CN101547682B - 经乙二醛处理的可分散的阳离子型聚半乳甘露聚糖聚合物 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及聚半乳甘露聚糖组合物,更特别的是涉及阳离子型瓜尔胶组合物,当其与乙二醛交联时,所述组合物形成能很容易分散在水中的个别瓜尔胶颗粒,这使得可以对瓜尔胶进行后续处理,例如洗涤。人们希望将瓜尔胶和其衍生物用于例如个人护理和家用护理产品等领域中。

Description

经乙二醛处理的可分散的阳离子型聚半乳甘露聚糖聚合物
相关申请
本申请请求享受于2006年11月3日提交的美国临时申请系列60/856,486的优先权,将其全文并于此作为参考。
技术领域
本发明涉及聚半乳甘露聚糖组合物,更特别的是涉及瓜尔胶组合物,所述组合物在与乙二醛交联时,形成能够很容易地分散在水中的个别瓜尔胶颗粒,从而可以对瓜尔胶进行后续加工,例如洗涤。人们希望将瓜尔胶及其衍生物用于例如个人护理品或家用护理品等应用中。
背景技术
聚半乳甘露聚糖及其衍生物被用于各种用途中,例如油料回收、个人护理品、纺织、纸张、涂料、食品等等。聚半乳甘露聚糖及其衍生物很难分散在水溶液中,因为它们容易形成粘性颗粒而成团或结块,使得溶解难以进行。为了改善该聚合物的溶解性,使用交联剂如硼砂使得可以在反应后对聚半乳甘露聚糖进行水洗,并提高聚半乳甘露聚糖在水中的可分散性。
基于硼酸盐、铝盐、铜盐、铁盐、铅盐、钙盐和钠盐的交联剂已经公开。其它交联剂例如基于钛和锆的金属盐也已经被提及,但是对于它们的使用方法或过程还没有清楚的描述。
人们对某些消费品中含硼化合物的害处存在着担忧,因此需要一种替代的交联剂用于对聚半乳甘露聚糖及其衍生物的提纯和处理中。
在个人护理应用领域例如头发护理和皮肤护理,和家用护理领域例如织物护理中,人们都希望在基体上沉积不使用含硼化合物而生产的涂层。在头发护理应用中,所得到的沉积涂层减少在梳理干发或湿发时所需的能量,或者给皮肤或织物一种丝滑、柔软的感觉。该涂层还能够改善头发和皮肤的光泽、保水性以及其易护理性和触感。
发明内容
在第一个方面中,本发明涉及一种生产聚半乳甘露聚糖的方法,所述方法包括如下步骤:得到阳离子型聚半乳甘露聚糖;将所述聚半乳甘露聚糖与有效量的乙二醛交联,以制备交联的阳离子型聚半乳甘露聚糖颗粒。随后将交联的阳离子型聚半乳甘露聚糖颗粒分散在pH值为约7以下至约3的水中,并在水中洗涤以除去所述交联的阳离子型聚半乳甘露聚糖颗粒中的杂质。
在第二个方面中,本发明涉及一种包含乙二醛交联的阳离子型聚半乳甘露聚糖聚合物和其衍生物的个人护理或家用护理组合物。这种乙二醛交联的阳离子型聚半乳甘露聚糖可用于各种用途,例如个人护理品和家用护理品。在那些要减少或消除含硼化合物的使用的领域中,所述乙二醛交联的阳离子型聚半乳甘露聚糖是特别有用的。
附图说明
图1是实施例2的产品在pH为?的蒸馏水中的1%分散体的粘度随时间的变化曲线。
图2是实施例3的产品在蒸馏水中的1%分散体的粘度随时间的变化曲线。
具体实施方式
在本发明中,已经发现利用乙二醛以0.5-5.0乙二醛重量/半乳甘露聚糖聚合物重量的比率对阳离子型聚半乳甘露聚糖反应混合物进行处理,得到水分散性聚半乳甘露聚糖,其仍保持为个别的颗粒而不结块成凝胶。所得到的产物很容易在水中洗涤,并可很容易地分散在水中。
该用途可以作为半乳甘露聚糖的加工辅助手段。聚半乳甘露聚糖是主要由半乳糖和甘露糖单元组成的多糖,通常存在于豆科种子例如瓜尔豆、角豆、皂荚树、凤凰木等的胚乳中。聚半乳甘露聚糖可以其天然形式使用,也可以被一个或多个官能团(例如羧甲基)取代。最常用的聚半乳甘露聚糖是瓜尔胶。瓜尔胶是衍生的瓜尔胶,也就是阳离子型瓜尔胶。
使用乙二醛代替硼酸盐的好处是,硼酸盐交联的聚半乳甘露聚糖在酸性pH值的水中比乙二醛处理的半乳甘露聚糖离解得迅速得多,这导致在酸性pH下形成膨胀的凝胶颗粒或凝胶体。通过使聚半乳甘露聚糖在较低的pH值下保持为个别颗粒,可以在较大的pH值范围内对聚半乳甘露聚糖进行洗涤,并由此可以去除在较高pH下无法去除的杂质。这些杂质可能降低聚半乳甘露聚糖的水溶液的澄清度,或者如果让这些杂质与半乳甘露聚糖一起留在一些终端应用例如个人护理中,是有害的。
此外,已经发现,用乙二醛处理的阳离子型聚半乳甘露聚糖在个人护理组合物中用作很好的调理剂和增稠剂。
根据本发明,阳离子型聚半乳甘露聚糖或其衍生物通常具有的取代度(DS)下限为约0.001,上限为约3.0。阳离子DS的下限优选是0.01,更优选为0.05。阳离子DS的上限优选是3.0,更优选为1.0,甚至更优选为0.25。本发明的阳离子型聚半乳甘露聚糖或其衍生物通常具有的重均分子量(Mw)下限为约50,000,上限为约5,000,000。优选所述分子量下限为300,000,更优选为400,000。优选该分子量上限为1,500,000,更优选为1,000,000。
聚半乳甘露聚糖或衍生聚半乳甘露聚糖的阳离子官能性可以用已知的方法加入到骨架中。例如,可以使聚半乳甘露聚糖在充足的温度下,与叔氨基或季铵烷基化试剂反应充分的时间,所述烷基化试剂例如:2-二烷基氨乙基氯化物和季铵化合物例如3-氯-2-羟丙基三甲基氯化铵和2,3-环氧-丙基三甲基氯化铵。优选的实例包括缩水甘油基三烷基铵盐和3-卤素-2-羟丙基三烷基铵盐,例如缩水甘油基三甲基氯化铵、缩水甘油基三乙基氯化铵、缩水甘油基三丙基氯化铵、缩水甘油基乙基二甲基氯化铵、缩水甘油基二乙基甲基氯化铵、和它们相应的碘化物;3-氯-2-羟丙基三甲基氯化铵、3-氯-2-羟丙基三乙基氯化铵、3-氯-2-羟丙基三丙基氯化铵、3-氯-2-羟丙基乙基二甲基氯化铵、和它们相应的碘化物;和季铵化合物,例如含咪唑啉环化合物的卤化物。
阳离子型聚半乳甘露聚糖还可以含有其它取代基,例如非离子取代基,即烷基或羟基烷基,其中所述烷基代表具有1-30个碳原子的芳族直链或分支烃部分(例如乙基或羟乙基、丙基或羟丙基、丁基或羟丁基);或阴离子取代基,例如羧甲基是任选的。这些任选的取代基通过聚半乳甘露聚糖聚合物与试剂反应而链接在聚半乳甘露聚糖聚合物上,所述试剂例如:(1)1,2-环氧烷烃(例如环氧乙烷、环氧丙烷、环氧丁烷),与这类试剂反应得到羟乙基、羟丙基、或羟丁基;或(2)氯甲基乙酸,与该试剂反应得到羧甲基。制备衍生的聚半乳甘露聚糖的方法是本领域公知的。阳离子型聚半乳甘露聚糖还可以含有一个或多个其它取代基例如非离子、阴离子和阳离子取代基的混合物。
可用于本发明的阳离子型聚半乳甘露聚糖或其衍生物可以用几种已知的试剂进行处理,例如(1)苛性碱,(2)酸,(3)生化氧化剂,如半乳糖氧化酶,(4)化学氧化剂,如过氧化氢,(5)使用高速搅拌和剪切设备的物理方法,(6)热法,(7)酶试剂,和(8)这些试剂和方法的混合。还可任选包括试剂例如焦亚硫酸钠或亚硫酸氢盐的无机盐。
本发明的乙二醛处理的阳离子型聚半乳甘露聚糖聚合物优选的终端用途是作为个人护理组合物或家用护理组合物的成分,其中所述组合物包含乙二醛处理的阳离子型聚半乳甘露聚糖和活性成分。所述活性成分包括,但不限于,个人护理活性成分,例如镇痛剂、麻醉剂、抗生剂、抗真菌剂、防腐剂、去皮屑剂、抗菌剂、维生素、激素、抗腹泻剂、皮质激素、消炎剂、血管扩张剂、角质软化剂、干眼组合物(dry-eye compositions)、伤口愈合剂、抗感染剂;以及溶剂、稀释剂、辅助剂和其它成分例如水、乙醇、异丙醇、丙二醇、高级醇、甘油、山梨醇、矿物油、防腐剂、表面活性剂、推进剂、香料、精油和增粘剂。
根据本发明,所述个人护理活性成分必须为使用者的身体提供某些益处。个人护理组合物包括头发护理、皮肤护理、日光护理和口腔护理组合物。适于包含在本发明个人护理产品中的个人护理成分的实例如下:
1)香料,其以香氛和除臭的方式来带来嗅觉感受,其除了提供香气之外还可以减少体臭;
2)皮肤致冷剂,例如薄荷醇、乙酸薄荷醇酯、薄荷基吡咯烷酮羧酸酯、N-乙基-p-薄荷烷-3-羧酰胺和薄荷醇的其它衍生物,其在触觉上给予皮肤清凉感觉;
3)润肤剂,例如肉豆蔻酸异丙酯、有机硅材料、矿物油和植物油,其在触觉上增加肌肤润滑性;
4)不同于香料的除臭剂,其功能是减少或消除皮肤表面的微生物菌丛,尤其是造成体臭的那些。还可以不同于香料的除臭剂前体;
5)止汗活性剂,其功能是减少或消除皮肤表面出汗;
6)增湿剂,其通过增加水分或防止皮肤水分挥发来保持皮肤湿润;
7)清洁剂,除去皮肤上的污垢和油脂;
8)防晒活性成分,其保护皮肤和头发受到紫外线和其它来自阳光的有害光线的伤害。根据本发明,其在治疗上的有效量通常为组合物的0.01-10重量%,优选0.1-5重量%;
9)头发护理剂,其调理头发、清洁头发、柔顺头发,用作造型剂、丰发剂和光泽剂、保色剂、止屑剂、头发促长剂、染发剂和颜料、发用香料、直发剂、头发漂白剂、发用增湿剂、发油护理剂和抗卷曲剂;
10)口腔护理剂,例如洁牙剂和口腔清洗剂,其对牙齿和齿龈进行清洁、洁白、除臭和保护;
11)假牙粘附剂,其为假牙提供粘附性能;
12)剃须产品,例如剃须膏、凝胶和乳液以及刀片润滑条;
13)颜料或染料,其为头发、皮肤和织物基底上色。
根据本发明,家用护理活性成分必须为使用者提供某些益处。根据本发明,适用的家用护理成分的实例为如下:
1)香料,其以香氛和除臭的方式来带来嗅觉感受,其除了提供香气之外还可以减少体臭;
2)杀虫剂,其作用是将昆虫阻止在特定区域之外或防止其攻击皮肤;
3)起泡剂,例如表面活性剂,用以产生泡沫或肥皂泡;
4)宠物除臭剂或驱虫剂,例如除虫菊酯,用以减少宠物气味;
5)宠物洗发剂和活性成分,其功能是从皮肤和毛发表面去除污垢、异物和细菌;
6)工业级皂条、洗浴凝胶、和液体肥皂活性成分,其去除皮肤上的微生物、污垢、油脂和油,清洁皮肤和调理皮肤;
7)通用清洁剂,其去除区域表面例如厨房、浴室和公共设施表面的污物、油、油脂、细菌;
8)消毒成分,其杀灭房间和公共设备中的细菌或避免细菌滋生;
9)地毯和室内装璜清洁活性成分,其除去表面的污物和异物,并且还带来软化和香气;
10)衣物软化活性剂,其减少静电并使织物感觉更柔软;
11)衣物清洁剂,其去除污渍、油、油脂、污点并杀灭细菌;
12)衣物清洁剂或织物柔软剂成分,其减少织物护理在洗涤、漂洗和干燥周期中的色彩丧失;
13)洗碗用洗涤剂,其除去污点、食物、细菌;
14)抽水马桶清洁剂,其除去污点,杀死细菌,和除臭;
15)衣物预除污活性成分,其辅助去除衣物上的污点;
16)织物上浆剂,其改善织物外观;
17)车辆清洁活性成分,其除去车辆和设备上的污物、油脂等等;
18)润滑剂,其减少部件之间的摩擦。
上列个人和家用护理活性成分只是示例性的,并不是可用的活性成分的完全列表。用于这些类产品的其它成分是本领域公知的。除了上述常规使用的成分之外,本发明的组合物还可以任选包括,但不限于,成分例如:着色剂、防腐剂、抗氧化剂、营养补充剂、α或β含氧酸、活性增强剂、乳化剂、功能性聚合物、增粘剂(例如盐,即NaCl、NH4Cl和KCl;水溶性聚合物,即羟乙基纤维素、羟丙基甲基纤维素;和脂肪醇,即十六醇)、具有1-6个碳原子的醇、脂肪或脂肪族化合物、抗菌化合物、吡啶硫酮锌、有机硅材料、烃类聚合物、润肤剂、油脂、表面活性剂、药剂、香料、芬香剂、悬浮剂、和它们的混合物。
根据本发明,可以用于混入本发明的乙二醛处理的聚半乳甘露聚糖或其衍生物的功能性聚合物的实例包括:水溶性聚合物,例如丙烯酸均聚物,如
Figure G2007800447314D00061
产品和阴离子型和两性丙烯酸共聚物;乙烯基吡咯烷酮均聚物和阳离子型乙烯基吡咯烷酮共聚物;非离子型、阳离子型、阴离子型和两性纤维素聚合物,例如羟乙基纤维素、羟丙基纤维素、羧甲基纤维素、羟丙基甲基纤维素、阳离子型羟乙基纤维素、阳离子型羧甲基羟乙基纤维素、和阳离子型羟丙基纤维素;丙烯酰胺均聚物和阳离子型、两性和疏水性丙烯酰胺共聚物、聚乙二醇聚合物和共聚物、疏水聚醚、疏水聚醚缩醛、疏水改性的聚醚氨酯和其它被称为缔合聚合物的聚合物、疏水纤维素聚合物、聚环氧乙烷-环氧丙烷共聚物、和非离子型、阴离子型、疏水性、两性、和阳离子型多糖,例如黄原胶、甲壳糖、羧甲基、海藻酸盐和阿拉伯树胶。
根据本发明,可以使用的有机硅材料是:其形式可为聚合物、低聚物、油、蜡、树脂、和胶质的聚有机硅氧烷;或聚有机硅氧烷聚醚共聚多元醇;含氨基烷基的聚二甲基硅氧烷聚合物(amodimethicones);阳离子型聚二甲基硅氧烷材料和任何其它用于个人护理或家用护理组合物的有机硅材料。
在一个实施方案中,本发明的头发护理或皮肤护理组合物是包含水和本发明的聚合物的水性体系。在一个实施方案中,本发明的头发护理或皮肤护理组合物包含一种或多种表面活性剂化合物,这包括:两性表面活性剂、阳离子型表面活性剂、阴离子型表面活性剂、非离子型表面活性剂、两性离子表面活性剂、和它们的组合。
已经发现,乙二醛处理的阳离子型聚半乳甘露聚糖可以高效地沉积在毛发/皮肤上,并为所讨论的角蛋白基质带来很大的调理益处。
这样的聚合物在头发造型、身体乳液和防晒品中提供其它的益处,因为其在角蛋白基质上形成疏水膜,这充当了这些表面和周围环境之间的屏障。
本发明的聚合物可以用作二合一洗发剂、身体乳液、防晒品、抗卷曲剂和头发造型产品中的调节剂。本发明的聚合物还可以用于改善头发蓬松性、易打理性、头发修护、或保色性、皮肤增湿和保湿性、留香性、在头发、皮肤和织物护理品中的防晒持久性;在口腔护理中,提高增香性和杀菌性;以及在家用护理中,增强织物耐磨性和不褪色性。
在洗发剂和护发素领域,湿发和干发易梳性测试是用于测试护理性能的典型测试方法。在皮肤护理领域,皮肤光滑性或减少的摩擦或皮肤更柔软的触感、降低的透湿性和增强的皮肤弹性,是用于测试皮肤调理的测试方法。期望具有调理性能的基于表面活性剂的家用清洁产品配方例如洗碗清洁剂、织物柔顺剂和抗静电产品中,调理指的是赋予织物更柔软的感觉并消除静电影响,消除织物纤维断裂或变形即起球。赋予织物色泽稳定性也是很重要的,也可以进行测量。
以下实施例示出了阳离子型瓜尔胶与乙二醛的交联,及其在个人护理组合物中的应用。这些实施例仅仅是示例性的,除非另有说明,所有的份数和百分数都是基于重量。应当理解的是在不背离本发明宗旨和范围的基础上,相关领域的技术人员可以对本发明做出其它改良。
对比实施例1和实施例2-4
阳离子型瓜尔胶的制备
阳离子型瓜尔胶使用已知方法制备,不使用交联剂。
在氮气氛下,将瓜尔胶片(guar splits)(882g)和水(450g)在搅拌反应器中混合。先加入3-氯-2-羟丙基三甲基氯化铵(289g 65%的水溶液),再加入280g 25%的氢氧化钠,之后在30-50℃的温度下进行反应。将反应冷却到室温。
当用水洗涤阳离子瓜尔胶片以除去盐和杂质时,瓜尔胶片变成溶胀的凝胶,而无法进行过滤。将未纯化的瓜尔胶片的样品进行干燥并研磨以测定盐含量,分析为硫酸盐灰分。反应产物示于表1的对比实施例1中。
乙二醛交联
与实施例1类似制备阳离子型瓜尔胶。在与3-氯-2-羟丙基三甲基氯化铵反应结束时,在搅拌下加入不同量的乙酸和乙二醛。乙酸和乙二醛的用量示于表1的实施例2-4中。将混合物加热到45℃以上以进行交联。
洗涤过程
将反应混合物冷却到室温后,用水洗涤粗产物2小时。随后对产物进行过滤、干燥和研磨。
残余的盐作为水纯化结果示于表1。
Figure G2007800447314D00081
对最终的产物进行分析,发现实施例2和3的阳离子取代度为0.14,而实施例4为0.11。推测对比实施例1具有相同的DS,因为同样的方法用于进行阳离子衍生。
除了能够进行水纯化之外,乙二醛交联还提供水分散性产物。非交联的产物在加水时很容易结块。图1和2示出,实施例2和3的产物在开始溶解之前很容易分散在水中。
实施例5和6以及对比实施例7
本发明其余的交联产物示于表2的实施例5和6中。实施例5根据实施例3的方法制备,得到阳离子DS为0.14的阳离子型瓜尔胶。实施例6的产物根据实施例3的方法制备,但是2-羟丙基-3-三甲基氯化铵的用量多30%,以达到0.2的阳离子DS。本发明实施例5和6中产物的1%水溶液粘度,与对比实施例7中硼酸盐交联的阳离子瓜尔胶类似。
实施例8和9以及对比实施例10-11
本发明产物的调理性能
将本发明实施例5和6中的阳离子型聚半乳甘露聚糖材料用于调理性洗发剂配方中,这示于表2的实施例8和9中,并与含对比实施例7的硼酸盐交联的阳离子型瓜尔胶的洗发剂(实施例10)和不含阳离子型瓜尔胶的洗发剂(实施例11)进行比较。
洗发剂的制备
将示于表3的77重量份(pbw)表面活性剂预混组合物与19pbw去离子水和0.3pbw本发明的聚合物,利用带分散桨的Caframo高架机械搅拌器在600rpm下搅拌混合,并使组合物在环境温度下混合45分钟,从而制得表2中的调理性洗发剂配方。此时,将3pbw有机硅乳液(Dow Corning 1784)加入到所述配方中,并继续混合15分钟。将洗发剂组合物保持在环境温度下过夜,利用带有小型样品接口、锭子31的Brookfield LVT粘度计在特定转速下测量各个洗发剂的粘度。
洗发剂粘度测量
将实施例8和9的含本发明的乙二醛交联阳离子型瓜尔胶的洗发剂粘度与对比实施例11的不含聚合物的进行比较,该比较表明了本发明的产物的增粘性能。实施例8和9中洗发剂的粘度与实施例10中含硼酸盐交联的阳离子型瓜尔胶的洗发剂粘度类似。
阳离子型多糖和其它聚合物已经被广泛用于个人护理、家用护理、工业、和惯用产品中,以在最终产品上实现一定的功能,这包括聚合物用作胶凝剂、粘合剂、增稠剂、稳定剂、乳化剂、铺展和沉积助剂和载体以增强化学和物理活性成分在个人护理、家用护理、工业和惯用组合物中的流变性、功效、沉积、美观性和传递性。根据用途,应用所述产品的基底可以是皮肤、毛发或织物基底。
阳离子型多糖用于头发护理产品来为头发提供调理。在皮肤护理产品中,这些同样的聚合物可以为皮肤提供调理作用。当将这样聚合物加入到洗衣剂和织物柔顺剂配方中时,它们可以为织物提供调理、柔顺、抗磨损和抗静电性能。
干湿梳理测试是用于测量在洗发剂和护发素应用中调理性能的典型测试方法。在洗发剂制备的24小时内检测各个洗发剂配方的梳理性能,测试在两绺中等褐色欧洲真人发束上进行(National Hair Importers,New Jersey),所述发束已经提前用十二烷基硫酸钠(SLS)溶液进行了处理,清洗,并在23℃和50%的相对湿度下干燥一夜。
梳理性能测试
将洗发剂组合物施加到一绺用水润湿的头发上,来进行梳理性能测试,比率是0.5pbw洗发剂/1pbw发绺。将该绺头发揉捏60秒,随后用40℃的水冲洗30秒。重复该过程,随后用去离子水冲洗头发并将多余的水分从头发中挤出。将该绺头发置于双精梳设备上,利用双精梳法以12.5厘米/分钟的十字头速度,用Ace硬橡胶细齿口袋梳(Ace hard rubber fine pocketcombs),在23℃和50%的相对湿度下在lnstron 5542上测量8次湿发梳力。然后,将发绺在23℃和50%的相对湿度下干燥一整夜,用相同的双精梳法测量干发梳理性。表2中的标准化梳理能量代表总梳理能/发绺重量。
实施例8和9与实施例11的不含聚合物的洗发剂较高的梳理能相比,其相应的湿发和干发梳理能显著降低,这证明了本发明产品的调理性能。实施例8和9的梳理能与实施例10的含硼酸盐交联的阳离子型瓜尔胶的洗发剂很相当。
表2乙二醛交联的阳离子型半乳甘露聚糖聚合物在调理性洗发剂中的性能
Figure G2007800447314D00111
1.N-
Figure G2007800447314D00112
3196阳离子型瓜尔胶,硼酸盐交联(Aqualon Division ofHercules Incorporated)
表3洗发剂的预混组合物
  成分   制造商   重量份
  去离子水   896
  Stepanol AM   Stepan   1027
  Steol CA-330   310
  Amphosol CA   186
  Glydant   Lonza   16.25
  25wt%氯化铵(水溶液)   65
实施例12-13和对比实施例14
在皮肤护理上的应用,沐浴液
本发明的产品在沐浴液配方中的增稠性能示于表4。通过向76pbw表5中的沐浴液预混配方中加入0.3pbw实施例5和6的本发明聚合物,和水(使体积达到100)来制备沐浴液配方。利用带分散桨的高架机械搅拌器混合1小时。沐浴液的pH为5.6。
实施例12和13的沐浴液分别含有本发明实施例5和6中的聚合物。向沐浴液配方中加入本发明的聚合物使得该沐浴液的粘度与实施例14中不含阳离子型瓜尔胶的对比沐浴液相比有所增加。
表4本发明的产品在沐浴液配方中的性能
  实施例   12   13   14
  聚合物   实施例5   实施例6   无
  粘度/cps1   5120   5020   1864
1.Brookfild LVT,sp.3,12rpm
表5沐浴液预混配方
  成分   制造商   重量份
  Stepanol AM   Stepan Chemical Co.   697
  Steol CA 330   2500
  Amphosol CA   500
  去离子水   279
  Glydant   Lonza Chemicals   24.5
根据本发明,阳离子型聚半乳甘露聚糖或其衍生物的阳离子取代度(DS)下限通常为约0.001,且上限为约3.0。
除了用乙二醛作为聚半乳甘露聚糖聚合物及其衍生物的交联剂之外,其它与聚半乳甘露聚糖组合物形成水溶胀或水分散络合物的试剂也可以用来提高聚半乳甘露聚糖的水分散性。这些试剂包括含磷酸酯、硫酸酯、磺酸酯、羧酸酯或碳酸酯基团的低聚物或高聚物,包括六偏磷酸钠聚磺苯乙烯;和可以与阳离子型聚半乳甘露聚糖聚合物形成水分散络合物的蛋白质例如酪蛋白或乳清。这些试剂还包括阴离子型、阳离子型和两性表面活性剂,例如月桂基硫酸铵、月桂基硫酸钠、十六烷基三甲基氯化或溴化铵、和椰油酰胺丙基甜菜碱。
此外,其它交联剂,例如氯甲酸酯、硅氧烷基交联剂如三乙氧基硅烷也可用于交联聚半乳甘露聚糖,使其具有水分散性。
上述水分散性交联产品随后可以被用于各种用途中,例如油料回收、个人护理产品、织物、造纸、涂料、食品,此时通过适当地调节溶液的pH值或加入盐可以使它们分散并溶解在水相中。
虽然本发明已经参照优选实施方案进行了说明,但是应当明白的是,在不背离本发明所要求的宗旨和范围的情况下,可以对本发明进行变化和改良。这样的变化和改良应认为是在所附权利要求的权限和范围内。

Claims (23)

1.一种组合物,所述组合物为个人护理或家用护理组合物,其包含:
乙二醛交联的阳离子型聚半乳甘露聚糖和活性成分试剂,
其中所述乙二醛交联的阳离子型聚半乳甘露聚糖具有的取代度下限为0.001,上限为3.0,以及具有的重均分子量下限为50,000,上限为5,000,000。
2.如权利要求1所述的组合物,其中所述乙二醛交联的阳离子型聚半乳甘露聚糖是乙二醛交联的阳离子型瓜尔胶。
3.如权利要求1所述的组合物,其中该组合物是个人护理组合物,所述个人护理组合物选自清洁组合物、调理剂和头发造型产品。
4.如权利要求3所述的组合物,其中所述个人护理组合物还包含一种或多种选自以下的表面活性剂化合物:两性表面活性剂、阳离子型表面活性剂、阴离子型表面活性剂、非离子表面活性剂、和它们的组合。
5.如权利要求4所述的组合物,其中所述两性表面活性剂包括两性离子表面活性剂。
6.如权利要求4所述的组合物,其还包含一种或多种选自以下组中的附加成分:粘度调节剂、电解质、pH调节剂,以及所述活性成分试剂包括选自以下组中的那些:防腐剂、功能性聚合物、香料、染料、UV防护剂、有机硅材料、去头屑剂、维生素,其中所述功能性聚合物选自丙烯酸均聚物和阴离子型和两性丙烯酸共聚物,乙烯基吡咯烷酮均聚物和阳离子型乙烯基吡咯烷酮共聚物,丙烯酰胺均聚物和阳离子型、两性和疏水性丙烯酰胺共聚物,聚乙二醇聚合物,疏水聚醚,疏水聚醚缩醛,疏水改性的聚醚氨酯,聚环氧乙烷-环氧丙烷共聚物,和非离子型、阴离子型、疏水性、两性、和阳离子型多糖。
7.如权利要求6所述的组合物,其中所述聚乙二醇聚合物包括聚乙二醇共聚物。
8.如权利要求6所述的组合物,其中所述多糖包括疏水纤维素聚合物。
9.如权利要求6所述的组合物,其中所述粘度调节剂包括增稠剂。
10.如权利要求6所述的组合物,其中所述功能性聚合物选自非离子型、阳离子型、阴离子型和两性纤维素聚合物。
11.如权利要求1所述的组合物,其中所述个人护理组合物是头发护理组合物。
12.如权利要求1所述的组合物,其中所述个人护理组合物是皮肤护理组合物。
13.如权利要求1所述的组合物,其中所述组合物是家用护理组合物。
14.一种制造乙二醛交联的阳离子型聚半乳甘露聚糖的方法,其包括以下步骤:
a.得到阳离子型聚半乳甘露聚糖;
b.用有效量的乙二醛处理所述阳离子型聚半乳甘露聚糖,以得到乙二醛交联的聚半乳甘露聚糖颗粒;
c.将所述乙二醛交联的阳离子型聚半乳甘露聚糖颗粒分散在pH为7以下至3的水中;和
d.在水中洗涤所述乙二醛交联的阳离子型聚半乳甘露聚糖颗粒,其中所述乙二醛交联的阳离子型聚半乳甘露聚糖具有的取代度下限为0.001,上限为3.0,以及具有的重均分子量下限为50,000,上限为5,000,000。
15.如权利要求14所述的方法,其中所述阳离子型聚半乳甘露聚糖是阳离子型瓜尔胶。
16.一种可分散的阳离子型聚半乳甘露聚糖,其为乙二醛交联的聚半乳甘露聚糖,其中该乙二醛交联的聚半乳甘露聚糖的取代度(DS)下限为0.001,且上限为3.0,以及该乙二醛交联的聚半乳甘露聚糖的重均分子量(Mw)下限为50,000,且上限为5,000,000。
17.如权利要求16所述的可分散的阳离子型聚半乳甘露聚糖,其中所述取代度(DS)下限为0.01。
18.如权利要求16所述的可分散的阳离子型聚半乳甘露聚糖,其中所述取代度(DS)下限为0.05。
19.如权利要求16所述的可分散的阳离子型聚半乳甘露聚糖,其中所述取代度(DS)上限为1.0。
20.如权利要求16所述的可分散的阳离子型聚半乳甘露聚糖,其中所述取代度(DS)上限为0.25。
21.如权利要求16所述的可分散的阳离子型聚半乳甘露聚糖,其中所述重均分子量(Mw)的下限是300,000。
22.如权利要求16所述的可分散的阳离子型聚半乳甘露聚糖,其中所述重均分子量(Mw)的下限是400,000。
23.如权利要求16所述的可分散的阳离子型聚半乳甘露聚糖,其中所述乙二醛交联的聚半乳甘露聚糖是乙二醛交联的瓜尔胶。
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Families Citing this family (38)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2458679C2 (ru) * 2006-11-03 2012-08-20 Геркулес Инкорпорейтед Диспергирующиеся обработанные глиоксалем катионогенные полигалактоманнаны
ITVA20060068A1 (it) * 2006-11-17 2008-05-18 Lamberti Spa Procedimento per la preparazione di guar cationico gliossalato
CA2713849C (en) 2008-01-31 2016-01-12 Rhodia Operations Crosslinked polysaccharides and methods of production thereof
CN101990440A (zh) * 2008-04-07 2011-03-23 罗地亚管理公司 交联方法以及由该方法制得的交联多糖
CN102105501B (zh) * 2008-07-30 2013-05-15 罗地亚管理公司 交联多糖颗粒的制备方法
EP2153808A1 (en) * 2008-08-08 2010-02-17 The Procter and Gamble Company Absorbent product comprising a cationic modified guar gum
MX2011002881A (es) 2008-10-09 2011-04-21 Hercules Inc Formulaciones de limpieza que comprenden polisacaridos no celulosicos con substituyentes cationicos mixtos.
US8568701B2 (en) 2009-07-02 2013-10-29 Hercules Incorporated Cationic synthetic polymers with improved solubility and performance in phosphate surfactant-based systems and use in personal care and household applications
US8343469B2 (en) * 2009-07-02 2013-01-01 Hercules Incorporated Cationic synthetic polymers with improved solubility and performance in surfactant-based systems and use in personal care and household applications
CN101735332B (zh) * 2010-01-14 2012-12-26 淮南华俊新材料科技有限公司 阳离子瓜尔胶及其生产方法
US8796196B2 (en) * 2010-02-26 2014-08-05 Hercules Incorporated Polysaccharide products with improved performance and clarity in surfactant-based aqueous formulations and process for preparation
EP2394669A1 (en) 2010-06-11 2011-12-14 The Procter & Gamble Company Absorbent product comprising a cationic polysaccharide in a hydrophilic carrier matrix
CH705657A1 (de) * 2011-10-19 2013-04-30 Joker Ag Interdentalzahnbürstenreinigungsmittel.
CN105793273B (zh) * 2013-10-07 2020-02-28 赫尔克里士公司 二羟基烷基取代的聚半乳甘露聚糖及其制备和使用方法
CN106132997A (zh) 2014-03-11 2016-11-16 纳幕尔杜邦公司 作为洗涤剂助洗剂的氧化的聚α‑1,3‑葡聚糖
CN103981039A (zh) * 2014-05-15 2014-08-13 深圳市绿色欧标科技有限公司 洗洁剂及其制备方法
JP6847570B2 (ja) 2014-12-16 2021-03-24 ロレアル O/wエマルション型組成物
CA3018865A1 (en) 2016-03-31 2017-10-05 Gojo Industries, Inc. Antimicrobial peptide stimulating cleansing composition
AU2017240069B2 (en) 2016-03-31 2024-03-07 Gojo Industries, Inc. Sanitizer composition with probiotic/prebiotic active ingredient
CA3043748A1 (en) 2016-11-23 2018-05-31 Gojo Industries, Inc. Sanitizer composition with probiotic/prebiotic active ingredient
JP7377714B2 (ja) 2017-02-16 2023-11-10 ニュートリション・アンド・バイオサイエンシーズ・ユーエスエー・フォー,インコーポレイテッド 架橋デキストランおよび架橋デキストラン-ポリα-1,3-グルカングラフトコポリマー
CN110799246B (zh) * 2017-05-10 2023-11-28 罗地亚经营管理公司 头发修复组合物
JP2020533498A (ja) 2017-09-13 2020-11-19 デュポン・インダストリアル・バイオサイエンシーズ・ユーエスエイ・エルエルシー 多糖を含む不織ウェブ
KR20200138775A (ko) * 2018-03-30 2020-12-10 아이에스피 인베스트먼츠 엘엘씨 폴리갈락토만난을 포함하는 모발 스타일링 조성물, 및 그를 사용하는 방법
CN108752493A (zh) * 2018-05-24 2018-11-06 重庆美杉蓝科技发展有限公司 一种阳离子瓜尔胶生产工艺
AR123322A1 (es) 2018-11-29 2022-11-23 Rhodia Operations Uso de los guars hidroxialquil catiónicos para crecimiento de microorganismos
WO2020109591A1 (en) 2018-11-29 2020-06-04 Rhodia Operations Use of guar derivatives in biofungicide compositions
WO2021069956A1 (en) 2019-10-09 2021-04-15 Rhodia Brasil S.A. Agrochemical composition
CA3159763A1 (en) 2019-11-06 2021-05-14 Nutrition & Biosciences USA 4, Inc. Highly crystalline alpha-1,3-glucan
BR112022024705A2 (pt) 2020-06-04 2023-02-28 Nutrition & Biosciences Usa 4 Inc Composição, método para produzir um composto de éter ou éster de copolímero de enxerto, método de floculação e método de absorção
CN112159574B (zh) * 2020-09-23 2022-04-15 漯河市罗弗文具制造有限公司 钛酸酯螯合剂、环保无硼高分子聚乙烯醇基超轻粘土及其制备方法
EP4334364A1 (en) 2021-05-04 2024-03-13 Nutrition & Biosciences USA 4, Inc. Compositions comprising oxidized insoluble alpha-glucan
CN117242102A (zh) 2021-05-04 2023-12-15 营养与生物科学美国4公司 包含不溶性α-葡聚糖的组合物
CN117616054A (zh) 2021-07-13 2024-02-27 营养与生物科学美国4公司 阳离子葡聚糖酯衍生物
CN114213554A (zh) * 2021-12-31 2022-03-22 昆山京昆油田化学科技有限公司 一种阳离子瓜尔胶的纯化方法
WO2023183284A1 (en) 2022-03-21 2023-09-28 Nutrition & Biosciences USA 4, Inc. Compositions comprising insoluble alpha-glucan
US20230348796A1 (en) * 2022-04-28 2023-11-02 Saudi Arabian Oil Company Polymer-metal salt composite for the dehydration of water from sweet gas and liquid condensate streams
WO2024015769A1 (en) 2022-07-11 2024-01-18 Nutrition & Biosciences USA 4, Inc. Amphiphilic glucan ester derivatives

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4363669A (en) * 1979-12-05 1982-12-14 Merck & Co., Inc. Dispersible xanthan gum blends
US4677201A (en) * 1986-02-19 1987-06-30 Hitek Polymers, Inc. Titanium-glycol useful as crosslinking agents for polygalactomannans
US5104436A (en) * 1988-11-09 1992-04-14 Colloids, Inc. Method of producing glyoxylated hydroxypropyl guar and liquid plant treatment composition containing same
CA2063365A1 (en) * 1991-10-28 1993-04-29 Rhodia Inc. Process for derivatizing polygalactomannans using glyoxal in the process

Family Cites Families (29)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NL302923A (zh) 1963-04-06 1900-01-01
US3808195A (en) 1972-04-14 1974-04-30 Gen Mills Chem Inc Process for preparing dispersible polygalactomannan gum and derivatives
US4645833A (en) * 1981-09-22 1987-02-24 Sherex Chemical Co., Inc. Method for the preparation of borate-containing, dispersible, water-soluble polygalactomannans
DE3234132A1 (de) * 1981-09-22 1983-04-28 Diamalt AG, 8000 München Verfahren zur herstellung von borathaltigen, dispergierbaren, wasserloeslichen polygalaktomannanen und polygalaktomannanderivaten
US4667201A (en) * 1983-11-29 1987-05-19 Nec Corporation Electronic scanning antenna
US4659811A (en) 1984-05-29 1987-04-21 Henkel Corporation Alkaline refined gum and use thereof in improved well-treating compositions
US4654158A (en) * 1985-09-23 1987-03-31 Shepherd Jr Walter B Visco-elastic detergent preparation
US4959464A (en) * 1988-11-07 1990-09-25 Hi-Tek Polymers, Inc. Process for derivatizing polygalactomannan using water soluble aluminum salts in the process
US5186928A (en) * 1989-02-20 1993-02-16 Chesebrough-Pond's Usa Co., Division Of Conopco, Inc. Shampoo composition
GB8903777D0 (en) * 1989-02-20 1989-04-05 Unilever Plc Shampoo composition
US5100658A (en) * 1989-08-07 1992-03-31 The Procter & Gamble Company Vehicle systems for use in cosmetic compositions
US5439780A (en) 1992-04-29 1995-08-08 At&T Corp. Energy sensitive materials and methods for their use
GB9218779D0 (en) * 1992-09-04 1992-10-21 Unilever Plc Antiperspirant actives and compositions
US5284885A (en) * 1992-09-29 1994-02-08 Agri-Film, Inc. Aqueous nitrocellulose compositions
CA2140979A1 (en) * 1994-02-15 1995-08-16 Ian William Cottrell Crosslinked polysaccharides useful as absorbent materials
US5536825A (en) 1994-06-09 1996-07-16 Rhone-Poulenc Inc. Derivatized guar gum composition and process for making it
EP0796083A1 (en) * 1994-12-06 1997-09-24 The Procter & Gamble Company Shelf stable skin cleansing liquid with gel forming polymer and lipid
ITVA20020024A1 (it) * 2002-03-18 2003-09-18 Lamberti Spa Prodotti per l'edilizia a base di idrossialchilguaro idrofobizzato purificato
AU2003234148A1 (en) * 2002-04-22 2003-11-03 The Procter & Gamble Company Shampoo containing a cationic guar derivative
US7067499B2 (en) * 2002-05-06 2006-06-27 Hercules Incorporated Cationic polymer composition and its use in conditioning applications
RU2323943C2 (ru) * 2002-06-25 2008-05-10 Родиа, Инк. Снижение молекулярной массы полисахаридов посредством обработки электронными пучками
JP2004217590A (ja) * 2003-01-16 2004-08-05 Unitika Ltd 化粧品組成物
ITVA20030004A1 (it) * 2003-01-24 2004-07-25 Lamberti Spa Emulsioni acquose di polivinilesteri contenenti idrossipropilguaro.
MXPA05013684A (es) * 2003-06-19 2006-02-24 Noveon Ip Holdings Corp Derivados de casia cationicos y aplicaciones para los mismos.
US7589051B2 (en) * 2004-04-08 2009-09-15 Hercules Incorporated Cationic, oxidized polysaccharides in conditioning applications
US20060073110A1 (en) * 2004-09-24 2006-04-06 Modi Jashawant J High DS cationic polygalactomannan for skincare products
WO2006106366A1 (en) * 2005-04-06 2006-10-12 The Boots Company Plc Improved oxidative hair dyes and related topical compositions
RU2458679C2 (ru) * 2006-11-03 2012-08-20 Геркулес Инкорпорейтед Диспергирующиеся обработанные глиоксалем катионогенные полигалактоманнаны
ITVA20060068A1 (it) 2006-11-17 2008-05-18 Lamberti Spa Procedimento per la preparazione di guar cationico gliossalato

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4363669A (en) * 1979-12-05 1982-12-14 Merck & Co., Inc. Dispersible xanthan gum blends
US4677201A (en) * 1986-02-19 1987-06-30 Hitek Polymers, Inc. Titanium-glycol useful as crosslinking agents for polygalactomannans
US5104436A (en) * 1988-11-09 1992-04-14 Colloids, Inc. Method of producing glyoxylated hydroxypropyl guar and liquid plant treatment composition containing same
CA2063365A1 (en) * 1991-10-28 1993-04-29 Rhodia Inc. Process for derivatizing polygalactomannans using glyoxal in the process

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