CN101490068B - 磷钼化合物及其制造方法 - Google Patents
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Abstract
本发明的磷钼胺化合物是具有如下特征的磷钼化合物:由下述的通式(1)表示。[化1](R1~R6各自表示氢原子或烃基,p表示1~5的数,但R1~R6的全部不同时为氢原子)。该磷钼化合物的特征在于,用还原剂将6价的钼化合物还原,用无机酸将其中和后,与酸式磷酸酯反应而得到。
Description
技术领域
本发明涉及磷钼化合物、其制造方法、使用该磷钼化合物的磷钼胺化合物的制造方法、由该制造方法得到的磷钼胺化合物以及含有该磷钼化合物和/或该磷钼胺化合物的润滑油组合物。
背景技术
为了提高其性能,在发动机油、驱动系油、金属加工油等润滑油中添加了各种添加剂。这样的添加剂有各种各样的种类,但现状是使用了大量含有金属的添加剂。润滑油中含有了金属成分,例如,存在向环境中排放而产生各种不良影响,废弃润滑油时的处理变得麻烦等问题,尽量不添加金属成分的润滑油的开发正积极地进行。
在含有金属成分的添加剂中,取代的愿望最强烈的一个是二硫代磷酸酯锌。二硫代磷酸酯锌是含有磷原子和锌原子的添加剂,同时具有抗氧化性能、耐磨性能等,已在多种多样的润滑油中使用。嫌弃二硫代磷酸酯锌的原因在于如上所述产生各种不良影响,其中,如果添加到汽车的发动机油中,与尾气气体一起排出的磷原子附着于汽车的尾气催化剂,使催化剂的活性降低已成为大问题。如果催化剂的活性降低,尾气中含有的氮氧化物、硫氧化物等有害物质没有被尾气催化剂分解就排放到大气中。
但是,如果将二硫代磷酸酯锌的添加量减少到一定量以下,润滑油的抗氧化性能极度地变差,因此还不能将二硫代磷酸酯锌的添加量减少到一定量以下。此外,如果代替减少二硫代磷酸酯锌而使酚系抗氧化剂、胺系抗氧化剂等抗氧化剂的量增加,在润滑油劣化的过程中润滑油中的淤渣增加,因此也不能通过增加这些抗氧化剂的添加量来应对。
因此,开发了各种组成的抗氧化剂组合物。例如,专利文献1中公开了含有(A)二芳基仲胺、(B)至少1种硫化受阻酚和(C)油溶性的含有硫的钼化合物的抗氧化剂系。此外,专利文献2中公开了以下组合物,其含有润滑油、至少1种第一抗氧化剂、和第二抗氧化剂,并且上述第一抗氧化剂是二芳基仲胺,第二抗氧化剂是2,2,4-三烷基-1,2-二氢喹啉或其聚合物。
此外,专利文献3中公开了如下润滑油组合物,其以油溶性钼化合物、含有硫的化合物为必须的构成成分,该油溶性钼化合物通过使从三氧化钼、钼酸或其碱金属盐中选择的1种或2种以上的化合物与还原剂反应后,与一或二磷酸酯反应而得到。
专利文献1:特开2001-089782号公报
专利文献2:特表2002-531632号公报
专利文献3:特开昭62-39696号公报
发明内容
发明要解决的课题
但是,上述专利文献1或2中公开的抗氧化剂组合物,不能将二硫代磷酸锌的添加量降低到一定量以下,结果不能减少润滑油中的磷含量。
此外,专利文献3中记载的油溶性钼化合物,是用还原剂将6价的钼化合物还原后,与酸性的磷化合物反应,然后用无机酸进行中和得到的,与采用本发明的磷钼化合物的制造方法得到的磷钼化合物是本质上不同的化合物。
因此,本发明的目的是提供在没有使润滑油的抗氧化性能下降的情况下,能够减少润滑油中的磷含量的磷钼化合物、其制造方法、使用该磷钼化合物的磷钼胺化合物的制造方法、由该制造方法得到的磷钼胺化合物以及含有该磷钼化合物和/或该磷钼胺化合物的磷含量少的润滑油组合物。
用于解决课题的方法
因此,本发明人进行了深入研究,结果完成了本发明。
即,本发明涉及磷钼化合物,其特征在于,由下述的通式(1)表示。
[化1]
(R1~R6各自表示氢原子或烃基,p表示1~5的数,但R1~R6的全部不同时为氢原子)
此外,上述磷钼化合物能够以下述内容为特征进行制造:用还原剂将6价的钼化合物还原,用无机酸将其中和后,与酸式磷酸酯反应。
此外,本发明涉及磷钼胺化合物的制造方法,其特征在于,使上述磷钼化合物与胺化合物反应。
此外,本发明涉及由上述磷钼胺化合物的制造方法得到的磷钼胺化合物。
此外,本发明涉及润滑油组合物,其特征在于,含有上述磷钼化合物和/或上述磷钼胺化合物。
发明效果
本发明的效果在于提供在没有使润滑油的抗氧化性能下降的情况下,能够减少润滑油中的磷含量的磷钼化合物和磷钼胺化合物。
附图说明
图1是化合物2的磷31NMR图。
图2是比较品2的磷31NMR图。
图3是化合物4的TOF-MS分析图。
图4是将图3的TOF-MS分析图部分放大的图。
具体实施方式
本发明的新型磷钼化合物是通式(1)表示的化合物:
[化2]
该磷钼化合物具有5价的钼环化而成的环状结构,该环状结构中含有3个以上钼原子。p的值是1~5的数,p的值为2的4核钼的环状结构最容易生成,如果p的值超过5,推测环状结构变得不稳定。此外,各个钼原子与后述的酸式磷酸酯结合,R1~R6是来自酸式磷酸酯的基团,即氢原子或来自后述的R基的基团。再有,R1~R6不同时全部为氢原子。
本发明的磷钼化合物,作为润滑油的高性能抗氧化剂,能够同时进行润滑油的长效(long drain)化和金属成分的削减。此外,由本发明的磷钼化合物得到的磷钼胺化合物也作为润滑油的高性能抗氧化剂同样地发挥作用。在此,上述磷钼化合物和磷钼胺化合物含有钼原子和磷原子,通过少量添加这些化合物,能够减少其他含金属添加剂的添加量,因此与现有的润滑剂相比,能够大幅度削减金属成分。
本发明的磷钼化合物,能够采用任意的制造方法制造,但优选例如通过用还原剂将6价的钼化合物还原,用无机酸将其中和后,与酸式磷酸酯反应而制造。
在此,作为能够在本发明的磷钼化合物的制造方法中使用的6价的钼化合物,可以列举例如三氧化钼或其水合物(MoO3·nH2O)、钼酸(H2MoO4)、钼酸钠、钼酸钾等钼酸金属盐(M2MoO4;M为金属原子)、钼酸铵[(NH4)2MoO4或(NH4)6(Mo7O24)·4H2O]、MoOCl4、MoO2Cl2、MoO2Br2、Mo2O3Cl6等,优选容易得到的三氧化钼或其水合物、钼酸金属盐、钼酸铵等。
作为能够在本发明的磷钼化合物的制造方法中使用的还原剂,可以列举例如次硫酸、连二亚硫酸(连二亚硫酸盐(hydrosulfite))、亚硫酸、亚硫酸氢、焦亚硫酸、硫代硫酸、连二硫酸、亚磺酸、二氧化硫脲、或它们的碱金属盐或碱土类金属盐等。这些还原剂中,从反应率高出发,优选亚磺酸、二氧化硫脲、或它们的碱金属盐或碱土类金属盐,更优选二氧化硫脲、或它们的碱金属盐或碱土类金属盐。
作为能够在本发明的磷钼化合物的制造方法中使用的无机酸,可以是一元酸、二元酸、三元酸或它们的部分中和物等的任一种,但不能使用磷酸等含有磷原子的无机酸。作为这些能够使用的无机酸,可以列举例如盐酸、硝酸、亚硝酸、硫酸、亚硫酸、高氯酸、氯酸、亚氯酸、次氯酸等,从反应效率和以高纯度得到生成物方面出发,优选盐酸、硝酸、硫酸,而且由于不挥发性的无机酸处理容易因此优选,特别优选使用硫酸。
能够在本发明的磷钼化合物的制造方法中使用的酸式磷酸酯是下述通式(2)表示的化合物:
[化3]
(式中,R表示烃基,m和n表示1或2的数,并且m+n=3。)
作为上述通式(2)的R,可以列举例如甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、叔丁基、戊基、异戊基、己基、环己基、庚基、异庚基、辛基、异辛基、2-乙基己基、壬基、异壬基、癸基、十二烷基(月桂基)、十三烷基、十四烷基(肉豆蔻基)、十五烷基、十六烷基(棕榈基)、十七烷基、十八烷基(硬脂基)等烷基;乙烯基、1-甲基乙烯基、2-甲基乙烯基、丙烯基、丁烯基、异丁烯基、戊烯基、己烯基、庚烯基、辛烯基、癸烯基、十五碳烯基、二十碳烯基、二十三碳烯基等烯基;苯基、萘基、2-甲基苯基、3-甲基苯基、4-甲基苯基、4-乙烯基苯基、3-异丙基苯基、4-异丙基苯基、4-丁基苯基、4-异丁基苯基、4-叔丁基苯基、4-己基苯基、4-环己基苯基、4-辛基苯基、4-(2-乙基己基)苯基、4-硬脂基苯基等芳基;环己基、环戊基、环己基、环庚基、甲基环戊基、甲基环己基、甲基环庚基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、甲基环戊烯基、甲基环己烯基、甲基环庚烯基等环烃基等。
这些烃基中,由于在润滑油中配合时的稳定性好,不生成淤渣等,优选是烷基和芳基,从在润滑油中的溶解性和性能的平衡出发,更优选碳原子数6~12的烷基和芳基。
通式(2)的m的值为1时,通式(2)为酸式单磷酸酯,m的值为2时,为酸式二磷酸酯。本发明中能够使用的磷酸酯,可以是酸式单磷酸酯,也可以是酸式二磷酸酯的任一种,优选它们的混合物。
这些酸式磷酸酯,能够通过使ROH表示的醇与磷酸、五氧化二磷、多磷酸等反应而得到,从反应容易出发,优选与五氧化二磷反应。作为反应方法,例如,可以在20~80℃下在ROH表示的醇中缓缓添加五氧化二磷,添加了全部量后,在40~120℃下熟化1~10小时。ROH表示的醇和五氧化二磷的反应比率,相对于五氧化二磷1摩尔,醇为2~4摩尔,优选为2.5~3.5摩尔。
其次,对本发明的磷钼化合物的制造方法进行说明。作为原料的6价钼化合物均为固体,为了用还原剂还原,必须溶解或分散在水中。钼酸钠等钼酸金属盐、钼酸铵是水溶性的,能够直接溶解于水中,使用三氧化钼等在水中不溶的钼化合物时,可以添加碱剂进行溶解。作为碱剂,可以列举例如氢氧化锂、氢氧化钠、氢氧化钾等氢氧化碱金属,氨、一乙醇胺、二乙醇胺、三乙醇胺等碱性氮化合物。其中,由于处理容易且价格低,优选氢氧化钠、氢氧化钾、氨。溶解用的水的量,只要6价的钼化合物溶解或分散,可以是任何量,优选进行调节使固体成分达到10~90质量%。此外,使其溶解时的温度是10~80℃,优选为20~60℃,更优选为20~40℃。
使6价的钼化合物成为水溶液或水分散液后,必须用还原剂进行还原。还原剂的添加量,相对于水溶液中的钼1摩尔,为0.1~2摩尔,优选为0.1~1摩尔,更优选为0.2~0.8摩尔。还原剂的量如果小于0.1摩尔,不能充分地还原,如果比2摩尔多,由于过量而有时在经济上变得不利。此外,要添加还原剂时的体系内的温度优选为40~90℃,更优选50~80℃,添加还原剂后可以搅拌0.5~3小时。
将6价的钼化合物还原后,用无机酸进行中和。无机酸的添加量,相对于水溶液中的钼1摩尔,如果是1元酸,为1~6摩尔,优选为2~5摩尔,更优选为3~5摩尔。此外,如果是2元酸,可以是1元酸的1/2摩尔量,如果是3元酸,可以是1元酸的1/3摩尔量,例如,相对于水溶液中的钼1摩尔,2元酸为0.5~3摩尔,优选为1~2.5摩尔,更优选为1.5~2.5摩尔。如果无机酸的添加量过少,没有生成磷钼化合物,如果过多,没有显现与添加量相符的效果,而且有时无机酸的后处理变得困难。此外,要添加无机酸时的体系内的温度优选为30~90℃,更优选40~80℃。此外,如果添加无机酸,则因中和热而放热,为了安全,优选用0.1~3小时缓慢地添加,更优选用0.5~2小时缓慢地添加。此外,添加后优选在30~90℃下熟化0.1~5小时,更优选熟化0.5~3小时。
用无机酸中和后,可以直接添加酸式磷酸酯来进行反应,但由于有时反应后的粘度增大,固体物析出,因此优选在添加酸式磷酸酯前添加溶剂。作为能够使用的溶剂,如果是非水溶性的溶剂,可以是任何一种,可以列举例如苯、甲苯、二甲苯等芳香族系溶剂;己烷、石油醚等脂肪族烃系溶剂;二甲醚、二乙醚等醚系溶剂;甲乙酮等酮系溶剂等。此外,如果在全部反应结束后可以残留,则可以使用矿物油、合成油等除去困难的溶剂。这些溶剂,相对于体系内的固体成分100质量份,优选添加30~300质量份,更优选添加50~200质量份。
然后,向体系内添加通式(1)表示的酸式磷酸酯使其反应,酸式磷酸酯的添加量,相对于体系内的钼1摩尔,为0.5~2.5摩尔,优选0.6~2摩尔,更优选为0.7~1.5摩尔。如果酸式磷酸酯的添加量过少,有时没有生成本发明的化合物,如果过多,有时未反应的酸式磷酸酯残留。此外,要添加酸式磷酸酯时的体系内的温度优选为30~90℃,更优选40~80℃。要添加酸式磷酸酯时,优选用0.1~3小时缓慢地添加,更优选用0.5~2小时添加。此外,添加后优选在30~90℃、优选40~80℃下熟化1~30小时,更优选熟化3~20小时。
通过与酸式磷酸酯的反应,生成磷钼化合物,但为了得到纯度高的产物,优选进行精制。精制方法可以使用公知的任何方法,例如,可以列举通过蒸馏等将水除去后将副产的固体物通过过滤除去的方法,将水除去后对本发明的磷钼化合物进行蒸馏而得到的方法,利用有机溶剂对本发明的磷钼化合物进行萃取的方法等。这些精制方法中,由于精制工序容易且得到纯度高的产物,因此优选使用有机溶剂进行精制的方法。
作为使用有机溶剂进行精制的具体方法,例如,将与水分离的有机溶剂装入反应结束的体系内,搅拌后进行静置而使其分离为2层。水层有时成为上层,有时成为下层,在任何情况下,将水层除去后,通过利用减压等将得到的有机溶剂层的有机溶剂除去,能够得到本发明的磷钼化合物。此外,为了减少副产物、杂质,优选在得到的有机溶剂层中进一步添加水进行洗涤。
作为能够使用的有机溶剂,只要是与水分离的有机溶剂,可以使用任何溶剂,例如,可以列举苯、甲苯、二甲苯、连三甲苯、1,2,4-三甲基苯、1,3,5-三甲基苯、枯烯等芳香族系溶剂;戊烷、己烷、辛烷、石油醚等脂肪族烃系溶剂;二甲醚、二乙醚等醚系溶剂;甲乙酮、甲基丁基酮等酮系溶剂等。这些有机溶剂中,由于水层和有机层的分离容易,因此优选使用芳香族系溶剂,更优选使用苯、甲苯、二甲苯。这些有机溶剂的使用量,相对于体系内的固体成分100质量份,为20~400质量份,优选为50~200质量份,反应中使用了溶剂时,必须考虑其使用量。
在此,如上所述,在专利文献3中公开了与本发明的磷钼化合物的制造方法近似的磷钼化合物的制造方法。即,专利文献3中公开的制造方法是用还原剂将6价的钼化合物还原后,与酸性的磷化合物反应,然后用无机酸进行中和。本发明的制造方法与专利文献3的制造方法的不同点在于,在还原的钼化合物和酸式磷酸酯的反应前,或者在该反应后,用无机酸进行中和,得到的磷钼化合物不同,其抗氧化性能也与本发明的磷钼化合物不同。再有,关于详细的数据,记载于后述的实施例中。
本发明的磷钼胺化合物的制造方法,其特征在于,使胺化合物与上述本发明的磷钼化合物反应。作为能够在本发明的磷钼胺化合物的制造方法中使用的胺化合物,只要是具有碱性的氮原子的化合物,可以是任何胺化合物,可以列举例如脂肪族胺、芳香族胺、烷醇胺、多胺、脂肪酸和多胺的反应物等。
在此,作为脂肪族胺,可以列举例如(一、二、三)甲基胺、(一、二、三)乙基胺、(一、二、三)丙基胺、(一、二、三)异丙基胺、(一、二、三)丁基胺、(一、二、三)仲丁基胺、(一、二、三)叔丁基胺、(一、二、三)戊基胺、(一、二、三)异戊基胺、(一、二、三)仲戊基胺、(一、二、三)叔戊基胺、(一、二、三)己基胺、(一、二、三)仲己基胺、(一、二、三)庚基胺、(一、二、三)仲庚基胺、(一、二、三)辛基胺、(一、二、三)2-乙基己基胺、(一、二、三)辛基胺、(一、二、三)仲辛基胺、(一、二、三)壬基胺、(一、二、三)仲壬基胺、(一、二、三)癸基胺、(一、二、三)仲癸基胺、(一、二、三)十一烷基胺、(一、二、三)仲十一烷基胺、(一、二、三)十二烷基胺、(一、二、三)仲十二烷基胺、(一、二、三)十三烷基胺、(一、二、三)仲十三烷基胺、(一、二、三)十四烷基胺、(一、二、三)仲十四烷基胺、(一、二、三)十六烷基胺、(一、二、三)仲十六烷基胺、(一、二、三)十八烷基胺、(一、二、三)二十烷基胺、(一、二、三)二十二烷基胺等烷基胺;乙烯基胺、(一、二、三)烯丙基胺、(一、二、三)丙烯基胺、(一、二、三)异丙烯基胺、(一、二、三)丁烯基胺、(一、二、三)异丁烯基胺、(一、二、三)戊烯基胺、(一、二、三)异戊烯基胺、(一、二、三)己烯基胺、(一、二、三)庚烯基胺、(一、二、三)辛烯基胺、(一、二、三)壬烯基胺、(一、二、三)癸烯基胺、(一、二、三)十一碳烯基胺、(一、二、三)十二碳烯基胺、(一、二、三)十四碳烯基胺、(一、二、三)油基胺等烯基胺。
作为芳香族胺,可以列举例如(一、二、三)苯基胺、(一、二、三)甲苯基胺、(一、二、三)二甲苯基胺、(一、二、三)枯烯基胺、(一、二、三)苄基胺、(一、二、三)苯乙基胺、(一、二、三)苯乙烯基胺、(一、二、三)三苯甲基胺、(一、二、三)乙基苯基胺、(一、二、三)丙基苯基胺、(一、二、三)丁基苯基胺、(一、二、三)戊基苯基胺、(一、二、三)己基苯基胺、(一、二、三)庚基苯基胺、(一、二、三)辛基苯基胺、(一、二、三)壬基苯基胺、(一、二、三)癸基苯基胺、(一、二、三)十二烷基苯基胺、(一、二、三)十八烷基苯基胺、(一、二、三)苯乙烯化苯基胺、(一、二、三)对枯基苯基胺、(一、二、三)苯基苯基胺、(一、二、三)苄基苯基胺、(一、二、三)α-萘基胺、(一、二、三)β-萘基胺等。
此外,作为烷醇胺,可以列举例如(一、二、三)乙醇胺、(一、二、三)丙醇胺、(一、二、三)异丙醇胺、(一、二、三)丁醇胺、(一、二、三)戊醇胺、(一、二、三)己醇胺、(一、二、三)辛醇胺、(一、二、三)壬醇胺、(一、二、三)癸醇胺、(一、二、三)十二烷醇胺、(一、二、三)十三烷醇胺、(一、二、三)十八烷醇胺等。
此外,作为多胺,可以列举例如乙二胺、二亚乙基三胺、三亚乙基四胺、四亚乙基五胺、五亚乙基六胺、丙二胺、二亚丙基三胺、三亚丙基四胺、四亚丙基五胺、五亚丙基六胺等。
此外,作为脂肪酸和多胺的反应物中的脂肪酸,可以列举例如醋酸、丙酸、丁酸(丁酸)、戊酸(戊酸)、异戊酸(异戊酸)、己酸(己酸)、庚酸、异庚酸、辛酸(辛酸)、2-乙基己酸、异辛酸、壬酸(壬酸)、异壬酸、癸酸(癸酸)、异癸酸、十一烷酸、异十一烷酸、十二烷酸(月桂酸)、异十二烷酸、十三烷酸、异十三烷酸、十四烷酸(肉豆蔻酸)、十六烷酸(棕榈酸)、十八烷酸(硬脂酸)、异硬脂酸、二十烷酸(花生酸)、二十二烷酸(山萮酸)、二十四烷酸(二十四酸)、二十六烷酸(蜡酸)、二十八烷酸(褐煤酸)、10-十一碳烯酸、棕榈油酸、油酸、反油酸、亚油酸、亚麻酸、鳕油酸、芥子酸、鲨油酸、柠檬酸、琥珀酸、富马酸、苹果酸、烷基(烯基)琥珀酸等。通过使这些脂肪酸与上述多胺反应,能够得到脂肪酸和多胺的反应物。这些反应物成为具有氨基的酰胺化物、具有氨基的酰亚胺化物。
这些胺化合物中,优选脂肪族胺和具有氨基的酰亚胺化合物,更优选具有碳原子数4~18的烷基或烯基的脂肪族胺和N取代烷基(烯基)琥珀酰亚胺。
上述的N取代烷基(烯基)琥珀酰亚胺,由于位于多胺的末端的伯氨基成为了酰亚胺基的氮原子,因此有酰亚胺基是1个的单琥珀酰亚胺和酰亚胺基是2个的二琥珀酰亚胺这两种结构。这些N取代烷基(烯基)琥珀酰亚胺,优选加成有质量平均分子量为500~3000的烷基或烯基,从制造容易出发,更优选加成有质量平均分子量为500~3000的聚丙烯基(polypropenyl)、聚丁烯基(polybutenyl)等烯基。
本发明的磷钼胺化合物的制造方法中,上述本发明的磷钼化合物和胺化合物的反应,通过在50~100℃下将两化合物搅拌混合1~10小时,在该温度下在减压下脱水30分钟~3小时而得到。
其次,本发明的润滑油组合物,其特征在于,含有上述磷钼化合物和/或磷钼胺化合物。在此,本发明的润滑油组合物中能够使用的润滑基油并无特别制约,可以列举作为现有润滑基油惯用的一般的润滑基油,例如矿物油、合成油和它们的混合物。更具体地说,能够使用聚-α-烯烃、乙烯-α-烯烃共聚物、聚丁烯、烷基苯、烷基萘、聚烷撑二醇、聚苯醚、烷基取代二苯醚、多元醇酯、二元酸酯、碳酸酯、硅油、氟化油、GTL(Gas to Liquids)等合成油、链烷烃系矿物油、环烷系矿物油或将它们精制而成的精制矿物油类等。这些基油可以分别单独使用,也可以以混合物使用。这些润滑基油中,优选使用粘度指数为100以上的基油,更优选使用粘度指数为100以上的聚-α-烯烃、GTL、精制矿物油。
本发明的磷钼化合物和/或磷钼胺化合物相对于本发明的润滑油组合物全部量的含量,作为磷含量(将2种混合物并用时,是合计的磷含量),为10~200质量ppm,优选为20~100质量ppm,更优选为30~80质量ppm。如果为10质量ppm以下,有时无法显现作为抗氧化剂的效果,如果超过200质量ppm,有时无法获得与添加量相符的效果,有时产生淤渣。
在本发明的润滑油组合物中,通过进一步配合下述通式(3)表示的二硫代磷酸酯锌,能够使抗氧化性能进一步提高。
[化4]
(式中,R7和R8表示烃基,a表示0~1/3的数)。
通式(3)中,R7和R8表示烃基。作为烃基,可以列举例如烷基、链烯基、芳基、环烷基、环烯基等。
在此,作为烷基,可以列举例如甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基、仲戊基、新戊基、叔戊基、己基、仲己基、庚基、仲庚基、辛基、2-乙基己基、仲辛基、壬基、仲壬基、癸基、仲癸基、十一烷基、仲十一烷基、十二烷基、仲十二烷基、十三烷基、异十三烷基、仲十三烷基、十四烷基、仲十四烷基、十六烷基、仲十六烷基、硬脂基、二十烷基、二十二烷基、二十四烷基、三十烷基、2-丁基辛基、2-丁基癸基、2-己基辛基、2-己基癸基、2-辛基癸基、2-己基十二烷基、2-辛基十二烷基、2-癸基十四烷基、2-十二烷基十六烷基、2-十六烷基十八烷基、2-十四烷基十八烷基、单甲基分支-异硬脂基等。
此外,作为链烯基,可以列举例如乙烯基、烯丙基、丙烯基、异丙烯基、丁烯基、异丁烯基、戊烯基、异戊烯基、己烯基、庚烯基、辛烯基、壬烯基、癸烯基、十一碳烯基、十二碳烯基、十四碳烯基、油基等。
此外,作为芳基,可以列举例如苯基、甲苯基、二甲苯基、枯烯基、1,3,5-三甲苯基、苄基、苯乙基、苯乙烯基、肉桂基、二苯甲基、三苯甲基、乙基苯基、丙基苯基、丁基苯基、戊基苯基、己基苯基、庚基苯基、辛基苯基、壬基苯基、癸基苯基、十一烷基苯基、十二烷基苯基、苯乙烯化苯基、对枯基苯基、苯基苯基、苄基苯基、α-萘基、β-萘基等。
此外,作为环烷基、环烯基,可以列举例如环戊基、环己基、环庚基、甲基环戊基、甲基环己基、甲基环庚基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、甲基环戊烯基、甲基环己烯基、甲基环庚烯基等。
这些烃基中,作为R7和R8,优选烷基,更优选仲烷基。碳原子数优选为3~14,更优选为3~10,最优选为3~8。此外,R1和R2可以是相同的烃基,也可以是不同的烃基。
此外,通式(3)中,a=0的情况下,称为中性二硫代磷酸酯锌(中性盐),a=1/3的情况下,称为碱性二硫代磷酸酯锌(碱性盐)。二硫代磷酸酯锌是这些中性盐和碱性盐的混合物,因此a由0~1/3的数表示。a的数因二硫代磷酸酯锌的制法而异,但优选0.08~0.3,更优选0.15~0.3,最优选0.18~0.3。再有,如果a的值增大,水解稳定性倾向于变差,如果a的值减小,配合的润滑油组合物的耐磨性倾向于变差,因此二硫代磷酸酯锌可以根据用途等适当选择。
二硫代磷酸酯锌的添加量,必须考虑本发明的磷钼化合物和/或磷钼胺化合物的添加量而确定。优选以本发明的润滑油组合物中的总磷含量达到800质量ppm以下的方式添加二硫代磷酸酯锌,更优选以达到600质量ppm以下的方式添加,进一步优选以达到500质量ppm以下的方式添加。如果超过800质量ppm,有时产生淤渣,用于汽油发动机油时有时对尾气催化剂产生不良影响。此外,本发明的润滑油组合物中的总磷含量如果为100质量ppm以下,有时抗氧化性能变得不足。
在本发明的润滑油组合物中,通过进一步配合酚系抗氧化剂和/或胺系抗氧化剂,能够使抗氧化性能提高。作为酚系抗氧化剂,可以列举例如2,6-二叔丁基苯酚、2,6-二叔丁基对甲酚、2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚、2,6-二叔丁基-4-乙基苯酚、2,4-二甲基-6-叔丁基苯酚、4,4’-亚甲基双(2,6-二叔丁基苯酚)、4,4’-双(2,6-二叔丁基苯酚)、4,4’-双(2-甲基-6-叔丁基苯酚)、2,2’-亚甲基双(4-甲基-6-叔丁基苯酚)、2,2’-亚甲基双(4-乙基-6-叔丁基苯酚)、4,4’-亚丁基双(3-甲基-6-叔丁基苯酚)、4,4’-异亚丙基双(2,6-二叔丁基苯酚)、2,2’-亚甲基双(4-甲基-6-环己基苯酚)、2,2’-亚甲基双(4-甲基-6-壬基苯酚)、2,2’-异亚丁基双(4,6-二甲基苯酚)、2,6-双(2’-羟基-3’-叔丁基-5’-甲基苄基)-4-甲基苯酚、3-叔丁基-4-羟基茴香醚、2-叔丁基-4-羟基茴香醚、3-(4-羟基-3,5-二叔丁基苯基)丙酸辛酯、3-(4-羟基-3,5-二叔丁基苯基)丙酸硬脂酯、3-(4-羟基-3,5-二叔丁基苯基)丙酸油酯、3-(4-羟基-3,5-二叔丁基苯基)丙酸十二烷酯、3-(4-羟基-3,5-二叔丁基苯基)丙酸癸酯、3-(4-羟基-3,5-二叔丁基苯基)丙酸辛酯、四{3-(4-羟基-3,5-二叔丁基苯基)丙酰氧基甲基}甲烷、3-(4-羟基-3,5-二叔丁基苯基)丙酸甘油单酯、3-(4-羟基-3,5-二叔丁基苯基)丙酸和甘油单油基醚的酯、3-(4-羟基-3,5-二叔丁基苯基)丙酸丁二醇二酯、3-(4-羟基-3,5-二叔丁基苯基)丙酸硫二甘醇二酯、4,4’-硫代双(3-甲基-6-叔丁基苯酚)、4,4’-硫代双(2-甲基-6-叔丁基苯酚)、2,2’-硫代双(4-甲基-6-叔丁基苯酚)、2,6-二叔丁基-α-二甲基氨基-对-甲酚、2,6-二叔丁基-4-(N,N’-二甲基氨基甲基苯酚)、双(3,5-二叔丁基-4-羟基苄基)硫醚、三{(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酰氧基乙基}异氰脲酸酯、三(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)异氰脲酸酯、1,3,5-三(3,5-二叔丁基-4-羟基苄基)异氰脲酸酯、双{2-甲基-4-(3-正烷硫基丙酰氧基)-5-叔丁基苯基}硫醚、1,3,5-三(4-叔丁基-3-羟基-2,6-二甲基苄基)异氰脲酸酯、对苯二甲酰基-二(2,6-二甲基-4-叔丁基-3-羟基苄基硫醚)、6-(4-羟基-3,5-二叔丁基苯胺基)-2,4-双(辛硫基)-1,3,5-三嗪、2,2-硫代-{二乙基-双-3-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)}丙酸酯、N,N’-六亚甲基双(3,5-二叔丁基-4-羟基-氢化肉桂酰胺)、3,5-二叔丁基-4-羟基-苄基-磷酸二酯、双(3-甲基-4-羟基-5-叔丁基苄基)硫醚、3,9-双[1,1-二甲基-2-{β-(3-叔丁基-4-羟基-5-甲基苯基)丙酰氧基}乙基]-2,4,8,10-四氧杂螺[5,5]十一烷、1,1,3-三(2-甲基-4-羟基-5-叔丁基苯基)丁烷、1,3,5-三甲基-2,4,6-三(3,5-二叔丁基-4-羟基苄基)苯、双{3,3’-双-(4’-羟基-3’-叔丁基苯基)丁酸}乙二醇酯等。
酚系抗氧化剂的含量,相对于本发明的润滑油组合物全部量,优选0.01~5质量%,更优选0.05~4质量%,进一步优选0.1~3质量%。如果小于0.01质量%,有时酚系抗氧化剂的效果没有显现,如果超过5质量%,有时无法获得与添加量相符的效果,有时产生淤渣。
作为胺系抗氧化剂,可以列举例如1-萘胺、苯基-1-萘胺、对辛基苯基-1-萘胺、对壬基苯基-1-萘胺、对十二烷基-1-萘胺、苯基-2-萘胺等萘胺系抗氧化剂;N,N’-二异丙基对苯二胺、N,N’-二异丁基对苯二胺、N,N’-二苯基对苯二胺、N,N’-二-β-萘基对苯二胺、N-苯基-N’-异丙基对苯二胺、N-环己基-N’-苯基对苯二胺、N-1,3-二甲基丁基-N’-苯基对苯二胺、二辛基对苯二胺、苯基己基对苯二胺、苯基辛基对苯二胺等苯二胺系抗氧化剂;二吡啶基胺、二苯胺、对,对’-二正丁基二苯胺、对,对’-二叔丁基二苯胺、对,对’-二叔戊基二苯胺、对,对’-二辛基二苯胺、对,对’-二壬基二苯胺、对,对’-二癸基二苯胺、对,对’-二(十二烷基)二苯胺、对,对’-二苯乙烯基二苯胺、对,对’-二甲氧基二苯胺、4,4’-双(4-α,α-二甲基苯甲酰基)二苯胺、对异丙氧基二苯胺、二吡啶基胺等二苯胺系抗氧化剂;吩噻嗪、N-甲基吩噻嗪、N-乙基吩噻嗪、3,7-二辛基吩噻嗪、吩噻嗪羧酸酯、吩硒嗪等吩噻嗪系抗氧化剂。
胺系抗氧化剂的含量,相对于本发明的润滑油组合物全部量,优选0.01~5质量%,更优选0.05~4质量%,进一步优选0.1~3质量%。如果小于0.01质量%,有时胺系抗氧化剂的效果没有显现,如果超过5质量%,有时无法获得与添加量相符的效果,有时产生淤渣。
此外,本发明的润滑油组合物,不拒绝添加公知的润滑油添加剂,可以根据使用目的,在不破坏本发明效果的范围内添加摩擦减轻剂、极压剂、油性改进剂、清洁剂、分散剂、粘度指数改进剂、流动点降低剂、防锈剂、防腐蚀剂、消泡剂等。但是,其中使用磷系的添加剂时,由于润滑油组合物中的总磷含量增加,因此有必要使其不超过本发明中规定的范围。
在此,作为摩擦减轻剂,可以列举例如硫氧化钼二硫代氨基甲酸盐、硫氧化钼二硫代磷酸盐等有机钼化合物。这些摩擦减轻剂的优选的配合量,相对于基油,以钼含量表示,为30~2000质量ppm,更优选为50~1000质量ppm。但是,与含有磷原子的硫氧化钼二硫代磷酸盐相比,优选使用硫氧化钼二硫代氨基甲酸盐,更优选使用具有碳原子数8~13的烷基的硫氧化钼二硫代氨基甲酸盐。
此外,作为极压剂,可以列举例如硫化油脂、多硫化烯烃、二苄基硫醚等硫系添加剂;磷酸单辛酯、磷酸三丁酯、亚磷酸三苯酯、亚磷酸三丁酯、硫代磷酸酯等磷系化合物;硫代磷酸金属盐、硫代氨基甲酸金属盐、酸式磷酸酯金属盐等有机金属化合物等。这些极压剂的优选配合量,相对于基油,为0.01~2质量%,更优选为0.05~1质量%。但是,优选尽可能避免使用含有磷原子的化合物。
此外,作为油性改进剂,可以列举例如油醇、硬脂醇等高级醇类;油酸、硬脂酸等脂肪酸类;油基甘油酯、硬脂基甘油酯、月桂基甘油酯等酯类;月桂酰胺、油酰胺、硬脂酰胺等酰胺类;月桂胺、油胺、硬脂胺等胺类;月桂基甘油醚、油基甘油醚等醚类。这些油性改进剂的优选的配合量,相对于基油,为0.1~5质量%,更优选为0.2~3质量%。
此外,作为清洁剂,可以列举例如钙、镁、钡等的磺酸盐、酚盐、水杨酸盐、磷酸盐和这些的高碱式盐。其中,优选高碱式盐,在高碱式盐中,更优选TBN(总碱值)为30~500mgKOH/g的高碱式盐。此外,优选无磷和硫原子的水杨酸盐系的清洁剂。这些清洁剂的优选配合量,相对于基油,为0.5~10质量%,更优选为1~8质量%。
此外,作为分散剂,可以列举例如加成有质量平均分子量约为500~3000的烷基或烯基的琥珀酰亚胺、琥珀酸酯、苄基胺或它们的硼改性物等。这些分散剂的优选配合量,相对于基油,为0.5~10质量%,更优选为1~8质量%。
此外,作为粘度指数改进剂,可以列举例如聚甲基丙烯酸(C1~18)烷基酯、丙烯酸(C1~18)烷基酯/甲基丙烯酸(C1~18)烷基酯共聚物、甲基丙烯酸二乙基氨基乙酯/甲基丙烯酸(C1~18)烷基酯共聚物、乙烯/甲基丙烯酸(C1~18)烷基酯共聚物、聚异丁烯、聚烷基苯乙烯、乙烯/丙烯共聚物、苯乙烯/马来酸酯共聚物、苯乙烯/异戊二烯氢化共聚物等。或者,可以使用赋予了分散性能的分散型或多功能型粘度指数改进剂。平均分子量为10,000~1,500,000。这些粘度指数改进剂的优选配合量,相对于基油,为0.1~20质量%。更优选为0.3~15质量%。
此外,作为流动点降低剂,可以列举例如聚甲基丙烯酸烷基酯、聚丙烯酸烷基酯、聚烷基苯乙烯、聚醋酸乙烯酯等,质量平均分子量为1000~100,000。这些流动点降低剂的优选配合量,相对于基油,为0.005~3质量%。更优选为0.01~2质量%。
此外,作为防锈剂,可以列举例如亚硝酸钠、氧化石蜡钙盐、氧化石蜡镁盐、牛脂脂肪酸碱金属盐、碱土类金属盐或胺盐、烯基琥珀酸或烯基琥珀酸半酯(烯基的分子量为100~300左右)、山梨糖醇酐单酯、壬基酚乙氧基化物、羊毛脂脂肪酸钙盐等。这些防锈剂的优选配合量,相对于基油,为0.01~3质量%。更优选为0.02~2质量%。
此外,作为防腐蚀剂,可以列举例如苯并三唑、苯并咪唑、苯并噻唑、二硫化四烷基秋兰姆等。这些防腐蚀剂的优选配合量,相对于基油,为0.01~3质量%。更优选为0.02~2质量%。
此外,作为消泡剂,可以列举例如聚二甲基硅氧烷、三氟丙基甲基硅氧烷、胶态二氧化硅、聚丙烯酸烷基酯、聚甲基丙烯酸烷基酯、醇乙氧基/丙氧基化物、脂肪酸乙氧基/丙氧基化物、山梨糖醇酐部分脂肪酸酯等。这些消泡剂的优选配合量,相对于基油,为0.001~0.1质量%。更优选为0.001~0.01质量%。
本发明的润滑油组合物,在控制产生各种不良影响的磷原子的含量的同时,提高抗氧化性能。磷原子的含量根据使用用途、使用环境而变化,相对于润滑油组合物全部量,优选为800质量ppm以下。但是,对于没有搭载尾气催化剂等的柴油车的润滑油等,有时磷含量即使超过800质量ppm也不会有问题。在这种情况下,通过添加本发明的磷钼化合物、磷钼胺化合物,与没有添加时相比,能够进一步提高润滑油组合物的抗氧化性能。
含有由本发明的制造方法得到的磷钼化合物和/或磷钼胺化合物的润滑油组合物,只要是润滑的用途,能够在任何用途中使用,例如,能够用于发动机油、齿轮油、汽轮机油、液压油、阻燃性液压油、冷冻机油、压缩机油、真空泵油、轴承油、绝缘油、滑动面油、凿岩机油、金属加工油、塑性加工油、热处理油、润滑脂等的润滑油。其中,优选作为使用环境恶劣、要求抗氧化性能的发动机油、汽轮机油使用。
实施例
以下通过实施例对本发明具体地进行说明。再有,以下的实施例等中,“%”和“ppm”只要无特别说明则以质量为基准。采用以下的方法合成了实施例中使用的化合物。
实施例1(磷钼化合物1的制造例)
在带有氮导入管、回流管、搅拌装置和温度计的3000ml烧瓶中,将水206g加入钼酸钠2水合物1摩尔(242g)中使其溶解后,在氮气流下在50~60℃下添加二氧化硫脲0.5摩尔(54g),使其反应1小时。接着,用1小时滴加2摩尔的20%硫酸(980g),再使其熟化2小时。熟化后冷却到30~40℃,用1小时滴加1摩尔的磷酸二油基酯(598g),再反应10小时。在得到的反应物中加入正己烷300ml搅拌30分钟,然后放置1小时,使其分离为水层和油层这2层,将水层除去。最后在减压下对得到的油层进行脱溶剂,得到了浓褐色油状生成物(磷钼化合物1)711g。对得到的浓褐色油状生成物进行了分析,结果钼含量为12.2%,磷含量为4.2%。对于钼的收率为90%。
实施例2(磷钼化合物2的制造例)
采用与实施例1同样的方法,代替1摩尔的磷酸二油基酯而使用0.5摩尔的磷酸单辛酯和0.5摩尔的磷酸二辛酯的混合物,代替0.5摩尔的二氧化硫脲而使用0.17摩尔的连二亚硫酸盐,得到了浓青色油状生成物(磷钼化合物2)568g。钼含量为21.0%,磷含量为7.2%。对于钼的收率为88%。
实施例3(磷钼化合物3的制造例)
使用与实施例1同样的反应装置,将水144g加入三氧化钼1摩尔(144g)中,在氮气流下升温到50~60℃,用1小时滴加1摩尔的20%苛性钠(200g),使其熟化1小时。熟化后,添加二氧化硫脲0.5摩尔(54g),使其反应1小时。接着,用1小时滴加2摩尔的20%硫酸(980g),再使其熟化2小时。冷却到40~50℃,用1小时滴加0.5摩尔的磷酸单辛酯和0.5摩尔的磷酸二辛酯的混合物(266g),反应10小时。加入正己烷300ml搅拌30分钟,然后放置1小时,使其分离为水层和油层这2层,将水层除去。最后在减压下对得到的油层进行脱溶剂,得到了浓褐色油状生成物(磷钼化合物3)401g。钼含量为22.5%,磷含量为7.7%。对于钼的收率为94%。
实施例4(磷钼化合物4的制造例)
采用与实施例3同样的方法,代替0.5摩尔的磷酸单辛酯和0.5摩尔的磷酸二辛酯的混合物而使用1摩尔的磷酸二辛酯,得到了浓褐色油状生成物(磷钼化合物4)440g。钼含量为20.1%,磷含量为6.9%。对于钼的收率为92%。
实施例5(磷钼化合物5的制造例)
采用与实施例3同样的方法,代替0.5摩尔的磷酸单辛酯和0.5摩尔的磷酸二辛酯的混合物而使用1摩尔的磷酸单油基酯,得到了浓褐色油状生成物(磷钼化合物5)340g。钼含量为26.3%,磷含量为9.1%。对于钼的收率为93%。
实施例6(磷钼化合物6的制造例)
采用与实施例3同样的方法,代替0.5摩尔的磷酸单辛酯和0.5摩尔的磷酸二辛酯的混合物而使用0.5摩尔的磷酸单-4-异丙基苯基酯和0.5摩尔的磷酸二-4-异丙基苯基酯的混合物,得到了浓褐色油状生成物(磷钼化合物6)401g。钼含量为22.2%,磷含量为7.6%。对于钼的收率为93%。
实施例7(磷钼化合物7的制造例)
采用与实施例3同样的方法,将二氧化硫脲的量增加到2摩尔,进行同样的反应,得到了浓褐色油状生成物(磷钼化合物7)395g。钼含量为22.6%,磷含量为7.7%。对于钼的收率为93%。
实施例8(磷钼胺化合物1的制造例)
在60~70℃下使实施例1中得到的磷钼化合物1(711g)和2摩尔的单油胺(534g)反应4小时。再在2.3~1.3kPa的减压下搅拌1小时,得到了浓青色油状生成物(磷钼化合物1)1224g。钼含量为7.0%,磷含量为2.4%。对于钼的收率为99%。
实施例9(磷钼胺化合物2的制造例)
在60~70℃下使实施例3中得到的磷钼化合物3(401g)和1摩尔的二辛胺(241g)反应4小时。再在2.3~1.3kPa的减压下搅拌1小时,得到了浓褐色油状生成物(磷钼胺化合物2)631g。钼含量为14.2%,磷含量为4.9%。对于钼的收率为99%。
实施例10(磷钼胺化合物3的制造例)
在60~70℃下使实施例4中得到的磷钼化合物4(440g)和1.2摩尔的烯基单琥珀酸多酰亚胺(737g)反应4小时。再在2.3~1.3kPa的减压下搅拌1小时,得到了浓褐色油状生成物(磷钼胺化合物3)1153g。钼含量为7.5%,磷含量为2.6%。对于钼的收率为98%。
比较例1
在带有氮导入管、回流管、搅拌装置和温度计的3000ml烧瓶中,将水206g加入钼酸钠1摩尔(206g)中使其溶解后,在氮气流下在50~60℃下添加二氧化硫脲0.5摩尔,使其反应1小时。冷却到30~40℃,用1小时滴加2摩尔的磷酸二辛酯(644g),再用1小时滴加1摩尔的20%硫酸。然后,使温度上升到100℃,反应10小时。加入正己烷300ml搅拌30分钟,然后放置1小时,使其分离为水层和油层这2层,将水层除去。最后在减压下对得到的油层进行脱溶剂,得到了浓青色油状生成物(比较品1)437g。对得到的浓褐色油状生成物进行了分析,结果钼含量为19.5%,磷含量为13.5%。对于钼的收率为89%。
比较例2
采用与比较例1同样的方法,代替0.5摩尔的二氧化硫脲而使用0.17摩尔的连二亚硫酸盐,代替2摩尔的磷酸二辛酯而使用0.5摩尔的磷酸单辛酯和0.5摩尔的磷酸二辛酯的混合物,得到了浓青色油状生成物(比较品2)359g。钼含量为16.6%,对于钼的收率为62%。磷含量为8.1%。
接着,对于原料相同但制造方法不同的上述磷钼化合物2和比较品2,用JNM-LA400(日本电子数据株式会社)进行磷31NMR分析,比较结构的差异。将结果示于图1、2。此外,两化合物的钼含量和磷含量也进行了比较。
磷钼化合物2:Mo含量21.0质量%、磷含量7.2质量%
比较品2:Mo含量16.6质量%、磷含量8.1质量%
由该结果可确认,磷钼化合物2与比较品2不同。
磷钼化合物的结构解析
对于如上所述得到的本发明品的磷钼化合物4,使用正己烷和水反复进行3次水洗后,在减压下脱溶剂以提高精制度,使用得到的磷钼化合物4,进行了结构解析:
<元素分析>
C:42.6%、H:7.6%、Mo:21.4%、P:6.9%
在此,将精制前和精制后的磷钼化合物4的分析值进行比较,在精制后的磷钼化合物4中,钼含量增加。这推测是通过精制将没有与钼原子结合的酸式磷酸酯除去,化合物的总量减少,相对地钼含量增加,而且通过精制将未结合的酸式磷酸酯中的磷原子除去,因此磷含量没有变化。由上述元素分析的结果能够确认,钼原子和磷原子以等摩尔存在。由于钼原子和磷原子为等摩尔,钼原子已被还原为5价,因此认为以下的结构构成了基本骨架。
[化5]
(分子量:449.36)
<TOF-MS分析>
TOF-MS分析采用飞行时间型质量分析装置,将试料离子化并使其飞行一定距离,通过测定其飞行时间来求出分子量。作为TOF-MS分析装置,使用Perseptive Biosystems社的Vayager-DE STR测定磷钼化合物4的分子量。试料是将以下的3种溶液混合而使用:
(1)磷钼化合物4的1%THF溶液:2μl
(2)dithranol(基质物质:1,8-二羟基-9,10-二氢蒽-9-酮)的1%THF溶液:20μl
(3)三氟醋酸钾:0.05μl
再有,如果装入(3),则表示在磷钼化合物4中加算了钾的分子量的峰。由此能够确认是否为错误峰。将得到的图示于图3和4。
<TOF-MS分析结果>
钼原子的同位素多,在这些同位素中,没有存在比突出多的同位素。主要的原子量和其比例如下所示。
92:14.84%,94:9.25%,95:15.92%,96:16.68%,97:9.55%,98:24.13%
TOF-MS分析,即使分子量相差1也以不同的峰辨认,因此在含有钼的化合物的图中,出现了分子量一个个细分的峰。图3所示的图是TOF-MS分析的结果,如果细致观察这些峰,钼特有的峰只在分子量1800左右。不存在比这更大的分子量的峰,因此认为这是分析的磷钼化合物4。应予说明,分子量低的位置表示的峰是磷钼化合物4分解而成的磷酸酯等的峰。
图4所示的图将图3所示的图的分子量1800左右扩大。看到2个钼原子特有的峰集团,2个集团的分子量差为39,因此判断右侧的集团在左侧的集团上加成了钾。因此,左侧的集团是磷钼化合物4的分子量。
左侧的集团的最大的峰的分子量约为1797,这正好是通过元素分析得到的基本骨架的分子量的4倍。如果将4个基本骨架连接,钼原子与氧原子交替地卷绕成环,结果形成下述的结构:
[化6]
该磷钼化合物4的分子式为C64H136Mo4O24P4,分子量为1797.44。此外,理论元素比为C:42.77%、H:7.63%、Mo:21.35%、P:6.89%,与测定的元素分析值C:42.6%、H:7.6%、Mo:21.4%、P:6.9%一致,因此认为分析的磷钼化合物4是上述结构。
化合物11:二硫代磷酸酯锌
(磷含量8.2%,通式(3)中,R1=正丁基,R2=1-辛基,a=0.2)
化合物12:对,对’-二(十二烷基)二苯胺
化合物13:3-(4-羟基-3,5-二叔丁基苯基)丙酸辛酯
<过氧化物分解试验>
采用以下的方法对上述磷钼化合物1~7、磷钼胺化合物8~10、比较品1~2、化合物11(二硫代磷酸酯锌)的抗二次氧化性能进行了评价。在装有玻璃制内筒管的100ml的高压釜中装入甲苯37.5g、氢过氧化枯烯(以下简称为CHP)2.5g、以磷含量计为50质量ppm的上述化合物,进行密封。将高压釜装入70℃的振动恒温槽中并以70次/分振动,4小时后取样,测定过氧化物值,分析了CHP的残量。CHP残量用相对于最初添加的CHP的百分比表示。此外,采用气相色谱对苯酚量进行定量,该苯酚是化合物作为抗二次氧化剂发挥作用的结果产生的生成物。将开始添加的氢过氧化枯烯全部量由于离子分解而生成的苯酚量计为100%,用相对于其的百分比表示。将结果示于表1。
CHP由于离子分解而生成苯酚,由于自由基分解而经过各种自由基,生成枯基醇、苯乙酮等。自由基的生成在抗氧化的观点上并不优选,因此苯酚的生成越多,则表示抗氧化剂的性能越好。
<淤渣量的测定>
在运动粘度4.24mm2/秒(100℃)、19.65mm2/秒(40℃)、粘度指数=126的矿物油系高度VI油中溶解上述的化合物,以使Mo含量达到100质量ppm,按照JIS K 2514-1993“润滑油-氧化稳定度试验方法”的4.中规定的ISOT试验,使试验油劣化。试验是将试验油250ml装入玻璃容器中,该玻璃容器装有作为催化剂的铜板和铁板,边以1300rpm进行搅拌以使空气卷入,边在165.5℃下加热168小时使试验油氧化劣化。试验结束后,用滤纸将试验油全部过滤,分离产生的淤渣,用甲苯对淤渣进行洗涤、干燥,测定产生的淤渣的重量。将结果示于表1中。
[表1]
表1
实施例11
在玻璃制内筒管中,相对于基油5g,以表2的组合添加上述化合物,进行搅拌而使其分散、溶解后,固定于100ml的高压釜中,用安装有压力传感器和排气管的盖进行密闭。利用真空泵从排气管对高压釜内的空气进行排气,取而代之装入氧,使高压釜内为100%氧气氛下,同时使压力为101kPa。将该高压釜装入160℃的恒温槽中,每隔1小时检查压力,以直至压力降低80kPa的时间作为氧化诱导期间,进行测定。如果氧化劣化进行,则氧被消耗而压力减少,因此氧化诱导期间越长,能够判断越具有良好的抗氧化性能。将结果示于表2。
应予说明,使用的基油与上述<淤渣量的测定>中使用的矿物油系高度VI油相同。
[表2]
表2
表2中,氧化诱导期间达到了200以上的实施例,即使过200小时,压力也不会降低到80kPa。
实施例12
配合汽油发动机油组合物(基油A和B)、柴油发动机油组合物(基油C),相对于各个油100质量份,使表4所示量的上述化合物溶解。用得到的试验油进行与实施例2同样的ISOT试验,使其氧化劣化,求出劣化油的总酸值的增加(从劣化油的总酸值减去劣化前的试验油的总酸值所得的值)。总酸值的增加越少,则表示氧化稳定性越高,本试验中如果总酸值的增加超过10mgKOH/g,则难以作为通常的发动机油使用。将汽油发动机油组合物和柴油发动机油组合物的配合示于表3,将试验结果示于表4。应予说明,使用的基油与实施例2中使用的矿物油系高度VI油相同。
[表3]
表3
基油A | 基油B | 基油C | |
基油 | 100质量份 | 100质量份 | 100质量份 |
甲基丙烯酸酯系粘度指数改进剂 | 3.4质量份 | 3.4质量份 | 4.2质量份 |
琥珀酰亚胺系分散剂 | 5质量份 | 5质量份 | 10质量份 |
磺酸盐系清洁剂 | 2.5质量份 | 2.5质量份 | 5质量份 |
化合物11 | 1.0质量份 | 0.63质量份 | 1.5质量份 |
化合物12 | 0.25质量份 | 0.25质量份 | 0.25质量份 |
化合物13 | 0.25质量份 | 0.25质量份 | 0.25质量份 |
磷含量(质量ppm) | 729 | 461 | 1015 |
[表4]
表4
如上所述,通过配合本发明的磷钼化合物或磷钼胺化合物,能够制造能耐一般使用的磷含量800质量ppm以下,进而500质量ppm以下的发动机油组合物。此外,在磷含量为1000质量ppm以上的发动机油组合物中,其抗氧化效果显著地显现。
Claims (9)
1.磷钼化合物,其特征在于,由下述的通式(1)表示:
[化1]
R1~R6各自表示氢原子、碳原子数6~12的烷基和芳基,p为2,但R1和R2的至少一个不为氢原子,R3和R4的至少一个不为氢原子,R5和R6的至少一个不为氢原子。
2.磷钼化合物的制造方法,是权利要求1所述的磷钼化合物的制造方法,其特征在于,用还原剂将6价的钼化合物还原,用无机酸将其中和后,与酸式磷酸酯反应,6价的钼化合物为三氧化钼或其水合物、钼酸金属盐、钼酸铵,酸式磷酸酯为下述通式(2)所示的化合物:
式中,R表示碳原子数6~12的烷基和芳基,m和n表示1或2的数,并且m+n=3。
3.磷钼胺化合物的制造方法,其特征在于,将权利要求1所述的磷钼化合物与胺化合物在50~100℃下搅拌混合1~10小时,在该温度下在减压下脱水30分钟~3小时,胺化合物是具有碳原子数4~18的烷基或烯基的脂肪族胺或N取代烷基琥珀酰亚胺或N取代烯基琥珀酰亚胺。
4.由权利要求3所述的磷钼胺化合物的制造方法得到的磷钼胺化合物。
5.润滑油组合物,其特征在于,含有权利要求1所述的磷钼化合物和/或权利要求4所述的磷钼胺化合物。
6.权利要求5所述的润滑油组合物,其中,还含有二硫代磷酸酯锌。
7.权利要求5或6所述的润滑油组合物,其中,还含有酚系和/或胺系抗氧化剂。
8.权利要求5所述的润滑油组合物,其中,还含有选自由磨擦减轻剂、极压剂、油性改进剂、清洁剂、分散剂、粘度指数改进剂、流动点降低剂、防锈剂、防腐蚀剂和消泡剂组成的组中的1种或2种以上。
9.权利要求5所述的润滑油组合物,其中,磷含量为800质量ppm以下。
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