CN101495000B - 有机化合物和方法 - Google Patents

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Abstract

使用有机化合物和在食品中或为食品提供香料缓慢释放的方法，其中香料前体被添加到香料组合物和/或食品中并在该食品的消费时释放香料化合物，和新型香料前体化合物。该香料前体可以由单-和/或二甘油酯和内酯香料化合物制备。

Description

有机化合物和方法
本发明涉及香料前体，它们可以被添加到食品中以在加热和消费时缓慢释放香料。
通过向食品添加各种香料，为消费者提供更可口和更吸引人的食品。然而，当长期加工或储存食品时，许多香料至少部分地消失，尤其是挥发性香料。因此，在香料的包封(与基体或涂层结合以阻止过早释放)方面已经作出了许多尝试以延迟香料释放和延长保存限期。然而，这些仅是部分成功的，仍需要方法或香料产品，它保持挥发性香料的主体部分在食品内部以在由消费者消费该食品时缓慢地释放。
申请人现已发现，在香料组合物和食品中使用根据下面通式I的香料前体提供延迟挥发性香料过早释放和在消费时缓慢释放它们的手段。因此，将早期不希望的香料释放(例如在储存或加工期间)减到最小，将加香食品的保存限期延长并改进了该食品的香味。
发明内容
在第一个方面中，提供了加香食品的提供方法，其中将至少一种通式I的香料前体
其中R1选自直链C1-C9烷基，其中m和n选自0和1，并且如果m是0，则n是1，如果m是1，则n是0，
其中R4选自H、CH2(OH)、CH2(OCOR2)，
其中R5选自CH2(OCOR3)、CH(OH)CH2OCOR2、CH(OCOR3)CH2OCOR2、CH(OCOR2)CH2OH，
其中当R4选自H时，则R5选自CH(OH)CH2OCOR2、CH(OCOR3)CH2OCOR2和CH(OCOR2)CH2OH，
其中当R5是CH2(OCOR3)时，则R4选自CH2(OH)和CH2(OCOR2)，
其中R2和R3独立地选自
直链C1-C17烷基、支链C3-C17烷基、C6-C17烯基、C8-C17链二烯基、直链C6-C17单烯基、支链C6-C17单烯基，
直链C6-C17链二烯基、支链C6-C17链二烯基，
直链C7-C17链三烯基、支链C7-C17链三烯基，
直链C9-C17链四烯基、支链C9-C17链四烯基，
直链C11-C17链五烯基、支链C11-C17链五烯基，
以足够的浓度掺合到食品中以在该食品的消费和/或加热时释放具有明显香味的香料。
在另一个方面中，提供了包含本文所限定的至少一种香料前体和食品添加剂的香料组合物。
在另一个方面中，提供了包含本文所限定的至少一种香料前体的食品。
在另一个方面中，提供了本文所限定的通式I的香料前体。
在另一个方面中，提供了如下形成本文所限定的香料前体的方法：使至少一种内酯香料化合物与至少一种单-和/或二甘油酯在酸催化的反应中反应。
发明详述
在一个实施方案中，提供了包含本文所限定的香料前体和食品添加剂的混合物的香料组合物，所述香料前体是使至少一种含内酯基的香料化合物与至少一种单-和/或二甘油酯在酸催化反应中反应而形成的。
在另一个实施方案中，提供了包含本文所限定的香料前体的混合物的食品，该香料前体是使至少一种内酯香料化合物与至少一种单-和/或二甘油酯在酸催化反应中反应而形成的。
在另一个实施方案中，提供了本文所限定的香料前体，其中
R1选自直链C1-C9烷基和直链C2-C9烯基并且其中R2和R3独立地选自
直链C1-C17烷基、支链C3-C17烷基、C6-C17烯基、C8-17链二烯基，
直链C6-C17单烯基、支链C6-C17单烯基，
直链C6-C17链二烯基、支链C6-C17链二烯基，
直链C7-C17链三烯基、支链C7-C17链三烯基，
直链C9-C17链四烯基、支链C9-C17链四烯基，
直链C11-C17链五烯基和支链C11-C17链五烯基。
在另一个实施方案中，提供了本文上面所限定的香料前体，其中R1是选自甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基和壬基的直链C1-C9烷基。
在另一个实施方案中，提供了本文上面所限定的香料前体，其中R2和R3独立地选自C1、C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9、C10、C11、C13、C15和C17烷基。
在另一个实施方案中，提供了本文上面所限定的香料前体，其中R2和R3独立地选自C6、C7、C8、C9、C10、C11、C13、C15和C17烯基，C17-8烯(油酸残基)烯基，C17-8，11链二烯基(亚油酸残基)和C17-8，11，14三烯基(亚麻酸残基)。
在另一个实施方案中，提供了本文上面所限定的香料前体，其中R2和R3是直链残基。
在另一个实施方案中，提供了本文上面所限定的香料前体，其中R2和R3选自C4-C17残基。
在另一个实施方案中，提供了本文上面所限定的香料前体，其中R2和R3选自
直链C1-C17烷基、支链C3-C17烷基、C6-C17烯基、C8-17链二烯基，
直链C6-C17单烯基、支链C6-C17单烯基，
直链C6-C17链二烯基、支链C6-C17链二烯基，
直链C7-C17链三烯基和支链C7-C17链三烯基。
在另一个实施方案中，提供了本文上面所限定的香料前体，其中n是0，m是1。
在另一个实施方案中，提供了本文上面所限定的香料前体，其中n是1，m是0。
在另一个实施方案中，提供了本文上面所限定的香料前体，其中内酯香料残基R1-(CH2)m-COH-(CH2)n-CH2-CH2-CO选自γ己内酯、γ庚内酯、γ辛内酯、γ壬内酯、γ癸内酯、γ癸烯内酯、γ-十一烷内酯、γ十二烷内酯、γ十三烷内酯和γ十四烷内酯的残基。
在另一个实施方案中，提供了本文上面所限定的香料前体，其中内酯香料残基R1-(CH2)m-COH-(CH2)n-CH2-CH2-OC选自δ己内酯、δ庚内酯、δ辛内酯、δ壬内酯、δ癸内酯、δ癸烯内酯、δ十一烷内酯、δ十二烷内酯、δ十三烷内酯和δ十四烷内酯的残基。
在另一个实施方案中，提供了本文上面所限定的香料前体，其中该香料前体将释放γ内酯并且该香料前体选自其中m＝1、n＝0、R4＝H、R5＝CH(OH)CH2OCOR2的香料前体，其中m＝1、n＝0、R4＝H、R5＝CH(OCOR3)CH2OCOR2的香料前体，其中m＝1、n＝0、R4＝CH2(OCOR2)、R5＝CH2(OCOR3)的香料前体，其中m＝1、n＝0、R4＝CH2(OH)、R5＝CH2(OCOR3)的香料前体，和其中m＝1、n＝0、R4＝H、R5＝CH(OCOR3)CH2OH的香料前体。
在另一个实施方案中，提供了本文上面所限定的方法，其中该香料前体将释放δ内酯并且该香料前体选自其中m＝0、n＝1、R4＝H、R5＝CH(OCOR3)CH2OCOR2的香料前体，其中m＝0、n＝1、R4＝CH2(OCOR2)、R5＝CH2(OCOR3)的香料前体，其中m＝0、n＝1、R4＝CH2(OH)、R5＝CH2(OCOR3)的香料前体，和其中m＝0、n＝1、R4＝H、R5＝CH(OCOR3)CH2OH的香料前体。
在另一个实施方案中，提供了通过使甘油酯的混合物与至少一种内酯香料化合物反应来形成本文所限定的香料前体的方法，该甘油酯选自如下制备的衍生自合适的天然源的单-和/或二甘油酯：在反应容器中在适合的温度下通过足够量催化剂的催化将足够量的得自天然源的脂肪或油与足够量的甘油搅拌足够时间。
在另一个实施方案中，提供了本文所限定的方法，其中该天然源选自动物源，包括乳脂、鸡脂肪、牛脂和鱼油。
在另一个实施方案中，提供了本文所限定的方法，其中该天然源选自植物源，包括可可脂、榛子油、花生油和椰子脂。
通式I的香料前体是γ或δ内酯与形成羟基-二甘油酯或羟基-三甘油酯前体的单-或二甘油酯的羟基酯。它们缓慢地释放挥发性香料(香气)并因此保护化学结合的香料不会不希望地过度释放挥发性香料化合物，例如在食品的加工和储存期间加以保护。在消费期间，该香料在天然存在于口腔中的水和酶的存在下缓慢地释放。
可以如下形成用于本发明的内酯香料前体(可以释放内酯的(1-和2-(4或5-羟基)-甘油酯))。内酯香料化合物如下面反应方案所示在酸催化反应中与单-或二甘油酯(1-酰基甘油酯、2-酰基甘油酯、1，2-二酰基甘油酯和1，3-二酰基甘油酯)反应。
Figure G2007800283456D00051
图1FI的内酯香料前体的形成和内酯香料化合物在内酯香料与单-和/或二-甘油酯的可逆反应中释放
香料前体的形成(和释放)在H+的存在下进行，如图1所示(对于该形成：反应方案的左到右方向)。
该香料前体没有香味。这些香料前体然后当暴露于含水酸性条件中时如图1所示(该反应方案的从右到左方向)按逆反应缓慢地释放内酯香料，例如当在水存在下加热时(例如通过蒸煮或通过烘烤)并且尤其是在消费时，因为口腔包含提高香料释放速度的酶。
在根据本发明的方法中当与单-和/或二甘油酯反应时形成前体并且稍后被该形成的前体释放的香料由γ和δ内酯构成。
例如，但没有限制，通式I的其中R1＝丙基，m＝1，n＝0的前体将释放γ辛内酯，通式I的其中R1＝丁基，m＝0，n＝1的前体将释放δ壬内酯。
一些前体化合物组的实例显示如下。
以下香料前体是γ内酯甘油酯化合物并且将释放γ内酯：
Figure G2007800283456D00061
Figure G2007800283456D00071
以下δ内酯甘油酯香料前体化合物将释放δ内酯：
Figure G2007800283456D00072
Figure G2007800283456D00081
用来制备本发明香料前体的单-和二甘油酯可以通过例如JP2001181271中描述的已知化学方法合成。它们也可以由包括植物和动物源的天然源通过酶或化学水解制备，如本领域中熟知的那样。一些单-和二甘油酯可作为混合物或以纯形式(提取或合成的形式)商购。例如，但没有限制，单-和二-甘油酯的植物源包括棕榈油、含油种子、向日葵籽、坚果、可可豆、椰子、榛子、花生以及更多来源。例如，但没有限制，单-和二-甘油酯的动物源包括乳、黄油、肉、鸡肉、牛肉、猪肉(porc)、羔羊肉、鱼肉以及更多来源。
例如，衍生自天然源(例如乳脂)的单-和/或二甘油酯的混合物可以如下制备：在反应容器中在适合的温度下通过足够量的催化剂(例如酸、酶、脂肪酶)催化将足够量的天然衍生的脂肪与足够量的甘油搅拌足够的时间。这些方法是熟知的并且对技术人员来说是显而易见的。
衍生自天然源的单和二甘油酯的典型混合物包括与饱和脂肪酸结合的单和二甘油酯，包括月桂基单甘油酯(C12-形式FI，其中R1＝C11)、肉豆蔻基单甘油酯(C14-形式FI，其中R1＝C13)、棕榈基单甘油酯(C16-形式FI，其中R1＝C15)和硬脂酰基单甘油酯(C18-形式FI，其中R1＝C17)。含不饱和脂肪酸的单甘油酯包括油烯基单甘油酯、亚油基单甘油酯和α-亚麻基单甘油酯。
衍生自可可脂的单甘油酯的典型混合物包括棕榈基单甘油酯(C16)、油烯基单甘油酯(C18-1，具有一个双键)和硬脂酰基单甘油酯(C18)。
衍生自miglyol(得自蔬菜源的常用油)的单甘油酯的典型混合物包括C8、C10和C12单甘油酯。
衍生自黄油的单甘油酯的典型混合物主要包括C4、C6、C8、C10、C12、C14、C16、C18饱和单甘油酯。
单-和二甘油酯也可以由短链脂肪酸如乙酸酯、丙酸酯或丁酸酯(醋精、二醋精、单丙酸菌素、二丙酸菌素、单丁精、二丁精：甘油二丁酸酯)形成。
当用于食品时，单-和二甘油酯和它们的残基部分(R2、R3)可以随着时间部分地降解并且释放游离脂肪酸(对于单甘油酯衍生的前体残基，释放R2-COOH，对于二甘油酯衍生的前体残基，释放R2-COOH和R3-COOH)，该游离脂肪酸可以使产品腐败。当用特定的食品选择特定的前体时，通式1的香料前体的R2和R3将加以选择以致在可能的R2/R3降解时，将释放没有不希望的异常特征(off-note)的酸化合物，例如辛酸。此种酸化合物促进所需的香料香型(flavor note)而不是，例如，月桂酸，它将导致所选食品中的不合需要的像肥皂样的异常特征。特定的香料香型是否认为是异常特征将取决于香料添加到其中的食品，和所需的香料香型，如对技术人员将是显而易见的那样，并且合适的R2和R3的具体选择完全属于技术人员的经验。
商业单-和二甘油酯是占大部分的1-酰基甘油酯或1，3-二酰基甘油酯与可变量的2-酰基甘油酯及其它甘油酯的混合物。
1-酰基甘油酯当与本文描述的内酯香料化合物反应时将形成通式I的其中R4是H和R5是CH(OH)CH2OCOR2的香料前体和通式I的其中R4是CH2(OH)和R5是CH2OCOR2的香料前体。
2-酰基甘油酯当与本文描述的内酯香料化合物反应时将形成通式I的其中R4是H和R5是CH(OCOR2)CH2OH的香料前体。
1，3-二甘油酯当与本文描述的内酯香料化合物反应时将形成通式I的其中R4是CH2(OCOR2)和R5是CH2(OCOR3)的香料前体。
香料是可以由人嗅觉系统察觉的化合物。为了提供感官性能，香料必须具有以下分子性能：一定水溶性、足够高的蒸气压、低的极性和一定溶于脂肪的能力(亲油性)。香料化合物具有至多294的分子量(没有更大的化合物已知触发人嗅觉系统)。
可用于本文描述的方法的内酯香料是可以与本文描述的单-和二甘油酯反应的γ或δ内酯。这些香料包括但不限于γ己内酯、γ庚内酯、γ辛内酯、γ壬内酯、γ癸内酯、γ癸烯内酯、γ十一烷内酯、γ十二烷内酯、γ十三烷内酯、γ十四烷内酯、δ己内酯、δ庚内酯、δ辛内酯、δ壬内酯、δ癸内酯、δ癸烯内酯、δ十一烷内酯、δ十二烷内酯、δ十三烷内酯和δ十四烷内酯。
有用的内酯香料包括天然和人造香料，和包含香料化合物(包括内酯香料)的混合物和内酯香料化合物本身的得自天然源的提取物。许多适合的香料可以找到，例如，在BACIS数据库(Boelens AromaChemical Information Service)中，它包括Flavor-Base 2004数据库(Leffingwell & Associates，Canton，Georgia，USA)，在FDA(Food &Drug Administration，USA)& FEMA GRAS目录(FEMA-Flavor andExtracts Manufacturers Association，GRAS-Generally Recognised AsSafe)，和European Community(EC)Register目录的清单中找到。
内酯香料前体可以直接地添加到食品中，或可以作为待添加到食品中的进一步包含食品添加剂的香料组合物提供。
本文所使用的术语“食品”包括任何食品，例如，但不限于，谷物制品、稻谷制品、木薯制品、西米制品、发面制品、饼干制品、糕饼制品、面包制品、糖果制品、沙漠制品、胶料、口香糖、巧克力、冰、蜂蜜制品、糖浆制品、酵母制品、烘烤粉末、盐和香料制品、味香制品、芥末制品、醋制品、酱油(调味品)、烟制品、雪茄、香烟、加工食品、蒸煮果实和蔬菜制品、肉和肉制品、果冻、果酱、果实酱油、蛋制品、乳和乳制品、奶酪制品、黄油和黄油代用品、代乳品、大豆制品、可食用油和脂肪制品、药剂、饮料、酒精饮料、啤酒、软饮料、矿物和碳酸水及其它非酒精饮料、果汁饮料、果汁、咖啡、人造咖啡、茶、可可(包括要求重构的形式)、食用提取物、植物提取物、肉提取物、调味品、增甜剂、营养剂、明胶、药物和非药物胶料、片剂、锭剂、滴剂、乳液、酏剂、糖浆及制造饮料的其它制剂。
根据本发明的香料组合物是包含内酯香料前体、食品添加剂和任选地，其它香料的组合物。食品添加剂是为人熟知的并且可以选自例如，但不限于，溶剂、粘结剂、稀释剂、崩解剂、润滑剂、着色剂、防腐剂、抗氧化剂、乳化剂、稳定剂、香料增强剂、甜味剂、抗结块剂等。
此类用于香料或香味化合物的载体或稀释剂的实例可以参见例如“Perfume and Flavor Materials of Natural Origin”，S.Arctander，Ed.，Elizabeth，N.J.，1960；“Perfume and Flavor Chemicals”，S.Arctander，Ed.，Vol.I&II，Allured Publishing Corporation，Carol Stream，USA，1994；“Flavourings”，E.Ziegler and H.Ziegler(ed.)，Wiley-VCHWeinheim，1998和“CTFA Cosmetic Ingredient Handbook”，J.M.Nikitakis(ed.)，1st ed.，The Cosmetic，Toiletry and FragranceAssociation，Inc.，Washington，1988。
香料组合物可以按任何适合的形式添加，例如作为液体，糊料，或按结合到或涂覆到载体/颗粒上的包封形式或作为粉末。
以下是一系列用来说明本发明的非限制性实施例。
实施例
除非另有说明，指示的所有％按wt/wt。
实施例1
由甘油-单癸酸酯制备前体化合物和香料化合物通过加热水解或 酶/酸催化在口腔中释放
该前体如下制备：在圆底烧瓶中将1g甘油-单癸酸酯(亦称CAS2277-23-8或1-一癸酸甘油酯，可从Indofine商购)和500mg(除非另有说明)内酯香料化合物与作为催化剂的痕量浓HCl溶于20ml己烷并在回流下煮沸大约3小时。向该混合物中添加0.5ml饱和盐水溶液，并摇动该混合物。分离有机相(己烷)并用少量硫酸镁干燥。在真空下蒸馏出己烷。通过色谱进一步纯化所得的前体材料。所有试验的内酯前体甚至在接近100％的浓度下也是几乎没有气味的。
当在水中在0.1％下煮沸该前体时，该反应的内酯的香味被释放(比较实施例2-4)。
在室温下在5％糖水溶液中品尝该前体(10ppm)，并且察觉到相应内酯的弱、温和、缓慢产生的香味(比较实施例2-4)。
实施例2
5，11-二羟基-8，14-二氧代-9，13-二氧杂-二十一烷(1-辛酰基-3-(4-羟 基)-辛酰基-甘油酯)香料前体
该前体是通式I的其中n＝0，m＝1，R1＝丙基，R2＝C7H15，R4＝H，R5是CH(OH)CH2OCOR2，R2＝庚基的化合物，并且能够释放γ辛内酯。
使用甘油-单癸酸酯和γ辛内酯如实施例1中所述制备该前体。该纯化的前体是蜡状无味糊料。
当在水中煮沸该前体时，释放似乳脂的类似椰子的香味(γ辛内酯的香味)。
当在室温下品尝在5％糖水溶液中的前体(10ppm)时，觉察到具有醇香、似乳脂的椰子香味与柔软口感的温和缓慢产生的味道。
实施例3
6，13-二羟基-10，16-二氧代-11，15-二氧杂-二十五烷(1-癸酰基-3-(5- 羟基)-癸酰基-甘油酯)香料前体
Figure G2007800283456D00131
该前体是通式I的其中n＝1，m＝0，R1＝戊基，R2＝壬基，R4＝H，R5＝CH(OH)CH2OCOR2的化合物并且能够释放δ癸内酯。
使用甘油-单癸酸酯和δ癸内酯如实施例1所述制备前体。该纯化的前体是蜡状没有气味的糊料。
当在水中煮沸该前体时，释放似黄油、似乳脂的香味(δ癸内酯的香味)。
当在室温下品尝在5％糖水溶液中的前体(10ppm)时，觉察到具有似乳脂、似黄油的香味与柔软口感的温和缓慢产生的味道。
实施例4
13，20-二羟基-10，16-二氧代-11，15-二氧杂-三十二碳-1-烯(1-癸-9- 烯酰基-3-(5-羟基)-十二烷酰基-甘油酯)香料前体
Figure G2007800283456D00132
该前体化合物是通式I的其中n＝1，m＝0，R1＝庚基，R2＝8-壬烯基，R4＝H，R5＝CH(OH)(CH2OCOR2)的化合物，它能够释放δ十二烷内酯。
使用1-甘油癸-9-烯酸酯和δ十二烷内酯如实施例1所述制备该前体，只是做出以下改变：用1g如下所述合成的1-甘油癸-9-烯酸酯替换1g甘油-单癸酸酯，并如实施例1所述与500mgδ十二烷内酯反应。该纯化的前体是蜡状没有气味的糊料。
当在水中煮沸该前体时，释放平和、似黄油、似乳脂的香味(δ十二烷内酯的香味)。
当在室温下品尝在5％糖水溶液中的前体(10ppm)时，觉察到具有平和、似黄油、乳脂状的香味与柔软口感的温和缓慢产生的味道。
1-甘油癸-9-烯酸酯的合成：
在具有回流冷凝器和磁性搅拌器的圆底烧瓶中将10g 9-癸烯酸(CAS 14436-32-9，Bedoukian)、10g缩水甘油(CAS 556-52-5，Aldrich)和100mg Amberlyst A-26(OH)(Aldrich)在回流下与200ml己烷煮沸24小时。过滤该溶液并在真空下蒸馏出挥发物。该形成的1-甘油癸-9-烯酸酯通过色谱进一步纯化。
实施例5
黄油香料前体
黄油-单甘油酯的制备：
如下制备衍生自乳脂的单甘油酯的混合物：在圆底烧瓶中在50℃下通过600mg Lipozyme RM IM(Novozyms)催化搅拌60g乳脂与20g甘油24小时。
对于topnote，将2.0gδ壬内酯、δ癸内酯、δ十一烷内酯和δ十二烷内酯中每一种混合。
对于top aroma，将1g topnote与99g miglyol(植物油)混合。该top aroma具有强烈的内酯-黄油香味。
前体的制备：
在具有回流冷却器的圆底烧瓶中将1g topnote与20g黄油-单甘油酯混合并加热10小时以形成前体。所得的冷却前体混合物具有弱的内酯-黄油香味。
在饼干中前体和top aroma的对比：
如下制备饼干用混有奶油的面团(short dough)：
成分：                                      ％(wt/wt)
1)普通面粉(～10％(wt/wt)蛋白水平)           52.31
2)植物油制起酥油BM 3030
(Woodlands Sunny Foods，Senoko，Singapore)  17.26
3)细磨糖                                    17.40
4)葡萄糖浆42DE                              3.45
5)脱脂奶粉                                  1.49
6)盐               0.25
7)碳酸氢钠         0.31
8)碳酸氢铵         0.21
10a)top aroma      0.2
10b)前体           0.1
                   加至100.00(水)
在混料罐中将成分2-6预共混，并在低速度下混合，然后在中速下进一步混合大约3分钟。在低速度下，添加碳酸氢钠、碳酸铵和0.2％(wt/wt)top aroma或0.1％(wt/wt)前体的预溶解溶液；然后添加剩余的水并混合1分钟。在中速下继续混合大约3分钟以形成匀质混合物。在低速度下添加面粉以获得面团。将该面团形成厚度4mm的薄片并使用印模切割机切割成饼干形状。在金属丝盘上在200℃的温度下烘烤饼干大约8-10分钟。
将0.2％top aroma或0.1％前体均匀地与该面团混合。形成饼干并在200℃的烘箱温度下烘烤20min。
在烘烤过程期间，对于top aroma饼干，觉察到来自烘箱的强烈的黄油香味，但是前体饼干的香味非常弱。感官评价表明top aroma饼干中香味更强。
在室温下储存2个月之后，进行感官评价。top aroma样品是温和的，已经完全地损失了其原始黄油香味，并且具有干质地和口感。
前体饼干显示良好、平衡平和的黄油香味和光滑持续的似黄油口感。

Claims (34)

1.提供加香食品的方法，其中将至少一种通式I的香料前体
Figure FSB00001009527700011
其中R1选自直链C1-C9烷基，
其中m和n选自0和1，并且如果m是0，则n是1，如果m是1，则n是0，
其中R4选自H，
其中R5选自CH(OH)CH2OCOR2，
其中R2独立地选自直链C1-C17烷基、支链C3-C17烷基、直链C6-C17单烯基、支链C6-C17单烯基，
以足够的浓度掺合到食品中以在该食品的消费和/或加热时释放具有明显香味的香料。
2.香料组合物，其包含至少一种权利要求1所限定的香料前体和食品添加剂。
3.香料组合物，包含权利要求1所限定的香料前体和食品添加剂的混合物，所述香料前体通过使至少一种含内酯基的香料化合物与至少一种单-和/或二甘油酯在酸催化反应中反应来形成。
4.食品，包含至少一种权利要求1所限定的香料前体。
5.食品，包含权利要求1所限定的香料前体的混合物，所述香料前体通过使至少一种内酯香料化合物与至少一种单-和/或二甘油酯在酸催化反应中反应来形成。
6.上面权利要求1中所限定的通式I的香料前体。
7.根据权利要求6的香料前体，其中R1是选自甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基和壬基的直链C1-C9烷基。
8.根据权利要求6的香料前体，其中R2独立地选自C1、C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9、C10、C11、C13、C15和C17烷基。
9.根据权利要求7的香料前体，其中R2独立地选自C1、C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9、C10、C11、C13、C15和C17烷基。
10.根据权利要求6的香料前体，其中R2独立地选自C6、C7、C8、C9、C10、C11、C13、C15和C17烯基。
11.根据权利要求10的香料前体，其中R2为C17-8烯基。
12.根据权利要求7的香料前体，其中R2独立地选自C6、C7、C8、C9、C10、C11、C13、C15和C17烯基。
13.根据权利要求12的香料前体，其中R2为C17-8烯基。
14.根据权利要求6的香料前体，其中R2是直链残基。
15.根据权利要求7的香料前体，其中R2是直链残基。
16.根据权利要求8的香料前体，其中R2是直链残基。
17.根据权利要求9的香料前体，其中R2是直链残基。
18.根据权利要求10的香料前体，其中R2是直链残基。
19.根据权利要求11的香料前体，其中R2是直链残基。
20.根据权利要求12的香料前体，其中R2是直链残基。
21.根据权利要求13的香料前体，其中R2是直链残基。
22.根据权利要求6的香料前体，其中R2选自C4-C17残基。
23.根据权利要求7的香料前体，其中R2选自C4-C17残基。
24.根据权利要求6-23中任一项的通式I的香料前体，其中n是0，m是1。
25.根据权利要求6-23中任一项的通式I的香料前体，其中n是1，m是0。
26.根据权利要求24的香料前体，其中R1-(CH2)m-CH(OH)-(CH2)n-CH2-CH2-CO选自γ己内酯、γ庚内酯、γ辛内酯、γ壬内酯、γ癸内酯、γ癸烯内酯、γ十一烷内酯、γ十二烷内酯、γ十三烷内酯和γ十四烷内酯的残基。
27.根据权利要求25的香料前体，其中R1-(CH2)m-CH(OH)-(CH2)n-CH2-CH2-CO选自δ己内酯、δ庚内酯、δ辛内酯、δ壬内酯、δ癸内酯、δ癸烯内酯、δ十一烷内酯、δ十二烷内酯、δ十三烷内酯和δ十四烷内酯的残基。
28.根据权利要求6-23中任一项的香料前体，其中该香料前体将释放γ内酯并且该香料前体选自其中m＝1、n＝0、R4＝H、R5＝CH(OH)CH2OCOR2的香料前体。
29.形成权利要求6-28中任一项所限定的香料前体的方法，所述方法通过使至少一种内酯香料化合物与至少一种单-和/或二甘油酯在酸催化反应中反应而进行。
30.形成权利要求6-28中任一项所限定的香料前体的方法，所述方法通过使甘油酯的混合物与至少一种内酯香料化合物反应来进行，该甘油酯选自衍生自合适的天然源的单-和/或二甘油酯，其如下制备：在反应容器中在适合的温度下通过足够量催化剂的催化将足够量的得自天然源的脂肪或油与足够量的甘油搅拌足够时间。
31.根据权利要求30的方法，其中该天然源选自动物源。
32.根据权利要求31的方法，其中该动物源包括乳脂、鸡脂肪、牛脂和鱼油。
33.根据权利要求30的方法，其中该天然源选自植物源。
34.根据权利要求33的方法，其中该植物源包括可可脂、榛子油、花生油和椰子脂。
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C14 Grant of patent or utility model
GR01 Patent grant
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Application publication date: 20090729

Assignee: Food flavors & fragrances (Shanghai) Co., Ltd.

Assignor: Givaudan SA

Contract record no.: 2015990000079

Denomination of invention: Organic compounds and methods

Granted publication date: 20130529

License type: Exclusive License

Record date: 20150226