CN101570519A - 1,2-苯并异噻唑啉-3-酮的制备方法 - Google Patents
1,2-苯并异噻唑啉-3-酮的制备方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN101570519A CN101570519A CNA2008100254271A CN200810025427A CN101570519A CN 101570519 A CN101570519 A CN 101570519A CN A2008100254271 A CNA2008100254271 A CN A2008100254271A CN 200810025427 A CN200810025427 A CN 200810025427A CN 101570519 A CN101570519 A CN 101570519A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- benzisothiazolin
- ketone
- bit
- adds
- disproportionation
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 11
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 15
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 15
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 15
- UAOMVDZJSHZZME-UHFFFAOYSA-N diisopropylamine Chemical compound CC(C)NC(C)C UAOMVDZJSHZZME-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 15
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 12
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 10
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 10
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 8
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 8
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 8
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims abstract description 8
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- 239000003513 alkali Substances 0.000 claims abstract description 6
- 235000011114 ammonium hydroxide Nutrition 0.000 claims abstract description 6
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- 238000007323 disproportionation reaction Methods 0.000 claims abstract description 6
- 229940043279 diisopropylamine Drugs 0.000 claims abstract description 5
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract description 5
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims abstract description 4
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims abstract description 3
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 claims abstract description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 13
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 9
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 claims description 9
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 claims description 9
- 238000005660 chlorination reaction Methods 0.000 claims description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 230000005587 bubbling Effects 0.000 claims description 5
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 claims description 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 5
- 229960001701 chloroform Drugs 0.000 claims description 4
- 238000001816 cooling Methods 0.000 claims description 4
- 239000002994 raw material Substances 0.000 claims description 4
- 238000005406 washing Methods 0.000 claims description 4
- GFAUNYMRSKVDJL-UHFFFAOYSA-N formyl chloride Chemical compound ClC=O GFAUNYMRSKVDJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 238000009413 insulation Methods 0.000 claims description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 3
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 claims description 3
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 claims description 2
- DMSMPAJRVJJAGA-UHFFFAOYSA-N benzo[d]isothiazol-3-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)NSC2=C1 DMSMPAJRVJJAGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 5
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 abstract description 4
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 abstract description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 abstract description 3
- 238000007363 ring formation reaction Methods 0.000 abstract description 3
- 239000012295 chemical reaction liquid Substances 0.000 abstract description 2
- 239000013078 crystal Substances 0.000 abstract description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 2
- DSFZYLCRXIWFFW-UHFFFAOYSA-N 2-[(2-carbonochloridoylphenyl)disulfanyl]benzoyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1=CC=CC=C1SSC1=CC=CC=C1C(Cl)=O DSFZYLCRXIWFFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- LBEMXJWGHIEXRA-UHFFFAOYSA-N 2-[(2-carboxyphenyl)disulfanyl]benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1SSC1=CC=CC=C1C(O)=O LBEMXJWGHIEXRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 231100000481 chemical toxicant Toxicity 0.000 abstract 1
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 abstract 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 abstract 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 abstract 1
- 239000003440 toxic substance Substances 0.000 abstract 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 9
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 3
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001263 acyl chlorides Chemical class 0.000 description 2
- 238000010907 mechanical stirring Methods 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 1
- 241000195493 Cryptophyta Species 0.000 description 1
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 1
- -1 White Board Substances 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- LVMBMMFWKYKOFX-UHFFFAOYSA-N benzene formyl chloride hydrochloride Chemical compound Cl.C(=O)Cl.C1=CC=CC=C1 LVMBMMFWKYKOFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 230000003750 conditioning effect Effects 0.000 description 1
- 239000002826 coolant Substances 0.000 description 1
- 239000006071 cream Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- 238000003912 environmental pollution Methods 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 description 1
- 230000026030 halogenation Effects 0.000 description 1
- 238000005658 halogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000008235 industrial water Substances 0.000 description 1
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 1
- 231100000053 low toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 1
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000002574 poison Substances 0.000 description 1
- 231100000614 poison Toxicity 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 238000004321 preservation Methods 0.000 description 1
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 1
- 230000002335 preservative effect Effects 0.000 description 1
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 150000003462 sulfoxides Chemical class 0.000 description 1
- 238000010189 synthetic method Methods 0.000 description 1
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 1
- 238000009423 ventilation Methods 0.000 description 1
- 238000001238 wet grinding Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
Abstract
本发明解决的是现有的制备1，2－苯并异噻唑啉－3－酮的方法中使用成本高、且是剧毒化学品卤素的问题，提供了一种工艺简单、成本低廉、收率相当的1，2－苯并异噻唑啉－3－酮的制备方法。它仍以2，2’－二硫二苯甲酸为起始原料，在溶剂(可选四氯化碳、甲苯、氯化苯、三氯甲烷等)和有机碱催化剂(可选二甲基甲酰胺、三乙胺、二异丙胺、吡啶、喹啉等)存在下，使用氯化亚砜氯化得到2，2’－二硫二苯甲酰氯，再蒸除过量的氯化亚砜，后加入氨水中，并向反应液中通入空气或氧气进行岐化进而成环一步合成得到1，2－苯并异噻唑啉－3－酮(BIT)，接着加碱成盐，冷却析晶，分离、溶解，加酸析出，离心，水洗，甩干而得成品。
Description
技术领域
本发明涉及一种有机化合物的合成方法，特别是一种制备1，2-苯并异噻唑啉-3-酮的制备方法的方法。
背景技术
1，2-苯并异噻唑啉-3-酮(BIT)，外观为白色至浅黄色粉末或晶体，Cas 2634-33-5，熔点150-158℃.BIT是一种广谱、高效、低毒、水溶性好的新型工业杀菌剂。它具有突出的抑制真菌、霉毒、细菌和藻类等微生物在有机介质中滋生的作用。用它制成的BIT系列杀菌防腐剂，可广泛应用于各种聚合物乳液、水性涂料、胶粘剂、涂布纸、乳油制剂、石油开采、工业水处理系统等。亦被欧美、日本等发达国家广泛使用。
目前国内有几家单位生产BIT，其采用工艺均用2，2’-二硫二苯甲酸为起始原料，在溶剂(可选四氯化碳、甲苯、氯化苯、三氯甲烷等)和有机碱催化剂(可选二甲基甲酰胺、三乙胺、二异丙胺、吡啶、喹啉等)存在下，使用氯化亚砜氯化得到相应酰氯，再通入氯气或溴卤化，后加入氨水中进行成环，接着与碱成盐，冷却析晶，溶解脱色，加酸析出，离心，水洗，甩干而得成品。该工艺中无不使用了剧毒品氯气或溴，使用过程不方便，且过量的卤素吸收不到位，极易造成一次或二次污染。
发明内容
本发明解决的是现有的制备1，2-苯并异噻唑啉-3-酮的方法中使用成本高、且是剧毒化学品卤素的问题，提供了一种工艺简单、成本低廉、收率相当的1，2-苯并异噻唑啉-3-酮的制备方法。它仍以2，2’-二硫二苯甲酸为起始原料，在溶剂(可选四氯化碳、甲苯、氯化苯、三氯甲烷等)和有机碱催化剂(可选二甲基甲酰胺、三乙胺、二异丙胺、吡啶、喹啉等)存在下，使用氯化亚砜氯化得到相应酰氯，再蒸除过量的氯化亚砜，后加入氨水中，并向反应液中通入空气或氧气进行岐化环合经一步合成得到1，2-苯并异噻唑啉-3-酮(BIT)，接着加碱成盐，冷却析晶，分离、溶解，加酸析出，离心，水洗，甩干而得成品，传统工艺和改进工艺反应式为：
(1)传统工艺反应方程式：
①酰化
②氯化
③氨解
④环合
⑤中和
(2)改进后
本发明为达到上述目的，是通过如下的技术方案来实现的。
岐化成环一步反应：
将以2，2’-二硫二苯甲酸为起始原料经氯化亚砜氯化后，并蒸除过量氯化亚砜的2，2’-二硫二苯甲酰氯有机溶液在20～50℃下，滴加入氨水中反应30分钟，后在保温下，向反应液中通入空气或氧气，经岐化成环生成1，2-苯并异噻唑啉-3-酮(BIT)。
直接向反应液中加液碱成盐，静置分出水层，冷却析晶，分离出结晶，经水溶解，无需脱色，调PH值为5～6，析出BIT，冷却至0～5℃后离心，水洗，甩干而得成品。
本发明所述1，2-苯并异噻唑啉-3-酮的制备方法，具有以下特点：
(1)产品1，2-苯并异噻唑啉-3-酮的收率不低于传统工艺，总收率可达93％以上。
(2)采用空气或氧气替代卤素(氯气或溴)，解决了使用剧毒化学品的缺点，使操作更加容易，降低成本，且极大降低环保压力，且产品色泽好，不需要脱色步骤，含量高，且稳定性好。
(3)反应过程中工艺简单，反应中不需要高温高压。
(4)本发明工艺简单、生产成本低、产品收率高、工艺清洁不污染环境，适合商品化生产。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明作进一步说明。
2，2’-二硫二苯甲酰氯的制备
实施例1：
在装有机械搅拌、温度计、回流装置的四口瓶中，加入干燥的2，2’-二硫二苯甲酸322g(含量95％，1mol)、溶剂氯化苯1500ml(另可选择四氯化碳、甲苯、三氯甲烷等)，加入1.5g催化剂二甲基甲酰胺(另可先择三乙胺、二异丙胺、吡啶、喹啉等)，升温并保持在60～75℃下，滴加400g(4mol)氯化亚砜，滴加完毕，保持温度反应3～5小时，负压蒸除过量的氯化亚砜，保温待用。
1，2-苯并异噻唑啉-3-酮(BIT)的制备
在装有机械搅拌、温度计、回流装置的四口瓶中，加入25％以上氨水1000g，准备好外冷却介质水，搅拌下向反应液中滴加实施例1得到的2，2’-二硫二苯甲酰氯氯化苯溶液，保持在20～50℃下滴加，滴加时间为1～2小时，滴加完毕，保温并搅拌下，向反应液中以300～400ml/min的流速通入空气或氧气，通入空气时间约1.5小时，通入氧气时间约为1小时，(该反应尽量使用空气，因使用氧气存在一定的安全性)。
通气结束，保温0.5～1小时后，保持反应液温度在50～70℃以上滴加30％氢氧化钠溶液调PH值到11以上，且反应液呈溶解透明状态，继续搅拌30分钟，静置30分钟分层，分出下层水相，冷却至0～5℃结晶30分钟，过滤分离，得到无色或微棕黄色结晶，将该结晶物溶于2～3倍的水中，搅拌溶解，并用盐酸调PH值为5～6后，冷至0～5℃结晶30分钟，抽干得类白(或微黄)色结晶性湿粉产品，纯度99.0％以上，熔点150～157℃，收率93％。
Claims (1)
1，2-苯并异噻唑啉-3-酮的制备方法，其特征在于，与现已知公开制造方法相似的以2，2’-二硫二苯甲酸为起始原料，在溶剂(可选四氯化碳、甲苯、氯化苯、三氯甲烷等)和有机碱催化剂(可选二甲基甲酰胺、三乙胺、二异丙胺、吡啶、喹啉等)存在下，使用氯化亚砜氯化，蒸除过量的氯化亚砜，得到2，2’-二硫二苯甲酰氯有机溶液，接下来的合成步骤：
岐化成环一步反应：
在20～50℃下，滴加入氨水中反应30分钟，后在保温下，向反应液中通入空气或氧气，经岐化成环生成BIT，接着加液碱成盐，分出水层，冷却析晶，分离出结晶，经水溶解，无需脱色，调PH值为5～6，析出BIT，冷却至0～5℃后离心，水洗，甩干而得成品。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CNA2008100254271A CN101570519A (zh) | 2008-04-28 | 2008-04-28 | 1,2-苯并异噻唑啉-3-酮的制备方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CNA2008100254271A CN101570519A (zh) | 2008-04-28 | 2008-04-28 | 1,2-苯并异噻唑啉-3-酮的制备方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN101570519A true CN101570519A (zh) | 2009-11-04 |
Family
ID=41230016
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CNA2008100254271A Pending CN101570519A (zh) | 2008-04-28 | 2008-04-28 | 1,2-苯并异噻唑啉-3-酮的制备方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN101570519A (zh) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN103012308A (zh) * | 2012-12-24 | 2013-04-03 | 陕西省石油化工研究设计院 | 一种n-正丁基-1,2-苯并异噻唑啉-3-酮的制备方法 |
| CN105037293A (zh) * | 2015-06-04 | 2015-11-11 | 大丰跃龙化学有限公司 | 一种bit生产中固废再利用工艺 |
| US9332758B2 (en) | 2010-08-09 | 2016-05-10 | Rohm And Haas Company | Compositions containing 1,2-benzisothiazolin-3-one |
-
2008
- 2008-04-28 CN CNA2008100254271A patent/CN101570519A/zh active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US9332758B2 (en) | 2010-08-09 | 2016-05-10 | Rohm And Haas Company | Compositions containing 1,2-benzisothiazolin-3-one |
| CN103012308A (zh) * | 2012-12-24 | 2013-04-03 | 陕西省石油化工研究设计院 | 一种n-正丁基-1,2-苯并异噻唑啉-3-酮的制备方法 |
| CN105037293A (zh) * | 2015-06-04 | 2015-11-11 | 大丰跃龙化学有限公司 | 一种bit生产中固废再利用工艺 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN103058993A (zh) | 一种氯虫苯甲酰胺的制备方法 | |
| CN110922367A (zh) | 一种苯唑草酮的中间体及苯唑草酮的制备方法 | |
| CN105566215B (zh) | 一种瑞戈非尼的制备方法 | |
| CN105017098A (zh) | 烷氧基类苯磺酰胺及其衍生物的制备工艺 | |
| CN107628990B (zh) | 5-溴吡啶-3-甲醛的合成方法 | |
| CN101570519A (zh) | 1,2-苯并异噻唑啉-3-酮的制备方法 | |
| CN106349235A (zh) | 噻菌灵新生产工艺 | |
| DK154763B (da) | Fremgangsmaade til fremstilling af norfloxacin | |
| CN104193765A (zh) | 一种头孢克肟的合成方法 | |
| CN109071445A (zh) | 制备啶酰菌胺的方法 | |
| CN101450951B (zh) | 托吡酯的制备方法 | |
| CN105348184A (zh) | 一种柳氮磺吡啶的制备方法 | |
| US3734928A (en) | Difunctional iodonium salts of diphenyl oxide and preparation | |
| CN106632014A (zh) | 一种2‑氨基‑5‑氯吡啶的制备方法 | |
| Moore et al. | XVII.—The formation and reactions of imino-compounds. Part VI. The formation of derivatives of hydrindene from o-phenylenediacetonitrile | |
| CN110683925A (zh) | 一种联苯类化合物的合成方法 | |
| CN110483433A (zh) | 4-甲基-5-乙氧基噁唑酸乙酯的合成方法 | |
| Pyman | CXLII.—iso Quinoline derivatives. Part I. Oxidation of laudanosine | |
| CN103044272B (zh) | 一种4-亚硝基-n-乙基-n-羟乙基苯胺的制备方法 | |
| CN101391969B (zh) | N-甲基-2-(2,4-二氯苯氧基)乙酰胺的制备方法 | |
| CN103012264B (zh) | 3‑取代氨基‑六氢‑1h‑氮杂环庚烷的拆分方法 | |
| CN106946717B (zh) | 苯扎氯铵单体合成工艺 | |
| CN103073520B (zh) | 一种合成2-苯基苯并噻唑及其衍生物的方法 | |
| CN109574951A (zh) | 一种非布索坦的制备方法 | |
| CN107365264B (zh) | 一种磺酰胺类化合物的制备方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| ASS | Succession or assignment of patent right |
Owner name: DAFENG TIANSHENG CHEMICAL INDUSTRY CO., LTD. Free format text: FORMER OWNER: DAFENG TIANSHENG PHARMACEUTICAL CO., LTD. Effective date: 20110518 |
|
| C41 | Transfer of patent application or patent right or utility model | ||
| COR | Change of bibliographic data |
Free format text: CORRECT: ADDRESS; FROM: 224111 DAFENG TIANSHENG PHARMACEUTICAL CO., LTD., NO. 1, ZHUYUAN ROAD, LIUZHUANG TOWN, DAFENG CITY, JIANGSU PROVINCE TO: 224145 SOUTH ZONE, DAFENG PORT ECONOMIC ZONE, JIANGSU PROVINCE |
|
| TA01 | Transfer of patent application right |
Effective date of registration: 20110518 Address after: 224145 South District of Dafeng Port Economic Zone, Jiangsu Applicant after: Dafeng Tiansheng Chemical Industry Co., Ltd. Address before: 224111 Dafeng County, Dafeng Town, Dafeng City, Jiangsu province 1 Liu Zhuang Natural Pharmaceutical Co., Ltd. Applicant before: Dafeng Tiansheng Pharmaceutical Co., Ltd. |
|
| C02 | Deemed withdrawal of patent application after publication (patent law 2001) | ||
| WD01 | Invention patent application deemed withdrawn after publication |
Open date: 20091104 |