CN101685085A - 一种甲磺酸胺银杏内酯b的高效液相色谱分析方法 - Google Patents

一种甲磺酸胺银杏内酯b的高效液相色谱分析方法 Download PDF

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Abstract

本发明是一种甲磺酸胺银杏内酯B的高效液相色谱分析方法，使用不同极性的色谱柱，用一种或几种有机溶剂和水相的混合液体作为流动相，在柱温10－50℃，流动相流速为0.1－10ml/min，检测波长为190－400nm的检测条件下，采用紫外检测器或二极管阵列检测器，对甲磺酸胺银杏内酯B原料药及其制剂进行鉴别、有关物质检查与含量测定，以控制其质量。

Description

一种甲磺酸胺银杏内酯B的高效液相色谱分析方法
技术领域
本发明涉及一种甲磺酸胺银杏内酯B的高效液相色谱分析方法，对该化合物的原料药及其制剂的质量控制具有良好作用，其技术领域属于药物的分析方法。
背景技术
甲磺酸胺银杏内酯B是一种甲磺酸盐，其母核部分是银杏内酯B经衍生修饰后得到的一种含氨基的分子。银杏内酯B(Ginkgolide B，GB)是从银杏叶中提取的一种六环笼状结构的二萜类化合物，是迄今发现的最强的血小板活化因子(PAF)拮抗剂。甲磺酸胺银杏内酯B为半合成的创新化合物，分子式为C24H33O10N·CH4O3S，分子量为591.63。分子结构如下：
Figure A20081015695600031
甲磺酸胺银杏内酯B为PAF特异性拮抗剂，对ADP、AA、COL诱导的血小板聚集均有抑制作用，并对血小板粘附功能和血小板释放功能有抑制作用，临床上主要用于血栓和缺血性脑血管疾病的治疗。
随着分析技术的进步与液相色谱仪的普及，原料药及其制剂的鉴别、有关物质检查与含量测定大都采用高效液相色谱法，该方法有精密度高、准确度高、灵敏度高、专属性强等优点。采用高效液相色谱分析法对创新化合物甲磺酸胺银杏内酯B进行质量控制尚未有任何报道。
发明内容
本发明提供了一种甲磺酸胺银杏内酯B的高效液相色谱分析方法，该方法表现为用一种高效液相色谱方法能科学、有效、便捷的对甲磺酸胺银杏内酯B原料药及其制剂进行质量控制。
本发明的技术方案为：
1、供试品溶液(鉴别、含量测定或有关物质检查用)的配制
精密称取供试品适量，以适宜的溶剂溶解并稀释制成0.01-50mg/ml的溶液，过滤或不过滤，作为供试品溶液。
2、对照品溶液(鉴别或含量测定用)的配制
精密称取甲磺酸胺银杏内酯B对照品适量，以适宜的溶剂溶解并稀释制成与供试品溶液同等浓度的溶液，作为对照品溶液。
3、对照溶液(有关物质检查用)的配制
精密量取供试品溶液适量置量瓶中，以适宜的溶剂定量稀释10-1000倍制成对照溶液；
量取甲磺酸适量，以适宜的溶剂溶解并稀释制成0.01-50mg/ml的溶液，作为甲磺酸对照溶液。
步骤1-3所述的适宜的溶剂为水、流动相、甲醇、乙腈、二甲亚砜中的一种或几种。
4、测定
将步骤1-3的溶液使用不同极性的色谱柱，在柱温10-50℃，流动相流速为0.1-10ml/min，检测波长为190-400nm的检测条件下，采用紫外检测器或二极管阵列检测器，对甲磺酸胺银杏内酯B进行鉴别、有关物质检查和含量测定。
所述的不同极性的色谱柱为C18柱或C8柱；
所述的流动相为有机溶剂和水相的混合溶液；
所述的有机溶剂和水相的混合液体的配比(体积比)为含有机溶剂5-95％和水相5-95％；
所述的有机溶剂为甲醇、乙醇、乙腈、四氢呋喃中的一种或几种；
所述的水相为缓冲液、离子对试液、碱性溶液中一种或几种混合水溶液；
其中缓冲液为0.1～1000mmol/L的磷酸二氢钠、磷酸氢二钠、磷酸二氢钾、磷酸氢二钾、磷酸二氢铵等磷酸盐，醋酸钠、醋酸钾、醋酸铵等醋酸盐中的一种或几种的混合水溶液，调节pH值至2.0～11.0；
其中离子对试液为0.1～1000mmol/L的丙烷磺酸钠、丁烷磺酸钠、戊烷磺酸钠、己烷磺酸钠、庚烷磺酸钠、辛烷磺酸钠、壬烷磺酸钠、癸烷磺酸钠、癸基硫酸钠、十一烷基磺酸钠、十二烷基磺酸钠、十二烷基硫酸钠、十三烷基磺酸钠、十四烷基磺酸钠、十六烷基磺酸钠、十八烷基磺酸钠、2-萘磺酸钠、四甲基氢氧化铵、四甲基氯化铵、四甲基溴化铵、四甲基硫酸铵、四甲基硫酸氢铵、四乙基溴化铵、四丁基溴化铵、四丁基氢氧化铵、四丁基磷酸铵、四庚基溴化铵、溴化十烃季铵、十二烷基三甲基溴化铵中的一种或几种的混合水溶液；
其中碱性溶液为二乙胺、三乙胺、乙二胺、正丁胺、氨水中的一种或几种的混合水溶液。
采用该高效液相色谱条件，能有效地对甲磺酸胺银杏内酯B原料药及其制剂进行鉴别、有关物质与含量测定，以控制药品质量。
具体实施例
下面的实施例，对本发明加以详细说明，但本发明不限于这些实施例。
实施例1甲磺酸胺银杏内酯B原料药的鉴别与含量测定
取供试品与甲磺酸胺银杏内酯B对照品适量，用水分别配制成1.0mg/ml的溶液，供测试；以含5mmol/L丁烷磺酸钠和20mmol/L磷酸二氢钠(1mol/L氢氧化钠溶液调pH至7.8)的水溶液-乙腈(体积比：49/51)为流动相；色谱柱为C18柱；柱温25℃；检测波长为210nm；流速为1.0ml/min。
按外标法以主成分峰面积计算供试品的含量；根据供试品溶液与对照品溶液主峰的保留时间是否一致作鉴别。
甲磺酸胺银杏内酯B的鉴别与含量测定结果：
甲磺酸胺银杏内酯B原料药的鉴别试验与含量测定可采用此法。
实施例2甲磺酸胺银杏内酯B片的鉴别与含量测定
取甲磺酸胺银杏内酯B对照品适量，用乙腈溶解并配制成1.0mg/ml的溶液，作为对照品溶液；取供试品细粉适量，以乙腈溶解主药并定量稀释成含甲磺酸胺银杏内酯B1.0mg/ml的溶液，滤过，取续滤液作为供试品溶液；以含2mmol/L庚烷磺酸钠和30mmol/L醋酸铵的水溶液-乙腈(体积比：45/55)为流动相；色谱柱为C18柱；柱温25℃；检测波长为205nm；流速为0.8ml/min。
按外标法以主成分峰面积计算供试品的含量；根据供试品溶液与对照品溶液主峰的保留时间是否一致作鉴别。
甲磺酸胺银杏内酯B片的鉴别与含量测定结果：
Figure A20081015695600061
甲磺酸胺银杏内酯B片的鉴别试验与含量测定可采用此法。
实施例3注射用甲磺酸胺银杏内酯B的鉴别与含量测定
以10mmol/L磷酸氢二钠溶液-甲醇(体积比：40/60)为流动相；取甲磺酸胺银杏内酯B对照品适量，用流动相溶解并配制成1.0mg/ml的溶液，作为对照品溶液；取供试品适量，以流动相溶解并定量稀释成含甲磺酸胺银杏内酯B1.0mg/ml的溶液，作为供试品溶液；色谱柱为C8柱；柱温30℃；检测波长为215nm；流速为1.2ml/min。
按外标法以主成分峰面积计算供试品的含量；根据供试品溶液与对照品溶液主峰的保留时间是否一致作鉴别。
注射用甲磺酸胺银杏内酯B的鉴别与含量测定结果：
注射用甲磺酸胺银杏内酯B的鉴别试验与含量测定可采用此法。
实施例4甲磺酸胺银杏内酯B原料药的有关物质检查
取供试品适量，用水配制成5.0mg/ml的溶液，作为供试品溶液；精密量取供试品溶液1ml用水稀释到100ml，作为对照溶液；取甲磺酸适量，以水溶解并稀释制成0.8mg/ml的溶液，作为甲磺酸对照溶液；以含5mmol/L丁烷磺酸钠和20mmol/L磷酸二氢钠(1mol/L氢氧化钠溶液调pH至7.8)的水溶液-乙腈(体积比：49/51)为流动相；色谱柱为C18柱；柱温25℃；检测波长为210nm；流速为1.0ml/min。
取对照溶液20μl注入液相色谱仪，调节检测灵敏度，使主成分峰高为满量程的10％～25％，保持灵敏度不变，另取甲磺酸对照溶液20μl注入液相色谱仪，记录色谱图至供试品主成分峰保留时间；取供试液溶液20μl注入液相色谱仪，记录色谱图至供试品主成分峰保留时间的3倍。
按主成分自身对照法测定供试品的有关物质，供试品溶液色谱图上如显溶剂峰或甲磺酸峰，应扣除；如显杂质峰，量取各杂质峰峰面积之和，不得大于对照溶液主峰峰面积2.0倍(2.0％)。
甲磺酸胺银杏内酯B的有关物质检查结果：
Figure A20081015695600071
甲磺酸胺银杏内酯B的有关物质检查可采用此法。
实施例5甲磺酸胺银杏内酯B片的有关物质检查
取供试品细粉适量，加乙腈使主药溶解并定量稀释成含甲磺酸胺银杏内酯B5.0mg/ml的溶液，摇匀，滤过，取续滤液作为供试品溶液；精密量取1ml，置100ml量瓶中，加乙腈稀释至刻度，摇匀，作为对照溶液；以含2mmol/L庚烷磺酸钠和30mmol/L醋酸铵的水溶液-乙腈(体积比：45/55)为流动相；色谱柱为C18柱；柱温25℃；检测波长为205nm；流速为0.8ml/min。
精密量取对照溶液20μl注入液相色谱仪中，调节检测灵敏度，使甲磺酸胺银杏内酯B峰高为满量程的10％～25％；再精密量取供试品溶液20μl，注入液相色谱仪中，记录供试品溶液色谱图主成分峰保留时间的3倍。
按主成分自身对照法测定供试品的有关物质，供试品溶液色谱图上如显辅料峰，应扣除；如显杂质峰，量取各杂质峰峰面积之和，不得大于对照溶液主峰峰面积的3.0倍(3.0％)。
甲磺酸胺银杏内酯B片的有关物质检查结果：
Figure A20081015695600081
甲磺酸胺银杏内酯B片的有关物质检查可采用此法。
实施例6注射用甲磺酸胺银杏内酯B的有关物质检查
以10mmol/L磷酸氢二钠溶液-甲醇(体积比：40/60)为流动相；取供试品适量，加流动相使主药溶解并定量稀释成含甲磺酸胺银杏内酯B5.0mg/ml的溶液，摇匀，作为供试品溶液；精密量取1ml，置100ml量瓶中，以流动相稀释至刻度，摇匀，作为对照溶液；色谱柱为C8柱；柱温30℃；检测波长为210nm；流速为1.2ml/min。
精密量取对照溶液20μl注入液相色谱仪中，调节检测灵敏度，使甲磺酸胺银杏内酯B峰高为满量程的10％～25％；再精密量取供试品溶液20μl，注入液相色谱仪中，记录供试品溶液色谱图至主成分峰保留时间的3倍。
按主成分自身对照法测定供试品的有关物质，供试品溶液色谱图上如显辅料峰，应扣除；如显杂质峰，量取各杂质峰峰面积之和，不得大于对照溶液主峰峰面积的3.0倍(3.0％)。
注射用甲磺酸胺银杏内酯B的有关物质检查结果
Figure A20081015695600082
注射用甲磺酸胺银杏内酯B的有关物质检查可采用此法。
实施例7甲磺酸胺银杏内酯B的峰纯度检查
采用光电二极管阵列检测器，对实施例4-6的流动相条件作筛选，确定是否可用于甲磺酸胺银杏内酯B原料及其制剂的有关物质检查。
以水为溶剂，取甲磺酸胺银杏内酯B、甲磺酸胺银杏内酯B片、注射用甲磺酸胺银杏内酯B各1批，配制含甲磺酸胺银杏内酯B8mg/ml的溶液作为供试品溶液。
流动相a：5mmol/L丁烷磺酸钠和20mmol/L磷酸二氢钠(1mol/L氢氧化钠溶液调pH至7.8)的水溶液-乙腈(体积比：49/51)；
流动相b：2mmol/L庚烷磺酸钠和30mmol/L醋酸铵的水溶液-乙腈(体积比：45/55)；
流动相c：10mmol/L磷酸氢二钠溶液-甲醇(体积比：40/60)；
色谱柱为C18柱，柱温25℃。
甲磺酸胺银杏内酯B的峰纯度检查结果：
Figure A20081015695600091
上述3种流动相对于甲磺酸胺银杏内酯B的检测专属性高，可用于其原料药与制剂的有关物质检查。

Claims (10)

1、一种甲磺酸胺银杏内酯B的高效液相色谱分析方法，其特征在于采用该方法能有效的对甲磺酸胺银杏内酯B原料药及其制剂进行鉴别、有关物质检查与含量测定。
2、根据权利要求1所述的高效液相色谱分析方法，其技术方案为：使用不同极性的色谱柱，在柱温10-50℃，流动相流速为0.1-10ml/min，检测波长为190-400nm的检测条件下，采用紫外检测器或二极管阵列检测器进行试验。
3、根据权利要求2所述的不同极性的色谱柱为C18柱或C8柱。
4、根据权利要求2所述的流动相为有机溶剂和水相的混合液体。
5、根据权利要求4所述的有机溶剂和水相的混合液体配比(体积比)为含有机溶剂5-95％和水相5-95％。
6、根据权利要求4所述的有机溶剂为甲醇、乙醇、乙腈、四氢呋喃中的一种或几种。
7、根据权利要求4所述的水相为缓冲液、离子对试液、碱性溶液中的一种或几种的混合水溶液。
8、根据权利要求7所述的缓冲液为0.1～1000mmol/L的磷酸二氢钠、磷酸氢二钠、磷酸二氢钾、磷酸氢二钾、磷酸二氢铵等磷酸盐，醋酸钠、醋酸钾、醋酸铵等醋酸盐中的一种或几种的混合水溶液，调节pH值至2.0～11.0。
9、根据权利要求7所述的离子对试液为0.1～1000mmol/L的丙烷磺酸钠、丁烷磺酸钠、戊烷磺酸钠、己烷磺酸钠、庚烷磺酸钠、辛烷磺酸钠、壬烷磺酸钠、癸烷磺酸钠、癸基硫酸钠、十一烷基磺酸钠、十二烷基磺酸钠、十二烷基硫酸钠、十三烷基磺酸钠、十四烷基磺酸钠、十六烷基磺酸钠、十八烷基磺酸钠、2-萘磺酸钠、四甲基氢氧化铵、四甲基氯化铵、四甲基溴化铵、四甲基硫酸铵、四甲基硫酸氢铵、四乙基溴化铵、四丁基溴化铵、四丁基氢氧化铵、四丁基磷酸铵、四庚基溴化铵、溴化十烃季铵、十二烷基三甲基溴化铵中的一种或几种的混合水溶液。
10、根据权利要求7所述的碱性溶液为二乙胺、三乙胺、乙二胺、正丁胺、氨水中的一种或几种的混合水溶液。
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Patentee after: JIANGSU CAREPHAR PHARMACEUTICAL CO., LTD.

Address before: 210016 Jiangsu Province, Nanjing city Zhongshan Road No. 323, 2 (former banshanyuan No. 12 Building 1 layer 1)

Patentee before: JIANGSU CAREFREE PHARMACEUTICAL CO., LTD.

EE01 Entry into force of recordation of patent licensing contract

Application publication date: 20100331

Assignee: NANJING CAREFREE SHENGHUI PHARMACEUTICAL CO., LTD.

Assignor: JIANGSU CAREPHAR PHARMACEUTICAL CO., LTD.

Contract record no.: 2016320000154

Denomination of invention: Method for analyzing high performance liquid chromatography of methanesulfonic amine ginkgolide B

Granted publication date: 20120704

License type: Exclusive License

Record date: 20160617

LICC Enforcement, change and cancellation of record of contracts on the licence for exploitation of a patent or utility model
EC01 Cancellation of recordation of patent licensing contract

Assignee: NANJING CAREFREE SHENGHUI PHARMACEUTICAL CO., LTD.

Assignor: JIANGSU CAREPHAR PHARMACEUTICAL CO., LTD.

Contract record no.: 2016320000154

Date of cancellation: 20161213

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EE01 Entry into force of recordation of patent licensing contract

Application publication date: 20100331

Assignee: NANJING CAREFREE SHENGHUI PHARMACEUTICAL CO., LTD.

Assignor: JIANGSU CAREPHAR PHARMACEUTICAL CO., LTD.

Contract record no.: 2016320000241

Denomination of invention: Method for analyzing high performance liquid chromatography of methanesulfonic amine ginkgolide B

Granted publication date: 20120704

License type: Exclusive License

Record date: 20161228

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