CN101652700A - 红外线吸收性眼镜用透镜及其制造方法 - Google Patents

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Abstract

本发明提供添加红外线吸收剂并成形得到的透镜，其不会发生红外线吸收剂的劣化、分解等，并显示出优异的红外线吸收性能，以及提供这样的红外线吸收性眼镜用透镜的制造方法。一种红外线吸收性眼镜用透镜，由使聚氨酯树脂组合物中含有红外线吸收色素而得到的树脂组合物制成，所述聚氨酯树脂组合物由使聚异氰酸酯与多羟基化合物反应而成的预聚物、和芳香族多胺进行加聚反应而成。能避免采用以往的成形用树脂材料时不可避免的过氧化物等添加剂(过氧化苯甲酰等聚合催化剂、聚合引发剂等)所致的红外线吸收剂的功能劣化、可见光吸收增加的趋势，而且能够在较低温度下进行成形，由于无需像现有技术那样在超过250℃的高温下进行成形，因此还能避免因加热所致的红外线吸收剂的功能劣化。

Description

红外线吸收性眼镜用透镜及其制造方法
技术领域
本发明涉及聚氨酯树脂制的红外线吸收性眼镜用透镜及其制造方法。
背景技术
一般地说，眼镜不仅矫正视力，而且在保护眼睛的细胞免受有害光线伤害方面也是有用的，许多太阳镜、遮光眼镜等保护器具采用含有阻止紫外线透过的紫外线吸收剂的紫外线吸收性眼镜透镜。
此外，作为眼镜用透镜的防除对象即有害光线的种类，不仅包括紫外线区域，还包括红外线区域。
因此，在红外线中，将肉眼无法看到的波长780～1300nm的电磁波称为近红外线，将肉眼同样无法看到的1300nm～2000nm的电磁波称为中红外线。关于这些波长区域的穿透力，达到皮肤下30mm，特别是近红外线，其会透过角膜几乎到达视网膜，有可能损伤眼底。
作为红外线所致的烫伤趋势，不仅有瞬间沐浴强光的情况，还有经过长时间一点点地蓄积损害的情况，例如有引起视网膜损害，引起晶体白浊(白内障)等例子。
作为用于阻止红外线透过的一般的红外线吸收色素、即在红外线区域具有吸收性的色素(也被称为红外线吸收剂)，已知有偶氮系、铵系、蒽醌系、花青系、聚甲炔系、二苯基甲烷系、三苯基甲烷系、醌系、二亚铵盐(ジイモニウム)系、二硫醇金属配合物系、方酸(スクアリリウム)系、酞菁系、萘酞菁系等。
还知道如下的吸收红外线的滤波器(专利文献1)：采用根据需要单独或并用上述的红外线吸收剂并使其分散于成为粘合剂的树脂中而成的树脂组合物，以形成涂层的方式制作含溶剂的涂布液，将其涂布并进行干燥，从而形成红外线吸收层。
此外，还知道：在聚碳酸酯、二乙二醇双烯丙基碳酸酯(通称为CR-39)、聚甲基丙烯酸甲酯(PMMA)等眼镜用光学特性优异的合成树脂基材中，配合0.001～0.05重量％如前所述的红外线吸收剂中的一部分，将其形成为眼镜用透镜(专利文献2)。
专利文献1：特开2005-43921号公报
专利文献2：特开2003-107412号公报(权利要求2～4、段落0013、0020、0022、0023)
发明内容
然而，在上述以往的眼镜用透镜中，在透镜表面涂布红外线吸收剂时，为了不使眼镜用透镜本来的光学特性降低，必须使涂布层的厚度尽可能薄地形成，因此，存在无法确保所需的红外线吸收性能的问题。
此外，在制造通用的成形品时，虽然能使红外线吸收剂分散于热塑性树脂材料中，将该热塑性树脂热熔融后进行成形，但是有时会产生变形，且无法充分过滤异物，因此不是适合高品质眼镜透镜的制法。
这是因为，作为眼镜用的热塑性树脂，虽然选择透明性优异的MMA(甲基丙烯酸甲酯树脂)、PC(聚碳酸酯树脂)来进行成形，但MMA在耐冲击性方面差而实用性低，对于PC而言，在具有耐冲击性等足够性能的分子量等级，需要250℃以上的成形温度，在该温度下红外线吸收剂会劣化、分解。
此外，对于被用作塑料制眼镜透镜的注塑型的固化型树脂的代表性树脂CR-39、中折射率树脂(例如、日本油脂制：コ一ポレツクス、折射率1.56)而言，虽然其组成是烯丙基二甘醇碳酸酯，但是由于是以过氧化二碳酸二异丙酯(以下、简记为IPP)作为催化剂进行固化的厌气性热固化型树脂，因此作为其催化剂的IPP是过氧化物，红外线吸收剂与这样的的过氧化物反应，发生劣化、分解而无法得到所需的红外线吸收性能。
此外，众所周知的高折射率树脂(例如，三井化学公司制：硫代氨基甲酸酯系树脂MR-7、折射率1.67)，是使异氰酸酯与聚硫醇化合而成的树脂，红外线吸收剂与硫系成分、催化剂反应，发生劣化、分解而无法获得充分的红外线防除效果。
因此，本发明的课题是，解决上述问题，提供添加红外线吸收剂并成形得到的透镜，其是不会产生红外线吸收剂的劣化、分解等而显示出优异的红外线吸收性能的眼镜用透镜，还提供这样的红外线吸收性眼镜用透镜的制造方法。
为了解决上述课题，本申请的发明人根据反复进行多次实验而获得的数据，发现：在由预聚物和作为交联剂的芳香族多胺形成的聚氨酯树脂组合物中添加红外线吸收剂并成形得到的透镜，不会发生红外线吸收剂的劣化、分解等，显示出优异的红外线吸收性能，所述预聚物是使多羟基化合物与脂环式聚异氰酸酯发生反应而成，从而完成了本发明。
即，为了解决上述课题，在本发明中，提供由使聚氨酯树脂组合物中含有红外线吸收色素而得到的树脂组合物制成的红外线吸收性眼镜用透镜，所述聚氨酯树脂组合物由使聚异氰酸酯与多羟基化合物反应而成的预聚物、与芳香族多胺进行加聚反应而成。
如上述那样构成的本发明的红外线吸收性眼镜用透镜，由于将红外线吸收剂和规定的聚氨酯树脂组合物组合使用，因此能避免采用以往的成形用树脂材料时不可避免的过氧化物等添加剂(过氧化苯甲酰等聚合催化剂、聚合引发剂等)所致的红外线吸收剂的功能劣化、可见光吸收增加的趋势，而且能够在较低温度下进行成形，由于无需像现有技术那样在超过250℃的高温下进行成形，因此还能避免因加热所致的红外线吸收剂的功能劣化。
即，明确了：规定的聚氨酯树脂组合物是具有容易加成的异氰酸酯基的原子团加成成为二官能化合物而形成高分子，因此无需过氧化物系统的聚合催化剂、聚合引发剂等，且眼镜透镜的注塑成形及随后的固化不会发生红外线吸收剂的功能劣化。
在如此将红外线吸收色素添加到聚氨酯树脂组合物中时，可以制成按照能将波长780～2500nm范围的红外线平均透过率抑制在30％以下的方式配合有红外线吸收色素的眼镜用透镜。
此外，作为眼镜用透镜所采用的红外线吸收色素的功能，优选配合有吸收波长400nm以下的紫外线的紫外线吸收剂。
此外，在这些红外线吸收性眼镜用透镜的发明中，为了制成透明性优异、耐冲击性优异的眼镜用透镜，优选聚异氰酸酯为4，4′-亚甲基-双(环己基异氰酸酯)或异佛尔酮二异氰酸酯的红外线吸收性眼镜用透镜，优选多羟基化合物是平均分子量700～1200的聚醚二醇或聚酯二醇或者它们的混合物，进一步优选芳香族多胺是4，4′-亚甲基-双(2-氯苯胺)。
为了制成更加优异的耐冲击、红外线吸收性眼镜用透镜，优选上述红外线吸收性眼镜用透镜配合了聚异氰酸酯和多羟基化合物，其中，聚异氰酸酯和多羟基化合物的反应摩尔比(NCO/OH)为2.5～4.0，且生成的聚氨酯预聚物的NCO含量为7.0～14.0％。
此外，还可以制成眼镜用透镜为透明透镜、着色透镜或偏光透镜的上述红外线吸收性眼镜用透镜，进而根据眼镜的用途，还可以是太阳镜用透镜、偏光眼镜用透镜或护目镜用防护透镜时的红外线吸收性眼镜用透镜。护目镜用防护透镜可以是平板或片状或者眼帽状。
为了制造这样的红外线吸收性眼镜用透镜，可以采用如下的聚氨酯树脂制的红外线吸收性眼镜用透镜的制造方法：按照聚异氰酸酯和多羟基化合物的反应摩尔比(NCO/OH)为2.5～4.0的方式配合聚异氰酸酯和多羟基化合物，并以反应摩尔比(NCO/NH2)为1.10～0.90的方式配合所得的NCO含量为7.0～14.0％的聚氨酯预聚物和芳香族多胺，并且使之含有红外线吸收色素，将其注塑并在60～140℃进行固化。
本发明是由使聚氨酯树脂组合物中含有红外线吸收色素而得到的树脂组合物制成的红外线吸收性眼镜用透镜，所述聚氨酯树脂组合物由使聚异氰酸酯与多羟基化合物反应而成的预聚物、与芳香族多胺进行加聚反应而成，因此添加红外线吸收剂并成形得到的透镜，不会发生红外线吸收剂的劣化、分解等，具有成为显示出优异的红外线吸收性能的眼镜用透镜的优点。
此外，由于是将聚异氰酸酯和多羟基化合物配合规定量，将所得的规定NCO含量的聚氨酯预聚物和芳香族多胺配合规定量，并且使之含有红外线吸收色素，将其注塑并进行固化的聚氨酯树脂制的红外线吸收性眼镜用透镜的制造方法，因此添加红外线吸收剂并成形得到的透镜，不会产生红外线吸收剂的劣化、分解等，具有能够可靠且高效地制造显示出优异的红外线吸收性能的眼镜用透镜的优点。
附图说明
[图1]实施例1的近红外光谱图。
[图2]实施例2的近红外光谱图。
[图3]实施例3的近红外光谱图。
[图4]实施例4的近红外光谱图。
[图5]实施例5的近红外光谱图。
[图6]实施例6的近红外光谱图。
[图7]实施例7的近红外光谱图。
[图8]实施例8的近红外光谱图。
[图9]比较例1的近红外光谱图。
[图10]比较例2的近红外光谱图。
[图11]比较例3的近红外光谱图。
[图12]比较例4的近红外光谱图。
[图13]比较例5的近红外光谱图。
[图14]比较例6的近红外光谱图。
[图15]比较例7的近红外光谱图。
具体实施方式
本发明中使用的聚异氰酸酯优选作为脂环式二异氰酸酯的4，4′-亚甲基双(环己基异氰酸酯)或异佛尔酮二异氰酸酯。
作为聚异氰酸酯，除了上述以外，还有六亚甲基二异氰酸酯、三甲基六亚甲基二异氰酸酯、氢化XDI、降冰片烷二异氰酸酯等，但使用它们时，得到的聚氨酯树脂的贮存期(pot life)不会充分延长。
本发明中使用的多羟基化合物是平均分子量700～1200的聚醚二醇或聚酯二醇及其混合物。
作为聚醚二醇，可以使用将四氢呋喃开环聚合而得到的聚氧四亚甲基二醇、其他聚醚二醇。而作为聚酯二醇，可以使用公知的各种聚酯，优选己二酸1，4-丁二醇酯、己二酸1，6-己二醇酯。
就与二异氰酸酯反应而得到的预聚物的粘度而言，源于聚醚二醇的预聚物的粘度低，在注塑作业上有利。因此，作为本发明中使用的多羟基化合物，特别优选聚醚二醇。
此外，为了使硬度、耐药品性提高，可以并用分子量在300以下的脂肪族多元醇。作为脂肪族多元醇，可以举出乙二醇、二乙二醇、丙二醇、1，4-丁二醇等二醇类，三羟甲基乙烷、三羟甲基丙烷等三元醇类。
作为本发明中优选使用的芳香族多胺的代表例，有芳香族二胺，特别是从成型上的贮存期长而优选的观点出发，可以举出4，4′-亚甲基-双(2-氯苯胺)，还可以使用其他众所周知的芳香族多胺。在使用芳香族多胺而贮存期短时，必须注意要快速地进行成型作业等。
作为前述的众所周知的芳香族二胺的例子，可以举出2，4-二氨基-3，5-二乙基甲苯、2，6-二氨基-3，5-二乙基甲苯等芳香族单环系二胺，或作为芳香族多环系二胺的4，4′亚甲基-双(2，6-二异丙基苯胺)、4，4′亚甲基-双(2，6-二甲基苯胺)、4，4′亚甲基-双(2-乙基-6-甲基苯胺)、4，4′亚甲基-双(2，6-二乙基苯胺)、4，4′-亚甲基-双(2-异丙基-6-甲基苯胺)、4，4′亚甲基-双(3-氯-2，6-二乙基苯胺)等。
当在本发明中制造使聚异氰酸酯和多羟基化合物反应而得到的预聚物时，优选反应摩尔比(NCO/OH)为2.5～4.0，得到的预聚物的NCO含量为7.0～14.0％。在反应摩尔比和NCO含量小于该范围时，预聚物粘度变得过高而难以进行注塑作业，硬度也变低。此外，在大于上述范围时，固化物性变差而不优选。
本发明的预聚物与芳香族多胺的混合摩尔比(NCO/NH2)为1.10～0.90，可以采用众所周知的固化处理条件。
作为红外线吸收剂，选择在波长780～2500nm的范围吸收红外线的红外线吸收剂即可，可以采用众所周知的红外线吸收色素，例如可以举出下述的红外线吸收色素。
(1)由N，N，N′，N′-四(对位取代苯基)-对苯二胺类、联苯胺类及它们的铝盐、二亚铵盐形成的红外线吸收剂。
(2)N，N，N′，N′-四芳基醌二亚铵盐类。
(3)双-(对二烷基氨基苯基)〔N，N-双(对二烷基氨基苯基)对氨基苯基〕铵盐。
此外，作为能够根据需要使用的紫外线吸收剂，可以举出例如如下所述的紫外线吸收剂。
(1)2-羟基-4-正辛氧基二苯甲酮
(2)4-十二烷氧基-2-羟基二苯甲酮
(3)2-2′-羟基-4-甲氧基二苯甲酮
使用这些紫外线吸收剂时，优选使之吸收波长长的UV-A(315～400nm)和波长短的UV-B(280～315nm)以及短于该波长的UV-C(100～280nm)的全部紫外线。
例如为了消除焊接弧的蓝色火焰，必须吸收波长380～450nm，使用偏光膜和红外线吸收剂时，即使不装入染料也会吸收，但在不使用偏光膜时，使用使树脂吸收蓝色的黄色染料、橙色染料、红色染料及它们的混合物。
因此，使眼镜用透镜为棕色系的色调时，使用黄色染料、橙色染料、红色染料等或它们的混合物。
对偏光膜染色时，选择水溶性的染料，对聚氨酯树脂染色时适用油溶性的染料。
作为染料的种类，有直接染料、酸性染料、碱性染料、硫化染料、分散染料、油溶染料等，优选使用牢固性优异的染料。
相对于构成透镜的材料(耐冲击性聚氨酯)100重量份，红外线吸收剂的添加量通常为0.05～10重量份，在用于遮光保护器具以外的用途时，优选使用0.1～1.0重量份的范围。在用于遮光保护器具时，配合所需的红外线吸收性能进行添加即可。
相对于构成透镜的材料(耐冲击性聚氨酯)100重量份，紫外线吸收剂的添加量为0.01～4重量份、优选0.1～4.0重量份、更优选0.2～0.5重量份的范围。
本发明的眼镜透镜，至少透过波长380～780nm范围的可见光线，透过率为1％～75％的范围，在遮光保护器具以外的情况下，优选10％～40％的范围。
对于紫外线波长(100nm～380nm)，以小于0.1％、优选小于0.02不透过的情形是合适的。
此外，通过添加紫外线吸收剂，红外线吸收剂在屋外使用的耐久性提高。
对于红外线波长(780nm～2500nm)，作为平均透过率，小于10％、优选小于1％是合适的。
但是，对于在焊接作业等中使用的遮光保护器具用途，由以规定的规格为基础，因此并非该限度。
在用于遮光保护器具以外时，考虑时尚性而按喜好调配色调，但优选添加红外线吸收剂来调整色调，以将透镜的色调调成波长380～550nm区域的平均光线透过率(A％)与波长550～780nm区域的平均光线透过率(B％)之比为A/B≤0.3。
本发明的眼镜用透镜的用途，可以是偏光眼镜透镜、太阳镜用透镜、护目镜用防护透镜或眼帽、或头盔用防护等。此外，本发明中所说的眼镜用透镜不仅是凹透镜、凸透镜，还可以是没有度数的平光透镜或者适合用于保护脸、眼的具有柔软性的片、平板或眼帽状(带度数、无度数)的透镜。
附带说一下，护目镜是在运动、作业等用途中为了保护眼而安装于脸部的保护眼镜，用于例如游泳、登山、滑雪、骑自行车、防虫或花粉防御等。
此外，眼镜用透镜的色调可以对应于各种喜好，红外线吸收剂多呈绿色，因此存在某种程度的制约，考虑红外线吸收性能和时尚性来进行选择即可。
将上述的注塑用聚氨酯树脂材料组合物注塑而制造用于眼镜透镜等的透明透镜、着色透镜或偏光透镜等的耐冲击性光学透镜时，可以采用众所周知的浇铸法。即使是透镜型以外的形状也可以通过改变模具来成形为护目镜等的形状。
即，在浇铸法中，为了使透镜成形，设置隔着垫片液密性地嵌合凹模和凸模而使用的模具构件，在该模具构件的腔内注入单体，使之聚合和固化。特别是在制造偏光透镜时，隔着环状的垫片嵌合凹模和凸模的模具构件时，在前述垫片内预先设置偏光元件(偏光膜或片)；接着，沿着偏光元件的两面从形成于模具构件或垫片的注入孔注入树脂原料的单体，以使得被树脂覆盖，使之聚合和固化。
还可以对眼镜用透镜进行硬涂层处理。这是通过使透镜浸渍于含有硅系化合物等的溶液中，使之形成强化被膜而使表面硬度提高的方法。此外，还可以通过实施防雾处理、防反射处理、耐药品性处理、防静电处理、镜面处理等而进一步使性能提高。
如此制造的眼镜用透镜，由于抑制红外线、紫外线等有害光线的透过，因此还适合在太阳光线极强的场所使用，即使视力弱的人使用，也能够防止有害光线对眼睛的损伤。
此外，在像焊接作业这样产生对眼睛有害的紫外线、强烈的可见光线、红外线的作业中，规定必须佩戴遮光保护器具。根据其作业状态，在JIS T 8141中规定了使用标准，可以通过调节红外线吸收剂、色材的添加量来提供能利用的遮光透镜。
根据本发明优选的调整例制成眼镜用透镜，由此可以防止有害光线所致的眼睛损害(以下的5种)。
(1)紫外线UV-B、C对角膜、结膜的损害
(2)紫外线UV-A对晶体的损害
(3)蓝色光对视网膜的光化学损害
(4)可见光线、近红外线对角膜、晶体的损害
(5)近·中红外线对角膜、晶体的损害
实施例
在以下的实施例和比较例中，所有的“份”及“％”只要没有特别说明，就是“重量份”及“重量％”。
[预聚物的制造]
制造例1：在具有温度计、搅拌机、氮密封管的500ml可拆式烧瓶中，取平均分子量为1014的聚氧四亚甲基二醇(保土谷化学工业制：PTG-1000N)200份，在氮气气流中边搅拌边加热，在100～110℃/3～5mmHg的减压下脱水1小时。脱水后添加4，4′-亚甲基-双(环己基异氰酸酯)(SUMITOMO BAYER URETHANE制：Desmodur W)170份，在120～130℃反应2小时，制造预聚物。所得的预聚物为无色透明液体，NCO含量为9.9％，粘度为8600mPa·s/30℃、750mPa·s/60℃。将该预聚物作为A。
制造例2：使用制造例1的装置，在可拆式烧瓶中取平均分子量为1014的聚四氧亚甲基二醇200份和三羟甲基丙烷4份，在与制造例1相同的条件下进行脱水。脱水后添加4，4′-亚甲基-双(环己基异氰酸酯)190份，在120～130℃反应2小时，得到预聚物。所得的预聚物几乎为无色透明液体，NCO含量为10.1％，粘度为8000mPa·s/30℃、920mPa·s/60℃。将该预聚物作为B。
制造例3：使用制造例1的装置，在可拆式烧瓶中取平均分子量为1014的聚四氧亚甲基二醇200份，在与制造例1相同的条件下进行脱水。脱水后添加异佛尔酮二异氰酸酯(BAYER公司制：Desmodur l)131份，在120～130℃反应2小时，得到预聚物。所得的预聚物几乎为无色透明的液体，NCO含量为9.7％，粘度为6900mPa·s/30℃、900mPa·s/60℃。将该预聚物作为C。
制造例4：使用制造例1的装置，在可拆式烧瓶中取平均分子量为1014的聚四氧亚甲基二醇200份和三羟甲基丙烷4份，在与制造例1相同的条件下进行脱水。脱水后添加异佛尔酮二异氰酸酯155份，在120～130℃反应2小时，得到预聚物。所得的预聚物几乎为无色透明液体，NCO含量为10.4％，粘度为9400mPa·s/30℃、1200mPa·s/60℃。将该预聚物作为D。
制造例5：使用制造例1的装置，在可拆式烧瓶中取平均分子量为1007的己二酸1，6-己二醇酯(日本聚氨酯公司制：Nipporan 164)200份，在与制造例1相同的条件下进行脱水。脱水后添加4，4′-亚甲基-双(环己基异氰酸酯)170份，在120～130℃反应2小时，得到预聚物。所得的预聚物几乎为无色透明液体，NCO含量为9.0％，粘度为19000mPa·s/30℃、2000mPa·s/60℃。将该预聚物作为E。
制造例6：使用制造例1的装置，在可拆式烧瓶中取平均分子量为1007的己二酸1，6-己二醇酯200份和三羟甲基丙烷4份，在与制造例1相同的条件下进行脱水。脱水后添加4，4′-亚甲基-双(环己基异氰酸酯)199份，在120～130℃反应2小时，得到预聚物。所得的预聚物几乎为无色透明液体，NCO含量为10.1％，粘度为22000mPa·s/30℃、2100mPa·s/60℃。将该预聚物作为F。
制造例7：使用制造例1的装置，在可拆式烧瓶中取平均分子量为1014的聚四氧亚甲基二醇200份，在与制造例1相同的条件下进行脱水。脱水后添加4，4′-亚甲基-双(环己基异氰酸酯)104份，在120～130℃反应2小时，得到预聚物。所得的预聚物几乎为无色透明液体，NCO含量为5.5％，粘度为30000mPa·s/30℃，2700mPa·s/60℃。将该预聚物作为G。
制造例8：使用制造例1的装置，在可拆式烧瓶中取平均分子量为1014的聚四氧亚甲基二醇200份，在与制造例1相同的条件下进行脱水。脱水后冷却到80℃，添加甲苯二异氰酸酯(日本聚氨酯公司制：T-80)103份，在80～85℃反应5小时，得到预聚物。所得的预聚物是淡黄色透明液体，NCO含量为10.8％，粘度为2000mPa·s/30℃，150mPa·s/60℃。将该预聚物作为H。
制造例9：在制造例8中，使甲苯二异氰酸酯为70份，得到预聚物。所得的预聚物是淡黄色透明液体，NCO含量为6.3％，粘度为7000mPa·s/30℃、600mPa·s/60℃。将该预聚物作为I。
[实施例1]
将100重量份在制造例1中得到的预聚物A加热至70℃，然后添加红外线吸收剂(IR剂)的二亚铵盐系化合物(日本化药公司制：IRG-022)0.10重量份，进行混合后，与在120℃熔融的4，4′-亚甲基-双(2-氯苯胺)31.4重量份进行脱泡混合。将该混合物注入到预加热至100℃的模具中，在100℃加热24小时进行固化，制造眼镜用透镜(不使用偏光膜)。此时的混合摩尔比(NCO/NH2)为1.0，将所得的眼镜透镜(透镜厚约2.6mm)的近红外光谱图示于图1。
由图1的结果，算出在波长780～2500nm范围的红外线平均透过率，为1.35％(调查在波长780～1700nm范围的红外线平均透过率，为0.30％)，可知没有红外线吸收剂的劣化等，得到具有所需的优异的红外线吸收性能的眼镜透镜。
[实施例2]
在实施例1中，使红色系色调(Copper 30)的偏光膜为夹层并进行注塑成形，添加红外线吸收剂二亚铵盐系化合物(日本化药公司制：IRG-022)0.13重量份，除此以外，完全一样地制造偏光透镜。将所得的偏光眼镜透镜(透镜厚约2.0mm)的近红外光谱图示于图2。
由图2的结果，算出在波长780～2500nm范围的红外线平均透过率，为3.93％(调查在波长780～1700nm范围的红外线平均透过率，为2.27％)，可知没有红外线吸收剂的劣化等，得到具有所需的优异的红外线吸收性能的眼镜透镜。
[实施例3]
在实施例1中，使红色系色调(Copper 30)的偏光膜为夹层并进行注塑成形，添加红外线吸收剂二亚铵盐系化合物(日本化药公司制：1RG-022)0.15重量份，除此以外，完全一样地制造偏光透镜。将所得的偏光眼镜透镜(透镜厚约1.7mm)的近红外光谱图示于图3。
由图3的结果，算出在波长780～2500nm范围的红外线平均透过率，为4.79％(调查在波长780～1700nm范围的红外线平均透过率，为2.27％)，可知没有红外线吸收剂的劣化等，得到具有所需的优异的红外线吸收性能的眼镜透镜。
[实施例4]
在实施例1中，使灰色系色调(TG-15)的偏光膜为夹层并进行注塑成形，添加红外线吸收剂二亚铵盐系化合物(日本化药公司制：IRG-022)0.10重量份，除此以外，完全一样地制造偏光透镜。将所得的偏光眼镜透镜(透镜厚约2.0mm)的近红外光谱图示于图4。
由图4的结果，算出在波长780～2500nm范围的红外线平均透过率，为7.63％(调查在波长780～1700nm范围的红外线平均透过率，为6.66％)，可知没有红外线吸收剂的劣化等，得到具有所需的优异的红外线吸收性能的眼镜透镜。
[实施例5]
在实施例1中，添加红外线吸收剂二亚铵盐系化合物(日本化药公司制：IRG-022)0.20重量份，除此以外，完全一样地制造用于护目镜的透视性保护面部分(眼镜透镜部分)的片。将所得的护目镜用片(片厚1.0mm)的近红外光谱图示于图5。
由图5的结果，算出在波长780～2500nm范围的红外线平均透过率，为8.14％(调查在波长780～1700nm范围的红外线平均透过率，为6.36％)，可知没有红外线吸收剂的劣化等，得到具有所需的优异的红外线吸收性能的护目镜用片。
[实施例6]
在实施例5中，使红色系色调(Copper 50)的偏光膜为夹层并进行注塑成形，除此以外，完全一样地制造护目镜用片。将所得的护目镜用片(片厚1.0mm)的近红外光谱图示于图6。
由图6的结果，算出在波长780～2500nm范围的红外线平均透过率，为5.77％(调查在波长780～1700nm范围的红外线平均透过率，为3.87％)，可知没有红外线吸收剂的劣化等，得到具有所需的优异的红外线吸收性能的偏光护目镜用片。
[实施例7]
将100重量份在制造例1中得到的预聚物A加热至70℃，然后添加红外线吸收剂(IR剂)二亚铵盐系化合物(日本化药公司制：IRG-022)0.10重量份，进行混合后，与在120℃熔融的4，4′亚甲基-双(2，6-二乙基苯胺)36.5重量份进行脱泡混合。将该混合物注入到预加热至100℃的模具中，对应于数分钟的贮存期快速使成型完成，在100℃加热24小时进行固化，制造眼镜用透镜(不使用偏光膜)。将所得的眼镜透镜(透镜厚约2.0mm)的近红外光谱图示于图7。
由图7的结果，算出在波长780～2500nm范围的红外线平均透过率，为3.37％(调查在波长780～1700nm范围的红外线平均透过率，为0.62％)，可知没有红外线吸收剂的劣化等，得到具有所需的优异的红外线吸收性能的眼镜透镜。
[实施例8]
将100重量份在制造例1中得到的预聚物A加热至70℃，然后添加红外线吸收剂(IR剂)二亚铵盐系化合物(日本化药公司制：IRG-022)0.10重量份，进行混合后，与在120℃熔融的4，4′亚甲基-双(3-氯-2，6-二乙基苯胺)44.6重量份进行脱泡混合。将该混合物注入到预加热至100℃的模具中时，使红色系色调(Copper 30)的偏光膜为夹层并迅速地注塑成形，在100℃加热24小时进行固化，制造眼镜用偏光透镜。将所得的眼镜用偏光透镜(透镜厚约2.2mm)的近红外光谱图示于图8。
由图8的结果，算出在波长780～2500nm范围的红外线平均透过率，为3.95％(调查在波长780～1700nm范围的红外线平均透过率，为1.35％)，可知没有红外线吸收剂的劣化等，得到具有所需的优异的红外线吸收性能的眼镜用偏光透镜。
[比较例1]
相对于作为母材树脂的高折射率树脂(三井化学制：硫代氨基甲酸酯系树脂MR-7、折射率1.67)100重量份，添加红外线吸收剂二亚铵盐系化合物(日本化药公司制：IRG-022)0.13重量份，使红色系色调(copper 15)的偏光膜为夹层并进行注塑成形，制造偏光透镜。将所得的偏光眼镜透镜(透镜厚约2.4mm)的近红外光谱图示于图9。
由图9的结果，调查在波长780～2500nm范围的红外线平均透过率，为47.70％(调查在波长780～1700nm范围的红外线平均透过率，为70.26％)，可知红外线吸收剂与硫系成分反应而发生劣化，因此无法得到所需的红外线吸收性能。
[比较例2]
相对于作为母材树脂的烯丙基二甘醇碳酸酯(CR-39)100重量份，添加红外线吸收剂二亚铵盐系化合物(日本化药公司制：IRG-022)0.13重量份，使红色系色调(Copper 30)的偏光膜为夹层并进行注塑成形，制造偏光透镜。将所得的偏光眼镜透镜(透镜厚约2.0mm)的近红外光谱图示于图10。
由图10的结果，调查在波长780～2500nm范围的红外线平均透过率，为58.20％(调查在波长780～1700nm范围的红外线平均透过率，为81.47％)，可知红外线吸收剂与过氧化物催化剂IPP反应而发生劣化、分解，因此无法得到所需的红外线吸收性能。
[比较例3]
在实施例1中，使红色系色调(Copper 30)的偏光膜为夹层并进行注塑成形，不添加红外线吸收剂，除此以外，完全一样地制造偏光透镜。将所得的偏光眼镜透镜(透镜厚约2.0mm)的近红外光谱图示于图11。
由图11的结果，算出在波长780～2500nm范围的红外线平均透过率，为52.14％(调查在波长780～1700nm范围的红外线平均透过率，为78.24％)，可知得到没有红外线吸收性能的特性的眼镜透镜。
[比较例4]
在比较例1中，使用相同的高折射率树脂(三井化学制：硫代氨基甲酸酯系树脂MR-7、折射率1.67)作为母材树脂，不添加红外线吸收剂，也不使用偏光膜，进行注塑成形，制造眼镜透镜。将所得的眼镜透镜(透镜厚约2.3mm)的近红外光谱图示于图12。
由图12的结果，调查在波长780～2500nm范围的红外线平均透过率，为46.39％(调查在波长780～1700nm范围的红外线平均透过率，为69.09％)，可知无法得到所需的红外线吸收性能。
[比较例5]
相对于作为母材树脂的高折射率树脂(三井化学制：硫代氨基甲酸酯系树脂MR-7、折射率1.67)100重量份，添加红外线吸收剂二亚铵盐系化合物(日本化药公司制：IRG-022)0.15重量份，不使用偏光膜，进行注塑成形，制造眼镜透镜。将所得的眼镜透镜(透镜厚约2.3mm)的近红外光谱图示于图13。
由图13的结果，调查在波长780～2500nm范围的红外线平均透过率，为49.06％(调查在波长780～1700nm范围的红外线平均透过率，为72.06％)，可知红外线吸收剂与硫系成分反应而发生劣化，因此无法得到所需的红外线吸收性能。
[比较例6]
与比较例2一样，采用烯丙基二甘醇碳酸酯(CR-39)作为母材树脂，不添加红外线吸收剂，也不使用偏光膜，进行注塑成形，制造眼镜透镜。将所得的眼镜透镜(透镜厚约2.0mm)的近红外光谱图示于图14。
由图14的结果，调查在波长780～2500nm范围的红外线平均透过率，为61.61％(调查在波长780～1700nm范围的红外线平均透过率，为86.60％)，可知无法获得红外线吸收性能。
[比较例7]
与比较例2一样，采用烯丙基二甘醇碳酸酯(CR-39)100重量份作为母材树脂，添加红外线吸收剂二亚铵盐系化合物(日本化药公司制：IRG-022)0.13重量份，不使用偏光膜，进行注塑成形，制造眼镜透镜。将所得的眼镜透镜(透镜厚约2.0mm)的近红外光谱图示于图15。
由图15的结果，调查在波长780～2500nm范围的红外线平均透过率，为60.95％(调查在波长780～1700nm范围的红外线平均透过率，为85.94％)，可知红外线吸收剂与过氧化物催化剂IPP反应而发生劣化、分解，因此无法得到所需的红外线吸收性能。
如上所述，由图1～15的结果可知，只有在预聚物和芳香族多胺进行加聚反应而成的聚氨酯树脂中添加红外线吸收剂进行成形而得的透镜，显示出优异的红外线吸收性能，不会引起红外线吸收剂的劣化、分解等，其中，所述预聚物是使聚异氰酸酯与多羟基化合物反应而得到。

Claims (9)

1、一种红外线吸收性眼镜用透镜，其由使聚氨酯树脂组合物中含有红外线吸收色素而得到的树脂组合物制成，所述聚氨酯树脂组合物由使聚异氰酸酯与多羟基化合物反应而成的预聚物、和芳香族多胺进行加聚反应而成。
2、如权利要求1所述的红外线吸收性眼镜用透镜，其中，按照能够将波长780～2500nm范围的红外线的平均透过率抑制在30％以下的方式配合有红外线吸收色素。
3、如权利要求1或2所述的红外线吸收性眼镜用透镜，其中，配合有吸收波长400nm以下的紫外线的紫外线吸收剂。
4、如权利要求1～3中任一项所述的红外线吸收性眼镜用透镜，其中，聚异氰酸酯是4，4′-亚甲基-双(环己基异氰酸酯)或异佛尔酮二异氰酸酯。
5、如权利要求1～3中任一项所述的红外线吸收性眼镜用透镜，其中，多羟基化合物是平均分子量为700～1200的聚醚二醇或聚酯二醇或者它们的混合物。
6、如权利要求1～3中任一项所述的红外线吸收性眼镜用透镜，其中，按照聚异氰酸酯和多羟基化合物的反应摩尔比即NCO/OH为2.5～4.0，且生成的聚氨酯预聚物的NCO含量为7.0～14.0％的方式，配合了聚异氰酸酯和多羟基化合物。
7、如权利要求1～3中任一项所述的红外线吸收性眼镜用透镜，其中，眼镜用透镜是透明透镜、着色透镜或偏光透镜。
8、如权利要求1～3中任一项所述的红外线吸收性眼镜用透镜，其中，眼镜用透镜是太阳镜用透镜、偏光眼镜用透镜或护目镜用防护透镜。
9、一种聚氨酯树脂制的红外线吸收性眼镜用透镜的制造方法，其包括：按照聚异氰酸酯和多羟基化合物的反应摩尔比即NCO/OH为2.5～4.0的方式配合聚异氰酸酯和多羟基化合物，并按照反应摩尔比即NCO/NH2为1.10～0.90的方式配合所得的NCO含量为7.0～14.0％的聚氨酯预聚物和芳香族多胺，并且使之含有红外线吸收色素，将其注塑并在60～140℃进行固化。
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