CN104672215A

CN104672215A - 一种用作食品香料的化合物

Info

Publication number: CN104672215A
Application number: CN201310626513.9A
Authority: CN
Inventors: 罗凯
Original assignee: Individual
Current assignee: Individual
Priority date: 2013-12-02
Filing date: 2013-12-02
Publication date: 2015-06-03

Abstract

本发明提供了一种用作食品香料的化合物，其以下述结构式所示：

Description

一种用作食品香料的化合物

技术领域

本发明涉及食品化学领域。更尤其涉及一种用作食品香料的化合物。

背景技术

通过向食品添加各种香料，为消费者提供更可口和更吸引人的食品。然而，当长期加工或储存食品时，许多香料至少部分地消失，尤其是挥发性香料。因此，在香料的包封(与基体或涂层结合以阻止过早释放)方面已经作出了许多尝试以延迟香料释放和延长保存限期。然而，这些仅是部分成功的，仍需要方法或香料产品，它保持挥发性香料的主体部分在食品内部以在由消费者消费该食品时缓慢地释放。

申请人现已发现，在香料组合物和食品中使用根据下面式I的香料化合物提供延迟挥发性香料过早释放和在消费时缓慢释放它们的手段。因此，将早期不希望的香料释放(例如在储存或加工期间)减到最小，将加香食品的保存限期延长并改进了该食品的香味。

发明内容

在第一个方面中，提供了加香食品的提供方法，其中将至少一种式I的香料。以足够的浓度掺合到食品中以在该食品的消费和/或加热时释放具有明显香味的香料。

在另一个方面中，提供了包含本文所限定的至少一种香料和食品添加剂的香料组合物。

在另一个方面中，提供了包含本文所限定的至少一种香料的食品。

在另一个方面中，提供了本文所限定的式I的香料。

在一个实施方案中，提供了包含本文所限定的香料和食品添加剂的混合物的香料组合物。

有用的内酯香料包括天然和人造香料，和包含香料化合物(包括内酯香料)的混合物和内酯香料化合物本身的得自天然源的提取物。许多适合的香料可以找到，例如，在BACIS数据库(Boelens AromaChemical Information Service)中，它包括Flavor-Base 2004数据库(Leffingwell & Associates，Canton，Georgia，USA)，在FDA(Food &Drug Administration，USA)& FEMA GRAS目录(FEMA-Flavor andExtracts Manufacturers Association，GRAS-Generally Recognised AsSafe)，和European Community(EC)Register目录的清单中找到。

内酯香料可以直接地添加到食品中，或可以作为待添加到食品中的进一步包含食品添加剂的香料组合物提供。

本文所使用的术语“食品”包括任何食品，例如，但不限于，谷物制品、稻谷制品、木薯制品、西米制品、发面制品、饼干制品、糕饼制品、面包制品、糖果制品、沙漠制品、胶料、口香糖、巧克力、冰、蜂蜜制品、糖浆制品、酵母制品、烘烤粉末、盐和香料制品、味香制品、芥末制品、醋制品、酱油(调味品)、烟制品、雪茄、香烟、加工食品、蒸煮果实和蔬菜制品、肉和肉制品、果冻、果酱、果实酱油、蛋制品、乳和乳制品、奶酪制品、黄油和黄油代用品、代乳品、大豆制品、可食用油和脂肪制品、药剂、饮料、酒精饮料、啤酒、软饮料、矿物和碳酸水及其它非酒精饮料、果汁饮料、果汁、咖啡、人造咖啡、茶、可可(包括要求重构的形式)、食用提取物、植物提取物、肉提取物、调味品、增甜剂、营养剂、明胶、药物和非药物胶料、片剂、锭剂、滴剂、乳液、酏剂、糖浆及制造饮料的其它制剂。

根据本发明的香料组合物是包含式I化合物、食品添加剂和任选地，其它香料的组合物。食品添加剂是为人熟知的并且可以选自例如，但不限于，溶剂、粘结剂、稀释剂、崩解剂、润滑剂、着色剂、防腐剂、抗氧化剂、乳化剂、稳定剂、香料增强剂、甜味剂、抗结块剂等。

此类用于香料或香味化合物的载体或稀释剂的实例可以参见例如“Perfume and Flavor Materials of Natural Origin”，S.Arctander，Ed.，Elizabeth，N.J.，1960；“Perfume and Flavor Chemicals”，S.Arctander，Ed.，Vol.I&II，Allured Publishing Corporation，Carol Stream，USA，1994；“Flavourings”，E.Ziegler and H.Ziegler(ed.)，Wiley-VCHWeinheim，1998和“CTFA Cosmetic Ingredient Handbook”，J.M.Nikitakis(ed.)，1st ed.，The Cosmetic，Toiletry and FragranceAssociation，Inc.，Washington，1988。

香料组合物可以按任何适合的形式添加，例如作为液体，糊料，或按结合到或涂覆到载体/颗粒上的包封形式或作为粉末。

具体实施方式

下面通过实施例对本发明作进一步说明。应该理解的是，本发明实施例所述方法仅仅是用于说明本发明，而不是对本发明的限制，在本发明的构思前提下对本发明制备方法的简单改进都属于本发明要求保护的范围。实施例中用到的所有原料和溶剂均购自Sigma Biochemical and Organic Compounds for Research and Diagnostic Clinical Reagents公司。

实施例1：式I化合物的制备。

(1)装有氮气导气管、回流冷凝管（末端装有干燥管）、机械搅拌和温度计的100 mL圆底烧瓶中，依次加入2-氨基-5-溴苯腈（3.9 g），二甲苯（30mL），N,N-二甲基甲酰胺甲缩醛DMF-DMA（6.3 mL）和无水乙酸（0.06 mL），搅拌下，加热至回流温度，反应5小时左右，TLC检测原料消失。冷却，减压蒸去溶剂。残余物通过柱色谱纯化，得粗产物，直接用于下一步。

(2)装有氮气导气管、回流冷凝管（末端装有干燥管）、机械搅拌和温度计的100 mL圆底烧瓶中，依次加入步骤(1)产物（5.2 g），3-氯-4-[(3-氟苯基)甲氧基]苯胺（5.0 g），无水乙酸（30 mL），氮气保护下，回流反应6小时。TLC检测原料基本消失，冷却，直接用于下一步。

(3) 氮气保护下，步骤(2)的反应液中，依次加入去离子水（50 mL）、碳酸钾（10.5 g）、三苯基膦（110 mg）、步骤(2)产物（5.5 g）、1,3-丁二烯烃（3.5 g）、四氢呋喃（THF，60 mL），搅拌0.5小时后。氮气保护下，加入醋酸钯（45 mg），于50℃左右搅拌反应7至10小时。TLC检测反应结束后，冷却，过滤，滤渣用少量THF洗涤；合并滤液，减压浓缩回收THF；残余液用二氯甲烷（100 mL×3）萃取，合并有机相。所得有机相用饱和食盐水（50ml×2）洗涤后，用无水硫酸钠干燥。依次用硅藻土、微孔滤膜过滤，滤液减压浓缩，真空干燥后得固体6.9 g，所得固体用硅胶柱纯化（淋洗液：甲醇/二氯甲烷＝ 1：30），得到5.5 g类白色固体。收率为78.5 %。

¹H NMR (400 MHz，DMSO-d6) δ 9.60 (bs, 1H), 9.32 (bs, 1H), 8.82 (bs, 1H), 8.34 (d, 1H), 8.0 (s, 1H), 7.88 (d, 1H), 7.78 (d, 1H), 7.47 (m, 1H), 7.33-7.22 (m, 4H), 7.11 (m, 1H), 6.80 (d, 1H), 5.24 (s, 2H), 4.41 (s, 2H), 3.54 (m, 2H), 3.40 (m, 1H), 3.12 (s, 3H) ppm。

实施例2：毒性试验。

MTT检测。

执行MTT检测是为了测试本发明的由式I表示的化合物的细胞毒性。MTT是溶于水的黄色物质，但是当其被引入活细胞中时会通过线粒体中的脱氢酶变成紫色不溶的晶体。在将MTT溶解在二甲亚砜中后可以通过测量OD₅₅₀确认细胞毒性。实验如下进行：将CV-1细胞接种于96孔板中(5000个细胞/孔)。在37℃、5%CO₂的培养箱中培养所述细胞24小时，并对其施用不同浓度的样品。然后，再次将所述细胞培养24小时，向其中加入MTT试剂。培养15分钟后，生成的紫色晶体溶解在二甲亚砜中。使用酶标仪测量光密度，以确认细胞毒性。

结果，由式I表示的化合物被确认对于所述细胞不具有细胞毒性，即使在其浓度为EC₅₀值的1000倍～100000倍时亦如此。

[小鼠毒性试验]。

使用小鼠进行了急性毒性和生殖毒性试验以评价本发明的式I化合物的毒性。将式1的化合物以50mg/kg、500mg/kg和5000mg/kg的剂量对6周龄的ICR小鼠进行口服施用，接着观察毒性14天。结果，即使是用最高浓度5000mg/kg，也没有观察到由于式1的化合物的施用引起的死亡，并且也没有观察到体重和饲料进食量的显著变化。尸检结果显示没有异常体征。使用C57BL/6小鼠的生殖毒性试验结果也与上述结果一致，没有观察到由式1的化合物造成的毒性。在对怀孕的雌性小鼠口服施用所述化合物后，检查了胚胎的重量增加和生长速度。结果，没有观察到由于所述化合物的施用引起的显著差异，并且没有观察到骨发育和疾病相关事件的变化。

实施例3：式I化合物的应用。

在室温下在5％糖水溶液中品尝式I化合物(10ppm)，并且察觉到相应内酯的弱、温和、缓慢产生的果香香味。

当在水中煮沸该化合物时，释放类似果香的香味。

当在室温下品尝在5％糖水溶液中的(10ppm)时，觉察到具有醇香、似果香香味与柔软口感的温和缓慢产生的味道。

当在水中煮沸该化合物时，释放似果香的香味。

当在室温下品尝在5％糖水溶液中的化合物(10ppm)时，觉察到具有似果香的香味与柔软口感的温和缓慢产生的味道。

当在水中煮沸该化合物时，释放平和、似果香的香味。

当在室温下品尝在5％糖水溶液中的化合物(10ppm)时，觉察到具有平和、果香的香味与柔软口感的温和缓慢产生的味道。

含有式I化合物饼干的制备。

如下制备饼干用混有奶油的面团(short dough)：

加至100.00(水) 。

在混料罐中将成分2-6预共混，并在低速度下混合，然后在中速下进一步混合大约3分钟。在低速度下，添加碳酸氢钠、碳酸铵和式I化合物的预溶解溶液；然后添加剩余的水并混合1分钟。在中速下继续混合大约3分钟以形成匀质混合物。在低速度下添加面粉以获得面团。将该面团形成厚度4mm的薄片并使用印模切割机切割成饼干形状。在金属丝盘上在200℃的温度下烘烤饼干大约8-10分钟。形成饼干并在200℃的烘箱温度下烘烤20min。

在烘烤过程期间，觉察到来自烘箱的强烈的果香香味。饼干显示良好、平衡平和的果香香味和光滑持续的似黄油口感。

Claims

1.一种用作食品香料的化合物，其特征在于其以下述结构式所示：

。

2.一种香料组合物，其特征在于包含权利要求1所限定的香料化合物和食品添加剂。

3.根据权利要求2所述的香料组合物，包含权利要求1所限定的香料化合物和食品添加剂的混合物。

4.一种食品，包含权利要求1所限定的香料。