CN101616655A - 毛发形状调整用组合物 - Google Patents

毛发形状调整用组合物 Download PDF

Info

Publication number
CN101616655A
CN101616655A CN200880005575A CN200880005575A CN101616655A CN 101616655 A CN101616655 A CN 101616655A CN 200880005575 A CN200880005575 A CN 200880005575A CN 200880005575 A CN200880005575 A CN 200880005575A CN 101616655 A CN101616655 A CN 101616655A
Authority
CN
China
Prior art keywords
hair
dose
formula
ammonium salt
alkyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CN200880005575A
Other languages
English (en)
Other versions
CN101616655B (zh
Inventor
芝田和也
河田惠美子
山下贵弘
植村雅明
长野种雅
木下耕一
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Shiseido Co Ltd
Toho Chemical Industry Co Ltd
Original Assignee
Shiseido Co Ltd
Toho Chemical Industry Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Shiseido Co Ltd, Toho Chemical Industry Co Ltd filed Critical Shiseido Co Ltd
Publication of CN101616655A publication Critical patent/CN101616655A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN101616655B publication Critical patent/CN101616655B/zh
Expired - Fee Related legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Images

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00—Preparations for care of the hair
    • A61Q5/04—Preparations for permanent waving or straightening the hair
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
    • A61K8/41—Amines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
    • A61K8/41—Amines
    • A61K8/416—Quaternary ammonium compounds
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
    • A61K8/45—Derivatives containing from 2 to 10 oxyalkylene groups
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/46—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing sulfur

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Cosmetics (AREA)

Abstract

本发明提供：对毛发的涂布性优异、波浪处理或卷发矫正处理后的毛发损伤较少、能够保持所期待的优异触感、外观上的光泽无损的毛发形状调整用组合物；该组合物，是在由含有还原剂及碱性试剂的第1剂与含有氧化剂的第2剂所构成的毛发形状调整用组合物中，调配特定的羟基醚胺化合物或季铵盐而得。

Description

毛发形状调整用组合物
【技术领域】
本发明是关于用以调整毛发形状的组合物；更具体而言，本发明例如是关于在烫发处理或卷发矫正处理等的以调整毛发形状为目的的毛发处理中所使用的组合物。
【背景技术】
通过积极地调整毛发形状而用于打扮或外观修饰的处理，目前有进行毛发的烫发处理及卷发矫正处理。
毛发的烫发处理及卷发矫正处理中，通过将含有硫代乙醇酸或其盐、硫代乳酸或其盐、半胱氨酸或其盐等还原剂以及氨水、单乙醇胺、碳酸氢铵等碱性剂的烫发用或卷发矫正用第1剂涂布在毛发上，而将毛发内的构成蛋白中所存在的二硫键还原断裂，使毛发成为所期望的形状，再利用以溴酸钠或过氧化氢等氧化剂为主成分的第2剂进行处理，而在新的位置上再形成二硫基，由此，进行卷发或卷发矫正。
通常，由于进行烫发处理或卷发矫正处理，而使毛发受到损伤，使得毛发的光滑度、手指通过的顺利度、松散感、湿润感受损，而使处理后的毛发的触感变差。还有，由于毛发表面粗糙故失去外观上的光泽，变得与健康毛发明显不同，因此存在外观上的形象也明显受损的倾向。
为了解决这些问题，先前提出有各种各样方法。例如，作为提供可使卷发矫正处理对毛发损伤较少、赋予卷发矫正处理后的毛发以湿润感及柔软感的卷发矫正用第1剂的方法，提出有调配葡萄糖酸及海藻糖的方法(专利文献1)。还有，作为对毛发损伤较少且可发挥出稳定的波浪形成能力的烫发用第2剂，提出有规定过氧化氢的调配量及pH缓冲剂的调配量，且调配羊毛脂或其衍生物的方法(专利文献2)。还有，作为保持毛发的柔软度且保持处理后的毛发触感良好的方法，提出有调配选自由谷氨酸及谷氨酸衍生物所组成群中的至少1种，再调配半胱氨酸类进而调配二硫代二乙醇酸二铵作为还原剂的第1剂组合物(专利文献3)。还有，作为几乎无损毛发、可获得所期望的卷曲形状赋予效果或较高的卷发矫正效果的方法，提出有调配甘氨酸甜菜碱(glycine betaine)，且使硫代乙醇酸或其盐与二硫代二乙醇酸或其盐的调配比率最佳化的方法(专利文献4)。还有，作为不会带来卷发矫正处理后的损伤或干燥感的方法，提出有调配胍衍生物或其酸加成盐，且含有特定的非离子表面活性剂的毛发形状控制剂第1剂(专利文献5)。
专利文献1：特开2004-26770号公报
专利文献2：特开2005-145870号公报
专利文献3：特开2005-145915号公报
专利文献4：特开2005-343831号公报
专利文献5：特开2006-16391号公报
专利文献6：特开2004-323495号公报
专利文献7：特开2004-323496号公报
【发明内容】
发明所要解决的问题
然而，在专利文献1～5所记载方法中的任一方法中，当欲获得必要的波浪形成效果或卷发矫正效果时，无法以充分满意的程度来保持处理后的毛发的触感良好。进而，也看到外观上的光泽有受损的倾向。反之，在为了保持烫发处理或卷发矫正处理后的毛发触感良好、且无损外观上的光泽而调整还原剂量或碱性剂量的情形时，波浪形成效果或卷发矫正效果会变得不充分。即，迄今为止尚不能提供充分地兼具毛发形状调整效果与防止毛发损伤效果的毛发形状调整用组合物。
本发明的目的在于提供：对毛发的涂布性优异、波浪处理或卷发矫正处理后的毛发损伤较少、能够保持所期望的优异触感、外观上的光泽无损的毛发形状调整用组合物；直接地讲，本发明的目的在于提供烫发处理用组合物及卷发矫正处理用组合物。
用于解决问题的手段
鉴于上述课题，本发明人等反复进行了锐意研究，结果发现，可通过向2剂型的毛发形状调整用组合物、即烫发处理用组合物及卷发矫正处理用组合物中调配特定的表面活性剂，而解决上述课题，且最终完成本发明。
即，本发明提供毛发形状调整用组合物(以下亦称为本组合物)，其特征在于：在由含有还原剂及碱性试剂的第1剂及含有氧化剂的第2剂所构成的毛发形状调整用组合物中，含有以下述式(I)表示的羟基醚胺化合物或者以下述式(II)表示的该化合物的季铵盐。
[化1]
[化2]
Figure G2008800055755D00032
[在式(I)及式(II)中，R1、R2、R3及R4分别表示碳原子数为1～3的烷基或碳原子数为1～3的羟基烷基、或者以下述通式(III)表示的基，该R1～R3中的至少一者为以下述通式(III)表示的基。X表示卤素原子或碳原子数为1或2的有机磺酸基。]
[化3]
Figure G2008800055755D00033
[在式(III)中，R5为直链或支链的碳原子数为6～24的烷基、烯基或羟基烷基，键合数n为1～5的整数。]
在本发明中，所谓“毛发形状调整用组合物”的概念是，将用于使毛发形成波浪的处理时所使用的“烫发处理用组合物”与用于平直烫发处理时所使用的“卷发矫正用组合物”合并的组合物。依照日本国厚生劳动省的标准，将这些两者合并而作为“烫发用剂”，但在本说明书中，为了明确区分而使用“毛发形状调整用组合物”的用语。再者，无论“烫发处理用组合物”还是“卷发矫正用组合物”，在经过以第1剂将毛发的二硫键切断、再以第2剂形成新的二硫键的处理的原理上是共通的。
发明的效果
根据本发明，可提供一种毛发形状调整用组合物，其是能够作为(1)对毛发的涂布性优异、(2)对毛发的损伤较少、(3)可保持处理后的毛发触感良好、(4)无损处理后的外观上的光泽的烫发用剂及卷发矫正用剂而使用者。本组合物，在作为卷发矫正用剂(平板烫发用的烫发用剂)使用的情形时，毛发的卷曲拉伸性特别优异，且可赋予毛发整体以蓬松感。
【附图说明】
图1是表示通过动摩擦系数对于使用测试品的毛发的光滑感定量地进行测量再进行比较的结果的图。
图2是表示将测试品用于女性官能检查员的实际使用测试的结果的图。
【具体实施方式】
[本组合物的必须含有成分]
如上所述，本组合物因含有以上述通式(I)表示的羟基醚胺化合物或者以通式(II)表示的季铵盐，而可发挥其效果。
这些成分(I)及(II)，能够通过已成为公知的制造方法而制造(例如，专利文献6、7)，亦可使用市售品(例如，Catinal SHPA-80：N-(2-羟基-3-硬脂酰氧基丙基-N，N-二甲基胺：东邦化学工业公司制)。
在这些成分(I)及(II)的通式中，作为R1～R4可采用的碳原子数为1～3的烷基，例如可举出：甲基、乙基、丙基、异丙基。还有，作为R1～R4可采用的羟基烷基，可举出：甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基。
还有，在R1～R4可采用的以通式(III)表示的基中，R5可采用的直链或支链的碳原子数为6～24的烷基，并不限定于此范围，例如可举出：己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十一烷基、十二烷基、十三烷基、十四烷基、十五烷基、十六烷基、十七烷基、十八烷基、十九烷基、二十烷基、二十二烷基、二十三烷基、二十四烷基等。还有，作为R5可采用的烯基，亦不限定于此范围，可举出：十四酰基、十六酰基、油酰基(oleyl)、十八酰基等。还有，作为羟基烷基，亦不限定于此范围，可举出：己基氧基、戊基氧基、辛基氧基、壬基氧基、癸基氧基、十一烷基氧基、十二烷基氧基、十三烷基氧基、十四烷基氧基、十五烷基氧基、十六烷基氧基、十七烷基氧基、十八烷基氧基、十九烷基氧基、二十烷基氧基、二十二烷基氧基、二十三烷基氧基、二十四烷基氧基等。
作为季铵盐(II)中的X可采用的卤素原子，可举出：氟原子、氯原子、溴原子或碘原子。还有，作为X可采用的碳原子数为1或2的有机磺酸基，可例示：磺甲基、磺乙基等。
本组合物中，根据需要，可使第1剂及第2剂的两者或任意一者含有羟基醚胺化合物(I)或季铵盐(II)中的1种或2种以上。
本组合物中的羟基醚胺化合物(I)或季铵盐(II)的含量，相对于本组合物第1剂与第2剂的总质量，优选是0.01～10.0质量％左右，尤其优选是0.1～3.0质量％。
若羟基醚胺化合物(I)或季铵盐(II)的调配量相对于本组合物第1剂与第2剂的总质量不足0.01质量％，则清洗时或干燥后的毛发触感的光滑感欠佳，存在处理后的光泽受损的倾向；若超过10.0质量％，则在组合物自身稳定性方面会产生问题，且有涂布组合物时的拉伸性欠佳的倾向。
[本组合物的选择性含有成分]
如上所述，本组合物是由用以切断毛发的二硫键的第1剂、及用以再构建二硫键的第2剂所构成的“2剂型”的毛发用组合物。
作为除羟基醚胺化合物(I)或季铵盐(II)以外的本组合物中的调配成分，可举出：在第1剂中通常是可调配在2剂式毛发形状调整用组合物(烫发剂或者卷发矫正剂)的第1剂中的还原剂及碱性试剂。作为该还原剂，例如可举出：硫代乙醇酸或其盐、硫代乳酸或其盐、半胱氨酸或其盐、乙酰半胱氨酸或其盐、半胱胺或其盐、环状巯基化合物等。特别是，若使用硫代乳酸或其盐作为还原剂，则卷发矫正时的卷曲拉伸效果优异，因而较好。还有，作为该碱性试剂，例如可举出：氨、单乙醇胺等烷醇胺类、碳酸氢铵等无机系铵盐或有机系铵盐、有机胺类、无机碱性试剂、碱性氨基酸等。第1剂中的还原剂及碱性试剂的调配量，并无特别限定，可根据本组合物的具体目的、所使用还原剂及碱性试剂的种类等而作适当选择。
在第2剂中，通常在2剂式毛发形状调整用组合物(烫发剂或者卷发矫正剂)的第2剂中调配可调配的氧化剂。作为该氧化剂，例如可举出调配例过氧化氢、过氧化碳酸钠、过氧化尿素那样的含过氧化物的化合物；如过硼酸钠、过硫酸钠、单过硫酸钾那样的碱金属过酸盐；溴酸钠、溴酸钾那样的碱金属溴酸盐等氧化剂者等。第2剂中的氧化剂的调配量，并无特别限定，可根据本组合物的具体目的、所使用氧化剂的种类等而作适当选择。
还有，根据需要，在本组合物中可调配1种以上的以下述通式(IV)表示的Gemini型阳离子活性剂：
[化4]
[式(IV)中，R6及R7为直链或支链的碳原子数为5～25的饱和或不饱和烷基，R8、R9、R10及R11分别为碳原子数为1～5的烷基，Y表示卤素原子或碳原子数为为1或2的有机磺酸基。]
式(I V)中，作为R6及R7可采用的直链或支链的碳原子数为5～25的饱和或不饱和烷基，并无特别限定，例如，对于R1～R4而言，上述例示所列举的烷基或烯基(碳原子数为6～24的烷基或烯基：基于此，将R6及R7的碳原子数设为5～25的范围。作为碳原子数为5的例，可举出戊基；作为碳原子数为25的例，可举出二十五烷基，但并不限定于这些)符合要求；尤其优选是十八烷基或二十二烷基。还有，作为碳原子数为1～5烷基的R8、R9、R10及R11，尤其优选是碳原子数为1～3的烷基即甲基、乙基或丙基。作为Y可采用的卤素原子，可举出：氟原子、氯原子、溴原子或碘原子。还有，作为碳原子数为1或2的有机磺酸基，可例示：磺甲基、磺乙基等。
Gemini型阳离子活性剂(IV)，可依照美国专利(US4734277、US4764306、US4812263)中所公开的制造方法而制造。
本组合物中的Gemini型阳离子活性剂(IV)的调配量与羟基醚胺化合物(I)或季铵盐(II)的合计，相对于本组合物第1剂与第2剂的总质量，优选是0.01～10.0质量％左右，尤其优选是0.1～3.0质量％。
本组合物(第1剂及第2剂)中，除上述成分外，通常根据需要可适当调配烫发剂或卷发矫正剂中可使用的其它任意的调配成分。
作为该其它的任意调配成分的例示，例如可举出：保湿剂(例如，丙二醇、二丙二醇、丙三醇等)；水溶性高分子化合物(例如，甲基纤维素、羟基乙基纤维素等)；阳离子性高分子化合物(例如，阳离子性纤维素、甲基丙烯酰氧基乙基三甲基铵盐与聚乙烯吡咯酮的共聚物等)；水溶性聚硅氧烷；非离子性表面活性剂(例如，聚氧乙烯硬化蓖麻油、聚氧乙烯烷基醚等)；两性表面活性剂(例如，2-烷基-N-羧基甲基-N-羟基乙基咪唑鎓盐甜菜碱、三烷基胺基乙酸甜菜碱等)；浸透剂(例如，尿素、烷基尿素、苄醇、单氧化乙烯苄醚(monoethylene oxidebenzyl ether)等)；动植物的天然提取物；胺基酸；有机酸(例如，柠檬酸、乳酸等)；无机盐(例如，氯化钠、氯化钾等)；香料；防腐剂(例如，对羟基苯甲酸酯等)；金属离子封链剂(例如，EDTA-3Na)；紫外线吸收剂(例如，二苯甲酮等)；色素等。
本组合物的剂形，并不特别限定于第1剂与第2剂；作为非乳化型制剂或乳化型制剂(能够为水包油型及油包水型)，可依照常用方法来制造液状制剂、乳液状制剂、乳霜状制剂等。
实施例
以下，举出实施例更具体地说明本发明，但本发明的范围并不限定于此。调配量，只要未特别说明则以质量％计。
[测试例1]使用毛发束的触感测试
<测试方法>
在本实施例中，为了体现本发明的效果，而以毛发束来进行采用烫发处理及卷发矫正处理的测试，再对各测试进行评价。
(1)烫发处理
使用自同一人收集的无化学性损伤的人毛发，作成复数扎毛发束(1扎毛发束为0.7g，长度20cm)。准备复数扎毛发束，以市售的漂白剂(氨0.8％、过氧化氢3.0％、过硫酸钾0.1％)对毛发束进行20分钟浸渍处理，以使损伤程度相同。将经漂白处理的毛发束卷绕在直径1.5cm的塑料棒上，再涂布2.0mL的第1剂，在25℃放置15分钟后，水洗。继而，将2.0mL的第2剂涂布在毛发束上，在25℃放置15分钟后，水洗，使其自然干燥。
(2)卷发矫正处理
以与上述(1)的烫发处理同样的方式，准备经施行漂白处理的毛发束。将2.0g的第1剂涂布在经漂白处理的毛发束上，在25℃放置15分钟后，水洗，用毛巾擦干之后，以设定为180℃的高温整发用熨斗进行处理。继而，涂布2.0g的第2剂，在25℃放置5分钟后，水洗，使其自然干燥。
(3)评价
(a)涂布性(对毛发涂布的容易性)
由12名专业官能检查员对测试品(分别为第1剂及第2剂)向经漂白的毛发束的涂布性(对毛发涂布的容易性)进行评价。评价方法，是由12名专业官能检查员进行官能评价。即，该12名专业官能检查员中，将10名以上回答易于涂布的评价作为“◎”、将7～9名回答易于涂布的评价作为“○”、将4～6名回答易于涂布的评价作为“△”，将3名以下官能检查员回答易于涂布的的评价作为“×”。
(b)损伤
对于上述处理(1)(2)中的最终自然干燥后的毛发束的损伤程度，由12名专业官能检查员进行官能评价。即，该12名专业官能检查员中，将10名以上的官能检查员回答毛发束中未看到损伤的评价作为“◎”，将7～9名回答毛发束中未看到损伤的评价作为“○”，将4～6名回答毛发束中未看到损伤的评价作为“△”，将3名以下回答毛发束中未看到损伤的评价作为“×”。
(c)光滑感
对于上述处理(1)(2)中的最终自然干燥后的毛发束的光滑感的程度，由12名专业官能检查员进行官能评价。即，该12名专业官能检查员中，将10名以上的官能检查员回答毛发束为光滑的评价作为“◎”、将7～9名回答毛发束为光滑的评价作为“○”、将4～6名回答毛发束为光滑的评价作为“△”、将3名以下回答毛发束为光滑的的评价作为“×”。
(d)光泽
对于上述处理(1)(2)中的最终自然干燥后的毛发束的光泽程度，由12名专业官能检查员进行官能评价。即，该12名专业官能检查员中，将10名以上的官能检查员回答毛发束失去光泽的评价作为“◎”、将7～9名回答毛发束失去光泽的评价作为“○”、将4～6名回答毛发束失去光泽的评价作为“△”、将3名以下回答毛发束失去光泽的评价作为“×”。
<测试例1的内容>
依照通常方法(例如，实施例11的第1剂中，通过表面活性剂将油性成分乳化后，依次添加有效成分、稳定剂等而完成乳化。以与第2剂同样的方式进行制备)制备实施例1～12及比较例1～14的组合物(表1及表2：表1的制剂是低粘度的液状制剂，表2的制剂是乳液状至乳霜状的制剂。表中处方的单位全部为质量％)，依照上述测试的步骤及方法(1)～(3)进行测试。测试结果一并公开在表1及表2。再者，表1及表2中所使用的羟基醚胺化合物(1)，是以通式(I)所表示的羟基醚胺化合物，式中R1为通式(III)的基、该式(III)中R5为C18H37、n为1、R2及R3同为甲基的羟基醚胺化合物(I)(硬脂氧基羟基丙基二甲基胺)。还有，羟基醚胺季铵盐(2)，是以通式(II)表示的羟基醚胺化合物的季铵盐，是式中R1为通式(III)的基、该式(III)中R5为C18H37、n为1、R2及R3及R4全部为甲基、X为氯原子的羟基醚胺化合物的季铵盐(II)。这些化合物，能够通过已公开的技术而容易地制造，但可自东邦化学工业公司获得其市售品而使用。
再者，在实施例13～21中，可使用除上述羟基醚胺化合物(1)及羟基醚胺季铵盐(2)以外的羟基醚胺化合物及羟基醚胺季铵盐，但关于这些必须成分的具体内容，亦根据上述各取代基的定义，而将其公开在各实施例的处方内容的栏中。
[表1]
Figure G2008800055755D00111
Figure G2008800055755D00112
Figure G2008800055755D00121
[表2]
Figure G2008800055755D00122
Figure G2008800055755D00131
Figure G2008800055755D00132
根据表1及表2可知如下内容。即，在实施例中，就粘性较低的液状制剂而言，在涂布性方面并未发现有较大的差异(实施例1～2与比较例1～4的比较)，但在乳液状或乳霜状制剂(实施例7～8与比较例8～11的比较)中涂布性有明显改善。还有，毛发的损伤极少，处理完成后的触感为光滑，可确认外观上的光泽受损程度得以改善。另一方面，在比较例中涂布性、毛发损伤、光滑感、光泽较差，无法达成本发明的目的。
进而，在仅向第1剂中调配羟基醚胺化合物(I)或季铵盐(II)的情形时，在光滑感及光泽方面发挥出极有效的作用；在仅向第2剂中调配该化合物(I)或该铵盐(II)的情形时，在抑制毛发损伤及光滑感方面发挥出极有效的作用；在向第1剂及第2剂两者中调配该化合物(I)或该铵盐(II)的情形时，可判明对于抑制毛发损伤、赋予毛发以光滑感、赋予光泽的所有方面，发挥出极有效的作用(例如，根据实施例1、2组与3、4组与5、6组的比较)。还有，如上所述，亦明显说明，在剂形为乳液状或乳霜状的情形时，向第1剂及第2剂两者中调配成分羟基醚胺化合物(I)或季铵盐(II)，这对于赋予制品整体以良好的涂布性而言较为重要(例如，根据实施例7、8的组与9、10组的比较)。
[测试例2]毛发束中的动摩擦系数的测量
关于上述“光滑的触感”的赋予，是测量毛发表面的动摩擦系数，再进行进一步的验证。
依照与上述测试例1(1)的烫发处理或(2)的卷发矫正处理同样的方式，准备已施行漂白处理的毛发束。将以下述处方且依照通常方法所制备的实施例13的第1剂2.0g，涂布在经漂白处理的毛发束上，在25℃放置20分钟后，水洗，用毛巾擦干，其后以设定在180℃的高温整发用熨斗进行处理。继而，涂布2.0g的第2剂，在25℃放置5分钟后，水洗，用毛巾擦干，使其自然干燥。自经干燥的毛发束中随机选出6根毛发，以滑轮测试机且依照常用方法测定该毛发表面的动摩擦系数。再者，本动摩擦系数测试中的对照剂，在实施例13中是使用除去羟基醚胺化合物(1)的比较例15。其结果示于图1。在图1中，纵轴为动摩擦系数，在使用实施例13的情形时的毛发表面的动摩擦系数，定量地表现出存在有意差而仍小于比较例15且较为光滑。
[实施例13](1剂为乳霜状制剂，2剂为乳液状制剂)
[第1剂]                   调配量(质量％)
硫代乳酸铵溶液(60％)      16.0
流动石蜡                  2.0
十六醇                    7.0
丙二醇                    4.0
聚氧化乙烯油醚                                              1.0
氯化烷基三甲基铵溶液                                        1.5
羟基醚胺化合物                                              0.2
(R1＝式(III)/R5＝C18H37，R2-3＝CH3，n＝1)单乙醇胺溶液       3.0
二硫代二乙醇酸二铵溶液                                      5.0
香料                                                        0.2
纯化水                                                      余量
                                                                         
合计                                                        100.0
[第2剂]                                                     调配量(质量％)
双氧水(30.0％)                                              6.0
流动石蜡                                                    1.0
十六醇                                                      2.0
聚氧乙烯十六基醚                                            0.5
聚氧乙烯油醚                                                0.1
氯化烷基三甲基铵溶液                                        0.5
磷酸                                                        0.1
磷酸氢二钠                                                  0.2
香料                                                        0.1
纯化水                                                      余量
                                                                          
合计                                                        100.0
[比较例15](1剂为乳霜状制剂，2剂为乳液状制剂)
[第1剂]                 调配量(质量％)
硫代乳酸铵溶液(60％)    16.0
流动石蜡                2.0
十六醇                  7.0
丙二醇                  4.0
聚氧乙烯油醚                    1.0
氯化烷基三甲基铵溶液            1.5
单乙醇胺溶液                    3.0
二硫代二乙醇酸二铵溶液          5.0
香料                            0.2
纯化水                          余量
                                                 
合计                            100.0
[第2剂]                         调配量(质量％)
双氧水(30.0％)                  6.0
流动石蜡                        1.0
十六醇                          2.0
聚氧乙烯十六基醚                0.5
聚氧乙烯油醚                    0.1
氯化烷基三甲基铵溶液            0.5
磷酸                            0.1
磷酸氢二钠                      0.2
香料                            0.1
纯化水                          余量
                                                  
合计                            100.0
[测试例3]半头比较测试
对于5名拥有30～50cm以上长度的卷发的女性官能检查员，由5名美容师在已使用本组合物的情形时进行半头比较测试，以进行更实用的验证。即，使用以下述实施例14所公开处方且依照通常方法所制备的本组合物、及自该处方中除去羟基醚胺化合物(1)的比较例16作为测试品，进行该实际使用测试。
即，将5名这些拥有卷发的女性官能检查员的毛发分成右半部分与左半部分，分别使用实施例14及比较例16的测试品，由不同的美容师分别进行测试。首先，涂布第1剂再放置20分钟，冲洗，然后以干燥器使其完全干燥。以180℃的高温整发用熨斗进行处理，涂布第2剂再放置3分钟后，冲洗，结束全过程。测试完成后，对于(a)毛发的光滑度、(b)湿润度、(c)卷发的拉伸度(毛发根部～中间)、(d)卷发的拉伸(自毛发中间至毛发前端)、(e)毛发的蓬松感、(f)被测试者的嗜好(喜好)、(g)美容师的嗜好(喜好)的各项目，将使用比较例16时的感觉作为0分(无差异的情形)，将向比其好的方向表示为3阶段(1分为好，2分为较好，3点为非常好)，且将向比其差的方向表示为3阶段(-1分为差，-2分为较差，-3分为非常差)的基准，由上述5名被测试者官能检查员及5名美容师官能检查员进行评分。然后，求出这些10名的各项目中的分数的平均值(其中，在被测试者或美容师的嗜好性方面，是上述两组中的各5名)。其结果示于图2。在图2中，纵轴为分数的平均值。
可知，在该测试例3中，在使用本组合物的情形时，特别是在“卷发的拉伸性”方面为优异。并且光滑感、或膨松感、或嗜好性为优异。
[实施例14](1剂为乳霜状制剂，2剂为乳液状制剂)
[第1剂]                                             调配量(质量％)
硫代乳酸铵溶液(60％)                                17.0
流动石蜡                                            1.0
十六醇                                              5.0
丙二醇                                              2.0
聚氧乙烯油醚                                        0.5
氯化烷基三甲基铵溶液                                0.5
羟基醚胺化合物                                      0.5
(R1＝式(III)/R5＝C18H37，R2～3＝CH3，n＝1)单乙醇胺液2.0
二硫代二乙醇酸二铵溶液                              7.0
香料                                                0.4
纯化水                                              余量
                                                                   
合计                    100.0
[第2剂]                 调配量(质量％)
双氧水(30.0％)          4.0
流动石蜡                0.2
十六醇                  0.5
聚氧乙烯十六基醚        0.1
氯化烷基三甲基铵溶液    0.2
磷酸                    0.5
磷酸氢二钠              0.5
香料                    0.1
纯化水                  余量
                                             
合计                    100.0
[比较例16](1剂为乳霜状制剂，2剂为乳液状制剂)
[第1剂]                        调配量(质量％)
硫代乳酸铵溶液(60％)           17.0
流动石蜡                       1.0
十六醇                         5.0
丙二醇                         2.0
聚氧乙烯油醚                   0.5
氯化烷基三甲基铵溶液           0.5
单乙醇胺液                     2.0
二硫代二乙醇酸二铵溶液         7.0
香料                           0.4
纯化水                        余量
                                                         
合计                          100.0
[第2剂]                   调配量(质量％)
双氧水(30.0％)            4.0
流动石蜡                  0.2
十六醇                    0.5
聚氧乙烯十六基醚          0.1
氯化烷基三甲基铵溶液      0.2
磷酸                      0.5
磷酸氢二钠                0.5
香料                      0.1
纯化水                    余量
                                           
合计                      100.0
以下，公开本组合物的处方例作为实施例(15～23)。各处方例均是依各剂形的常用方法而制造。乳液制剂及乳霜状制剂，其涂布性优异、毛发损伤极少，完成后的触感为光滑，外观上的光泽受损程度得以改善。还有，在液状制剂中，涂布性亦不比通常差，是同等程度以上，毛发的损伤极少，处理完成后的触感为光滑，外观上的光泽受损程度得以改善。进而，在作为卷发矫正剂(平板烫发用的烫发用剂)使用的情形时，在任一实施例中卷发的拉伸效果均为优异，且可赋予毛发整体以蓬松感。
[实施例15](第1剂、第2剂均为液状制剂)
[第1剂]                          调配量(质量％)
硫代乙醇酸铵溶液(50％)           16.0
二硫代乙醇酸二铵溶液(40％)       3.8
28％氨水                         1.5
单乙醇胺                         1.0
碳酸氢铵                         1.5
羟基醚胺化合物                   0.01
(R1＝式(III)/R5C16H33，R2～3＝CH3，n＝1)聚氧丙烯山梨糖醇0.5
聚二甲基硅氧烷                                          1.0
阳离子化水解角蛋白                                      0.2
乙二胺四乙酸二钠                                        0.1
POE(20)十二基醚                                         0.3
香料                                                    0.1
纯化水                                                  余量
                                                                
合计                                                    100.0
[第2剂]                   调配量(质量％)
溴酸钠                    7.0
磷酸二氢钾                0.5
氢氧化钠                  0.2
十二基硫酸钠溶液(40％)    1.5
羧基乙烯基聚合物          0.3
聚氧乙烯山梨糖醇          0.5
POE(20)油醚               0.5
纯化水                    余量
                                        
合计                      100.0
[实施例16](第1剂、第2剂均为液状制剂)
[第1剂]                                              调配量(质量％)
硫代乳酸铵溶液(60％)                                 10.0
硫代乳酸单乙醇胺溶液(40％)                           10.0
二硫代二乳酸二铵溶液(40％)                           2.5
L-精氨酸                                             1.0
单乙醇胺                                             2.0
羟基醚胺季铵盐                                       10.0
(R1＝式(III)/R5＝C18H37、R2～4＝CH3，n＝1，X＝C2H5SO4)1.0
胺基改质硅酮
野燕麦萃取液        0.2
乙二胺四乙酸三钠    0.1
POE(15)十六基醚     0.3
香料                0.2
纯化水              余量
                                             
合计                100.0
[第2剂]                                             调配量(质量％)
溴酸钠                                              8.0
羟基醚胺化合物                                      0.5
(R1＝式(III)/R5＝C22H45，R2～3＝CH3，n＝1)磷酸二氢钾0.1
磷酸氢二钠                                          0.2
椰子油脂肪酸甲基牛磺酸钠液(30％)                    1.5
纯化水                                              余量
                                                                   
合计                                                100.0
[实施例17](第1剂、第2剂均为液状制剂)
[第1剂]                                                   调配量(质量％)
丁内酯硫醇                                                 2.0
半胱胺盐酸盐                                               0.5
丙二醇                                                     3.0
聚氧乙烯(20)十六基醚                                       2.0
单乙醇胺                                                   2.0
羟基醚胺化合物                                             0.5
(R1＝式(III)/R5＝C20H41，R2～3＝CH3，n＝1，X＝Cl)               0.1
羟基醚胺季铵盐
(R1＝式(III)/R5＝C18H37，R2～4＝CH3，n＝1，X＝Br)磷酸二氢钠0.2
磷酸氢二钠                                                 0.8
香料      0.2
纯化水    余量
                                                   
合计      100.0
[第2剂]                                                 调配量(质量％)
溴酸钠                                                  8.0
羟基醚胺季铵盐                                          3.0
(R1＝式(III)/R5＝C18H37，R2～4＝CH3，n＝1，X＝C2H5SO4)  0.1
磷酸二氢钾
磷酸氢二钠                                              0.2
椰子油脂肪酸甲基牛磺酸钠溶液(30％)                      1.5
纯化水                                                  余量
                                                                     
合计                                                    100.0
[实施例1 8](第1剂为液状制剂，第2剂为乳液状制剂)
[第1剂]                      调配量(质量％)
DL-半胱氨酸盐酸盐            6.5
N-乙酰基-L-半胱氨酸          1.5
硫代乙醇酸铵溶液(50％)       2.0
单乙醇胺                     3.5
大豆蛋白                     0.1
乙二胺四乙酸三钠             0.1
香料                         0.2
纯化水                       余量
                                                 
合计                         100.0
[第2剂]                      调配量(质量％)
双氧水(30.0％)                                        6.7
羟基醚胺季铵盐(2)                                     5.0
(R1＝式(III)/R5＝C18H37，R2～4＝CH3，n＝1，X＝Cl)磷酸0.1
二伸乙三胺五乙酸五钠溶液(40％)                        0.2
十六醇(亦称鲸蜡醇)                                    0.5
十四醇(亦称肉豆蔻醇)                                  0.5
氯化十八基三甲基铵                                    1.0
POE(8)十六基醚                                        0.2
丙烯酸-甲基丙烯酸烷基共聚物                           0.3
纯化水                                                余量
                                                                     
合计                                                  100.0
[实施例19](第1剂、第2剂均为乳液状制剂)
[第1剂]                        调配量(质量％)
DL-半胱氨酸盐酸盐              6.5
N-乙酰基-L-半胱氨酸            1.5
硫代乙醇酸铵溶液(50％)         2.0
十六醇                         1.0
单乙醇胺                       3.5
L-谷氨酸                       0.1
高聚合甲基聚硅氧烷             1.0
乙二胺四乙酸三钠               0.1
香料                           0.2
纯化水                         余量
                                                       
合计                           100.0
[第2剂]                        调配量(质量％)
双氧水(35.0％)                                    6.7
羟基醚胺化合物                                    2.0
(R1＝式(III)/R5＝C14H29，R2～3＝CH3，n＝1)磷酸    0.1
二伸乙基三胺五乙酸五钠溶液(40％)                  0.2
十六醇                                            0.5
十四醇                                            0.5
氯化十八基三甲基铵                                1.0
POE(8)十六基醚                                    0.2
丙烯酸-甲基丙烯酸烷基共聚物                       0.3
纯化水                                            余量
                                                                      
合计                                              100.0
[实施例20](第1剂为液状制剂，第2剂为乳霜状制剂)
[第1剂]                                             调配量(质量％)
焦亚硫酸钠                                          3.0
尿素                                                3.0
单乙醇胺                                            3.0
2-胺基-2-甲基丙醇                                   1.0
羟基醚胺化合物                                      0.1
(R1＝式(III)/R5＝C16H33，R2～3＝CH3，n＝1)蚕丝水解液0.1
乙二胺四乙酸二钠                                    0.1
香料                                                0.2
纯化水                                              余量
                                                            
合计                                                100.0
[第2剂]        调配量(质量％)
溴酸钠         1.0
磷酸二氢钾                                          0.1
POE(3)十二基硫酸钠溶液(30％)                        0.5
二十二醇                                            0.3
鲸蜡硬脂醇                                          1.5
羟基醚胺化合物                                      3.0
(R1＝式(III)/R5＝C22H45，R2-3＝CH3，n＝1)POE(50)油醚0.2
聚丙烯酸钠                                          0.1
纯化水                                              余量
                                                                  
合计                                                100.0
[实施例21](第1剂、第2剂均为乳霜状制剂)
[第1剂]                                                   调配量(质量％)
硫代乙醇酸铵溶液(50％)                                    4.0
硫代乳酸铵溶液(60％)                                      3.0
N，N′-二乙酰基胱氨酸                                     1.0
单乙醇胺                                                  1.3
二十二醇                                                  3.0
十六醇                                                    3.0
氯化二(十八基)二甲基铵(75％)                              1.0
POE(15)油醚                                               0.5
阳离子化纤维素                                            1.0
羟基醚胺化合物                                            1.0
(R1＝式(III)/R5＝C10H21，R2～3＝CH3，n＝1)乙二胺四乙酸二钠0.1
香料                                                      0.2
纯化水                                                    余量
                                                                        
合计                                                      100.0
[第2剂]                                    调配量(质量％)
双氧水(30.0％)                             6.8
非那西汀(phenacetin)                       0.1
磷酸                                       0.2
磷酸氢二钠                                 0.1
对羟基苯甲酸甲酯                           0.1
二十二醇                                   3.0
鲸蜡硬脂醇                                 3.0
N-十四酰基甲基-N-牛磺酸钠                  1.0
POE(15)油醚                                0.2
胺基丙基二甲基硅油(aminopropyl dimethicone)0.1
纯化水                                     余量
                                                              
合计                                       100.0
[实施例22](第1剂、第2剂均为乳霜状制剂)
[第1剂]                                               调配量(质量％)
乙酰半胱氨酸                                          0.5
甲基苯基聚硅氧烷                                      2.0
羟基醚胺季铵盐                                        1.0
(R1＝式(III)/R5＝C18H37，R2～4＝CH3，n＝1，X＝C2H5SO4)1.0
氯化烷基三甲基铵
氯化二(十八基)二甲基铵                                0.5
十六醇                                                1.0
二十二醇                                              1.0
2-甲基丙烯酰氧基伸乙基磷脂酰胆碱聚合物                5.0
单乙醇胺                                              0.5
丙二醇                                                10.0
乙二胺四乙酸三钠                                      0.1
香料                          0.2
纯化水                        余量
                                                  
合计                          100.0
[第2剂]                                                调配量(质量％)
双氧水(35.0％)                                         16.0
羟基醚胺季铵盐                                         5.0
(R1＝式(III)/R5＝C18H37，R2～4＝CH3，n＝1，X＝Cl)十六醇9.0
十八醇                                                 6.0
单十四酸甘油酯                                         2.0
聚氧乙烯(40)十六基醚                                   2.0
二丙二醇                                               2.0
纯化水                                                 余量
                                                                 
合计                                                   100.0
[实施例23](第1剂、第2剂均为乳霜状制剂)
[第1剂]                         调配量(质量％)
硫代乙醇酸铵溶液(50％)          4.0
硫代乳酸铵溶液(60％)            3.0
N，N′-二乙酰基胱氨酸           1.0
2-巯基-4-丁内酯                 2.0
单乙醇胺                        1.3
二十二醇                        3.0
十六醇                          3.0
氯化二(十八基)二甲基铵(75％)    1.0
POE(15)油醚                     0.5
POE(30)植物固醇                 1.0
L-谷氨酸                                           1.0
羟基乙酸                                           0.5
乳酸                                               0.5
吡咯酮羧酸                                         5.0
羟基甲氧基二苯基酮磺酸                             5.0
羟基丙基甲壳素溶液                                 1.0
二聚酸酰胺                                         0.5
辛基胍硫酸盐                                       15.0
阳离子化纤维素                                     1.0
羟基醚胺季铵盐                                     2.0
(R1＝式(III)/R5＝C22H25，R2～4＝CH3，n＝1，X＝Cl)  1.0
Gemini型阳离子活性剂(2)
(R6，7＝C12H25，R8～11＝CH3，Y＝Cl)氯化二甲基二丙  1.5
烯酸铵-丙烯酸共聚物溶液(40％)
二甲基硅氧烷-甲基(胺基丙基)硅氧烷共聚物            2.0
乙烯基吡咯酮-N，N-二甲基胺基乙基甲基丙烯酸         0.3
共聚物二乙基硫酸盐
胺基二甲基硅油(amodimethicone)(40％乳液)           2.0
羟基乙基纤维素二甲基二烯丙基氯化铵                 1.0
环状聚硅氧                                         1.0
高聚合甲基聚硅氧烷(数量平均聚合度3800)             1.5
丙烯酸甲基丙烯酰胺丙基三甲基氯化铵                 1.0
甲基丙烯酸甲酯共聚物溶液(Merquat 2001)             1.0
d-柠檬烯                                           0.1
精氨酸                                             0.2
脯氨酸                                             0.2
甘胺酰甘氨酸                                       2.0
高分子量角蛋白                                     0.3
氢化大豆卵磷脂                                     0.1
香菊提取物             0.3
海藻提取物             0.5
芦荟提取物             0.5
珍珠蛋白               0.5
维生素E                0.5
丝胶(sericin)水解物    0.5
洋甘菊提取物           0.2
荷荷芭(jojoba)油       2.0
小麦胚芽油             1.0
蜂蜜                   1.0
乙二胺四乙酸二钠       0.1
香料                   0.2
纯化水                 余量
                                            
合计                   100.0
[第2剂]                                          调配量(质量％)
双氧水(30.0％)                                   6.8
非那西汀                                         0.1
磷酸                                             0.2
磷酸氢二钠                                       0.1
对羟基苯甲酸甲酯                                 0.1
羊毛脂                                           2.0
二十二醇                                         3.0
鲸蜡硬脂醇                                       3.0
羟基醚胺化合物(1)                                0.5
(R1＝式(III)/R5＝C18H37，R2-3＝CH3，n＝1)Gemini型2.0
阳离子活性剂(1)
(R6，7＝C18H37，R8～11＝CH3，Y＝Cl)N-十四酰基甲基1.0
-N-牛磺酸钠
POE(15)油醚            0.2
1，2-戊二醇            5.0
胺基丙基二甲基硅油     0.1
纯化水                 余量
                                     
合计                   100.0

Claims (4)

1.毛发形状调整用组合物，其包含含有还原剂及碱性试剂的第1剂以及含有氧化剂的第2剂，其特征在于：含有下述式(I)表示的羟基醚胺化合物或者下述式(I I)表示的该化合物的季铵盐：
[化1]
Figure A2008800055750002C1
[化2]
Figure A2008800055750002C2
[在式(I)及式(II)中，R1、R2、R3及R4分别为碳原子数为1～3的烷基或碳原子数为1～3的羟基烷基、或者下述通式(III)表示的基团，该R1～R3中的至少一个为下述通式(III)表示的基团；X表示卤素原子或者碳原子数为1或2的有机磺酸基]；
[化3]
Figure A2008800055750002C3
[在式(III)中，R5为直链或支链的碳原子数为6～24的烷基、烯基或羟基烷基，键合数n为1～5的整数]。
2.如权利要求1记载的毛发形状调整用组合物，所述组合物为烫发处理用组合物。
3.如权利要求1记载的毛发形状调整用组合物，所述组合物为卷发矫正处理用组合物。
4.如权利要求1至3中任一项记载的毛发形状调整用组合物，其中上述还原剂为硫代乳酸或其盐。
CN2008800055755A 2007-02-20 2008-02-20 毛发形状调整用组合物 Expired - Fee Related CN101616655B (zh)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2007040047 2007-02-20
JP040047/2007 2007-02-20
PCT/JP2008/052819 WO2008102792A1 (ja) 2007-02-20 2008-02-20 毛髪形状調整用組成物

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN101616655A true CN101616655A (zh) 2009-12-30
CN101616655B CN101616655B (zh) 2011-12-14

Family

ID=39710066

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN2008800055755A Expired - Fee Related CN101616655B (zh) 2007-02-20 2008-02-20 毛发形状调整用组合物

Country Status (6)

Country Link
US (1) US20100111885A1 (zh)
EP (1) EP2123250A4 (zh)
JP (2) JP2008231099A (zh)
CN (1) CN101616655B (zh)
TW (1) TW200848086A (zh)
WO (1) WO2008102792A1 (zh)

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102770116A (zh) * 2010-02-26 2012-11-07 株式会社资生堂 毛发形状调整用组合物
CN104427969A (zh) * 2012-06-29 2015-03-18 欧莱雅 包含至少一种含硫还原剂、至少一种脂肪物质、至少一种阳离子表面活性剂以及至少两种聚氧烯化的非离子型表面活性剂的还原组合物
CN111148500A (zh) * 2017-07-11 2020-05-12 迪维思科 用于拉直头发的新型组合物
CN113556959A (zh) * 2019-03-13 2021-10-26 花王株式会社 毛发保持具和使用该毛发保持具的毛发处理方法

Families Citing this family (26)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP5163378B2 (ja) 2008-09-09 2013-03-13 コニカミノルタビジネステクノロジーズ株式会社 用紙搬送装置及び画像形成装置
JP5296521B2 (ja) * 2008-12-26 2013-09-25 花王株式会社 ヘアトリートメント組成物
JP5464610B2 (ja) * 2009-06-05 2014-04-09 ジェ ファ チン パーマ液第１剤
JP5738143B2 (ja) * 2011-09-26 2015-06-17 株式会社サニープレイス 毛髪処理剤及び毛髪処理方法
FR2992557B1 (fr) * 2012-06-29 2015-02-20 Oreal Composition reductrice comprenant au moins un agent reducteur soufre, au moins un corps gras, au moins un tensioactif cationique et au moins un tensioactif non ionique oxyethylene
JP6059817B2 (ja) * 2012-11-05 2017-01-11 花王株式会社 直毛化及び毛髪脱色のためのプロセス
WO2014068101A2 (en) * 2012-11-05 2014-05-08 Kao Corporation Process for bleaching and straightening hair
JP6125841B2 (ja) * 2013-01-11 2017-05-10 株式会社ミルボン 縮毛矯正用第１剤
CN105517532A (zh) * 2013-08-13 2016-04-20 欧莱雅 用于由包含有机一元酸和纤维素聚合物的组合物处理头发的方法
JP6386760B2 (ja) * 2014-03-19 2018-09-05 花王株式会社 インボルクリン発現抑制剤
JP6498402B2 (ja) * 2014-09-09 2019-04-10 株式会社アリミノ 毛髪処理用組成物
US10023502B1 (en) * 2015-04-30 2018-07-17 Larry D. Mohr Acidifying compound
MX2017013983A (es) 2015-05-01 2018-03-15 Oreal Uso de agentes activos durante tratamientos quimicos.
JP6930994B2 (ja) 2015-11-24 2021-09-01 ロレアル 毛髪をトリートメントするための組成物
BR112018010344B1 (pt) 2015-11-24 2021-08-10 L'oreal Composição para cabelo, sistema e método para tratamento do cabelo, métodos para alteração da cor do cabelo e do formato do cabelo, e, kits de multicompartimentos
BR112018010341B1 (pt) 2015-11-24 2021-08-10 L'oreal Método para alteração da cor de cabelo
US20180116942A1 (en) * 2016-10-31 2018-05-03 L'oreal Compositions for chemically treated hair
US11135150B2 (en) 2016-11-21 2021-10-05 L'oreal Compositions and methods for improving the quality of chemically treated hair
US9974725B1 (en) 2017-05-24 2018-05-22 L'oreal Methods for treating chemically relaxed hair
WO2019133785A1 (en) 2017-12-29 2019-07-04 L'oreal Compositions for altering the color of hair
US11090249B2 (en) 2018-10-31 2021-08-17 L'oreal Hair treatment compositions, methods, and kits for treating hair
US11419809B2 (en) 2019-06-27 2022-08-23 L'oreal Hair treatment compositions and methods for treating hair
US11826451B2 (en) 2019-12-31 2023-11-28 L'oreal Compositions for treating hair
US12109289B2 (en) 2021-06-30 2024-10-08 L'oreal Compositions for imparting color and tone to the hair
US12036299B2 (en) 2021-06-30 2024-07-16 L'oreal Compositions containing direct dyes for imparting color and tone to the hair
US12109287B2 (en) 2022-07-31 2024-10-08 L'oreal Compositions and methods for altering the color of hair

Family Cites Families (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
LU53667A1 (zh) * 1966-07-26 1968-11-29
US4764306A (en) 1984-12-03 1988-08-16 Ppg Industries, Inc. Process for the manufacture of bis-quaternary ammonium compounds
US4734277A (en) 1984-12-03 1988-03-29 Jordan Chemical Company Bis-quaternary ammonium compounds
US4812263A (en) 1986-08-22 1989-03-14 Ppg Industries, Inc. Bis-quaternary ammonium compounds
FR2756824B1 (fr) * 1996-12-11 1999-01-15 Oreal Derives ammoniums quaternaires hydroxypropyles a fonction ester, compositions cosmetiques et dermatologiques les contenant
DE19803803C1 (de) * 1998-01-31 1999-09-09 Henkel Kgaa Verfahren zur dauerhaften Verformung von Keratinfasern
MX234468B (es) * 2000-03-14 2006-02-15 Procter & Gamble Composicion para el cuidado del cabello que contiene una polialquilenglicol (n) alquilamina.
JP2004026770A (ja) 2002-06-28 2004-01-29 Milbon Co Ltd 縮毛矯正用第１剤およびそれを用いた縮毛の矯正処理方法
JP3980520B2 (ja) 2003-04-24 2007-09-26 東邦化学工業株式会社 毛髪用組成物
JP3980521B2 (ja) 2003-04-24 2007-09-26 東邦化学工業株式会社 毛髪用組成物
JP2005145870A (ja) 2003-11-14 2005-06-09 Milbon Co Ltd パーマネントウェーブ用第２剤
JP2005145915A (ja) 2003-11-18 2005-06-09 Milbon Co Ltd パーマネントウェーブ用第１剤
JP2005343831A (ja) 2004-06-03 2005-12-15 Kao Corp 毛髪形状制御剤
JP2006016391A (ja) 2004-06-03 2006-01-19 Kao Corp 毛髪形状制御剤
EP1880709A1 (en) * 2006-07-21 2008-01-23 Wella Aktiengesellschaft Method and composition for permanently shaping hair

Cited By (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102770116A (zh) * 2010-02-26 2012-11-07 株式会社资生堂 毛发形状调整用组合物
CN102770116B (zh) * 2010-02-26 2015-05-13 株式会社资生堂 毛发形状调整用组合物
CN104427969A (zh) * 2012-06-29 2015-03-18 欧莱雅 包含至少一种含硫还原剂、至少一种脂肪物质、至少一种阳离子表面活性剂以及至少两种聚氧烯化的非离子型表面活性剂的还原组合物
CN111148500A (zh) * 2017-07-11 2020-05-12 迪维思科 用于拉直头发的新型组合物
CN113556959A (zh) * 2019-03-13 2021-10-26 花王株式会社 毛发保持具和使用该毛发保持具的毛发处理方法
CN113556959B (zh) * 2019-03-13 2024-06-07 花王株式会社 毛发保持具和使用该毛发保持具的毛发处理方法

Also Published As

Publication number Publication date
EP2123250A4 (en) 2011-07-20
WO2008102792A1 (ja) 2008-08-28
JP2008231099A (ja) 2008-10-02
EP2123250A1 (en) 2009-11-25
TW200848086A (en) 2008-12-16
JP4717900B2 (ja) 2011-07-06
JP2008231098A (ja) 2008-10-02
CN101616655B (zh) 2011-12-14
US20100111885A1 (en) 2010-05-06

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN101616655B (zh) 毛发形状调整用组合物
JP5805362B2 (ja) 少なくとも１種の有機ケイ素原子−含有化合物を含む化粧料組成物を、ケラチン繊維をケアし及び／又は洗浄するための組成物と組合せた使用
CN102770116B (zh) 毛发形状调整用组合物
MX2009000705A (es) Metodo y composicion para modelar de manera permanente el cabello.
JP2012158547A (ja) 洗浄剤組成物
JP5658952B2 (ja) 毛髪処理剤組成物
US20130149271A1 (en) Compositions for repairing and restoring keratin-containing fibers
JP5060820B2 (ja) 毛髪変形剤
WO2018180515A1 (ja) 染毛料組成物
US20120058068A1 (en) Compositions for repairing and restoring keratin-containing fibers
JP2017206483A (ja) 毛髪化粧料
TWI747826B (zh) 增強毛髮的蓬鬆感的毛髮清洗用組合物及其應用
US20120240954A1 (en) Use of ester oil in method for perming hair
JP5709477B2 (ja) 毛髪化粧料
JP7290884B2 (ja) 毛髪熱保護剤および毛髪処理方法
JP5758639B2 (ja) 洗浄剤組成物
WO2018180516A1 (ja) 染毛料組成物
JP6719656B2 (ja) 染毛料組成物
JP2016196425A (ja) 毛髪化粧料組成物
JP2014214150A (ja) 毛髪化粧料
WO2022186286A1 (ja) 毛髪セット力増強剤
KR101753155B1 (ko) 리브온 모발 컨디셔닝 조성물
JP6718705B2 (ja) 毛髪化粧料
JP6666111B2 (ja) 毛髪洗浄剤
JP5582547B2 (ja) 毛髪変形剤

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
C14 Grant of patent or utility model
GR01 Patent grant
CF01 Termination of patent right due to non-payment of annual fee

Granted publication date: 20111214

Termination date: 20150220

EXPY Termination of patent right or utility model