CN101519414A - 花青化合物以及使用该化合物的滤光器 - Google Patents
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Landscapes
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Abstract
本发明涉及下述通式(I)表示的花青化合物以及含有该花青化合物而成的滤光器。式(I)中，环A表示苯环等；X表示CR3R4、氧原子、硫原子或硒原子；R1、R2、R3及R4表示下述通式(II)或(II’)表示的基团等；R5、R6、R7及R8表示下述通式(II)或(II’)表示的基团等；Y1和Y2表示下述通式(III)表示的基团等(其中，Y1和Y2中的至少一个为下述通式(III)表示的基团)；Z表示卤原子等；Anq－表示q价的阴离子，q表示1或2的整数；p表示保持电荷中性的系 数。
Description
技术领域
本发明涉及新型花青化合物以及使用该化合物的滤光器。该花青化合物是作为光学要素有用的化合物，特别是具有适合图像显示装置用滤光器中使用的光吸收剂的特定结构的化合物。
背景技术
在波长450nm～700nm的范围内具有高强度吸收的化合物、特别是最大吸收(λmax)为450～620nm的化合物在DVD±R等光学记录介质的光学记录层、液晶显示装置(LCD)、等离子体显示面板(PDP)、电致发光显示器(ELD)、阴极管显示装置(CRT)、荧光显示管或电场放射型显示器等图像显示装置用的滤光器中作为光学要素使用。
例如，作为图像显示装置中的光学要素的用途，有滤色器的光吸收剂。图像显示装置利用红、蓝和绿的三原色的光的组合来显示彩色图像，显示彩色图像的光中包含绿和红之间的550～620nm等的导致显示品质下降的光，还包含750～1100nm的导致红外遥控的误动作的光。就滤光器而言，要求具有选择性地吸收上述不需要的波长的光的功能，同时为了防止荧光灯等的外界光的反射或映入而需要吸收480～500nm以及540～560nm的波长光。因此，在图像显示装置等中，使用含有选择性地吸收这些波长的光的光吸收性化合物(光吸收剂)的滤光器。
近年来，为了使显示元件的颜色纯度以及颜色分离充分、图像品质高，需要特别是能选择性地吸收波长480～500nm的波长的光吸收剂。对于这些光吸收剂，要求光吸收特别陡峭即λmax的半峰宽小并且不因光和热等丧失功能。
作为含有光吸收剂的滤光器，例如在下述专利文献1中公开了使用在570～605nm处具有最大吸收波长的氮杂卟啉化合物的滤光器，在下述专利文献2中公开了使用在551～600nm处具有最大吸收波长的稠合多环类颜料的滤光器，在下述专利文献3中公开了使用在440～510nm处具有最大吸收波长的二亚甲基吡咯金属螯合物化合物的滤光器。但是，这些滤光器中使用的化合物在吸收波长特性或与溶剂以及粘合剂树脂的亲和性方面并不具有令人满意的性能。
在专利文献4中公开了含有特别是在480～500nm处具有良好吸收特性的花青化合物而成的滤光器，但在耐光性方面并不令人满意。另外，在专利文献5和6中记载了将用茂金属结合基团取代的花青类化合物作为光学记录材料使用，但并未记载作为滤光器的利用。此外，专利文献6中记载的花青化合物具有在550nm～620nm处有最大吸收的特点，因此不能满足所需的吸收特性。
专利文献1：日本特开2003-57437号公报
专利文献2：日本特开2004-310072号公报
专利文献3：日本特开2003-57436号公报
专利文献4：日本特开2005-194509号公报
专利文献5：日本特开2003-171571号公报
专利文献6：日本特开2006-104387号公报
发明内容
因此，本发明的目的在于提供作为光学要素有用的新型花青化合物、特别是在480～500nm的波长范围内具有陡峭的光吸收、耐光性优异、适合作为图像显示装置用特别优选的滤光器的光吸收剂的新型花青化合物、以及含有该新型化合物而成的滤光器。
本发明人们反复进行了各种研究，结果发现：具有特定分子结构的花青化合物在特定的波长范围内具有陡峭的光吸收，与目前含有花青化合物而成的滤光器相比，显示良好的耐光性，能显著改善图像显示装置的图像特性。
本发明是基于上述发现而完成的发明，本发明提供下述通式(I)表示的花青化合物以及含有该花青化合物而成的滤光器。
(上述通式(I)中，环A表示苯环或萘环，环A的氢原子可以被碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为6～20的芳基、碳原子数为7～20的芳基烷基、硝基、氰基或卤原子取代，X表示CR3R4、氧原子、硫原子或硒原子；R1、R2、R3及R4分别独立地表示下述通式(II)或(II’)表示的基团、碳原子数为1～20的烷基、碳原子数为6～30的芳基或碳原子数为7～30的芳基烷基，R1和R2或R3和R4分别可以连接形成3～6元环的脂环基；R5、R6、R7及R8分别独立地表示氢原子、下述通式(II)或(II’)表示的基团、碳原子数为1～20的烷基、碳原子数为6～30的芳基、碳原子数为7～30的芳基烷基、卤原子或氰基；Y1和Y2分别独立地表示下述通式(III)表示的基团、碳原子数为1～20的烷基、碳原子数为6～30的芳基、碳原子数为7～30的芳基烷基，且Y1和Y2中的至少一个为下述通式(III)表示的基团；可以取代上述环A的氢原子的基团以及R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、Y1及Y2表示的基团即烷基、芳基以及芳基烷基的亚甲基可以被氧原子、硫原子或双键中断1～3次，该烷基、芳基以及芳基烷基的氢原子可以被硝基、氰基或卤原子取代；Z表示氢原子、卤原子或氰基；Anq-表示q价的阴离子，q表示1或2的整数；p表示保持电荷中性的系数。)
(上述通式(II)中，G和T之间的键为双键、共轭双键或三键，G表示碳原子，T表示碳原子、氧原子或氮原子，且当T为氧原子时，y和z为0，当T为氮原子时，y+z为0或1；w表示0～4的数；x、y及z分别独立地表示0或1；R01、R02、R03及R04分别独立地表示氢原子、羟基、硝基、氰基、卤原子或可以具有取代基的碳原子数为1～4的烷基，该烷基中的亚甲基可以被-O-或-CO-取代，R01和R04可以结合形成环烯环或杂环。上述通式(II’)中，G’与T’之间的键为双键或共轭双键，G’表示碳原子，T’表示碳原子或氮原子；w’表示0～4的数；R01’表示氢原子、羟基、硝基、氰基、卤原子或可以被卤原子取代的碳原子数为1～4的烷基，该烷基中的亚甲基可以被-O-或-CO-取代；含有G’和T’的环表示可以含有杂原子的5元环、可以含有杂原子的6元环、萘环、喹啉环、异喹啉环、蒽环或蒽醌环，这些含有G’和T’的环可以被卤原子、羟基、硝基、氰基、碳原子数为1～4的烷基或碳原子数为1～4的烷氧基取代。)
(上述通式(III)中，Ra～Ri分别独立地表示氢原子或碳原子数为1～4的烷基，该烷基中的亚甲基可以被-O-或-CO-取代；Q表示直接键合或可以具有取代基的碳原子数为1～8的亚烷基，该亚烷基中的亚甲基可以被-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-SO2-、-NH-、-CONH-、-NHCO-、-N＝CH-或-CH＝CH-取代；M表示Fe、Co、Ni、Ti、Cu、Zn、Zr、Cr、Mo、Os、Mn、Ru、Sn、Pd、Rh、Pt或Ir。)
具体实施方式
以下，通过优选的实施方式对本发明的花青化合物以及含有该花青化合物而成的滤光器进行详细说明。
首先，对上述通式(I)表示的本发明的花青化合物进行说明。
上述通式(I)中，在可以取代环A表示的苯环或萘环的取代基中，作为碳原子数为1～10的烷基，可列举出甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、仲丁基、叔丁基、异丁基、戊基、异戊基、叔戊基、己基、环己基、庚基、异庚基、叔庚基、正辛基、异辛基、叔辛基、2-乙基己基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、三氟甲基氧基、甲硫基、乙硫基、丙硫基、异丙硫基、丁硫基、仲丁硫基、叔丁硫基等；作为碳原子数为6～20的芳基，可列举出苯基、萘基、2-甲基苯基、3-甲基苯基、4-甲基苯基、4-乙烯基苯基、3-异丙基苯基等；作为碳原子数为7～20的芳基烷基，可列举出苄基、苯乙基、2-苯基丙烷-2-基、二苯基甲基、三苯基甲基、苯乙烯基、肉桂基等；作为卤原子，可列举出氟、氯、溴、碘。
作为R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、Y1和Y2表示的碳原子数为1～20的烷基，可列举出甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、仲丁基、叔丁基、异丁基、戊基、异戊基、叔戊基、己基、环己基、环己基甲基、2-环己基乙基、庚基、异庚基、叔庚基、正辛基、异辛基、叔辛基、2-乙基己基、壬基、异壬基、癸基、十二烷基、十三烷基、十四烷基、十五烷基、十六烷基、十七烷基、十八烷基、2-甲氧基乙基、3-甲氧基丙基、4-甲氧基丁基、2-丁氧基乙基、甲氧基乙氧基乙基、甲氧基乙氧基乙氧基乙基、3-甲氧基丁基、2-甲硫基乙基等；作为碳原子数为6～30的芳基，可列举出苯基、萘基、2-甲基苯基、3-甲基苯基、4-甲基苯基、4-乙烯基苯基、3-异丙基苯基、4-异丙基苯基、4-丁基苯基、4-异丁基苯基、4-叔丁基苯基、4-己基苯基、4-环己基苯基、4-辛基苯基、4-(2-乙基己基)苯基、4-硬脂基苯基、2，3-二甲基苯基、2，4-二甲基苯基、2，5-二甲基苯基、2，6-二甲基苯基、3，4-二甲基苯基、3，5-二甲基苯基、2，4-二叔丁基苯基、环己基苯基、2-苯氧基乙基、2-苯硫基乙基等；作为碳原子数为7～30的芳基烷基，可列举出苄基、苯乙基、2-苯基丙烷-2-基、二苯基甲基、三苯基甲基、苯乙烯基、肉桂基等。
另外，R1和R2以及R3和R4可以分别连接形成3～6元环的基团。作为形成3～6元环的基团，可列举出环丙烷-1，1-二基、环丁烷-1，1-二基、2，4-二甲基环丁烷-1，1-二基、3-二甲基环丁烷-1，1-二基、环戊烷-1，1-二基、环己烷-1，1-二基、四氢吡喃-4，4-二基、噻烷-4，4-二基、哌啶-4，4-二基、N-取代哌啶-4，4-二基、吗啉-2，2-二基、吗啉-3，3-二基、N-取代吗啉-2，2-二基、N-取代吗啉-3，3-二基等，作为其N-取代基，可列举出作为环A的取代基所例示的基团。
作为R5、R6、R7及R8表示的卤原子、可以取代R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、Y1及Y2表示的烷基、芳基及芳基烷基的卤原子、Z表示的卤原子，可列举出氟、氯、溴、碘。
上述通式(I)中，作为Anq-表示的阴离子，例如作为一价的阴离子，可列举出氯化物离子、溴化物离子、碘化物离子、氟化物离子等卤化物离子；高氯酸离子、氯酸离子、硫氰酸离子、六氟磷酸离子、六氟锑酸离子、四氟硼酸离子等无机类阴离子；苯磺酸离子、甲苯磺酸离子、三氟甲磺酸离子、二苯基胺-4-磺酸离子、2-氨基-4-甲基-5-氯苯磺酸离子、2-氨基-5-硝基苯磺酸离子、N-烷基(或芳基)二苯基胺-4-磺酸离子等有机磺酸类阴离子；辛基磷酸离子、十二烷基磷酸离子、十八烷基磷酸离子、苯基磷酸离子、壬基苯基磷酸离子、2，2’-亚甲基双(4，6-二叔丁基苯基)膦酸离子等有机磷酸类阴离子、双三氟甲磺酰亚胺离子、双全氟丁磺酰亚胺离子、全氟-4-乙基环己磺酸离子、四(五氟苯基)硼酸离子、三(氟烷基磺酰基)碳阴离子等。作为二价的阴离子，可列举出例如苯二磺酸离子、萘二磺酸离子等。另外，根据需要，还可以使用具有使处于激发态的活性分子去激发(猝灭)的功能的猝灭剂阴离子、以及在环戊二烯基环上具有羧基、膦酸基、磺酸基等阴离子性基团的二茂铁、二茂钌等茂金属化合物阴离子等。另外，p按使分子整体为电荷中性来选择。
作为上述猝灭剂阴离子，可列举出例如下述通式(A)或(B)或下述式(C)或(D)表示的阴离子，在日本特开昭60-234892号公报、日本特开平5-43814号公报、日本特开平5-305770号公报、日本特开平6-239028号公报、日本特开平9-309886号公报、日本特开平9-323478号公报、日本特开平10-45767号公报、日本特开平11-208118号公报、日本特开2000-168237号公报、日本特开2002-201373号公报、日本特开2002-206061号公报、日本特开2005-297407号公报、日本特公平7-96334号公报、国际公开98/29257号公报等中记载的阴离子。
(式中，M与上述通式(III)相同，R11和R12分别独立地表示卤原子、碳原子数为1～8的烷基、碳原子数为6～30的芳基或-SO2-G基，G表示烷基、可以被卤原子取代的芳基、二烷基氨基、二芳基氨基、哌啶基或吗啉基，a和b分别独立地表示0～4的数。另外，R13、R14、R15以及R16分别独立地表示烷基、烷基苯基、烷氧基苯基或卤代苯基。)
作为上述通式(II)中的R01、R02、R03、R04以及上述通式(II’)中的R01’表示的卤原子，可列举出氟、氯、溴、碘等；作为上述通式(II)中的R01、R02、R03、R04以及上述通式(II’)中的R01’表示的碳原子数为1～4的烷基，可列举出甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、仲丁基、叔丁基、异丁基等；作为该烷基中的亚甲基被-O-取代后得到的基团，可列举出甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、甲氧基甲基、乙氧基甲基、2-甲氧基乙基等；作为该烷基中的亚甲基被-CO-取代后得到的基团，可列举出乙酰基、1-羰基乙基、乙酰基甲基、1-羰基丙基、2-氧代丁基、2-乙酰基乙基、1-羰基异丙基等；它们均可以具有取代基。作为R01和R04连接形成的环烯环，可列举出环丙烯环、环丁烯环、环戊烯环、环己烯环等；作为R01和R04连接形成的杂环，可列举出四氢吡喃环、哌啶环、哌嗪环、吡咯烷环、吗啉环、硫代吗啉环、吡啶环、吡嗪环、嘧啶环、哒嗪环、三嗪环、喹啉环、异喹啉环、咪唑环、噁唑环、咪唑烷环、吡唑烷环、异噁唑烷环、异噻唑烷环等，这些环可以与其他的环稠合或被取代。作为上述通式(II)中的R01、R02、R03、R04以及上述通式(II’)中的R01’表示的碳原子数为1～4的烷基、上述通式(II)中的R01和R04连接形成的环结构的取代基，可列举出上述通式(I)的说明中例示的基团。另外，当R01、R02、R03、R04及R01’是上述碳原子数为1～4的烷基等，且当以下的取代基中具有含有碳原子的取代基时，含有该取代基的R01等的总碳原子数满足既定的范围。
上述通式(II’)中，作为可以含有杂原子的5元环，可列举出例如环戊烯环、环戊二烯环、咪唑环、噻唑环、吡唑环、噁唑环、异噁唑环、噻吩环、呋喃环、吡咯环等，作为可以含有杂原子的6元环，可列举出例如苯环、吡啶环、哌嗪环、哌啶环、吗啉环、吡嗪环、吡酮环、吡咯烷环等。
作为上述通式(III)中Ra～Ri表示的碳原子数为1～4的烷基，可列举出在上述通式(II)的说明中例示的基团，作为该烷基中的亚甲基被-O-取代后得到的基团，可列举出甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、甲氧基甲基、乙氧基甲基、2-甲氧基乙基等，作为该烷基中的亚甲基被-CO-取代后得到的基团，可列举出乙酰基、1-羰基乙基、乙酰基甲基、1-羰基丙基、2-氧代丁基、2-乙酰基乙基、1-羰基异丙基等。
作为上述通式(III)中Q表示的可以具有取代基的碳原子数为1～8的亚烷基，可列举出亚甲基、亚乙基、亚丙基、甲基亚乙基、亚丁基、1-甲基亚丙基、2-甲基亚丙基、1，2-二甲基亚丙基、1，3-二甲基亚丙基、1-甲基亚丁基、2-甲基亚丁基、3-甲基亚丁基、4-甲基亚丁基、2，4-二甲基亚丁基、1，3-二甲基亚丁基、亚戊基、亚己基、亚庚基、亚辛基、乙烷-1，1-二基、丙烷-2，2-二基等，作为该亚烷基中的亚甲基被-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-SO2-、-NH-、-CONH-、-NHCO-、-N＝CH-或-CH＝CH-取代后得到的基团，可列举出亚甲基氧基、亚乙基氧基、氧基亚甲基、硫代亚甲基、羰基亚甲基、羰基氧基亚甲基、亚甲基羰基氧基、磺酰基亚甲基、氨基亚甲基、乙酰基氨基、亚乙基羧酰胺基、乙烷亚氨酰基、亚乙烯基、亚丙烯基等。作为上述通式(III)中Q表示的碳原子数为1～8的亚烷基的取代基，可列举出在上述通式的说明中例示的取代基。
上述通式(I)中X为硫原子的花青化合物因光学特性优异而优选，上述通式(I)中Y1是上述通式(III)表示的基团、Y2是碳原子数为1～8的烷基的花青化合物因能制造具有良好耐光性的滤光器而优选。此外，上述通式(I)中Y1和Y2均为上述通式(III)表示的基团的花青化合物因耐光性进一步提高而优选。
此外，上述通式(I)中R1和R2均为甲基且R5、R6、R7和R8均为氢原子的花青化合物和上述通式(III)中M为Fe且Q为碳原子数为1～8的亚烷基的花青化合物因制造成本小而优选。
上述通式(I)中Anq-表示的阴离子是六氟磷酸离子或下述通式(IV)表示的离子的花青化合物因耐热性优异而优选。
(式中，R9和R10分别独立地表示碳原子数为1～8的全卤代烷基。)
作为上述通式(IV)中R9和R10表示的碳原子数为1～8的全卤代烷基，可列举出作为上述通式(I)中的R1、R2以及Y2表示的烷基所例示的取代基中满足规定碳原子数的取代基被卤原子取代后得到的基团。作为卤原子，可列举出氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等，其中，氟原子因得到的花青化合物的溶解性提高而优选。作为被氟原子取代的全氟烷基的具体例子，可列举出三氟甲基、二氟甲基、一氟甲基、五氟乙基、四氟乙基、三氟乙基、二氟乙基、七氟丙基、六氟丙基、五氟丙基、四氟丙基、三氟丙基、全氟丁基等，特别优选三氟甲基。
本发明的花青化合物具有下式所示的共振结构，可以是任一结构式。另外，在本发明的花青化合物中有时存在以R1和R2或R3和R4表示的基团所结合的不对称碳原子为手性中心的对映异构体、非对映异构体或消旋体等光学异构体，这些光学异构体中，可以将其中的任一光学异构体分离使用，或者也可以使用它们的混合物。
作为上述通式(I)表示的本发明的花青化合物的阳离子部分的具体例子，可列举出以下所示的化合物No.1～No.33。
化合物No.1 化合物No.2 化合物No.3
化合物No.4 化合物No.5 化合物No.6
化合物No.7 化合物No.8 化合物No.9
化合物No.10 化合物No.12
化合物No.13 化合物No.14 化合物No.15
化合物No.16 化合物No.17 化合物No.18
化合物No.19 化合物No.20 化合物No.21
化合物No.22 化合物No.23 化合物No.24
化合物No.25 化合物No.26 化合物No.27
化合物No.28 化合物No.29 化合物No.30
化合物No.31 化合物No.32 化合物No.33
上述通式(I)表示的本发明的花青化合物不受其制造方法的限制，例如可以通过如下方法来制造：在使2-甲基噻唑鎓盐衍生物与N，N’-二苯基脒等交联剂反应得到的中间体中，使2-甲基吲哚鎓盐衍生物在吡啶中与乙酸酐作用。
上述本发明的花青化合物优选作为针对450nm～700nm范围的光的光学要素、特别是针对480～500nm范围的光的光学要素。另外，光学要素是指通过吸收特定的光来发挥功能的要素，具体而言，可列举出滤光器中使用的光吸收剂、DVD±R等光学记录介质中的光学记录层使用的光学记录剂或光增感剂等。特别是本发明的花青化合物如下所述那样可以用作滤光器的光吸收剂。
下面，对本发明的滤光器进行说明。
本发明的滤光器含有至少1种上述通式(I)表示的本发明的花青化合物。该花青化合物在480～500nm的范围内或其附近具有最大吸收波长，能选择性地吸收并屏蔽一部分可见光，因此含有该花青化合物的本发明的滤光器特别适宜作为显示图像的高品质化中使用的图像显示装置用的滤光器。本发明的滤光器除了用于液晶显示装置(LCD)、等离子体显示面板(PDP)、电致发光显示器(ELD)、阴极管显示装置(CRT)、荧光显示管、电场放射型显示器等图像显示装置外，还可以用于眼镜片、窗、分析装置、半导体装置、天文观测、光通信等各种用途。
在本发明的滤光器中，可以根据需要并用二亚胺(Diimonium)化合物。作为该二亚胺化合物，可以使用在滤光器中作为近红外线吸收化合物而常用的公知化合物，当使用具有与本发明的花青化合物相同的阴离子的二亚胺化合物时，涂布液的稳定性增加，因而优选。
作为上述二亚胺化合物，可以优选使用下述通式(V)表示的化合物。
(式中，R17、R18、R19、R20、R21、R22、R23和R24分别独立地表示氢原子或碳原子数为1～8的烷基；R25、R26、R27和R28分别独立地表示氢原子、卤原子、碳原子数为1～8的烷基或氨基。R17、R18、R19、R20、R21、R22、R23、R24、R25、R26、R27及R28表示的碳原子数为1～8的烷基，R25、R26、R27及R28表示的氨基可以具有取代基。上述碳原子数为1～8的烷基中的亚甲基可以被-O-或-CH＝CH-取代，r表示1～4的数，An、p和q与上述通式(I)相同。)
本发明的滤光器中，上述通式(I)表示的本发明的花青化合物的含量通常为1～1000mg/m2，优选为5～100mg/m2，若该含量不足1mg/m2，则无法充分发挥光吸收效果，若含量超过1000mg/m2，则滤光器的色调变得过强，有可能导致显示品质等下降，此外，光吸收剂的配合量增加有可能使亮度下降。
另外，根据需要而并用的二亚胺化合物的含量为每滤光器的单位面积10～10000mg/m2，优选50～1000mg/m2。
本发明的滤光器通常配置在显示器的前表面。例如，本发明的滤光器可以直接粘贴在显示器的表面，当在显示器的前表面设有前面板时，可以粘贴在前面板的表侧(外侧)或里侧(显示器侧)。
关于本发明的滤光器的形状，没有特殊限制，通常可列举出在透明支撑体上根据需要设有下涂层、防反射层、硬涂层、润滑层、保护层等各层的滤光器。作为在本发明的滤光器中含有本发明的花青化合物以及除本发明的花青化合物以外的色素化合物即光吸收剂、各种稳定剂等任意成分的方法，可列举出例如(1)在透明支撑体或任意的各层中含有上述化合物的方法、(2)在透明支撑体或任意的各层上涂布上述化合物的方法、(3)在选自透明支撑体和任意各层中的任意相邻两者间的粘合剂层中含有上述化合物的方法、(4)另行设置不同于任意各层的、含有本发明的花青化合物等光吸收剂等的光吸收层的方法。
作为上述透明支撑体的材料，可列举出例如玻璃等无机材料；二乙酰基纤维素、三乙酰基纤维素(TAC)、丙酰基纤维素、丁酰基纤维素、乙酰基丙酰基纤维素、硝基纤维素等纤维素酯；聚酰胺；聚碳酸酯；聚对苯二甲酸乙二醇酯、聚萘二甲酸乙二醇酯、聚对苯二甲酸丁二醇酯、聚对苯二甲酸-1，4-环己二甲酯、聚亚乙基-1，2-二苯氧基乙烷-4，4’-二羧酸酯、聚对苯二甲酸丁二醇酯等聚酯；聚苯乙烯；聚乙烯、聚丙烯、聚甲基戊烯等聚烯烃；聚甲基丙烯酸甲酯等丙烯酸类树脂；聚碳酸酯；聚砜；聚醚砜；聚醚酮；聚醚酰亚胺；聚氧乙烯、降冰片烯树脂等高分子材料。透明支撑体的透射率优选为80％以上，更优选为86％以上。雾度优选为2％以下，更优选为1％以下。折射率优选为1.45～1.70。
在上述透明支撑体中可以添加除本发明的花青化合物以外的其他光吸收剂，红外线吸收剂，紫外线吸收剂，苯酚类、磷类、硫类等的抗氧化剂，阻燃剂，润滑剂，防静电剂，无机微粒，耐光性赋予剂，芳香族亚硝基化合物，胺鎓化合物，亚胺鎓化合物，过渡金属螯合物化合物等；另外，对上述透明支持体还可以实施各种表面处理。
作为上述除本发明的花青化合物以外的光吸收剂，例如当滤光器用于图像显示装置用途时，可列举出用于调节色调的光吸收剂、用于防止外界光反射或映入的光吸收剂，当图像显示装置为等离子体显示器时，可列举出用于防止红外遥控误动作的光吸收剂。
作为上述用于调节色调的上述光吸收剂，作为用于除去波长为480～500nm的橙色光的光吸收剂，可列举出三次甲基吲哚鎓化合物、三次甲基苯并噁唑鎓化合物、三次甲基苯并噻唑鎓化合物等三次甲基花青衍生物；五次甲基噁唑鎓化合物、五次甲基噻唑鎓化合物等五次甲基花青衍生物；方菁色素衍生物(squaraine dye derivatives)；甲亚胺色素衍生物；呫吨色素衍生物；偶氮色素衍生物；氧鎓醇色素衍生物；苯亚甲基色素衍生物；亚甲基吡咯色素衍生物；偶氮金属络合物衍生物；罗丹明色素衍生物；酞菁衍生物；卟啉衍生物；二亚甲基吡咯金属螯合物化合物等。
作为上述用于防止外界光的反射及映入的光吸收剂(对应波长为480～500nm)，可列举出三次甲基吲哚鎓化合物、三次甲基噁唑鎓化合物、三次甲基噻唑鎓化合物、亚吲哚基三次甲基噻唑鎓化合物等三次甲基花青衍生物；酞菁衍生物；萘酞菁衍生物；卟啉衍生物；二亚甲基吡咯金属螯合物化合物等。
作为上述用于防止红外遥控误动作的光吸收剂(对应波长为750～1100nm)，可列举出除上述通式(V)表示的化合物以外的二亚胺化合物；五次甲基苯并吲哚鎓化合物、五次甲基苯并噁唑鎓化合物、五次甲基苯并噻唑鎓化合物等五次甲基花青衍生物；七次甲基吲哚鎓化合物、七次甲基苯并吲哚鎓化合物、七次甲基噁唑鎓化合物、七次甲基苯并噁唑鎓化合物、七次甲基噻唑鎓化合物、七次甲基苯并噻唑鎓化合物等七次甲基花青衍生物；方菁衍生物；双(二硫代茋)化合物、双(二硫代苯)合镍化合物、双(二硫代樟脑)合镍化合物等镍络合物；方菁衍生物；偶氮色素衍生物；酞菁衍生物；卟啉衍生物；二亚甲基吡咯金属螯合物化合物等。
在本发明的滤光器中，上述用于调节色调的光吸收剂、用于防止外界光的反射或映入的光吸收剂、以及用于防止红外遥控误动作的光吸收剂(近红外线吸收剂)可以在含有本发明的花青化合物的层中含有，也可以在其他层中含有。它们的用量分别通常为每滤光器的单位面积1～1000mg/m2的范围，优选5～100mg/m2。
另外，作为能在上述透明支撑体中添加的上述无机微粒，可列举出例如二氧化硅、二氧化钛、硫酸钡、碳酸钙、滑石、高岭土等。
作为能对上述透明支撑体实施的上述的各种表面处理，可列举出例如化学试剂处理、机械处理、电晕处理、火焰处理、紫外线照射处理、高频处理、辉光放电处理、活性等离子体处理、激光处理、混酸处理、臭氧氧化处理等。
关于能在本发明的滤光器上设置的上述下涂层，当与任意的各层分开设置含有光吸收剂的滤光层时，上述下涂层为透明支撑体与滤光层之间使用的层。上述下涂层可以作为含有玻璃化转变温度为-60～60℃的聚合物的层、滤光层侧的表面为粗糙面的层、或含有与滤光层的聚合物具有亲和性的聚合物的层来形成。另外，下涂层可以设置在未设有滤光层的透明支撑体的表面，以改善透明支撑体与设置在其上的层(例如防反射层、硬涂层)之间的粘接力，也可以为了改善将滤光器与图像显示装置粘接的粘接剂与滤光器的亲和性而设置。下涂层的厚度优选为2nm～20μm，进一步优选为5nm～5μm，更优选为20nm～2μm，更进一步优选为50nm～1μm，最优选为80nm～300nm。含有玻璃化转变温度为-60～60℃的聚合物的下涂层利用聚合物的粘合性将透明支撑体与滤光层粘接。玻璃化转变温度为-60～60℃的聚合物例如可以通过氯乙烯、偏氯乙烯、乙酸乙烯基酯、丁二烯、氯丁橡胶、苯乙烯、氯丁二烯、丙烯酸酯、甲基丙烯酸酯、丙烯腈或甲基乙烯基醚的聚合或它们的共聚来得到。玻璃化转变温度优选为50℃以下，进一步优选为40℃以下，更优选为30℃以下，更进一步优选为25℃以下，最优选为20℃以下。下涂层在25℃下的弹性率优选为1～1000MPa，更优选为5～800MPa，最优选为10～500MPa。滤光层的表面为粗糙面的下涂层通过在粗糙面上形成滤光层而将透明支撑体与滤光层粘接。滤光层的表面为粗糙面的下涂层通过聚合物乳胶的涂布即可容易地形成。乳胶的平均粒径优选为0.02～3μm，更优选为0.05～1μm。作为与滤光层的粘合剂聚合物具有亲和性的聚合物，可列举出丙烯酸树脂、纤维素衍生物、藻酸、明胶、酪蛋白、淀粉、聚乙烯醇、聚乙烯醇缩丁醛、聚乙烯吡咯烷酮、可溶性尼龙以及高分子乳胶等。另外，在本发明的滤光器上可以设置2层以上的下涂层。在下涂层中可以添加使透明支撑体溶胀的溶剂、消光剂、表面活性剂、防静电剂、涂布助剂、硬膜剂等。
关于能在本发明的滤光器上设置的上述防反射层，必须为低折射率层。低折射率层的折射率比上述透明支撑体的折射率更低。低折射率层的折射率优选为1.20～1.55，更优选为1.30～1.50。低折射率层的厚度优选为50～400nm，更优选为50～200nm。低折射率层可以作为下述层来形成：由折射率低的含氟聚合物形成的层(参照日本特开昭57-34526号、日本特开平3-130103号、日本特开平6-115023号、日本特开平8-313702号、日本特开平7-168004号各公报的记载)、通过溶胶凝胶法得到的层(参照日本特开平5-208811号、日本特开平6-299091号、日本特开平7-168003号各公报的记载)、或含有微粒的层(参照日本特公昭60-59250号、日本特开平5-13021号、日本特开平6-56478号、日本特开平7-92306号、日本特开平9-288201号各公报的记载)。在含有微粒的层中，作为微粒间或微粒内的微孔，可以在低折射率层形成空隙。含有微粒的层优选具有3～50体积％的空隙率，更优选具有5～35体积％的空隙率。
为了防止宽波长范围的反射，在上述防反射层上，除低折射率层外，优选层叠折射率高的层(中/高折射率层)。高折射率层的折射率优选为1.65～2.40，更优选为1.70～2.20。中折射率层的折射率调节到低折射率层的折射率与高折射率层的折射率之间的值。中折射率层的折射率优选为1.50～1.90，更优选为1.55～1.70。中/高折射率层的厚度优选为5nm～100μm，更优选为10nm～10μm，最优选为30nm～1μm。中/高折射率层的雾度优选为5％以下，更优选为3％以下，最优选为1％以下。中/高折射率层可以用具有较高折射率的聚合物粘合剂来形成。作为折射率高的聚合物，可列举出聚苯乙烯、苯乙烯共聚物、苯乙烯-丁二烯共聚物、聚氯乙烯、聚碳酸酯、聚酰胺、三聚氰胺树脂、苯酚树脂、环氧树脂、环状(脂环式或芳香族)异氰酸酯与聚醇反应得到的聚氨酯等。具有其他环状(芳香族、杂环式、脂环式)基团的聚合物、具有除氟以外的卤原子作为取代基的聚合物的折射率也很高。也可以使用通过导入双键而能进行自由基固化的单体的聚合反应形成的聚合物。
为了得到更高的折射率，也可以在上述聚合物粘合剂中分散无机微粒。无机微粒的折射率优选为1.80～2.80。无机微粒优选由金属的氧化物或硫化物来形成。作为金属的氧化物或硫化物，可列举出氧化钛(例如金红石、金红石/锐钛矿的混晶、锐钛矿、无定形结构)、氧化锡、氧化铟、氧化锌、氧化锆、硫化锌等。其中，特别优选氧化钛、氧化锡以及氧化铟。无机微粒可以将这些金属的氧化物或硫化物作为主要成分并含有其他元素。主要成分是指在构成粒子的成分中含量(质量％)最多的成分。作为其他元素，可列举出Ti、Zr、Sn、Sb、Cu、Fe、Mn、Pb、Cd、As、Cr、Hg、Zn、Al、Mg、Si、P、S等。使用因被膜形成性而能分散于溶剂中或其本身为液态的无机材料例如各种元素的醇盐、有机酸的盐、与配位性化合物结合得到的配位化合物(例如螯合物化合物)、活性无机聚合物，也能形成中/高折射率层。
对上述防反射层的表面，可以赋予防眩功能(使入射光在表面散射而防止膜周围的景色映射到膜表面的功能)。例如，通过在透明膜的表面形成微细凹凸而在该表面形成防反射层，或在形成防反射层后，利用压花辊在表面形成凹凸，即可得到具有抗眩功能的防反射层。具有抗眩功能的防反射层通常具有3～30％的雾度。
能在本发明的滤光器上设置的上述硬涂层具有比上述透明支撑体的硬度更高的硬度。硬涂层优选含有进行交联的聚合物。硬涂层可以用丙烯酸类、尿烷类、环氧类的聚合物、低聚物或单体(例如紫外线固化型树脂)等来形成。也可以由二氧化硅类材料形成硬涂层。
上述防反射层(低折射率层)的表面可以形成润滑层。润滑层具有赋予低折射率层表面润滑性、改善耐伤性的功能。润滑层可以用聚有机硅氧烷(例如硅油)、天然石蜡、石油石蜡、高级脂肪酸金属盐、氟类润滑剂或其衍生物来形成。润滑层的厚度优选为2～20nm。
在滤光器中含有本发明的花青化合物时，当采用上述“(3)在选自透明支撑体以及任意各层中的任意相邻两者间的粘合剂层中含有本发明化合物的方法”时，在粘合剂中含有本发明的花青化合物等后，使用该粘合剂，将上述透明支撑体以及任意的各层中的相邻两者粘接即可。作为该粘合剂，可以使用硅酮类、尿烷类、丙烯酸类等的粘合剂、聚乙烯醇缩丁醛粘接剂、乙烯-乙酸乙烯基酯类粘接剂等公知的夹层玻璃用透明粘接剂。另外，当使用该粘合剂时，根据需要，作为固化剂，可以使用金属螯合物类、异氰酸酯类、环氧类等交联剂。另外，粘合剂层的厚度优选为2～400μm。
当采用上述“(4)另行设置不同于任意各层的含有本发明的花青化合物等光吸收剂的光吸收层的方法”时，本发明的花青化合物可以直接使用来形成光吸收层，也可以在粘合剂中分散来形成光吸收层。作为该粘合剂，可以使用例如明胶、酪蛋白、淀粉、纤维素衍生物、藻酸等天然高分子材料，或聚甲基丙烯酸甲酯、聚乙烯醇缩丁醛、聚乙烯吡咯烷酮、聚乙烯醇、聚氯乙烯、苯乙烯-丁二烯共聚物、聚苯乙烯、聚碳酸酯、聚酰胺等合成高分子材料。
当使用上述粘合剂时，可以同时使用有机溶剂，作为该有机溶剂，没有特殊限制，可以适当使用公知的各种溶剂，可列举出例如异丙醇等醇类；甲基溶纤剂、乙基溶纤剂、丁基溶纤剂、二乙二醇丁醚等醚醇类；丙酮、甲乙酮、甲基异丁基酮、环己酮、二丙酮醇等酮类；乙酸乙酯、乙酸丁酯、乙酸甲氧基乙酯等酯类；丙烯酸乙酯、丙烯酸丁酯等丙烯酸酯类、2，2，3，3-四氟丙醇等氟化醇类；己烷、苯、甲苯、二甲苯等烃类；二氯甲烷、二氯乙烷、氯仿等卤代烃类等。这些有机溶剂可以单独或混合使用。
在本发明的滤光器的制作中，含有本发明的花青化合物、有机溶剂以及其他各种添加剂等的涂布液的浓度优选为1～5质量％，特别优选为2～3质量％。
另外，上述下涂层、防反射层、硬涂层、润滑层、滤光层等可以利用普通的涂布方法来形成。作为涂布方法，可列举出浸渍涂布法、气刀涂布法、帘式涂布法、辊涂布法、绕线棒涂布法、凹版涂布法、使用料斗的挤出涂布法(美国专利第2681294号说明书记载)等。可以同时涂布来形成2层以上的层。关于同时涂布法，在美国专利第2761791号、美国专利第2941898号、美国专利第3508947号、美国专利第3526528号的各说明书以及原崎勇次著《涂布工学》253页(1973年朝仓书店发行)中有记载。
如上所述，本发明的花青化合物除了优选用作滤光器等的光学要素以外，还可以用作光学记录材料、CCD及CMOS用滤光器、色素增感型太阳电池、光电化学电池、非线形光学装置、电致彩色发光显示器、全息图、有机半导体、有机EL、卤化银照片感光材料、增感剂、印刷油墨、喷墨、电子照片彩色调色剂、化妆品、塑料等的着色剂，蛋白质用染色剂，物质检测用发光染料等。
实施例
以下，用实施例和比较例等更详细地说明本发明。但本发明并不受以下实施例等的任何限制。
实施例1-1～1-6表示阳离子部分为化合物No.1及No.2的各种氯化物的制造例，实施例2-1～2-6以及比较例2-1表示含有本发明的花青化合物或不同于本发明的花青化合物的花青化合物的滤光器的制作例。另外，实施例3-1～3-6以及比较例3-1表示得到的滤光器的耐光性的评价例，实施例4-1～4-5表示得到的滤光器的耐热性的评价例。
[实施例1-1]化合物No.1的碘化物的制造
将碘化-1-(4-二茂铁基丁基)-2，3，3-三甲基吲哚鎓5.27g(10mmol)、碘化-1-乙基-2-(2-苯基氨基乙烯基)噻唑鎓3.6g(10mmol)以及吡啶15.82g的悬浮液在室温下搅拌，向其中滴加乙酸酐3.06g(30mmol)。然后，加热至90℃，在90℃下搅拌4小时。冷却至50℃后，依次滴加水33.3g、乙酸乙酯33.3g，放置冷却至室温。加入氯仿，进行油水分离。将有机相用水洗涤，用硫酸镁干燥后，减压馏去溶剂，将得到的粘性固体用N，N’-二甲基甲酰胺(DMF)/乙酸乙酯进行再结晶。在真空下，于130℃减压干燥2小时，得到红色固体4.70g(收率为71％)。
[实施例1-2]化合物No.1的六氟磷酸盐的制造
在化合物No.1的碘化物2.66g(4mmol)和氯仿21.92g的混合溶液中，加入六氟磷酸钾1.1g(6mmol)的水溶液，在室温下搅拌。除去水相，再次加入六氟磷酸钾水溶液。将有机相用水洗涤，用硫酸镁干燥后，减压馏去溶剂，将得到的粘性固体用DMF/乙酸乙酯进行再结晶。在真空下，于130℃减压干燥2小时，得到红色固体1.5g(收率为55％)。
[实施例1-3]化合物No.1的高氯酸盐的制造
在化合物No.1的碘化物1.33g(2mmol)和氯仿6.39g的混合溶液中，加入高氯酸钠0.42g(3mmol)的水溶液，在室温下搅拌。除去水相，再次加入高氯酸钠水溶液。将有机相用水洗涤，用硫酸镁干燥后，减压馏去溶剂，将得到的粘性固体用氯仿/乙酸乙酯进行再结晶。在真空下，于130℃减压干燥2小时，得到红色固体0.97g(收率为76％)。
[实施例1-4]化合物No.1的双三氟甲磺酰亚胺盐的制造
在化合物No.1的碘化物1.33g(2mmol)和氯仿16.4g的混合溶液中，加入双三氟甲磺酰亚胺钾0.958g(3mmol)的水溶液，在室温下搅拌。除去水相，再次加入双三氟甲磺酰亚胺钾水溶液。将有机相用水洗涤，用硫酸镁干燥后，减压馏去溶剂，通过HPLC确认碘化物的消失。在真空下，于130℃减压干燥2小时，得到红色无定形物1.57g(收率为95％)。
[实施例1-5]化合物No.2的高氯酸盐的制造
在碘化-1-(3-二茂铁基丙基)-2，3，3-三甲基吲哚鎓5.13g(10mmol)、碘化-1-乙基-2-(2-苯基氨基乙烯基)噻唑鎓3.6g(10mmol)以及吡啶7.9g的悬浮液中，在50℃下滴加乙酸酐1.53g(15mmol)，搅拌10分钟。再加入吡啶12mL制成溶液，在50℃下搅拌2小时。然后，滴加高氯酸钠一水合物5.61g(30.5mmol)和甲醇30mL的溶液，在50℃下搅拌1小时。将析出物过滤，用甲醇洗涤后，用氯仿/甲醇进行再结晶。在真空下，于80℃减压干燥1小时，得到红色固体2.31g(收率为37％)。
[实施例1-6]化合物No.27的六氟磷酸盐的制造
在碘化-1-(4-二茂铁基丁基)-2，3，3-三甲基吲哚鎓0.53g(1mmol)、碘化-1-(3-二茂铁基丙基)-2-(2-苯基氨基乙烯基)噻唑鎓0.56g(1mmol)以及乙腈4.4g的溶液中，在室温下边搅拌边滴加三乙基胺0.12g(1.2mmol)。然后，在室温下边搅拌边滴加乙酸酐0.15g(1.5mmol)，在加热回流下搅拌3小时。冷却至室温后，滴加六氟磷酸钾0.37g(2mmol)和DMF1.85g的溶液。在室温下搅拌1小时后，滴加2-丙醇/水＝1/1(v/v)10mL。将析出的粘性固体过滤，用丙酮/2-丙醇进行再结晶。在真空下，于80℃减压干燥2小时，得到橙色固体0.48g(收率为55％)。
对上述得到的化合物进行下述所示的各种分析，结果鉴定分别为目标化合物。分析结果如以下的[表1]和[表2]所示。
[表1]
| 阳离子 | 阴离子 | λmax/nm | ε | 半峰宽/nm | 分解点/℃ | |
| 实施例1-1 | 化合物No.1 | I- | 495 | 1.06×105 | 51 | 271.4 |
| 实施例1-2 | 化合物No.1 | PF6 - | 496 | 0.95×105 | 50 | 301.5 |
| 实施例1-3 | 化合物No.1 | ClO4 - | 496 | 0.93×105 | 51 | 189.3 |
| 实施例1-4 | 化合物No.1 | (CF3SO2)2N- | 496 | 0.92×105 | 49 | 310.1 |
| 实施例1-5 | 化合物No.2 | ClO4 - | 497 | 0.91×105 | 51 | 183.6 |
| 实施例1-6 | 化合物No.27 | PF6 - | 499 | 0.96×105 | 50 | 316.8 |
表2
| 阳离子 | 阴离子 | 1HNMR/ppm | |
| 实施例1-1 | 化合物No.1 | I- | (CDCl3)：1.40(t，3H)，1.62(s，6H)，1.62-1.75(m，2H)，1.79-1.89(m，2H)，2.42(tt，2H)，3.57(t，2H)，3.94(q，2H)，3.95(t，2H)，4.03(s，2H)，4.05(s，7H)，4.43(t，2H)，6.39(d，1H)，6.64(d，1H)，6.98(d，1H)，7.17(dd，1H)，7.31(d，1H)，7.35(d，1H)，7.90(dd，1H) |
| 实施例1-2 | 化合物No.1 | PF6 - | (CDCl3)：1.35(t，3H)，1.56-1.67(m，2H)，1.62(s，6H)，1.81(tt，2H)，2.40(tt，2H)，3.46(t，2H)，3.78(q，2H)，3.91(t，2H)，4.04(s，2H)，4.07(s，7H)，4.25(t，2H)，6.13(d，1H)，6.29(d，1H)，6.98(d，1H)，7.18(dd，1H)，7.31(d，1H)，7.35(d，1H)，7.89(dd，1H) |
| 实施例1-3 | 化合物No.1 | ClO4 - | (CDCl3)：1.37(t，3H)，1.60-1.69(m，2H)，1.62(s，6H)，1.82(tt，2H)，2.40(tt，2H)，3.50(t，2H)，3.84(q，2H)，3.93(t，2H)，4.03(s，2H)，4.06(s，7H)，4.31(t，2H)，3.12(d，1H)，6.40(d，1H)，6.98(d，1H)，7.17(dd，1H)，7.30(dd，1H)，7.35(dd，1H)，7.89(dd，1H) |
| 实施例1-4 | 化合物No.1 | (CF3SO2)2N- | (CDCl3)：1.34(t，3H)，1.54-1.65(m，2H)，1.63(s，6H)，1.80(tt，2H)，2.35(tt，2H)，3.47(t，2H)，3.76(q，2H)，3.90(t，2H)，4.12(br，9H)，4.25(t，2H)，6.02(d，1H)，6.16(d，1H)，6.99(d，1H)，7.19(dd，1H)，7.31(dd，1H)，7.36(dd，1H)，7.90(dd，1H) |
| 实施例1-5 | 化合物No.2 | ClO4 - | (DMSO)：1.22(t，3H)，1.42(s，6H)，1.96(tt，2H)，2.39(tt，2H)，3.51(t，2H)，3.71(q，2H)，4.02(t，2H)，4.04-4.11(m，2H)，4.07(s，7H)，4.26(t，2H)，6.13(d，1H)，6.35(d，1H)，7.18(dd，1H)，7.29(d，1H)，7.37(dd，1H)，7.54(d，1H)，7.84(d，1H) |
| 实施例1-6 | 化合物No.27 | PF6 - | (CDCl3)：1.61(s，6H)，1.61-1.67(m，2H)，1.80(tt，2H)，1.89(tt，2H)，2.40(t，2H)，2.49(t，2H)，3.40(t，2H)，3.69(t，2H)，3.90(t，2H)，4.03(s，2H)，4.06(s，9H)，4.14(s，7H)，4.17(t，2H)，6.09(d，1H)，6.16(d，1H)，6.98(d，1H)，7.17(dd，1H)，7.31(d，1H)，7.33(dd，1H)，7.85(dd，1H) |
[实施例2-1]
<涂布液的制备>
将化合物No.1的碘化物的0.5wt％丙酮溶液0.4g与聚甲基丙烯酸甲酯(以下也称为PMMA)的25wt％甲苯溶液3.0g混合，进行15分钟超声波照射，制备涂布液。
[实施例2-2]
<涂布液的制备>
将化合物No.1的六氟磷酸盐的0.5wt％甲乙酮溶液0.4g与PMMA的25wt％甲苯溶液3.0g混合，进行15分钟超声波照射，制备涂布液。
[实施例2-3]
<涂布液的制备>
将化合物No.1的高氯酸盐的0.5wt％甲乙酮溶液0.4g与PMMA的25wt％甲苯溶液3.0g混合，进行15分钟超声波照射，制备涂布液。
[实施例2-4]
<涂布液的制备>
将化合物No.1的双三氟甲磺酰亚胺盐的0.5wt％甲乙酮溶液0.4g与PMMA的25wt％甲苯溶液3.0g混合，进行15分钟超声波照射，制备涂布液。
[实施例2-5]
<涂布液的制备>
将化合物No.2的高氯酸盐的1wt％甲乙酮溶液0.2g与PMMA的25wt％甲苯溶液3.0g混合，进行15分钟超声波照射，制备涂布液。
[实施例2-6]
<涂布液的制备>
将化合物No.27的六氟磷酸盐的1wt％甲乙酮溶液0.4g与PMMA的25wt％甲苯溶液3.0g混合，进行15分钟超声波照射，制备涂布液。
[比较例2-1]
<涂布液的制备>
将下式所示的比较化合物No.1的高氯酸盐的1wt％甲乙酮溶液0.2g与PMMA的25wt％甲苯溶液3.0g混合，进行15分钟超声波照射，制备涂布液。
<滤光器的制作>
将上述得到的涂布液用棒涂机#30在经易粘附处理的188μm厚的聚对苯二甲酸乙二醇酯膜上涂布后，在70℃下干燥15分钟，制作滤光器(膜厚为7～8μm)。
对得到的滤光器，用日本分光株式会社制造的紫外可见近红外分光光度计V-570测定吸收光谱。其结果如[表3]所示。
[表3]
| 阳离子 | 阴离子 | λmax/nm | 半峰宽/nm | |
| 实施例2-1 | 化合物No.1 | I- | 497 | 55 |
| 实施例2-2 | 化合物No.1 | PF6 - | 493 | 50 |
| 实施例2-3 | 化合物No.1 | ClO4 - | 494 | 51 |
| 实施例2-4 | 化合物No.1 | (CF3SO2)2N- | 491 | 50 |
| 实施例2-5 | 化合物No.2 | ClO4 - | 496 | 60 |
| 实施例2-6 | 化合物No.27 | PF6 - | 494 | 51 |
| 比较例2-1 | 比较化合物N0.1 | ClO4 - | 492 | 62 |
化合物No.1 化合物No.2 化合物No.27
比较化合物No.1
[实施例3-1～3-6以及比较例3-1]
将实施例2-1～2-6以及比较例2-1中得到的滤光器置于耐光试验机(SUGA试验机株式会社制テ—ブルサンTS-2)中观察膜透射率的经时变化。即，将耐光试验时间为0小时的残留率作为100％，算出最大吸收波长下的透射率的减少，作为色素残留率。其结果如[表4]所示。
[表4]
| 阳离子 | 阴离子 | 耐光性/％ | |
| 实施例3-1 | 化合物No.1 | I- | 77.20 |
| 实施例3-2 | 化合物No.1 | PF6 - | 93.83 |
| 实施例3-3 | 化合物No.1 | ClO4 - | 91.11 |
| 实施例3-4 | 化合物No.1 | (CF3SO2)2N- | 90.53 |
| 实施例3-5 | 化合物No.2 | ClO4 - | 98.49 |
| 实施例3-6 | 化合物No.27 | PF6 - | 96.11 |
| 比较例3-1 | 比较化合物N0.1 | ClO4 - | 44.51 |
由上述结果可知：本发明的花青化合物均显示出良好的耐光性，而目前的花青化合物的耐光性差。另外，比较实施例3-2与实施例3-6可知：上述通式(I)中Y1和Y2均为上述通式(III)表示的基团时的花青化合物的耐光性更好。
[实施例4-1～4-5]
将实施例2-1～2-4以及2-6中得到的滤光器置于80℃的恒温槽中观察膜透射率的经时变化。即，将耐热试验时间为0小时的残留率作为100％，算出最大吸收波长下的透射率的减少，作为色素残留率。其结果如[表5]所示。
[表5]
由上述结果可知：本发明的花青化合物均显示出良好的耐光性，其中，阴离子为六氟磷酸离子的花青化合物以及阴离子为双三氟甲磺酰亚胺离子的花青化合物显示出良好的耐热性。
上述通式(I)表示的本发明的花青化合物的特征在于在吲哚骨架的N侧链上具有特定的基团，与滤光器中使用的目前的花青类化合物相比，耐光性更高。另外，该花青化合物在450～700nm、特别是480～600nm具有陡峭的光吸收。
因此，含有该花青化合物而成的滤光器是适合于图像显示用途、特别是等离子体显示器用途的滤光器。
Claims (9)
1、下述通式(I)表示的花青化合物，
上述通式(I)中，环A表示苯环或萘环，环A的氢原子可以被碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为6～20的芳基、碳原子数为7～20的芳基烷基、硝基、氰基或卤原子取代；X表示CR3R4、氧原子、硫原子或硒原子；R1、R2、R3及R4分别独立地表示下述通式(II)或(II’)表示的基团、碳原子数为1～20的烷基、碳原子数为6～30的芳基或碳原子数为7～30的芳基烷基，R1和R2或R3和R4分别可以连接形成3～6元环的脂环基；R5、R6、R7及R8分别独立地表示氢原子、下述通式(II)或(II’)表示的基团、碳原子数为1～20的烷基、碳原子数为6～30的芳基、碳原子数为7～30的芳基烷基、卤原子或氰基；Y1和Y2分别独立地表示下述通式(III)表示的基团、碳原子数为1～20的烷基、碳原子数为6～30的芳基、碳原子数为7～30的芳基烷基，且Y1和Y2中的至少一个为下述通式(III)表示的基团；可以取代上述环A的氢原子的基团以及R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、Y1及Y2表示的基团即烷基、芳基以及芳基烷基的亚甲基可以被氧原子、硫原子或双键中断1～3次，该烷基、芳基以及芳基烷基的氢原子可以被硝基、氰基或卤原子取代；Z表示氢原子、卤原子或氰基；Anq-表示q价的阴离子，q表示1或2的整数；p表示保持电荷中性的系数；
上述通式(II)中，G和T之间的键为双键、共轭双键或三键，G表示碳原子，T表示碳原子、氧原子或氮原子，且当T为氧原子时，y和z为0，当T为氮原子时，y+z为0或1；w表示0～4的数；x、y及z分别独立地表示0或1；R01、R02、R03及R04分别独立地表示氢原子、羟基、硝基、氰基、卤原子或可以具有取代基的碳原子数为1～4的烷基，该烷基中的亚甲基可以被-O-或-CO-取代，R01和R04可以结合形成环烯环或杂环；上述通式(II’)中，G’与T’之间的键为双键或共轭双键，G’表示碳原子，T’表示碳原子或氮原子；w’表示0～4的数；R01’表示氢原子、羟基、硝基、氰基、卤原子或可以被卤原子取代的碳原子数为1～4的烷基，该烷基中的亚甲基可以被-O-或-CO-取代；含有G’和T’的环表示可以含有杂原子的5元环、可以含有杂原子的6元环、萘环、喹啉环、异喹啉环、蒽环或蒽醌环，这些含有G’和T’的环可以被卤原子、羟基、硝基、氰基、碳原子数为1～4的烷基或碳原子数为1～4的烷氧基取代；
上述通式(III)中，Ra～Ri分别独立地表示氢原子或碳原子数为1～4的烷基，该烷基中的亚甲基可以被-O-或-CO-取代；Q表示直接键合或可以具有取代基的碳原子数为1～8的亚烷基，该亚烷基中的亚甲基可以被-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-SO2-、-NH-、-CONH-、-NHCO-、-N＝CH-或-CH＝CH-取代；M表示Fe、Co、Ni、Ti、Cu、Zn、Zr、Cr、Mo、Os、Mn、Ru、Sn、Pd、Rh、Pt或Ir。
2、如权利要求1所述的花青化合物，其中，所述通式(I)中，X为硫原子。
3、如权利要求1所述的花青化合物，其中，所述通式(I)中，Y1是所述通式(III)表示的基团，Y2是碳原子数为1～8的烷基。
4、如权利要求1所述的花青化合物，其中，所述通式(I)中，R1和R2均为甲基，R5、R6、R7及R8均为氢原子。
5、如权利要求1所述的花青化合物，其中，所述通式(III)中，M为Fe，Q为碳原子数为1～8的亚烷基。
6、如权利要求1所述的花青化合物，其中，所述通式(I)中，Anq-表示的阴离子是六氟磷酸离子或下述通式(IV)表示的离子，
式中，R9和R10分别独立地表示碳原子数为1～8的全卤代烷基。
7、一种滤光器，其为含有权利要求1所述的花青化合物而成的。
8、如权利要求7所述的滤光器，其用于图像显示装置。
9、如权利要求8所述的滤光器，其中，所述图像显示装置为等离子体显示器。
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