CN101649128A - 具有n,n-二烷胺基桥基的新型反应性染料 - Google Patents
具有n,n-二烷胺基桥基的新型反应性染料 Download PDFInfo
- Publication number
- CN101649128A CN101649128A CN200810210953.5A CN200810210953A CN101649128A CN 101649128 A CN101649128 A CN 101649128A CN 200810210953 A CN200810210953 A CN 200810210953A CN 101649128 A CN101649128 A CN 101649128A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- group
- formula
- dialkylamino
- chemically
- alkyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
- C09B62/44—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring
- C09B62/503—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring the reactive group being an esterified or non-esterified hydroxyalkyl sulfonyl or mercaptoalkyl sulfonyl group, a quaternised or non-quaternised aminoalkyl sulfonyl group, a heterylmercapto alkyl sulfonyl group, a vinyl sulfonyl or a substituted vinyl sulfonyl group, or a thiophene-dioxide group
- C09B62/507—Azo dyes
- C09B62/513—Disazo or polyazo dyes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
- C09B62/02—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring
- C09B62/04—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring to a triazine ring
- C09B62/08—Azo dyes
- C09B62/09—Disazo or polyazo dyes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
- C09B62/44—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring
- C09B62/4401—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring with two or more reactive groups at least one of them being directly attached to a heterocyclic system and at least one of them being directly attached to a non-heterocyclic system
- C09B62/4403—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring with two or more reactive groups at least one of them being directly attached to a heterocyclic system and at least one of them being directly attached to a non-heterocyclic system the heterocyclic system being a triazine ring
- C09B62/4411—Azo dyes
- C09B62/4415—Disazo or polyazo dyes
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Coloring (AREA)
Abstract
本发明是有关于一种N,N-二烷胺基(N,N-dialkylamino)为桥基的新型双反应性染料,其结构如上式(I)示:其中,E1、E2、R、R1、R2、R3、R4、R5、R6、G、G’、B、B’、X、m及n定义如说明书所述。本发明的双反应性染料可应用于含氢氧基及聚胺纤维的浸染、冷染、连染、印花及数码喷印染色。
Description
技术领域
本发明是有关于一种N,N-二烷胺基(N,N-dialkylamino)为桥基的新型反应性染料,尤其是指一种适用于含氢氧基及聚胺(polyamine)纤维的浸染、冷染、连染、印花及数码喷印染色的新型反应性染料。
背景技术
偶氮系染料是由重氮成分和偶合成分构成色素母体,因其色域宽广且分子吸光系数高而被广泛使用,作为橘、红、藏青、黑色等深色染色所使用的反应性染料的色素母体。偶氮系的染料中,以1957年德国Hoechst公司所开发的硫酸乙磺酰基系(sulphato-ethyl-sulphone;以下本文简称SES)的藏青色反应性染料C.I.Reactive Black 5最为著名,其结构如式(A)所示,且此种染料能将织物染成极深色。
纤维反应性染料在染整业界已应用多年,现今反应性染料的发展朝向具有更高固着、更高染深的经济性诉求。为了超越C.I.Reactive Black 5的高染深、经济的特性,历年来,许多团队皆投入开发研究,如1980年Hoechst公司的Hoyer等人在美国专利案US Pat.No.4,244,258中发表了以砜基(sulfonyl)为桥基的四偶氮(Tetraazo)结构,其中该染料可如式(B)所示。
1997年CIBA Geigy公司的Tzikas等人在美国专利案US Pat.No.5,629,410中发表了以胺羰基(aminocarbonyl)或胺砜基(aminosulfonyl)为桥基的四偶氮结构,其中该染料可如式(C)所示。
然而,上述研究团队所开发的新化合物其染深性、色相偏移、均染性和水洗牢度仍无法满足市场的要求,因此亟需改善。
发明内容
本发明的目的在于提供一种具有N,N-二烷胺基桥基的新型反应性染料。
经由多方研究试验,发现将含有N,N-二烷胺基桥基的新化合物(如下式(D)所示)及N,N-二烷胺基桥基的合成技术应用在反应性染料,所合成的一系列黄、橘、红、藏青、黑色等新颖结构可以表现高色质、高固着、稳定的纤维与染料键结、优良牢度特性。
据此,本发明提供一种具有新型N,N-二烷胺基为桥基的新颖反应性染料结构,利用此反应性染料染纤维素纤维可以表现出良好固着率、优良的染深性,且具有优良的水洗牢度和湿牢度特性。
本发明的具有N,N-二烷胺基桥基的新型反应性染料的结构通式如下式(I)所示:
其中,
E1和E2各自独立选自由经取代或未取代的苯基基团(benzene group)结构、经取代或未取代的萘基基团(naphthalene group)结构、及经取代或未取代的单偶氮基团(monoazo group)结构所组成的群组;
R为氢、C1-4烷基、C1-4烷羰基(alkylcarbonyl)、苯基、亚硝基(nitroso)、或经取代基取代的C1-4烷基,其中该取代基选自由卤素(halogen)、羟基(hydroxy)、羧基(carboxyl)、或磺酸基(sulfo)所组成的群组;
(R1)0-3和(R2)0-3为0至3个相同或不相同的取代基,且各自独立选自由氢、卤素、羟基、羧基、磺酸基、硝基(nitro)、氰基(cyano)、C1-4烷基、C1-4烷氧基(alkoxy)、脲基(ureido)及胺基(amido)所组成的群组;
R3和R4各自独立为氢或C1-4烷基;
R5和R6各自独立为氢、C1-4烷基或苯环;
(R7)0-3为0至3个相同或不相同的取代基,且各自独立选自由氢、卤素、羟基、羧基、磺酸基、硝基、氰基、C1-4烷基、C1-4烷氧基、脲基或胺基;
B和B’各自独立选自由直链、-SO2-及-CONH-(CH2)k-SO2-所组成的群组;
k为1、2、3、4、5或6的整数;
Q为-SO2-U、-CONH-(CH2)d-SO2-U、-O-(CH2)r-CONH-(CH2)d-SO2-U、β-硫代硫酸乙磺酰基(β-thiosulfatoethylsulfonyl)、-R’-SO2-U或-R’-U’;R’为C1-4烷基或苯基;
d和r各自独立为2、3或4的整数;
U为-CH2CH2W或-CH=CH2;
W为-Cl、-OSO3H、-OPO3H、四级铵盐(quaternary ammonium)、吡啶(pyridine)、羧基吡啶基(carboxypyridinium)、甲基吡啶基(methylpyridinium)、碳胺基吡啶基(carbonamidopyridinium)、或
R8和R9各自独立为氢或C1-4烷基;
U’为α,β-卤丙酰基(α,β-halopropionyl)、α-卤丙酰基(α-haloacryloyl)、β-卤丙酰基(β-halopropionyl)、或α-卤丙烯酰基(α-haloacryloyl);
X为卤素;以及
m和n各自独立为2、3或4的整数。
于本发明的式(I)反应性染料中,其中E1和E2可各自独立为经取代或未取代的苯基基团结构,较佳为如下式的结构者(*表示偶合位置):
其中,*为偶合位置,R10为氢、C1-4烷基、C2-4烷羧酸基、或经取代基取代的C1-4烷基,而该取代基为羟基、氰基、羧基、磺酸基、甲氧甲酰苯基(methoxycarbonyl)、乙氧甲酰苯基(ethoxycarbonyl)、或乙酰氧(acetoxy)。
于本发明的式(I)反应性染料中,其中E1和E2可各自独立为经取代或未取代的萘基基团结构,较佳为如下式的结构者(*表示偶合位置):
于本发明的式(I)反应性染料中,其中E1和E2可各自独立为经取代或未取代的单偶氮基团结构,较佳为如下式结构(*表示偶合位置):
本发明为了说明方便,在说明书中化合物皆以自由酸的形式表示,但本发明中的染料在被制造或使用时,常会以水溶性盐的形式存在,合适的盐可以是碱金属、碱土金属、铵盐或有机胺盐,其中较佳者为钠盐、钾盐、锂盐、铵盐或三乙醇胺(triethanolamine)盐。
本发明的染料可以用公知的方法制备,其制备的反应顺序并没有很严格的限制,可以是先将发色团制备好,然后再合成所需要的染料;也可以在染料的制备过程中,才合成发色团。
本发明的染料适用于纤维材料,尤其指纤维素纤维材料、以及含纤维素系纤维的纤维材料的染色或印花。此纤维材料并无特殊限制,可以是天然或再生的纤维素纤维,例如棉、麻、亚麻、大麻、苎麻、黏液嫘萦,或是含纤维素系纤维的纤维材料。本发明的染料同样也适用于含羟基纤维的纤维掺混织物的染色和印花。
本发明的染料可以用各种方式固色于纤维上,特别是以水性染料溶液和印染糊形式。并以浸染、连染、冷压染、印染和数字喷印等方式进行染色与印花。
本发明的染色或印染可照一般公知、惯用的方法进行,其中浸染法(exhaustion dyeing)是采用熟知的无机中性盐(如无水硫酸钠及氯化钠)及熟知的酸结合剂(如碳酸钠、氢氧化钠)单独或混合使用。无机中性盐和碱的用量并不是很重要,无机中性盐和碱可以依传统方法一次或分次加入染浴中。此外,也可以依传统方法加入助染剂(如均染剂、缓染剂等),且染色温度通常是介于40℃-90℃,较佳的是50℃-70℃。
冷压染法是使欲染色的物质,利用公知的无机中性盐(如无水硫酸钠及氯化钠)及公知的酸结合剂(如碳酸钠、氢氧化钠)轧染,然后在室温下,使所得的物质成卷置形式进行染色。
连续染色法是使公知的酸结合剂(如碳酸钠或碳酸氢钠)和轧染液混合,依常法使欲染色的物质进行轧染,然后使所得物质干热或汽蒸固色。而两浴轧染法是以染料使欲染色的物质进行轧染,然后以公知的无机中性盐(如硫酸钠或硅酸钠)处理,最好依常法将处理过的物质干燥或汽蒸固色。
织物印花法,例如:单相印花法,是将含有公知酸结合剂(如碳酸氢钠)的印花浆,印在欲印花的物质上,并用干燥或汽蒸固色;两相印花法包含以印花浆欲印花的物质,将所得物质浸入在高温(90℃或以上)的含无机中性盐(如氯化钠)及熟知的酸结合剂(如氢氧化钠或碳酸钠)的溶液中固色。依本发明的方法并不局限前列的染色或印花法。
具体实施方式
为方便更进一步说明起见,将列举以下实施例做更具体的说明。以下实例是用于说明本发明,本发明的申请专利范围并不会因此而受限制。其中化合物是以游离酸的形式表示,但其实际的形式有可能是金属盐,更可能是碱金属盐,尤其是钠盐,除非有特别说明,否则实施例中所使用的份数或百分比皆以重量为单位,温度以摄氏温度℃为单位。
实施例1
取14.05份对氨基苯乙烯砜溶于50份的水中,温度控制在0~5℃,加入45%的NaOH水溶液后,搅拌一段时间再加入2份40%甲胺(methylamine),在室温下反应4小时,析出过滤、干燥,得到产物结构如式(1)。
实施例2
取16份邻氨基苯甲醚基乙烯砜(OAVS)溶于60份的水中,温度控制在0~5℃,加入45%的NaOH水溶液后,搅拌一段时间再加入2份40%甲胺,在室温下反应4小时,得到产物结构如式(2)。
实施例3
取28.1份对氨基苯乙烯砜溶于100份的水中,温度控制在0~5℃,加入45%的NaOH水溶液后,搅拌一段时间再加入3份乙醇胺(ethanolamine),在室温下反应,反应完后析出过滤、干燥,得到产物结构如式(3)。
实施例4
取14.05份对氨基苯乙烯砜溶于50份的水中,温度控制在0~5℃,加入45%的NaOH水溶液后,搅拌一段时间再加入4份40%甲胺,在室温下反应4小时后,再加入经过低温下乙烯化的16份邻氨基苯甲醚基乙烯砜的水溶液中,温度控制在室温下,搅拌一段时间,得到产物结构如式(4)。
实施例5
(a)先将9.4份的1,3-苯基对苯二胺-4-磺酸(1,3-phenylenediamine-4-sulfonic acid)(M4酸)调溶后,滴加入9.5份的三聚氯氰(cyanuric chloride)冰分散液中,温度控制在0~5℃,反应1小时,过滤后取滤液。调整pH至中性,加入3.59份的亚硝酸钠水溶液和19份32%盐酸水溶液,控制在0~5℃下进行重氮化,反应约2小时完成备用。
(b)将16份的1-萘酚-8-胺基-3,6-二磺酸(1-Naphthol-8-amino-3,6-disulfonic acid)(H酸)用液碱调溶后,滴加入上述(a)所得的水溶液中,反应一段时间后加入14份的对氨基苯乙烯砜(4-(β-sulfatoethylsulfone)aniline)(PASE),以15%碳酸钠水溶液调整pH=3~5,反应2小时备用。
(c)取30份的水加入2份式(1)化合物和3份32%盐酸水溶液充分搅拌分散,之后滴加入0.76份的亚硝酸钠水溶液,控制在0~5℃下进行重氮化,反应约1小时完成。
(d)将步骤(b)所得的水溶液加入步骤(c)溶液中进行偶合反应,以15%碳酸钠水溶液调整pH=5~7,反应4小时后以一般盐析方式取出,可得蓝色产物,结构如下:
实施例6
(a)先将9.4份的M4酸调溶后,滴加入9.5份的三聚氯氰冰分散液中,温度控制在0~5℃,反应1小时,过滤后取滤液。调整pH至中性,加入3.59份的亚硝酸钠水溶液和19份32%盐酸水溶液,控制在0~5℃下进行重氮化,反应约2小时完成备用。
(b)将16份的H酸用液碱调溶后,滴加入上述(a)所得的水溶液中,反应一段时间后加入14份的对氨基苯乙烯砜(PASE),以15%碳酸钠水溶液调整pH=3~5,反应2小时备用。
(c)取30份的水加入14份式(2)化合物和8份32%盐酸水溶液充分搅拌分散,之后滴加入0.7份的亚硝酸钠水溶液,控制在5~10℃下进行重氮化,反应约1小时完成。
(d)将步骤(b)所得的水溶液加入步骤(c)溶液中进行偶合反应,以15%碳酸钠水溶液调整pH=5~7,反应4小时后以一般盐析方式取出,可得蓝色产物,结构如下:
实施例7
(a)先将1.73份之间胺基苯磺酸(M酸)用15%碳酸钠水溶液调溶,滴加入1.86份的三聚氯氰冰分散液中,以15%碳酸钠水溶液调整pH=3.5~4,温度控制在5~10℃,反应2小时,过滤后取滤液备用。
(b)将3.19份的H酸用液碱调溶后,滴加入上述(a)所得的水溶液中,以碳酸氢钠粉末将反应液pH值调整为3~4,温度控制在15~20℃,反应4小时后得一水溶液备用。
(c)取20份的水加入2.14份式(3)化合物和2.5份32%盐酸水溶液充分搅拌分散,之后快速加入0.76份的亚硝酸钠水溶液,控制在0~5℃下进行重氮化,反应约1.5小时完成,加入上述(b)所得的水溶液中,用碳酸氢钠粉末调整反应pH值达到6~7,反应3小时后以一般盐析方式取出,可得红色产物,结构如下:
实施例8
(a)先将3.19份的H酸用液碱调溶,滴加入1.86份的三聚氯氰冰分散液中,以碳酸氢钠粉末调整pH值,温度控制在8~10℃,反应2小时,过滤后取滤液备用。
(b)取20份的水加入2.14份式(3)化合物和2.5份32%盐酸水溶液充分搅拌分散,之后快速加入0.76份的亚硝酸钠水溶液,控制在0~5℃下进行重氮化,反应约1.5小时完成,加入上述(a)所得的滤液,用碳酸氢钠粉末缓慢调整反应pH值达到5~7,反应3小时后得到红色产物备用。
(c)将1.41份间氨基苯乙烯砜(MASE)用15%碳酸钠水溶液调溶后,快速加入到上述(b)所得的水溶液中,在35~40℃以碳酸氢钠粉末将反应液pH值调整为5~7之间,反应4小时后得红色产物,结构如下:
实施例9
(a)先将2.6份的N-(5-氨基-2-磺酸苯基)-β-丙胺酸(CEM4)酸用15%碳酸钠水溶液调溶,滴加入1.86份的三聚氯氰冰分散液中,温度控制在5~10℃,反应2小时,得到一水溶液备用。
(b)将2.81份的对氨基苯乙烯砜用液碱调溶后,快速加入到上述(a)所得的水溶液中,用碳酸氢钠粉末调整pH值达到3~5,温度控制在30~35℃之间,反应过夜后得一水溶液备用。
(c)取20份的水加入2.14份式(3)化合物和2.5份32%盐酸水溶液充分搅拌分散,之后快速加入0.76份的亚硝酸钠水溶液,控制在0~5℃下进行重氮化,反应约1.5小时完成,加入上述(b)所得的水溶液中,以碳酸氢钠粉末调整反应液pH值达到5~7,反应4小时后可得黄色产物,结构如下:
实施例10
(a)先将2.39份的2-氨基-5-萘酚-7-磺酸(2-Amino-5-naphthol-7-sulfonicacid)(J酸)用液碱调溶,滴加入1.9份的三聚氯氰冰分散液中,以15%碳酸钠水溶液调整pH=1~3,温度控制在5~10℃,反应1.5小时,过滤后取滤液备用。
(b)将2.8份的对氨基苯乙烯砜(PASE)用液碱调溶后,快速加入到上述(a)所得的水溶液中,用15%碳酸钠水溶液调整pH值达到3~5,温度控制在30~35℃之间,反应过夜后得一水溶液备用。
(c)取30份的水加入2份式(2)化合物和3份32%盐酸水溶液充分搅拌分散,之后滴加入0.7份的亚硝酸钠水溶液,控制在5~10℃下进行重氮化,反应约1小时完成。
(d)将步骤(b)所得的水溶液加入步骤(c)溶液中进行偶合反应,以15%碳酸钠水溶液调整pH=5~7,反应4小时后以一般盐析方式取出,可得黄色产物,结构如下:
实施例11~44
参照实施例5~10的合成方式,可获得表1以N,N-二烷胺为桥基的式(11)~式(44)反应性染料。
表1
实施例 染料结构式 色相
实施例45
(a)先将3.19份的H酸用液碱调溶,滴加入1.86份的三聚氯氰冰分散液中,以碳酸氢钠粉末调整pH=1~3,温度控制在8~10℃,反应2小时,过滤后取滤液备用。
(b)将2.8份的PASE用液碱调溶后,快速加入到上述(a)所得的水溶液中,用15%碳酸钠水溶液调整pH值达到3~5,温度控制在30~35℃之间,反应过夜后得一水溶液备用。
(c)取20份的水加入2.14份式(4)化合物和2.5份32%盐酸水溶液充分搅拌分散,之后快速加入0.76份的亚硝酸钠水溶液,控制在0~5℃下进行重氮化,反应约1.5小时完成,加入上述(b)所得的滤液,用碳酸氢钠粉末缓慢调整反应pH值达到5~7,反应3小时后得到红色染料。
实施例46
(a)先将3.19份的H酸用液碱调溶,滴加入1.86份的三聚氰氯冰分散液中,以碳酸氢钠粉末调整pH=1~3,温度控制在8~10℃,反应2小时,过滤后取滤液备用。
(b)将2.8份的对氨基苯乙烯砜用液碱调溶后,快速加入到上述(a)所得的水溶液中,用15%碳酸钠水溶液调整pH值达到3~5,温度控制在30~35℃之间,反应过夜后得一水溶液备用。
(c)先将2.39份的J酸用液碱调溶,滴加入1.9份的三聚氰氯冰分散液中,以15%碳酸钠水溶液调整pH=1~3,温度控制在5~10℃,反应1.5小时,过滤后取滤液备用。
(d)将2.8份的对氨基苯乙烯砜用液碱调溶后,快速加入到上述(a)所得的水溶液中,用15%碳酸钠水溶液调整pH值达到3~5,温度控制在30~35℃之间,反应过夜后得一水溶液备用。
(e)取20份的水加入2.14份式(4)化合物和2.5份32%盐酸水溶液充分搅拌分散,之后快速加入0.76份的亚硝酸钠水溶液,控制在0~5℃下进行重氮化,反应约1.5小时完成,加入上述(b)及(d)所得的溶液,用碳酸氢钠粉末缓慢调整反应pH值达到5~7,反应3小时后得到深蓝色染料。
试验例1
取3份实施例5所制备的染料溶于100毫升水中,配制成30份/升压染液;取碱剂25毫升(使用苛性钠15毫升/升和芒硝30份/升)加入于压染液中均匀搅拌,所得混合液倒入罗拉(Roller)压染器中,然后将棉织物经过罗拉压染后,再卷成轴状。此形态棉织物在室温下储存4小时。然后,将所得到蓝色染物先经冷水洗,再经沸腾热水洗10分钟,然后经沸腾的非离子清洁剂皂洗10分钟,最后再用冷水洗清一次,干燥后可得到蓝色染物具备优良的染深性及上色率。
试验例2
取3份实施例10所制备的染料溶于100毫升水中,配制成30份/升压染液;取碱剂25毫升(使用苛性钠15毫升/升和芒硝30份/升)加入于压染液中均匀搅拌,所得混合液倒入罗拉(Roller)压染器中,然后将棉织物经过罗拉压染后,再卷成轴状。此形态棉织物在室温下储存4小时。然后,将所得到黄色染物先经冷水洗,再经沸腾热水洗10分钟,然后经沸腾的非离子清洁剂皂洗10分钟,最后再用冷水洗清一次,干燥后可得到黄色染物具备优良的染深性及上色率。
试验例3
取尿素100份,间-硝基苯磺酸钠盐10份,小苏打20份,海藻酸钠55份,温水815份合计1000份,经搅拌配制可得助剂糊。
取3份实施例7所制备的染料洒于上述100份的助剂糊中,并快速搅拌。以100mesh的45度斜纹版印花网版覆盖在一适当大小的丝光棉斜纹布上,再将上述色糊置于网版上并刮过。
将刮好的布放到65℃烘箱内5分钟烘干;将烘干好的布放入蒸箱以常压饱和蒸气102~105℃蒸处10分钟。
然后将所得到红色染物先经冷水洗,再经沸腾热水洗10分钟,然后再以沸腾的非离子清洁剂皂洗10分钟,最后再用冷水洗清一次,干燥后可得到红色染物具备优良的染深性及上色率。
综上所述,本发明确能由所提供的技术方案以达到发明目的。
以上所描述的,乃较佳实施例,举凡局部的变更或修饰而源于本发明的技术方案而为本领域技术人员所易于推知的,俱不脱本发明申请的权利要求范围。
上述实施例仅是为了方便说明而举例而已,本发明所主张的权利范围自应以申请的权利要求范围所述为准,而非仅限于上述实施例。
Claims (18)
1、一种如下式(I)的具有N,N-二烷胺基桥基的反应性染料:
其中,
E1和E2各自独立选自由经取代或未取代的苯基基团结构、经取代或未取代的萘基基团结构、及经取代或未取代的单偶氮基团结构所组成的群组;
R为氢、C1-4烷基、C1-4烷羰基、苯基、亚硝基、或经取代基取代的C1-4烷基,其中该取代基选自由卤素、羟基、羧基、或磺酸基所组成的群组;
(R1)0-3和(R2)0-3为0至3个相同或不相同的取代基,且各自独立选自由氢、卤素、羟基、羧基、磺酸基、硝基、氰基、C1-4烷基、C1-4烷氧基、脲基及胺基所组成的群组;
R3和R4各自独立为氢或C1-4烷基;
R5和R6各自独立为氢、C1-4烷基或苯环;
(R7)0-3为0至3个相同或不相同的取代基,且各自独立选自由氢、卤素、羟基、羧基、磺酸基、硝基、氰基、C1-4烷基、C1-4烷氧基、脲基或胺基;
B和B’各自独立选自由直链、-SO2-及-CONH-(CH2)k-SO2-所组成的群组;
k为1、2、3、4、5或6的整数;
Q为-SO2-U、-CONH-(CH2)d-SO2-U、-O-(CH2)r-CONH-(CH2)d-SO2-U、β-硫代硫酸乙磺酰基(β-thiosulfatoethylsulfonyl)、-R’-SO2-U或-R’-U’;
R’为C1-4烷基或苯基;
d和r各自独立为2、3或4的整数;
U为-CH2CH2W或-CH=CH2;
W为-Cl、-OSO3H、-OPO3H、四级铵盐、吡啶、羧基吡啶基、甲基吡啶基、碳胺基吡啶基、或
R8和R9各自独立为氢或C1-4烷基;
U’为α,β-卤丙酰基、α-卤丙酰基、β-卤丙酰基、或α-卤丙烯酰基;
X为卤素;以及
m和n各自独立为2、3或4的整数。
2、如权利要求1所述的具有N,N-二烷胺基桥基的反应性染料,其中,R为氢、C1-4烷基、C1-4烷羰基、苯基、亚硝基、或经羟基或磺酸基取代的C1-4烷基。
3、如权利要求1所述的具有N,N-二烷胺基桥基的反应性染料,其中,(R1)0-3和(R2)0-3为0至3个相同或不相同的取代基,且各自独立选自由氢、磺酸基、C1-4烷基及C1-4烷氧基所组成的群组。
5、如权利要求1所述的具有N,N-二烷胺基桥基的反应性染料,其中,(R7)0-3为0至3个相同或不相同的取代基,选自由氢、磺酸基、C1-4烷基及C1-4烷氧基所组成的群组。
6、如权利要求1所述的具有N,N-二烷胺基桥基的反应性染料,其中,B和B’各自独立为-SO2-或-CONH-(CH2)k-SO2-。
7、如权利要求1所述的具有N,N-二烷胺基桥基的反应性染料,其中,Q选自由-SO2-U、-CONH-(CH2)d-SO2-U、-R’-SO2-U及-R’-U’所组成的群组。
11、如权利要求1所述的具有N,N-二烷胺基桥基的反应性染料,其中,X为氯。
13、如权利要求12所述的具有N,N-二烷胺基桥基的反应性染料,其中,该式(II)为如下式(5)的结构:
式(5)。
Priority Applications (6)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN200810210953.5A CN101649128B (zh) | 2008-08-15 | 2008-08-15 | 具有n,n-二烷胺基桥基的反应性染料 |
US12/289,417 US7598357B1 (en) | 2008-08-15 | 2008-10-28 | Bis-reactive dye with n,n-dialkylamino bridge group |
ITMI2009A001426A IT1395138B1 (it) | 2008-08-15 | 2009-08-05 | Nuovo colorante bis-reattivo con gruppo ponte n,n-dialchilammino |
TR2009/06106A TR200906106A2 (tr) | 2008-08-15 | 2009-08-06 | N,N-dialkilamino köprü grubuna sahip yeni bir bis-reaktif boya. |
CH01252/09A CH699280A2 (it) | 2008-08-15 | 2009-08-12 | Nuovo colorante bis-reattivo con gruppo ponte N,N-dialchilammino. |
DE102009028550A DE102009028550A1 (de) | 2008-08-15 | 2009-08-14 | Neuer BIS-Reaktivfarbstoff mit N,N-Dialkylaminobrückengruppe |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN200810210953.5A CN101649128B (zh) | 2008-08-15 | 2008-08-15 | 具有n,n-二烷胺基桥基的反应性染料 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN101649128A true CN101649128A (zh) | 2010-02-17 |
CN101649128B CN101649128B (zh) | 2013-08-07 |
Family
ID=41128408
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN200810210953.5A Expired - Fee Related CN101649128B (zh) | 2008-08-15 | 2008-08-15 | 具有n,n-二烷胺基桥基的反应性染料 |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US7598357B1 (zh) |
CN (1) | CN101649128B (zh) |
CH (1) | CH699280A2 (zh) |
DE (1) | DE102009028550A1 (zh) |
IT (1) | IT1395138B1 (zh) |
TR (1) | TR200906106A2 (zh) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN110157216A (zh) * | 2019-04-25 | 2019-08-23 | 上海俪源科技有限公司 | 一种藏青色活性染料及其加工方法 |
Family Cites Families (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4244258A (en) | 1979-08-10 | 1981-01-13 | Cbs Inc. | Rhythm system for electronic organ |
JPH04154872A (ja) * | 1990-10-18 | 1992-05-27 | Taoka Chem Co Ltd | ジスアゾ化合物及びインクジェット記録用インク組成物 |
TW412575B (en) * | 1994-10-13 | 2000-11-21 | Ciba Sc Holding Ag | Reactive dyes, process for their preparation and the use thereof |
DE19648939A1 (de) * | 1996-11-26 | 1998-05-28 | Basf Ag | Polyazofarbstoffe |
US5998591A (en) * | 1997-05-22 | 1999-12-07 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Fiber-reactive bisazo compound |
DE19825202A1 (de) * | 1998-06-05 | 1999-12-09 | Basf Ag | Tris- und Polyazofarbstoffe sowie ihre Mischungen |
CN1317336C (zh) * | 2004-09-16 | 2007-05-23 | 明德国际仓储贸易(上海)有限公司 | 季铵盐双偶氮反应性染料及其应用 |
US7488354B2 (en) * | 2004-10-14 | 2009-02-10 | L'oreal S.A. | Dyeing composition comprising at least one disulphide dye and method of dyeing human keratin fibers using this dye |
CN101121827B (zh) * | 2006-08-09 | 2010-07-14 | 明德国际仓储贸易(上海)有限公司 | 具有硫烷基-s-三氮嗪反应基的反应性染料 |
FR2919179B1 (fr) * | 2007-07-24 | 2010-02-19 | Oreal | Composition capillaire comprenant au moins un colorant direct disulfure et au moins un agent alcalin hydroxyde et procede de mise en forme et de coloration simultanees. |
CN101372467B (zh) * | 2007-08-23 | 2011-09-14 | 明德国际仓储贸易(上海)有限公司 | 具有n,n-二烷氨基的桥基化合物及所应用的染料化合物 |
CN101481537A (zh) * | 2008-01-08 | 2009-07-15 | 明德国际仓储贸易(上海)有限公司 | 具有n,n-二烷胺基桥基的新型反应性染料 |
-
2008
- 2008-08-15 CN CN200810210953.5A patent/CN101649128B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2008-10-28 US US12/289,417 patent/US7598357B1/en not_active Expired - Fee Related
-
2009
- 2009-08-05 IT ITMI2009A001426A patent/IT1395138B1/it active
- 2009-08-06 TR TR2009/06106A patent/TR200906106A2/xx unknown
- 2009-08-12 CH CH01252/09A patent/CH699280A2/it not_active Application Discontinuation
- 2009-08-14 DE DE102009028550A patent/DE102009028550A1/de not_active Withdrawn
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN110157216A (zh) * | 2019-04-25 | 2019-08-23 | 上海俪源科技有限公司 | 一种藏青色活性染料及其加工方法 |
CN110157216B (zh) * | 2019-04-25 | 2021-08-10 | 上海俪源科技有限公司 | 一种藏青色活性染料及其加工方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN101649128B (zh) | 2013-08-07 |
DE102009028550A1 (de) | 2010-04-15 |
CH699280A2 (it) | 2010-02-15 |
TR200906106A2 (tr) | 2010-03-22 |
ITMI20091426A1 (it) | 2010-02-16 |
IT1395138B1 (it) | 2012-09-05 |
US7598357B1 (en) | 2009-10-06 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
KR100297183B1 (ko) | 섬유 반응성 염료 및 이를 사용하는 염색 및 날염방법 | |
CN100368483C (zh) | 染料组成物及其应用 | |
JPH0239545B2 (zh) | ||
CN100467544C (zh) | 活性染料以及其制备方法和用途 | |
CN101481537A (zh) | 具有n,n-二烷胺基桥基的新型反应性染料 | |
KR100593205B1 (ko) | 신규한 황색염료 및 그의 혼합물 | |
WO2001068775A2 (en) | Fiber-reactive disazo compounds | |
JPH0218349B2 (zh) | ||
TWI435916B (zh) | 反應性染料混合物及其於三色染色或印花方法中之用途 | |
CN101724291B (zh) | 具有二烷醚基桥基的新型反应性染料 | |
CN101092523B (zh) | 活性染料混合物以及其应用 | |
TWI411650B (zh) | 具有n-烷胺基的新型反應性染料 | |
EP2000511A2 (en) | Trisazo reactive dyestuff compound | |
CN102206428B (zh) | 具有n-烷胺基的反应性染料 | |
CN101649128B (zh) | 具有n,n-二烷胺基桥基的反应性染料 | |
CN102504582B (zh) | 一种活性深蓝双偶氮染料及其制备方法 | |
JP2004124053A (ja) | 繊維反応性染料およびその製造方法 | |
EP1084196A1 (en) | Mono- and disazo reactive dyes | |
KR20040045493A (ko) | 유기 화합물 | |
EP0983321B1 (en) | Fiber-reactive disazo dyestuffs | |
KR100460822B1 (ko) | 반응성염료,이의제조방법및이를사용하여섬유재료를염색또는날염하는방법 | |
CN101333342A (zh) | 具有硫烷基和β-硫酸根乙基磺酰基的反应性染料 | |
KR890002348B1 (ko) | 수-용성 모노아조 화합물의 제조방법 | |
US6084077A (en) | Disazo dyestuffs | |
TWI381023B (zh) | 具有n,n-二烷胺基橋基之新型雙反應基染料 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
C06 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
C10 | Entry into substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
C14 | Grant of patent or utility model | ||
GR01 | Patent grant | ||
CF01 | Termination of patent right due to non-payment of annual fee |
Granted publication date: 20130807 Termination date: 20140815 |
|
EXPY | Termination of patent right or utility model |