CN101570549A - 新的红色电致发光化合物以及使用这些化合物的有机电致发光器件 - Google Patents
新的红色电致发光化合物以及使用这些化合物的有机电致发光器件 Download PDFInfo
- Publication number
- CN101570549A CN101570549A CNA200810175699XA CN200810175699A CN101570549A CN 101570549 A CN101570549 A CN 101570549A CN A200810175699X A CNA200810175699X A CN A200810175699XA CN 200810175699 A CN200810175699 A CN 200810175699A CN 101570549 A CN101570549 A CN 101570549A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- alkyl
- aryl
- halogen
- straight
- chemical formula
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 101
- 125000003837 (C1-C20) alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 32
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 26
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims abstract description 26
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 22
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 22
- 125000006736 (C6-C20) aryl group Chemical group 0.000 claims abstract description 21
- -1 C3-C12 naphthenic Chemical group 0.000 claims abstract description 21
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims abstract description 20
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims abstract description 6
- 239000013110 organic ligand Substances 0.000 claims abstract description 5
- 238000005401 electroluminescence Methods 0.000 claims description 29
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 24
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 claims description 13
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 12
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 11
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 10
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 8
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000004450 alkenylene group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000001118 alkylidene group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 6
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 6
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 6
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 4
- YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N phenanthrene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1 YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000006652 (C3-C12) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical group FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000005104 aryl silyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000003983 fluorenyl group Chemical class C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 claims description 2
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000011737 fluorine Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000001207 fluorophenyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000003454 indenyl group Chemical class C1(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 claims description 2
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims description 2
- 125000000026 trimethylsilyl group Chemical group [H]C([H])([H])[Si]([*])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- 125000003860 C1-C20 alkoxy group Chemical group 0.000 abstract 1
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 abstract 1
- CUJRVFIICFDLGR-UHFFFAOYSA-N acetylacetonate Chemical compound CC(=O)[CH-]C(C)=O CUJRVFIICFDLGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 34
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 27
- 239000000463 material Substances 0.000 description 23
- GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N iridium atom Chemical compound [Ir] GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 19
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 18
- 239000003446 ligand Substances 0.000 description 18
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 15
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Natural products CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 description 10
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 10
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 7
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 7
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 7
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 6
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 6
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 5
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 150000002503 iridium Chemical class 0.000 description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 description 5
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 5
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 description 5
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 5
- 238000007740 vapor deposition Methods 0.000 description 5
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 4
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 4
- 239000012300 argon atmosphere Substances 0.000 description 4
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 4
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 3
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 3
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 3
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 3
- 238000005424 photoluminescence Methods 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 3
- VDULMXJUOWIPGE-UHFFFAOYSA-N 1-phenylisoquinoline quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C12.C1(=CC=CC=C1)C1=NC=CC2=CC=CC=C12 VDULMXJUOWIPGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N Acetophenone Chemical compound CC(=O)C1=CC=CC=C1 KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004411 aluminium Substances 0.000 description 2
- REDXJYDRNCIFBQ-UHFFFAOYSA-N aluminium(3+) Chemical compound [Al+3] REDXJYDRNCIFBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000011161 development Methods 0.000 description 2
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 238000003810 ethyl acetate extraction Methods 0.000 description 2
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 2
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 description 2
- KWGKDLIKAYFUFQ-UHFFFAOYSA-M lithium chloride Chemical compound [Li+].[Cl-] KWGKDLIKAYFUFQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 2
- 230000027756 respiratory electron transport chain Effects 0.000 description 2
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 2
- ZSYMVHGRKPBJCQ-UHFFFAOYSA-N 1,1'-biphenyl;9h-carbazole Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1.C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 ZSYMVHGRKPBJCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NBYLBWHHTUWMER-UHFFFAOYSA-N 2-Methylquinolin-8-ol Chemical compound C1=CC=C(O)C2=NC(C)=CC=C21 NBYLBWHHTUWMER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WFOVEDJTASPCIR-UHFFFAOYSA-N 3-[(4-methyl-5-pyridin-4-yl-1,2,4-triazol-3-yl)methylamino]-n-[[2-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]benzamide Chemical compound N=1N=C(C=2C=CN=CC=2)N(C)C=1CNC(C=1)=CC=CC=1C(=O)NCC1=CC=CC=C1C(F)(F)F WFOVEDJTASPCIR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LTSJTYWPRKKBRT-UHFFFAOYSA-N BrC1=CC=C(C=C1)C1=CC=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 Chemical compound BrC1=CC=C(C=C1)C1=CC=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 LTSJTYWPRKKBRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N Trichloroethylene Chemical compound ClC=C(Cl)Cl XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 125000005103 alkyl silyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000908 ammonium hydroxide Substances 0.000 description 1
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 1
- FFBHFFJDDLITSX-UHFFFAOYSA-N benzyl N-[2-hydroxy-4-(3-oxomorpholin-4-yl)phenyl]carbamate Chemical compound OC1=C(NC(=O)OCC2=CC=CC=C2)C=CC(=C1)N1CCOCC1=O FFBHFFJDDLITSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 1
- YXVFYQXJAXKLAK-UHFFFAOYSA-N biphenyl-4-ol Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C1=CC=CC=C1 YXVFYQXJAXKLAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFVXQDWNSAGPHN-UHFFFAOYSA-K bis[(2-methylquinolin-8-yl)oxy]-(4-phenylphenoxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CC=C([O-])C2=NC(C)=CC=C21.C1=CC=C([O-])C2=NC(C)=CC=C21.C1=CC([O-])=CC=C1C1=CC=CC=C1 UFVXQDWNSAGPHN-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 1
- KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N boric acid Chemical compound OB(O)O KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004327 boric acid Substances 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 230000002708 enhancing effect Effects 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 230000005284 excitation Effects 0.000 description 1
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 1
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 1
- 238000005286 illumination Methods 0.000 description 1
- DLEDOFVPSDKWEF-UHFFFAOYSA-N lithium butane Chemical compound [Li+].CCC[CH2-] DLEDOFVPSDKWEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IMKMFBIYHXBKRX-UHFFFAOYSA-M lithium;quinoline-2-carboxylate Chemical compound [Li+].C1=CC=CC2=NC(C(=O)[O-])=CC=C21 IMKMFBIYHXBKRX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N n-Butyllithium Substances [Li]CCCC MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001737 promoting effect Effects 0.000 description 1
- MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N quinolin-8-ol Chemical compound C1=CN=C2C(O)=CC=CC2=C1 MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 1
- GYUURHMITDQTRU-UHFFFAOYSA-N tributyl(pyridin-2-yl)stannane Chemical compound CCCC[Sn](CCCC)(CCCC)C1=CC=CC=N1 GYUURHMITDQTRU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N triphenylamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004506 ultrasonic cleaning Methods 0.000 description 1
- 238000002061 vacuum sublimation Methods 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 230000003442 weekly effect Effects 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/30—Coordination compounds
- H10K85/341—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes
- H10K85/342—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes comprising iridium
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F15/00—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table
- C07F15/0006—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table compounds of the platinum group
- C07F15/0033—Iridium compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F5/00—Compounds containing elements of Groups 3 or 13 of the Periodic Table
- C07F5/06—Aluminium compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/30—Coordination compounds
- H10K85/321—Metal complexes comprising a group IIIA element, e.g. Tris (8-hydroxyquinoline) gallium [Gaq3]
- H10K85/324—Metal complexes comprising a group IIIA element, e.g. Tris (8-hydroxyquinoline) gallium [Gaq3] comprising aluminium, e.g. Alq3
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
- H10K85/633—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising polycyclic condensed aromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
- C09K2211/1007—Non-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
- C09K2211/1011—Condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/18—Metal complexes
- C09K2211/185—Metal complexes of the platinum group, i.e. Os, Ir, Pt, Ru, Rh or Pd
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
- H10K2101/10—Triplet emission
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10S428/917—Electroluminescent
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
本发明涉及具有高效发光效率的新的红色电致发光化合物以及包括这些化合物的有机电致发光器件中。本发明提供了下式代表的有机磷光化合物，其中L是有机配体；R1代表直链的或支链的和饱和的或不饱和的(C1－C20)烷基或(C6－C20)芳基；R2至R4独立的代表氢、直链的或支链的和饱和的或不饱和的(C1－C20)烷基、(C1－C20)烷氧基、(C3－C12)环烷基、(C6－C20)芳基、卤素、三(C1－C20)烷基甲硅烷基或三(C6－C20)芳基甲硅烷基；R5和R6独立的代表氢、直链或支链的(C1－C20)烷基、(C6－C20)芳基或卤素；n是1－3的整数。
Description
【技术领域】
本发明涉及具有高发光效率的新的红色电致发光化合物以及使用这些化合物的有机电致发光器件。
【背景技术】
在有机电致发光器件中，决定发光效率的最重要的因素是电致发光材料的类型。到目前为止，尽管荧光材料已经广泛用作电致发光材料，但鉴于电致发光的机理，磷光材料的发展却是一种最好的理论上最高四倍提高发光效率的方法。
截至目前，三价铱配合物作为磷光材料广为所知，包括(acac)Ir(btp)2、Ir(ppy)3和Firpic分别作为红色、绿色和蓝色发光材料。特别是，许多磷光材料在日本、美国和欧洲正进行着广泛的研究。
在传统的红色电致磷光材料中，几种材料据报道有良好的电致发光性质，然而它们之中却很少有能达到商业化应用的程度。1-苯基异喹啉的铱配合物作为其中最好的材料被提及，它具有出色的电致发光性质，具有深红色的色纯度而且具有高效的发光效率(参见A.Tsuboyama等，美国化学协会周刊(J.Am.Chem.Soc.)2003年，125(42)，12971-12979)。
1-苯基异喹啉
同时，红色的材料由于没有显著的寿命问题，一旦它们具有良好的色纯度或良好的发光效率就更易于商业化。因此上面提到的铱配合物由于具有出色的色纯度和发光效率就非常有可能实现商业化。
然而，铱配合物目前仅仅作为适用于小型显示屏的材料被使用，对于中型至大型的有机电致发光器件(OLED)显示屏，就需要发现比以往所知的材料具有更高电致发光性质的新材料。
【发明内容】
【技术问题】
由于本发明人的艰苦努力克服了上述的常规技术问题，发展了新的红色电致发光化合物，从而制成具有出色的发光效率和令人惊讶的发光寿命的有机电致发光器件。
本发明的目的是提供比以往常规红色磷光材料具有更好电致发光性质的化合物，本发明的另一个目的是提供能够适用于中型到大型有机电致发光器件(OLED)显示屏的新的磷光化合物。
【技术方案】
因此，本发明涉及新的红色磷光化合物以及在电致发光层中使用上述红色磷光化合物的有机电致发光器件。特别地，本发明的红色电致发光化合物，其特征在于它们用化学式1表示：
【化学式1】
其中L是有机配体；
如果A是N，B是C；如果A是C，B是N；
R1代表直链的或支链的和饱和的或不饱和的(C1-C20)烷基或(C6-C20)芳基；
R2至R4独立的代表氢，直链的或支链的和饱和的或不饱和的(C1-C20)烷基、(C1-C20)烷氧基、(C3-C12)环烷基、(C6-C20)芳基、卤素，三(C1-C20)烷基甲硅烷基或三(C6-C20)芳基甲硅烷基；
R5和R6独立的代表氢、直链或支链的(C1-C20)烷基、(C6-C20)芳基或卤素，或者R5和R6可以通过(C3-C12)亚烷基或(C3-C12)亚烯基与稠合环连接或不与稠合环连接从而形成脂环、或者单环或者多环芳环；R5和R6的烷基或芳基、或者通过(C3-C12)亚烷基或(C3-C12)亚烯基与或者不与稠合环连接从而形成的脂环、或者单环芳环或多环芳环，可以进一步的被一个或者多个取代基所取代，取代基选自直链或支链的被卤素取代或未被取代的(C1-C20)烷基、(C1-C20)烷氧基、卤素、三(C1-C20)烷基甲硅烷基、三(C6-C20)芳基甲硅烷基和(C6-C20)芳基
R1到R4的烷基、烷氧基、环烷基和芳基可以进一步的被一个或者多个取代基取代，取代基选自直链或支链的被卤素取代或未被取代的(C1-C20)烷基，(C1-C20)烷氧基，卤素，三(C1-C20)烷基甲硅烷基，三(C6-C20)芳基甲硅烷基和(C6-C20)芳基；
n是1-3的整数。
由本发明式1化合物的R5和R6通过(C3-C12)亚烷基或(C3-C12)亚烯基与稠合环或不与稠合环连接从而形成的脂环、或单环或多环芳环可以是苯、萘、蒽、芴、茚、菲或者吡啶。在化学式1中，方括号([])中公开的部分作为铱的主要配体，L作为辅助配体。本发明的磷光化合物包含主要配体∶辅助配体＝2∶1(n＝2)的配合物，以及不含辅助配体(L)的三齿配合物(n＝3)。
本发明所述的由式1所代表的有机磷光化合物可以由式2到式7中的一种所表示的化合物作为示例：
【化学式2】
【化学式3】
【化学式4】
【化学式5】
【化学式6】
【化学式7】
[其中，L，R1，R2，R3，R4，R5和n如化学式(1)所定义；
R7到R14和R17到R24独立的代表氢、直链或支链的被卤素取代或未被取代的(C1-C20)烷基、(C1-C20)烷氧基、卤素、三(C1-C20)烷基甲硅烷基、三(C6-C20)芳基甲硅烷基或(C6-C20)芳基；和
R15和R16独立的代表氢、直链或支链的(C1-C20)烷基。]
本发明的一个实施例，其特征为式(2)到式(7)中的R1代表甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、苯基、联苯基、萘基、叔丁基苯基或氟苯基；R2到R5独立的代表氢、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基或叔丁基；R7到R14和R17到R24独立的代表氢、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、氟、甲氧基、乙氧基、丁氧基、苯基、联苯基、三甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基或三氟甲基；R15和R16独立的代表氢或甲基。
本发明所述的由式(1)表示的有机磷光化合物可以通过下列化合物特别示例，但并不局限于此：
[其中，L是有机配体，n是从1-3的整数]
根据本发明的式(1)化合物中的辅助配体L包括以下结构：
[其中，R31和R32独立的代表氢、直链或者支链的被卤素取代或未被取代的(C1-C20)烷基、直链或支链(C1-C20)烷基取代或未取代的苯基、或者卤素；]
R33到R37独立的代表氢、直链或支链(C1-C20)烷基、直链或支链(C1-C20)烷基取代或未取代的苯基、三(C1-C20)烷基甲硅烷基或卤素；
R38到R41独立的代表氢、直链或者支链(C1-C20)烷基、直链或支链(C1-C20)烷基取代或未取代的苯基；
R42代表一个直链或者支链(C1-C20)烷基，直链或支链(C1-C20)烷基取代或未取代的苯基、或卤素；
本发明所述的式(1)化合物的辅助配体L由以下结构的化合物所示例，但并不局限于此
本发明所述的有机磷光化合物的制备过程描述如下，参照反应流程图(1)至(3)
【反应流程1】
【反应流程2】
【反应流程3】
[其中，A，B，R1到R6和L如化学式(1)中所定义。]
反应流程图(1)提供n＝1的式(1)化合物，其中三氯化铱(IrCl3)和辅助配体(L)在溶剂中以摩尔比1∶2-3的比例混合，混合物加热回流分离得到二铱二聚体。在反应阶段，优选的溶剂是醇或者醇/水的混合溶剂，例如2-乙氧基乙醇，和2-乙氧基乙醇/水的混合物。然后分离的二铱二聚体在有机溶剂中和主要配体一起加热，得到最终产物有机磷光铱化合物，其中主要配体和辅助配体的比例是1∶2。反应在有机溶剂如2-乙氧基乙醇和2-甲氧基乙醚中加入AgCF3SO3，Na2CO3或者NaOH进行。
反应流程图(2)制备了n＝2的式(1)化合物，在此，三氯化铱(IrCl3)和主要配体化合物在溶剂中以摩尔比1∶2-3的比例混合，混合物加热回流分离得到二铱二聚体。在反应阶段，优选的溶剂是醇或者醇/水的混合溶剂，例如2-乙氧基乙醇，和2-乙氧基乙醇/水的混合物。然后分离的二铱二聚体在有机溶剂中和辅助配体一起加热，得到最终产物有机磷光铱化合物，其中主要配体和辅助配体的比例是2∶1。
最终产物中的主要配体和辅助配体的摩尔比例取决于合适的反应物的摩尔比。反应在有机溶剂如2-乙氧基乙醇和2-甲氧基乙醚中加入AgCF3SO3，Na2CO3或者NaOH进行。
反应流程图(3)提供n＝3的式(1)化合物，其中根据反应流程图(2)制备的铱配合物和主要配体在甘油中以摩尔比1∶2-3的比例混合，混合物加热回流从而得到与三个主要配体配位的有机磷光铱配合物。
本发明所述的主要配体化合物可以根据反应流程图(4)或(5)制备，基于常规的制备方法。
【反应流程4】
【反应流程5】
[其中，R1到R6如式(1)所定义。]
【附图简要说明】
图1是有机电致发光器件(OLED)的截面图；
图2是掺杂本发明所述的红色磷光化合物(102)的有机电致发光器件(OLED)的电致发光光谱；
图3是掺杂本发明所述的红色磷光化合物(102)的有机电致发光器件(OLED)的电流密度-电压性质；
图4是掺杂本发明所述的红色磷光化合物(102)的有机电致发光器件(OLED)的亮度-电压性质；
图5是掺杂本发明所述的红色磷光化合物(102)的有机电致发光器件(OLED)的发光效率-亮度性质；
<附图主要部分的符号说明>
1：玻璃
2：透明电极
3：空穴注入层
4：空穴传输层
5：电致发光层
6：电子传输层
7：电子注入层
8：铝阴极
【具体实施方式】
本发明通过实施例进一步描述了关于制备新的有机磷光化合物的过程，下面的实施例仅对本发明作出说明，而不对发明范围作出任何限制
[制备实施例]
[制备实施例1]化合物(101)的制备
化合物(201)的制备
在2000ml的圆底烧瓶中加入2，5-二溴吡啶(25.0g，105mmol)，在氩气保护下溶于乙醚(1240ml)。在-75℃条件下，缓慢逐滴加入n-BuLi(80ml)(1.6M正己烷溶液，127mmol)。搅拌30分钟后，缓慢加入N，N-二甲基苯酰胺(23.6g，158mmol)的乙醚溶液(200ml)，所得混合物搅拌35分钟。反应完毕，NH4Cl水溶液加入反应混合物中。乙醚萃取，硅胶色谱柱纯化制得化合物(201)(18.0g，68.9mmol，产率：65.6％)。
化合物(202)的制备
500ml的圆底烧瓶中加入化合物(201)(18.0g，68.9mmol)，苯硼酸(9.24g，75.8mmol)，甲苯(160ml)，乙醇(80ml)和Pd(PPh3)4(3.18g，2.76mmol)。混合物在氩气氛围下搅拌。加入2M Na2CO3水溶液(80ml)后，所得混合物搅拌下加热回流反应4小时。反应完成时，加入蒸馏水。乙酸乙酯萃取，硅胶色谱柱纯化得到化合物(202)(15.5g，59.6mmol，产率：86.5％)。
化合物(203)的制备
500ml的圆底烧瓶中加入化合物(202)(15.5g，59.6mmol)，三氯化铱(IrCl3)(8.09g，27.1mmol)，2-乙氧基乙醇(210ml)，蒸馏水(70ml)，混合物在氩气氛围下加热回流24小时。当反应结束时，反应混合物冷却到室温。过滤得到沉淀，充分干燥得到化合物(203)(18.2g，24.4mmol)。
化合物(101)的制备
500ml的圆底烧瓶中加入化合物(203)(18.2g，24.4mmol)，2，4-戊二酮(3.67g，36.6mmol)，Na2CO3(7.76g，73.2mmol)和2-乙氧基乙醇(300ml)，混合物加热4小时。当反应结束时，反应混合物冷却到室温，过滤得到固体沉淀，硅胶色谱柱纯化，重结晶得到标题化合物，铱配合物(101)(8.47g，10.5mmol，产率：38.6％)红色晶体。
熔点＞350℃
1HNMR(300MHz，CDCl3)：δ＝8.89(d，J＝1.2Hz，2H)，8.30(dd，J＝1.8Hz，8.4Hz，2H)，7.98(d，J＝8.7Hz，2H)，7.83-7.80(m，4H)，7.65-7.58(m，4H)，7.53-7.48(m，4H)，6.86(td，J＝1.2Hz，7.5Hz，2H)，6.74(td，J＝1.5Hz，7.5Hz，2H)，6.30(dd，J＝1.2Hz，7.8Hz，2H)，5.20(s，1H)，1.55(s，6H，)
HRMS(FAB)C41H31IrN2O4计算值808.1913：实验值808.1910
[制备实施例2]化合物(131)的制备
化合物(204)的制备
500ml的圆底烧瓶中加入化合物加入4-溴苯基苯酮(17.0g，65.2mmol)，Pd(PPh3)4(3.14g，2.72mmol)，LiCl(69.0g，163mmol)，混合物在氩气氛围下，于250ml甲苯中搅拌。5分钟后，三丁基(2-吡啶基)锡(20.0g，54.3mmol)溶解在20ml的甲苯中逐滴加入。混合物回流搅拌18小时，冷却到室温。当反应完成时，加入KF水溶液。乙酸乙酯提取，硅胶色谱柱分离，得到化合物(204)(11.9g，45.9mmol，产率：84.5％)。
化合物(205)的制备
500ml的圆底烧瓶中加入化合物(204)(11.9g，45.9mmol)，三氯化铱(IrCl3)(6.24g，20.9mmol)，2-乙氧基乙醇(210ml)，蒸馏水(70ml)，混合物在氩气氛围下加热回流反应24小时。当反应完毕时，冷却到室温，过滤得到沉淀，充分干燥得到化合物(205)(10.6g，14.2mmol)。
化合物(131)的制备
500ml的圆底烧瓶中加入化合物(205)(10.6g，14.2mmol)，2，4-戊二酮(2.13g，21.3mmol)，Na2CO3(4.52g，42.6mmol)和2-乙氧基乙醇(300ml)，混合物加热6小时，反应结束时，反应混合物冷却到室温，过滤得到固体沉淀，硅胶色谱柱纯化，重结晶得到标题化合物，铱配合物(131)(9.19g，11.4mmol，产率：54.4％)红色晶体。
熔点＞350℃
1H NMR(300MHz，CDCl3)：δ＝8.51-8.49(m，2H)，7.86(d，J＝8.1Hz，2H)，7.68(dd，J＝1.5Hz，7.5Hz，2H)，7.63(d，J＝8.4Hz，2H)，7.57-7.54(m，4H)，7.49-7.44(m，2H)，7.34-7.28(m，6H)，7.16-7.11(m，2H)，6.59(d，J＝1.5Hz，2H)，5.25(s，1H)，1.80(s，6H，)
HRMS(FAB)C41H31IrN2O4计算值808.1913：实验值808.1918
[制备实施例3]化合物(149)的制备
化合物(206)的制备
500ml的圆底烧瓶中加入化合物(201)(18.0g，68.9mmol)，4-叔丁基苯基硼酸(13.5g，75.8mmol)，甲苯(160ml)，乙醇(80ml)，Pd(PPh3)4(3.18g，2.76mmol)，2MNa2CO3水溶液(80ml)，根据制备实施例1描述的相同过程得到化合物(206)(17.8g，56.5mmol，产率82.0％)。
化合物(207)的制备
苯乙酮(50g，416mmol)，o-氨基苯基苯酮(aminobenzophenone)(82g，416mmol)，浓硫酸(4ml)，冰醋酸(600ml)一起加热回流24小时。冷却到室温后，反应混合物分别用冷的浓氢氧化铵(450ml)，蒸馏水(1.6L)洗涤。收集沉淀，从乙醇和水中重结晶得到化合物(207)(81.9g，291mmol)。
化合物(208)的制备
化合物(207)(81.9g，291mmol)，三氯化铱(IrCl3)(39.1g，131mmol)，2-乙氧基乙醇(600ml)，蒸馏水(200ml)，一起搅拌回流反应24小时。反应混合物冷却到室温。沉淀用水和甲醇洗涤，过滤，己烷重结晶得到化合物(208)(67.8g，43mmol)。
化合物(149)的制备
化合物(208)(67.8g，43mmol)和化合物(206)(40.7g，129mmol)AgCF3SO3(27.6g，107.5mmol)和2-甲氧基乙醚(500ml)一起搅拌回流反应12小时。冷却到室温后，反应混合物用水和甲醇洗涤，得到的固体溶解在二氯甲烷中，硅胶色谱柱纯化，得到标题化合物铱配合物(149)(32g，30mmol，产率：35％)红色晶体。
熔点＞350℃
1HNMR(300MHz，CDCl3)：δ＝9.03(s，1H)，8.1(d，J＝8.1Hz，2H)，8.01(d，J＝7.6Hz，1H)，8(d，J＝7.5Hz，2H)，7.91-7.81(m，6H)，7.7(d，J＝8.1Hz，2H)，7.6-7.4(m，13H)，7.3-7.2(m，12H)，1.34(s，9H)
HRMS(FAB)C64H48IrN3O计算值1067.00：实验值1067.34
[制备实施例4-70]
表1中的有机电致发光化合物通过制备实施例1-3的方法制备，其1H NMR，熔点(mp.)，MS/FAB数据列于表2中。
[表1]
[表2]
化合物编号
[实施例1]有机电致发光器件的制造
使用本发明的红色磷光化合物来制备有机电致发光器件。
首先，透明电极ITO薄膜(15Ω/□)(2)由用于有机电致发光的玻璃(由三星康宁公司(Sumsung Corning)制造)制得，依次在三氯乙烯，丙酮，乙醇和蒸馏水中超声清洗，然后储存在异丙醇中备用。
接着，将ITO基片安装在真空气相沉积设备的基片架上，将4，4’，4”-三(N，N-(2-萘基)-苯氨基)三苯胺(2-TNATA)放入真空气相沉积设备的样品池中，然后抽真空直到室中的真空度达到最高为10-6托。给样品池施加电流，蒸发2-TNATA，在ITO基片上沉积60nm厚的空穴注入层(3)。
接着，将N，N’-二(α-萘基)-N，N’二苯基4，4’-二胺(NPB)放入真空气相沉积设备的另一个样品池中。给样品池施加电流，蒸发NPB，在空穴注入层上气相沉积20nm厚的空穴传递层(4)。
将4，4’-N，N’-二咔唑联苯(dicarbazole-biphenyl)(CPB)作为电致发光宿主材料放入真空气相沉积设备的另一个样品池中，本发明的红色磷光化合物放入另一个样品池。通过不同的速度蒸发上述两种材料，以进行掺杂，从而在空穴传递层上气相沉积30nm厚的电致发光层(5)。以CPB计，合适的掺杂浓度是4-10摩尔％。
然后，在电致发光层上，将二(2-甲基-8-羟基喹啉(quinolinato))(对苯基苯酚(p-phenylphenolato))铝(III)(BAlq)气相沉积成厚度10nm的空穴阻挡层(holeblocking layer)，三(8-羟基喹啉)铝(III)(Alq)气相沉积成20nm厚的电子传递层(6)，喹啉吩铝(lithium quinolate)(Liq)气相沉积成1～2nm厚的电子注入层(7)。然后，使用另一个真空气相沉积设备，沉积铝阴极(8)以具有150nm厚，从而制备有机电致发光器件。
[实施例2]电致发光材料的光学性质评价
具有高的合成产率的配合物在10-6托真空条件下用真空升华方法进行纯化，并在有机电致发光器件的电致发光层中作为掺杂剂，但具有低合成产率的配合物，简单测定其光致发光峰。光致发光峰通过制备10-4M或低于10-4M浓度的二氯甲烷溶液来测定。在各种原料的光致发光测量中，激发波长均为250nm。
为了确认根据实施例1制备的有机电致发光器件的性能，有机电致发光器件的发光效率在10mA/cm2测量。不同的性质列于表3和4.
【表3】
化合物/n/L’/L’结构/色坐标/EL(nm)/最大发光效率
| 材料 | n | L′ | L’的结构 | 色坐标(x，y) | EL(nm) | 最大发光效率(cd/A) |
| 101 | 2 | 1 | Acac | (0.64，0.36) | 616 | 8.78 |
| 102 | 2 | 1 | Acac | (0.64，0.36) | 612 | 10.3 |
| 103 | 2 | 1 | Acac | (0.63，0.36) | 614 | 8.95 |
| 104 | 2 | 1 | Acac | (0.65，0.35) | 618 | 8.80 |
| 105 | 2 | 1 | Acac | (0.66，0.33) | 630 | 4.92 |
| 106 | 2 | 1 | Acac | (0.60，0.40) | 598 | 15.5 |
| 107 | 2 | 1 | Acac | (0.66，0.34) | 626 | 4.98 |
| 108 | 2 | 1 | Acac | (0.66，0.34) | 620 | 8.54 |
| 109 | 2 | 1 | Acac | (0.61，0.39) | 604 | 13.3 |
| 110 | 2 | 1 | Acac | (0.65，0.35) | 618 | 8.59 |
| 111 | 2 | 1 | Acac | (0.63，0.36) | 612 | 6.87 |
| 112 | 2 | 1 | Acac | (0.63，0.36) | 614 | 4.56 |
| 113 | 2 | 1 | Acac | (0.65，0.34) | 622 | 5.92 |
| 114 | 2 | 1 | Acac | (0.64，0.36) | 616 | 7.72 |
| 115 | 2 | 1 | Acac | (0.65，0.35) | 620 | 7.23 |
| 116 | 2 | 1 | Acac | (0.63，0.37) | 610 | 12.2 |
| 117 | 2 | 1 | Acac | (0.63，0.36) | 614 | 7.58 |
| 118 | 2 | 1 | Acac | (0.66，0.34) | 626 | 3.3 |
| 119 | 2 | 1 | Acac | (0.69，0.31) | 640 | 2.06 |
| 120 | 2 | 1 | Acac | (0.70，0.30) | 642 | 1.5 |
| 121 | 2 | 1 | Acac | (0.64，0.35) | 622 | 4.4 |
| 122 | 2 | 1 | Acac | (0.67，0.32) | 626 | 2.63 |
| 123 | 2 | 1 | Acac | (0.68，0.30) | 634 | 2.18 |
| 124 | 2 | 1 | Acac | (0.66，0.32) | 628 | 3.56 |
| 125 | 2 | 1 | Acac | (0.63，0.35) | 618 | 6.28 |
| 126 | 2 | 1 | Acac | (0.64，0.35) | 620 | 3.4 |
| 127 | 2 | 1 | Acac | (0.61，0.28) | 612 | 5.8 |
| 128 | 2 | 1 | Acac | (0.67，0.34) | 624 | 4.3 |
| 129 | 2 | 1 | Acac | (0.63，0.36) | 614 | 5.5 |
| 130 | 2 | 1 | Acac | (0.68，0.32) | 622 | 3.8 |
| 131 | 2 | 1 | Acac | (0.66，0.34) | 620 | 6.8 |
| 132 | 2 | 1 | Acac | (0.64，0.36) | 616 | 8.1 |
表3显示了本发明所述的电致发光材料的性能，其中本发明所述的化合物的基本结构中，n＝2，L’＝1，尤其L’仅包括acac型辅助配体。
合成的化合物(101)，R1是苯基，R2，R3，R4，R7，R8，R9和R10均为H，显示了出色的性能：616nm的波长，色坐标(0.64，0.36)，8.78cd/A的发光效率。
与化合物101相比，电致发光化合物(102，104，105，107和108)，其R7，R8，R9引入了烷基或者芳环，显示2～14nm的波长变化。电致发光化合物(102)，尽管向短波方向移动约4nm，但具有窄的电致发光峰，相同的色坐标和更高的发光效率。电致发光化合物(113～116)，R1部位引入了一个芳香环，由于不同的结合位置，显示出不同的波长移动。与化合物(101)相比，电致发光化合物(116)波长向短波移动6nm，色坐标是(0.63，0.37)。
【表4】
化合物/n/L’/L’结构/色坐标/EL(nm)/最大发光效率
| 材料 | n | L′ | L’的结构 | 色坐标(x，y) | EL(nm) | 最大发光效率(cd/A) |
| 133 | 2 | 1 | Pq | (0.65，0.35) | 616 | 6.83 |
| 134 | 2 | 1 | Ppy | (0.65，0.35) | 620 | 5.83 |
| 135 | 2 | 1 | Piq | (0.65，0.34) | 620 | 5.36 |
| 136 | 2 | 1 | Pyfl | (0.65，0.35) | 620 | 5.52 |
| 137 | 2 | 1 | Bq | (0.65，0.34) | 618 | 6.10 |
| 138 | 1 | 2 | Pq | (0.64，0.36) | 612 | 9.7 |
| 139 | 1 | 2 | Ppy | (0.66，0.34) | 628 | 4.76 |
| 140 | 1 | 2 | Piq | (0.67，0.33) | 624 | 8.50 |
| 141 | 1 | 2 | Pyfl | (0.64，0.36) | 616 | 7.01 |
| 142 | 1 | 2 | Bq | (0.64，0.36) | 614 | 7.75 |
| 143 | 1 | 2 | Priq | (0.64，0.36) | 608 | 6.7 |
| 144 | 1 | 2 | Priq | (0.66，0.34) | 610 | 6.24 |
| 145 | 1 | 2 | Priq | (0.66，0.34) | 610 | 6.57 |
| 146 | 1 | 2 | Priq | (0.65，0.35) | 608 | 6.66 |
| 147 | 1 | 2 | Pq | (0.64，0.36) | 616 | 7.93 |
| 148 | 1 | 2 | 2，6-Dpq | (0.62，0.37) | 610 | 5.40 |
| 149 | 1 | 2 | Dpq | (0.65，0.35) | 622 | 12.5 |
| 150 | 1 | 2 | PqF | (0.64，0.36) | 608 | 15.6 |
| 151 | 1 | 2 | 2，6-DpqF | (0.64，0.36) | 614 | 6.48 |
| 152 | 1 | 2 | 2，4-DpqF | (0.65，0.35) | 618 | - |
| 153 | 1 | 2 | Peiq | (0.70，0.30) | 648 | 2.51 |
| 154 | 1 | 2 | Peq | (0.68，0.31) | 626 | 3.46 |
| 155 | 1 | 2 | Ppy | (0.65，0.35) | 612 | 6.83 |
| 156 | 1 | 2 | Piq | (0.68，0.32) | 620 | 8.8 |
| 157 | 1 | 2 | Pyfl | (0.66，0.34) | 610 | 6.48 |
表4显示了下述磷光物质的设备性质，此处磷光物质由本发明所述的在R1或R9具有烷基或者芳环取代的主要配体和辅助配体组成。使我们认识到，电致发光化合物由于具有不同的主要配体或辅助配体，具有不同的电致发光波长范围。
当本发明所述的化合物作为不同的发光体(n＝1)的辅助配体时，色坐标和效率尤其是主要发光体的稳定性能够得到增强。使用pig作为发光体的材料(140)以及本发明作为辅助配体开发的材料表现了优良的性质：624nm电致发光波长，色坐标(0.65，0.33)和8.5cd/A的发光效率。尤其是，色坐标对应于深红色区域，可以满足NTSC的需求。Ir(piq)3由于配体和铱核结合时轻微的畸变导致或多或少的不稳定性。使用本发明所述的化合物作为辅助配体取代三个piq配体可以增强结构的稳定性。
图1是有机电致发光器件(OLED)的截面意图；
图2到图5是掺杂本发明所述的红色磷光化合物(102)的有机电致发光器件(OLED)的电致发光光谱，的电流密度-电压性质，亮度-电压性质，发光效率-亮度性质。
另外还发现使用本发明所述的红色磷光化合物作为掺杂剂，传统的CBP参杂HBL体系的电流性质可以得到改善。
【工业用途】
本发明所述的红色电致发光化合物具有比传统的红色磷光化合物更好的性能，显示出出色的电致发光性质。因此本发明所述的红色电致发光化合物应用于有机电致发光器件面板，将会进一步推动中到大型的有机电致发光器件的发展。
Claims (8)
1.化学式(1)代表的有机磷光化合物：
【化学式1】
其中L是有机配体；
如果A是N，B是C；如果A是C，B是N；
R1代表直链的或支链的和饱和的或不饱和的(C1-C20)烷基或(C6-C20)芳基；
R2至R4独立的代表氢、直链的或支链的和饱和的或不饱和的(C1-C20)烷基、(C1-C20)烷氧基、(C3-C12)环烷基、(C6-C20)芳基、卤素、三(C1-C20)烷基甲硅烷基或三(C6-C20)芳基甲硅烷基；
R5和R6独立的代表氢、直链或支链的(C1-C20)烷基、(C6-C20)芳基或卤素，或R5和R6可以通过(C3-C12)亚烷基或(C3-C12)亚烯基与稠合环连接或不与稠合环连接形成一个脂环、或者单环或者多环芳环；R5和R6的烷基或芳基、或者通过(C3-C12)亚烷基或(C3-C12)亚烯基与或者不与一个稠合环连接从而形成的脂环、或者单环芳烃或多环芳环可以进一步的被一个或者多个取代基所取代，所述取代基选自直链或支链的被卤素取代或者未被取代的(C1-C20)烷基、(C1-C20)烷氧基、卤素、三(C1-C20)烷基甲硅烷基、三(C6-C20)芳基甲硅烷基和(C6-C20)芳基；
R1到R4的烷基、烷氧基、环烷基和芳基可以进一步的被一个或者多个取代基取代，所述取代基选自直链或支链的被卤素取代或未被取代的(C1-C20)烷基、(C1-C20)烷氧基、卤素、三(C1-C20)烷基甲硅烷基、三(C6-C20)芳基甲硅烷基和(C6-C20)芳基；n是1-3的整数。
2.根据权利要求1的有机磷光化合物，其中R5和R6通过(C3-C12)亚烷基或(C3-C12)亚烯基与稠合环连接或不与稠合环连接形成的脂环、或单环或多环芳环可以是苯、萘、蒽、芴、茚、菲或吡啶。
3.根据权利要求2的有机磷光化合物，其选自化学式2到7中的一种所代表的化合物：
【化学式2】
【化学式3】
【化学式4】
【化学式5】
【化学式6】
【化学式7】
[其中，L，R1，R2，R3，R4，R5和n如权利要求1所定义；
R7到R14和R17到R24独立的代表氢、直链或支链卤素取代或未被取代的(C1-C20)烷基、(C1-C20)烷氧基、卤素、三(C1-C20)烷基甲硅烷基、三(C6-C20)芳基甲硅烷基和(C6-C20)芳基；
R15和R16独立的代表氢、直链或支链的(C1-C20)烷基。]
4.根据权利要求3的有机磷光化合物，其选自下列化学式之一所代表的化合物：
[其中，L是有机配体，n是从1-3的整数。]
5.根据权利要求4的有机磷光化合物，其中配体(L)具有下列化学式之一所代表的结构：
[其中，R31和R32独立的代表氢、直链或者支链的卤素取代或未取代的(C1-C20)烷基、直链或支链(C1-C20)烷基取代或未被取代的苯基、或者卤素；
R33到R37独立的代表氢、直链或者支链(C1-C20)烷基、直链或支链(C1-C20)烷基取代或未取代的苯基、三(C1-C20)烷基甲硅烷基或卤素；
R38到R41独立的代表氢、直链或者支链(C1-C20)烷基、直链或支链(C1-C20)烷基取代或未取代的苯基；
R42代表直链或者支链(C1-C20)烷基、直链或支链(C1-C20)烷基取代或未取代的苯基、或卤素。
6.根据权利要求5的有机磷光化合物，其中配体(L)具有下列化学式之一所代表的结构：
7.根据权利要求3所述的有机磷光化合物，其中R1代表甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、苯基、联苯基、萘基、叔丁基苯基或氟苯基；R2到R5独立的代表氢、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基；R7到R14和R17到R24独立的代表氢、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、氟、甲氧基、乙氧基、丁氧基、苯基、联苯基、三甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基或三氟甲基；R15和R16独立的代表氢或甲基。
8.包括权利要求1到7任意一项所述的有机磷光化合物的有机电致发光器件。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1020070073804 | 2007-07-24 | ||
| KR20070073804 | 2007-07-24 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN101570549A true CN101570549A (zh) | 2009-11-04 |
Family
ID=39951456
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CNA200810175699XA Pending CN101570549A (zh) | 2007-07-24 | 2008-07-24 | 新的红色电致发光化合物以及使用这些化合物的有机电致发光器件 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US7723520B2 (zh) |
| EP (1) | EP2019108A3 (zh) |
| JP (1) | JP5669346B2 (zh) |
| KR (1) | KR20100070320A (zh) |
| CN (1) | CN101570549A (zh) |
| TW (1) | TWI468490B (zh) |
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN103965871A (zh) * | 2013-01-30 | 2014-08-06 | 海洋王照明科技股份有限公司 | 红光有机电致发光材料及其制备方法和应用 |
| CN103965872A (zh) * | 2013-01-30 | 2014-08-06 | 海洋王照明科技股份有限公司 | 红光有机电致发光材料及其制备方法和应用 |
| CN103965869A (zh) * | 2013-01-30 | 2014-08-06 | 海洋王照明科技股份有限公司 | 红光有机电致发光材料及其制备方法和应用 |
| CN103965251A (zh) * | 2013-01-30 | 2014-08-06 | 海洋王照明科技股份有限公司 | 红光有机电致发光材料及其制备方法和应用 |
| CN103965874A (zh) * | 2013-01-30 | 2014-08-06 | 海洋王照明科技股份有限公司 | 红光有机电致发光材料及其制备方法和应用 |
| CN104119857A (zh) * | 2013-04-27 | 2014-10-29 | 海洋王照明科技股份有限公司 | 一种铱金属配合物有机电致磷光材料及其制备方法和有机电致发光器件 |
| CN104119859A (zh) * | 2013-04-27 | 2014-10-29 | 海洋王照明科技股份有限公司 | 一种铱金属配合物有机电致磷光材料及其制备方法和有机电致发光器件 |
| CN111278843A (zh) * | 2017-11-08 | 2020-06-12 | 罗门哈斯电子材料韩国有限公司 | 有机电致发光化合物以及包含其的有机电致发光装置 |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100989817B1 (ko) * | 2007-07-24 | 2010-10-29 | 다우어드밴스드디스플레이머티리얼 유한회사 | 신규한 적색 인광 화합물 및 이를 발광재료로서 채용하고있는 유기 전계 발광 소자 |
| KR100923566B1 (ko) * | 2007-10-25 | 2009-10-27 | (주)그라쎌 | 신규한 적색 인광 화합물 및 이를 발광재료로서 채용하고있는 유기발광소자 |
| EP2075251A3 (en) * | 2007-12-31 | 2009-10-21 | Gracel Display Inc. | Novel red electroluminescent compounds and organic electroluminescent device using the same |
| KR101431644B1 (ko) * | 2009-08-10 | 2014-08-21 | 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 | 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
| US8399665B2 (en) | 2009-10-07 | 2013-03-19 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Organometallic complex, and light-emitting element, light-emitting device, electronic device and electronic device using the organometallic complex |
| JP6059293B2 (ja) * | 2015-06-10 | 2017-01-11 | ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド | イリジウム錯体混合物、並びに有機電界発光素子及びその製造方法 |
| CN111647139A (zh) * | 2020-06-15 | 2020-09-11 | 徐海琴 | 一种超支化磷光聚合物及其制备方法 |
Family Cites Families (18)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP3445315B2 (ja) | 1992-07-13 | 2003-09-08 | イーストマン コダック カンパニー | アルミニウムキレート化合物及び内部接合型有機電界発光素子 |
| JPH07133483A (ja) | 1993-11-09 | 1995-05-23 | Shinko Electric Ind Co Ltd | Ｅｌ素子用有機発光材料及びｅｌ素子 |
| DE69526614T2 (de) | 1994-09-12 | 2002-09-19 | Motorola Inc | Lichtemittierende Vorrichtungen die Organometallische Komplexe enthalten. |
| US5779937A (en) | 1995-05-16 | 1998-07-14 | Sanyo Electric Co., Ltd. | Organic electroluminescent device |
| JPH09279134A (ja) | 1996-04-11 | 1997-10-28 | Shinko Electric Ind Co Ltd | 有機ｅｌ素子 |
| JP2000515926A (ja) | 1997-02-22 | 2000-11-28 | エルジー・ケミカル・リミテッド | エレクトロルミネセンス素子に使用される有機金属錯体 |
| US6645645B1 (en) | 2000-05-30 | 2003-11-11 | The Trustees Of Princeton University | Phosphorescent organic light emitting devices |
| JP4192592B2 (ja) | 2001-12-26 | 2008-12-10 | 三菱化学株式会社 | 有機イリジウム錯体およびこれを用いた有機電界発光素子 |
| JP2003192691A (ja) | 2001-12-26 | 2003-07-09 | Mitsubishi Chemicals Corp | 有機イリジウム錯体及び有機電界発光素子 |
| US6998492B2 (en) | 2003-05-16 | 2006-02-14 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Organometallic complex and light-emitting element containing the same |
| KR20060033876A (ko) | 2003-07-02 | 2006-04-20 | 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 | 금속 착체 화합물 및 이를 이용한 유기 전기발광 소자 |
| JP4438394B2 (ja) * | 2003-10-30 | 2010-03-24 | 三菱化学株式会社 | 有機金属錯体およびそれを用いた有機電界発光素子 |
| TWI245068B (en) | 2003-11-18 | 2005-12-11 | Chi Mei Optoelectronics Corp | Iridium complex as light emitting material and organic light emitting diode device |
| JP4296995B2 (ja) * | 2004-06-11 | 2009-07-15 | Ｊｓｒ株式会社 | フルオレン化合物およびその製造方法 |
| TWI237524B (en) | 2004-05-17 | 2005-08-01 | Au Optronics Corp | Organometallic compound and organic electroluminescent device including the same |
| JP4478555B2 (ja) * | 2004-11-30 | 2010-06-09 | キヤノン株式会社 | 金属錯体、発光素子及び画像表示装置 |
| US8889266B2 (en) * | 2005-03-17 | 2014-11-18 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Organometallic complex, and light-emitting element, light-emitting device and electronic-device using the organometallic complex |
| JP5262104B2 (ja) * | 2006-12-27 | 2013-08-14 | 住友化学株式会社 | 金属錯体、高分子化合物及びこれらを含む素子 |
-
2008
- 2008-07-23 TW TW97127892A patent/TWI468490B/zh not_active IP Right Cessation
- 2008-07-23 JP JP2008189582A patent/JP5669346B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2008-07-23 EP EP08161026A patent/EP2019108A3/en not_active Withdrawn
- 2008-07-24 CN CNA200810175699XA patent/CN101570549A/zh active Pending
- 2008-07-24 US US12/220,367 patent/US7723520B2/en not_active Expired - Fee Related
-
2010
- 2010-06-10 KR KR1020100055008A patent/KR20100070320A/ko not_active Application Discontinuation
Cited By (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN103965871A (zh) * | 2013-01-30 | 2014-08-06 | 海洋王照明科技股份有限公司 | 红光有机电致发光材料及其制备方法和应用 |
| CN103965872A (zh) * | 2013-01-30 | 2014-08-06 | 海洋王照明科技股份有限公司 | 红光有机电致发光材料及其制备方法和应用 |
| CN103965869A (zh) * | 2013-01-30 | 2014-08-06 | 海洋王照明科技股份有限公司 | 红光有机电致发光材料及其制备方法和应用 |
| CN103965251A (zh) * | 2013-01-30 | 2014-08-06 | 海洋王照明科技股份有限公司 | 红光有机电致发光材料及其制备方法和应用 |
| CN103965874A (zh) * | 2013-01-30 | 2014-08-06 | 海洋王照明科技股份有限公司 | 红光有机电致发光材料及其制备方法和应用 |
| CN104119857A (zh) * | 2013-04-27 | 2014-10-29 | 海洋王照明科技股份有限公司 | 一种铱金属配合物有机电致磷光材料及其制备方法和有机电致发光器件 |
| CN104119859A (zh) * | 2013-04-27 | 2014-10-29 | 海洋王照明科技股份有限公司 | 一种铱金属配合物有机电致磷光材料及其制备方法和有机电致发光器件 |
| CN111278843A (zh) * | 2017-11-08 | 2020-06-12 | 罗门哈斯电子材料韩国有限公司 | 有机电致发光化合物以及包含其的有机电致发光装置 |
| CN111278843B (zh) * | 2017-11-08 | 2023-11-07 | 罗门哈斯电子材料韩国有限公司 | 有机电致发光化合物以及包含其的有机电致发光装置 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| TW200914580A (en) | 2009-04-01 |
| EP2019108A3 (en) | 2009-04-08 |
| TWI468490B (zh) | 2015-01-11 |
| JP5669346B2 (ja) | 2015-02-12 |
| US7723520B2 (en) | 2010-05-25 |
| US20090062542A1 (en) | 2009-03-05 |
| KR20100070320A (ko) | 2010-06-25 |
| EP2019108A2 (en) | 2009-01-28 |
| JP2009062361A (ja) | 2009-03-26 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN101570549A (zh) | 新的红色电致发光化合物以及使用这些化合物的有机电致发光器件 | |
| CN101679438B (zh) | 有机场致发光元件用化合物及有机场致发光元件 | |
| CN100340630C (zh) | 有机发光材料和器件 | |
| CN100438123C (zh) | 含有氟化苯基吡啶、苯基嘧啶和苯基喹啉的电致发光铱化合物及用该化合物制备的器件 | |
| CN102633820B (zh) | 有机电致发光元件用化合物及有机电致发光元件 | |
| JP5812583B2 (ja) | トリアジン誘導体、その製造方法、及びそれを構成成分とする有機電界発光素子 | |
| CN1520702B (zh) | 含有氟化苯基吡啶、苯基嘧啶和苯基喹啉的电致发光铱化合物及用该化合物制备的器件 | |
| CN101488562B (zh) | 采用电致发光化合物的电致发光器件 | |
| CN101076902B (zh) | 稳定和有效的电致发光材料 | |
| CN101111586B (zh) | 具有高发光效率的红色磷光剂及含该磷光剂的显示装置 | |
| CN104498025B (zh) | 多苯基苯构筑含氰基发光分子及其制备方法和用途 | |
| CN102264864A (zh) | 电子材料用的新化合物和有机电子设备 | |
| CN103183638B (zh) | 一类化合物、其制法和含有其的有机电致发光器件 | |
| CN101679852A (zh) | 有机场致发光元件用化合物及有机场致发光元件 | |
| CN1705730A (zh) | 发红－橙或红光的电致发光铱化合物及由该化合物制造的器件 | |
| WO2007065550A1 (de) | Neue materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen | |
| CN101643482B (zh) | 新的红色电致发光化合物及使用该化合物的有机电致发光器件 | |
| JP2008288254A (ja) | 有機ｅｌ素子 | |
| KR100989817B1 (ko) | 신규한 적색 인광 화합물 및 이를 발광재료로서 채용하고있는 유기 전계 발광 소자 | |
| CN101370904A (zh) | 有机金属配合物 | |
| WO2011115163A1 (ja) | １，２，４，５－置換フェニル誘導体とその製造方法、及びそれを構成成分とする有機電界発光素子 | |
| CN101567424A (zh) | 新颖的红色电致发光化合物以及使用该化合物的有机电致发光器件 | |
| CN109456297A (zh) | 一种有机发光材料及其制法和含该材料的有机电致发光器件 | |
| CN107245053A (zh) | 一种含吖啶类化合物及其有机发光器件 | |
| CN111825722B (zh) | 饱和红色发光的芴基苯喹啉铱配合物 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| C02 | Deemed withdrawal of patent application after publication (patent law 2001) | ||
| WD01 | Invention patent application deemed withdrawn after publication |
Application publication date: 20091104 |