CN111278843A - 有机电致发光化合物以及包含其的有机电致发光装置 - Google Patents
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Abstract
本公开涉及一种用于近IR发光的有机电致发光化合物、一种有机电致发光材料、以及一种包含其的有机电致发光装置。通过包含本公开的有机电致发光化合物，可以提供具有近IR发光的有机电致发光装置。
Description
技术领域
本公开涉及一种用于近IR发光的有机电致发光化合物、一种有机电致发光材料、以及一种包含其的有机电致发光装置。
背景技术
1987年，伊士曼柯达公司(Eastman Kodak)的Tang等人首次开发了由发光层和电荷传输层组成的TPD/Alq3双层的小分子绿色有机电致发光装置(OLED)。自此以后，关于OLED的研究已经迅速展开，并且已经商业化。OLED通过向有机发光材料施加电力而将电能转换为光，并且通常包含阳极、阴极和在这两个电极之间形成的有机层。OLED的有机层可以包括空穴注入层、空穴传输层、空穴辅助层、发光辅助层、电子阻挡层、发光层(含有主体和掺杂剂材料)、电子缓冲层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层等。有机层中使用的材料可根据功能分为空穴注入材料、空穴传输材料、空穴辅助材料、发光辅助材料、电子阻挡材料、发光材料、电子缓冲材料、空穴阻挡材料、电子传输材料、电子注入材料等。
荧光发光材料仅使用25％的单重态激子，而磷光发光材料通过使用金属络合物如铱通过自旋轨道耦合(SOC)使用最高达75％的三重态激子，这可以使近IR发光效率最大化。也就是说，当磷光发光材料用于近IR有机电致发光装置时，理论上通过基于量子力学的自旋规则可以形成以25％:75％的比例的单重态激子和三重态激子。因此，据信，由于可以获得100％的内量子效率，因此可以使发光效率最大化。
决定OLED中的发光效率的最重要因素是发光材料。要求发光材料具有高量子效率、电子和空穴的高移动度、以及所形成的发光材料层的均匀性和稳定性。根据发光颜色将发光材料分为蓝色、绿色和红色发光材料，并且进一步包括黄色或橙色发光材料。此外，在功能方面，可以将发光材料分为主体材料和掺杂剂材料。通常，具有优异的EL特征的装置具有包括通过将掺杂剂掺杂到主体中而制成的发光层的结构。
铱(III)络合物已作为磷光发光材料的掺杂剂而广为人知，其包括分别为红色、绿色和蓝色发光材料的双(2-(2'-苯并噻吩基)-吡啶-N,C-3')(乙酰丙酮)合铱[(acac)Ir(btp)2]、三(2-苯基吡啶)铱[Ir(ppy)3]和双(4,6-二氟苯基吡啶-N,C2)吡啶甲酰合铱(Firpic)。
此外，4,4'-N,N'-二咔唑-联苯(CBP)是最广为人知的磷光主体材料。最近，先锋电子公司(Pioneer)(日本)等使用被称为空穴阻挡材料的浴铜灵(BCP)和铝(III)双(2-甲基-8-喹啉盐)(4-苯基酚盐)(BAlq)等作为主体材料开发了一种高性能有机电致发光装置。
同时，韩国专利申请公开号2016-0019926公开了一种有机电致发光装置，其使用含有二甲基苯基和喹喔啉骨架的铱络合物作为掺杂剂。然而，仍然需要开发适合于近IR发光的材料。
发明内容
技术问题
本公开的目的是第一，提供一种能够生产近IR发光的有机电致发光装置的有机电致发光化合物，第二，提供一种包含所述有机电致发光化合物的用于近IR发光的有机电致发光材料，以及第三，提供一种包含所述有机电致发光化合物的近IR发光的有机电致发光装置。
问题的解决方案
关于近IR材料的开发，由于常规的基于喹啉的铱络合物是红光发射(580至630nm)的化合物，因此对于近IR发光需要能够实现700nm至1mm的长波长的合适掺杂剂。因此，本发明的诸位发明人已经发现，与常规的喹啉化合物相比，具有与苯乙酮稠合的喹啉或二苯并喹啉酮骨架的化合物能够实现更长的波长。具体地，上述目的可以通过包含具有由下式1表示的结构的配体的化合物实现，其中所述配体与具有大于40的原子序数的金属配位。
在式1中，
环A表示可以被R2取代的含N的10元杂芳基环；
环B表示可以被R3取代的(C3-C20)芳基环；
R1至R3各自独立地表示氘、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、或取代或未取代的(3元至30元)杂芳基，或者R1至R3中的每个可以彼此连接以形成环；并且
a至c各自独立地表示0至4的整数，其中如果a至c各自独立地是2或更大的整数，则R1至R3中的每个可以相同或不同。
本发明的有益效果
通过包含根据本公开的化合物，可以提供具有近IR发光的有机电致发光装置。
附图说明
图1展示了包含根据本公开的一个实施例的化合物的有机电致发光装置和包含不根据本公开的化合物的有机电致发光装置的相对于波长的发射强度。
具体实施方式
在下文中，将详细描述本公开。然而，以下描述旨在解释本发明，并不意味着以任何方式限制本发明的范围。
本公开中的术语“有机电致发光化合物”意指可以用于有机电致发光装置中并且如有需要可以包含在构成有机电致发光装置的任何层中的化合物。
本公开中的术语“有机电致发光材料”意指可以用于有机电致发光装置中并且可以包含至少一种化合物的材料。如有需要，有机电致发光材料可以包含在构成有机电致发光装置的任何层中。例如，有机电致发光材料可以是空穴注入材料、空穴传输材料、空穴辅助材料、发光辅助材料、电子阻挡材料、发光材料、电子缓冲材料、空穴阻挡材料、电子传输材料、电子注入材料等。
在本文中，术语“(C1-C30)烷基”意指具有1至30个构成链的碳原子的直链或支链烷基，其中碳原子的数目优选地是1至20，并且更优选地是1至10。上述烷基可以包括甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基等。术语“(C2-C30)烯基”意指具有2至30个构成链的碳原子的直链或支链烯基，其中碳原子的数目优选地是2至20，并且更优选地是2至10。上述烯基可以包括乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、2-甲基丁-2-烯基等。术语“(C2-C30)炔基”意指具有2至30个构成链的碳原子的直链或支链炔基，其中碳原子的数目优选地是2至20，并且更优选地是2至10。上述炔基可以包括乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-甲基戊-2-炔基等。术语“(C3-C30)环烷基”意指具有3至30个环骨架碳原子的单环烃或多环烃，其中碳原子的数目优选地是3至20，并且更优选地是3至7。上述环烷基可以包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基等。术语“(3元至7元)杂环烷基”意指具有3至7个、优选地5至7个环骨架原子并且包括至少一个杂原子的环烷基，所述杂原子选自由B、N、O、S、Si和P组成的组，并且优选地选自由O、S和N组成的组。上述杂环烷基可以包括四氢呋喃、吡咯烷、四氢噻吩(thiolan)、四氢吡喃等。术语“(C3-C30)芳基”意指衍生自具有3至30个环骨架碳原子的芳族烃的单环或稠环基团，其中环骨架碳原子的数目优选地是6至25，更优选地是6至18。上述芳基可以是部分饱和的，并且可以包含螺结构。上述芳基可以包括苯基、联苯基、三联苯基、萘基、联萘基、苯基萘基、萘基苯基、苯基三联苯基、芴基、苯基芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、苯基菲基、蒽基、茚基、三亚苯基、芘基、并四苯基、苝基、
基、萘并萘基(naphthacenyl)、荧蒽基、螺二芴基等。术语“(3元至30元)杂芳基”是具有3至30个环骨架原子并且包括至少一个、优选地1至4个选自下组的杂原子的芳基，所述组由以下组成：B、N、O、S、Si和P。上述杂芳基可以是单环或与至少一个苯环缩合的稠环；可以是部分饱和的；可以是通过经由一个或多个单键将至少一个杂芳基或芳基连接至杂芳基而形成的杂芳基；并且可以包含螺结构。上述杂芳基可以包括单环型杂芳基，如呋喃基、噻吩基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、噻二唑基、异噻唑基、异噁唑基、噁唑基、噁二唑基、三嗪基、四嗪基、三唑基、四唑基、呋咱基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基和哒嗪基；和稠环型杂芳基，如苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并呋喃基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并异噻唑基、苯并异噁唑基、苯并噁唑基、异吲哚基、吲哚基、苯并吲哚基、吲唑基、苯并噻二唑基、喹啉基、异喹啉基、噌啉基、喹唑啉基、苯并喹唑啉基、喹喔啉基、苯并喹喔啉基、萘啶基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、吩噁嗪基、吩噻嗪基、菲啶基、苯并二氧杂环戊烯基和二氢吖啶基。此外，“卤素”包括F、Cl、Br、和I。
在本文中，表述“取代或未取代的”中的“取代的”意指某个官能团中的氢原子被另一个原子或另一个官能团(即，取代基)替代。在式1至10和2-a至2-c的R1至R11中，取代的烷基、取代的环烷基、取代的芳基、取代的杂芳基、取代的烷氧基、取代的烯基、取代的炔基或取代的芳基烷基的取代基各自独立地是选自下组的至少一个，所述组由以下组成：氘、卤素、氰基、羧基、硝基、羟基、(C1-C30)烷基、卤代(C1-C30)烷基、(C2-C30)烯基、(C2-C30)炔基、(C1-C30)烷氧基、(C1-C30)烷硫基、(C3-C30)环烷基、(C3-C30)环烯基、(3元至7元)杂环烷基、(C6-C30)芳氧基、(C6-C30)芳硫基、(5元至30元)杂芳基、(C6-C30)芳基、三(C1-C30)烷基甲硅烷基、三(C6-C30)芳基甲硅烷基、二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、氨基、单-或二-(C1-C30)烷基氨基、单-或二-(C6-C30)芳基氨基、(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基、(C1-C30)烷基羰基、(C1-C30)烷氧基羰基、(C6-C30)芳基羰基、二(C6-C30)芳基硼羰基、二(C1-C30)烷基硼羰基、(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基硼羰基、(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基、和(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基。根据本公开的一个实施例，取代基各自独立地是氘和(C1-C20)烷基中的至少一个。根据本公开的另一个实施例，取代基各自独立地是氘和(C1-C10)烷基中的至少一个。例如，取代基各自独立地是氘和甲基中的至少一个。
根据本公开的一个实施例，具有由式1表示的结构的配体与具有大于40的原子序数的金属配位。根据本公开的一个实施例，金属是选自铱、铼、锇和铂中的任一种。根据本公开的另一个实施例，金属是铱。
在式1中，环A表示可以被R2取代的含N的10元杂芳基环。根据本公开的一个实施例，环A表示含有一个或多个N的多环杂芳基环，其可以被R2取代。例如，环A可以是喹啉环或异喹啉环。
在式1中，环B表示可以被R3取代的(C3-C20)芳基环。根据本公开的一个实施例，环B表示可以被R3取代的(C6-C18)芳基环。根据本公开的另一个实施例，环B表示可以被R3取代的(C6-C12)芳基环。例如，环B可以是苯环。
在式1中，R1至R3各自独立地表示氘、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、或取代或未取代的(3元至30元)杂芳基，或者R1至R3中的每个可以彼此连接以形成环。根据本公开的一个实施例，R1至R3各自独立地表示氘或取代或未取代的(C1-C20)烷基。根据本公开的另一个实施例，R1至R3各自独立地表示氘或未取代的或被氘取代的(C1-C10)烷基。例如，R1至R3各自独立地可以表示氘或未取代的或被氘取代的甲基。
在式1中，a表示0至4的整数，b表示0至5的整数，并且c表示0至19的整数。根据本公开的一个实施例，a至c各自独立地表示0至4的整数，其中如果a至c各自独立地是2或更大的整数，则R1至R3中的每个可以相同或不同。例如，a表示0或1；b表示0；并且c表示0、2或4。
包含具有式1的结构的配体的化合物可以由下式2表示。
在式2中，m表示1或2；环A、环B、R1至R3和a至c是如式1中定义的；
在式2中，
表示下式2-a至2-c中的任一个。
在式2-a中，R4至R6各自独立地表示氢、氘、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷氧基、氨基、取代或未取代的(C2-C30)烯基、取代或未取代的(C2-C30)炔基、取代或未取代的(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、或取代或未取代的(3元至30元)杂芳基。R4和R5可以相同。根据本公开的一个实施例，R4至R6各自独立地表示氢或取代或未取代的(C1-C20)烷基。根据本公开的另一个实施例，R4至R6各自独立地表示氢或未取代的(C1-C10)烷基。例如，R4和R5各自独立地可以表示甲基、异丙基、异丁基、仲丁基或仲戊基，并且可以相同；并且R6可以表示氢。
在式2-b中，R7和R8各自独立地表示氘、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷氧基、氨基、取代或未取代的(C2-C30)烯基、取代或未取代的(C2-C30)炔基、取代或未取代的(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、或取代或未取代的(3元至30元)杂芳基。根据本公开的一个实施例，R7和R8各自独立地表示取代或未取代的(C1-C20)烷基。根据本公开的另一个实施例，R7和R8各自独立地表示未取代的(C1-C10)烷基。例如，R7和R8可以表示甲基。
在式2-c中，R9和R10各自独立地表示氘、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C2-C30)烯基、或取代或未取代的(C6-C30)芳基，或者每个R9和每个R10可以彼此连接以形成环。R9和R10可以相同。根据本公开的一个实施例，每个R9和每个R10可以彼此连接以形成取代或未取代的单环或多环的(3元至30元)脂环族环或芳族环，或其组合，其中所形成的环可以含有至少一个选自氮、氧和硫的杂原子。根据本公开的另一个实施例，每个R9和每个R10可以彼此连接以形成未取代的单环或多环的(C3-C20)脂环族环或芳族环，或其组合。例如，每个R9和每个R10可以彼此连接以形成未取代的苯环或未取代的萘环，并且R9和R10可以相同。
在式2-c中，X表示N或CR11。根据本公开的一个实施例，X表示CR11。
在式2-c中，R11表示氢、氘、取代或未取代的(C6-C30)芳基、或取代或未取代的(C1-C30)烷基。根据本公开的一个实施例，R11表示取代或未取代的(C6-C25)芳基。根据本公开的另一个实施例，R11表示未取代的或被至少一个(C1-C10)烷基取代的(C6-C18)芳基。例如，R11可以表示苯基或三甲基苯基。
在式2-a至2-c中，d和e各自独立地表示0至4的整数，并且f和g各自独立地表示0至3的整数，其中如果d至g各自独立地是2或更大的整数，则R7至R10中的每个可以相同或不同。根据本公开的一个实施例，d至g各自独立地表示0至2的整数。根据本公开的另一个实施例，d和e各自独立地表示0或1，并且f和g各自独立地表示0至2的整数。
式2可以由下式3至10中的任一个表示，但不限于此。
在式3至10中，R1至R3、a至c、m和
各自独立地是如式1或2中定义的。
在本公开的式中，如果取代基与相邻取代基连接形成环，则所述环可以是取代或未取代的单环或多环的(3元至30元)脂环族环或芳族环，或其组合，其中所形成的环可以含有至少一个选自氮、氧和硫的杂原子。
在本文中，杂芳基可以含有至少一个选自B、N、O、S、Si和P的杂原子。此外，杂原子可以与选自下组中的至少一个键合，所述组由以下组成：氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(5元至30元)杂芳基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷氧基、取代或未取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的单-或二-(C1-C30)烷基氨基、取代或未取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基、以及取代或未取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基。
具有由式1表示的结构的化合物包括以下化合物，但不限于此。此外，以下化合物中的氢原子可以被氘替代。
根据本公开的化合物可以通过本领域技术人员已知的合成方法以及例如如以下反应方案1和2所示制备，但不限于此。
[反应方案1]
[反应方案2]
在反应方案1和2中，环A、环B、R1至R3和a至c是如式1中定义的。
具有由式1表示的结构的化合物可以包含在构成有机电致发光装置的至少一个层中，并且可以包含在发光层中，但不限于此。当用于发光层中时，所述化合物可以作为掺杂剂材料被包含。
此外，本公开提供了一种包含具有由式1表示的结构的化合物的有机电致发光材料，以及一种包含所述有机电致发光材料的有机电致发光装置。
本公开的有机电致发光材料可以包含至少一种具有由式1表示的结构的化合物。所述材料可以是掺杂剂材料。所述材料可以仅由根据本公开的化合物组成，或者可以进一步包含有机电致发光材料中包括的常规材料。
根据本公开的有机电致发光装置包括第一电极、第二电极、和在第一电极与第二电极之间的至少一个有机层。有机层可以包含至少一种具有由式1表示的结构的化合物。第一电极和第二电极之一可以是阳极，并且另一个可以是阴极。有机层可以包含发光层，并且可以进一步包含选自空穴注入层、空穴传输层、空穴辅助层、发光辅助层、电子传输层、电子缓冲层、电子注入层、中间层、空穴阻挡层、以及电子阻挡层的至少一个层。
在本文中，发光层是光从中发射出的层，并且可以是单层或其中堆叠了两个或更多个层的多层。根据本公开的一个实施例，发光层中掺杂剂化合物相对于主体化合物的掺杂浓度是小于20wt％。发光层可以包含一种或多种主体以及一种或多种掺杂剂。如果需要，发光层可以包含共主体材料，即，两种或更多种主体材料中的多种。本公开中使用的主体可以是磷光主体化合物或荧光主体化合物，并且这些主体化合物没有特别限制。
为了形成本公开的有机电致发光装置的每个层，可以使用干法成膜方法，如真空蒸发、溅射、等离子和离子电镀方法，或湿法成膜方法，如喷墨印刷、喷嘴印刷、狭缝涂布、旋涂、浸涂和流涂方法。
当在湿法成膜方法中使用溶剂时，可以通过将形成每个层的材料溶解或扩散到任何适合的溶剂(如乙醇、氯仿、四氢呋喃、二噁烷等)中来形成薄膜。溶剂可以是形成每个层的材料可以溶解或扩散在其中并且在成膜能力方面没有问题的任何溶剂。
本公开可以通过使用包含具有由式1表示的结构的配体的化合物来提供显示系统。也就是说，可以通过使用本公开的化合物来生产显示系统或照明系统。具体地，可以通过使用本公开的化合物来生产显示系统，例如用于智能手机、平板电脑、笔记本电脑、PC、TV或汽车的显示系统；或照明系统，例如室外或室内照明系统。
在下文中，将参考本公开的代表性化合物详细解释本公开的化合物的制备方法、以及所述化合物的特性。然而，本公开不受限于以下实例。
实例1：化合物D-147的制备
化合物3的合成
将20g的化合物1(101mmol)、12.31g的化合物2(101mmol)、3.50g的Pd(PPh3)4(3.03mmol)、32.11g的Na2CO3(303mmol)、430mL的甲苯(0.24M)和151mL的H2O(2M)添加到1L圆底烧瓶(RBF)中，并且将混合物在120℃下在回流下搅拌。在反应完成之后，将反应产物冷却至室温并且用乙酸乙酯萃取。通过柱色谱法分离所得混合物，以获得21.8g的化合物3(产率：90％)。
化合物5的合成
将20.3g的化合物3(85mmol)、27g的化合物4(102mmol)、1.90g的Pd(OAc)2(8.47mmol)、82.78g的Cs2CO3(254mmol)、6.95g的S-phos(17mmol)、440mL的邻二甲苯(0.19M)、220mL的EtOH和127mL的H2O添加到1L RBF中，并将混合物在130℃下在回流下搅拌。在反应完成之后，将反应产物冷却至室温并且用乙酸乙酯萃取。通过柱色谱法分离所得混合物，以获得22.5g的化合物5(产率：78％)。
化合物6的合成
将21.2g的化合物5(62.47mmol)、56mL的伊顿试剂(25wt％)和223mL的氯苯(0.28M)添加到1L RBF中，并将混合物在160℃下在回流下搅拌12小时。在反应完成之后，将反应产物冷却至室温。通过将反应混合物添加到饱和NaHCO3溶液中将其中和，并将其用二氯甲烷萃取。通过柱色谱法分离所得混合物，以获得15.8g的化合物6(产率：82％)。
化合物7的合成
在氮气下将7.8g的化合物6(25.38mmol)、3.45g的IrCl3·xH2O(11.54mmol)、90mL的2-乙氧基乙醇(0.13M)和30mL的H2O添加到1L RBF中，并将混合物在回流下搅拌24小时。在反应完成之后，将反应产物冷却至室温，并尽可能多地除去溶剂。接下来，添加100mL的H2O，并将混合物搅拌30分钟。将反应混合物用MeOH和己烷洗涤并干燥，以获得9.3g的化合物7(产率：96％)。
化合物D-147的合成
在氮气下将9.0g的化合物7(5.35mmol)、9.87g的化合物8(53.55mmol)、11.35g的Na2CO3(107.10mmol)和89.2mL的2-乙氧基乙醇(0.06M)添加到250mL RBF中，并将混合物在室温下搅拌3天。在反应完成之后，添加330mL的H2O，并且将混合物搅拌30分钟，并且然后过滤。通过柱色谱法分离所得混合物，以获得4.0g的化合物D-147(产率：38％)。
| 化合物 | MW(g/mol) | UV(nm) | PL(nm) | 熔点(℃) |
| D-147 | 992.21 | 242 | 777 | 348 |
实例2：化合物D-212的制备
化合物11的合成
将48g的化合物9(154mmol)、17.77g的化合物10(118mmol)、4.1g的Pd(PPh3)4(3.55mmol)、29.96g的Na2CO3(355mmol)、590mL的THF(0.2M)和178mL的H2O(2M)添加到3LRBF中，并将混合物在110℃下在回流下搅拌。在反应完成之后，将反应产物冷却至室温并且用乙酸乙酯萃取。通过柱色谱法分离所得混合物，以获得26.4g的化合物11(产率：83％)。
化合物13的合成
将10g的化合物11(42mmol)、13.14g的化合物12(50mmol)、937mg的Pd(OAc)2(4.2mmol)、40.78g的Cs2CO3(125mmol)、3.43g的S-Phos(8.3mmol)、210mL的邻二甲苯(0.2M)、105mL的EtOH和63mL的H2O添加到1L RBF中，并将混合物在130℃下在回流下搅拌。在反应完成之后，将反应产物冷却至室温并且用乙酸乙酯萃取。通过柱色谱法分离所得混合物，以获得12g的化合物13(产率：85％)。
化合物14的合成
将12g的化合物13(35mmol)、32mL的伊顿试剂(25wt％)和126mL的氯苯(0.28M)添加到0.5L RBF中，并将混合物在160℃下在回流下搅拌12小时。在反应完成之后，将反应产物冷却至室温。通过将反应混合物添加到饱和NaHCO3溶液中将其中和，并将其用二氯甲烷萃取。通过柱色谱法分离所得混合物，以获得8g的化合物14(产率：67％)。
化合物15的合成
在氮气下将4g的化合物14(12mmol)、1.62g的IrCl3·xH2O(5.42mmol)、42mL的2-乙氧基乙醇(0.13M)和14mL的H2O添加到250mL RBF中，并将混合物在回流下搅拌24小时。在反应完成之后，将反应产物冷却至室温，并尽可能多地除去溶剂。接下来，添加100mL的H2O，并将混合物搅拌30分钟。将反应混合物用MeOH和己烷洗涤并干燥，以获得5.0g的化合物15(产率：96％)。
化合物D-212的合成
在氮气下将5.0g的化合物15(2.79mmol)、5.14g的化合物8(27.89mmol)、5.91g的Na2CO3(56mmol)和47mL的2-乙氧基乙醇(0.06M)添加到250mL RBF中，并将混合物在室温下搅拌3天。在反应完成之后，添加330mL的H2O，将混合物搅拌30分钟，并且然后过滤。通过柱色谱法分离所得混合物，以获得1.0g的化合物D-212(产率：17％)。
在下文中，将解释包含本公开的化合物的OLED的发光特性。然而，以下实例仅详细说明根据本公开的OLED的特性，但本公开不限于以下实例。
装置实例1：生产根据本公开的OLED
根据本公开的OLED如下生产：将用于OLED的玻璃基板上的透明电极氧化铟锡(ITO)薄膜(10Ω/sq)(吉奥马有限公司，日本(GEOMATEC CO.,LTD.,Japan))经受依次用丙酮和异丙醇进行的超声洗涤，并且然后储存在异丙醇中。将ITO基板安装在真空气相沉积设备的基板支架上。将化合物HI-1引入真空气相沉积设备的小室中，并且然后将设备的腔室中的压力控制到10-7托。此后，向小室施加电流以使以上引入的材料蒸发，从而在ITO基板上形成具有60nm厚度的第一空穴注入层。接下来，将化合物HI-2引入真空气相沉积设备的另一个小室中，并通过向小室施加电流使所述化合物蒸发，从而在第一空穴注入层上形成具有5nm厚度的第二空穴注入层。然后将化合物HT引入真空气相沉积设备的另一个小室中，并通过向小室施加电流使所述化合物蒸发，从而在第二空穴注入层上形成具有25nm厚度的空穴传输层。在形成空穴注入层和空穴传输层之后，如下在其上形成发光层：将化合物H-1引入真空气相沉积设备的一个小室中作为主体，并将化合物D-147引入另一个小室中作为掺杂剂。掺杂剂以基于主体和掺杂剂的总量的6wt％的掺杂量沉积，以在空穴传输层上形成具有40nm厚度的发光层。接下来，将化合物ETL和化合物EIL以50:50的重量比蒸发，以在发光层上沉积具有35nm厚度的电子传输层。在电子传输层上将化合物EIL沉积为具有2nm厚度的电子注入层之后，通过另一个真空气相沉积设备在电子注入层上沉积具有80nm厚度的Al阴极。由此，生产了OLED。用于生产OLED的所有材料在10-6托下通过真空升华来纯化。
装置实例2：生产根据本公开的OLED
除了将化合物D-212代替化合物D-147用作掺杂剂之外，以如装置实例1中的相同方式生产OLED。
对比实例1和2：生产不根据本公开的OLED
除了将化合物C-1或化合物C-2代替化合物D-147用作掺杂剂之外，以如装置实例1中的相同方式生产OLED。
通过使用KEITHLEY 2400SourceMeter和PR655测量了基于100mA/cm2的电流密度的装置实例1和2以及对比实例1和2中生产的OLED的电致发光(EL)特征，其在图1中示出。装置实例和对比实例中使用的化合物如下。
Claims (10)
1.一种化合物，其包含具有由下式1表示的结构的配体，其中所述配体与具有大于40的原子序数的金属配位：
其中
环A表示可以被R2取代的含N的10元杂芳基环；
环B表示可以被R3取代的(C3-C20)芳基环；
R1至R3各自独立地表示氘、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、或取代或未取代的(3元至30元)杂芳基，或者R1至R3中的每个可以彼此连接以形成环；并且
a至c各自独立地表示0至4的整数，其中如果a至c各自独立地是2或更大的整数，则R1至R3中的每个可以相同或不同。
2.根据权利要求1所述的化合物，其中，所述金属是选自铱、铼、锇和铂中的任一种。
3.根据权利要求1所述的化合物，其中，所述化合物由下式2表示：
其中
m表示1或2；环A、环B、R1至R3和a至c是如权利要求1中定义的；
表示下式2-a至2-c中的任一个：
其中
R4至R6各自独立地表示氢、氘、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷氧基、氨基、取代或未取代的(C2-C30)烯基、取代或未取代的(C2-C30)炔基、取代或未取代的(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、或取代或未取代的(3元至30元)杂芳基；
R7和R8各自独立地表示氘、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷氧基、氨基、取代或未取代的(C2-C30)烯基、取代或未取代的(C2-C30)炔基、取代或未取代的(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、或取代或未取代的(3元至30元)杂芳基；
R9和R10各自独立地表示氘、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C2-C30)烯基、或取代或未取代的(C6-C30)芳基，或者每个R9和每个R10可以彼此连接以形成环；
X表示N或CR11；
R11表示氢、氘、取代或未取代的(C6-C30)芳基、或取代或未取代的(C1-C30)烷基；
d和e各自独立地表示0至4的整数，并且f和g各自独立地表示0至3的整数，其中如果d至g各自独立地是2或更大的整数，则R7至R10中的每个可以相同或不同。
4.根据权利要求3所述的化合物，其中，所述式2由下式3至10中的任一个表示：
其中，R1至R3、a至c、m和
各自独立地是如权利要求3中定义的。
5.根据权利要求1所述的化合物，其中，在R1至R3中，所述取代的烷基、所述取代的环烷基、所述取代的芳基或所述取代的杂芳基的取代基各自独立地是选自下组的至少一个，所述组由以下组成：氘、卤素、氰基、羧基、硝基、羟基、(C1-C30)烷基、卤代(C1-C30)烷基、(C2-C30)烯基、(C2-C30)炔基、(C1-C30)烷氧基、(C1-C30)烷硫基、(C3-C30)环烷基、(C3-C30)环烯基、(3元至7元)杂环烷基、(C6-C30)芳氧基、(C6-C30)芳硫基、(5元至30元)杂芳基、(C6-C30)芳基、三(C1-C30)烷基甲硅烷基、三(C6-C30)芳基甲硅烷基、二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、氨基、单-或二-(C1-C30)烷基氨基、单-或二-(C6-C30)芳基氨基、(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基、(C1-C30)烷基羰基、(C1-C30)烷氧基羰基、(C6-C30)芳基羰基、二(C6-C30)芳基硼羰基、二(C1-C30)烷基硼羰基、(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基硼羰基、(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基、和(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基。
6.根据权利要求1所述的化合物，其中，所述化合物选自下组，所述组由以下化合物组成：
7.一种有机电致发光材料，其包含根据权利要求1所述的化合物。
8.一种有机电致发光装置，其包含根据权利要求1所述的化合物。
9.根据权利要求8所述的有机电致发光装置，其中，所述化合物作为掺杂剂被包含。
10.一种显示系统，其包含根据权利要求1所述的化合物。
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