甲基）-3-苯基-10-氯-4H-苯并[a]喹嗪-4-酮和氨基乙腈，得到（10-氯-6，7-二氢-4-氧代-3-苯基-4H-苯并[a]喹嗪-1-基）甲醇的（氰甲基）氨基甲酸酯，mp166-167℃;
j）由6，7-二氢-1-（羟甲基）-3-苯基-10-氯-4H-苯并[a]喹嗪-4-酮和（S）-2-（羟甲基）-吡咯烷，得到（10-氯-6，7-二氢-4-氧代-3-苯基-4H-苯并[a]喹嗪-1-基）甲醇的（S）-2-（羟甲基）-吡咯烷羧酸酯，M·S·464（M+）;
k）由6，7-二氢-1-（羟甲基）-3-苯基-10-氯-4H-苯并[a]喹嗪-4-酮和1，4-二氧杂-8-氮杂螺[4，5]癸烷，得到（10-氯-6，7-二氢-4-氧代-3-苯基-4H-苯并[a]喹嗪-1-基）甲醇的1，4-二氧杂-8-氮杂螺[4，5]癸烷-8-羧酸酯，mp142-143℃;
l）由10-氯-6，7-二氢-1-（羟甲基）-3-苯基-4H-苯并[a]喹嗪-4-酮和（R）-脯氨酸甲酯，得到1，2-吡咯烷二羧酸的1-[（10-氯-6，7-二氢-4-氧代-3-苯基-4H-苯并[a]喹嗪-1-基）甲基]2-甲基二酯，M·S·492（M+）。
实例44
在少量对-甲苯磺酸结晶存在下和惰性气体气流下，于130℃，搅拌0.855g氢氧化5，6-二氢-3-羟基-2-苯基噻唑并[3，2-a]噻吩并[2，3-c]吡啶（内盐）和0.85ml3，3-二乙氧基丙炔在30ml环己酮中的混合物3小时，然后，真空浓缩。将残余物溶于乙酸乙酯，以10%碳酸氢钾溶液和饱和氯化钠溶液洗涤，硫酸镁干燥，浓缩，硅胶层析后以甲苯/乙腈（19∶1）洗脱。以二氧六环结晶，得到4，5-二氢-7-氧代-8-苯基-7H-噻吩并[2，3-a]喹嗪-10-碳醛，mp213-215℃。
实例45
a）100mg1-[（4，5-二氢-7-氧代-8-苯基 -7H-噻吩并[2，3-a]喹嗪-10-基]羰基]-4-哌啶醇溶于5ml二氯甲烷的溶液，以51mg氯铬酸吡啶盐处理。反应完全后，真空蒸出溶剂，残余物经硅胶层析，产物以乙醚重结晶得到1-[（4，5-二氢-7-氧代-8-苯基-7H-噻吩并[2，3-a]喹嗪-10-基）羰基]-4-哌啶酮，mp218-220℃。
以类似的方法
b）从1-[（10-氯-6，7-二氢-4-氧代-3-苯基-4H-苯并[a]喹嗪-1-基）羰基]-4-哌啶醇，得到1-[（10-氯-6，7-二氢-4-氧代-3-苯基-4H-苯并[a]喹嗪-1-基）羰基]-4-哌啶酮，mp164-166℃;
c）从1-[（10-氯-6，7-二氢-4-氧代-3-苯基-4H-苯并[a]喹嗪-1-基）羰基]-3-吡咯烷醇，得到1-[（10-氯-4-氧代-3-苯基-4H-苯并[a]喹嗪-1-基）羰基]-3-吡咯烷酮，mp196-198℃。
实例46
类似于例7a）详述的方法，
a）从3-羟基-1-[（7-氧代-8-苯基-7H-噻吩并[2，3-a]喹嗪-10-基）羰基]吡咯烷和碘甲烷，得到3-甲氧基-1-[（7-氧代-8-苯基-7H-噻吩并[2，3-a]喹嗪-10-基）羰基]吡咯烷，mp179-181℃;
b）从（S）-1-[7-氧代-8-苯基-7H-噻吩并[2，3-a]喹嗪-10-基）羰基]-2-吡咯烷甲醇和碘甲烷，得到（S）-2-甲氧甲基-1-[（7-氧代-8-苯基-7H-噻吩并[2，3-a]喹嗪-10-基）羰基]吡咯烷，mp153-155℃;
c）从1-[（7-氧代-8-苯基-7H-噻吩并[2，3-a]喹嗪-10-基）羰基]-4-哌啶醇和碘甲烷，得到4-甲氧基-1-[（7-氧代-8-苯基-7H-噻吩并[2，3-a]喹嗪-10-基）羰基]哌啶，mp200-203℃;
d）从N-（3-羟丙基）-7-氧代-8-苯基-7H-噻吩并[2，3-a]喹嗪-10-碳酰胺和大约二摩尔的氢化钠和碘甲烷，得到N-（3-甲氧丙基）-N-甲基-7H-噻吩并[2，3-a]喹嗪-10-碳酰胺，mp161-163℃;
e）从6，7-二氢-1-（羟甲基）-3-苯基-10-氯-4H-苯并[a]喹嗪-4-酮，得到10-氯-6，7-二氢-1-（甲氧甲基）-3-苯基-4H-苯并[a]喹嗪-4-酮，mp154-155℃;
f）从（R）-1-[（7-氧代-8-苯基-7H-噻吩并[2，3-a]喹嗪-10-基）羰基]-2-吡咯烷甲醇和碘甲烷，得到（R）-2-甲氧甲基-1-[（7-氧代-8-苯基-7H-噻吩并[2，3-a]喹嗪-10-基）羰基]吡咯烷，mp153-155℃;
g）从（R）-1-[（7-氧代-8-苯基-7H-噻吩并[2，3-a]喹嗪-10-基）羰基]-3-吡咯烷醇和碘甲烷，得到（R）-3-甲氧基-1-[（7-氧代-8-苯基-7H-噻吩并[2，3-a]喹嗪-10-基）羰基]吡咯烷，mp162-165℃;
h）从（S）-1-[（7-氧代-8-苯基-7H-噻吩并[2，3-a]喹嗪-10-基）羰基]-3-吡咯烷醇和碘甲烷，得到（S）-3-甲氧基-1-[（7-氧代-8-苯基-7H-噻吩并[2，3-a]喹嗪-10-基）羰基]吡咯烷，mp163-165℃;
i）从1-[（10-氯-4-氧代-3-苯基-4H-苯并[a]喹嗪-1-基）羰基]-3-吡咯烷醇和碘甲烷，得到1-[（10-氯-4-氧代-3-苯基-4H-苯并[a]喹嗪-1-基）羰基]-3-甲氧基吡咯烷，mp176-178℃;
j）从（S）-1-[（10-氯-4-氧代-3-苯基-4H-苯并[a]喹嗪-1-基）羰基]-2-吡咯烷甲醇和碘甲烷，得到（S）-1-[（10-氯-4-氧代-3-苯基-4H-苯并[a]喹嗪-1-基）羰基]-2-（甲氧甲基）吡咯烷，mp137-139℃;
k）从（R）-1-[（10-氯-4-氧代-3-苯基-4H-苯并[a]喹嗪-1-基）羰基]-2-吡咯烷甲醇和碘甲烷，得到（R）-1-[（10-氯-4-氧代-3-苯基-4H-苯并[a]喹嗪-1-基）羰基]-2-（甲氧甲基）吡咯烷，mp137-140℃;
l）从1-[（7-氧代-8-苯基-7H-噻吩并[2，3-a]喹嗪-10-基）羰基]-3-氮杂环丁烷醇和碘甲烷，得到3-甲氧基-1-[（7-氧代-8-苯基-7H-噻吩并[2，3-a]喹嗪-10-基）羰基]氮杂环丁烷，mp212-213℃;
m）从1-[（7-氧代-8-苯基-7H-噻吩并[2，3-a]喹嗪-10-基）羰基]-3-哌啶醇和碘甲烷，得到3-甲氧基-1-[（7-氧代-8-苯基-7H-噻吩并[2，3-a]喹嗪-10-基）羰基]哌啶，mp180-181℃;
n）从7-氧代-8-苯基-N-（四氢-2-糠基）-7H-噻吩并[2，3-a]喹嗪-10-碳酰胺和碘甲烷，得到N-甲基-7-氧代-8-苯基-N-（四氢-2-糠 基）-7H-噻吩并[2，3-a]喹嗪-10-碳酰胺，mp168-169℃;
o）从N-（2-甲氧乙基）-7-氧代-8-苯基-7H-噻吩并[2，3-a]喹嗪-10-碳酰胺和碘乙烷，得到N-乙基-N-（2-甲氧乙基）-7-氧代-8-苯基-7H-噻吩并[2，3-a]喹嗪-10-碳酰胺，mp141-143℃;
p）从N-（2-羟乙基）-7-氧代-8-苯基-7H-噻吩并[2，3-a]喹嗪-10-碳酰胺和约3个当量的碘甲烷，得到N-（2-甲氧乙基）-N-甲基-7-氧代-8-苯基-7H-噻吩并[2，3-a]喹嗪-10-碳酰胺，mp126-128℃;
q）从1-[（10-氯-1-氧代-3-苯基-4H-苯并[a]喹嗪-1-基）羰基]-3-氮杂环丁烷醇和碘甲烷，得到1-[（10-氯-4-氧代-3-苯基-4H-苯并[a]喹嗪-1-基）羰基]-3-甲氧基氮杂环丁烷，mp175-177℃;
r）从（S）-1-[（7-氧代-8-苯基-7H-噻吩并[2，3-a]喹嗪-10-基）羰基]-2-氮杂环丁烷甲醇和碘甲烷，得到（S）-2-（甲氧甲基）-1-[（7-氧代-8-苯基-7H-噻吩并[2，3-a]喹嗪-10-基）羰基]氮杂环丁烷，mp95-100℃;
s）从1-[（4-氧代-3-（α，α，α-三氟-间-甲苯基）-4H-喹嗪-1-基）羰基]-3-吡咯烷醇和碘甲烷，得到3-甲氧基-1-[[（4-氧代-（α，α，α-三氟-间-甲苯基）-4H-喹嗪-1-基]羰基]吡咯烷，mp97-100℃。
实例47
以类似于实例32ba）的方法，
a）从7-氧代-8-苯基-7H-噻吩并[2，3-a]喹嗪-10-羧酸酯和N-甲基哌嗪，得到1-甲基-4-[（7-氧代-8-苯基-7H-噻吩并[2，3-a]喹嗪-10-基）羰基]哌嗪，mp233-234℃;
b）从7-氧代-8-苯基-7H-噻吩并[2，3-a]喹嗪-10-羧酸和3-羟基吡咯烷，得到3-羟基-1-[（7-氧代-8-苯基-7H-噻吩并[2，3-a]喹嗪-10-基）羰基]吡咯烷，mp254-257℃;
c）从7-氧代-8-苯基-7H-噻吩并[2，3-a]喹嗪-10-羧酸和（S）-2-吡咯烷甲醇，得到（S）-1-[（7-氧代-8-苯基-7H-噻吩并[2，3-a]喹嗪-10-基）羰基]-2-吡咯烷甲醇，mp140-150℃（分解）;
d）从7-氧代-8-苯基-7H-噻吩并[2，3-a]喹嗪-10-羧酸和2-甲氧基乙胺，得到N-（2-甲氧乙基）-6-氧代-8-苯基-7H-噻吩并[2，3-a]喹嗪-10-羰酰胺，mp201-203℃;
e）从7-氧代-8-苯基-7H-噻吩并[2，3-a]喹嗪-10-羧酸和顺式-2，6-二甲基吗啉，得到顺式-2，6-二甲基-4-[（7-氧代-8-苯基-7H-噻吩并[2，3-a]喹嗪-10-基）羰基]吗啉，mp＞280℃;
f）从7-氧代-8-苯基-7H-噻吩并[2，3-a]喹嗪-10-羧酸和4-哌啶醇，得到1-[（7-氧代-8-苯基-7H-噻吩并[2，3-a]喹嗪-10-基）羰基]-4-哌啶醇，mp241-245℃（分解）;
g）从7-氧代-8-苯基-7H-噻吩并[2，3-a]喹嗪-10-羧酸和2-氨基乙醇，得到N-（2-羟乙基）-7-氧代-8-苯基-7H-噻吩并[2，3-a]喹嗪-10-碳酰胺，mp219-220℃;
h）从7-氧代-8-苯基-7H-噻吩并[2，3-a]喹嗪-10-羧酸和2-（乙氨基）乙醇，得到N-乙基-N-（2-羟乙基）-7-氧代-8-苯基-7H-噻吩并[2，3-a]喹嗪-10-碳酰胺，mp208-210℃;
i）从7-氧代-8-苯基-7H-噻吩并[2，3-a]喹嗪-10-羧酸和3-氨基-2-丙醇，得到N-（3-羟丙基）-7-氧代-8-苯基-7H-噻吩并[2，3-a]喹嗪-10-碳酰胺，mp228-230℃;
j）从7-氧代-8-苯基-7H-噻吩并[2，3-a]喹嗪-10-羧酸和2-（甲氨基）乙醇，得到N-（2-羟乙基）-N-甲基-7-氧代-8-苯基-7H-噻吩并[2，3-a]喹嗪-10-碳酰胺，mp231-233℃;
k）从7-氧代-8-苯基-7H-噻吩并[2，3-a]喹嗪-10-羧酸和N-乙基哌嗪，得到1-乙基-4-[（7-氧代-8-苯基-7H-噻吩并[2，3-a]喹嗪-10-基）羰基]哌嗪，mp214-215℃（分解）;
l）从4-氧代-3-（α，α，α-三氟-间-甲苯基）-4H-喹嗪-1-羧酸和3-羟基吡咯烷，得到1-[（4-氧代-3-（α，α，α-三氟-间-甲苯基）-4H-喹嗪-1-基）羰基]-3-吡咯烷醇，mp174℃;
m）从7-氧代-8-苯基-7H-噻吩并[2，3-a]喹嗪-10-羧酸和（2S，4R）-4-羟基-吡咯烷甲醇，得到（2S，4R）-1-[（7-氧代-8-苯基-7H-噻吩并[2，3-a]喹嗪-10-基）羰基]-4-羟基-2-吡咯烷甲醇，mp154-161℃。
实例48
在氩气气流下，将0.64ml二甲基亚砜溶解于12ml二氯甲烷中并冷至-70℃。把0.94ml三氟乙酸酐溶于2.2ml二氯甲烷的溶液滴加入上述溶液中。10分钟后，分批加1.75g3-羟基-1-[（7-氧代-8-苯基-7H-噻吩并[2，3-a]喹嗪-10-基）羰基]吡咯烷。此混合物于室温反应10分钟和加10ml二氯甲烷后，滴加1.87ml三乙胺。过滤除去少量不溶解的物质，滤液以水洗涤数次，硫酸钠干燥，过滤，蒸发。以硅胶层析后的产物，用乙醇/N，N-二甲基甲酰胺重结晶，得到1-[（7-氧代-8-苯基-7H-噻吩并[2，3-a]喹唑啉-10-基）羰基]吡咯烷-3-酮，为黄色结晶，mp256-261℃（分解）。
实例49
a）在氩气气流下，将6.3g1-[（7-氧代-8-苯基-7H-噻吩并[2，3-a]喹嗪-10-基）羰基]-3-吡咯烷醇悬浮于80mlN，N-二甲基甲酰胺中并冷至4℃。依次加入2.6ml碘乙烷和1.52g粉状氢氧化钾（含量约为90%），移去冷浴并于室温下搅拌此混合物3.5小时。再加入同样量的上述试剂后，继续搅拌此混合物直至反应完全。将反应混合物倾入含有25ml1N盐酸的800ml10%氯化钠溶液中。过滤出黄色结晶并干燥之。硅胶层析后重结晶，得到3-乙氧基-1-[（7-氧代-8-苯基-7H-噻吩并[2，3-a]喹嗪-10-基）羰基]吡咯烷，mp167-170℃。
以类似的方法
b）从1-[（7-氧代-8-苯基-7H-噻吩并[2，3-a]喹嗪-10-基）羰基]-3-吡咯烷醇和碘丙烷，得到1-[（7-氧代-8-苯基-7H-噻吩并[2，3-a]喹嗪-10-基）羰基]-3-丙氧基-吡咯烷，mp145-147℃;
c）从（2S，4R）-2-（羟甲基）-1-[（7-氧代-8-苯基-7H-噻吩并[2，3-a]喹嗪-10-基）羰基]-4-吡咯烷醇和碘甲烷，得到（2S，4R）-1-[（7-氧代-8-苯基-7H-噻吩并[2，3-a]喹嗪-10-基）羰基]-4-甲氧基-2-（甲氧甲基）吡咯烷，mp166-174℃;
d）从1-[（7-氧代-8-苯基-7H-噻吩并[2，3-a]喹嗪-10-基）羰基]-3-吡咯烷醇和2-碘丙烷，得到3-异丙基-1-[（7-氧代-8-苯基-7H-噻吩并[2，3-a]喹嗪-10-基）羰基]吡咯烷，mp116-119℃;
e）从N-（反式-2-羟基环己基）-7-氧代-8-苯基-7H-噻吩并[2，3-a]喹嗪-10-碳酰胺和碘甲烷，得到N-（反式-2-甲氧基环己基）-N-甲基-7-氧代-8-苯基-7H-噻吩并[2，3-a]喹嗪-10-碳酰胺，mp204-205℃;
f）从2-（羟甲基）-1-[（7-氧代-8-苯基-7H-噻吩并[2，3-a]喹嗪-10-基）羰基]哌啶和碘甲烷，得到2-（甲氧甲基）-1-[（7-氧代-8-苯基-7H-噻吩并[2，3-a]喹嗪-10-基）羰基]哌啶，mp204-207℃;
g）从（S）-1-[（7-氧代-8-苯基-7H-噻吩并[2，3-a]喹嗪-10-基）羰基]-2-氮杂环丁烷甲醇和碘甲烷，得到（S）-2-（甲氧甲基）-1-[（7-氧代-8-苯基-7H-噻吩并[2，3-a]喹嗪-10-基）羰基]氮杂环丁烷，mp95-100℃;
实例50
a）在280mg过氧化二苯酰存在下，溶于350ml四氯化碳的32g10-氯-6，7-二氢-4-氧代-3-苯基-4H-苯并[a]喹嗪-1-羧酸甲酯与16gN-溴琥珀酰亚胺回流加热16小时。此混合物放置冷却后，加24.3ml三乙胺，再回流加热3小时。冷却后，此混合物以大约900ml二氯甲烷处理，有机相以550ml1N盐酸洗涤一次，硫酸钠干燥，过滤，蒸发，残余物经硅胶层析提纯和以乙酸乙酯重结晶。得到10-氯-4-氧代-3-苯基-4H-苯并[a]喹嗪-1-羧酸甲酯，为黄色结晶，mp169-170℃。
b）以类似的方法，从1-（10-氯-6，7-二氢-4-氧代-3-苯基-4H-苯并[a]喹嗪-1-基）-4-甲氧基哌啶，得到1-[（10-氯-3-苯基-4-氧代-4H-苯并[a]喹嗪-1-基）羰基]-4-甲氧基哌啶，mp158-162℃。
实例51
以类似于实例49的方法。
a）从1-[（10-氯-6，7-二氢-4-氧代-3-苯基-4H-苯并[a]喹嗪-1-基）羰基]-4-哌啶醇和碘甲烷，得到1-[（10-氯-6，7-二氢-4-氧代-3-苯基-4H-苯并[a]喹嗪-1-基）羰基]-4-甲氧基哌啶，mp152-153℃;
b）从1-[（10-氯-6，7-二氢-4-氧代-3-苯基-4H-苯并[a]喹嗪-1-基）羰基]-3-吡咯烷醇和碘甲烷，得到1-[（10-氯-6，7-二氢-4-氧代-3-苯基-4H-苯并[a]喹嗪-1-基）羰基]-3-甲氧 基吡咯烷，mp96-98℃;
c）从1-[（10-氯-6，7-二氢-4-氧代-3-苯基-4H-苯并[a]喹嗪-1-基）羰基]-3-吡咯烷醇和碘乙烷，得到1-[（10-氯-6，7-二氢-4-氧代-3-苯基-4H-苯并[a]喹嗪-1-基）羰基]-3-乙氧基吡咯烷，mp133-136℃;
d）从（S）-1-[（10-氯-6，7-二氢-4-氧代-3-苯基-4H-苯并[a]喹嗪-1-基）羰基]-2-吡咯烷甲醇和碘甲烷，得到（S）-1-[（10-氯-6，7-二氢-4-氧代-3-苯基-4H-苯并[a]喹嗪-1-基）羰基]-2-（甲氧甲基）吡咯烷，mp133-135℃;
e）从1-[（4，5-二氢-7-氧代-8-苯基-7H-噻吩并[2，3-a]喹嗪-10-基）羰基]-3-吡咯烷醇和碘甲烷，得到1-[（4，5-二氢-7-氧代-8-苯基-7H-噻吩并[2，3-a]喹嗪-10-基）羰基]-3-甲氧基吡咯烷，mp155-156℃;
f）从（S）-1-[（4，5-二氢-7-氧代-8-苯基-7H-噻吩并[2，3-a]喹嗪-10-基）羰基]-2-吡咯烷甲醇和碘甲烷，得到（S）-2-（甲氧甲基）-1-[（4，5-二氢-7-氧代-8-苯基-7H-噻吩并[2，3-a]喹嗪-10-基）羰基]吡咯烷，mp129-131℃;
g）从（R）-1-[（10-氯-6，7-二氢-4-氧代-3-苯基-4H-苯并[a]喹嗪-1-基）羰基]-2-吡咯烷甲醇和碘甲烷，得到（R）-1-[（10-氯-6，7-二氢-4-氧代-3-苯基-4H-苯并[a]喹嗪-1-基）羰基]-2-（甲氧甲基）吡咯烷，mp136-138℃;
h）从1-[（10-氯-6，7-二氢-4-氧代-3-苯基-4H-苯并[a]喹嗪-1-基）羰基]-4-哌啶醇和碘乙烷，得到1-[（10-氯-6，7-二氢-4-氧代-3-苯基-4H-苯并[a]喹嗪-1-基）-4-乙氧基哌啶，mp142-144℃;
i）从3-羟基-1-吡咯烷羧酸的（4，5-二氢-7-氧代-8-苯基-7H-噻吩并[2，3-a]喹嗪-10-基）甲酯和碘甲烷，得到3-甲氧基-1-吡咯烷羧酸的（4，5-二氢-7-氧代-8-苯基-7H-噻吩并[2，3-a]喹嗪-10-基）甲酯，M·S：436（M）。
实例52
实例31bd）所述的化合物也可以用以下方法制备：
0.6g3，4-二氢-噻吩并[2，3-f][1，4]硫代吖庚因-5（2H）-硫酮和1.0gα-（甲苯磺酰基亚肼基）苯乙酰氯，在0.84ml三乙胺存在下，在50ml二氯甲烷中，室温下长时间搅拌。真空除去溶剂，残余物以硅胶层析，得到氢氧化5，6-二氢-8-羟基-9-苯基-噻唑并[3，2-d]噻吩并[2，3-f][1，4]硫代吖庚因（内盐），mp190-195℃。
实例53
70.8mg氢氧化7-羟基-8-苯基-噻唑并[3，2-a]噻吩并[2，3-c]吡啶（内盐）和38.2mlN-（2-甲氧乙基）-2-丙炔酰胺，在甲苯中氩气气流下，长时间加热。真空除去溶剂，残余物以硅胶层析，乙酸乙酯重结晶，得到N-（2-甲氧乙基）-7-氧代-8-苯基-7H-噻吩并[2，3-a]喹嗪-10-碳酰胺，为黄色结晶，mp201-202℃。
实例54
363mg10-氯-4-氧代-3-苯基-4H-苯并[a]喹嗪-1-羧酸甲酯，在50ml乙酸乙酯中于室温下，并在36mg10%钯/碳催化剂存在下被氢化。滤出催化剂，真空除去溶剂。残余物以硅胶层析提纯，并以甲醇重结晶，得到10-氯-6，7-二氢-4-氧代-3-苯基-4H-苯并[a]喹嗪-1-羧酸甲酯，mp138-139℃。
实例55
432mg（R）-1-[（10-氯-4-氧代-3-苯基-4H-苯并[a]喹嗪-1-基）羰基]-2-吡咯烷甲醇和溶于2ml二氯甲烷和4mg碘化四丁铵，以溶于0.1ml水中的104mg氢氧化钠，在超声浴中处理30分钟。然后，加0.19ml硫酸二甲酯。1小时后，再加0.19ml硫酸二甲酯并继续反应90分钟。以二氯甲烷稀释此混合物，水洗，硫酸钠干燥，过滤，蒸发。残余物以硅胶层析，以环己烷/乙醇重结晶，得到（R）-1-[（10-氯-4-氧代-3-苯基-4H-苯并[a]喹嗪-1-基）羰基]-2-甲氧甲基吡咯烷，为黄色结晶，mp137-140℃。
实例56
aa）将26.2g3-三氟甲基苯乙酸甲酯溶解于100ml乙醚中，加8.2ml甲酸甲酯后，以2.76g钠处理。于室温下，搅拌此混合物直至反应完全，冷却下以1N盐酸处理。分出有机相，水相以乙醚萃取两次。合并有机相，以饱和氯化钠溶液洗涤，硫酸钠干燥，过滤，蒸发，蒸馏，得到3-羟基-2-（α，α，α-三氟-间-甲苯基）丙烯酸甲酯，为无色油状物，bp59-62℃/0.2mm。
以类似的方法，
ab）从间-氟苯乙酸甲酯和甲酸甲酯，得到2-（间-氟苯基）-3-羟基-丙烯酸甲酯，bp75-81℃/0.1mm;
ac）从对-氟苯乙酸甲酯和甲酸甲酯，得到2-（对-氟苯基）-3-羟基-丙烯酸甲酯，bp65-70℃/0.1mm;
ad）从对-氟苯乙酸甲酯和甲酸甲酯，得到2-（对-氯苯基）-3-羟基-丙烯酸甲酯，mp89-97℃。
ba）在冰浴冷却下，将26g3-羟基-2-（α，α，α-三氟-间-甲苯基）丙烯酸甲酯溶解于1N氢氧化钠溶液中，以10.6ml硫酸二甲酯处理。于0℃左右，搅拌此混合物约40小时，再加40ml1N氢氧化钠溶液和3.8ml硫酸二甲酯。反应完全后，以水稀释此混合物，并以二氯甲烷萃取。萃取液以硫酸钠干燥后被蒸馏，得到3-甲氧基-2-（α，α，α-三氟-间-甲苯基）丙烯酸甲酯，为无色油状物，bp75-90℃/0.2mm。
以类似的方法，
bb）从2-（间-氟苯基）-3-羟基-丙烯酸甲酯和硫酸二甲酯，得到2-（间-氟苯基）-3-甲氧基-丙烯酸甲酯，bp80-100℃/0.1mm;
bc）从2-（对-氟苯基）-3-羟基-丙烯酸甲酯和硫酸二甲酯，得到2-（对-氟苯基）-3-甲氧基-丙烯酸甲酯，mp70-76℃;
bd）从2-（对-氯苯基）-3-羟基-丙烯酸甲酯和硫酸二甲酯，得到2-（对-氯苯基）-3-甲氧基-丙烯酸甲酯，mp53-58℃。
ca）将8.05g3，4-二氢-噻吩并[2，3-f][1，4]硫代吖庚因-5（2H）-硫酮悬浮于40ml二氯甲烷中，在氩气气流下，以7.1ml溴代丙二酸二乙酯与40ml二氯甲烷的溶液处理。搅拌2.5小时后，加50ml10%的碳酸氢钾溶液，然后，再搅拌30分钟。分出有机相，水相以二氯甲烷萃取两次，以硫酸钠干燥，以硅胶层析，得到[3，4-二氢-噻吩并[2，3-f][1，4]硫代亚吖庚因-8（5H）亚基]丙二酸二乙酯，为浅黄色结晶，mp87-89℃（环己烷重结晶）。
cb）将2.56g[3，4-二氢-噻吩并[2，3-f][1，4]硫代亚吖庚因-8（5H）亚基]丙二酸二乙酯悬浮于15.6ml乙醇中，加4.3ml2N甲醇钠乙醇溶液，回流加热此混合物直至反应完全。真空除溶剂，残留物溶于60ml水后，以二氯甲烷萃取数次。水洗有机相，硫酸钠干燥，硅胶层析，乙醇重结晶，得到[6，7-二氢噻吩并[2，3-f][1，4]硫代亚吖庚因-8（5H）亚基]乙酸乙酯，为浅黄色结晶，mp86-87℃。
d）255mg[6，7-二氢噻吩并[2，3-f][1，4]硫代亚吖庚因-8（5H）亚基]乙酸乙酯在氩气气流下加到3ml四氢呋喃中，于2-3℃分批加44mg55%氢化钠分散液并搅拌20分钟，然后，加溶于2ml四氢呋喃的3-甲氧基-2-（α，α，α-三氟-间-甲苯基）丙烯酸甲酯。移除冷浴，室温搅拌17小时，接着，于45-50℃加热2小时，最后，回流加热6小时。以盐酸乙醚液酸化此溶液，蒸发，硅胶层析。然后，加溶解于6ml甲醇的甲酯和乙酯混合物和0.14ml1N甲醇钠溶液。室温下，搅拌此混合物约20小时，以盐酸甲醇溶液酸化，蒸发。残余物以乙酸乙酯重结晶，得到5，6-二氢-8-氧代-9-（α，α，α-三氟-间-甲苯基）-8H-吡啶并[1，2-d]噻吩并[2，3-f][1，4]硫代吖庚因-11-羧酸甲酯，为浅黄色结晶，mp190-191℃。
实例57
以类似于实例32ba）的方法，
a）从7-氧代-8-苯基-7H-噻吩并[2，3-a]喹嗪-10-羧酸和（R）-2-吡咯烷甲醇，得到（R）-1-[（7-氧代-8-苯基-7H-噻吩并[2，3-a]喹嗪-10-基）羰基]-2-吡咯烷甲醇，mP146-154℃;
b）从7-氧代-8-苯基-7H-噻吩并[2，3-a]喹嗪-10-羧酸和1-（2-甲氧乙基）-哌嗪，得到4-（2-甲氧乙基）-1-[（7-氧代-8-苯基-7H-噻吩并[2，3-a]喹嗪-10-基）羰基]哌嗪，mp166-168℃;
c）从7-氧代-8-苯基-7H-噻吩并[2，3-a]喹嗪-10-羧酸和（R）-3-羟基吡咯烷，得到（R）-1-[（7-氧代-8-苯基-7H-噻吩并[2，3-a]喹嗪-10-基）羰基]-3-吡咯烷醇，mp237-239℃;
d）从7-氧代-8-苯基-7H-噻吩并[2，3-a]喹嗪-10-羧酸和（S）-3-羟基吡咯烷，得到（S）-1-[（7-氧代-8-苯基-7H-噻吩并[2，3-a]喹嗪-10-基）羰基]-3-吡咯烷醇，mp237-239℃;
e）从7-氧代-8-苯基-7H-噻吩并[2，3-a]喹嗪-10-羧酸和3-羟基氮杂环丁烷，得到1-[（7- 氧代-8-苯基-7H-噻吩并[2，3-a]喹嗪-10-基）羰基]-3-氮杂环丁烷醇，mp240-241℃;
f）从7-氧代-8-苯基-7H-噻吩并[2，3-a]喹嗪-10-羧酸和3-羟基哌啶，得到1-[（7-氧代-8-苯基-7H-噻吩[2，3-a]喹嗪-10-基）羰基]-3-哌啶醇，mp279-280℃;
g）从7-氧代-8-苯基-7H-噻吩并[2，3-a]喹嗪-10-羧酸和2-（羟甲基）-哌啶，得到2-（羟甲基）-1-[（7-氧代-8-苯基-7H-噻吩并[2，3-a]喹嗪-10-基）羰基]哌啶，mp256-258℃;
h）从7-氧代-8-苯基-7H-噻吩并[2，3-a]喹嗪-10-羧酸和反式-2-氨基-环己醇，得到N-（反式-2-羟基环己基）-7-氧代-8-苯基-7H-噻吩并[2，3-a]喹嗪-10-碳酰胺，mp245-246℃;
i）从10-氯-4-氧代-3-苯基-4H-苯并[a]喹嗪-1-羧酸和（S）-2-吡咯烷甲醇，得到（S）-1-[（10-氯-4-氧代-3-苯基-4H-苯并[a]喹嗪-1-基）羰基]-2-吡咯烷甲醇，mp178-181℃;
j）从7-氧代-8-苯基-7H-噻吩并[2，3-a]喹嗪-10-羧酸和糠胺，得到7-氧代-8-苯基-N-（2-糠基）-7H-噻吩并[2，3-a]喹嗪-10-碳酰胺，mp187-188℃;
k）从7-氧代-8-苯基-7H-噻吩并[2，3-a]喹嗪-10-羧酸和2-氨基-2-噻唑啉，得到7-氧代-8-苯基-N-（2-噻唑啉-2-基）-7H-噻吩并[2，3-a]喹嗪-10-碳酰胺，mp172-174℃;
l）从7-氧代-8-苯基-7H-噻吩并[2，3-a]喹嗪-10-羧酸和2-氨基噻唑，得到7-氧代-8-苯基-N-（2-噻唑基）-7H-噻吩并[2，3-a]喹嗪-10-碳酰胺，mp286-289℃;
m）在附加的当量三乙胺存在下，从7-氧代-8-苯基-7H-噻吩并[2，3-a]喹嗪-10-羧酸和3-氯丙胺盐酸化物，得到N-（3-氯丙基）-7-氧代-8-苯基-7H-噻吩并[2，3-a]喹嗪-10-碳酰胺，mp196-198℃;
n）在过量三乙胺存在下，从7-氧代-8-苯基-7H-噻吩并[2，3-a]喹嗪-10-羧酸和2-氟乙胺盐酸化物，得到N-（2-氟乙基）-7-氧代-8-苯基-7H-噻吩并[2，3-a]喹嗪-10-碳酰胺，mp230-232℃;
o）从7-氧代-8-苯基-7H-噻吩并[2，3-a]喹嗪-10-羧酸和3-甲氧基丙胺，得到N-（3-甲氧丙基）-7-氧代-8-苯基-7H-噻吩并[2，3-a]喹嗪-10-碳酰胺，mp188-189℃;
p）从7-氧代-8-苯基-7H-噻吩并[2，3-a]喹嗪-10-羧酸和双-（2-甲氧乙基）-胺，得到N，N-双-（2-甲氧乙基）-7-氧代-8-苯基-7H-噻吩并[2，3-a]喹嗪-10-碳酰胺，mp152℃;
q）从7-氧代-8-苯基-7H-噻吩并[2，3-a]喹嗪-10-羧酸和N-（2-甲氧乙基）-苯胺，得到N-（2-甲氧乙基）-7-氧代-8-苯基-7H-噻吩并[2，3-a]喹嗪-10-碳酰替苯胺，mp143-147℃;
r）从10-氯-4-氧代-3-苯基-4H-苯并[a]喹嗪-1-羧酸和3-羟基-氮杂环丁烷，得到1-[（10-氯-4-氧代-3-苯基-4H-苯并[a]喹嗪-1-基）羰基]-3-氮杂环丁烷醇，mp246-247℃。
s）从10-氯-4-氧代-3-苯基-4H-苯并[a]喹嗪-1-羧酸和（R）-2-吡咯烷甲醇，得到（R）-1-[（10-氯-4-氧代-3-苯基-4H-苯并[a]喹嗪-1-基）羰基]-2-吡咯烷甲醇，mp，178-181℃。
实例58
将0.676g6，7-二氢-1-（羟甲基）-3-苯基-10-氯-4H-苯并[a]喹嗪-4-酮悬浮于18ml二氧六环中，以0.6ml氯甲酸苯酯和0.42ml吡啶处理，室温下搅拌3小时。然后，加1.03g氨基乙腈，于100℃下搅拌此混合物，直至薄层色谱检验不再有碳酸酯存在。蒸发后，将残余物溶于氯仿，以水洗两次并以饱和氯化钠溶液洗涤，硫酸镁干燥，浓缩。硅胶层析[洗脱剂为甲苯/二氧六环（9∶1）]，得到[[（10-氯-6，7-二氢-4-氧代-3-苯基-4H-苯并[a]喹嗪-1-基）甲基]氨基]乙腈，mp181-183℃（甲醇重结晶）以及第二流份（10-氯-6，7-二氢-4-氧代-3-苯基-4H-苯并[a]喹嗪-1-基）甲醇的（氰甲基）氨基甲酸酯，mp166-167℃（甲苯重结晶）。
实例59
将0.376g[[（10-氯-6，7-二氢-4-氧代-3-苯基-4H-苯并[a]喹嗪-1-基）甲基]氨基]-乙腈悬浮于10ml四氢呋喃中，以0.1ml甲-乙酸酐处理，片刻后形成的澄清黄色溶液室温搅拌45分钟，蒸发，残余物溶解于氯仿中，以10%碳酸氯钾溶液和饱和氯化钠溶液洗涤，硫酸钠干燥，浓缩，硅胶 层析提纯[甲苯/二氧六环（9∶1）]，得到N-[（10-氯-6，7-二氢-4-氧代-3-苯基-4H-苯并[a]喹嗪-1-基）甲基]-N-（氰甲基）甲酰胺，为黄色树脂。
实例60
a）于氩气流下约0℃，将13.5g氢化锂铝悬浮于550ml无水四氢呋喃中，于半小时内，分批加（S）-氮杂环丁烷-2-羧酸甲酯盐酸化物。于5℃左右，搅拌此混合物30分钟，然后，于20℃搅拌3小时。此混合物再次冷却并滴加60ml水。室温下搅拌3天后，滤出白色沉淀并以氯仿彻底萃取。蒸发滤液并与上面的萃取液一起被真空蒸馏。得到（S）-2-氮杂环丁烷甲醇，为无色油状物，bp44-46℃/0.06mmHg。
b）以类似于实例32ba）的方法，从7-氧代-8-苯基-7H-噻吩并[2，3-a]喹嗪-10-羧酸和（S）-2-氮杂环丁烷甲醇得到（S）-1-[（7-氧代-8-苯基-7H-噻吩并[2，3-a]喹嗪-10-基）羰基]-2-氮杂环丁烷甲醇，mp158-161℃。
实例61
a）在氩气气流下，将3.0gα-吡啶乙酸甲酯溶解于27ml四氢呋喃中，冷至2℃左右后，分批加0.87g约55%氢化钠的油分散液，继续搅拌此混合物15分钟，然后，滴加溶于27ml四氢呋喃的3-甲氧基-2-（α，α，α-三氟-间-甲苯基）丙烯酸甲酯溶液。此混合物被温热至室温，并将所得深黄色溶液倾倒于200ml水中。以2N盐酸酸化此混合物至pH4，过滤出结晶，以正己烷洗涤。从乙酸乙酯中重结晶，得到4-氧代-3-（α，α，α-三氟-间-甲苯基）-4H-喹嗪-1-羧酸甲酯，为黄色结晶，mp147-148℃。
以类似的方法，
b）从3-甲氧基-2-苯基-丙烯酸甲酯和α-吡啶乙酸甲酯，得到4-氧代-3-苯基-4H-喹嗪-1-羧酸甲酯，mp139-140℃;
d）从2-（间-氟苯基）-3-甲氧基-丙烯酸甲酯和α-吡啶乙酸甲酯，得到3-（间-氟苯基）-4-氧代-4H-喹嗪-1-羧酸甲酯，mp159-161℃;
d）从2-（对-氟苯基）-3-甲氧基-丙烯酸甲酯和α-吡啶乙酸甲酯，得到3-（对-氟苯基）-4-氧代-4H-喹嗪-1-羧酸甲酯，mp141-142℃;
e）从2-（对-氯苯基）-3-甲氧基-丙烯酸甲酯和α-吡啶乙酸甲酯，得到3-（对-氯苯基）-4-氧代-4H-喹嗪-1-羧酸甲酯，mp179-180℃。
实例62
a）将0.25g4-氧代-3-（α，α，α-三氟-间-甲苯基）-4H-喹嗪-1-羧酸甲酯悬浮于3ml乙醇中，以3ml1N氢氧化钠溶液处理。回流加热此混合物直至反应完全。加13ml水并以1N盐酸酸化此混合物。滤得黄色结晶，干燥，乙酸乙酯重结晶，得到4-氧代-3-（α，α，α-三氟-间-甲苯基）-4H喹嗪-1-羧酸，为黄色结晶，mp228-229℃。
b）在13ml浓盐酸和6.5ml乙酸的混合物中，加0.83g4-氧代-3-（α，α，α-三氟-间-甲苯基）-4H-喹嗪-1-羧酸，回流加热直至反应完全。蒸发此溶液，加10ml水。滤得结晶，干燥，硅胶层析，以正己烷/甲苯重结晶，得到3-（α，α，α-三氟-间-甲苯基）-4H-喹嗪-4-酮，为黄色结晶，mp110-111℃。
实例A
化合物A（10-氯-6，7-二氢-N-（2-甲氧乙基）-4-氧代-3-苯基-4H-苯并[a]喹嗪-1-碳酰胺）可以通过实际已知的方法用作组成如下的药物制剂的活性成分：
a）片剂    毫克/片
化合物A    5
乳糖    135
玉米淀粉    51
聚乙烯吡咯烷    8
硬脂酸镁    1
片重    200
b）胶囊    毫克/胶囊
化合物A    10
乳糖    30
玉米淀粉    8.5
滑石粉    1
硬脂酸镁    0.5
胶囊填料重    50
下列化合物B-Y也可以用作活性成分：
B＝1-[（10-氯-6，7-二氢-4-氧代-3-苯基 -4H-苯并[a]喹嗪-1-基）羰基]-4-哌啶醇。
C＝（4，5-二氢-7-氧代-8-苯基-7H-噻吩并[2，3-a]喹嗪-10-基）甲醇的4-吗啉羧酸酯。
D＝4-[（6，7-二氢-4-氧代-3-苯基-10-氯-4H-苯并[a]喹嗪-1-基）羰基]-2，6-二甲基吗啉。
E＝（S）-1-[（7-氧代-8-苯基-7H-噻吩并[2，3-a]喹嗪-10-基）羰基]-2-吡咯烷甲醇。
F＝（S）-2-甲氧甲基-1-[（7-氧代-8-苯基-7H-噻吩并[2，3-a]喹嗪-10-基）羰基]吡咯烷。
G＝1-[（10-氯-4-氧代-3-苯基-4H-苯并[a]喹嗪-1-基）羰基]-3-甲氧吡咯烷。
H＝（S）-1-[（10-氯-4-氧代-3-苯基-4H-苯并[a]喹嗪-1-基）羰基]-2-吡咯烷甲醇。
I＝顺式-4-[（4，5-二氢-7-氧代-8-苯基-7H-噻吩并[2，3-a]喹嗪-10-基）羰基]-2，6-二甲基吗啉。
K＝1-（10-氯-6，7-二氢-4-氧代-3-苯基-4H-苯并[a]喹嗪-1-基）-4-甲氧基哌啶。
L＝1-[（10-氯-3-苯基-4-氧代-4H-苯并[a]喹嗪-1-基）羰基]-4-甲氧基哌啶。
M＝N-乙基-N-（2-甲氧乙基）-7-氧代-8-苯基-7H-噻吩并[2，3-a]喹嗪-10-碳酰胺。
N＝N-（2-甲氧乙基）-N-甲基-7-氧代-8-苯基-7H-噻吩并[2，3-a]喹嗪-10-碳酰胺。
O＝（R）-2-（甲氧甲基）-1-[（7-氧代-8-苯基-7H-噻吩并[2，3-a]喹嗪-10-基）羰基]吡咯烷。
P＝1-[（10-氯-6，7-二氢-4-氧代-3-苯基-4H-苯并[a]喹嗪-1-基）羰基]-3-甲氧基吡咯烷。
Q＝1-[（10-氯-6，7-二氢-4-氧代-3-苯基-4H-苯并[a]喹嗪-1-基）羰基]-3-乙氧基吡咯烷。
R＝（R）-3-甲氧基-1-[（7-氧代-8-苯基-7H-噻吩并[2，3-a]喹嗪-10-基）羰基]吡咯烷。
S＝（S）-3-甲氧基-1-[（7-氧代-8-苯基-7H-噻吩并[2，3-a]喹嗪-10-基）羰基]吡咯烷。
T＝（S）-1-[（10-氯-6，7-二氢-4-氧代-3-苯基-4H-苯并[a]喹嗪-1-基）羰基]-2-（甲氧甲基）吡咯烷。
U＝1-[（4，5-二氢-7-氧代-8-苯基-7H-噻吩并[2，3-a]喹嗪-10-基）羰基]-3-甲氧基吡咯烷。
V＝3-甲氧基-1-[（7-氧代-8-苯基-7H-噻吩并[2，3-a]喹嗪-10-基）羰基]氮杂环丁烷。
W＝（R）-1-[（10-氯-4-氧代-3-苯基-4H-苯并[a]喹嗪-1-基）羰基]-2-吡咯烷甲醇。
X＝（S）-1-[（10-氯-4-氧代-3-苯基-4H-苯并[a]喹嗪-1-基）羰基]-2-（甲氧甲基）吡咯烷。
Y＝（R）-1-[（10-氯-4-氧代-3-苯基-4H-苯并[a]喹嗪-1-基）羰基]-2-（甲氧甲基）吡咯烷。

Claims (35)

1、通式为Ⅰ的化合物以及具有1个或多个碱性取代基的通式Ⅰ化合物的药用酸加成盐的制备方法，
Figure 85108120_IMG1
(Ⅰ)
式中Q1和氮原子一起代表化学式为>N-CH2CH2-(a)，
N-CH2CH2CH2-(b)，N-CH=CH-(C)，
N-CH2-CH=CH-(d)，N-CH2-S(O)p-(e)，
N-CH2CH2-S(O)p-(f)或
N-CH=CH-S(O)p-(g)，
P代表数字0，1或2，Ra代表苯基，吡啶基或噻吩基这些基团由卤素、三氟甲基、硝基、低级烷基或低级烷氧基作任意取代，Rb和Rc各自代表氢、卤素、三氟甲基、低烷基、低烷氧基或硝基，而虚线代表任选的键，或者Rb和Rc与由α标记的碳原子一起代表基团
Ca-S-CH=CH-(h)，>Ca-CH=CH-S-(i)或
Ca-CH=CH-CH=CH-(j)，而这些基团由卤素、三氟甲基、低烷基、低烷氧基、硝基、氨基或一或二(低烷基)氨基作任意取代，而虚线代表另一键，Rd代表化学式为-(A′)m-(CO)n-(Q2A2)q-R′的基团，m，n和q各代表数字0或1，A′代表低亚烷基，A2代表低亚烷基，一个直接连键或基团-CO-，Q2代表氧原子或基团-NR2-，R′代表氢、羟基、氰基、硝基、卤素、低烷氧基、低烷基、低烷氧羰基、苯基、化学式为-NR3R4的基团或者五元饱和的，部分不饱和的或芳香的杂环，该杂环经碳原子连接，被一个低烷基作任意取代，R2代表氢、低烷基或苯基，R3和R4各代表氢、低烷基、低烷氧烷基、低二烷氧烷基、低烷撑二氧烷基、低氰基烷基、低卤烷基、低羟烷基、低二羟烷基、低烷酰基、低烷氧羰基或(C4-6)-环烷基，该环烷基被羟基或低烷氧基作任意取代，或者R3和R4与氮原一起代表一个4-6元饱和氮杂环，该氮杂环被一个或两个低烷基作任意取代和被一个或两个羟基、低烷氧基、低烷酰氧基、低羟烷基、低烷氧烷基、低烷酰氧烷基、低烷氧羰基、低烷酰基、一(低烷基)氨基甲酰基、氧代或低烷撑二氧基作任意取代，该氮杂环可以含有作为环成员的氧或硫原子或NR5基团，R5代表氢、低烷基、低烷氧烷基或低烷酰基，但前提条件是当q为1和A2为-CO-基团时n为0，当q为0和n为1或q为1和A2为-CO-基团时R1不能代表氰基、硝基、卤素或低烷氧羰基，以及当q为1和A2为直接连键时R1不能代表羟基、氰基、硝基、卤素、低烷氧羰基、低烷氧基和-NR3R4基团，
该方法的特征是：
a)通式为Ⅱ的化合物在升温下与通式Ⅲ或Ⅳ的化合物反应
Figure 85108120_IMG2
Ⅱ
其中Q1，Ra，Rb，Rc和虚线的含义上面已给出，Rd′代表氰基、硝基或化学式为-CO-(Q2A2)q-R1的基团，其中q，A2，Q2和R1的含义上面已给出，或者，通式Ⅱ的化合物与苯基乙烯基亚砜反应，如果需要的话，以强碱处理得到的环状加成物，或
b)通式为Ⅴ的化合物与通式为Ⅵ的化合物反应，
ROOC-C(Ra)=CHR′ Ⅴ
Figure 85108120_IMG3
其中R代表低烷基，R′代表氢或低烷氧基，Ra，Q1，Rb，Rc，Rd和虚线的含义与上面相同，当R′为氢时在升温下反应，当R′为低烷氧基时在强碱存在下反应，当R′为氢时所得环缩合产物脱氢，或
c)水解含有酯化羧基的通式Ⅰ的化合物，或
d)通式为Ⅰa的羧酸与通式为Ⅶ的醇发生酯化反应，
Figure 85108120_IMG4
Ⅰa
其中A1，Q1，Ra，Rb，Rc，m，R1和虚线的含义与上相同，A21代表低亚烷基或一个直接连键，或
e)通式为Ⅰa的羧酸或通式为Ⅷa的羧酸或其活性衍生物分别与通式Ⅸ或Ⅹ的胺或者与氨或一或二(低烷基)胺反应转化为相应的酰胺，
Figure 85108120_IMG5
(Ⅷa)
其中A22代表低亚烷基或-CO-基团，R31和R41与氮原子一起代表3-7元饱和氮杂环，该氮杂环可被一个或两个低烷基作任意取代和取代有羧基并可含有作为环成员的氧或硫原子或>NR5基团，
A1，Q1，Q2，Ra，Rb，Rc，R5，m，n，q和虚线的含义与上相同，A21，R1，R2，R3和R4的含义与上相同，或
f)通式为Ⅰb′的化合物在碱存在下与通式Ⅺ的化合物反应，
Figure 85108120_IMG6
Ⅰb
其中A1，A21，R1，Q1，Ra，Rb，Rc，m和虚线的含义与上相同，X代表一个离去基团，或
含游离羟基的通式Ⅰ的化合物与通式为R-X(Ⅻ)的化合物反应，其中R代表低烷基，X含义与上相同，或
g)通式为Ⅰb的化合物在酸结合剂的存在下与通式为ⅩⅢ的羧酸的反应活性衍生物反应，
Figure 85108120_IMG7
Ⅰb
其中A1，Q1，Q2，Ra，Rb，Rc，m，R1和虚线的含义与上相同，或
HNR2-A21-R1Ⅸ HNR3R4Ⅹ
其中A22代表低亚烷基或-CO-基团，R31和R41与氮原子一起代表3-7元饱和氮杂环，该氮杂环可被一个或两个低烷基作任意取代和取代有羧基并可含有作为环成员的氧或硫原子或NR5基团，A1，Q1，Q2，Ra，Rb，Rc，R5，m，n，q和虚线的含义与上相同，A21，R1，R2，R3和R4的含义与上相同，或
f)通式为Ⅰb′的化合物在碱存在下与通式Ⅺ的化合物反应，
Figure 85108120_IMG8
其中A1，A21，R1，Q1，Ra，Rb，Rc，m和虚线的含义上相同，X代表一个离去基团，或
含游离羟基的通式Ⅰ的化合物与通式为R-X(ⅩⅢ)的化合物反应，其中R代表低烷基，X含义与上相同，或
g)通式为Ⅰb的化合物在酸结合剂的存在下与通式为ⅩⅢ的羧酸的反应活性衍生物反应，
Figure 85108120_IMG9
ⅩⅢ
其中A1，Q1，Q2，Ra，Rb，Rc，m，R1和虚线的含义与上相同，或
h)通式为Ⅰc的化合物在还原剂存在下与上面通式Ⅸ或Ⅹ的胺反应，
Figure 85108120_IMG10
Ⅰc
其中A1，Q1，Ra，Rb，Rc，m和虚线的含义与上相同，或
i)还原通式为Ⅰd的化合物或上面通式Ⅰa的化合物或其反应活性衍生物，
Ⅰd
其中R11代表硝基、氰基或低烷氧羰基，A1，Q1，Ra，Rb，Rc，m和虚线的含义与上相同，或
j)氧化上面通式Ⅰb′的醇或通式Ⅰe的醇，
Figure 85108120_IMG12
Ⅰe
其中A1，A2，Q1，Q2，Ra，Rb，Rc，m，n，q和虚线的含义与上面相同，R32和R42与氮原子一起代表3-7元饱和氮杂环，该氮杂环上被一个或两个低烷基作任意取代和被羟基取代，并可含有作为环成员的氧或硫原子或>N-R5基团，R5的含义加上所给，或
k)通式为Ⅷb或ⅩⅣ的异氰酸酯分别与低碳醇或上面通式Ⅹ的胺或者与上面通式Ⅰb的化合物反应，
Figure 85108120_IMG13
O=C-N-R33ⅪⅤ
其中A1，Q1，Ra，Rb，Rc，m和虚线的含义与上面相同，R38代表氢，低烷基或(C3-7)环烷基，或
L)通式为Ⅷc的化合物与低烷基卤化镁反应
Figure 85108120_IMG14
Ⅷc
其中X1代表卤原子，A1，Q1，Ra，Rb，Rc，m和虚线的含义与上面相同，或
m)通式为ⅩⅤa或ⅩⅤb的化合物在碱存在下脱卤化氢，
Figure 85108120_IMG15
其中Ra，Rb，Rc，Rd，P，X1和虚线的含义与上面相同，或
n)S-氧化通式为Ⅰf的化合物，
Ⅰf
其中Q3代表-CH2-，-CH2-CH2-或-CH=CH-基团，S代表数字0或1，Ra，Rb，Rc，Rd和虚线的含义与上面相同，或
o)加热通式为Ⅰg的化合物，
Figure 85108120_IMG17
Ⅰq
其中Ra，Rb，Rc，Rd和虚线的含义与上面相同，或
p)卤化通式为Ⅰh的化合物的噻吩环，
Figure 85108120_IMG18
Ⅰh
其中Q4代表上面所给的(h)或(i)基团，Q1，Ra和Rd的含义与上面相同，或
q)上面所给通式Ⅷc的化合物，在碱存在下与通式ⅩⅥ，ⅩⅦ或ⅩⅧ的化合物反应，并环化所得的产物，
HYN=C(NH2)-R″ⅩⅥ.
H2N-CHR″-CHR″-Y′H ⅩⅦ
H2N-NH-C(R″)=Y″ ⅩⅧ
其中Y代表氧原子或-NR′″-，Y′代表氧原子或-NH-，Y″代表氧或硫原子，R″和R′″各代表氢或低烷基，或
r)通式为Ⅷd的化合物与低碳醇反应；
Figure 85108120_IMG19
Ⅷd
其中A′代表C1-6亚烷基，Q1，Ra，Rb，Rc，m和虚线的含义与上面相同，或
S)m为o的上面通式Ⅰa的羧酸脱羧，或
t)卤化Rd为氢的通式Ⅰ化合物的吡啶酮环，或
u)裂解通式为Ⅷe的化合物中的缩醛基，
Figure 85108120_IMG20
Ⅷe
其中R7和R8各代表低烷基或R7和R8一起代表低亚烷基，Q1，Ra，Rb，Rc，和虚线的含义与上面相同或
v)氢化Q1与氮原子一起代表N-CH=CH-的通式Ⅰ的化合物，或W)通式为Ⅷf的化合物与上面通式为Ⅹ的胺反应
Figure 85108120_IMG21
Ⅷf
其中X2代表苯氧基，A1，Q1，Ra，Rb，Rc，m和虚线的含义与上面相同，或
X)如果需要的话，将所得有碱性取代基的通式为Ⅰ的化合物转化为药用酸加成盐。
2、按照权利要求1规定的方法，原料中的Ra代表被卤素、三氟甲基、硝基、低烷基或低烷氧基作任意取代的苯基，Rb和Rc与α表示的碳原子一起代表化学式为Ca-S-CH＝CH-（h），Ca-CH＝CH-S（i）或Ca-CH＝CH-CH＝CH-（j）的基团，这些基团并被卤素、三氟甲基、低烷基、低烷氧基、硝基、氨基或一或二（低烷基）氨基作任意取代，虚线代表另一个键，A2代表低亚烷基或-CO-，R1代表氢、羟基、氰基、硝基、卤素、低烷氧基、低烷基、低烷氧羰基、苯基、化学式为-NR3R4的基团或五元部分不饱和的或芳香的杂环，该杂环通过碳原子连接，并有一个低烷基作任意取代，R3和R4各代表氢、低烷基、（C5-6）环烷基或低烷氧羰基，或者R3和R4与氮原子一起代表五元或六元饱和氮杂环，该氮杂环上有一个或两个低烷基作任意取代，或者可以在其碳原子上有氧代、羟基，低烷氧基、低烷氧烷基、低羟烷基、低烷氧羰基、或一（低烷基）氨基甲酰基任意取代基，或者可以含有作为环成员的氧或硫原子或N-R5基团，R5代表氢、低烷基、低烷氧烷基或低烷酰基。
3、按照权利要求1规定的方法，原料中的Q1和氮原子一起代表化学式为N-CH2CH2-（a）或N-CH＝CH（C）的基团。
4、按照权利要求1或2规定的方法，原料中的Ra代表被间-卤或间-三氟甲基作任意取代的苯基。
5、按照权利要求4规定的方法，原料中的Ra代表苯基。
6、按照权利要求1或2规定的方法，原料中的Rb和Rc与α表示的碳原子一起代表被卤素被任意取代的化学式为
Ca-S-CH＝CH-或Ca-CH＝CH-CH＝CH-的基团，虚线代表另一键。
7、按照权利要求6规定的方法，原料中的Rb和Rc与α表示的碳原子一起代表化学式为Ca-S-CH＝CH-或
Ca-CH＝CCl-CH＝CH-的基团。
8、按照权利要求1规定的方法，原料中的Q2代表氧原子。A2代表-CO-。R1代表-NR3R4，R3代表低烷氧烷基，R4代表氢或低烷基，或者R3和R4与氮原子一起代表四元、五元或六元饱和氮杂环，该氮杂环被一个或两个低烷基作任意取代并被羟基、低烷氧基、低羟烷基或低烷氧烷基作任意取代，可以含有作为环成员的氧原子，m和q代表数字0而n代表1，或者m和q代表数字1而n代表0。
9、按照权利要求1规定的方法，原料中的A1代表亚甲基，R3代表低烷氧烷基，R4代表氢或低烷基，或者R3和R4与氮原子一起代表1-氮杂环丁烷基、1-吡咯烷基、1-哌啶基或4-吗啉基，这些基团被一个或两个低烷基作任意取代并被羟基、低烷氧基、低羟烷基或低烷氧烷基作任意取代。
10、按照权利要求9规定的方法，原料中的R3代表2-（低烷氧基）乙基，R4代表氢或低烷基，或者R3和R4与氮原子一起代表3-（低烷氧基）-1-氮杂环丁烷基，3-（低烷氧基）-1-吡咯烷基、2-（低烷氧烷基）-1-吡咯烷基、2-（低羟烷基）-1-吡咯烷基、4-羟基-1-哌啶基、4-（低烷氧基）-1-哌啶基、4-吗啉基或2，6-二（低烷基）-4-吗啉基。
11、按照权利要求1规定的方法，原料中的m和q代表数字0，n代表1，R1代表羟基或低烷氧基。
12、按照权利要求1规定的方法，选择相应原料和步骤制备10-氯-6，7-二氢-N-（2-甲氧乙基）-4-氧代-3-苯基-4H-苯并[a]喹嗪-1-碳酰胺。
13、按照权利要求1规定的方法，选择相应原料和步骤制备1-[（10-氯-6，7-二氢-4-氧代-3-苯基-4H-苯并[a]喹嗪-1-基）羰基]-4-哌啶醇。
14、按照权利要求1规定的方法，选择相应原料和步骤制备（4，5-二氢-7-氧代-8-苯基-7H-噻吩并[2，3-a]喹嗪-10-基）甲醇的4-吗啉羧酸酯。
15、按照权利要求1规定的方法，选择相应原料和步骤制备4-（6，7-二氢-4-氧代-3-苯基-10-氯-4H-苯并[a]喹嗪-1-基）羰基]-2，6-二甲基吗啉。
16、按照权利要求1规定的方法，选择相应原料和步骤制备（S）-1-[7-氧代-8-苯基-7H-噻吩并[2，3-a]喹嗪-10-基）羰基]-2-吡咯烷甲醇。
17、按照权利要求1规定的方法，选择相应原料和步骤制备（S）-2-甲氧甲基-1-[（7-氧代-8-苯基-7H-噻吩并[2，3-a]喹嗪-10-基）羰基]吡咯烷。
18、按照权利要求1规定的方法，选择相应原料和步骤制备1-[（10-氯-4-氧代-3-苯基-4H-苯并[a]喹嗪-1-基）羰基]-3-甲氧基吡咯烷。
19、按照权利要求1规定的方法，选择相应原料和步骤制备（S）-1-[（10-氯-4-氧代-3-苯基-4H-苯并[a]喹嗪-1-基）羰基]-2-吡咯烷甲醇。
20、按照权利要求1规定的方法，选择相应原料和步骤制备顺式-4-[（4，5-二氢-7-氧代-8-苯基-7H-噻吩并[2，3-a]喹嗪-10-基）羰基]-2，6-二甲基吗啉。
21、按照权利要求1规定的方法，选择相应原料和步骤制备1-（10-氯-6，7-二氢-4-氧代-3-苯基-4H-苯并[a]喹嗪-1-基）-4-甲氧基哌啶。
22、按照权利要求1规定的方法，选择相应原料和步骤制备1-[（10-氯-3-苯基-4-氧代-4H-苯并[a]喹嗪-1-基）羰基]-4-甲氧基哌啶。
23、按照权利要求1规定的方法，选择相应原料和步骤制备N-乙基-N-（2-甲氧乙基）-7-氧代-8-苯基-7H-噻吩并[2，3-a]喹嗪-10-碳酰胺。
24、按照权利要求1规定的方法，选择相应原料和步骤制备N-（2-甲氧乙基）-N-甲基-7-氧代-8-苯基-7H-噻吩并[2，3-a]喹嗪-10-碳酰胺。
25、按照权利要求1规定的方法，选择相应原料和步骤制备（R）-2-（甲氧甲基）-1-[（7-氧代-8-苯基-7H-噻吩并[2，3-a]喹嗪-10-基）羰基]吡咯烷。
26、按照权利要求1规定的方法，选择相应原料和步骤制备1-[（10-氯-6，7-二氢-4-氧代-3-苯基-4H-苯并[a]喹嗪-1-基）羰基]-3-甲氧基吡咯烷。
27、按照权利要求1规定的方法，选择相应原料和步骤制备1-[（10-氯-6，7-二氢-4-氧代-3-苯基-4H-苯并[a]喹嗪-1-基）羰基]-3-乙氧基吡咯烷。
28、按照权利要求1规定的方法，选择相应原料和步骤制备（R）-3-甲氧基-1-[（7-氧代-8-苯基-7H-噻吩并[2，3-a]喹嗪-10-基）羰基]吡咯烷。
29、按照权利要求1规定的方法，选择相应原料和步骤制备（S）-3-甲氧基-1-[（7-氧代-8-苯基-7H-噻吩并[2，3-a]喹嗪-10-基）羰基]吡咯烷。
30、按照权利要求1规定的方法，选择相应原料和步骤制备（S）-1-[（10-氯-6，7-二氢-4-氧代-3-苯基-4H-苯并[a]喹嗪-1-基）羰基]-2-（甲氧甲基）-吡咯烷。
31、按照权利要求1规定的方法，选择相应原料和步骤制备1-[（4，5-二氢-7-氧代-8-苯基-7H-噻吩并[2，3-a]喹嗪-10-基）羰基]-3-甲氧基吡咯烷。
32、按照权利要求1规定的方法，选择相应原料和步骤制备3-甲氧基-1-[（7-氧代-8-苯基-7H-噻吩并[2，3-a]喹嗪-10-基）羰基]氮杂环丁烷。
33、按照权利要求1规定的方法，选择相应原料和步骤制备（R）-1-[（10-氯-4-氧代-3-苯基-4H-苯并[a]喹嗪-1-基）羰基]-2-吡咯烷甲醇。
34、按照权利要求1规定的方法，选择相应原料和步骤制备（S）-1-[（10-氯-4-氧代-3-苯基-4H-苯并[a]喹嗪-1-基）羰基]-2-（甲氧甲基）吡咯烷。
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