CN101684202B - 偶氮颜料、电子照相感光构件、处理盒和电子照相设备 - Google Patents

偶氮颜料、电子照相感光构件、处理盒和电子照相设备 Download PDF

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Abstract

本发明涉及偶氮颜料、电子照相感光构件、处理盒和电子照相设备。本发明提供包括由以下通式(1)表示的基团的偶氮颜料，包括含有该偶氮颜料的中间层的电子照相感光构件，以及包括该电子照相感光构件的处理盒和电子照相设备。

Description

偶氮颜料、电子照相感光构件、处理盒和电子照相设备
技术领域
本发明涉及新型的偶氮颜料，包含该偶氮颜料的电子照相感光构件，以及包括该电子照相感光构件的处理盒和电子照相设备。
背景技术
作为电子照相感光构件，近来已广泛使用具有良好的成膜性并通过涂布使用有机光导电性材料(电荷产生材料和电荷输送材料)的物质生产的电子照相感光构件(有机感光构件)。
有机感光构件的优点包括非常高的生产性和低的生产成本，以及根据选择使用的有机光导电性材料自由控制感光度等，因此已对有机感光构件进行广泛研究。
此外，为了改进电子照相感光构件的感光度和耐久性，最近已开发具有层压型(功能分离型)感光层的有机感光构件，该感光层包括一起层压的含有电荷产生材料的电荷产生层和含有电荷输送材料的电荷输送层。
在各种电荷产生材料中，偶氮颜料具有优良的光导电性，并且使得通过胺成分(中心骨架)和偶联剂成分的组合而容易地生产具有各种性质的化合物，因此已公开很多化合物(日本专利特开H09-048757和日本专利申请特开H08-087124)。
然而，仅在电荷产生层中含有这些偶氮颜料的电子照相感光构件并不必然具有能充分应对电位变化的性能。而且，针对更高速度、更高图像品质和全色着色的最新趋势，已更强烈要求电子照相感光构件应对电位变化。特别地，期待预防在低湿环境中的初期(直至1,000转)电位变化(亮区电势增加)和长期(直至50,000转)电位变化(亮区电势增加)。
发明内容
本发明的目的是提供新型的偶氮颜料以获得具有小电位变化的电子照相感光构件，和提供具有小电位变化的电子照相感光构件。
此外，本发明的另一目的是提供包括具有小电位变化的电子照相感光构件的处理盒和电子照相设备。
本发明为具有由以下通式(1)表示的基团的偶氮颜料：
Figure G2009101760646D00021
通式(1)
(其中，Ar1和Ar2各自独立地表示取代或为未取代芳基；X表示-CH2-、-CH2-CH2-、-CH2-CH2-CH2-或-CH＝CH-)。
此外，本发明为电子照相感光构件，其具有支承体、设置在该支承体上的中间层和设置在该中间层上的感光层，其中该中间层包含上述偶氮颜料。
此外，本发明为一体化地支承上述电子照相感光构件和由充电装置、显影装置、转印装置和清洁装置组成的组中的至少一种装置的处理盒，并且其能可拆卸地安装至电子照相设备的主体。
此外，本发明为包括上述电子照相感光构件、充电装置、曝光装置(exposure device)、显影装置和转印装置的电子照相设备。
根据本发明，能提供获得具有小电位变化的电子照相感光构件的新型偶氮颜料，并能提供具有小电位变化的电子照相感光构件。
此外，根据本发明，能提供包括具有小电位变化的电子照相感光构件的处理盒和电子照相设备。
参考附图，由以下示例性实施方案的描述，本发明的其他特征将变得显而易见。
附图说明
图1为示出包括本发明电子照相感光构件的电子照相设备的示意性结构实例的图。
图2为示出包括具有本发明电子照相感光构件的处理盒的电子照相设备的示意性结构实例的图。
图3为示出包括具有本发明电子照相感光构件的处理盒的电子照相设备的示意性结构另一实例的图。
图4为示出包括具有本发明电子照相感光构件的第一处理盒和第二处理盒的电子照相设备的示意性结构实例的图。
具体实施方式
现在将参照附图更详细地描述本发明的优选实施方案。
本发明的偶氮颜料为具有由以下通式(1)表示的基团(有机残基)的偶氮颜料：
Figure G2009101760646D00031
通式(1)
通式(1)中的Ar1和Ar2各自独立地表示取代或未取代芳基。此外，通式(1)中的X表示-CH2-、-CH2-CH2-、-CH2-CH2-CH2-或-CH＝CH-。
芳基的实例包括苯基、联苯基、萘基和蒽基。此外，芳基可具有的取代基的实例包括烷基如甲基、乙基、丙基和丁基；烷氧基如甲氧基、乙氧基和丙氧基；卤素原子如氟原子、氯原子和溴原子；二烷基氨基如二甲基氨基和二乙基氨基；羟基；硝基；氰基；乙酰基；卤代甲基如三氟甲基；和卤代甲氧基如三氟甲氧基。
在具有由上述通式(1)表示的基团的偶氮颜料中，由以下通式(2)表示的偶氮颜料是优选的。
通式(2)
上述通式(2)中的Ar1和Ar2与上述通式(1)中的Ar1和Ar2的含义相同，各自独立地表示取代或未取代芳基。此外，上述通式(2)中的X与上述通式(1)中的X的含义相同，表示-CH2-、-CH2-CH2-、-CH2-CH2-CH2-或-CH＝CH-。此外，上述通式(2)中的n表示1、2、3或4。此外，上述通式(2)中的Ar3表示含有芳香烃环或芳族杂环的具有n价的基团。
芳香烃环的实例包括苯、萘、芴、菲、蒽和芘。此外，芳族杂环的实例包括呋喃、噻吩、吡啶、吲哚、苯并噻唑、咔唑、吖啶酮、二苯并噻吩、苯并噁唑、噁二唑和噻唑。
此外，通式(1)和(2)中的Ar1和Ar2优选为上述基团中的取代或未取代苯基。此外，上述通式(1)和(2)中的X优选为上述基团中的-CH2-CH2-。
此外，由上述通式(2)表示的偶氮颜料中，更优选由以下通式(3)表示的偶氮颜料：
Figure G2009101760646D00051
通式(3)
上述通式(3)中的n与上述通式(2)中的n含义相同，表示1、2、3或4。此外，上述通式(3)中的Ar3与上述通式(2)中的Ar3含义相同，表示包含芳香烃环或芳族杂环的具有n价的基团。
此外，上述基团中，通式(2)和(3)中的Ar3优选为由以下结构式(4)至(7)组成的组中的任一者表示的基团：
Figure G2009101760646D00052
结构式(4)
Figure G2009101760646D00053
结构式(5)
Figure G2009101760646D00054
结构式(6)
Figure G2009101760646D00061
结构式(7)
本发明的偶氮颜料可以是晶态的或无定形的。
以下给出具有由通式(1)表示的基团的偶氮颜料的优选实例(示例性化合物)，但是本发明不限于此。
示例性化合物(1)
示例性化合物(2)
Figure G2009101760646D00072
示例性化合物(3)
示例性化合物(4)
示例性化合物(5)
Figure G2009101760646D00075
示例性化合物(6)
Figure G2009101760646D00076
示例性化合物(7)
Figure G2009101760646D00081
示例性化合物(8)
Figure G2009101760646D00082
示例性化合物(9
Figure G2009101760646D00083
示例性化合物(10)
Figure G2009101760646D00084
示例性化合物(11)
Figure G2009101760646D00085
示例性化合物(12)
Figure G2009101760646D00086
示例性化合物(13)
Figure G2009101760646D00091
示例性化合物(14)
Figure G2009101760646D00092
示例性化合物(15)
Figure G2009101760646D00093
示例性化合物(16)
Figure G2009101760646D00094
示例性化合物(17)
Figure G2009101760646D00095
接着，以下将描述本发明的电子照相感光构件。
本发明的电子照相感光构件具有支承体、设置于该支承体上的中间层，和设置于该中间层上的感光层。
感光层优选为通过将具有电荷产生材料的电荷产生层和具有电荷输送材料的电荷输送层从支承体侧依次层压获得的层压感光层。
此外，根据需要，可以在支承体和中间层之间设置导电层。
此外，根据需要，可以在感光层上设置保护层。
支承体只需为导电性构件(导电性支承体)。支承体材料的实例包括铝、铝合金、铜、锌、不锈钢、钒、钼、铬、钛、镍、铟、金和铂。此外，支承体可以是其上通过真空沉积形成这些金属或合金涂层的塑料(例如聚乙烯、聚丙烯、聚氯乙烯、聚对苯二甲酸乙二酯或丙烯酸类树脂)。此外，支承体可以是任意的涂布有导电性颗粒(例如炭黑和银颗粒)以及适当粘结剂树脂的上述金属、合金或塑料。此外，支承体可以是通过将塑料或纸张用导电性颗粒浸渍获得的支承体。
此外，包括例如铝或铝合金的支承体的表面可以进行粗糙化处理如珩磨、无心研磨(centerless grinding)或切割。此外，该粗糙化处理能控制支承体表面至适当粗糙度，以防止干涉条纹(interference fringes)。支承体表面的微观不平度十点高度Rzjis优选为0.05μm以上，更优选为0.1μm以上。微观不平度十点高度Rzjis根据JIS B0601(2001)，用Surfcorder SE-3500(Kosaka Laboratory Ltd.)，在以下条件下测量：截止，0.8mm；测量长度，8mm。
导电层可以设置在支承体上，例如以掩盖支承体的变化及其缺陷并防止干涉条纹。
导电层能通过用其中分散有导电性颗粒如炭黑、金属颗粒或金属氧化物的粘接性树脂涂布支承体来形成。导电层的膜厚度优选为1至40μm，更优选1至35μm。
中间层设置于支承体或导电层与感光层(电荷产生层，电荷输送层)之间。设置中间层，例如以确保感光层与支承体或导电层之间的粘合性，保护感光层不被电击穿并改进感光层的载流子注入性。
对于本发明的电子照相感光构件，中间层包含本发明的偶氮颜料。具体地，使用粘结性树脂(例如聚酰胺)和溶剂(例如醇溶剂)来制备分散有本发明的偶氮颜料的分散液(dispersion)(中间层形成涂布液)。然后，可将该中间层形成涂布液施涂至支承体或导电层上，并将其上的涂层干燥以形成中间层。偶氮颜料可以单独使用或以两种以上的组合使用。考虑到分散后的分散性和贮存稳定性，中间层形成涂布液中包含的偶氮颜料的质量(a)与粘结性树脂的质量(b)的比例(a/b)优选为1/1,000至10/1，更优选1/100至5/1。
用于中间层的粘结性树脂的实例包括聚酰胺、聚乙烯醇、环氧乙烷、乙基纤维素、甲基纤维素、干酪素、胶粘剂(glue)和明胶。
中间层的膜厚度优选为0.2至3.0μm。
如果感光层为层压型感光层，则将电荷产生层设置于中间层上。
电荷产生层能通过施涂电荷产生层形成涂布液并干燥该涂层来形成，所述电荷产生层形成涂布液通过分散电荷产生材料与粘结性树脂和溶剂来获得。分散方法的实例包括使用均质器、超声波、球磨机、砂磨机、超微磨碎机(attritor)或辊磨机等的方法。
作为电荷产生材料，可以使用已知的电荷产生材料。其实例包括阳离子染料如吡喃鎓染料、噻喃鎓染料、薁鎓(azulenium)染料、噻菁(thiacyanine)染料和喹啉菁(quinocyanine)染料；多环醌颜料如方酸内鎓盐(squarylium salt)染料、二苯并芘二酮(anthanthrone)颜料、二苯并芘醌颜料和皮蒽酮颜料；靛蓝颜料、喹吖啶酮颜料、苝系颜料、酞菁颜料和偶氮颜料。
在电荷产生层中使用的粘结性树脂的实例包括聚乙烯醇缩丁醛、聚乙烯醇缩苯甲醛(polyvinyl benzal)(聚乙烯醇与苯甲醛的共聚物)、聚芳酯(polyarylate)、聚碳酸酯、聚酯、苯氧树脂、纤维素树脂、丙烯酸类树脂和聚氨酯。此外，还可以使用这些树脂的共聚物。这些树脂中，具有取代基如卤素原子、烷基、烷氧基、硝基、氰基和三氟甲基的树脂是优选的。电荷产生层中粘结性树脂的质量与电荷产生层总质量的比例优选为80质量％以下，更优选60质量％以下。
在电荷产生层形成涂布液中使用的溶剂实例包括醚如四氢呋喃、1，4-二噁烷和1，2-二甲氧基乙烷；酮如环己酮、甲基乙基酮和戊酮；胺如N，N-二甲基甲酰胺；酯如乙酸甲酯和乙酸乙酯；芳族溶剂如甲苯、二甲苯和氯苯；醇如甲醇、乙醇和2-丙醇；和脂族卤代烃如氯仿、二氯甲烷、二氯乙烯、四氯化碳和三氯乙烯。
电荷产生层的膜厚度优选为5μm以下，更优选0.1至2μm。
此外，根据需要，还可以将各种添加剂如感光剂、抗氧化剂、紫外吸收剂、增塑剂和增稠剂添加至电荷产生层。
如果感光层为层压型感光层，则将电荷输送层设置于电荷产生层上。
电荷输送层起到在电场存在下将来自电荷产生层的载流子接收并输送的作用。电荷输送层能通过施涂电荷输送层形成涂布液并干燥涂层来形成，所述电荷输送层形成涂布液通过将电荷输送材料根据需要与粘结性树脂一起溶解于溶剂中获得。
电荷输送层的膜厚度优选为3至40μm，更优选4至30μm。
电荷输送材料大致分为电子输送材料和空穴输送材料。
电子输送材料的实例包括接收电子的化合物如2，4，7-三硝基芴酮、2，4，5，7-四硝基芴酮、氯醌和四氰基对醌二甲烷(tetracyanoquinodimethane)及其聚合产物。
空穴输送材料的实例包括多环状芳族化合物如芘和蒽；杂环化合物如咔唑化合物、吲哚化合物、噁唑化合物、噻唑化合物、噁二唑化合物、吡唑化合物、吡唑啉化合物、噻二唑化合物和三唑化合物；腙化合物；苯乙烯基化合物；联苯胺化合物；三芳基甲烷化合物；苯二胺化合物；二环己胺化合物；和三苯胺化合物。
电荷输送材料可单独使用或以两种以上的组合使用。
此外，如果电荷输送材料具有成膜性，则不必一定要使用粘结性树脂。
在电荷输送层中使用的粘结性树脂的实例包括绝缘性树脂如丙烯酸类树脂、聚芳酯、聚碳酸酯、聚酯、聚苯乙烯、丙烯腈-苯乙烯共聚物、聚丙烯酰胺、聚酰胺和氯化橡胶。此外，还可以使用具有电荷输送材料和粘结性树脂两种功能的有机光导电性聚合物如聚-N-乙烯基咔唑和聚乙烯基蒽。这些可以作为均聚物、混合物或共聚物单独使用或以两种以上组合使用。
在电荷输送层形成涂布液中使用的溶剂的实例包括酮如丙酮和甲基乙基酮；醚如四氢呋喃和二甲氧基甲烷；酯如乙酸甲酯和乙酸乙酯；芳族烃如甲苯和二甲苯；烷基环己烷如甲基环己烷和乙基环己烷；和至少部分氢原子被卤素原子取代的烃如氯苯、氯仿和四氯化碳。
此外，根据需要，还可以将添加剂如抗氧化剂、紫外吸收剂、增塑剂和填料添加至电荷输送层。
此外，可将保护层设置于感光层(电荷产生层，电荷输送层)上，以保护感光层免受外部机械力和外部化学力等，并改进转印性(transferability)和清洁性。
保护层可通过施涂经由在溶剂中溶解各种树脂而获得的保护层形成涂布液并干燥涂层来形成。
在保护层中使用的树脂实例包括聚乙烯醇缩丁醛、聚酯、聚碳酸酯、聚酰胺、聚酰亚胺、聚芳酯、聚氨酯、苯乙烯-丁二烯共聚物、苯乙烯-丙烯酸共聚物和苯乙烯-丙烯腈共聚物。
此外，为了使得保护层也具有电荷输送能力，保护层可以通过利用任意的各种交联反应经由固化具有电荷输送能力的单体型或聚合物型电荷输送材料来形成。固化反应的实例包括自由基聚合、离子聚合、热聚合、光聚合、放射线聚合(电子束聚合)、等离子体CVD和光CVD。
而且，可以将添加剂如导电性颗粒、紫外吸收剂和耐磨性/耐磨损性改进剂添加至保护层。导电性颗粒的实例包括金属氧化物如氧化锡的颗粒。耐磨性/耐磨损性改进剂的实例包括含氟原子树脂颗粒、氧化铝颗粒和二氧化硅颗粒。
保护层具有膜厚度优选0.5至20μm，更优选1至10μm。
当施涂上述用于各层的涂布液时，能使用的涂布方法的实例包括浸涂、喷涂、旋涂、辊涂、迈尔(Meyer)棒涂和刮刀涂布。
接着，以下将描述使用本发明的电子照相感光构件的电子照相设备。
图1是示出包括本发明的电子照相感光构件的电子照相设备示意性结构实例的图。
在图1中，附图标记l表示本发明的鼓型电子照相感光构件，其以特定的圆周速度沿箭头方向绕轴1a旋转驱动。电子照相感光构件1具有在其旋转期间通过充电装置(例如电晕充电器2)以特定的正或负电势均匀充电的圆周面，并因此具有通过未示出的曝光装置曝露于曝光光L(例如激光束扫描曝光光)的曝光部3。这些作用使得相应于曝光图像的静电潜像随后被形成在电子照相感光构件表面上。然后静电潜像通过显影装置4显影以形成调色剂图像。随后，调色剂图像通过与电子照相感光构件1同步旋转的转印装置(例如转印电晕充电器5)转印至从未示出的进纸部在电子照相感光构件1和转印装置之间进给的转印材料9上。将其上转印图像的转印材料9从电子照相感光构件1的表面分离，并引入至定影装置8，然后，在该定影装置中，将在材料上的图像定影且将该材料从该设备中打印出来作为复印件。在图像转印后，通过清洁装置6将转印后残留的调色剂从电子照相感光构件1的表面除去，以使得该表面清洁。然后通过预曝光装置7从感光构件除电(electricity)，并再循环感光构件用于图像形成。
此外，在图2中示出的电子照相设备中，电子照相感光构件1、充电装置(电晕充电器2)和显影装置4一体化地容纳于作为处理盒使用的容器20中。该处理盒适用于通过使用导向装置12如电子照相设备主体的轨道(rails)可拆卸地安装至电子照相设备主体。清洁装置6可以置于或不置于容器20中。
此外，如图3和4所示，电子照相感光构件1可以通过使用接触充电构件10作为充电装置来使电压施加接触充电构件10与电子照相感光构件1接触而充电(该充电方法称为接触充电)。
此外，在图3和4示出的电子照相设备中，电子照相感光构件1上的调色剂图像通过转印接触充电构件23作为转印装置而转印至转印材料9上。换言之，通过使电压施加的转印接触充电构件23与转印材料9接触而将电子照相感光构件1上的调色剂图像转印至转印材料9上。
此外，在图4示出的设备中，电子照相感光构件1和接触充电构件10一体化地容纳于作为第一处理盒使用的第一容器21中，显影装置4容纳于作为第二处理盒使用的第二容器22中。这些第一和第二处理盒适用于可拆卸地安装至电子照相设备主体。清洁装置6可以置于或不置于容器21中。
如果电子照相设备用作复印机或打印机，则将通过原稿反射出的反射光或通过原稿的透射光用作曝光光L。作为选择，将原稿读取并转换为信号，根据用于曝光图像形成的扫描信号通过半导体激光器等扫描。
接着，以下将描述在电子照相设备中使用的显影剂(调色剂)。
调色剂优选具有特定的粒径分布。如果具有粒径5μm以下的调色剂颗粒以颗粒数计不足17％，则调色剂趋于消耗更多。此外，如果调色剂具有体均粒径(Dv[μm])8μm以上以及重均粒径(D4[μm])9μm以上，则具有尺寸100μm以下的点的分辨率趋于降低。在此情况下，通过要求其他不合理显影条件的设计的显影易于引起例如线条粗化(line thickening)和调色剂飞散以及增加调色剂消耗，使得难以获得稳定显影。
另一方面，如果具有粒径5μm以下的调色剂颗粒以颗粒数计超过90％，则难以使显影稳定化。为了进一步改进分辨率，调色剂包括具有优选3.0μm≤Dv≤6.0μm以及3.5μm≤D4＜6.5μm，更优选3.2μm≤Dv≤5.8μm以及3.6μm≤D4≤6.3μm的细颗粒。
在调色剂中使用的粘结性树脂的实例包括苯乙烯均聚物或共聚物如聚苯乙烯、苯乙烯-丙烯酸酯共聚物、苯乙烯-甲基丙烯酸酯共聚物和苯乙烯-丁二烯共聚物；聚酯树脂；环氧树脂；和石油类树脂。
考虑到改进定影期间从定影构件的剥离和定影性，调色剂优选含有蜡。蜡的实例包括石蜡及其衍生物、微晶蜡及其衍生物、费托蜡及其衍生物、聚烯烃蜡及其衍生物和巴西棕榈蜡及其衍生物。这些衍生物的实例包括氧化物、与乙烯基类单体的嵌段共聚物和接枝改性产物。除了这些以外，还能使用长链醇、长链脂肪酸、酰胺(acid amide)化合物、酯化合物、酮化合物、氢化蓖麻油及其衍生物、植物蜡、动物蜡、矿物蜡和凡士林(petrolactum)。
作为在调色剂中使用的着色剂，可以使用常规已知的无机颜料、有机染料和有机颜料。着色剂的实例包括炭黑、苯胺黑、乙炔黑、萘酚黄、汉撒黄、若丹明色淀、茜素色淀、铁丹(colcothar)、酞菁蓝和阴丹士林蓝。相对于粘结性树脂，这些通常以0.5至20质量％的含量使用。
磁性材料可以用作调色剂成分。磁性材料的实例包括含有元素如铁、钴、镍、铜、镁、锰、铝或硅的磁性金属氧化物。其中，主要由磁性氧化铁如四氧化三铁和γ-氧化铁组成的磁性材料是优选的。
此外，为了控制调色剂电荷，可以使用苯胺黑染料、季铵盐、水杨酸的金属配合物、水杨酸的金属盐、水杨酸衍生物的金属配合物、水杨酸和乙酰丙酮。
调色剂颗粒在其表面上具有无机细粉的调色剂是优选的，并且在改进显影效率与静电潜像的再现性和转印效率以及降低起雾方面是有效的。
无机细粉的实例包括细粉如胶体二氧化硅、氧化钛、氧化铁、氧化铝、氧化镁、钛酸钙、钛酸钡、钛酸锶、钛酸镁、氧化铈和氧化锆。无机细粉可单独使用，或作为两种以上的混合物使用。上述细粉中，氧化物或复合氧化物(double oxide)的细粉如氧化钛、氧化铝和二氧化硅是优选的。
此外，无机细粉优选是疏水化的。特别地，无机细粉优选用硅烷偶联剂或硅油表面处理。疏水化处理的实例是其中无机细粉用与该无机细粉起反应或被物理吸附至该无机细粉的有机金属化合物如硅烷偶联剂或钛偶联剂处理的方法。此外疏水化处理的其他实例是其中当无机细粉用硅烷偶联剂处理之后或正处理时，该粉末用有机硅化合物如硅油处理的方法的。
无机细粉具有根据BET通过氮吸附测定的比表面积优选30m2/g以上，特别优选在50至400m2/g范围内。相对于调色剂颗粒，疏水化无机细粉的量优选为0.01至8质量％，进一步更优选0.1至5质量％，特别最优选0.2至3质量％。
可以将其他添加剂进一步添加至调色剂中，只要其添加量实际上对调色剂没有不良影响即可。此类其他添加剂的实例包括润滑剂粉末如聚四氟乙烯粉末、硬脂酸锌粉末和聚偏二氟乙烯粉末；研磨剂如氧化铈粉末、碳化硅粉末和钛酸锶粉末；流化剂如氧化钛粉末和氧化铝粉末；抗结块剂；导电性赋予剂如炭黑粉末、氧化锌粉末和氧化锡粉末；和显影性改进剂如具有与调色剂的极性相反的极性的有机和无机细颗粒。
使用已知方法制备调色剂。其实例如下。将调色剂构成材料在混合机中充分混合，然后用热捏合机将混合物熔融并捏合，以制备彼此相容的树脂。接着，将调色剂构成材料进一步分散或溶解于所得产物中，然后将其冷却并固化，并最终粉碎和分级。混合机的实例包括亨舍尔混合机和球磨机。在混合机中混合的调色剂构成材料的实例包括粘结性树脂、蜡、金属盐或金属配合物、作为着色剂的颜料和染料或磁性材料以及电荷控制剂和根据需要的其他添加剂。此外，热捏合机的实例包括加热辊、捏合机和挤出机。添加至通过制备彼此相容的树脂获得的产物中的调色剂构成材料的实例包括金属化合物、颜料、染料和磁性材料。在分级步骤中，考虑到生产效率，优选使用多级分级器。
此外，调色剂制备方法的其他实例是其中聚合性单体和着色剂等悬浮于水性溶剂中并聚合，从而直接生产调色剂颗粒的方法。作为选择，调色剂颗粒可通过其中将通过乳液聚合等获得的聚合物细颗粒分散于水性介质中并与着色剂缔合和融合的方法来生产。
而且，调色剂可以以磁性单组分显影剂或非磁性单组分显影剂使用，并可以与载体颗粒混合并作为双组分显影剂使用。
显影方法优选其中使含有调色剂的显影剂和电子照相感光构件表面彼此接触并使用放电区域显影(discharged-areadevelopment)的方法。如果使用利用调色剂和磁性载体的磁刷显影，则磁性载体的实例包括磁性铁素体、磁铁矿、铁粉末、或涂布有树脂如丙烯酸类树脂、硅树脂或氟树脂的那些。
以下将基于其实施例更具体地描述本发明。
(合成例1)
示例性化合物(1)的合成
将700mL离子交换水(电导率，1×10-4S/m以下；同样用于下文)、102.5mL(1.13mol)浓盐酸和30.0g(0.14mol)4，4′-二氨基二苯甲酮置于2升烧杯中，并冷却至0℃。向该溶液中，经过23分钟滴加其中20.48g(0.30mol)亚硝酸钠溶于51mL离子交换水的溶液，同时将所得溶液保持在溶液温度0℃以上至5℃以下。滴加后，搅拌所得溶液60分钟，然后向所得溶液添加3.2g活性炭，然后将其搅拌5分钟并在抽吸下过滤。在将所得滤液保持在0℃以上至5℃以下的同时，在搅拌下将108.6g(0.99mol)氟硼酸钠溶于320mL离子交换水的溶液经过20分钟滴加至滤液，然后再搅拌60分钟。在抽吸下过滤沉淀的晶体。接着，在将滤饼保持在0℃以上至5℃以下的同时，将滤饼用1升5％氟硼酸钠水溶液分散和洗涤60分钟，然后在抽吸下过滤。在将所得滤饼保持在0℃以上至5℃以下的同时，将滤饼用180mL乙腈和480mL异丙醚的混合溶液分散和洗涤60分钟，然后在抽吸下过滤。接着，在过滤器中将所得滤饼用300mL异丙醚洗涤两次，然后在减压下在室温下干燥，从而获得氟硼酸盐(1)(产量，49.5g；产率，85.5％)。
接着，将100mL N，N-二甲基甲酰胺置于300-mL烧杯中，并将2.960g的以下偶合剂(coupler)(1)溶解于该溶液中，然后将其冷却至溶液温度为0℃。
Figure G2009101760646D00201
偶合剂(1)
然后，向该溶液中添加1.00g上述所得的氟硼酸盐(1)，然后，将0.567g N-甲基吗啉经过2分钟滴加于其中。
其后，在0至5℃下搅拌所得混合物2小时，在室温下再搅拌1.5小时，然后在抽吸下过滤。将所得滤饼用100mL N，N-二甲基甲酰胺分散和洗涤1.5小时，并过滤。将该系列分散、洗涤和过滤重复一次以上。接着，将所得滤饼用200mL离子交换水分散和洗涤1.5小时，并过滤。将该系列分散、洗涤和过滤重复两次以上。然后，将所得滤饼冻干，从而获得示例性化合物(1)。示例性化合物(1)的产量为2.20g，其产率为64.9％，质谱和IR分析的结果如下。此处，上述全部生产在黄光下进行。
质谱
测量设备：制造商，Bruker Corporation；型号，Reflex III-TOF
测量模式：NEGA
分散溶剂：环己酮
m/z＝1，387.9(M-)
IR光谱
测量设备：制造商，JAS CO Corporation；型号，FT/IR-420
测量方法：KBr方法
cm-1＝1696，1597，1492，1272，1221，1150，926和754
(合成例2)
示例性化合物(2)的合成
将1,500mL离子交换水、45.6mL(0.50mol)浓盐酸和18g(0.062mol)4，4′-二氨基甲酰基联苯(diaminobenzoylbiphenyl)置于3升烧杯中并冷却至0℃。向该溶液中，经过26分钟滴加其中9.045g(0.13mol)亚硝酸钠溶于22.5mL离子交换水的溶液，同时将所得溶液保持在溶液温度-1至3℃。其后，将所得溶液在溶液温度0至5℃下搅拌60分钟，然后添加1.5g活性炭至所得溶液，然后将其搅拌5分钟并在抽吸下过滤。在将该滤液保持在溶液温度0至5℃下的同时，将其中23.993g(0.22mol)氟硼酸钠溶于80mL离子交换水的溶液经过17分钟滴加至该滤液中，然后再搅拌40分钟。在抽吸下过滤沉淀的晶体。接着，在将滤饼保持在溶液温度0至5℃的同时，将滤饼用600mL 5％氟硼酸钠水溶液分散和洗涤40分钟，然后在抽吸下过滤。此外，在将滤液保持在溶液温度0至5℃同时，将滤饼用450mL乙腈和1,000mL异丙醚的混合溶液分散和洗涤40分钟，然后在抽吸下过滤。接着，所得滤饼在过滤器中用200mL乙腈和500mL异丙醚的混合溶液洗涤两次，然后在室温下在降低的压力下干燥，获得氟硼酸盐(2)(产量，22.63g；产率，74.6％)。
接着，将100mL N，N-二甲基甲酰胺置于300mL烧杯中，并将2.496g上述偶合剂(1)溶于该溶液中，然后将其冷却至溶液温度0℃。接着，向该溶液中添加1.00g上述所得氟硼酸盐(2)，然后将0.478g N-甲基吗啉经过2分钟滴加至其中。
其后，在0至5℃下，搅拌所得混合物2小时，在室温下再搅拌1.5小时，然后在抽吸下过滤。将所得滤饼用100mL N，N-二甲基甲酰胺分散和洗涤1.5小时，并过滤。将该系列分散和洗涤和过滤重复一次以上。接着，将所得滤饼用200mL离子交换水分散并洗涤1.5小时，并过滤。将该系列分散、洗涤和过滤重复两次以上。然后，将所得滤饼冻干，从而获得示例性化合物(2)。示例性化合物(2)的产量为2.141g，其产率为71.0％，质谱和IR分析的结果如下。此处，上述全部生产在黄光下进行。
质谱
m/z＝1，464.8(M-)
IR光谱
cm-1＝1697，1595，1490，1271，927，824，752和694
(合成例3)
示例性化合物(3)的合成
将100mL N，N-二甲基甲酰胺置于300mL烧杯中，并将2.850g上述偶合剂(1)溶于该溶液中，然后将其冷却至溶液温度0℃。接着，向该溶液中添加1.00g的以下氟硼酸盐(3)，然后将0.546g N-甲基吗啉经过2分钟滴加至其中。
Figure G2009101760646D00221
氟硼酸盐(3)
其后，在0至5℃下，搅拌所得溶液2小时，在室温下再搅拌1.5小时，然后在抽吸下过滤。将所得滤饼用100mL N，N-二甲基甲酰胺分散和洗涤1.5小时，并过滤。将该系列分散、洗涤和过滤重复一次以上。接着，将所得滤饼用200mL离子交换水分散和洗涤用1.5小时，并过滤。将该系列分散、洗涤和过滤重复两次以上。接着，将所得滤饼冻干，从而获得示例性化合物(3)。示例性化合物(3)的产量为2.245g，其产率为68.0％，质谱和IR分析的结果如下。此处，上述全部生产在黄光下进行。
质谱
m/z＝1，404.3(M-)
IR光谱
cm-1＝1694，1594，1544，1490，1271，1217，984，833和752
(合成例4)
示例性化合物(4)的合成
将100mL N，N-二甲基甲酰胺置于300mL烧杯中，并将2.698g偶合剂(1)溶于该溶液中，然后将其冷却至溶液温度0℃。接着，向该溶液中添加1.00g的以下氟硼酸盐(4)，然后将0.516g N-甲基吗啉经过2分钟滴加至其中。
氟硼酸盐(4)
接着，在0至5℃下搅拌所得溶液2小时，在室温下再搅拌1.5小时，然后在抽吸下过滤。将所得滤饼用100mL N，N-二甲基甲酰胺分散和洗涤1.5小时，并过滤。将该系列分散、洗涤和过滤重复一次以上。接着，将所得滤饼用200mL离子交换水分散和洗涤1.5小时，并过滤。将该系列分散、洗涤和过滤重复两次以上。接着，将所得滤饼冻干，从而获得示例性化合物(4)。示例性化合物(4)的产量为2.388g，其产率为75.1％。质谱和IR分析的结果如下。此处，上述全部生产在黄光下进行。
质谱
m/z＝1，428.4(M-)
IR光谱
cm-1＝1696，1594，1490，1215，753和688
除了上述以外的偶氮颜料也可以通过根据其结构选择合适的原料，以与上述偶氮颜料相同的方式来合成。
(实施例1)
具有直径30mm和长度357.5mm铝元素管(ED管)(ShowaDenko K.K.，Rzjis＝0.8μm)用作支承体。
接着，用砂磨设备利用具有直径0.8mm的玻璃珠分散以下材料3小时。分散后，玻璃珠通过筛网过滤而分离，用具有1-甲氧基-2-丙醇∶甲醇＝1∶1的混合溶液稀释滤液，使得固成分为55％，以制备导电层形成涂布液。
导电性氧化钛颗粒(涂布有含10％氧化锑的氧化锡)
                                  50份
可溶酚醛树脂型酚醛树脂            25份
1-甲氧基-2-丙醇                   20份
球形硅树脂粉末(商品名，TOSPEARL 120；MomentivePerformance Material Inc.(旧公司名：TOSHIBA Silicone Co.，Ltd.))                                3.8份
甲醇                                5份
硅油(聚二甲基硅氧烷-聚氧化烯共聚物；平均分子量，3,000)
                                  0.002份
该支承体浸涂有该导电层形成涂布液，在140℃下干燥支承体上的涂层30分钟，从而形成其上具有膜厚度15μm的导电层。
接着，在65℃加热下，将20份N-甲氧基甲基化6尼龙树脂(商品名，Toresin EF-30T；Nagase ChemteX Corporation；甲基化率，36.8％)溶于180份正丁醇。接着，将通过用膜滤器(FP-022；孔径，0.22μm；Sumitomo Electric Industries，Ltd.)过滤得到的溶液在密封容器中在5℃下静置5天，从而得到凝胶化的聚酰胺树脂。将160份该凝胶化的聚酰胺树脂、65份乙醇和5.3份在合成例1中得到的偶氮颜料(示例性化合物(1))在砂磨设备中利用具有直径0.8mm的玻璃珠分散5小时。分散后，玻璃珠通过筛网过滤而分离，用具有乙醇∶正丁醇＝4∶1的混合溶液稀释滤液，使得固成分为3.0％，以制备中间层形成涂布液。
该导电层浸涂有该中间层形成涂布液，在100℃下干燥导电层上的涂层10分钟，从而形成其上具有膜厚度0.58μm的中间层。
接着，在砂磨设备中利用具有直径0.8mm的玻璃珠分散以下材料4小时。分散后，玻璃珠通过筛网过滤而分离，用具有环己酮∶乙酸乙酯＝1∶2的混合溶液稀释滤液，使得固成分为1.8％，以制备电荷产生层形成涂布液。
结晶羟基镓酞菁(hydroxygallium phthalocyanine)，其在CuKα特性X-射线衍射中，在布拉格角2θ±0.2°，即7.5°，9.9°，16.3°，18.6°，25.1°和28.3°处具有强峰
                                    21份
环己酮溶液，其含有5质量％聚乙烯醇缩丁醛树脂(商品名，S-LEC BX-1；Sekisui Chemical Co.，Ltd.)
                                    210份
该中间层浸涂有该电荷产生层形成涂布液，在100℃下干燥中间层上的涂层10分钟，形成其上具有膜厚度0.17μm的电荷产生层。
接着，将8份的以下电荷输送材料(A)
Figure G2009101760646D00251
和10份聚碳酸酯树脂(商品名，Iupilon Z200；MitsubishiEngineering-Plastics Corporation)溶于70份单氯苯中，以制备电荷输送层形成涂布液。
该电荷产生层浸涂有该电荷输送层形成涂布液，在110℃下干燥该层上的涂层60分钟，从而形成其上具有膜厚度20μm的电荷输送层。
以这种方式获得电子照相感光构件。
将所得电子照相感光构件安装于GP-40的改造版，CanonInc.的复印机(用具有可调节光强度的778nm半导体激光器代替作为曝光装置的光源；用具有可调节光强度的红色LED代替作为预曝光装置的光源；具有可调节处理速度的马达代替马达)上，并评价其耐久电位变化。
在评价中，将显影单元从该上述复印机主体取出，代之以将电势测量探针固定在用于电势测量的显影位置。此时，不使转印单元与电子照相感光构件接触，并且不进给纸。
首先，将电子照相感光构件与复印机一起在以下环境中静置3天：温度，23℃；湿度，5％RH。然后，在相同环境中，将暗区电势(dark-area potential)(VD)调整至-700V，将亮区电势(VL)调整至-180V。将预曝光装置的光强度调整至所需光强度的三倍，以将表面电势从-700V降低至-180V。将处理速度调整为320mm/秒。
其后，进行涉及1,000次连续旋转的耐久性测试(全屏黑色图像模式)。在第1,000次旋转下测量的VD和VL分别为-698V和-186V。这些结果用于计算初始和第1,000次旋转之间的VD变化，ΔVD1，(初始VD减去第1,000次旋转VD)以及初始和第1,000次旋转之间的VL变化，ΔVL1，(初始VL减去第1,000次旋转VL)。在本实施例中，变化ΔVD1为-2V，变化ΔVL1为+6V。而且，还类似地测量涉及50,000次旋转的耐久性测试，第50,000次旋转下的VD和VL分别为-691V和-215V。这些结果用于计算初始和第50,000次旋转之间的VD变化，ΔVD2(初始VD减去第50,000次旋转VD)和初始和第50,000次旋转之间的VL变化，ΔVL2，(初始VL减去第50,000次旋转VL)。在本实施例中，变化ΔVD2为-9V，VL的变化ΔVL2为+35V。这些结果示于表1中。
(实施例2至17)
除了使用示于表1的各示例性化合物代替用于实施例1中的中间层的示例性化合物(1)以外，以与实施例1相同的方式，制备电子照相感光构件，并测量和计算ΔVD1、ΔVL1、ΔVD2和ΔVL2。结果示于表1中。
(比较例1)
除了不使用用于实施例1中的中间层的示例性化合物(1)以外，以与实施例1相同的方式，制备电子照相感光构件，并测量和计算ΔVD1、ΔVL1、ΔVD2和ΔVL2。结果示于表1中。
(比较例2)
除了使用以下比较示例性化合物(1)代替用于实施例1中的中间层的示例性化合物(1)以外，以与实施例1相同的方式，制备电子照相感光构件，并测量和计算ΔVD1、ΔVL1、ΔVD2和ΔVL2。结果示于表1中。
Figure G2009101760646D00271
比较示例性化合物(1)
(比较例3)
除了使用以下比较示例性化合物(2)代替用于实施例1中的中间层的示例性化合物(1)以外，以与实施例1相同的方式，制备电子照相感光构件，并测量和计算ΔVD1、ΔVL1、ΔVD2和ΔVL2。结果示于表1中。
Figure G2009101760646D00281
比较示例性化合物(2)
(比较例4)
除了使用以下比较示例性化合物(3)代替用于实施例1中的中间层的示例性化合物(1)以外，以与实施例1相同的方式，制备电子照相感光构件，并测量和计算ΔVD1、ΔVL1、ΔVD2和ΔVL2。结果示于表1中。
Figure G2009101760646D00282
比较示例性化合物(3)
表1
  颜料  ΔVD1(V)  ΔVL1(V)  ΔVD2(V)  ΔVL2(V)
  实施例1   示例性化合物(1)   -2   +6   -9   +35
  实施例2   示例性化合物(2)   -1   +10   -8   +38
  实施例3   示例性化合物(3)   -2   +12   -9   +38
  实施例4   示例性化合物(4)   -2   +13   -9   +40
  实施例5   示例性化合物(5)   -2   +15   -9   +42
  实施例6   示例性化合物(6)   -3   +17   -11   +45
  实施例7   示例性化合物(7)   -2   +17   -9   +44
  实施例8   示例性化合物(8)   -2   +18   -9   +44
  实施例9   示例性化合物(9)   -3   +20   -10   +47
  实施例10   示例性化合物(10)   -2   +22   -9   +49
  实施例11   示例性化合物(11)   -3   +25   -10   +52
  实施例12   示例性化合物(12)   -2   +24   -9   +51
  实施例13   示例性化合物(13)   -4   +25   -11   +51
  实施例14   示例性化合物(14)   -3   +25   -9   +50
  实施例15   示例性化合物(15)   -3   +30   -10   +56
  实施例16   示例性化合物(16)   -2   +32   -9   +58
  实施例17   示例性化合物(17)   -2   +33   -10   +58
  比较例1   无   -4   +55   -11   +65
  比较例2   比较示例性化合物(1)   -4   +40   -12   +63
  比较例3   比较示例性化合物(2)   -4   +42   -13   +63
  比较例4   比较示例性化合物(3)   -5   +45   -12   +64
表1所示结果表明：当中间层含有本发明的偶氮颜料时，在低湿环境中，初期(直至1,000次旋转)电位变化和长期(直至50,000次旋转)电位变化均降低。
(实施例18)
将已液体衍磨(liquid-honed)的具有直径30mm和长度370mm的铝元素管(ED管)(Showa Denko K.K.；Rzjis＝0.8μm)用作支承体(Rzjis＝1.5μm)。
接着，将5份6-66-610-12四元聚酰胺共聚物溶于70份甲醇与25份丁醇的混合溶剂中，以制备中间层形成涂布液。
支承体浸涂有该中间层形成涂布液，在100℃下干燥支承体上的涂层10分钟，从而形成其上具有膜厚度0.6μm的中间层。
接着，在砂磨设备中利用具有直径0.8mm的玻璃珠分散以下材料2小时。分散后，将混合物用160份环己酮和160份甲基乙基酮稀释，以制备电荷产生层形成涂布液。
合成例1中得到的偶氮颜料(示例性化合物(1))    10份
环己酮                                      215份
溶液，其中将5份乙酸乙烯酯-乙烯醇-乙烯醇缩苯甲醛(vinylbenzal)共聚物(苯甲醛度(degree of benzalation)，80摩尔％；重均分子量，83,000)溶于45份环己酮中               50份
该中间层浸涂有该电荷产生层形成涂布液，在80℃下干燥中间层上的涂层10分钟，从而形成其上具有膜厚度0.25μm的电荷产生层。
接着，将10份上述电荷输送材料(A)和10份聚碳酸酯树脂(商品名，Iupilon Z-400；Mitsubishi Engineering-PlasticsCorporation)溶于70份单氯苯，以制备电荷输送层形成涂布液。
该电荷产生层浸涂有该电荷输送层形成涂布液，在100℃下干燥电荷产生层上的涂层30分钟，从而形成其上具有厚度20μm的电荷输送层。
以这种方式获得电子照相感光构件。
将齿轮和凸缘连接至所得电子照相感光构件，然后将其安装于黑白复印机(商品名，GP-215；Canon Inc.)中。将作为曝光装置的激光曝光光学系统装配于具有震荡波长470nm和输出功率5mW的GaN-类芯片上并将其改造以使得光束斑点尺寸(thebeam spot size)为34μm。将暗区电势(VD)-700V改变至亮区电势(VL)-200V所需的光强度定义为在以下环境中Δ500(V·cm2/μJ)下的灵敏度(sensitivity)：温度，23℃；湿度，55％RH。结果示于表2中。
(实施例19至21)
除了使用示于表2的各示例性化合物代替用于实施例18中的电荷产生层的示例性化合物(1)以外，以与实施例18相同的方式，制备电子照相感光构件并测量Δ500(V·cm2/μJ)下的灵敏度。结果示于表2中。
(比较例5至7)
除了使用示于表2的各比较示例性化合物代替用于实施例18中的电荷产生层的示例性化合物(1)以外，以与实施例18相同的方式，制备电子照相感光构件并测量Δ500(V·cm2/μJ)下的灵敏度。结果示于表2中。
表2
 颜料   Δ500(V·cm2/μJ)
  实施例18  示例性化合物(1)   440
  实施例19  示例性化合物(2)   420
  实施例20  示例性化合物(3)   400
  实施例21  示例性化合物(4)   400
  比较例5  比较示例性化合物(1)   150
  比较例6  比较示例性化合物(2)   200
  比较例7  比较示例性化合物(3)   50
表2示出的结果表明：当电荷产生层含有本发明的偶氮颜料时，能获得高度灵敏的电子照相感光构件。
尽管已参考示例性实施方式描述了本发明，但应理解的是，本发明不限于公开的示例性实施方案。以下权利要求的范围应符合最宽的解释，以涵盖所有此类改进和等同结构和功能。

Claims (6)

1.一种偶氮颜料，其由以下通式(2)表示：
Figure FDA00002897761300011
通式(2)
其中，Ar1和Ar2各自独立地表示取代或未取代芳基，所述芳基为苯基、联苯基、萘基或蒽基，所述芳基的取代基为烷基、烷氧基、卤素原子、二烷基氨基、羟基、硝基、氰基、乙酰基或卤代甲基；x表示-CH2-、-CH2-CH2-、-CH2-CH2-CH2-或-CH=CH-；n表示2；Ar3表示由选自由以下结构式(4)至(7)组成的组中的任意之一表示的基团：
Figure FDA00002897761300012
                         结构式(4)
Figure FDA00002897761300013
                         结构式(5)
Figure FDA00002897761300014
                         结构式(6)
Figure FDA00002897761300015
                         结构式(7)。
2.根据权利要求1所述的偶氮颜料，其中所述Ar1为取代或未取代苯基；所述Ar2为取代或未取代苯基；X为-CH2-CH2-；和所述苯基的取代基为烷基、烷氧基、卤素原子、二烷基氨基、羟基、硝基、氰基、乙酰基或卤代甲基。
3.根据权利要求1所述的偶氮颜料，其由通式(3)表示：
通式(3)
其中，n表示2，Ar3表示由选自由以下结构式(4)至(7)组成的组中的任意之一表示的基团：
Figure FDA00002897761300022
                      结构式(4)
Figure FDA00002897761300023
                      结构式(5)
Figure FDA00002897761300024
                      结构式(6)
Figure FDA00002897761300025
                      结构式(7)。
4.一种电子照相感光构件，其包括支承体、设置在所述支承体上的中间层和设置在所述中间层上的感光层，其中所述中间层包括根据权利要求1所述的偶氮颜料。
5.一种处理盒，其一体化地支承根据权利要求4所述的电子照相感光构件和选自由充电装置、显影装置、转印装置和清洁装置组成的组中的至少一种装置，并且该处理盒能可拆卸地安装至电子照相设备的主体。
6.一种电子照相设备，其包括根据权利要求4所述的电子照相感光构件、充电装置、曝光装置、显影装置和转印装置。
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