CN101618301A - 一种长链磺酸型甜菜碱表面活性剂及其制备方法 - Google Patents
一种长链磺酸型甜菜碱表面活性剂及其制备方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN101618301A CN101618301A CN200810045423A CN200810045423A CN101618301A CN 101618301 A CN101618301 A CN 101618301A CN 200810045423 A CN200810045423 A CN 200810045423A CN 200810045423 A CN200810045423 A CN 200810045423A CN 101618301 A CN101618301 A CN 101618301A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- preparation
- long
- chain
- rcooh
- betaine surfactant
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
Abstract
本发明涉及一种长链磺酸型甜菜碱表面活性剂(分子结构式如I所示)及其制备方法,属于表面活性剂技术领域。其特征是从长链脂肪酸出发依次经卤化、酰胺化、季铵化三步反应得到相应的长链羧基甜菜碱。该方法突出的优点是通过简单的分离纯化手段即可制得不含无机盐、有机盐的纯品甜菜碱表面活性剂,该甜菜碱与相应羧酸型甜菜碱表面活性剂相比,具有耐温、抗盐性好,等电点范围宽等优点,为其在更广阔的范围内应用提供了可能。
Description
技术领域
本发明属于表面活性剂技术领域,特别提供了一种长链磺酸型甜菜碱表面活性剂及其制备方法,通过该方法得到的长链羧基甜菜碱表面活性剂不含有机盐、无机盐杂质。
背景技术
表面活性剂素有“工业味精”之称,广泛应用于日用化学工业,与人类生活密切相关,甜菜碱表面活性剂结构独特,性能优良,作用非常温和、对皮肤刺激性很小,已被广泛应用于皮革处理、个人清洁剂、食品添加剂等诸多领域,在整个表面活性剂工业中占有举足重要的地位。
磺酸型甜菜碱表面活性剂与相应的羧酸型甜菜碱表面活性剂相比,具有耐温、抗盐性好,等电点范围宽等优点,为其在更广阔的范围内应用提供了可能。
目前,甜菜碱纯品的合成极其复杂,大多采用离子交换树脂法、反相色谱柱法等,这些方法的共同缺点是纯化工艺复杂,溶剂消耗量巨大,不易回收,易导致环境污染等问题。
发明内容
本发明的目的在于提供一种长链磺酸型甜菜碱表面活性剂及其纯品的制备方法。本发明所提供的长链磺酸型甜菜碱简称AnBm-3S(其中n表示原料脂肪酸中所含的碳原子个数,m酰胺基团与季铵盐基团之间的联接基中所含碳原子个数,3S表示季铵盐基团与羧基负离子集团之间的联接基中所含碳原子个数为3),其结构如I所示。
RCOOH为饱和羧酸时,简称AnBm-3S
RCOOH为不饱和羧酸时,简称AnuBm-3S
其中:m=2、3、4、5;16≤n≤31
R1、R2=Me、Et
本发明长链羧基甜菜碱表面活性剂及其纯品的制备方法具体步骤如下:
(1)长链脂肪酰氯的制备:1eq(mol equation)的长链酸类原料,加入1~5eq的SOCl2,加入适量的溶剂(或不加溶剂直接加热熔融),20-90℃卤化反应4~12h,停止反应,蒸出过量的SOCl2及CH2Cl2,得到棕色液体即为长链脂肪酰氯。
(2)N,N-二甲基-N’-长链烷基酰胺的制备:将长链脂肪酰氯与二元胺(N,N-二甲基乙二胺、N,N-二甲基丙二胺)按1∶x(0.8≤x≤5.0)投料比(摩尔比)进行投料,以冰水浴冷却,乙腈作溶剂反应2~10h,得到微黄色固体粗产物,粗产物经进一步纯化后得到N,N-二甲基-N’-长链烷基酰胺。
(3)长链烷基酰胺基羧基甜菜碱的制备:取1eq的上述叔胺中间体及1.2eq的1,3-丙烷磺化内酯,加入适量的乙酸乙酯,冷凝回流反应4~12h,反应结束冷却析出固体,抽虑后得到固体粗产物,经进一步纯化、干燥后,得到精制产物。
本发明的优点:利用上述方法可制备高纯度的长链羧基甜菜碱,它不含有机盐、无机盐等杂质。
具体实施方式
实施例1
A18B3-3S的合成:
(1)硬脂酰氯的制备:取0.1mol(28.5g)硬脂酸置于反应瓶中,油浴加热至90℃,滴加0.2mol(23.8g)的SOCl2,冷凝回流,卤化反应5h,停止反应,蒸出过量的SOCl2,得到棕色液体即为硬脂酰氯。
(2)N,N-二甲基-N’-硬脂酰胺的制备:将0.105mol(10.7g)N,N-二甲基丙二胺置于反应瓶中,加入200ml乙腈,滴加0.1mol(30.4g)硬脂酰氯,以冰水浴冷却反应5h,得到微黄色固体粗产物,粗产物经丙酮洗涤后得到N,N-二甲基-N’-硬脂酰胺(A18B3)
(3)长链烷基酰胺基羧基甜菜碱的制备:取0.1mol(36.9g)上述叔胺中间体A18B3及0.12mol(14.6g)1,3-丙烷磺化内酯加入反应瓶,加入200ml乙酸乙酯,冷凝回流反应10h,反应结束冷却析出固体,抽虑后得到固体粗产物,粗产物经乙酸乙酯、乙醚洗涤,干燥后,得到A18B3-3S纯品。
实施例2
A22UB3-3的合成:
(1)芥酰氯的制备:取0.1mol(33.8g)芥酸(顺-正二十二碳-13-烯酸)置于反应瓶中,油浴加热至40℃,加入100ml CH2Cl2,滴加0.2mol(23.8g)的SOCl2,冷凝回流,卤化反应5h,停止反应,蒸出过量的SOCl2,得到棕色液体即为芥酰氯。
(2)N,N-二甲基-N’-芥酰胺的制备:将0.105mol(10.7g)N,N-二甲基丙二胺置于反应瓶中,加入200ml乙腈,滴加0.1mol(35.7g)芥酰氯,以冰水浴冷却反应5h,得到微黄色固体粗产物,粗产物经丙酮洗涤后得到N,N-二甲基-N’-长链烷基酰胺(A22UB3)。
(3)长链烷基酰胺基羧基甜菜碱的制备:取0.1mol(36.9g)上述叔胺中间体A22UB3及0.12mol(14.6g)1,3-丙烷磺化内酯,加入200ml乙酸乙酯,冷凝回流反应10h,反应结束冷却析出固体,抽虑后得到固体粗产物,粗产物经乙酸乙酯、乙醚洗涤,干燥后,得到A22UB3-3S纯品。
Claims (6)
2、如权利要求1中所述的制备方法,其特征在于以长链脂肪酸为起始原料,即16≤n≤31,其中n为RCOOH中所含碳原子数。
3、如权利要求1中所述的制备方法,其特征在于长链脂肪酸的卤化反应采用的卤化试剂为SOCl2、PCl3或POCl3。
4、如权利要求1中所述的制备方法,其特征在于长链脂肪酸的酰胺化反应采用的二元胺的化学通式为H2N(CH2)mNR1R2,其中m=2、3、4、5,R1、R2=Me、Et。
5、如权利要求如1所述的制备方法,其特征在于采用的季铵化试剂为1,3-丙烷磺化内酯,反应结束经乙醚、乙酸乙酯等弱极性溶剂洗涤后便可得到不含有机盐、无机盐杂质的纯品长链羧基甜菜碱表面活性剂。
6、如权利要求如1所述的制备方法,其特征在于:
该方法合成及纯化采用如上工艺。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN200810045423A CN101618301A (zh) | 2008-06-30 | 2008-06-30 | 一种长链磺酸型甜菜碱表面活性剂及其制备方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN200810045423A CN101618301A (zh) | 2008-06-30 | 2008-06-30 | 一种长链磺酸型甜菜碱表面活性剂及其制备方法 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN101618301A true CN101618301A (zh) | 2010-01-06 |
Family
ID=41511815
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN200810045423A Pending CN101618301A (zh) | 2008-06-30 | 2008-06-30 | 一种长链磺酸型甜菜碱表面活性剂及其制备方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CN (1) | CN101618301A (zh) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN102020672A (zh) * | 2010-10-09 | 2011-04-20 | 华南理工大学 | 烷氧基硅烷官能化甜菜碱型两性离子化合物及其制备方法与应用 |
CN102389745A (zh) * | 2011-08-15 | 2012-03-28 | 华中师范大学 | 含氟双子型阳离子表面活性剂的制备方法与用途 |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4008165A (en) * | 1975-03-14 | 1977-02-15 | Texaco Inc. | Surfactant oil recovery process usable in high temperature formations having high concentrations of polyvalent ions |
US4343711A (en) * | 1980-03-17 | 1982-08-10 | Texaco Inc. | Surfactant fluid suitable for use in waterflood oil recovery method |
-
2008
- 2008-06-30 CN CN200810045423A patent/CN101618301A/zh active Pending
Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4008165A (en) * | 1975-03-14 | 1977-02-15 | Texaco Inc. | Surfactant oil recovery process usable in high temperature formations having high concentrations of polyvalent ions |
US4343711A (en) * | 1980-03-17 | 1982-08-10 | Texaco Inc. | Surfactant fluid suitable for use in waterflood oil recovery method |
Non-Patent Citations (3)
Title |
---|
何元君: "甜菜碱系两性表面活性剂的合成及应用", 《日用化学工业》 * |
信建峰: "酰氯制备方法综述", 《河北化工》 * |
方云: "两性表面活性剂(四)两性表面活性剂的一般性质", 《日用化学工业》 * |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN102020672A (zh) * | 2010-10-09 | 2011-04-20 | 华南理工大学 | 烷氧基硅烷官能化甜菜碱型两性离子化合物及其制备方法与应用 |
CN102020672B (zh) * | 2010-10-09 | 2013-08-21 | 华南理工大学 | 烷氧基硅烷官能化甜菜碱型两性离子化合物及其制备方法与应用 |
CN102389745A (zh) * | 2011-08-15 | 2012-03-28 | 华中师范大学 | 含氟双子型阳离子表面活性剂的制备方法与用途 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
KR102043383B1 (ko) | N-아실 산성 아미노산이나 그의 염의 화학적 제조 방법 및 응용 | |
CN107445857A (zh) | 一种具有co2响应性能的长链烷基酸酰胺丙基二甲胺的制备方法 | |
CN102070530A (zh) | N-烷氨基-2-全氟烷基咪唑啉季铵盐及其制备方法 | |
CN103831057A (zh) | 氟碳表面活性剂及其制备方法 | |
CN101450295A (zh) | 一种高效两性双子表面活性剂及其合成方法 | |
CN106111008A (zh) | 一种有机硅甜菜碱表面活性剂及其制备方法 | |
CN104311448A (zh) | 一种二硝托胺的制备方法 | |
CN110252395A (zh) | 一种用于制备高纯度牛磺酸的催化剂及其应用 | |
CN101618301A (zh) | 一种长链磺酸型甜菜碱表面活性剂及其制备方法 | |
CN101618302A (zh) | 一种长链羧基甜菜碱表面活性剂及其制备方法 | |
CN109516919B (zh) | 一种三(2-氨基乙基)胺的制备方法 | |
CN102295573A (zh) | 油酰乙醇胺的化学合成方法 | |
CN109678853B (zh) | 一种达沙替尼的制备工艺 | |
CN110981758A (zh) | 一种脂肪酰基氨基酸表面活性剂的合成方法 | |
CN106146562B (zh) | 一种磷氮化油酸甲酯绿色润滑添加剂的生产方法 | |
CN1308289C (zh) | 水溶性氧杂双酰胺的合成方法 | |
CN112812031B (zh) | 一种n-酰基氨基酸型表面活性剂的制备方法 | |
CN109482100B (zh) | 一种氨基酸表面活性剂的制备方法 | |
CN111004142A (zh) | 一种表面活性剂的合成方法 | |
CN107235852B (zh) | 一种合成酰胺的方法 | |
CN102746254A (zh) | 一种噻呋酰胺的制备方法 | |
CN104557561A (zh) | 一种n1,n1-二异丙基乙二胺或其盐的制备方法 | |
CN110773144A (zh) | 一种用于氰基水解制备酰胺的催化体系及其应用 | |
CN103951702A (zh) | 1,1′-二烷基-3,3′-(2-磷酸酯-1,3-亚丙基)咪唑内盐化合物及其制备方法 | |
CN106582435A (zh) | 一种双酰胺型甘氨酸表面活性剂的合成工艺 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
C06 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
C10 | Entry into substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
C02 | Deemed withdrawal of patent application after publication (patent law 2001) | ||
WD01 | Invention patent application deemed withdrawn after publication |
Application publication date: 20100106 |