CN101462955A - 1、4-丁二醇二丙烯酸酯的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种1、4－丁二醇二丙烯酸酯的制备方法，其步骤是：(1)将1、4－丁二醇、丙烯酸、催化剂、阻聚剂以及溶剂放入反应釜中经充分混合搅拌形成混合液；(2)打开反应釜蒸汽阀门缓慢加热使温度控制在70－90℃并在此温度维持20－40分钟反应；(3)继续加反应3－4h，然后回流5－7h反应结束；(4)向混合液中加入纯碱水溶液以及氯化钠水溶液，洗涤取上层有机相；(5)将上层有机相脱去溶剂；(6)冷却压料，即得成品。本发明的工艺简单，生成的副产物及废水较少，活性及柔韧性较好，色度、酸度、粘度以及收缩率较低，收率高，质量好。
Description
技术领域
本发明属于精细化工领域，尤其是一种1、4—丁二醇二丙烯酸酯的制备方法。
背景技术
1，4丁二醇二丙烯酸酯(BDDA)是一种能够快速固化，对皮肤刺激性弱，柔韧性佳的丙烯酸官能单体，其分子量为198，外观为透明液体，主要应用于油墨、粘合剂、涂料、电子以及复合材料等诸多领域。现有的生产方法主要是醇酸直接酯化法，以丙烯酸过量，甲苯或苯为带水溶剂，硫酸为催化剂制得最终产物，但是该制备方法存在以下不足：1.生成的副产物及废水较多，对环境污染较严重；2.活性及柔韧性较差；3.色度、酸度以及粘度较大，并且易浑浊；4.收缩率高、收率低、质量较差。
发明内容
本发明的目的在于克服现有技术的不足，提供一种工艺简单，生成的副产物及废水较少，活性及柔韧性较好，色度、酸度、粘度以及收缩率较低，收率高，质量好的1、4—丁二醇二丙烯酸酯的制备方法。
本发明是通过以下技术方案来实现的：
一种1、4—丁二醇二丙烯酸酯的制备方法，其特征在于：其制备方法的步骤是：
(1).将1、4—丁二醇35—40份、丙烯酸60—65份、催化剂1—10份、溶剂40—60份以及阻聚剂50—800ppm放入反应釜中经充分混合搅拌形成混合液；
(2).打开反应釜蒸汽阀门缓慢加热，控制加热速度使其蒸汽压在0.3—0.5Mpa，在1h之内使温度控制在70—90℃并在此温度维持20—40分钟反应；
(3).继续加热混合液，待温度上升到80—120℃反应3—4h，然后回流5—7h，温度控制在80—120℃，反应结束；
(4).向混合液中加入浓度为10％的纯碱水溶液以及浓度为20％的氯化钠水溶液，洗涤2—4次静置分层，取上层有机相；
(5).将上层有机相脱去溶剂，其真空度控制在大于-0.09Mpa，温度控制在70—90℃；
(6).冷却压料，即得1、4—丁二醇二丙烯酸酯的成品。
而且，所述的催化剂为对甲苯磺酸、甲基磺酸或者硅钨酸的其中一种。
而且，所述的溶剂为甲苯、苯、正己烷、环己烷中的其中一种，或者两种以上的混合物。
而且，所述的阻聚剂为对苯二酚、对羟基苯甲醚、吩噻嗪、硫酸铜的其中一种，或者两种以上的混合物，其添加量分别为：
对苯二酚 100—250ppm；
对羟基苯甲醚 100—500ppm；
吩噻嗪 50—300ppm；
硫酸铜 300—800ppm。
而且，所述的反应釜中添加阻聚剂的同时，添加脱色剂50—500ppm，该脱色剂为活性碳。
本发明的优点及有益效果是：
1.本1、4—丁二醇二丙烯酸酯的制备方法使用1、4—丁二醇、丙烯酸为原材料，反应中减轻了对设备的腐蚀程度，延长了设备的使用寿命，并且该原材料来源广泛，生产成本相对降低。
2.本1、4—丁二醇二丙烯酸酯的制备方法在反应中加入对苯二酚、对羟基苯甲醚、吩噻嗪、硫酸铜、活性碳的一种或者几种，提高了最终产物的质量和收率。
3.本发明的工艺简单，生成的副产物及废水较少，活性及柔韧性较好，色度、酸度、粘度以及收缩率较低，收率高，质量好。
具体实施方式
本发明通过以下实施例进一步详述。需要说明的是：下述实施例是说明性的，不是限定性的，不能以下述实施例来限定本发明的保护范围。
实施例1
一种1、4—丁二醇二丙烯酸酯的制备方法，其制备方法的步骤是：
(1).将1、4—丁二醇350g、丙烯酸600g、对甲苯磺酸10g以及甲苯400g放入反应釜中，并添加阻聚剂对苯二酚100ppm、对羟基苯甲醚100ppm、吩噻嗪50ppm、硫酸铜300ppm、同时添加脱色剂活性碳50ppm于反应体系中经充分混合搅拌形成混合液；
(2).打开反应釜蒸汽阀门缓慢加热，控制加热速度使其蒸汽压在0.3Mpa，在1h之内使温度控制在70℃并在此温度维持20分钟反应；
(3).继续加热混合液，待温度上升到80℃反应3h，然后回流5h，温度控制在80℃，反应结束；
(4).向混合液中加入浓度为10％的纯碱水溶液以及浓度为20％的氯化钠水溶液，洗涤3次静置分层，取上层有机相；
(5).将上层有机相脱去溶剂，其真空度控制在-0.09Mpa以上，温度控制在70℃；
(6).冷却压料，即得1、4—丁二醇二丙烯酸酯的成品。
实施例2
一种1、4—丁二醇二丙烯酸酯的制备方法，其制备方法的步骤是：
(1).将1、4—丁二醇400g、丙烯酸650g、对甲苯磺酸100g以及甲苯600g放入反应釜中，并添加阻聚剂对苯二酚250ppm、同时添加脱色剂活性碳500ppm于反应体系中经充分混合搅拌形成混合液；
(2).打开反应釜蒸汽阀门缓慢加热，控制加热速度使其蒸汽压在0.5Mpa，在1h之内使温度控制在80℃并在此温度维持40分钟反应；
(3).继续加热混合液，待温度上升到120℃反应4h，然后回流7h，温度控制在120℃，反应结束；
(4).向混合液中加入浓度为10％的纯碱水溶液以及浓度为20％的氯化钠水溶液，洗涤3次静置分层，取上层有机相；
(5).将上层有机相脱去溶剂，其真空度控制在-0.09Mpa以上，温度控制在90℃；
(6).冷却压料，即得1、4—丁二醇二丙烯酸酯的成品。
本1、4—丁二醇二丙烯酸酯的制备方法的催化剂可以为对甲苯磺酸、甲基磺酸或者硅钨酸的其中一种；溶剂为甲苯、苯、正己烷、环己烷中的一种或者几种，或者两种以上的混合物，在配制溶剂时可以按任意比例将几种溶剂混合使用。
Claims (5)
1.一种1、4—丁二醇二丙烯酸酯的制备方法，其特征在于：其制备方法的步骤是：
(1).将1、4—丁二醇35—40份、丙烯酸60—65份、催化剂1—10份、溶剂40—60份以及阻聚剂50—800ppm放入反应釜中经充分混合搅拌形成混合液；
(2).打开反应釜蒸汽阀门缓慢加热，控制加热速度使其蒸汽压在0.3—0.5Mpa，在1h之内使温度控制在70—90℃并在此温度维持20—40分钟反应；
(3).继续加热混合液，待温度上升到80—120℃反应3—4h，然后回流5—7h，温度控制在80—120℃，反应结束；
(4).向混合液中加入浓度为10％的纯碱水溶液以及浓度为20％的氯化钠水溶液，洗涤2—4次静置分层，取上层有机相；
(5).将上层有机相脱去溶剂，其真空度控制在大于-0.09Mpa，温度控制在70—90℃；
(6).冷却压料，即得1、4—丁二醇二丙烯酸酯的成品。
2.根据权利要求1所述的1、4—丁二醇二丙烯酸酯的制备方法，其特征在于：所述的催化剂为对甲苯磺酸、甲基磺酸或者硅钨酸的其中一种。
3.根据权利要求1所述的1、4—丁二醇二丙烯酸酯的制备方法，其特征在于：所述的溶剂为甲苯、苯、正己烷、环己烷中的其中一种，或者两种以上的混合物。
4.根据权利要求1所述的1、4—丁二醇二丙烯酸酯的制备方法，其特征在于：所述的阻聚剂为对苯二酚、对羟基苯甲醚、吩噻嗪、硫酸铜的其中一种，或者两种以上的混合物，其添加量分别为：
对苯二酚 100—250ppm；
对羟基苯甲醚 100—500ppm；
吩噻嗪 50—300ppm；
硫酸铜 300—800ppm。
5.根据权利要求1所述的1、4—丁二醇二丙烯酸酯的制备方法，其特征在于：所述的反应釜中添加阻聚剂的同时，添加脱色剂50—500ppm，该脱色剂为活性碳。
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Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102548948A (zh) * | 2009-10-08 | 2012-07-04 | 奥克塞有限公司 | 制备多元醇酯的方法 |
| CN109020809A (zh) * | 2017-09-22 | 2018-12-18 | 南京林业大学 | 一种1，4－丁二醇二甲基丙烯酸酯的制备方法 |
| CN110668939A (zh) * | 2019-11-12 | 2020-01-10 | 江苏正丹化学工业股份有限公司 | 一种1,4-丁二醇二甲基苯烯酸酯的合成方法 |
| US11965087B1 (en) | 2023-06-23 | 2024-04-23 | ACS Technical Products, Inc. | Liquid binder compositions and uses thereof |
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2007
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| CN102548948B (zh) * | 2009-10-08 | 2015-05-27 | 奥克塞有限公司 | 制备多元醇酯的方法 |
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