KR20090082454A - 분산성 글리옥살 처리된 양이온성 폴리갈락토만난 중합체 - Google Patents

분산성 글리옥살 처리된 양이온성 폴리갈락토만난 중합체 Download PDF

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Abstract

본 발명은 폴리갈락토만난 조성물, 보다 구체적으로는 글리옥살과 가교될 때 물에 쉽게 분산되어 세척과 같은 구아르(guar)의 후처리를 가능하게 할 수 있는 불연속 구아르 입자들을 형성하는 구아르 검(gum) 조성물에 관한 것이다. 상기 구아르 및 이의 유도체는 개인 위생 제품, 가정 위생 제품 등과 같은 용도에 사용하기에 바람직하다.
폴리갈락토만난, 개인 위생 제품, 가정 위생 제품, 글리옥살, 구아르

Description

분산성 글리옥살 처리된 양이온성 폴리갈락토만난 중합체 {DISPERSIBLE GLYOXAL TREATED CATIONIC POLYGALACTOMANNAN POLYMERS}
<관련 출원>
본 출원은, 본원에 전문이 참고로 포함되는 2006년 11월 3일자 출원된 미국 가출원 번호 제60/856,486호의 이점을 청구한다.
본 발명은 폴리갈락토만난 조성물 및 보다 구체적으로는 글리옥살로 가교될 때, 물에 용이하게 분산되어 세척과 같은 구아르(guar)의 후처리를 가능하게 할 수 있는 불연속 구아르 입자들을 형성하는 구아르 검(gum) 조성물에 관한 것이다. 상기 구아르 및 이의 유도체는 개인 위생 또는 가정 위생 제품 등과 같은 용도에 사용하기에 바람직하다.
폴리갈락토만난 및 이의 유도체는 다양한 용도, 예를 들어 오일 회수, 개인 위생 제품, 텍스타일(textile) 용도, 종이 용도, 코팅 용도, 식품 용도 등에 사용된다. 폴리갈락토만난 및 이의 유도체는 수용액에 분산시키기가 곤란한데, 이는 이들이 덩어리를 이루어 응집함으로써 용해를 어렵게 만드는 끈적끈적한 입자들을 형성하는 경향이 있기 때문이다. 이 중합체들의 용해를 향상시키기 위해서, 가교 제, 예컨대 붕사(borax)를 사용해서 반응후에 폴리갈락토만난의 수세를 가능하게 하고 수중에서 폴리갈락토만난의 분산성을 향상시킨다.
붕산염, 알루미늄염, 구리, 철, 납, 칼슘 및 나트륨염을 주성분으로 하는 가교제가 개시된 바 있다. 티타늄 및 지르코늄계 금속염과 같은 다른 가교제도 언급되어 있지만, 이들을 사용하는 방법이나 절차에 대해서는 명확히 정의되어 있지 않다.
몇가지 소비 제품에 있어서는 붕소 함유 화합물의 위험에 대한 우려가 존재하며, 폴리갈락토만난 중합체 및 이의 유도체를 정제 및 취급하는데 사용하기 위한 다른 가교제에 대한 필요성이 존재하고 있는 실정이다.
개인 위생 용도, 예를 들어 모발 관리 및 피부 관리 용도, 그리고 가정 위생 용도, 예를 들어 직물 관리 용도에서는, 기재상에 붕소 함유 화합물을 사용하지 않고 제조된 코팅을 침착시키는 것이 요망된다. 모발 관리 용도의 경우, 생성된 침착 코팅은 젖어 있거나 마른 상태의 모발을 통해 빗을 이동시키는데 소요되는 에너지를 줄이거나, 피부 또는 직물에 부드럽고 매끄러운 느낌을 부여한다. 또한, 상기 코팅은 모발과 피부의 광택 및 수분 보유력 뿐만 아니라 모발과 피부의 관리성과 감촉을 향상시키는 작용을 할 수 있다.
<발명의 개요>
제1 측면에서, 본 발명은
양이온성 폴리갈락토만난을 수득하는 단계; 및
폴리갈락토만난을 유효량의 글리옥살과 가교시켜 가교된 양이온성 폴리갈락 토만난 입자를 수득하는 단계
를 포함하는 폴리갈락토만난의 제조 방법에 관한 것이다. 이후에 가교된 양이온성 폴리갈락토만난 입자를 약 7 미만 내지 약 3 범위의 pH를 갖는 물에 분산시키고 수세하여 가교된 양이온성 폴리갈락토만난 입자로부터 불순물을 제거한다.
제2 측면에서, 본 발명은 글리옥살 가교된 양이온성 폴리갈락토만난 중합체 및 유도체를 포함하는 개인 위생 또는 가정 위생 조성물에 관한 것이다. 상기 글리옥살 가교된 양이온성 폴리갈락토만난은 개인 위생 제품 또는 가정 위생 제품과 같은 다양한 용도에 사용된다. 글리옥살 가교된 양이온성 폴리갈락토만난은 붕소 함유 화합물의 사용을 줄이거나 피해야 하는 용도에 특히 유용하다.
도 1은 pH에서 시간에 따른 증류수 중 실시예 2의 생성물의 1％ 분산액의 점도의 그래프이다.
도 2는 시간에 따른 증류수 중 실시예 3의 생성물의 1％ 분산액의 점도의 그래프이다.
본 발명에서, 양이온성 폴리갈락토만난 반응 혼합물을 글리옥살로 약 0.5 내지 5.0의 글리옥살 중량/갈락토만난 중합체의 중량의 비로 처리하면 겔로 응집하지 않고 불연속 입자들로서 유지되는 수분산성 폴리갈락토만난을 얻을 수 있다는 사실이 밝혀졌다. 생성된 생성물은 수세가 용이하고 물에 쉽게 분산될 수 있다.
본 출원은 갈락토만난용 가공 보조제로서 유용하다. 폴리갈락토만난은 갈락토스와 만노스 단위를 주성분으로 하는 다당류이며, 일반적으로 구아르, 로커스트콩(locust bean), 주엽나무(honey locust), 불꽃나무(flame tree) 등과 같은 콩과 종자의 배젖에서 발견된다. 폴리갈락토만난은 그 천연의 형태로 사용되거나, 하나 이상의 작용기 (예를 들어, 카르복시메틸기)로 치환될 수 있다. 가장 흔히 사용되는 폴리갈락토만난은 구아르이다. 구아르는 유도체화된 구아르, 즉 양이온성 구아르이다.
글리옥살을 사용할 경우 붕산염을 사용할 경우에 비해서 유리한 점은 붕산염 가교된 폴리갈락토만난이 글리옥살 처리된 갈락토만난보다 산성 pH에서 더 급속하게 수중 해리된다는 점이다. 이로 말미암아 산성 pH에서 팽윤된 겔 입자 또는 겔 덩어리가 형성된다. 폴리갈락토만난으로 하여금 보다 낮은 pH 값에서 불연속 입자로서 유지되게 함으로써, 보다 큰 pH 범위에 걸쳐서 폴리갈락토만난을 세척할 수 있으며, 이로써 높은 pH 범위에서는 제거되지 않았던 불순물을 제거할 수 있다. 이러한 불순물은 폴리갈락토만난의 수용액의 투명도를 저하시키거나, 개인 위생과 같은 특정한 최종 용도에서는 갈락토만난과 함께 유지될 경우 유해할 수 있다.
또한, 본 발명에 의해서, 글리옥살 처리된 양이온성 폴리갈락토만난이 개인 위생 조성물에서 컨디셔닝제(conditioning agent) 및 증점제로서 우수하게 작용한다는 사실이 밝혀졌다.
본 발명에 의하면, 양이온성 폴리갈락토만난 또는 이의 유도체는 일반적으로 하한치 약 0.001 내지 상한치 약 3.0 범위의 치환체 치환도 (DS)를 갖는다. 상기 양이온성 DS의 하한치는 0.01인 것이 바람직하고, 0.05인 것이 더욱 바람직하다. 상기 양이온성 DS의 상한치는 3.0인 것이 바람직하고, 1.0인 것이 더욱 바람직하며, 0.25인 것이 훨씬 더 바람직하다. 본 발명의 양이온성 폴리갈락토만난 또는 이의 유도체의 중량 평균 분자량 (Mw)은 일반적으로 하한치 약 50,000 내지 상한치 약 5,000,000 범위이고, 상기 분자량의 하한치는 300,000인 것이 바람직하고, 400,000인 것이 더욱 바람직하다. 상기 분자량의 상한치는 1,500,000인 것이 바람직하고, 1,000,000인 것이 더욱 바람직하다.
폴리갈락토만난 또는 유도체화된 폴리갈락토만난의 양이온성 작용기를 공지의 방법에 의해 주쇄에 첨가할 수 있다. 예를 들어, 폴리갈락토만난 물질을 3급 아미노 또는 4급 암모늄 알킬화제, 예컨대 2-디알킬아미노에틸 클로라이드 및 4급 암모늄 화합물, 예컨대 3-클로로-2-히드록시프로필트리메틸암모늄 클로라이드 및 2,3-에폭시-프로필트리메틸암모늄 클로라이드와 함께 충분한 시간동안 충분한 온도에서 반응시킬 수 있다. 바람직한 예로는, 글리시딜트리알킬암모늄 염 및 3-할로-2-히드록시프로필트리알킬암모늄 염, 예컨대 글리시딜트리메틸암모늄 클로라이드, 글리시딜트리에틸암모늄 클로라이드, 글리시딜트리프로필암모늄 클로라이드, 글리시딜에틸디메틸암모늄 클로라이드, 글리시딜디에틸메틸암모늄 클로라이드, 및 이들의 상응하는 요오다이드; 3-클로로-2-히드록시프로필트리메틸암모늄 클로라이드, 3-클로로-2-히드록시프로필트리에틸암모늄 클로라이드, 3-클로로-2-히드록시프로필트리프로필암모늄 클로라이드, 3-클로로-2-히드록시프로필에틸디메틸암모늄 클로라이드, 및 이들의 상응하는 요오다이드; 및 4급 암모늄 화합물, 예컨대 이미다졸 고리 함유 화합물의 할라이드를 들 수 있다.
또한, 상기 양이온성 폴리갈락토만난은 다른 치환기, 예컨대 비이온성 치환체, 즉, 알킬 또는 히드록시알킬 (여기서, 알킬은 탄소 원자 수 1 내지 30개인 방향족 직쇄 또는 분지쇄 탄화수소 부분을 나타냄) (예를 들어, 에틸 또는 히드록시에틸, 프로필 또는 히드록시프로필, 부틸 또는 히드록시부틸)을 더 함유할 수 있거나, 음이온성 치환체, 예컨대 카르복시메틸기가 임의로 존재한다. 이러한 임의의 치환체는 (1) 알킬렌 옥사이드 (예를 들어, 에틸렌 옥사이드, 프로필렌 옥사이드, 부틸렌 옥사이드)와 같은 시약과의 반응에 의해 폴리갈락토만난 중합체에 결합되어 히드록시에틸기, 히드록시프로필기 또는 히드록시부틸기를 형성하거나, 또는 클로로메틸아세트산과의 반응에 의해 폴리갈락토만난 중합체에 결합되어 카르복시메틸기를 형성한다. 이러한 유도체화된 폴리갈락토만난을 제조하는 방법은 당분야에 잘 알려져 있다. 양이온성 폴리갈락토만난은 하나 이상의 다른 치환기, 예컨대 비이온성, 음이온성 및 양이온성 치환체들의 혼합물을 더 함유할 수도 있다.
본 발명에 유용한 양이온성 폴리갈락토만난 중합체 또는 이의 유도체는 몇가지 잘 알려진 시약, 예컨대 (1) 가성 화합물, (2) 산, (3) 생화학적 산화제, 예컨대 갈락토스 옥시다제, (4) 화학적 산화제, 예컨대 과산화수소, (5) 고속 교반 및 전단 기계를 사용하는 물리적 방법, (6) 열에 의한 방법, (7) 효소 시약, 및 (8) 이러한 시약과 방법들의 조합을 사용하여 처리할 수 있다. 메타중아황산나트륨 또는 중아황산의 무기 염과 같은 시약들도 임의로 포함될 수 있다.
본 발명의 글리옥살 처리된 양이온성 폴리갈락토만난 중합체의 바람직한 최종 용도는 개인 위생 조성물 및 가정 위생 조성물중의 성분으로서의 용도이며, 여기서 조성물은 글리옥살 처리된 양이온성 폴리갈락토만난 및 활성 성분을 포함한다. 이러한 활성 성분으로서는, 개인 위생 활성 성분, 예를 들어 진통제, 마취제, 항생제, 항진균제, 방부제, 비듬방지제, 항균제, 비타민, 호르몬, 지사제, 코르티코스테로이드, 항염증제, 혈관확장제, 각질분해제, 건조안용 조성물, 외상치유제, 항감염증제 뿐만 아니라, 용매, 희석제, 보조제 및 기타 성분들, 예컨대 물, 에틸 알코올, 이소프로필 알코올, 프로필렌 글리콜, 고급 알코올, 글리세린, 소르비톨, 무기 오일, 방부제, 계면활성제, 추진제, 방향제, 정유 및 증점제를 들 수 있으나, 이들에 제한되는 것은 아니다.
본 발명에 의하면, 상기 개인 위생 활성 성분은 사용자의 신체에 어떤 유리한 효과를 제공하여야 한다. 개인 위생 조성물은 모발 관리, 피부 관리, 일광 관리 및 구강 관리 조성물을 포함한다. 본 발명에 의한 개인 위생 제품에 적절하게 포함될 수 있는 개인 위생 성분의 예로서는 다음과 같은 물질들을 들 수 있으나, 이들에 제한되는 것은 아니다:
(1) 방향 및 탈취 향료의 형태로 후각 반응을 일으키고 방향 반응을 제공하는 것 이외에 신체의 악취도 줄여줄 수 있는 향수류;
(2) 피부상에서 시원한 감각의 형태로 촉각 반응을 일으키는 피부 냉각제, 예컨대 멘톨, 멘틸 아세테이트, 멘틸 피롤리돈 카르복실레이트 N-에틸-p-멘탄-3-카르복사미드 및 멘톨의 기타 유도체;
(3) 피부 윤활성을 증가시키는 형태로 촉각 반응을 일으키는 연화제, 예컨대 이소프로필미리스테이트, 실리콘 물질, 미네랄 오일 및 식물성 오일;
(4) 피부 표면에서 미생물총(microflora), 특히 신체 악취를 발생시키는 원인이 되는 미생물총의 양을 줄이거나 제거하는 작용을 하는, 향수 이외의 탈취제 (향수 이외의 탈취제 전구물질도 사용할 수 있음);
(5) 피부 표면에서 발한을 줄이거나 제거하는 작용을 하는 발한억제 활성 성분;
(6) 수분을 첨가하거나 피부로부터 수분이 증발하는 것을 방지함으로써 피부 수분을 유지시키는 보습제;
(7) 피부로부터 때와 유분을 제거하는 세정제;
(8) 피부와 모발을 태양으로부터의 자외선 및 기타 유해 광선으로부터 보호하는 일광차단(sunscreen) 활성 성분 (본 발명에 의하면, 치료학적 유효량은 일반적으로 조성물의 0.01 내지 10 중량％, 바람직하게는 0.1 내지 5 중량％임);
(9) 모발을 컨디셔닝하고, 모발을 세정하고, 모발 엉킴을 가지런히 하며, 스타일링제(styling agent), 볼륨화제(volumizing agent) 및 광택제, 색상유지제, 비듬방지제, 모발 성장 촉진제, 모발 염료 및 안료, 모발 향수, 모발 이완제, 모발표백제, 모발 보습제, 모발 오일 트리트먼트제 및 직모화제(antifrizzing agent)로서 작용하는 모발 트리트먼트제(treatment agent);
(10) 구강 관리제, 예컨대 치아와 잇몸을 세정, 미백, 탈취 및 보호하는 치약 및 구강청정제;
(11) 틀니에 점착성을 제공하는 틀니용 첨가제;
(12) 면도용 제품, 예컨대 크림, 젤 및 로션과 면도날 윤활용 스트립; 및
(13) 모발, 피부 또는 텍스타일 기재에 색채를 부여하는 안료 또는 염료.
본 발명에 의하면, 가정 위생 성분은 사용자에게 어떤 유리한 효과를 제공하여야 한다. 본 발명에 따라 적당히 포함될 수 있는 가정 위생 성분의 예로서는 다음과 같은 물질들을 들 수 있으나, 이들에 제한되는 것은 아니다:
(1) 방향 및 탈취 향료의 형태로 후각 반응을 일으키고 방향 반응을 제공하는 것 이외에 악취도 줄여줄 수 있는 향수류;
(2) 특정 영역으로부터 곤충을 막거나 곤충이 피부에 피해를 주는 것을 막는 작용을 하는 방충제;
(3) 거품형성제, 예컨대 포말 또는 비누거품을 발생하는 계면활성제;
(4) 애완동물 탈취제 또는 살충제, 예컨대 애완동물의 냄새를 줄여주는 피레트린류(pyrethrins);
(5) 피부 및 모발 표면으로부터 때, 이물질 및 세균을 제거하는 작용을 하는 애완동물 샴푸제 및 활성 성분;
(6) 피부로부터 세균, 때, 유지 및 유분을 제거하고, 피부에 위생 처리를 하며, 피부를 컨디셔닝하는 공업 제품 등급 고형 비누(bar), 샤워젤, 및 액상 비누 활성 성분;
(7) 부엌, 욕실 및 공중 시설과 같은 영역에서 표면으로부터 때, 유분, 유지, 세균을 제거하는 다목적 세정제;
(8) 집 또는 공중 시설에서 세균을 사멸시키거나 세균 성장을 억제하는 소독 성분;
(9) 표면으로부터 때와 이물질 입자들을 제거하며, 연화 및 방향 효과도 제공하는 러그 및 가구류 세정 활성 성분;
(10) 정전기를 줄이고 직물의 감촉을 더 부드럽게 하는 세탁물 연화제 활성 성분;
(11) 때, 유분, 유지, 얼룩을 제거하고 세균을 사멸시키는 세탁 세제 성분;
(12) 직물 관리시 세탁, 헹굼 및 건조 주기 동안에 색채 손실을 줄이는 세탁 또는 세제 또는 직물 연화제 성분;
(13) 얼룩, 음식물, 세균을 제거하는 식기 세정제;
(14) 얼룩을 제거하고, 세균을 사멸시키며 탈취 작용을 하는 변기 세정제;
(15) 의류로부터 얼룩을 제거하는데 도움을 주는 세탁물 얼룩 사전처리(prespotter) 활성 성분;
(16) 직물의 외형을 보기 좋게 만드는 직물 사이징제(sizing agent);
(17) 차량 및 장비로부터 때, 유지 등을 제거하는 차량 세정 활성 성분; 및
(18) 부재들 사이의 마찰을 감소시키는 윤활제.
앞에 열거한 개인 위생 및 가정 위생 활성 성분들은 예시적인 것에 불과하며, 사용할 수 있는 활성 성분의 전체 목록은 아니다. 이러한 유형의 제품들에 사용되는 다른 성분들이 당해 산업 분야에 잘 알려져 있다. 통상적으로 사용되는 위와 같은 성분들 이외에도, 본 발명에 의한 조성물은 임의로 착색제, 방부제, 항산화제, 영양 보충성분, 알파히드록시산 또는 베타히드록시산, 활성 증진제, 유화제, 기능성 중합체, 점성화제(예를 들어, 염, 즉, NaCl, NH4Cl 및 KCl, 수용성 중합체, 즉, 히드록시에틸셀룰로오스, 히드록시프로필메틸셀룰로오스, 및 지방족 알코올, 즉, 세틸 알코올), 탄소 원자수 1-6개인 알코올, 지방 또는 지방 화합물, 항미생물성 화합물, 아연 피리티온, 실리콘 물질, 탄화수소 중합체, 연화제, 오일, 계면활성제, 약제, 방향제, 향료, 현탁제 및 이들의 혼합물과 같은 성분들을 더 포함할 수 있으나, 이러한 성분들에 국한되는 것은 아니다.
본 발명에 의하면, 본 발명의 글리옥살 처리된 폴리갈락토만난 또는 이의 유도체와 배합되어 사용될 수 있는 기능성 중합체의 예로서는, 수용성 중합체, 예를 들어 아크릴산 단일중합체, 예컨대 카르보폴(Carbopol; 등록상표) 제품 및 음이온성 및 양쪽성 아크릴산 공중합체, 비닐피롤리돈 단일중합체 및 양이온성 비닐피롤리돈 공중합체; 비이온성, 양이온성, 음이온성 및 양쪽성 셀룰로오스 중합체, 예컨대 히드록시에틸셀룰로오스, 히드록시프로필셀룰로오스, 카르복시메틸셀룰로오스, 히드록시프로필메틸셀룰로오스, 양이온성 히드록시에틸셀룰로오스, 양이온성 카르복시메틸히드록시에틸셀룰로오스, 및 양이온성 히드록시프로필셀룰로오스; 아크릴아미드 단일중합체 및 양이온성, 양쪽성 및 소수성 아크릴아미드 공중합체, 폴리에틸렌 글리콜 중합체 및 공중합체, 소수성 폴리에테르, 소수성 폴리에테르아세탈, 소수성 개질된 폴리에테르우레탄 및 회합성 중합체로 불리우는 기타 중합체, 소수성 셀룰로오스 중합체, 폴리에틸렌옥사이드-프로필렌옥사이드 공중합체, 및 비이온성, 음이온성, 소수성, 양쪽성 및 양이온성 다당류, 예컨대 크산탄, 키토산, 카르복시메틸, 알기네이트 및 아라비아 고무를 들 수 있다.
본 발명에 의하면, 사용 가능한 실리콘 물질은 중합체, 올리고머, 오일, 왁스, 수지, 또는 고무의 형태일 수 있는 폴리오르가노실록산 또는 폴리오르가노실록산 폴리에테르 코폴리올, 아모디메티콘, 양이온성 폴리디메틸실록산 물질 및 개인 위생 또는 가정 위생 조성물에 사용되는 임의의 다른 실리콘 물질이다.
한 실시양태에서, 본 발명의 모발 관리 또는 피부 관리 조성물은 물과 본 발명의 중합체를 포함하는 수성 시스템이다. 한 실시양태에서, 본 발명의 모발 관리 또는 피부 관리 조성물은 양쪽성 계면활성제, 양이온성 계면활성제, 음이온성 계면활성제, 비이온성 계면활성제, 양쪽이온성 계면활성제 및 이들의 조합물을 비롯한 1종 이상의 계면활성제 화합물을 함유한다.
글리옥살 처리된 양이온성 폴리갈락토만난은 모발/피부상에 고효율로 침착될 수 있으며, 전술한 케라틴 기재에 컨디셔닝 이점을 제공할 수 있는 것으로 밝혀졌다.
이와 같은 중합체는, 케라틴 기재상에서 당해 표면들과 주위 대기 사이에서 방벽으로서 작용할 수 있는 소수성 필름을 형성하기 때문에, 모발 스타일링, 바디 로션 및 일광차단에 있어서도 다른 이점을 제공한다.
본 발명의 중합체는 투인원(2-in-1) 샴푸, 바디로션, 일광차단제, 직모화제 및 모발 스타일링에 있어서 컨디셔닝제로서 유용하게 사용될 수 있다. 또한, 본 발명의 중합체는 모발 부피, 유지관리, 모발 보수, 또는 색상 유지, 피부 보습 및 수분 유지, 향기 유지, 모발, 피부 및 직물상의 일광 차단 수명, 구강 관리 용도에서의 방향 증진 및 항미생물 성능을 향상시키고, 또한 가정 위생 용도에서 직물 내마모성 및 색상 견뢰도를 향상시키는데도 사용될 수 있다.
젖은 모발 및 마른 모발 빗질 성능 측정은 샴푸 및 컨디셔너 용도에서 컨디셔닝 성능을 측정하는데 사용되는 전형적인 시험 방법이다. 피부 관리 용도에서, 피부 윤활성 또는 피부의 마찰 감소 또는 부드러운 느낌, 감소된 수증기 투과 및 개선된 피부 탄력은 피부 컨디셔닝을 측정하는데 사용되는 시험 방법이다. 컨디셔닝 성능이 요구되는, 계면활성제를 주성분으로 하는 가정 세정 용품 제제, 예컨대 식기 세정제, 직물 연화제 및 대전방지 제품에서, 컨디셔닝이라 함은 직물에 더 부드러운 느낌을 부여하고 정전기 효과를 제거하며, 보풀(pilling)로 알려진 직물 섬유 파단 또는 변형을 제거하는 것을 말한다. 직물에 색채 유지성을 부여하는 것도 중요하며 측정 가능하다.
하기 실시예는 양이온성 구아르를 글리옥살로 가교하는 것 및 개인 위생 조성물에서 그의 용도를 증명한다. 하기 실시예는 예시적인 것일 뿐이며, 특별한 언급이 없는 한 모든 부와 퍼센트는 중량을 기준으로 한 것이다. 본 발명의 취지 및 범위를 벗어나지 않는 한도내에서 당업자에 의해 본 발명의 다른 변형예들이 실시될 수 있음을 알아야 한다.
비교예 1 및 실시예 2 내지 4
양이온성 구아르 제조
가교제를 사용하지 않고, 공지의 절차에 의해서 양이온성 구아르를 제조하였 다.
구아르 스플릿(882 g)과 물(450 g)을 질소하에 교반 반응기에서 혼합하였다. 반응기를 질소로 퍼징하고 배기시켜서 산소를 제거하였다. 3-클로로-2-히드록시프로필트리메틸암모늄 클로라이드(65％ 수용액 289 g)에 이어서 25％ 수산화나트륨 280 g을 첨가한 후에 30 내지 50℃의 온도에서 반응을 수행하였다. 반응물을 실온으로 냉각시켰다.
양이온성 구아르 스플릿을 물로 세척하여 염 및 불순물을 제거할 때, 스플릿은 팽윤된 겔로 바뀌었으며, 여과가 불가능하였다. 비정제된 스플릿 샘플을 건조시키고 분쇄하여 술페이트 회로서 분석된 염 함량을 측정하였다. 반응 생성물을 표 1에서 비교예 1로 나타내었다.
글리옥살 가교
양이온성 구아르를 실시예 1과 유사하게 제조하였다. 3-클로로-2-히드록시프로필트리메틸암모늄 클로라이드와의 반응 말엽에 다양한 양의 아세트산 및 글리옥살을 교반하면서 첨가하였다. 사용된 아세트산 및 글리옥살의 양은 표 1에서 실시예 2 내지 4에 대해 나타내었다. 혼합물을 45℃ 초과로 가열하여 가교를 수행하였다.
세척 방법
반응 혼합물을 주위 온도로 냉각시킨 후, 조 생성물을 물로 2시간 동안 세척하였다. 그 후, 생성물을 여과하고, 건조시키고, 분쇄시켰다.
수 정제의 결과로서 잔류 염을 하기 표 1에 나타내었다.
양이온성 구아르의 가교
실시예 1 (비교예) 2 3 4
아세트산, g 0 225 135 90
40％ 글리옥살 용액, g 0 28 56 16
물 세척 2시간 2시간 2시간 40분
여과 자유 액체 없음 잘 여과됨 잘 여과됨 잘 여과됨
양이온성 DS 약 0.14 0.14 0.14 0.11
회, ％ 11 2 2 3
물 중 1％ 생성물의 분산성 - 잘 분산됨 잘 분산됨 잘 분산됨
최종 생성물은 실시예 2 및 3의 경우 모두 0.14 및 실시예 4의 경우 0.11의 양이온성 치환도를 갖는 것으로 분석되었다. 비교예 1은 양이온성 유도체화에 대해 동일한 방법이 사용되었을 때 동일한 DS를 갖는 것으로 생각되었다.
물 정제를 가능하게 하는 것을 제외하고, 글리옥살 가교는 또한 수분산성 생성물을 제공하였다. 비가교된 생성물은 물에 첨가되었을 때 쉽게 응집되었다. 도 1 및 2는 실시예 2 및 3에서 생성된 생성물이 물에 쉽게 분산된 후에 용해되기 시작하였다는 것을 예시한다.
실시예 5 및 6 및 비교예 7
본 발명의 또다른 가교된 생성물을 표 2에서 실시예 5 및 6으로 나타내었다. 실시예 5는 실시예 3의 절차에 따라 제조하여 0.14의 양이온성 DS를 갖는 양이온성 구아르를 생성하였다. 실시예 6의 생성물은 30％ 초과량의 2-히드록시프로필-3-트리메틸암모늄 클로라이드를 사용하여 실시예 3의 절차에 따라 제조하여 0.2의 양이온성 DS를 달성하였다. 실시예 5 및 6에서 본 발명의 생성물의 1％ 수성 점도는 실시예 7에서 비교용 붕산염 가교된 양이온성 구아르의 1％ 수성 점도와 유사하였다.
실시예 8 및 9 및 비교예 10 및 11
본 발명의 생성물의 컨디셔닝 성능의 입증
컨디셔닝 샴푸 제제에서 실시예 5 및 6의 본 발명의 양이온성 폴리갈락토만난 물질의 용도를 하기 표 2, 실시예 8 및 9에서 입증하였으며, 실시예 7의 붕산염 가교된 양이온성 구아르를 함유하는 비교용 샴푸 대조군(실시예 10) 및 양이온성 구아르를 함유하지 않은 샴푸(실시예 11)와 비교하였다.
샴푸 제조
하기 표 2의 컨디셔닝 샴푸 제제는, 분산 블레이드를 구비한 캐프라모(Caframo) 오버헤드 기계적 교반기를 사용하여 하기 표 3에 제시된 계면활성제 프리믹스 조성물 77 중량부(pbw)와 탈이온수 19 pbw 및 본 발명의 중합체 0.3 pbw를 조합하고, 600 rpm하에 교반하고, 조성물을 주위 온도에서 45분 동안 혼합함으로써 제조하였다. 이때, 실리콘 에멀젼(다우 코닝 1784) 3 pbw를 제제에 첨가하고, 15분 동안 더 혼합을 계속하였다. 샴푸 조성물을 밤새 주위 온도로 유지시키고, 소형 샘플 어댑터(adapter), 스핀들 31이 구비된 브룩필드(Brookfield) LVT 점도계를 지정된 회전 속도하에 사용하여 각 샴푸의 점도를 측정하였다.
샴푸 점도 측정
본 발명의 글리옥살 가교된 양이온성 구아르를 함유하는 실시예 8 및 9의 샴푸 점도를 중합체를 함유하지 않은 비교예 11과 비교함으로써, 본 발명의 생성물의 점성화 성능을 입증하였다. 실시예 8 및 9에서 샴푸 점도는 실시예 10의 붕산염 가교된 양이온성 구아르를 함유하는 샴푸의 점도와 유사하였다.
양이온성 다당류 및 기타 중합체는 개인 위생, 가정 위생, 공업용 및 규격 제품에서 최종 제품에서 소정의 기능을 수행하기 위해 널리 사용되며, 상기 중합체의 용도에는 겔화제, 결합제, 증점제, 안정화제, 유화제, 전착 및 침착조제, 및 개인 위생, 가정 위생, 규격 및 공업용 조성물에서 화학적으로, 그리고 생리학적으로 활성인 성분들의 유변학적 특성, 효율, 침착 및 심미학적 특성과 전달을 증강시키기 위한 담체로서의 용도가 포함된다. 용도에 따라서, 본 발명의 생성물이 적용되는 기재는 피부, 모발 또는 텍스타일 기재일 수 있다.
양이온성 다당류는 모발 관리 제품에 사용되어 모발에 컨디셔닝 효과를 제공한다. 피부 관리 제품에서, 상기 중합체는 피부에 컨디셔닝 효과를 제공할 수 있다. 세제 및 직물 연화 제제에 혼입시켰을 때, 상기 중합체는 컨디셔닝, 연화, 내마모성 및 대전방지성을 직물에 제공할 수 있다.
젖은 머리와 마른 머리 빗질성 측정은 샴푸와 컨디셔너 용도에서 컨디셔닝 성능을 측정하는데 사용되는 전형적인 시험 방법이다. 각 샴푸 제제의 빗질 성능은 샴푸를 제조한지 24 시간 이내에, 사전에 나트륨 라우릴 술페이트(SLS) 용액으로 처리되고, 헹군 후에 밤새 23℃에서 상대 습도 50％하에 건조시킨 2 개의 중간 갈색 유럽인 미혼 여성의 모발단(뉴저지, 내쇼날 헤어 임포터스)에 대하여 측정하였다.
빗질 성능 측정
빗질 성능은 물로 적신 모발단에 샴푸 제제를 0.5 pbw 샴푸/1 pbw 모발단의 비율로 도포함으로써 측정하였다. 모발단을 60초 동안 꼰 다음에, 40℃의 물로 30초 동안 헹구었다. 이러한 과정을 반복한 다음에, 모발단을 탈이온수로 헹구고, 과량의 물을 모발단으로부터 짜내었다. 모발단을 이중빗 장치상에 놓고, 인스트론(Instron) 5542상에서 이중 빗질법을 이용하여 에이스(Ace) 경질 고무 미세 휴대용 빗을 사용해서 23℃ 및 상대 습도 50％하에 12.5 cm/분의 크로스헤드 속도로 8회 젖은 모발 빗질시의 힘을 측정하였다. 이어서, 모발단을 밤새 23℃ 및 상대 습도 50％하에 건조시키고, 마른 모발 빗질 성능을 위와 동일한 이중 빗질법을 사용해서 측정하였다. 하기 표 2에 표준화하여 나타낸 빗질 에너지는 총 빗질 에너지/모발단 중량을 나타낸다.
본 발명의 생성물의 컨디셔닝 성능은 실시예 11에서 중합체를 사용하지 않은 대조군 샴푸의 경우에 빗질 에너지가 보다 높은 것에 비해서, 실시예 8 및 9의 경우 젖은 모발 및 마른 모발 빗질 에너지의 결과가 현저하게 감소된 것에 의해 입증되었다. 실시예 8 및 9의 빗질 에너지는 실시예 10에서 붕산염 가교된 양이온성 구아르를 함유하는 샴푸에 대한 빗질 에너지에 필적할 만하다.
<표 2>
컨디셔닝 샴푸에서 글리옥살 가교된 양이온성 갈락토만난 중합체 성능
Figure 112009033236998-PCT00001
1. N-한스(N-Hance; 등록상표) 3196 양이온성 구아르, 붕산염 가교됨 (허큘레스 인코포레이티드의 아쿠알론 부)
Figure 112009033236998-PCT00002
실시예 12 및 13 및 비교예 14
피부 관리 용품, 바디워시에서의 용도 입증
본 발명의 생성물의 바디워시 제제에서의 증점 성능을 하기 표 4에 나타내었다. 바디워시 제제는 실시예 5 및 6에서 본 발명의 중합체 0.3 pbw를 하기 표 5에 제시한 바디워시 프리믹스 제제 76 pbw에 첨가하고, 물을 첨가함으로써 (부피를 100으로 만들 때까지 첨가) 제조하였다. 혼합은 분산 블레이드를 구비한 오버헤드 기계적 교반기를 사용해서 1 시간 동안 수행하였다. 바디워시의 pH는 5.6이었다.
바디워시 실시예 12 및 13은 각각 실시예 5 및 6의 본 발명의 중합체를 함유하였다. 본 발명의 중합체를 바디워시 제제에 첨가하면, 실시예 14에서 양이온성 구아르를 함유하지 않은 비교용 대조군 바디워시에 비해서 바디워시의 점도가 증가하였다.
바디워시 제제에서 본 발명의 생성물의 성능
실시예 12 13 14
중합체 실시예 5 실시예 6 없음
점도/cps1 5120 5020 1864
1. 브룩필드 LVT, sp.3, 12 rpm
바디워시 프리믹스 제제
성분 제조사 중량부(pbw)
스테파놀 AM 스테판 케미컬 코포레이션 697
스테올 CA 330 2500
암포솔 CA 500
탈이온수 279
글리던트 론자 케미컬즈 24.5
본 발명에 따르면, 양이온성 폴리갈락토만난 또는 이의 유도체는 일반적으로 하한치 약 0.001 내지 상한치 약 3.0의 양이온성 치환도 (DS)를 갖는다.
글리옥살을 폴리갈락토만난 중합체 및 이의 유도체에 대한 가교제로서 사용하는 것외에도, 폴리갈락토만난 중합체와 수팽윤성 또는 수분산성 복합체를 형성하는 다른 제제도 폴리갈락토만난의 수분산성을 향상시키는 작용을 할 수 있다. 이러한 시약으로서는, 포스페이트, 술페이트, 술포네이트, 카르복실레이트 또는 카르보네이트 기를 함유하는 올리고머 또는 중합체, 예를 들어 나트륨 헥사메타포스페이트 폴리스티렌 술포네이트, 및 양이온성 폴리갈락토만난 중합체와 수분산성 복합체를 형성할 수 있는 단백질, 예컨대 카세인 또는 유장(whey)을 들 수 있다. 또한, 이러한 제제로는 음이온성, 양이온성, 및 양쪽성 계면활성제, 예컨대 암모늄 라우릴 술페이트, 나트륨 라우릴 술페이트, 세틸트리메틸암모늄 클로라이드 또는 브로마이드, 및 코카미도프로필 베타인을 들 수 있다.
또한, 다른 가교제, 예컨대 클로로포르메이트, 실록산계 가교제, 예컨대 트리에톡시실란을 폴리갈락토만난을 가교시키는데 사용하여 폴리갈락토만난에 수분산성을 부여할 수 있다.
이 후, 전술한 바와 같은 수분산성의 가교된 생성물은 오일 회수, 개인 위생 제품, 텍스타일 용도, 종이 용도, 코팅 용도, 식품 용도와 같은 용도에 사용될 수 있으며, 이 때, 상기 생성물은 용액의 pH를 적절히 조정하거나 염을 첨가함으로써 수성 상에 분산시키고 용해시킬 수 있다.
본 발명은 바람직한 실시양태를 참조로 기재되었지만, 본 발명의 실시형태 및 세부 사항이 본 발명의 취지 및 범위를 벗어남 없이 변경 및 변형될 수 있다는 것을 이해해야 한다. 이러한 변경 및 변형은 본원에 첨부된 특허청구범위의 범위 및 영역내에 포함되는 것으로 생각되어야 한다.

Claims (22)

  1. 글리옥살 처리된 양이온성 폴리갈락토만난 및 활성 성분 제제를 포함하는 조성물.
  2. 제1항에 있어서, 글리옥살 처리된 폴리갈락토만난이 글리옥살 처리된 양이온성 폴리갈락토만난을 포함하는 것인 조성물.
  3. 제1항에 있어서, 글리옥살 처리된 양이온성 폴리갈락토만난이 글리옥살 처리된 양이온성 구아르(guar)인 조성물.
  4. 제3항에 있어서, 글리옥살 처리된 양이온성 구아르가 하한치 약 0.001 내지 상한치 약 3.0의 치환체 치환도 (DS)를 갖는 것인 조성물.
  5. 제3항에 있어서, 글리옥살 처리된 양이온성 구아르가 하한치 약 50,000 내지 상한치 약 5,000,000의 중량 평균 분자량 (Mw)을 갖는 것인 조성물.
  6. 제1항에 있어서, 세정용 조성물, 컨디셔너 및 모발 스타일링 제품으로 이루어진 군으로부터 선택된 개인 위생 조성물을 포함하는 조성물.
  7. 제6항에 있어서, 개인 위생 조성물이 양쪽성 계면활성제, 양이온성 계면활성제, 음이온성 계면활성제, 비이온성 계면활성제, 양쪽이온성 계면활성제 및 이들의 조합물로부터 선택된 1종 이상의 계면활성제 화합물을 더포함하는 것인 조성물.
  8. 제7항에 있어서, 방부제, 증점제, 기능성 중합체, 점도 조절제, 전해질, pH 조절제, 향료, 염료, UV 차단제, 유기실리콘 물질, 비듬방지제, 비타민, 비타민 유도체로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상의 추가의 성분을 더 포함하는 조성물.
  9. 제6항에 있어서, 개인 위생 조성물이 모발 관리 조성물인 조성물.
  10. 제6항에 있어서, 개인 위생 조성물이 피부 관리 조성물인 조성물.
  11. 제1항에 있어서, 가정 위생 조성물을 포함하는 조성물.
  12. a. 양이온성 폴리갈락토만난을 수득하는 단계;
    b. 양이온성 폴리갈락토만난을 유효량의 글리옥살로 처리하여 가교된 글리옥살 처리된 양이온성 폴리갈락토만난 입자를 생성하는 단계;
    c. 가교된 글리옥살 처리된 양이온성 폴리갈락토만난 입자를 약 7 미만 내지 약 3 범위의 pH를 갖는 물에 분산시키는 단계; 및
    d. 가교된 글리옥살 처리된 양이온성 폴리갈락토만난 입자를 수세하는 단계
    를 포함하는 가교된 글리옥살 처리된 양이온성 폴리갈락토만난의 제조 방법.
  13. 제1항에 있어서, 양이온성 폴리갈락토만난이 양이온성 구아르를 포함하는 것인 방법.
  14. 가교된 글리옥살 처리된 폴리갈락토만난이 하한치 약 0.001 내지 상한치 약 3.0의 치환체 치환도 (DS)를 갖는 글리옥살 처리된 폴리갈락토만난을 포함하는 분산성 양이온성 폴리갈락토만난.
  15. 제14항에 있어서, 치환치 치환도 (DS)의 하한치가 약 0.01인 분산성 양이온성 폴리갈락토만난.
  16. 제14항에 있어서, 치환체 치환도 (DS)의 하한치가 약 0.05인 분산성 양이온성 폴리갈락토만난.
  17. 제14항에 있어서, 치환체 치환도 (DS)의 상한치가 약 1.0인 분산성 양이온성 폴리갈락토만난.
  18. 제14항에 있어서, 치환체 치환도 (DS)의 상한치가 약 0.25인 분산성 양이온 성 폴리갈락토만난.
  19. 제14항에 있어서, 가교된 글리옥살 처리된 폴리갈락토만난이 하한치 약 50,000 내지 상한치 약 5,000,000의 중량 평균 분자량 (Mw)을 갖는 것인 분산성 양이온성 폴리갈락토만난.
  20. 제19항에 있어서, 중량 평균 분자량 (Mw)의 하한치가 약 300,000인 분산성 양이온성 폴리갈락토만난.
  21. 제19항에 있어서, 중량 평균 분자량 (Mw)의 하한치가 약 400,000인 분산성 양이온성 폴리갈락토만난.
  22. 제14항에 있어서, 가교된 글리옥살 처리된 폴리갈락토만난이 가교된 글리옥살 처리된 구아르를 포함하는 것인 분산성 양이온성 폴리갈락토만난.
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